JP2013542964A - ジヒドロキシフマル酸誘導体および皮膚美白のためのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または複数のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。
・H、
・炭素原子数1〜8の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルキニル(ここで、1または複数の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、1または複数のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜10の芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、1または複数のCH基がNで置換されていてよい、および/または、1または複数の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい)。
・H、
・炭素原子数1〜8の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルキニル(ここで、1または複数の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜6の芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、1または複数のCH基がNで置換されていてよい、および/または、1または複数の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい)。
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、1または複数の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、1または複数のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、1または複数のCH基がNで置換されていてよい、および/または、1または複数の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。
パラ−アミノ安息香酸およびその誘導体:PABA、エチルPABA、エチルジヒドロキシプロピルPABA、エチルヘキシルジメチルPABA(例えば、「Escalol507」の名でISPから販売)、グリセリルPABA、PEG−25 PABA(例えば、「Uvinul P25」の名でBASFから販売)。
例えばTayca製の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 SA」またはUniqema製の製品「Tioveil Fin」のような、酸化アルミニウムでおよび二酸化ケイ素で後処理されている微細化二酸化チタン;
例えばTayca製のMicrotitanium Dioxide MT 100 TやMerck製のEusolex T−2000のような、酸化アルミニウムでおよび/またはステアリン酸/ラウリン酸アルミニウムで後処理されている微細化二酸化チタン;
例えばTayca製の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 Fのような、酸化鉄でおよび/またはステアリン酸鉄で後処理されている微細化二酸化チタン;
例えばTayca製の製品「Microtitanium Dioxide MT 100 SAS」のような、二酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよびシリコーンで後処理されている微細化二酸化チタン;
例えばTayca製の製品「Microtitanium Dioxide MT 150 W」のような、ヘキサメタリン酸ナトリウムで後処理されている微細化二酸化チタン。
例えばDSM製の製品Parsol T−Xのような二酸化ケイ素;
例えばSachtleben製の製品UV−Titan M160のような酸化アルミニウムおよびステアリン酸;
例えばSachtleben製の製品UV−Titanのようなアルミニウムおよびグリセリン;
例えばSachtleben製の製品UV−Titan M262のようなアルミニウムおよびシリコーン油;
ヘキサメタリン酸ナトリウムおよびポリビニルピロリドン;
例えばCardre製の製品70250 Cardre UF TiO2Si3のようなポリジメチルシロキサン;
例えばColor Techniques製の製品Microtitanium Dioxide USP Grade Hydrophobicのようなポリジメチルヒドロゲノシロキサン。
例えばBASF製の製品Z−Cote(Sunsmart)やElementis製のNanoxのような未処理酸化亜鉛;
例えば以下の製品のような後処理されている酸化亜鉛:
・Toshibi製の「Zinc Oxide CS−5」(ポリメチルヒドロゲノシロキサンで後処理されているZnO)
・Nanophase Technologies製のNanogard Zinc Oxide FN;
・Shin−Etsu製の「SPD−Z1」(シクロジメチルシロキサン中に分散されている、シリコーングラフト化アクリルポリマーで後処理されているZnO);
・ISP製の「Escalol Z100」(メトキシ桂皮酸エチルヘキシル/PVP−ヘキサデセン/メチコンコポリマーの混合物中に分散されている、酸化アルミニウム後処理ZnO);
・富士色素株式会社製の「Fuji ZNO−SMS−10」(二酸化ケイ素およびポリメチルシレスキオキサンで後処理されているZnO);
