JP2013540738A - Ｃｎｓ疾患の処置のためのアリールスルホンアミド - Google Patents

Ｃｎｓ疾患の処置のためのアリールスルホンアミド Download PDF

Info

Publication number
JP2013540738A
JP2013540738A JP2013528677A JP2013528677A JP2013540738A JP 2013540738 A JP2013540738 A JP 2013540738A JP 2013528677 A JP2013528677 A JP 2013528677A JP 2013528677 A JP2013528677 A JP 2013528677A JP 2013540738 A JP2013540738 A JP 2013540738A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
piperazin
butyl
sulfonamide
benzoxazol
propyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013528677A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5899218B2 (ja
JP2013540738A5 (ja
Inventor
コワツコヴスキー，マルチン
コヴァルスキー，ピオトル
ヤスコヴスカ，ヨランタ
マルチンコヴスカ，モニカ
ミトゥカ，カタルジナ
ブッキ，アダム
ヴェソウォヴスカ，アンナ
パヴウォウスキー，マチエユ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adamed Sp zoo
Original Assignee
Adamed Sp zoo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adamed Sp zoo filed Critical Adamed Sp zoo
Publication of JP2013540738A publication Critical patent/JP2013540738A/ja
Publication of JP2013540738A5 publication Critical patent/JP2013540738A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5899218B2 publication Critical patent/JP5899218B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/40—Nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical, e.g. isatin semicarbazone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
    • C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D319/16—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D319/20—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with substituents attached to the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Abstract

式（Ｉ）で表されるアリールスルホンアミド誘導体およびその薬学的に許容し得る塩。当該化合物は、中枢神経系の障害の処置および／または予防のために有用であり得る。

Description

発明の分野
本発明は、ドーパミン作動性、セロトニン作動性、アドレナリン作動性、シグマおよびセロトニン輸送体受容体への親和性を有する新規なアリールスルホンアミド、それを含む医薬組成物およびその使用に関する。当該化合物は、中枢神経系の疾患、例えば統合失調症、双極性感情障害、うつ病、不安障害、睡眠障害またはアルツハイマー病の処置に有用であり得る。
先端技術
ＣＮＳ障害は、世界的な医学的問題と考えられる。当該疾患を患う人数は、特に高度に先進の諸国および集中的に発展途上の諸国において絶えず増大している。高度に先進の社会における人口の約２０％が、ＣＮＳ障害を患っている。さらに、そのような障害の処置のコストは、最大の医薬市場と考えられている７か国におけるすべての医学的疾患の処置のために費やされた合計経費の３５％近くに相当する。
すべての精神疾患の中で、統合失調症、双極性障害、うつ病、不安症、睡眠障害および嗜癖が、主なものである。主な神経学的障害は、アルツハイマー病、パーキンソン病、てんかんおよび様々な疼痛障害である。
統合失調症の主な処置である抗精神病薬は、それらの、長期的な処置の後に神経学的副作用を誘発するという傾向に基づいて、２つの主な群に分類される。定型抗精神病薬、例えばクロルプロマジンおよびハロペリドールは、反復投与の後に、パーキンソン様徴候および遅発性ジスキネジアを含む様々な錐体外路副作用（ＥＰＳ）を誘発する。いわゆる非定型抗精神病薬、例えばクロザピン、リスペリドン、オランザピン、クエチアピン、ジプラシドンおよびアリピプラゾールでの繰り返された処置は、神経学的副作用のより低い発生率と関連する。
定型抗精神病薬は、陽性症状を低減するが、陰性症状および認知障害を低減しない。血漿プロラクチンレベルは、ヒトにおいて増大し、体重の増加があり、メタボリックシンドロームの発生を潜在的にもたらす。非定型抗精神病薬は、陽性症状およびまたある程度まで陰性症状およびより重篤でないＥＰＳを生じる認知障害を、有効に低減する。非定型抗精神病薬は、ヒトにおける血漿プロラクチンレベルを高めるそれらの傾向において異なる。
定型抗精神病薬は、中脳辺縁系および黒質線条体系においてドーパミンＤ２受容体を遮断する。この機構は、抗精神病効果（陽性症状の低減）およびＥＰＳの誘発に関与する。抗精神病薬作用のドーパミン仮説についての臨床的支持は、様々な抗精神病薬処置に応答する患者の線条体中の高いドーパミンＤ２受容体占有率のＰＥＴ発見によって提供された。良好な応答を有する患者は、６５％より高いドーパミンＤ２受容体占有率を示す(NordおよびFarde 2010)。ＥＰＳの発生は、ドーパミンＤ２受容体のより高い占有率（８０％より高い）と関連すると見られる。
第二世代抗精神病薬とも称される非定型抗精神病薬は、精神病および躁病の処置のための臨床的認可を有する。各薬物は、独特の薬力学的および薬物動態学的プロファイルを有する。非定型抗精神病薬の数種は、追加の抗うつ性、抗不安または催眠プロファイルを有する(SchwartzおよびStahl 2011)。非定型抗精神病薬は一般的に、より弱いドーパミンＤ２受容体拮抗作用に関して強力なセロトニン５−ＨＴ２Ａ受容体拮抗作用を有する。この薬力学的特性は、「非定型」の基礎である(Meltzer 1989)。５−ＨＴ２Ａ受容体の拮抗作用は、より多大なドーパミン活性および神経伝達が黒質線条体系において生じてＥＰＳを回避することを可能にする傾向がある。同一の機構によって、陰性症状における小幅な改善が可能になり得、隆起漏斗経路における５−ＨＴ２拮抗作用によって、高プロラクチン血症を回避するのが補助され得る(SchwartzおよびStahl 2011)。
非定型抗精神病薬は、統合失調症における改善された陰性症状および認知障害の最初の期待を満たしていない。したがって、より多大な分子的標的が、現在統合失調症の処置のための新薬の開発のために調査中である(GrayおよびRoth 2007; Schizophrenia Research Forum 2007)。
ドーパミン作動性Ｄ３受容体は、辺縁皮質中に局在化され、したがってこれらの受容体の優先的な遮断によって、局所的に選択的な抗ドーパミン作動性活性が付与される。この結果、錐体外路系の遮断をなしで済ます統合失調症の陽性症状を低減するにあたっての増大した有効性がもたらされ、したがって主な副作用、例えば疑似パーキンソン症候群(pseudoparkinson’s syndrome)の危険が低減される。さらに、いくつかの前臨床データは、Ｄ３ドーパミン受容体拮抗作用が統合失調症の陰性症状を低減するにあたりより効率的であり、作業記憶を改善することを示唆する。
５−ＨＴ１Ａ受容体のアゴニズムまたは部分的アゴニズムは、数種の非定型抗精神病薬、例えばアリピプラゾールおよびジプラシドンの活性と関連する可能な機構であると考えられる。５−ＨＴ１Ａ受容体の刺激がＤ２受容体遮断と組み合わせて抗精神病効果に、特に薬物の安全性プロファイルに関与し、統合失調症の気分および認知症状に対抗するにあたって有益であると推測されている(Kim D., Building a Better Antipsychotic: Receptor Targets for the Treatment of Multiple Symptom Dimensions of Schizophrenia, Neurotherapeutics, 6(1）78-85, 2009)。
セロトニン作動性受容体タイプ５−ＨＴ６は、専ら中枢神経系（ＣＮＳ）中に局在化している。辺縁の、および皮質の脳領域における５−ＨＴ６受容体の局在化ならびに５−ＨＴ６受容体における数種の抗精神病薬（クロザピン、オランザピン、セルチンドール）および抗うつ薬（ミアンセリン、アミトリプチリン）の比較的強力な親和性およびアンタゴニスト活性の両方は、ＣＮＳ障害の病態生理学および処置における潜在的な役割を暗示する。文献中の最近のデータは、５−ＨＴ６受容体の遮断がコリン作動性伝達の増大による認知促進 (pro-cognitive)効果に、ノルアドレナリン作動性およびドーパミン作動性のものの増大による抗うつ活性に、ならびに抗不安効果に関与し得ることを示す。
極めて興味深い分子的標的として、５−ＨＴ６受容体が出現し、当該受容体のアンタゴニストが認知障害、例えばアルツハイマー病、統合失調症、うつ病、不安症によって特徴づけられる障害の処置における潜在的な薬物として作用を奏し得ることは明白である(Liu K. i Robichaud A., 5-HT6 Antagonists as Potential Treatment for Cognitive Dysfunction, 2009；Weso?owska A. i Nikiforuk A., Effects of the brain-penetrant and selective 5-HT6 receptor antagonist SB-399885 in animal models of anxiety and depression, 2007)。さらに、５−ＨＴ６受容体アンタゴニストは、食物摂取および体重の低減において、満腹の増強と整合する臨床的に承認された機構によって、活性であると例証された。したがって、５−ＨＴ６受容体アンタゴニスト活性を有する数種の化合物は、現在、肥満の処置のために臨床的に評価されているところである(Heal D. et al., Selective 5-HT6 receptor ligands: progress in the development of a novel pharmacological approach to the treatment of obesity and related metabolic disorders, 2008)。
１９９３年以来行われた集中的な研究は、セロトニン作動性５−ＨＴ７受容体が、概日リズム、睡眠、体温調節、認知プロセス、疼痛および片頭痛の制御において、ならびにニューロンの興奮性において、ある役割を果たし得ることを示す。５−ＨＴ７受容体における数種の抗精神病薬および抗うつ薬の強力な親和性およびアンタゴニスト活性は、多くの精神神経疾患の病態生理学におけるこれらの受容体の潜在的な役割を示唆する。文献中に提示された挙動データを考慮して、選択的５−ＨＴ７受容体アンタゴニストが、ラットおよびマウスにおいて、抗うつおよび抗不安活性を生じることが確証された(Weso?owska A. et al., Effect of the selective 5-HT7 receptor antagonist SB-269970 in animal models of anxiety and depression, 2006)。抗精神病活性のマウスモデルを使用して、Galici et al.は、選択的５−ＨＴ７受容体アンタゴニストＳＢ−２６９９７０がまた抗精神病様効果を惹起し得ることを示した(Galici R. et al., Effects of SB-269970, a 5-HT7 receptor antagonist, in mouse models predictive of antipsychotic-like activity, 2008)。
視床下部中に局在するセロトニン作動性５−ＨＴ２Ｃおよびヒスタミン作動性Ｈ１受容体は、食物摂取調整において重要な役割を果たす。抗精神病薬によって生じた両方のタイプのこれらの受容体の遮断は、体重増加および糖尿病の増大した危険と最も緊密に関連している。他方、ほとんど皮質領域中に、ならびに海馬、線条体、中隔核、視床および中脳核中に局在化した５−ＨＴ２Ｃ受容体の遮断は、有益な抗うつおよび認知促進効果を生じ得る。黒質において、５−ＨＴ２Ｃ受容体はＧＡＢＡと共に同時局在化し、それらがドーパミン作動性伝達の間接的制御をもたらすことを示す。
したがって、５−ＨＴ２Ｃ受容体の遮断は、５−ＨＴ２Ａ受容体１のものと共に、錐体外路症状に対する保護効果を伴ってドーパミン作動性突起のＤ２受容体媒介持続性阻害制御を強めるであろう(Kim D., Building a Better Antipsychotic: Receptor Targets for the Treatment of Multiple Symptom Dimensions of Schizophrenia, 2009)。抗精神病薬によって生じたヒスタミン作動性Ｈ１受容体遮断は、精神病の急性期に伴う覚醒を制御するにあたり臨床的に有益な鎮静効果に関与し得る。新たな分子の両方のタイプのこれらの受容体への親和性の同時の低減は、過度の体重に対して保護する要素であり得ると見られる。しかしながら、これらの受容体への親和性の完全な解消は、５−ＨＴ２ＣおよびＨ１受容体の遮断による一定の利点のために、必要ではない場合がある。
アルファ１アドレナリン作動性受容体の遮断は、低血圧を伴う潜在的な末梢性の悪影響にもかかわらず、抗精神病薬によって生じた錐体外路副作用の危険の減少を伴ういくつかの中枢神経系の利点を生じ得る。これは、ノルアドレナリン作動性ニューロンとセロトニン作動性ニューロンとの間の相互作用と関連し得る(Horacek J. et al., Mechanism of Action of Atypical Antipsychotic Drugs and the Neurobiology of Schizophrenia, CNS Drugs, 20(5）389-409, 2006)。
アルファ２アドレナリン受容体の遮断は、抗うつ薬誘発性の、細胞外モノアミンの増大を強める。これは、モノアミン輸送体を阻害し、同時にアルファ２アドレナリン作動性受容体を遮断する物質が強力であり、迅速に作用する新たな抗うつ薬であり得ることを示唆し得る。さらに、アルファ２アンタゴニストは、前頭皮質中のアセチルコリン分泌を強め、認知機能を改善し得、それによって、抗うつ療法および抗精神病療法の両方における追加の利点（特に陰性症状における改善）が提供され得る。アルファ２アドレナリン作動性受容体の遮断はまた、セロトニン再取り込み阻害剤によって生じた性機能障害を打ち消し得る(Millan M., Dual- and Triple-Acting Agents for Treating Core and Co-morbid Symptoms of Major Depression: Novel Concepts, New Drugs, 2009)。アルファ２アンタゴニストはまた、線条体におけるＤ２受容体の遮断によって生じた錐体外路症状を低減するにあたり、有益であり得る。
シグマ受容体は、ＣＮＳ受容体の別個の群である；しかしながら、それらの生理学的役割は、尚未知である。数種の精神異常発現性物質、例えばフェンシクリジン、メタンフェタミン、ヘロインまたはデキストロメトルファンが強力なシグマ受容体アゴニストであることが示された。他方、古典的な抗精神病薬であるハロペリドールは、シグマ受容体の強度のアンタゴニストであり、それは、その抗精神病潜在力に重要であり得る。選択的なシグマ受容体アゴニストが抗うつ効果を生じ得ることが確証された(Cobos E. et al., Pharmacology and Therapeutic Potential of Sigma Receptor Ligands, 2008)。上記の発見は、シグマ受容体親和性が新たな向精神薬の全体的な有益な薬理学的プロファイルに寄付し得るという証拠を提供する。
