JP2013545853A - 油及び界面活性剤を含まない新規のカチオン性増粘剤、それを調製する方法、及びそれを含有する組成物 - Google Patents
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- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
Abstract
【選択図】なし
Description
a)50%以上かつ99%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)1%以上かつ50%以下のモル比の、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
c)任意で、0%超かつ5mol%以下のモル比の、式(I):
A−C(=O)−O−[CH2−CH(R1)−O]n−R (I)
(式中、nは独立して1〜50の数を表し、Aは2〜6個の炭素原子を含む一価の不飽和脂肪族ラジカルを表し、R1は水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、Rは8〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和の線状又は分岐炭化水素系脂肪族ラジカルを表す。)
の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及び、
d)任意で、0%超かつ1%以下のモル比の、ジエチレン又はポリエチレン架橋モノマー、
の重合によって得られる線状、分岐又は架橋高分子電解質である。
N,N,N−トリメチル−3−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]プロパンアンモニウム塩、
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンア
ンモニウム塩、
ジアリルジメチルアンモニウム塩、又は、
N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウム塩、より具体的には、
N,N,N−トリメチル−3−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリド(MAMPTAC(商標))、
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリド(APTAC(商標))、
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC(商標))、又は、
N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリド(MADQUAT(商標)MC)、
に由来する、規定の高分子電解質である。
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩クロリド(APTAC)、又は、
N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリド(MADQUAT(商標)MC)、
に由来する、規定の高分子電解質である。
アクリル酸、
メタクリル酸、
イタコン酸、
マレイン酸、又は、
3−メチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]ブタン酸
した弱酸官能基を含むモノマー単位のモル比が、5mol%〜50.00mol%、より具体的には40%以下、特に35%以下であることを特徴とする。
a)60%以上かつ90%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、及び、
b)10%以上かつ40%以下のモル比の、遊離した又は部分的に塩化したアクリル酸に由来するモノマー単位、及び、
d)任意で、0%超かつ1%以下のモル比のジエチレン又はポリエチレン架橋モノマー、
の重合によって得られる、規定の線状、分岐又は架橋高分子電解質である。
a)50%以上かつ90%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)1%以上かつ50%以下のモル比の、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
c)0.05%以上かつ5%以下、より具体的には0.1mol%以上かつ1mol%以下のモル比の、式(I)の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
d)任意で、0%超かつ1%以下のモル比の、ジエチレン又はポリエチレン架橋モノマー、
の重合によって得られる、規定の線状、分岐又は架橋高分子電解質でもある。
−[CH2−CH(R1)−O]n−
は特に、
エトキシル基のみからなる鎖(R1=H;n>0)、又は、
プロポキシル基のみからなる鎖(R1=CH3;n>0)、又は、
ブトキシル基のみからなる鎖(R1=C2H5;n>0)、又は、
エトキシル基、プロポキシル基及び/又はブトキシル基から選ばれる少なくとも2つの異なる基からなる鎖、
を表す。
線状第一級アルコールに由来するラジカル、例えばオクチルアルコール、ペラルゴンアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ウンデセニルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、
セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール若しくは1−トリアコンタノイルアルコールに由来するラジカル(これらはオクチルラジカル、ノニルラジカル、デシルラジカル、ウンデシルラジカル、10−ウンデセニルラジカル、ドデシルラジカル、トリデシルラジカル、テトラデシルラジカル、ペンタデシルラジカル、ヘキサデシルラジカル、ヘプタデシルラジカル、オクタデシルラジカル、9−オクタデセニルラジカル、10,12−オクタデカジエニルラジカル、13−ドコセニルラジカル又はトリアコンタニルラジカルである)、又は、
一般式:
CH3−(CH2)p−CH[CH3−(CH2)p−2]−CH2OH
(式中、pは2〜14の整数を表す。)に対応する分岐1−アルカノールであるゲルベアルコールに由来するラジカル、例えば2−エチルヘキシルラジカル、2−プロピルヘプチルラジカル、2−ブチルオクチルラジカル、2−ペンチルノニルラジカル、2−ヘキシルデシルラジカル若しくは2−オクチルドデシルラジカル、又は、
一般式:
CH3−CH(CH3)−(CH2)m−CH2OH
