JP2014500884A - 広いpH範囲にわたって使用可能な新規の電解質耐性カチオン性増粘剤、それを調製する方法、及びそれを含有する組成物 - Google Patents

広いpH範囲にわたって使用可能な新規の電解質耐性カチオン性増粘剤、それを調製する方法、及びそれを含有する組成物 Download PDF

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Abstract

本発明は、陽性ラテックス(positive latex)であって、モル%で、a)70%以上かつ99%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、b)20%未満のゼロでないモル比の、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位、c)15%以下のゼロでないモル比の、式(I):
A−C(=O)−O−[CH−CH(R)−O]−R
・・・(I)
(式中、nは独立して1〜50の数であり、Aは2個〜6個の炭素原子を含む不飽和脂肪族ラジカルであり、Rは水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルであり、Rは8個〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和の直鎖又は分岐脂肪族ラジカルである)の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、d)任意で、0%超かつ10%以下のモル比の、上記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド以外の少なくとも1つの中性モノマーに由来するモノマー単位(上記モル比は、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位のモル比より真に小さいものとする)、及び任意で、或るモル比の上記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド以外の少なくとも1つの中性モノマーに由来するモノマー単位、並びにe)任意で、0%超かつ1%以下のモル比の、ジエチレン又はポリエチレン架橋モノマー、の重合による直鎖、分岐又は架橋カチオン性高分子電解質を含む、陽性ラテックスに関する。本発明は、上記陽性ラテックスを調製する方法、及び化粧品組成物又は医薬品組成物用の増粘剤としての上記陽性ラテックスの使用にも関する。
【選択図】なし

Description

本発明の主題は、新規の高分子カチオン性増粘剤、それを調製する方法、更には増粘剤及び/又は乳化剤としてのその使用である。
水相の増粘は一般に、合成であるか又は天然起源であるかを問わず、あらゆるタイプの親水性ポリマーを水相に加えることによって行われる。天然起源のポリマーの中でも、キサンタンガム又はグアーガムが極めて広範に使用されている。しかしながら、それらは天然産物の従来の欠点、すなわち品質及び価格の変動という欠点を有する。
親水性の合成増粘剤の中でも、粉末又は自己反転性逆ラテックスの形態のポリマーが最も広範に使用されている。それらは広いpH範囲で使用され、多くの場合、ヒトによる耐容性は良好である。かかる組成物は例えば特許文献1、特許文献2、特許文献3若しくは特許文献4、又は特許文献5に記載されている。
これらのポリマーはアニオン性であり、したがって基本的に、化粧品産業、皮膚医薬(dermopharmaceutical)産業又は医薬産業に見ることができる従来の様々な構成要素を含有する水相の増粘を目的とする。特に、油、乳化剤とも呼ばれる界面活性剤(非イオン性又はアニオン性)、無機塩及び弱酸が挙げられる。
特にヘアケア目的の或る特定の配合物は、カチオン性界面活性剤及び/又はカチオン性コンディショニングポリマーを含有する。この特定の場合では、アニオン性ポリマーで構成される増粘剤は、ポリマーの沈殿を引き起こす正電荷と負電荷との間の静電相互作用のために推奨されず、特許文献6及び特許文献7に記載のようなカチオン性増粘ポリマーが好ましくは使用される。
特許文献8は、20重量%〜90重量%のN−ヒドロキシアルキルアクリルアミドと、10重量%〜80重量%のカチオン性モノマーとのコポリマーを含むヘアトリートメント用の組成物を開示している。
後者は酸性媒体中では満足に振る舞い、カチオン性界面活性剤と相溶性であるが、それにもかかわらず、電解質に富んだ配合物中では増粘能を喪失する。
この問題は、特許文献9に開示のポリマーによって一部解決されている。一方、pHが7.5を超える配合物については、上記ポリマーを用いて増粘した水相の粘度の低下が数週間後に観察される。
米国特許第5004598号 米国特許第6197287号 米国特許第6136305号 米国特許第6346239号 欧州特許第0503853号 米国特許第4806345号 米国特許第5100660号 国際公開第2005/074868号 欧州特許第1149862号
したがって、本発明者らは、10までの範囲のアルカリ性pHで作用する、すなわち粘度が数ヶ月間安定した状態を保つ配合を得ることを可能にするカチオン性の電解質耐性増粘ポリマーを開発しようと試みた。
第1の態様によれば、本発明の主題は、逆ラテックスであって、100mol%に対して、
a)70%以上かつ99%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)ゼロでなく、かつ20%未満のモル比の、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位、
c)ゼロでなく、かつ15%以下のモル比の、式(I):
A−C(=O)−O−[CH−CH(R)−O]−R
・・・(I)
(式中、nは互いに独立して1〜50の数を表し、Aは2個〜6個の炭素原子を含む一価の不飽和脂肪族ラジカルを表し、Rは水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、Rは8個〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和の線状又は分岐炭化水素系脂肪族ラジカルを表す)
の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
d)任意で、0%超かつ10%以下のモル比の、上記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドとは異なる少なくとも1つの中性モノマーに由来するモノマー単位(なお、このモル比は、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位のモル比より真に小さい)、及び、
e)任意で、0%超かつ1%以下のモル比の、ジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー、
の重合によって得られる線状、分岐又は架橋カチオン性高分子電解質を含む、逆ラテックスである。