認知プロセスにおけるコリン作動系の重要な役割のために、現在の研究は、コリン作動系の活性を直接または間接的に強めることができる物質に集中している。これは、ニコチン性またはムスカリン性受容体の選択されたサブタイプのアゴニストおよび５−ＨＴ６受容体のアンタゴニストである物質を含む。他方、上記受容体との相互作用によって惹起された潜在的な認知促進効果は、抗コリン活性によって遮蔽され得る。したがって、関心の範囲にあるものは、コリン作動性受容体に対するアンタゴニスト特性を有しない物質である。
さらに、この方略によって、多くの所望されない末梢性自律神経性効果、例えば便秘、口内乾燥または頻脈の解消が可能になる(Miamoto S., Treatments for schizophrenia: a critical review of pharmacology and mechanisms of action of antipsychotic drugs, 2005)。さらに、Ｍ３ムスカリン性受容体がインスリン分泌の制御に関与しており、それらの活性化が、膵臓を刺激してインスリンを分泌することが見出された。したがって、Ｍ３受容体遮断が第二世代抗精神病薬（例えばオランザピン、クロザピン、クエチアピン）で処置した患者におけるＩＩ型糖尿病の発症の危険の点において好ましくない場合があることが予期され得る。最近の研究は、この所望されない効果を有しない物質に集中する(Silvestre J. i Prous J., Research on adverse drug events. I. Muscarinic M3 receptor binding affinity could predict the risk of antipsychotics to induce type 2 diabetes, 2005)。
抗精神病薬、例えばセルチンドール、ジプラシドンによって生じる他の重大な副作用は、心筋細胞の遅延された再分極と関連する不整脈である。この状態は、延長された補正されたＱＴ間隔（ＱＴｃ）として心電図（ＥＣＧ）に出現し、それは、ｈＥＲＧカリウムチャネルを遮断する物質によって最も頻繁に惹起される。不整脈促進潜在力を有する開発的なパイプライン薬物への導入を防止するために、研究の極めて初期の段階で、新たな物質が、電気生理学的方法を使用して、ｈＥＲＧカリウムチャネルを遮断するそれらの効力についてin vitroで選別される(Recanatni M., QT Prolongation Through hERG K+ Channel Blockade: Current Knowledge and Strategies for the Early Prediction During Drug Development, 2005)。
抗うつ薬の開発においてなされた進歩にもかかわらず、効力および副作用の両方に関して、尚満たされていない臨床的必要性が明らかにある。これらの必要性は、処置耐性の患者（約３０％）における効力から改善されたオンセットまで、副作用、例えば性機能障害、胃腸の事象、鎮静作用、体重増加の低減まで及ぶ。生体アミン神経伝達を、改善された効力またはより少数の副作用を誘発し得る機構またはあるいはまた選択的に刺激／遮断する受容体サブタイプを組み合わせることによって調節する、現在の薬理学的手段を改善するための多数のアプローチがある。
それらの１つは、選択的セロトニン再取り込み阻害剤（ＳＳＲＩ）（セロトニン輸送体のブロッカー）と関連する利点を維持するが、５−ＨＴ２Ａまたは５−ＨＴ２Ｃ受容体の遮断を伴う追加の機構を加えることにより効力を改善するかまたは副作用を低減することを試行する併用療法である(Millan M., Dual- and Triple-Acting Agents for Treating Core and Co-morbid Symptoms of Major Depression: Novel Concepts, New Drugs, Neurotherapeutics, 6(1）53-77, 2009)。単独で投与された５−ＨＴ２Ａ受容体アンタゴニストは、抗うつ活性を生じ得、またＳＳＲＩと同時投与して、それらの抗うつ効果を拡大させる。
この相互作用のための機構は、ＳＳＲＩが５−ＨＴ２Ａアンタゴニストと共に付与される場合に生じる、細胞外セロトニンレベルのさらなる増大であり得る。さらに、５−ＨＴ２Ａ受容体の遮断は、抗うつ薬、例えばミアンセリンおよびミルタザピンの薬理学的プロファイルの一部である。シナプス前５−ＨＴ１Ａ受容体は、抑うつ挙動についての危険と関連し、それらの遮断によって、ＳＳＲＩの効果が拡大する。シナプス後５−ＨＴ１Ａ受容体は、５−ＨＴ１Ａ受容体アゴニストおよび場合によってはＳＳＲＩの抗うつ効果を生じるために不可欠である。したがって、それがより多大になるに伴って、５−ＨＴ１Ａ受容体の部分的アゴニズムは新たな分子のための好ましい特徴となり、この機構が認可された抗不安ブスピロンおよび抗うつ薬／抗不安タンドスピロンにおいて生じる。
２０世紀の５０年代以来の新たな向精神薬（特に催眠薬、抗うつ薬、ベンゾジアゼピン、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤）の導入は、疑問の余地のない急進展であったが、精神神経疾患の処置は、入手できる薬物によって惹起された限定された効力および広範囲の副作用の両方のために、満足であるにはまだほど遠い。これらの欠点は、現代の薬物療法のための課題であり、より有効な新たな向精神薬を探索するための連続的な努力がある。
循環器疾患、例えば狭心症、脳循環障害および血栓症を処置するのに潜在的に有用なアリールスルホンアミド誘導体は、欧州特許出願EP0330065Aの公報に記載された。開示されている化合物は、ピペラジン環に結合した芳香環、例えばフェニル、ナフチルまたはピリジルを有していた。
国際特許出願WO98/43956の公報には、以下の式で表され、式中、環状アミンが二環式系に結合することができ得る、１，４−二置換環状アミンが開示されている。
上に述べた誘導体は、セロトニン作動性受容体に対するアンタゴニスト活性を有し、アルファアドレナリン作動性受容体に対する親和性が存在しないかまたは極めて低いことを特徴とすると記載された。
国際特許出願WO2004/069794の公報において、以下の式で表されるアリールスルホンアミド誘導体は、極めて高い活性および選択性を有し、他の受容体との低い交差反応性を有するかまたは交差反応性が存在しない５−ＨＴ１Ａ受容体アゴニストであると記載された。
欧州特許出願EP190472Aの公報には、以下に提示した一般式で表される抗精神病活性を有する化合物が開示されている。
アリールスルホンアミド部分を有する誘導体を含む環状アミンの誘導体は、同様に学術論文に記載された。
スクシンイミド誘導体の構造−活性関係についての研究に関するIshizumi K. et al. Chem. Pharm. Bull. 43 (12）2139-2151, 1995の刊行物において、以下の構造の化合物が開示された：
当該化合物は、５−ＨＴ２およびＤ２受容体への高い親和性を示す他の化合物、すなわち、Ｎ−［４−［４（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）−１−ピペラジニル］ブチル］−１，２−シス−シクロヘキサンジカルボキシイミドの構造変形体として提案された(Perospiron, SM-9018)。しかしながら、報告されたところでは、スクシンイミドの４−メチルベンゼンスルホンアミド部分での置換によって、上述の受容体への、特にＤ２受容体への親和性の低下がもたらされた。
上述の刊行物におけるのと同様に、またNavas F. et al., Bioorg. Med. Chem. 6 (1998）811-823の記事は、構造−活性関係研究に関していた。以下の式で表される化合物が、開示された：
開示された化合物におけるようなアミド基のスルホンアミド部分での置換によって、セロトニン作動性５−ＨＴ１Ａおよびドーパミン作動性Ｄ２受容体への親和性の顕著な低下がもたらされることが見出された。
Forbes I.T. et al., Bioorg. Med. Chem.Lett. 10(2000）1803-1806の刊行物には、炎症起源の疾患、例えばアテローム性動脈硬化症および関節リウマチの処置に潜在的に有用なケモカインレセプターＣＣＲ２Ｂへのアンタゴニスト活性を有するインドロピペリジン誘導体が開示された。試験された誘導体の中で、以下の式で表される３，４−ジクロロ−Ｎ−｛［４−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ペンチル｝ベンゼンスルホンアミドが開示された。
しかしながら、上記の刊行物は、この化合物が、中枢神経系の疾患の処置に関連する、治療的標的への活性を有し得ることを示唆しなかった。
Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミドの５−ＨＴ１Ａ、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ６、５−ＨＴ７、α１およびドーパミン作動性Ｄ２受容体への拡張された親和性は、R. Bugno et al.によって、The Seventh Multidiscliplinary Conference on Drug Research, ２０１０年５月９〜１２日、Zakopane, Polandの間に２０１０年５月１０日に公表されたポスター“Examination of 5-HT6 receptor affinity in the group of arylsulfonamide derivatives”中に開示された。
発明の目的
本発明の目的は、中枢神経系の疾患の処置のために潜在的に有用な新規な化合物を提供することにある。本発明のさらなる目的は、現在用いられている医薬と比較して高い有効性を有する、中枢神経系の疾患の処置に有用な新規な化合物を提供することにある。本発明のさらにさらなる目的は、現在用いられている療法と関連する悪影響を解消するかまたは最小にすることを可能にし得る、中枢神経系の疾患の処置に有用な新規な化合物を提供することにある。
発明の開示
本発明は、一般式（Ｉ）
によって表される構造を有する新規なアリールスルホンアミド化合物およびその薬学的に許容し得る塩であって：
式中、
Ｅは、Ｎ、ＣまたはＣＨを表し；
は、単結合または二重結合を表し；
ｎは、２〜６の整数（両端を含む）を表し；
Ａは、５または６員環の複素環と融合したベンゼン環からなる９または１０員環の二環式基を表し、当該基は、その炭素原子の１個によってＥに結合しており、以下の式（Ａ）：
を有し、
式中、
Ｘは、ＣＲ５、Ｃ（Ｒ５）２、ＮＨまたはＯを表し；
Ｚは、ＣＲ５、Ｃ（Ｒ５）２またはＮを表し；
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
Ｙは、ＮＨ、ＯまたはＳを表し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の各々は、独立して水素原子またはハロゲン原子を表し；
Ｒ６およびＲ７の各々は、独立して水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
あるいはＲ６およびＲ７は、一緒に＝Ｏを形成し；
は、単結合または二重結合を表し；
ｍは、０または１であり；
ｑは、０または１であり；
ここでｑおよびｍの少なくとも１つは、１であり；
Ｄは、以下のもの：
− 非置換フェニルまたは、分枝状Ｃ１〜Ｃ４アルキル、スルホンアミド基に関してオルトもしくはメタ位における直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＯＨおよびフェニルからなる群から独立して選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されたフェニル；
− 非置換ナフチルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＯＨおよびフェニルからなる群から独立して選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されたナフチル；
− Ｎ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、非置換であるかまたはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＯＨおよびフェニルからなる群から独立して選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、５員環の芳香族複素環式基；
− Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族または非芳香族複素環と融合したベンゼンおよびピリジンから選択された環からなる二環式基であって、前記二環式基が、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン原子、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＯＨおよびフェニルからなる群から独立して選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、前記二環式基；
− Ｎ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する６員環の非芳香族複素環と融合したベンゼンおよびピリジンから選択された環からなる二環式基であって、前記二環式基が、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン原子、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＯＨおよびフェニルからなる群から独立して選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、前記二環式基；
から選択され、
ただし、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛［４−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ペンチル｝ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミドは除外される、前記化合物に関する。
本発明の化合物の１つの態様において、基Ａは、ベンゼン環の炭素原子によってＥに結合している。
本発明の化合物の代替の態様において、基Ａは、複素環の炭素原子によってＥに結合している。
基ＡがＥに結合している炭素原子におけるそれぞれの置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６またはＲ７は、不在であり、結合によって置き換えられていることは、当業者によって理解されるであろう。
変化形の１つにおいて、本発明の化合物は、式（Ｉ）を有し、式中、基Ａにおいて、
は二重結合を表し、ｑは０であり、ＸはＣ（Ｒ５）を表し、ＺはＮを表す。これらの化合物において、Ａは、以下の一般式（Ａ１）に相当し、式中、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、上に定義したのと同一の意味を有し、それは式（Ａ）：
の特定の変化形である。
式（Ａ１）で表される基は、フェニル環の炭素原子によって、または５員環複素環の炭素原子によってＥに結合していてもよい。
好ましくは、上記において、変化形（Ａ１）は、１，２−ベンゾチアゾール−３−イルまたは１，２−ベンゾキサゾール−３−イルを表し、それは任意にハロゲン原子で置換されていてもよい。
本発明の化合物のさらなる変化形は、式（Ｉ）で表される化合物であり、式中、基Ａにおいて、
は二重結合を表し、ｑは０であり、ＸはＣ（Ｒ５）を表し、ＺはＣ（Ｒ５）を表す。これらの化合物において、Ａは、以下の一般式（Ａ２）に相当し、式中、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、上に定義した通りの意味を有し、それは式（Ａ）
の特定の変化形である。
式（Ａ２）で表される基は、フェニル環の炭素原子によって、または５員環の複素芳香環の炭素原子によってＥに結合していてもよい。
好ましくは、上記において、変化形（Ａ２）は、１Ｈ−インドール−３−イル、２−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−１Ｈ−インドール−３−イルまたは１Ｈ−インドール−４−イルを表し、それは任意にハロゲン原子で置換されていてもよい。
