JP2013545849A - シリコーン含有ポリウレタンフォーム - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(I)の、ラジカル及び指数が請求項1に記載の意味を有するが、ただし、式(I)における少なくとも一個のラジカルR3が、所望により置換された炭化水素ラジカルの意味を有し、少なくとも一個のヒドロキシル基及び/又はチオール基を有する、シロキサン(A)、及びポリイソシアナート(B)を含有する、発泡性調製品、低密度のシリコーン含有ポリウレタンフォーム、特に成形フォームに関する。本発明は、それらの製造方法にも関する。
Description
(A)式
(式中、
Rは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
R1は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R2は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R3は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
Xは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、−O−、−S−又は−NR4−であり、
R4は、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
nは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、1以上の、好ましくは1〜1000の、より好ましくは5〜500の、さらに好ましくは5〜50の整数であり、
mは、1以上の、好ましくは1〜20の、より好ましくは1〜10の、さらに好ましくは1〜5の整数であり、ただし、式(I)における少なくとも一個のR3ラジカルは、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、少なくとも一個のヒドロキシル基及び/又はチオール基を有する)、及び
(B)ポリイソシアナート
を含む発泡性組成物を提供する。
(i)線状アミノ-、ヒドロキシル-、又はチオール-α、ω-官能化されたシロキサンを、
(ii)ジイソシアナート及び
(iii)アミン
と反応させることにより、得られる。
HOCH2-[SiMe2O]2-100-SiMe2CH2OH and
HOCH2-CH2-OCH2-[SiMe2O]2-100-SiMe2CH2O-CH2-CH2OH,
を含み、ここで、
HOCH2-[SiMe2O]2-100-SiMe2CH2OH
が特に好ましい。
HNR3 2 (III)
のアミンを含み、ここでR3は、上記の意味の一つを有する。
Q(NCO)b (IV)
式中、
Qは、b−官能性の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
bは、少なくとも2、好ましくは2〜10、より好ましくは2〜4、特に2〜3であるポリイソシアナートが好ましい。
(A)オルガノシロキサン、
(B)ポリイソシアナート、
所望により
(C)充填剤、
所望により
(D)乳化剤、
所望により
(E)物理的発泡剤、
所望により
(F)触媒、
所望により
(G)化学的発泡剤、及び
所望により
(H)添加剤
を含み、
本発明の調製品は、成分(E)及び(G)から選択された少なくとも一種、特に少なくとも(G)の発泡剤を含む。
MDI 官能性2.9を有する重合体状MDI(Huntsman Polyurethanes、Deggendorf、独国からSuprasec(登録商標)2085の名称で市販)
トリレンジイソシアナート 2,4-及び2,6-トリレンジイソシアナートの比80:20の混合物(Bayer MaterialScience Ag、Leverkusen、独国からDesmodur(登録商標)T80の名称で市販)
TMXDI 1,3-ビス(1-イソシアナート-1-メチルエチル)ベンゼン(Sigma-Aldrich Chemie GmbH、Munich、独国から市販)
アミン触媒 ジアザビシクロオクタン(Air Products GmbH、Hamburg、独国からDABCO(登録商標)Crystalの名称で市販)
膨張可能なグラファイト 出発温度250℃で最少膨張率350cm3・g−1を有する膨張グラファイト(Graphit Kropfmuhl AG、Hauzenberg、独国からES 350 F5の名称で市販)、
珪灰石 縦横比6:1を有する表面変性した針状の珪灰石(Quarzwerke GmbH、Frechen、独国からTremin 939-304の名称で市販)
リン酸水素カルシウム(Sigma-Aldrich Chemie GmbH、Munich、独国から市販)
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]29Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びMDI 12.8gを無水アセトン400ml中、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート60mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。1時間の反応時間後、先ずN−メチルエタノールアミン2.5gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物から溶剤を10hPaの圧力で除去した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]29Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びMDI 12.1gを無水アセトン400ml中、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート60mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。1時間の反応時間後、先ずジエタノールアミン3.0gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物から溶剤を10hPaの圧力で除去した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]29Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート12.3gを無水アセトン100ml中、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート60mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン5.0gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物から溶剤を10hPaの圧力で除去した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]29Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート12.3gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート20mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン5.0gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]29Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート12.3gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート20mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン5.0gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]29Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート12.3gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート20mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン6.0gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]29Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート12.3gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート20mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン6.0gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]37Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート9.8gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート20mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン5.4gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]37Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート9.8gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート20mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン5.4gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]37Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びトリレンジイソシアナート9.8gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート20mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン5.4gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
式HO-CH2-[Si(CH3)2-O]37Si(CH3)2-CH2-OHの線状オルガノポリシロキサン200.00g及びTMXDI 13.7gを溶剤無しに、アルゴン雰囲気下で反応させた。反応は、ビスマス(III)ネオデカノエート50mgで触媒作用させ、50℃で撹拌した。30分間の反応時間後、先ずジエタノールアミン5.4gを徐々に滴下して加え、次いでこうして得られた反応混合物を室温に冷却した。
(A)式
(式中、
Rは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
R1は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R2は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された炭化水素であり、
R3は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
Xは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、−O−、−S−又は−NR4−であり、
R4は、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
nは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、1以上の、好ましくは1〜1000の、より好ましくは5〜500の、さらに好ましくは5〜50の整数であり、
mは、1以上の、好ましくは1〜20の、より好ましくは1〜10の、さらに好ましくは1〜5の整数であり、ただし、式(I)における少なくとも一個のR3ラジカルは、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、少なくとも一個のヒドロキシル基及び/又はチオール基を有する)、及び
(B)ポリイソシアナート
を含む発泡性組成物を提供する。
(A)式
(式中、
Rは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
R1は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R2は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R3は、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
Xは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、−O−、−S−又は−NR4−であり、
R4は、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
nは、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、1以上の、好ましくは1〜1000の、より好ましくは5〜500の、さらに好ましくは5〜50の整数であり、
mは、1以上の、好ましくは1〜20の、より好ましくは1〜10の、さらに好ましくは1〜5の整数であり、ただし、式(I)における少なくとも一個のR3ラジカルは、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、少なくとも一個のヒドロキシル基及び/又はチオール基を有する)、及び
(B)ポリイソシアナート
を含む発泡性組成物を提供する。
Claims (9)
- (A)式
(式中、
Rが、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
R1が、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R2が、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R3が、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
Xが、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、−O−、−S−又は−NR4−であり、
R4が、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
nが、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、1以上の整数であり、
mが、1以上の整数であり、
ただし、式(I)における少なくとも一個のR3ラジカルが、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、かつ少なくとも一個のヒドロキシル基及び/又はチオール基を有する)、及び
(B)ポリイソシアナート
を含む発泡性組成物。 - Xが-O-に等しい、請求項1に記載の発泡性組成物。
- R3が、1〜6個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルラジカルを含む、請求項1又は2に記載の発泡性組成物。
- 式(I)で、両方のR3ラジカルがヒドロキシル基を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発泡性組成物。
- (A)オルガノシロキサン、
(B)ポリイソシアナート、
所望により
(C)充填剤、
所望により
(D)乳化剤、
所望により
(E)物理的発泡剤、
所望により
(F)触媒、
所望により
(G)化学的発泡剤、及び
所望により
(H)添加剤
を含み、
本発明の前記調製品が、成分(E)及び(G)から選択された少なくとも一種の発泡剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発泡性組成物。 - 式
Rが、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
R1が、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R2が、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、二価の、所望により置換された、ヘテロ原子により中断されていてよい、炭化水素ラジカルであり、
R3が、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
Xが、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、−O−、−S−又は−NR4−であり、
R4が、水素原子又は一価の、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、
nが、それぞれ、同一であるか、又は異なるものでよく、1以上の整数であり、
mが、1以上の整数であり、
ただし、式(I)における少なくとも一個のR3ラジカルが、所望により置換された炭化水素ラジカルであり、かつ少なくとも一個のヒドロキシル基及び/又はチオール基を有する)
のシロキサン。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の発泡性組成物を製造する方法であって、2液系を製造し、その際、前記発泡可能な調製品の二つの部分は、全ての望ましい組合せ及び混合比で全ての成分を含み、ただし、一方の部分がシロキサン(A)及びポリイソシアナート(B)、及び/又は成分(B)及び(G)を同時に含まない、方法。
- シリコーン含有ポリウレタンフォームの製造方法であって、シロキサン(A)、ポリイソシアナート(B)及び少なくとも一種の発泡剤を混合し、反応させる、方法。
- シロキサン(A)とポリイソシアナート(B)の反応により得られるフォーム。
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