本発明に関して「逆ラテックス」という用語は、上に規定した高分子電解質のポリマーの油中水型エマルションを表す。
「分岐高分子電解質」という用語は、ペンダント鎖を有し、水に溶解すると、低い速度勾配で非常に高い粘度をもたらす高度に絡み合った状態が得られる非線状高分子電解質を表す。
「架橋高分子電解質」という用語は、不水溶性であるが水膨潤性であり、したがって化学ゲルが得られる三次元網目構造の形態である非線状高分子電解質を表す。
上に規定した逆ラテックスにおいて、「油中水型」(W/O)乳化系は、単一の界面活性剤又は界面活性剤の混合物からなる(ただし、上記界面活性剤又は上記混合物は、油中水型エマルションを誘導するのに十分に低いHLB価を有するものとする)。例えば、ソルビタンエステル、例えばSEPPIC社によってMontane(商標)80という名称で販売されるソルビタンオレエート、SEPPIC社によってMontane(商標)70という名称で販売されるソルビタンイソステアレート、又はSEPPIC社によってMontane(商標)83という名称で販売されるソルビタンセスキオレエートが挙げられる。或る特定の
ポリエトキシル化ソルビタンエステル、例えばSEPPIC社によってMontanox(商標)81という名称で販売されるペンタエトキシル化ソルビタンモノオレエート、又はSEPPIC社によってMontanox(商標)71という名称で販売されるペンタエトキシル化ソルビタンイソステアレートも挙げられる。ポリ(イソブテニル)コハク酸又はその無水物の縮合によって生成される1000〜3000の分子量を有するポリエステル、例えばUniqema社によって販売されるHypermer(商標)2296、又は最後に、2500〜3500の分子量を有するブロックコポリマー、例えばUniqema社によって販売されるHypermer(商標)B246、又はSEPPIC社によって販売されるSimaline(商標)IE 200も挙げられる。
規定の逆ラテックスは概して、0.5重量%〜10重量%の上記「油中水型」乳化系を含む。
逆ラテックスは概して、1重量%〜50重量%の水を含む。
上に記載の自己反転性逆ラテックスの油相は、
パラフィン系、イソパラフィン系若しくはシクロパラフィン系の飽和炭化水素を含有し、常温で0.7〜0.9の密度及び180℃を超える沸点を有する鉱油若しくは鉱油の混合物、例えばExxonによって販売されるIsopar(商標)M若しくはIsopar(商標)L、Exxol(商標)D 100 S、若しくはFDA 21 CFR 172.878及びFR 178.3620(a)の規定に準拠する白色鉱油、例えば同様にExxonによって販売されるMarcol(商標)52若しくはMarcol(商標)82、又は、
合成油若しくは合成油の混合物、例えば水添ポリイソブテン、特に仏国内でEts B. Hossow and Cie社によってParleam−Polysynlane(商標)という名称で販売され、Michel and Irene Ash; Thesaurus of Chemical products, Chemise Publicite Cos, Ince. 1986 Volume I, page 211(ISBN 0713136030)に引用されている水添ポリイソブテン;ポリデセン;Chemical AbstractsにRN番号=93685−80−4で特定されており、少なくとも97%のC16イソパラフィンを含有するC12イソパラフィン、C16イソパラフィン及びC20イソパラフィンの混合物であり、その中でも主要構成要素は2,2,4,4,6,8,8−ヘプタメチルノナン(RN=4390−04−9)であり、仏国内でBayer社によって販売されるイソヘキサデカン;仏国内でBayer社によって販売されるイソドデカン、又は、
植物油若しくは植物油の混合物、例えばChemical AbstractsにRN番号=111−01−3で特定されており、80重量%を超える2,6,10,15,19,23−ヘキサメチルテトラコサンを含有する炭化水素の混合物であるスクアラン、若しくはエステル系若しくはトリグリセリド系の植物油、例えば(カプリル/カプリン酸)ヤシアルキル(coco-caprylate/caprate)、例えばDubois社によって提供されるDUB(商標)810C、さもなければホホバ油、又は、
これらの各種油の幾つかの混合物、
から構成される。
規定の逆ラテックスは概して、100重量%に対して5重量%〜50重量%の油を含む。
「カチオン性モノマー」という用語は、主に第四級アンモニウム官能基と少なくとも1つの不飽和炭素−炭素結合とを含む脂肪族モノマーを表す。かかるモノマーは、特に塩の形態で一般に利用可能である。
「塩」という用語は、より具体的には第四級アンモニウム官能基を含む上記モノマーの
ハロゲン化物、例えば臭化物、塩化物又はヨウ化物を表す。
特定の一態様によると、本発明の主題は、上記カチオン性高分子電解質の構成要素である、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位が、以下の第四級アンモニウム塩:
N,N,N−トリメチル−3−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]プロパンアンモニウム塩、
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−プロパンアンモニウム塩、又は、
ジアリルジメチルアンモニウム塩、より具体的には、
N,N,N−トリメチル−3−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリド(MAMPTAC(商標))、
N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリド(APTAC(商標))、又は、
ジアリルジメチルアンモニウムクロリド(DADMAC(商標))
に由来する、規定の逆ラテックスである。
規定の式(I)において、二価ラジカル:
−[CH−CH(R)−O]−
は特に、
エトキシル基のみからなる鎖(R=H;n>0)、又は、
プロポキシル基のみからなる鎖(R=CH;n>0)、又は、
ブトキシル基のみからなる鎖(R=C;n>0)、又は、
エトキシル基、プロポキシル基及び/又はブトキシル基から選ばれる少なくとも2つの異なる基からなる鎖、
を表す。
この鎖が異なる基からなる場合、それらの基はこの鎖に沿ってブロック状又はランダム状に分布する。
「上記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドとは異なる中性モノマー」という表現は、強酸又は弱酸の官能基も、いかなるプラスに帯電した基も含まないモノマーを表す。これらは、より具体的にはビニルピロリドン、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、又はN−[2−ヒドロキシ−1,1−ビス−(ヒドロキシメチル)エチル]プロペンアミド(又はトリス(ヒドロキシメチル)アクリルアミドメタン若しくはN−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド、THAMとしても知られる)から選ばれる。