本発明の化合物の他の変化形は、式（Ｉ）で表される化合物であり、式中、基Ａにおいて、
は単結合を表し、ｍは０である。これらの化合物において、Ａは、以下の一般式（Ａ３）に相当し、式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、上に定義した通りの意味を有し、それは式（Ａ）：
の特定の変化形である。
式（Ａ３）で表される基は、フェニル環の炭素原子によって、または複素環の炭素原子によってＥに結合していてもよい。
好ましくは、上記において、変化形（Ａ３）は、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル、２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−４−イル、２，２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール−４−イルまたは２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イルを表す。
本発明の化合物の尚他の変化形は、式（Ｉ）で表される化合物であり、式中、基Ａにおいて、
は単結合を表し、ｍは１であり、ｑは１であり、ＺはＣＨ２を表す。これらの化合物において、Ａは、以下の一般式（Ａ４）に相当し、式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、上に定義した通りの意味を有し、それは式（Ａ）：
の特定の変化形である。
式（Ａ４）で表される基は、フェニル環の炭素原子によって、または６員環の複素環の炭素原子によってＥに結合していてもよい。
好ましくは、上記において、変化形（Ａ４）は、１，４−ベンゾジオキサン−５−イルまたは３−オクソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イルを表す。
本発明の化合物のさらなる態様の１つは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｅは窒素原子を表す化合物である。したがって、そのような場合において、式（Ｉ）中の
が単結合を表すことは、明白であろう。
本発明の化合物の他の態様は、式（Ｉ）で表される化合物であり、式中、Ｅは、ＣＨを表す。したがって、そのような場合において、式（Ｉ）中の
が単結合を表すことは、明白であろう。
本発明の化合物のさらなる態様は、化合物（Ｉ）であり、式中、ＥはＣを表し、したがって式（Ｉ）中の
は、二重結合を表す。
本発明の化合物の他の従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、Ｄがフェニルを表す化合物である。フェニルは、非置換であるか、または、上記の置換基Ｄについて定義したように、例えばスルホンアミド基に関してオルトもしくはメタ位における直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン原子、−ＣＮ、−ＯＨおよびフェニルからなる群から独立して選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本発明の化合物の尚他の従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、Ｄがナフチルを表す化合物である。ナフチルは、ナフチル環の位置１（アルファ）または２（ベータ）におけるスルホンアミド部分の硫黄原子に結合していてもよい。ナフチルは、非置換であるか、または、上記の置換基Ｄについて定義したように、例えばハロゲン原子で置換されていてもよい。
本発明の化合物の尚他の群は、式（Ｉ）で表され、式中、ＤがＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族複素環式基を表す化合物である。好ましい芳香族複素環式基は、チエニルであり、すなわちヘテロ原子は、硫黄原子を表す。５員環の芳香族複素環式基は、非置換であるかまたは上記の置換基Ｄについて定義したように置換されていてもよい。
本発明の化合物の他の従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、ＤがＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族複素環と融合したベンゼン環からなる二環式基を表す化合物である。この二環式基は、非置換であるかまたは、置換基Ｄについて上に定義したように、例えばハロゲン原子および／もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい。好ましくは、二環式基は、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１，２−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イルおよび１，３−ベンゾチアゾール−５−イルからなる群から選択される。
本発明の化合物のさらなる従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、ＤがＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族複素環と融合したピリジン環からなる二環式基を表す化合物である。この二環式基は、非置換であるかまたは、置換基Ｄについて上に定義したように、例えばハロゲン原子および／もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよい。好ましくは、二環式基は、イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−イルおよび１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］−ピリジン−３−イルからなる群から選択される。
本発明の化合物の尚他の従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、ＤがＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族複素環と融合したベンゼン環からなる二環式基を表す化合物である。この二環式基は、非置換であるかまたは、置換基Ｄについて上に定義したように置換されていてもよい。好ましい二環式基は、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−６−イル、２−オキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−５−イルおよび１，３−ベンゾジオキソール−５−イルからなる群から選択される。
本発明の化合物の尚他の従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、ＤがＮ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する６員環の非芳香族複素環と融合したベンゼン環からなる二環式基を表す化合物である。この二環式基は、非置換であるかまたは、置換基Ｄについて上に定義したように置換されていてもよい。好ましい二環式基は、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イルである。
本発明の化合物のさらなる従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、Ａが複素環の炭素原子によってＥに結合した式（Ａ２）で表される基を表し；ＥがＣＨを表し；Ｄが１個または２個以上のハロゲン原子で置換されたフェニルを表す化合物である。
本発明の化合物の他の従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、Ａが式（Ａ１）で表される基を表し、ここでＹが複素環の炭素原子によってＥに結合したＯを表し；ＥがＮを表し；Ｄが非置換フェニル、または式（Ｉ）について定義した基から独立して選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されたフェニル基を表す化合物である。
本発明の化合物の他の従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、ｎが２である化合物である。
本発明の化合物のさらなる従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、ｎが３である化合物である。
本発明の化合物のさらなる従属群は、式（Ｉ）で表され、式中、ｎが４である化合物である。
本発明の式（Ｉ）で表される以下の特定の化合物を、述べることができる：
１）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
２）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
３）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
４）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
５）Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
６）Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
７）Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
８）Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
９）Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
１０）Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
１１）Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
１２）Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
１３）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
１４）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
１５）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
１６）Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
１７）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
１８）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
１９）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
２０）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
２１）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
２２）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
２３）Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
２４）Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
２５）Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
２６）Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
２７）Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
２８）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
２９）３，４−ジフルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
３０）Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
３１）Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
３２）Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
３３）Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３４）Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
３５）Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
３６）４−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
３７）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
３８）４−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
３９）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
４０）３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
４１）３−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
４２）４−メトキシ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
４３）Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
４４）Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
４５）４−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
４６）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
４７）４−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
４８）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
４９）３−ヒドロキシ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
５０）Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
５１）Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
５２）Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
５３）３−フルオロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
５４）４−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
５５）３−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
５６）３−メチル−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
５７）３−ヒドロキシ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
５８）４−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
５９）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
６０）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