(式中、mは2〜26の整数を表す。)に対応するイソアルカノールに由来するラジカル、例えば4−メチルペンチルラジカル、5−メチルヘキシルラジカル、6−メチルヘプチルラジカル、15−メチルペンタデシルラジカル若しくは16−メチルヘプタデシルラジカル、又は、
2−ヘキシルオクチルラジカル、2−オクチルデシルラジカル若しくは2−ヘキシルドデシルラジカル、
を表す。
a)60.00%以上かつ90.00%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)9.95%以上かつ35.00%以下のモル比の、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及び、
c)0.05%以上かつ5.00mol%以下のモル比の、規定の式(I)の化合物に由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、規定の高分子電解質である。
a)60.00%以上かつ90.00%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、
b)9.95%以上かつ35%以下のモル比の、遊離した又は部分的に塩化したアクリル酸に由来するモノマー単位、及び、
c)0.05%以上かつ5.00%以下のモル比の、ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレートに由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、規定の高分子電解質でもある。
a)60.00%以上かつ90.00%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、
b)9.90%以上かつ35%以下のモル比の、遊離した又は部分的に塩化したアクリル酸に由来するモノマー単位、
c)0.05%以上かつ5.00%以下のモル比の、ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレートに由来するモノマー単位、及び、
d)0.005mol%以上かつ1mol%未満の比率の、トリメチロールプロパントリアクリレート、
の重合によって得られる、規定の高分子電解質である。
a)溶媒(S)中、所望のモル比で、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及び任意で、規定の式(I)の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及び必要に応じて又は所望に応じて、架橋剤及び/又は他の添加剤を含む反応混合物を調製する工程であって、上記溶媒(S)が、
式(II):
100mol%に対して、
0mol%超かつ25mol%以下の比率の水、及び、
75mol%以上かつ100%未満の比率の上に規定した式(II)のケトン、
からなる混合物である、調製する工程と、
b)工程a)で調製される上記反応混合物にフリーラジカル開始剤を導入することによって重合反応を開始させるとともに、その終了まで進行させ、上記線状高分子電解質の沈殿物を得る、開始させるとともに進行させる工程と、
を含む、方法である。
プロパン−2−オン、ブタン−2−オン、ペンタン−2−オン、3−メチルブタン−2−オン、3−エチルペンタン−20−オン若しくは4−メチルペンタン−2−オンから選ばれるケトン、又は、
100mol%に対して、
0mol%超かつ10mol%以下、好ましくは5mol%以下の比率の水、及び、
90mol%以上、好ましくは95mol%以上かつ100mol%未満のモル比の
プロパン−2−オン、ブタン−2−オン、ペンタン−2−オン、3−メチルブタン−2−オン、3−エチルペンタン−2−オン又は4−メチルペンタン−2−オンから選ばれる規定の式(II)のケトン、
からなる混合物、
である、上に規定した方法である。
a)以下のものを、400gのアセトンの入ったビーカーに順に添加する:
6.63gのアクリル酸、
7.75gの炭酸水素ナトリウム、
75%のN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−エタンアンモニウムクロリドを含有する242.4gの市販溶液(MADQUAT MC 75(商標))、
0.58gのペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート(BEM−25)。
2重量%の得られる粉末を含む水分散液の25℃での粘度:25280mPa・s(Brookfield RVT、スピンドル6、回転速度5)。
2重量%の得られる粉末及び0.1重量%の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度:11800mPa・s(Brookfield RVT、スピンドル3、回転速度5)。
a)以下のものを、400gのアセトンの入ったビーカーに順に添加する:
6.63gのアクリル酸、
7.75gの炭酸水素ナトリウム、
75%のN,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−エタンアンモニウムクロリドを含有する242.4gの市販溶液(MADQUAT MC 75(商標))、
0.58gのペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート(BEM−25)、及び、0.16gのトリメチロールプロパントリアクリレート。
2重量%の得られる粉末を含む水分散液の25℃での粘度:19920mPa・s(Brookfield RVT、スピンドル6、回転速度5)。
2重量%の得られる粉末及び0.1重量%の塩化ナトリウムを含む水分散液の粘度:7740mPa・s(Brookfield RVT、スピンドル3、回転速度5)。
配合
A相
水: 100%まで適量
キサンタンガム 0.50%
B相
Sepicap(商標)MP: 3.00%
C相
化合物1: 4.00%
D相
ブチレングリコール: 5.00%
Lanol(商標)99: 5.00%
Sepicide(商標)HB: 0.30%
Sepicide(商標)CI: 0.20%
香料 0.20%
手順
キサンタンガムを解膠機(deflocculator)で水に分散させる。続けてSepicap(商標)MPを添加した後に化合物1を添加する。これを分散させた後、D相の成分を添加する。
配合
A相
Montanov(商標)82: 3.00%
Lanol(商標)P: 6.00%
Amonyl(商標)DM: 1.00%
イソノナン酸イソステアリル: 5.00%
化合物2: 2.50%
B相
水: 100%まで適量
C相