「8個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の線状炭化水素系脂肪族ラジカル」という表現は、より具体的には規定の式(I)におけるRについて、
線状第一級アルコールに由来するラジカル、例えばオクチルアルコール、ペラルゴン(正:pelargonic)アルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ウンデセニルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール若しくは1−トリアコンタノイルアルコールに由来するラジカル(これらはオクチルラジカル、ノニルラジカル、デシルラジカル、ウンデシルラジカル、10−ウンデセニルラジカル、ドデシルラジカル、トリデシルラジカル、テトラデシルラジカル、ペンタデシルラジカル、ヘキサデシルラジカル、ヘプタデシルラジカル、オクタデシルラジカル、9−オクタデセニルラジカル、10,12−
オクタデカジエニルラジカル、13−ドコセニルラジカル又はトリアコンタニルラジカルである)、又は、
一般式:
CH−(CH−CH[CH−(CHp−2]−CHOH
(式中、pは2〜14の整数を表す)に対応する分岐1−アルカノールであるゲルベアルコールに由来するラジカル、例えば2−エチルヘキシルラジカル、2−プロピルヘプチルラジカル、2−ブチルオクチルラジカル、2−ペンチルノニルラジカル、2−ヘキシルデシルラジカル若しくは2−オクチルドデシルラジカル、又は、
一般式:
CH−CH(CH)−(CH−CHOH
(式中、mは2〜26の整数を表す)に対応するイソアルカノールに由来するラジカル、例えば4−メチルペンチルラジカル、5−メチルヘキシルラジカル、6−メチルヘプチルラジカル、15−メチルペンタデシルラジカル若しくは16−メチルヘプタデシルラジカル、又は、
2−ヘキシルオクチルラジカル、2−オクチルデシルラジカル若しくは2−ヘキシルドデシルラジカル、
を表す。
「8個〜30個の炭素原子を含む飽和又は不飽和の線状又は分岐炭化水素系脂肪族ラジカル」という表現は、より具体的には規定の式(I)におけるRについて、8個〜18個の炭素原子を含むアルキルラジカルを表す。
規定の式(I)中、nは4〜25の数を表す。
規定の式(I)中、Aはビニルラジカル(CH=CH−)又はイソプロペニルラジカル[CH=C(CH)−]を表す。
本発明の特定の一態様によると、上に規定したカチオン性高分子電解質は、カチオン性モノマー(複数の場合もあり)に由来するモノマー単位のモル比が70%〜95%、より具体的には75%〜95%であることを特徴とする。
別の特定の態様によると、本発明の主題は、上記カチオン性高分子電解質の構成要素である、上記少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位が、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩、特にN,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリド(APTAC(商標))のみに由来する、規定の逆ラテックスである。
本発明の別の特定の態様によると、規定の高分子電解質は、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位のモル比が1%以上かつ20%未満であることを特徴とする。
本発明の別の特定の態様によると、上に規定した高分子電解質は、規定の式(I)の化合物に由来するモノマー単位のモル比が0.1%以上かつ15%以下、より具体的には0.5%以上かつ10%以下であることを特徴とする。
本発明の主題は、より具体的には線状、分岐又は架橋カチオン性高分子電解質が、100mol%に対して、
a)75%以上かつ95%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
b)ゼロでなく、かつ20%未満のモル比の、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位、
c)0.5%以上かつ10%以下のモル比の、式(I):
A−C(=O)−O−[CH−CH(R)−O]−R
・・・(I)
(式中、nは互いに独立して1〜50の数を表し、Aは2個〜6個の炭素原子を含む一価の不飽和脂肪族ラジカルを表し、Rは水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、Rは8個〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和の線状又は分岐炭化水素系脂肪族ラジカルを表す)
の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
d)任意で、0%超かつ10%以下のモル比の、上記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドとは異なる少なくとも1つの中性モノマーに由来するモノマー単位(なお、このモル比は、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位のモル比より真に小さい)、及び、
e)任意で、0.005%以上かつかつ1%以下のモル比の、ジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー、
の重合によって得られる、規定の逆ラテックスである。
本発明の別の特定の態様によると、規定のカチオン性高分子電解質が架橋されている。
後者の場合、本発明の主題は、より具体的には、上記ジエチレン系又はポリエチレン系又は高分子電解質架橋モノマーが、ジアリルオキシ酢酸、若しくはそのナトリウム塩若しくはカリウム塩、トリアリルアミン、トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジアリル尿素、又はメチレンビス(アクリルアミド)から選ばれ、最も具体的には、上記ジエチレン系又はポリエチレン系又は高分子電解質架橋モノマーがメチレンビス(アクリルアミド)である、上に規定した逆ラテックスである。
別の特定の態様によると、上記ジエチレン系又はポリエチレン系又は高分子電解質架橋モノマーは、使用されるモノマーに対して表される、0.05%超、より具体的には0.01%〜0.2%、最も具体的には0.01%〜0.1%というモル比で使用される。
本発明の特定の一態様によると、使用される架橋剤はメチレンビス(アクリルアミド)である。
別の特定の態様によると、規定の式(I)の化合物は、
Rがドコサニルラジカルを表し、Aがイソプロペニルラジカルを表し、Rが水素原子を表し、nが25に等しい、規定の式(I)の化合物であるペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、
Rがドデシルラジカルを表し、Aがビニルラジカルを表し、Rが水素原子を表し、nが4に等しい、規定の式(I)に対応する化合物であるテトラエトキシル化ラウリルアクリレート、