６１）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
６２）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
６３）３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
６４）３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
６５）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
６６）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
６７）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
６８）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
６９）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
７０）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
７１）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
７２）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
７３）３−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
７４）３−シアノ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
７５）Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
７６）Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
７７）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
７８）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
７９）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
８０）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
８１）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
８２）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
８３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
８４）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
８５）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
８６）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
８７）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
８８）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
８９）Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
９０）Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
９１）３−トリフルオロメチル−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
９２）３−トリフルオロメチル−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
９３）３，４−ジクロロ−Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
９４）３，４−ジクロロ−Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
９５）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
９６）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
９７）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
９８）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
９９）Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド、
１００）Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−スルホンアミド、
１０１）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１０２）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１０３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１０４）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１０５）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１０６）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１０７）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１０８）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１０９）３−ブロモ−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１１０）３−ブロモ−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１１１）４−フェニル−Ｎ−｛４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１１２）４−フェニル−Ｎ−｛３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１１３）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１１４）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１１５）Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
１１６）Ｎ−｛３−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
１１７）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１１８）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１１９）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１２０）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１２１）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１２２）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１２３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１２４）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１２５）Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１Ｈ−インダゾール−７−スルホンアミド、
１２６）Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−インダゾール−７−スルホンアミド、
１２７）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
１２８）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
１２９）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
１３０）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
１３１）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１３２）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１３３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１３４）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１３５）Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１Ｈ−インダゾール−７−スルホンアミド、
１３６）Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−インダゾール−７−スルホンアミド、
１３７）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１３８）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１３９）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１４０）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１４１）４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１４２）４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１４３）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１４４）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１４５）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１４６）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１４７）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］−ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１４８）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１４９）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１５０）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１５１）Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１，２−ベンゾキサゾール−５−スルホンアミド、
１５２）Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１，２−ベンゾキサゾール−５−スルホンアミド、
１５３）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１５４）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１５５）４−トリフルオロメチル−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］−ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１５６）４−トリフルオロメチル−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］−プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１５７）３−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１５８）３−ヒドロキシ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１５９）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１６０）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１６１）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１６２）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１６３）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］−ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１６４）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］−プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１６５）５−クロロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］−ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１６６）５−クロロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］−プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１６７）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１６８）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１６９）Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１，３−ベンゾキサゾール−４−スルホンアミド、
１７０）Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１，３−ベンゾキサゾール−４−スルホンアミド、