未処理酸化セリウム微小色素、例えば、Rhone Poulenc製の「Colloidal Cerium Oxide」と称するもの;
Arnaud製のNanogarと称する未処理および/または後処理酸化鉄。
R1は、−C(O)CH3、−CO2R3、−C(O)NH2および−C(O)N(R4)2を表し、
Xは、OまたはNHを表し、
R2は、炭素原子数1〜30の直鎖状または分岐鎖アルキルを表し、
R3は、炭素原子数1〜20の直鎖状または分岐鎖アルキルを表し、
R4は、各々の場合、互いに独立して、Hまたは炭素原子数1〜8の直鎖状もしくは分岐鎖アルキルを表し、
R5は、H、炭素原子数1〜8の直鎖状もしくは分岐鎖アルキル、または炭素原子数1〜8の直鎖状もしくは分岐鎖アルコキシを表し、および
R6は、炭素原子数1〜8の直鎖状または分岐鎖アルキルを表す。)
2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジリデン)マロン酸および/または2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジル)マロン酸の誘導体が好ましく、2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジリデン)マロン酸ビス(2−エチルヘキシル)(例えば、Oxynex(登録商標)ST Liquid)および/または2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメトキシベンジル)マロン酸ビス(2−エチルヘキシル)(例えばRonaCare(登録商標)AP)が特に好ましい。
鉱油、鉱ろう;
油、例えば、カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリド、さらに天然油、例えばヒマシ油;
脂肪、ろうおよび他の天然および合成脂肪物質、好ましくは、脂肪酸と、炭素数が少ないアルコールとの、例えば、イソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセロールとのエステル、または脂肪アルコールと、炭素数が少ないアルカン酸とのまたは脂肪酸とのエステル;
シリコーン油、例えば、ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン、およびそれらの混合型。
ポリエチレングリコール(20)ステアレート、ポリエチレングリコール(21)ステアレート、ポリエチレングリコール(22)ステアレート、ポリエチレングリコール(23)ステアレート、ポリエチレングリコール(24)ステアレート、ポリエチレングリコール(25)ステアレート、ポリエチレングリコール(12)イソステアレート、ポリエチレングリコール(13)イソステアレート、ポリエチレングリコール(14)イソステアレート、ポリエチレングリコール(15)イソステアレート、ポリエチレングリコール(16)イソステアレート、ポリエチレングリコール(17)イソステアレート、ポリエチレングリコール(18)イソステアレート、ポリエチレングリコール(19)イソステアレート、ポリエチレングリコール(20)イソステアレート、ポリエチレングリコール(21)イソステアレート、ポリエチレングリコール(22)イソステアレート、ポリエチレングリコール(23)イソステアレート、ポリエチレングリコール(24)イソステアレート、ポリエチレングリコール(25)イソステアレート、ポリエチレングリコール(12)オレエート、ポリエチレングリコール(13)オレエート、ポリエチレングリコール(14)オレエート、ポリエチレングリコール(15)オレエート、ポリエチレングリコール(16)オレエート、ポリエチレングリコール(17)オレエート、ポリエチレングリコール(18)オレエート、ポリエチレングリコール(19)オレエートおよびポリエチレングリコール(20)オレエート。
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))
(ただし、式:
(B16Vマウスメラノーマ細胞試験)
B16Vマウスメラノーマ細胞(製造者:DSMZ;製品番号:ACC370)を、FBS(ウシ胎児血清;Invitrogen製、製品番号:10499044)10%、2mMのL−グルタミン(Invitrogen製、製品番号:25030)および1mMのピルビン酸ナトリウム(Invitrogen製、製品番号:11360)をさらに加えておいたRPMI培地(Invitrogen製、製品番号:31870)に移し、37℃および5%CO2で72時間インキュベートする。培地を分離除去し、細胞を、DPBS(ダルベッコリン酸緩衝生理食塩水;Invitrogen製、製品番号:14190)10mlで1回洗い、続いて培地を吸引により除去する。HyQtase細胞分離溶液(Hyclone製、製品番号:SV30030.01)1mlを細胞に加える。瓶を多数回回転させ、続いて、HyQtase細胞分離溶液を吸引により除去する。次に、細胞を、インキュベーター中にて37℃および5%CO2で5分間、インキュベートする。細胞を修飾RPMI培地(前記参照)に取り込み、細胞数を決める。この目的のため、細胞をトリパンブルー(Trypan Blue)で染色し、Neubauer計数チャンバー内で数える。続いて、細胞を、修飾RPMI培地(前記参照)中で、ウエル当たり80000細胞の定められた細胞数(6−ウエル透明プレート、TCT、PS(Nunc製))で、再び播種する。
A相を75℃に、B相を80℃に温める。撹拌下に、B相をゆっくりA相に導入する。均質化する。一定速度で撹拌しつつ冷却し、40℃でC相を加える。
充分に溶解したB相をA相に加える。