Rがステアリルラジカルを表し、Aがイソプロペニルラジカルを表し、Rが水素原子を表し、nが20に等しい、規定の式(I)の化合物であるエイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、又は、
Rがドデシルラジカルを表し、Aがイソプロペニルラジカルを表し、nが4に等しい、規定の式(I)に対応する化合物であるテトラエトキシル化ラウリルメタクリレート、
から選ばれる。
本発明の最も具体的な一態様によると、規定の逆ラテックスは、100mol%に対し
て、
a)75%以上かつ95%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、
b)ゼロでなく、かつ20%未満のモル比の、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位、
c)0.5%以上かつ10%以下のモル比の、テトラエトキシル化ラウリルメタクリレートに由来するモノマー単位、及び、
e)0.01%以上かつ0.2%以下のモル比のメチレンビス(アクリルアミド)、
の重合によって得られる。
本発明の別の特定の態様によると、規定の逆ラテックスは「水中油型」乳化系も含む。
上記「水中油型(O/W)乳化系」は、単一の界面活性剤又は界面活性剤の混合物からなる(ただし、上記界面活性剤又は上記混合物は、水中油型エマルションを誘導するのに十分に高いHLB価を有するものとする)。例えば、
エトキシル化ソルビタンエステル、例えばSEPPIC社によってMontanox(商標)80という名称で販売される、20molのエチレンオキシドでポリエトキシル化されたソルビタンオレエート、若しくはSEPPIC社によってMontanox(商標)20という名称で販売される、20molのエチレンオキシドでポリエトキシル化されたソルビタンラウレート、
Simulsol(商標)OL50という名称で販売される、40molのエチレンオキシドでポリエトキシル化されたヒマシ油、
SEPPIC社によってSimulsol(商標)OC 710という名称で販売されるデカエトキシル化オレオデシル(oleodecyl)アルコール、
Simulsol(商標)P7という名称で販売されるヘプタエトキシル化ラウリルアルコール、又は、
SEPPIC社によってSimaline IE 400という名称で販売されるポリエトキシル化ソルビタンヘキサオレエート、
が挙げられる。
規定の逆ラテックスが「水中油型」乳化系も含む場合、規定の逆ラテックスは、概して1重量%〜15重量%の上記「水中油型」乳化系を含む自己反転性である。
本発明による逆ラテックスは、錯化剤又は連鎖制限剤(chain limiters)等の各種添加剤も含有し得る。
本発明の別の特定の態様によると、その主題は、15重量%〜60重量%、好ましくは25重量%〜40重量%の上記カチオン性高分子電解質を含む規定の逆ラテックスである。
本発明の別の特定の態様によると、その主題は、60重量%超〜最大80重量%、好ましくは60重量%超〜70重量%の上記カチオン性高分子電解質を含む規定の逆ラテックスである。
本発明の別の態様によると、その主題は、規定の逆ラテックスを調製する方法であって、
a)モノマーと、親水性である任意の添加剤とを含む水溶液を、モノマーと、親油性である任意の添加剤とを含む油相中に上記油中水型乳化系の存在下で乳化する工程と、
b)工程a)の終了時に形成されたエマルションに、フリーラジカル開始剤及び任意で
共開始剤を投入することによって重合反応を開始するとともに進行させて(left to take
place)、上記逆ラテックスを得る、開始するとともに進行させる工程と、
を含む、方法である。
規定した方法の工程b)において、重合反応は概して、所望に応じて重合共開始剤、例えばアゾビス(イソブチロニトリル)、ジラウロイルペルオキシド、又は過硫酸ナトリウムとともに、亜硫酸水素(HSO)イオンを生成する酸化還元対、例えばクメンヒドロペルオキシド/メタ重亜硫酸ナトリウム(Na)対、又はtert−ブチルヒドロペルオキシド/メタ重亜硫酸ナトリウム(正:sodium metabisulfite)対によって10℃以下の温度で開始させ、その後50℃以上の温度まで準断熱的に(quasiadiabatically)、又は温度を制御して行う。
特定の一態様によると、c)上記水中油型乳化系を、工程b)の終了時に形成された逆ラテックスに添加して、自己反転性逆ラテックスを得る、添加する工程を更に含む。
上に規定した方法の工程c)において、上記水中油型乳化系の添加は概して50℃以下の温度で行う。
特定の一態様によると、必要に応じて工程c)を実行する前に、b)工程b)によって得られる逆ラテックスを濃縮して、濃縮逆ラテックスを得る、濃縮する工程を更に含む。特定の一態様によると、c)工程c)によって得られる自己反転性逆ラテックスを濃縮して、濃縮自己反転性逆ラテックスを得る、濃縮する工程を更に含む。
上に規定した方法の工程b)又は工程c)において、媒体の濃縮は概して、本発明の主題である組成物におけるカチオン性高分子電解質の所望の含量が達成されるまで蒸留することによって行う。
特定の一態様によると、d)工程b)によって得られる逆ラテックス、工程b1)によって得られる濃縮逆ラテックス、工程c)によって得られる自己反転性逆ラテックス、又は工程c1)によって得られる濃縮自己反転性逆ラテックスを噴霧乾燥させて、上記カチオン性高分子電解質の粉末を形成する、噴霧乾燥させる工程を更に含む。
本発明の主題は、規定の方法を用いて得られることを特徴とする線状、分岐又は架橋カチオン性高分子電解質の粉末でもある。
本発明の主題である高分子電解質、更にはそれを含む逆ラテックス及び自己反転性逆ラテックスは、そのカチオン性によって、ヘアケア及び/又はヘアコンディショニング目的の化粧品組成物又は医薬品組成物における増粘剤及び/又は乳化剤として有利に使用される。
したがって、別の態様によると、本発明の主題は、化粧品組成物又は医薬品組成物、より具体的にはヘアケア及び/又はヘアコンディショニング目的の化粧品組成物又は医薬品組成物用の増粘剤及び/又は乳化剤としての、規定の逆ラテックス又は規定の方法を用いて得られる粉末の使用である。
本発明の主題である、粉末又は任意で自己反転性の逆ラテックスは、化粧品配合物(formulae)又は医薬品配合物、例えばムース、ジェル、ローション、スプレー、シャンプー、コンディショナー、ハンドローション及びボディーローション、並びに日焼け止め、より具体的にはケア製品に配合することができる。
毛髪のトリートメント又は手入れ(upkeep)の場合、かかる化粧品組成物又は医薬品組成物は通常、シャンプーの場合、エマルション、マイクロエマルションの形態、特にコンディショナーの場合、揮発性エマルションの形態である。
最後の態様によると、本発明の主題は、乳化剤及び/又は増粘剤として、有効量の規定の逆ラテックス又は規定の方法を用いて得られる粉末を含有することを特徴とする化粧品組成物又は医薬品組成物である。
「有効量」という用語は、およそ1重量%〜およそ10重量%の規定の逆ラテックス、及びおよそ0.2重量%〜およそ5重量%の規定の粉末という重量比を意味するよう意図される。