１７１）４−シアノ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１７２）４−シアノ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１７３）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１７４）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１７５）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１７６）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１７７）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１７８）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１７９）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１８０）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１８１）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］−ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１８２）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］−プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１８３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１８４）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１８５）Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１８６）Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
１８７）Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
１８８）Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−スルホンアミド、
１８９）４−ブロモ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１９０）４−ブロモ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１９１）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１９２）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１９３）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
１９４）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−７−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
１９５）Ｎ−｛４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
１９６）Ｎ−｛３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
１９７）７−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１９８）７−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
１９９）６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
２００）６−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
２０１）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２０２）５−フルオロ−３−メチル−Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２０３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２０４）５−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２０５）Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
２０６）Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
２０７）Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
２０８）Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
２０９）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
２１０）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
２１１）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
２１２）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
２１３）４−イソプロピル−Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］−ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
２１４）４−イソプロピル−Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］−プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
２１５）Ｎ−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
２１６）Ｎ−｛３−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝チオフェン−２−スルホンアミド、
２１７）Ｎ−｛４−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
２１８）Ｎ−｛３−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−２−スルホンアミド、
２１９）Ｎ−｛４−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−ナフタレン−１−スルホンアミド、
２２０）Ｎ−｛３−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝−ナフタレン−１−スルホンアミド、
２２１）３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
２２２）３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
２２３）３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
２２４）３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
２２５）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
２２６）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
２２７）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
２２８）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
２２９）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
２３０）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
２３１）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
２３２）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
２３３）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド、
２３４）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
２３５）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
２３６）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド、
２３７）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
２３８）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
２３９）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２４０）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
２４１）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２４２）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
２４３）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
２４４）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
２４５）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
２４６）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
２４７）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
２４８）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
２４９）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
２５０）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
２５１）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
２５２）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
２５３）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
２５４）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
２５５）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
２５６）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド、
２５７）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
２５８）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
２５９）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド、
２６０）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
２６１）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド、
２６２）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２６３）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
２６４）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２６５）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
２６６）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，２−ベンゾキサゾール−５−スルホンアミド、
２６７）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
２６８）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
２６９）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
２７０）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
２７１）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
２７２）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
２７３）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
２７４）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
２７５）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
２７６）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
２７７）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
２７８）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
２７９）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド、
２８０）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
２８１）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド、
２８２）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド、
２８３）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
２８４）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
２８５）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−クロロ−チオフェン−２−スルホンアミド、
２８６）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２８７）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
２８８）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
２８９）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
２９０）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
２９１）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
２９２）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
２９３）Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
２９４）４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
２９５）３，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
２９６）４−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
２９７）３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
２９８）４−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