Sepicape(商標)MP: 3.00%
Sepicide(商標)HB: 0.30%
Sepicide(商標)CI: 0.20%
手順
75℃でA相を融解する。B相を75℃に熱する。AをBに乳化させる。約40℃でC相の構成要素を投入する。
配合
A相
Montaline(商標)C40: 7.00%
Pearlescent base 2078: 5.00%
化合物1: 2.00%
B相
水: 100%まで適量
配合
A相
Montaline(商標)C40: 15.00%
ココアンホ酢酸二ナトリウム: 5.00%
塩化セトリモニウム: 1.00%
Sepiperl(商標)N: 3.00%
化合物1: 3.00%
B相
着色料 適量
水: 100%まで適量
Marcol(商標)82: 5.0%
水酸化ナトリウム: 10.0%
水: 100%まで適量
化合物2: 1.5%
Ketrol(商標)T: 0.5%
Pecosil(商標)SPP50: 0.75%
N−ココイルアミノ酸: 0.70%
ブチレングリコール: 3.0%
化合物1: 3.0%
Montanov(商標)82: 3.0%
ホホバ油: 1.0%
Lanol(商標)P: 6.0%
Amonyl(商標)DM: 1.0%
Lanol(商標)99: 5.0%
Sepicide(商標)HB: 0.3%
Sepicide(商標)CI: 0.2%
香料: 0.2%
水: 100%まで適量
ブチレングリコール: 3.0%
化合物1: 3.0%
Simulsol(商標)1293: 3.0%
乳酸: pH=6まで適量
Sepicide(商標)HB: 0.2%
Sepicide(商標)CI: 0.3%
香料: 0.3%
水: 100%まで適量
Amonyl(商標)675SB: 5.0%
28%ラウロイルエーテル硫酸ナトリウム: 35.0%
化合物2: 3.0%
Sepicide(商標)HB: 0.5%
Sepicide(商標)CI: 0.3%
水酸化ナトリウム: pH=7.2まで適量香料: 0.3%
色素(FDC青色1号/黄色5号) 適量
水: 100%まで適量
Ketrol(商標)T: 0.5%
ココイルアミノ酸混合物: 3.0%
ブチレングリコール: 5.0%
DC1501: 5.0%
化合物1: 4.0%
Sepicide(商標)HB: 0.5%
Sepicide(商標)CI: 0.3%
香料: 0.3%
水: 100%まで適量
Montaline(商標)C40:SEPPICによって販売される(ココアンモニウムカルバモイル(cocoamoniumcarbamoyl)クロリド)。
Sepiperl(商標)N:SEPPICによって販売される(ココイルグルコシド/ココイルアルコール)。
Amonyl(商標)DM:SEPPICによって販売される(クオタニウム82)。
Sepicap(商標)MP:SEPPICによって販売される(ナトリウムココイルアミノ酸/カリウムジメチコンコポリオールパンテニルホスフェート)。
Claims (18)
- 100mol%に対して、
a)50%以上かつ99%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)1%以上かつ50%以下のモル比の、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
c)任意で、0%超かつ5mol%以下のモル比の、式(I):
A−C(=O)−O−[CH2−CH(R1)−O]n−R (I)
(式中、nは独立して1〜50の数を表し、Aは2〜6個の炭素原子を含む一価の不飽和脂肪族ラジカルを表し、R1は水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、Rは8〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和の線状又は分岐炭化水素系脂肪族ラジカルを表す。)
の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及び、
d)任意で、0%超かつ1%以下のモル比の、ジエチレン又はポリエチレン架橋モノマー、
の重合によって得られる線状、分岐又は架橋高分子電解質。 - 前記少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位が、以下の第四級アンモニウム塩に由来する、請求項1に記載の高分子電解質。
N,N,N−トリメチル−3−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]プロパンアンモニウム塩、
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−プロパンアンモニウム塩、
ジアリルジメチルアンモニウム塩、又は、
N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウム塩 - 前記少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位が、以下の第四級アンモニウム塩に由来する、請求項2に記載の高分子分解質。
N,N,N−トリメチル−3−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]プロパンアンモニウムクロリド、
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−プロパンアンモニウムクロリド、
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、
N,N,N−トリメチル−2−[(1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリド、又は、
N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリド - 前記少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位が、以下の第四級アンモニウム塩に由来する、請求項3に記載の高分子分解質。
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]プロパンアンモニウムクロリド、又は、
N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリド - 前記遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位が、以下の遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化したカルボン酸に由来する、請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載の高分子電解質