以下の実施例は本発明を説明するが、限定するものではない。
A)−逆ラテックス又は本発明による粉末の調製例
実施例1:粉末の調製(粉末P1)
粉末の調製
a)以下のものを順に混合することによって水相を調製する:
25.3gのN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、
75%のN,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリド(APTAC)を含有する242.4gの市販溶液、
0.066gのメチレンビス(アクリルアミド)、
40%のトリアミン五酢酸のナトリウム塩を含有する0.27gの市販溶液、
pHを5にする、およそ2.1gの標準塩酸水溶液、及び、
水相の総重量を325.5gにする脱イオン水。
b)以下のものを順に混合することによって油相を調製する:
129.6gのIsopar(商標)M(C13〜C14イソパラフィン)、
12.5gのMontane(商標)70(ソルビタンイソステアレート)、
4.3gのテトラエトキシル化ラウリルメタクリレート、
0.04gのアゾビス(イソブチロニトリル)。
c)次いで、この2つの相を、Ultra Turrax(商標)タービンを用いて密に(intimately)混合し、油中水型エマルションを形成する。
d)得られるエマルションをおよそ10℃に冷却し、およそ60分間窒素スパージング下に置く。次いで、重合を、
8gの構成(constituted)クメンヒドロペルオキシド溶液(水20ml中0.043g)、及び、
0.042gのメタ重亜硫酸ナトリウムを含有する20gの水溶液、
からなる酸化/還元対をそれに加えることによって開始させる。
e)反応の終了時に、残留モノマーの分解に向けた従来の工程によって逆ラテックスが得られ、これを噴霧乾燥させる。これにより、期待されるカチオン性高分子電解質粉末(粉末P1)が得られる。
粉末の粘度分析
1.24重量%の得られる粉末を含む水分散液の粘度:100000mPa・s(Br
ookfield RVT、スピンドル6、回転速度5)。
1.24重量%の得られる粉末と、0.1重量%の塩化ナトリウムとを含む水分散液の粘度:15000mPa・s(Brookfield RVT、スピンドル6、回転速度5)。
この値がpH6.8又はpH10で同一であり、常温で3ヶ月の保管後も一定のままであることが指摘される。
実施例2:本発明による自己反転性逆ラテックスの調製(逆ラテックスL1)
自己反転性逆ラテックスの調製
a)以下のものを順に混合することによって水相を調製する:
50.6gのN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、
75%のN,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリド(APTAC)を含有する485gの市販溶液、
0.13gのメチレンビス(アクリルアミド)、
40%のトリアミン五酢酸のナトリウム塩を含有する0.54gの市販溶液、
pHを5にする、およそ4gの1N 標準塩酸水溶液、及び、
水相の総重量を651gにする脱イオン水。
b)以下のものを順に混合することによって油相を調製する:
257gのイソヘキサデカン、
16gのMontane(商標)70(ソルビタンイソステアレート)、
10gのSimaline(商標)IE200(2500〜3500の分子量を有するブロックコポリマー)、
8.6gのテトラエトキシル化ラウリルメタクリレート、
0.08gのアゾビス(イソブチロニトリル)。
c)次いで、この2つの相を、Ultra Turrax(商標)タービンを用いて密に混合し、油中水型エマルションを形成する。
d)次いで、混合物全体をおよそ10℃に冷却し、およそ60分間窒素スパージング下に置く。次いで、重合を、
8gの構成クメンヒドロペルオキシド溶液(水20ml中0.043g)、及び、
0.042gのメタ重亜硫酸ナトリウムを含有する20gの水溶液、
からなる酸化/還元対をそれに加えることによって開始させる。
e)反応の終了時に、残留モノマーの分解に向けた従来の工程によって逆ラテックスが得られる。次いで、50gのSimulsol(商標)P7(ヘプタエトキシル化ラウリルアルコール)を撹拌しながらそれに添加し、自己反転性逆ラテックス(以下の実施例では逆ラテックスL1と称する)を得る。
自己反転性逆ラテックスの粘度分析
pH=6の水中3%での自己反転性逆ラテックスの粘度:
140000mPa・s(Brookfield RVT、スピンドル5;回転速度5)。
0.1%の塩化ナトリウムを含有する水中3%での自己反転性逆ラテックスの粘度:
14000mPa・s(Brookfield RVT、スピンドル5、回転速度5)。
このAPTAC/N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドコポリマーの逆ラテックスについて、APTAC/アクリルアミドコポリマーの自己反転性逆ラテックスの場合とは逆に、粘度がpH6.8又はpH10で同一のままであり、常温で3ヶ月の保管後も一定のままであることが更に指摘される。
B)−配合物の例
実施例3:抗ストレスヘアケア製品
配合
A相
水: 100%まで適量
キサンタンガム 0.50%
B相
Sepicap(商標)MP: 3.00%
C相
逆ラテックスL1 4.00%
D相
ブチレングリコール: 5.00%
Lanol(商標)99: 5.00%
Sepicide(商標)HB: 0.30%
Sepicide(商標)CI: 0.20%
香料 0.20%
手順
キサンタンガムを解膠機(deflocculator)で水に分散させる。続けてSepicap(商標)MPを添加した後に実施例1の組成物を添加する。これを分散させた後、D相の成分を添加する。
実施例4:ストレスを受け、脆くなった毛髪用の再生クリームマスク
配合
A相
Montanov(商標)82: 3.00%
Lanol(商標)P: 6.00%
Amonyl(商標)DM: 1.00%
イソノナン酸イソステアリル: 5.00%
粉末P1: 2.50%
B相
水: 100%まで適量
C相
Sepicide(商標)MP: 3.00%
Sepicide(商標)HB: 0.30%
Sepicide(商標)CI: 0.20%
手順
75℃でA相を融解する。B相を75℃に熱する。AをBに乳化させる。約40℃でC相の構成要素を投入する。
実施例5:洗顔ジェル(Purifying facial gel)
配合
A相
Montaline(商標)C40: 7.00%
Pearlescent base 2078: 5.00%
逆ラテックスL1: 2.00%
B相
水: 100%まで適量
実施例6:カラーリングシャンプー
配合
A相
Montaline(商標)C40: 15.00%
ココアンホ酢酸二ナトリウム: 5.00%
塩化セトリモニウム: 1.00%
Sepiperl(商標)N: 3.00%
逆ラテックスL1: 3.00%
B相
着色料 適量
水 100%まで適量
実施例7:アルカリ性pHの液体エマルション
Marcol(商標)82: 5.0%