非常に激しく撹拌しつつNatrosolをB水相に添加する。粒子の均一分散およびそれらの水での完全な湿潤が起こり得るが、ポリマーを添加するときに水相の粘度が同時に最小限化されるように、添加を測定すべきである。A相の水にジヒドロキシアセトンを溶解し、残りの成分を撹拌下に加える。A相とB相を組み合わせ、均質化する。
Claims (16)
- 式(I)で示される少なくとも一つの化合物、および/または、その生理学的に許容される塩、互変異性体および/または溶媒和物、もしくは全ての比率でのそれらの混合物の、皮膚の美白化のための使用:
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。 - 式(I)で示される少なくとも一つの化合物、および/または、その生理学的に許容される塩、互変異性体および/または溶媒和物、もしくは全ての比率でのそれらの混合物の、チロシナーゼの阻害のための使用:
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。 - 式(I)で示される少なくとも一つの化合物、および/または、その生理学的に許容される塩、互変異性体および/または溶媒和物、もしくは全ての比率でのそれらの混合物の、皮膚の色素異常の予防、治療および/または進行制御のための使用:
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。 - 前記色素異常が、色素過剰、そばかす、年齢による染みおよび日光による染みからなる群より選択される請求項3に記載の使用。
- R1およびR2が互いに独立して下記のものから選択される請求項1〜4のいずれかに記載の使用:
・H、
・炭素原子数1〜8の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルケニルまたは炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜10の芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。 - R1およびR2が互いに独立して下記のものから選択される請求項1〜5のいずれかに記載の使用:
・H、
・炭素原子数1〜8の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜8の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜6の芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。 - R1およびR2がHを表す請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
- 式(I)で示される少なくとも一つの化合物、および/または、その生理学的に許容される塩、互変異性体および/または溶媒和物、もしくは全ての比率でのそれらの混合物を含んでなる化粧または皮膚科用製剤:
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。 - 一または二以上のUVフィルターがさらに存在する請求項8に記載の製剤。
- 皮膚美白化活性を有する少なくとも一つのさらなる活性化合物または抽出物が存在する請求項8または9に記載の製剤。
- 一または二以上のセルフ・タンニング物質が存在する請求項8〜10のいずれかに記載の製剤。
- 化粧、薬学および/または皮膚科用途に適したビヒクルを含み、および生理学的に許容される助剤および/または充填剤を含むことができる請求項8〜11のいずれかに記載の製剤。
- 式(I)で示される少なくとも一つの化合物および/またはその生理学的に許容される塩、互変異性体および/または溶媒和物、もしくは全ての比率でのそれらの混合物を、局所適用に適した少なくとも一つのビヒクルと混合、および任意に、生理学的に許容される助剤および/または充填剤と混合する請求項8〜12のいずれかに記載の製剤を調製する方法。
- 式(I)で示される少なくとも一つの化合物、および/または、その生理学的に許容される塩、互変異性体および/または溶媒和物、もしくは全ての比率でのそれらの混合物を含んでなる薬剤:
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニル、または炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))。 - 式(I)で示される化合物:
・H、
・炭素原子数1〜18の非分岐または分岐アルキル、炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルケニルまたは炭素原子数2〜18の非分岐または分岐アルキニル(ここで、一または二以上の隣接していないCH2基は、−O−で置換されていてよい)、
・炭素原子数3〜8の環式アルキル(ここで、一または二以上のCH2基は、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−および/または−C≡C−基で置換されていてよい)、
・−CH3または−OCH3で置換されていてよい、炭素原子数5〜20の一、二または三環式芳香族またはヘテロ芳香族環系(ここで、一または二以上のCH基がNで置換されていてよい、および/または、一または二以上の隣接していないCH2基がOで置換されていてよい))
(ただし、式:
- ジヒドロキシフマル酸のカルボン酸基を、式R1−OHおよびR2−OHで示される化合物を用いてエステル化する請求項15に記載の式(I)で示される化合物を調製する方法。
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