。
アクリル酸、
メタクリル酸、
イタコン酸、
マレイン酸、又は、
3−メチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]ブタン酸 - 前記遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位が、アクリル酸又はメタクリル酸に由来する、請求項5に記載の高分子電解質。
- 100mol%に対して、
a)60%以上かつ90%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、及び、
b)10%以上かつ40%以下のモル比の、遊離した又は部分的に塩化したアクリル酸に由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、請求項6に記載の高分子電解質。 - 100mol%に対して、
a)50%以上かつ90%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)1%以上かつ50%以下のモル比の、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
c)0.05%以上かつ5%以下、より具体的には0.1%以上かつ1%以下のモル比の、前記式(I)の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
d)任意で、0%超かつ1%以下のモル比の、ジエチレン又はポリエチレン架橋モノマー、
の重合によって得られる、請求項1ないし請求項6のいずれか一項に記載の線状、分岐又は架橋高分子電解質。 - 前記式(I)中、nが4〜25の数である、請求項1ないし請求項8のいずれか一項に記載の高分子電解質。
- 前記式(I)中、Aがビニルラジカル(CH2=CH−)又はイソプロペニルラジカル[CH2=C(CH3)−]である、請求項1ないし請求項9のいずれか一項に記載の高分子電解質。
- 前記式(I)の化合物が、
ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、
テトラエトキシル化ラウリルアクリレート、
エイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、又は、
テトラエトキシル化ラウリルメタクリレート、
から選ばれる、請求項10に記載の高分子電解質。 - 100mol%に対して、
a)60.00%以上かつ90.00%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)9.95%以上かつ35.00%以下のモル比の、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及
び、
c)0.05%以上かつ5.00mol%以下のモル比の、前記式(I)の化合物に由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、請求項1ないし請求項11のいずれか一項に記載の高分子電解質。 - 100mol%に対して、
a)60.00%以上かつ90.00%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、
b)9.95%以上かつ35%以下のモル比の、遊離した又は部分的に塩化したアクリル酸に由来するモノマー単位、及び、
c)0.05%以上かつ5.00%以下のモル比の、ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレートに由来するモノマー単位、
の重合によって得られる、請求項12に記載の高分子電解質。 - 架橋されていることを特徴とする、請求項1ないし請求項13のいずれか一項に記載の高分子電解質。
- 100mol%に対して、
a)60.00%以上かつ90.00%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−2−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)]エタンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、
b)9.90%以上かつ35%以下のモル比の、遊離した又は部分的に塩化したアクリル酸に由来するモノマー単位、
c)0.05%以上かつ5.00%以下のモル比の、ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレートに由来するモノマー単位、及び、
d)0.005mol%以上かつ1mol%未満の比率の、トリメチロールプロパントリアクリレート、
の重合によって得られる、請求項14に記載の高分子電解質。 - 請求項1ないし請求項15のいずれか一項に記載の高分子電解質を調製する方法であって、以下の連続的工程:
a)溶媒(S)中、所望のモル比で、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、遊離した、又は部分的若しくは完全に塩化した弱酸官能基を含む少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及び任意で、前記式(I)の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、及び必要に応じて又は所望に応じて、架橋剤及び/又は他の添加剤を含む反応混合物を調製する工程であって、前記溶媒(S)が、
式(II):
100mol%に対して、
0mol%超かつ25mol%以下の比率の水、及び、
75mol%以上かつ100%未満の比率の上に規定した式(II)のケトン、
からなる混合物である、調製する工程と、
b)工程a)で調製される前記反応混合物にフリーラジカル開始剤を導入することによって重合反応を開始させるとともに、その終了まで進行させ、前記線状高分子電解質の沈殿物を得る、開始させるとともに進行させる工程と、
を含む、方法。 - 化粧品組成物又は医薬品組成物、より具体的にはヘアケア及び/又はヘアコンディショニング目的の組成物における増粘剤及び/又は乳化剤としての、請求項1ないし請求項15のいずれか一項に記載の高分子電解質の使用。
- 乳化剤及び/又は増粘剤として、有効量の請求項1ないし請求項15のいずれか一項に記載の高分子電解質を含有することを特徴とする化粧品組成物又は医薬品組成物。
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