水酸化ナトリウム: 10.0%
水: 100%まで適量
粉末P1: 1.5%
実施例8:ストレスを受け、脆くなった毛髪用の洗い流す(rinse-off)再生クリームマスク
Ketrol(商標)T: 0.5%
Pecosil(商標)SPP50: 0.75%
N−ココイルアミノ酸: 0.70%
ブチレングリコール: 3.0%
逆ラテックスL1: 3.0%
Montanov(商標)82: 3.0%
ホホバ油: 1.0%
Lanol(商標)P: 6.0%
Amonyl(商標)DM: 1.0%
Lanol(商標)99: 5.0%
Sepicide(商標)HB: 0.3%
Sepicide(商標)CI: 0.2%
香料: 0.2%
水: 100%まで適量
実施例9:ヘアローション
ブチレングリコール: 3.0%
逆ラテックスL1: 3.0%
Simulsol(商標)1293: 3.0%
乳酸: pH=6まで適量
Sepicide(商標)HB: 0.2%
Sepicide(商標)CI: 0.3%
香料: 0.3%
水: 100%まで適量
実施例10:プロテクティングリラクシングシャンプー
Amonyl(商標)675SB: 5.0%
28%ラウロイルエーテル硫酸ナトリウム: 35.0%
粉末P1: 3.0%
Sepicide(商標)HB: 0.5%
Sepicide(商標)CI: 0.3%
水酸化ナトリウム: pH=7.2まで適量
香料: 0.3%
色素(FDC青色1号/黄色5号): 適量
水: 100%まで適量
実施例11:リーブオンプロテクター;抗ストレスヘアケア製品
Ketrol(商標)T: 0.5%
ココイルアミノ酸混合物: 3.0%
ブチレングリコール: 5.0%
DC1501: 5.0%
逆ラテックスL1: 4.0%
Sepicide(商標)HB: 0.5%
Sepicide(商標)CI: 0.3%
香料: 0.3%
水: 100%まで適量
実施例において使用される市販製品の定義は以下のとおりである:
Montaline(商標)C40:SEPPICによって販売される(コカンモニウムカルバモイル(cocamoniumcarbamoyl)クロリド)。
Sepiperl(商標)N:SEPPICによって販売される(ココイルグルコシド/ココイルアルコール)。
Amonyl(商標)DM:SEPPICによって販売される(クオタニウム82)。
Sepicap(商標)MP:SEPPICによって販売される(ナトリウムココイルアミノ酸/カリウムジメチコンコポリオールパンテニルホスフェート)。
Simulsol(商標)1293は、SEPPIC社によって販売される、40に等しいエトキシル化度を有するエトキシル化水添ヒマシ油である。
Ketrol(商標)Tは、Kelco社によって販売されるキサンタンガムである。
Lanol(商標)99は、SEPPIC社によって販売されるイソノニルイソノナノエートである。
DC1501は、Dow Chemical社によって販売されるシクロペンタシロキサン及びジメチコノールの混合物である。
Montanov(商標)82は、セテアリルアルコール及びココイルグルコシドをベースとする乳化剤である。
イミダゾリジン尿素であるSepicide(商標)CIは、SEPPIC社によって販売される防腐剤である。
フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン及びブチルパラベンの混合物であるSepicide(商標)HBは、SEPPIC社によって販売される防腐剤である。
Lanol(商標)Pは、SEPPIC社によって販売される、安定化効果を有する添加剤である。

Claims (21)

  1. 逆ラテックスであって、100mol%に対して、
    a)70%以上かつ99%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
    b)ゼロでなく、かつ20%未満のモル比の、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位、
    c)ゼロでなく、かつ15%以下のモル比の、式(I):
    A−C(=O)−O−[CH−CH(R)−O]−R
    ・・・(I)
    (式中、nは互いに独立して1〜50の数を表し、Aは2個〜6個の炭素原子を含む一価の不飽和脂肪族ラジカルを表し、Rは水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、Rは8個〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和の線状又は分岐炭化水素系脂肪族ラジカルを表す)
    の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
    d)任意で、0%超かつ10%以下のモル比の、前記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドとは異なる少なくとも1つの中性モノマーに由来するモノマー単位(なお、このモル比は、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位のモル比より真に小さい)、及び、
    e)任意で、0%超かつ1%以下のモル比の、ジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー、
    の重合によって得られる線状、分岐又は架橋カチオン性高分子電解質を含む、逆ラテックス。
  2. 前記カチオン性高分子電解質の構成要素である、前記少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位が、以下の第四級アンモニウム塩:
    N,N,N−トリメチル−3−[(2−メチル−1−オキソ−2−プロペニル)−アミノ]プロパンアンモニウム塩、
    N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]−プロパンアンモニウム塩、又は、
    ジアリルジメチルアンモニウム塩、
    に由来する、請求項1に記載の逆ラテックス。
  3. 式(I)中、nが4〜25の数を表す、請求項1又は2に記載の逆ラテックス。