２９９）３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−ベンゼンスルホンアミド、
３００）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
３０１）４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
３０２）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
３０３）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
３０４）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゼンスルホンアミド、
３０５）４−シアノ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
３０６）３−シアノ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
３０７）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−３−スルホンアミド、
３０８）５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
３０９）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホンアミド、
３１０）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１−メチル−インドール−４−スルホンアミド、
３１１）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１−メチル−インドール−６−スルホンアミド、
３１２）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３１３）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
３１４）６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３１５）５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３１６）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３１７）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
３１８）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
３１９）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
３２０）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
３２１）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
３２２）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
３２３）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］−ピリジン−３−スルホンアミド、
３２４）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２−オキソ−インドリン−５−スルホンアミド、
３２５）Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
３２６）４−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３２７）３，４−ジフルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３２８）４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３２９）３，４−ジクロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３３０）４−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３３１）３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
３３２）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
３３３）４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３３４）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
３３５）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
３３６）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゼンスルホンアミド、
３３７）４−シアノ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３３８）３−シアノ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
３３９）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド、
３４０）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−３−スルホンアミド、
３４１）５−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド、
３４２）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホンアミド、
３４３）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１−メチル−インドール−４−スルホンアミド、
３４４）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１−メチル−インドール−５−スルホンアミド、
３４５）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３４６）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
３４７）６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３４８）５−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３４９）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
３５０）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
３５１）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
３５２）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
３５３）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
３５４）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
３５５）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
３５６）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
３５７）Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］−ピリジン−２−スルホンアミド、
３５８）６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
３５９）４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
３６０）Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
３６１）Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
３６２）３−シアノ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
３６３）６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３６４）５−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３６５）Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
３６６）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
３６７）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
３６８）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
３６９）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
３７０）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
３７１）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
３７２）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
３７３）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
３７４）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド、
３７５）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
３７６）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド、
３７７）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
３７８）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
３７９）Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
３８０）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
３８１）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
３８２）６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
３８３）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
３８４）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
３８５）３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
３８６）３−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
３８７）３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
３８８）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
３８９）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
３９０）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
３９１）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
３９２）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
３９３）５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
３９４）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３９５）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
３９６）６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
３９７）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
３９８）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
３９９）Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
４００）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
４０１）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
４０２）６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
４０３）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
４０４）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
４０５）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
４０６）３−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
４０７）４−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
４０８）３−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
４０９）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
４１０）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
４１１）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
４１２）Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
４１３）Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
４１４）Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
４１５）４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
４１６）４−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
４１７）３−メチル−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−ベンゼンスルホンアミド、
４１８）Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
４１９）Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
４２０）４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
４２１）３−メチル−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
４２２）Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