  4. 式(I)中、Aがビニルラジカル(CH=CH−)又はイソプロペニルラジカル[CH=C(CH)−]を表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  5. 前記カチオン性高分子電解質における前記カチオン性モノマー(複数の場合もあり)に由来するモノマー単位のモル比が70%〜95%である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  6. 前記カチオン性高分子電解質の構成要素である、前記少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位が、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウム塩、特にN,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリドのみに由来する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  7. 前記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位のモル比が1%以上かつ20%未満である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  8. 前記式(I)の化合物に由来するモノマー単位のモル比が0.1%以上かつ15%以下である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  9. 前記線状、分岐又は架橋カチオン性高分子電解質が、100mol%に対して、
    a)75%以上かつ95%以下のモル比の、少なくとも1つのカチオン性モノマーに由来するモノマー単位、
    b)ゼロでなく、かつ20%未満のモル比の、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位、
    c)0.5%以上かつ10%以下のモル比の、式(I):
    A−C(=O)−O−[CH−CH(R)−O]−R
    ・・・(I)
    (式中、nは互いに独立して1〜50の数を表し、Aは2個〜6個の炭素原子を含む一価の不飽和脂肪族ラジカルを表し、Rは水素原子、メチルラジカル又はエチルラジカルを表し、Rは8個〜30個の炭素原子を含む、飽和又は不飽和の線状又は分岐炭化水素系脂肪族ラジカルを表す)
    の少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位、
    d)任意で、0%超かつ10%以下のモル比の、前記N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドとは異なる少なくとも1つの中性モノマーに由来するモノマー単位(なお、このモル比は、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位のモル比より真に小さい)、及び、
    e)任意で、0.005%以上かつかつ1%以下のモル比の、ジエチレン系又はポリエチレン系架橋モノマー、
    の重合によって得られる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  10. 規定の前記式(I)の化合物が、
    ペンタコサエトキシル化ベヘニルメタクリレート、
    テトラエトキシル化ラウリルアクリレート、
    エイコサエトキシル化ステアリルメタクリレート、又は、
    テトラエトキシル化ラウリルメタクリレート、
    から選ばれる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  11. 前記カチオン性高分子電解質が架橋されている、請求項10に記載の逆ラテックス。
  12. 前記ジエチレン系又はポリエチレン系又は高分子電解質架橋モノマーが、ジアリルオキシ酢酸、若しくはそのナトリウム塩若しくはカリウム塩、トリアリルアミン、トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジアリル尿素、又はメチレンビス(アクリルアミド)から選ばれる、請求項11に記載の逆ラテックス。
  13. 前記線状、分岐又は架橋カチオン性高分子電解質が、100mol%に対して、
    a)75%以上かつ95%以下のモル比の、N,N,N−トリメチル−3−[(1−オキソ−2−プロペニル)アミノ]プロパンアンモニウムクロリドに由来するモノマー単位、
    b)ゼロでなく、かつ20%未満のモル比の、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドに由来するモノマー単位、
    c)0.5%以上かつ10%以下のモル比の、テトラエトキシル化ラウリルメタクリレートに由来するモノマー単位、及び、
    e)0.01%以上かつ0.2%以下のモル比のメチレンビス(アクリルアミド)、
    の重合によって得られる、請求項1〜12のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  14. 「水中油型」乳化系を更に含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の逆ラテックス。
  15. 請求項1〜14のいずれか一項に記載の逆ラテックスを調製する方法であって、
    a)モノマーと、親水性である任意の添加剤とを含む水溶液を、モノマーと、親油性である任意の添加剤とを含む油相中に前記油中水型乳化系の存在下で乳化する工程と、
    b)工程a)の終了時に形成されたエマルションに、フリーラジカル開始剤及び任意で共開始剤を投入することによって重合反応を開始するとともに進行させて、前記逆ラテックスを得る、開始するとともに進行させる工程と、
    を含む、方法。
  16. c)水中油型乳化系を、工程b)の終了時に形成された逆ラテックスに添加して、自己反転性逆ラテックスを得る、添加する工程を更に含む、請求項15に記載の方法。
  17. 必要に応じて工程c)を実行する前に、b)工程b)によって得られる逆ラテックスを濃縮して、濃縮逆ラテックスを得る、濃縮する工程を更に含む、請求項15又は16に記載の方法。
  18. )工程c)によって得られる自己反転性逆ラテックスを濃縮して、濃縮自己反転性逆ラテックスを得る、濃縮する工程を更に含む、請求項17に記載の方法。
  19. d)工程b)によって得られる逆ラテックス、工程b1)によって得られる濃縮逆ラテックス、工程c)によって得られる自己反転性逆ラテックス、又は工程c1)によって得られる濃縮自己反転性逆ラテックスを噴霧乾燥させて、前記カチオン性高分子電解質の粉末を形成する、噴霧乾燥させる工程を更に含む、請求項15〜18のいずれか一項に記載の方法。
  20. 化粧品組成物又は医薬品組成物、より具体的にはヘアケア及び/又はヘアコンディショニング目的の組成物における増粘剤及び/又は乳化剤としての、請求項1〜14のいずれか一項に記載の逆ラテックス、又は請求項19に記載の方法を用いて得られる粉末の使用。
  21. 乳化剤及び/又は増粘剤として、有効量の請求項1〜14のいずれか一項に記載の逆ラテックス、又は請求項19に記載の方法を用いて得られる粉末を含有することを特徴とする化粧品組成物又は医薬品組成物。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2968309B1 (fr) * 2010-12-02 2014-04-11 Seppic Sa Nouveaux epaississants cationiques, utilisables sur une large gamme de ph procede pour leur preparation et composition en contenant.
US10519402B2 (en) 2014-07-23 2019-12-31 The Procter & Gamble Company Treatment compositions
MX2017000978A (es) 2014-07-23 2017-04-27 Procter & Gamble Composiciones de tratamiento para el cuidado de las telas y el hogar.
US10266792B2 (en) 2014-07-23 2019-04-23 The Procter & Gamble Company Treatment compositions
EP3172302B1 (en) 2014-07-23 2019-01-16 The Procter & Gamble Company Fabric and home care treatment compositions
US10538719B2 (en) 2014-07-23 2020-01-21 The Procter & Gamble Company Treatment compositions
CA2952985C (en) 2014-07-23 2020-04-28 The Procter & Gamble Company Fabric and home care treatment compositions
CN105642186B (zh) * 2016-01-13 2017-12-01 中国石油大学(华东) 一种pH值响应性可逆乳化剂组合物及其制备方法和应用
WO2017132099A1 (en) 2016-01-25 2017-08-03 The Procter & Gamble Company Treatment compositions
EP3408365A1 (en) 2016-01-25 2018-12-05 The Procter and Gamble Company Treatment compositions

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003342305A (ja) * 2002-05-28 2003-12-03 Hymo Corp 水溶性重合体エマルジョンの製造方法
JP2004331906A (ja) * 2003-05-12 2004-11-25 Kao Corp ポリマー粒子
JP2005255982A (ja) * 2004-02-09 2005-09-22 Mitsubishi Chemicals Corp 水溶性樹脂及びこれを含有する毛髪化粧料、ならびにシリコンオイル吸着助剤
JP2006045432A (ja) * 2004-08-06 2006-02-16 Shiseido Co Ltd 新規共重合体及びこれを配合する化粧料
JP2007509217A (ja) * 2003-10-22 2007-04-12 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック 新規な濃縮逆相ラテックス、その製造方法および産業におけるその使用
JP2007526367A (ja) * 2004-02-17 2007-09-13 エスエヌエフ・ソシエテパルアクシオンシンプリフェ 増粘剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5355599A (en) * 1998-10-22 2000-05-04 Rohm And Haas Company Polymer compositions and a method of promoting soil release from fabrics using said polymer compositions
FR2851251B1 (fr) * 2003-02-13 2005-04-08 Seppic Sa Nouveaux epaississants cationiques, procede pour leur preparation et composition en contenant
JP4786535B2 (ja) * 2004-02-09 2011-10-05 三菱化学株式会社 毛髪化粧料
FR2879607B1 (fr) * 2004-12-16 2007-03-30 Seppic Sa Nouveaux latex inverse concentre, procede pour sa preparation, et utilisation dans l'industrie
FR2968304B1 (fr) * 2010-12-01 2014-03-14 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouveaux epaississants cationiques, exempts d'huile et de tensioactifs, procede pour leur preparation et composition en contenant.
FR2968309B1 (fr) * 2010-12-02 2014-04-11 Seppic Sa Nouveaux epaississants cationiques, utilisables sur une large gamme de ph procede pour leur preparation et composition en contenant.

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003342305A (ja) * 2002-05-28 2003-12-03 Hymo Corp 水溶性重合体エマルジョンの製造方法
JP2004331906A (ja) * 2003-05-12 2004-11-25 Kao Corp ポリマー粒子
JP2007509217A (ja) * 2003-10-22 2007-04-12 ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック 新規な濃縮逆相ラテックス、その製造方法および産業におけるその使用
JP2005255982A (ja) * 2004-02-09 2005-09-22 Mitsubishi Chemicals Corp 水溶性樹脂及びこれを含有する毛髪化粧料、ならびにシリコンオイル吸着助剤
JP2007526367A (ja) * 2004-02-17 2007-09-13 エスエヌエフ・ソシエテパルアクシオンシンプリフェ 増粘剤
JP2006045432A (ja) * 2004-08-06 2006-02-16 Shiseido Co Ltd 新規共重合体及びこれを配合する化粧料

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