４２３）４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
４２４）Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
４２５）Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
４２６）５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
４２７）Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
４２８）Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
４２９）Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
４３０）Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
４３１）Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
４３２）Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
４３３）３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
４３４）Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
４３５）Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
４３６）３−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
４３７）Ｎ−［３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
４３８）Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
４３９）３−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ベンゼンスルホンアミド、
４４０）Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
４４１）Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
４４２）Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
４４３）Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
４４４）４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］−プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
４４５）Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
４４６）Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
４４７）Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
４４８）Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
４４９）Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
４５０）Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
４５１）４−クロロ−Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］−エチル］ベンゼンスルホンアミド、
４５２）３−クロロ−Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］−エチル］ベンゼンスルホンアミド、
４５３）Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
４５４）Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
およびそれらの薬学的に許容し得る塩。
上記の式（Ｉ）で表されるアリールスルホンアミド誘導体は、ＣＮＳ障害の処置における認識された治療的標的である受容体、例えばドーパミン作動性、特にＤ２およびＤ３、セロトニン作動性、特に５−ＨＴ１Ａ、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ６、５−ＨＴ７、アドレナリン作動性、特にα１およびα２Ｃ、シグマおよびセロトニン輸送体受容体への親和性を示し、悪影響と関連する生物学的標的、例えばカリウムチャネルｈＥＲＧ、ムスカリン受容体、ヒスタミン作動性受容体およびセロトニン作動性受容体５−ＨＴ２Ｃへの親和性を示さないか、または低い親和性を有する。
そのような広い薬理学的プロファイルにより、本発明の化合物は、中枢神経系障害、例えば統合失調症、統合失調感情障害、統合失調症様障害、妄想症候群および精神賦活性物質を摂取することに関連する、および関連しない他の精神病性状態、感情障害、双極性障害、躁病、うつ病、様々な病因の不安障害、ストレス反応、意識障害、昏睡、アルコール性または他の病因のせん妄、攻撃性、精神運動性激越および他の行為障害、様々な病因の睡眠障害、様々な病因の退薬症候群、嗜癖、様々な病因の疼痛症候群、精神賦活性物質での中毒、様々な病因の大脳の循環障害、様々な病因の心身障害、転換性障害、解離性障害、排尿障害、自閉症および夜間多尿、吃音、チックを含む他の発達障害、様々なタイプの認知障害、例えばアルツハイマー病、精神病理学的症候ならびに中枢神経系および末梢神経系の他の疾患の経過における神経障害の処置および／または予防のための医薬として、医学において有用であり得る。
したがって、本発明の主題は、医薬として使用するための、上に定義した式（Ｉ）で表される化合物である。
中枢神経系障害の処置において、式（Ｉ）で表される化合物を、医薬組成物またはそれを含む製剤の形態で投与してもよい。
したがって、本発明の主題はまた、上に定義した式（Ｉ）で表される化合物（単数）または化合物（複数）を活性物質として、薬学的に許容し得る担体（単数もしくは複数）および／または賦形剤（単数もしくは複数）と組み合わせて含む医薬組成物である。
本発明の主題はまた、上記の式（Ｉ）で表されるアリールスルホンアミド誘導体の、中枢神経系の障害の処置のための使用である。
本発明はまた、ヒトを含む哺乳動物における中枢神経系の障害の処置のための方法であって、治療的に有効な量の上記の式（Ｉ）で表される化合物または上に定義した式（Ｉ）で表される化合物を活性物質として含む医薬組成物の投与を含む、前記方法に関する。
本発明の記載において使用する用語は、以下の意味を有する。
他に示さない限り、用語「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、示した数の炭素原子を有する飽和の直鎖状または分枝状炭化水素基に関する。この用語によって包含される基の特定の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｓｅｃ−ブチルである。
用語「Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ」は、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル基に関し、ここでＣ１〜Ｃ３アルキルは、示した数の炭素原子を有し、直鎖状または分枝状鎖である飽和炭化水素基を表す。この用語によって包含される基の特定の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよびイソ−プロポキシである。
用語「ハロゲン原子」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択された置換基に関する。
用語「ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル」は、示した数の炭素原子を有し、ここで１個の炭素原子が、それに結合した炭素原子の数に依存して１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい、飽和の直鎖状または分枝状炭化水素基に関する。ハロゲン原子は、上に定義した意味を有する。この用語によって包含される基の特に好ましい例は、トリフルオロメチル基−ＣＦ３である。
用語「ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ」は、−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ３ハロゲノアルキル基に関し、ここでＣ１〜Ｃ３ハロゲノアルキルは、示した数の炭素原子を有し、ここで１個の炭素原子が、それに結合した炭素原子の数に依存して１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよい、飽和の直鎖状または分枝状炭化水素基を意味する。ハロゲン原子は、上に定義した意味を有する。この用語によって包含される基の特に好ましい例は、トリフルオロメトキシ基−Ｏ−ＣＦ３である。
式（Ｉ）で表される化合物を、以下のスキーム中に提示したプロセスにおいて調製することができる：
第１のステップにおいて、例えば塩酸塩としての化合物（ＩＶａ）を、適切な２−（ブロモアルキル）−１Ｈ−イソインドリン−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＶｂ）と、溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリル中で、塩基の存在下で、室温で、または高められた温度で反応させて、式（ＩＩＩ）で表される化合物を生成する。次に、イミド（ＩＩＩ）を、４０％水性メチルアミン溶液を使用して室温で加水分解して、アミン誘導体（ＩＩａ）を得る。化合物（ＩＩａ）を、適切なアリールスルホニルクロリド（ＩＩｂ）と、例えば塩化メチレン中でトリエチルアミンの存在下で室温で反応させて、本発明のアリールスルホンアミド誘導体（Ｉ）を得る。
式（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）で表される出発化合物は、周知であるか、もしくは商業的に入手できるか、または商業的に入手できる出発物質から、例えばHallett D.J. et al., J. Org. Chem. 2000, 65, 4984-4993の刊行物に記載されている既知の方法を採用し、適用することにより調製することができる。
式（ＩＩＩ）で表される例示的な出発化合物の調製を、実験のパートにおいて詳細に記載する。
式（Ｉ）で表される化合物がアルカリ性特性を有する（少なくとも１つの第三アミン基を含む）ので、それらは酸付加塩を生成することができる。
酸を伴う塩は、特にそれらが医薬組成物中の活性成分であることが意図される場合には薬学的に許容可能であり得る。本発明はまた、式（Ｉ）で表される化合物の薬学的に許容し得るもの以外の酸を伴う塩に関し、それは、例えば本発明の化合物の精製に適している中間体として有用であり得る。実際に、先ず当該化合物を反応混合物から薬学的に許容し得ない塩の形態で単離して化合物を精製し、次に当該塩を遊離の塩基に、アルカリ性剤での処理によって変換し、単離し、任意に再び塩に変換するのが、しばしば望ましい。
酸付加塩を、無機酸（鉱酸）または有機酸で生成することができる。特に、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸、炭酸、コハク酸、マレイン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、安息香酸、サリチル酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、例えば２−ナフタレンスルホン酸、パモン酸、キシナホン酸(xinafoic acid)またはヘキサン酸を、酸の例として述べることができる。
酸付加塩を、式（Ｉ）で表される化合物を好適な無機または有機酸と、任意に好適な溶媒、例えば有機溶媒中で反応させて、通常は例えば結晶および濾過によって単離される塩を形成することによって、単純な方式で調製することができる。例えば、遊離塩基の形態での化合物を、化合物の例えばメタノールに溶解した溶液中での、化学量論量の塩酸との、または塩酸をメタノール、エタノールもしくはジエチルエーテルに溶解した溶液との反応によって対応する塩酸塩に変換し、続いて溶媒（単数または複数）を蒸発させることができる。
用語「中枢神経系の障害」は、統合失調症、統合失調感情障害、統合失調症様障害、妄想症候群および精神賦活性物質を摂取することに関連する、および関連しない他の精神病性状態、感情障害、双極性障害、躁病、うつ病、様々な病因の不安障害、ストレス反応、意識障害、昏睡、アルコール性および他の病因のせん妄、攻撃性、精神運動性激越および他の行為障害、様々な病因の睡眠障害、様々な病因の退薬症候群、嗜癖、様々な病因の疼痛症候群、精神賦活性物質での中毒、様々な病因の大脳の循環障害、様々な病因の心身障害、転換性障害、解離性障害、排尿障害、自閉症および夜間多尿、吃音およびチックを含む他の発達障害、様々なタイプの認知障害、例えばアルツハイマー病、精神病理学的症候ならびに中枢神経系および末梢神経系の他の疾患の経過における神経障害から選択された障害を含むものと理解するべきである。
上述の障害の処置において、本発明の式（Ｉ）で表される化合物を、化合物として投与することができるが、通常は活性成分としての上に定義した本発明の化合物またはその薬学的に許容し得る塩を薬学的に許容し得る担体（単数もしくは複数）および／または賦形剤（単数もしくは複数）と組み合わせて含む医薬組成物の形態で適用されるであろう。
上述の障害の処置において、本発明の医薬組成物を、任意の投与の経路、好ましくは経口または非経口によって送達することができ、意図された投与の経路に依存して医学において使用するための製剤の形態を有するであろう。
経口投与のための組成物は、固体または液体製剤の形態を有していてもよい。固体製剤は、例えば薬学的に許容し得る不活性成分、例えば結合剤（例えばあらかじめゼラチン化したトウモロコシデンプン、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース）；充填剤（例えばラクトース、スクロース、カルボキシメチルセルロース、微結晶性セルロースまたはリン酸水素カルシウム）、潤滑剤（例えばステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ）；崩壊剤（例えばクロスポビドン、トウモロコシデンプンまたはデンプングリコール酸ナトリウム）；湿潤剤（例えばラウリル硫酸ナトリウム）を使用して、慣用の方法で調製した錠剤またはカプセルの形態であってもよい。
錠剤を、当該分野において周知の方法を使用して、慣用のコーティング、遅延／制御放出コーティングまたは腸溶コーティングで被覆してもよい。経口投与のための液体製剤は、例えば溶液、シロップもしくは懸濁液の形態を有していてもよいか、または水もしくは他の好適な担体での即席の再構成に適している乾燥生成物から調製してもよい。そのような液体製剤を、薬学的に許容し得る不活性成分、例えば懸濁化剤（例えばソルビトールシロップ、セルロース誘導体または水素化食用脂）、乳化剤（例えばレシチンまたはアカシアゴム）、非水性マトリックス構成成分（例えばアーモンド油、油エステル、エチルアルコールまたは分別された植物油）および防腐剤（例えばメチルまたはプロピルｐ−ヒドロキシ安息香酸またはソルビン酸）を使用して、慣用の方法によって調製してもよい。当該製剤はまた、好適な緩衝系、調味料および芳香剤、着色剤および甘味料を含んでいてもよい。
経口投与のための製剤を、当業者に周知の方法に従って処方して、活性化合物の制御された放出をもたらすことができる。
投与の非経口経路は、筋肉内および静脈内注射ならびに静脈内連続的注入による投与を含む。非経口投与のための組成物は、投薬単位の形態、例えば防腐剤の添加を伴うアンプルまたは多重用量容器であってもよい。組成物は、油性または水性媒体中の懸濁液、溶液またはエマルジョンの形態であってもよく、薬学的に許容し得る賦形剤、例えば懸濁化剤、安定剤および／または分散剤を含んでいてもよい。あるいはまた、活性成分は、好適な担体、例えば無菌の発熱物質非含有水中での即席の再構成のための粉末の形態であってもよい。
本発明の化合物を使用する処置の方法は、好ましくは医薬組成物の形態での治療的に有効な量の本発明の化合物の、そのような処置を必要としている対象への投与に基づくであろう。
本発明の化合物の提案された用量は、単一用量において、または分割された用量において、１日あたり１〜約１０００ｍｇの範囲内に含まれるであろう。当業者には、所望の生物学的効果を達成するのに必要な用量の選択がいくつかの要因、例えば特定の化合物のタイプ、適応症、投与の経路、患者の年齢および状態に依存し、正確な用量が最終的に主治医の裁量で決定されるであろうことは、明白であろう。
例１．一般式（ＩＩＩ）で表される出発物質の調製：
ａ）式（ＩＶａ）において
が単結合を表す化合物についての一般的手順
１０ｍｍｏｌの塩酸塩としての化合物（ＩＶａ）および１０ｍｍｏｌの化合物（ＩＶｂ）、３０ｍｍｏｌの炭酸カリウム、小さい結晶のヨウ化カリウムおよび２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物を、出発物質の消失（ＴＬＣモニタリング）まで室温で撹拌した。通常、当該反応を２日間行った。反応混合物をその後５０ｍｌの水中に注ぎ、このようにして生成した沈殿物を濾過によって単離した。精製のために、粗生成物を２０ｍｌのメタノールに懸濁させ、次に固体を濾別し、一定の重量に乾燥した。
あるいはまた（ＩＩＩ−８について）、当該反応をアセトニトリル中で行い、反応の完了後、溶媒を蒸発させ、生成物を、クロロホルム／メタノール ９５：５を溶離剤として使用してシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによって精製した。
生成物の構造を、質量分析法によって確認した。
上記の手順に従って、以下の化合物を調製した：
２−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４２１［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８７％；
２−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−２）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４０７［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７７％；
２−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−３）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：３９３［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：３７％；
２−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−４）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４０５［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７５％；
２−（４−（４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル）ブチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−５）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４２２［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７１％；
２−（３−（４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−６）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４０８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：５５％；
２−｛２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−７）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：３９４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：４７％；
２−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−８）、アセトニトリル中での反応、ＭＳ：４０３［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７１％。
２−（３−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１３）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：３９１［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７７％；
２−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１４）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４２２［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７３％；
２−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１５）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４０８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６８％；
２−［４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１６）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７０％；
２−［３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１７）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４０６［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７２％；
２−｛４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１８）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中での反応、ＭＳ：４３５［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７９％；
ｂ）式（ＩＶａ）において
が二重結合を表す化合物についての一般的手順：
ｂ１）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに容易に可溶の出発化合物（ＩＶａ）のための一般的手順
５．６ｍｍｏｌの化合物（ＩＶａ）および５．６ｍｍｏｌの化合物（ＩＶｂ）の混合物、１２ｍｍｏｌのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、出発物質の消失（ＴＬＣモニタリング）まで室温で撹拌した。通常、当該反応を２．５日間行った。次に、混合物に１００ｍｌの水を加え、全体を１時間放置した。その後、２０ｍｌのメタノールを得られた混合物に加え、加熱後、それを２０分間還流させた。沈殿した生成物を濾過によって単離し、一定の重量に乾燥した。生成物の構造を、質量分析法によって確認した。
以下の化合物を、上記の手順に従って調製した：
２−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−９）ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：５７％；
２−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１０）ＭＳ：４２０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：４５％；
２−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１１）ＭＳ：４０６［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：３０％。
２−｛４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１９）ＭＳ：４１８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７９％；
２−｛３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−２０）ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８４％；
２−｛２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−２１）ＭＳ：３９０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７７％。
ｂ２）アセトニトリルへの可溶性が乏しい出発化合物（ＩＶａ）についての一般的手順：
１３ｍｍｏｌの化合物（ＩＶａ）および１３ｍｍｏｌの化合物（ＩＶｂ）の混合物、１３ｍｍｏｌのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、触媒量のヨウ化カリウムならびに３００ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびアセトニトリル １：１の混合物を、７０℃で３日間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を、塩化メチレン：メタノール＝９：１を溶離剤として使用してシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーを使用して精製した。生成物の構造を、質量分析法によって確認した。
上記の手順に従って、以下の化合物を調製した：
２−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−１２）ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：３６％。
２−｛３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−２２）ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：４０％。
２−｛２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（ＩＩＩ−２３）ＭＳ：３９０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：４７％。
例２．イミド（ＩＩＩ）の加水分解による一般式（ＩＩａ）で表される出発物質の調製についての一般的手順：
ａ）式（ＩＩＩ）において
が単結合を表す化合物についての一般的手順。
６ｍｍｏｌの化合物（ＩＩＩ）およびメチルアミンの４０％水溶液３０ｍｌの混合物を、室温で３日間撹拌した。得られた溶液に水酸化ナトリウムの２０％水溶液３０ｍｌを加え、全体を１．５時間撹拌した。次に、４ｇの塩化ナトリウムを加え、溶液を塩化メチレン（２×３０ｍｌ）で抽出した。有機層を水（２×３０ｍｌ）で洗浄し、次に無水硫酸マグネシウムで乾燥した。生成物が、塩化メチレンの乾燥溶液からの蒸発によって得られた。所要に応じて、生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーを使用して、クロロホルム／メタノール ９５：５を溶離剤として精製した。生成物の構造を、質量分析法によって確認した。
上記の手順に従って、以下の化合物を調製した:
４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブタン−１−アミン（ＩＩａ−１）、化合物（ＩＩＩ−１）から
ＭＳ：２９１［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８１％；
３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロパン−１−アミン（ＩＩａ−２）、化合物（ＩＩＩ−２）から
ＭＳ：２７７［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７８％；
２−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］エタン−１−アミン（ＩＩａ−３）、化合物（ＩＩＩ−３）から
ＭＳ：２６３［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７１％；
４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１−アミン（ＩＩａ−４）、化合物（ＩＩＩ−４）から
ＭＳ：２７５［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８８％；
４−（４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１−アミン（ＩＩａ−５）、化合物（ＩＩＩ−５）から、ＭＳ：２９２［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８２％；
３−（４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル）プロパン−１−アミン（ＩＩａ−６）、化合物（ＩＩＩ−７）から、ＭＳ：２７８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８６％；
２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エタン−１−アミン（ＩＩａ−７）、化合物（ＩＩＩ−７）から、ＭＳ：２６４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７４％；
４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブタン−１−アミン（ＩＩａ−８）、化合物（ＩＩＩ−８）から、ＭＳ：２７３［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６７％。
３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロパン−１−アミン（ＩＩａ−１３）、化合物（ＩＩＩ−１３）から、ＭＳ：２６１［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７７％。
４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブタン−１−アミン（ＩＩａ−１４）、化合物（ＩＩＩ−１４）から、ＭＳ：２９２［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８３％。
３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロパン−１−アミン（ＩＩａ−１５）、化合物（ＩＩＩ−１５）から、ＭＳ：２７８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８５％。
４−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブタン−１−アミン（ＩＩａ−１６）、化合物（ＩＩＩ−１６）から、ＭＳ：２９０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７０％。
３−［４−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロパン−１−アミン（ＩＩａ−１７）、化合物（ＩＩＩ−１７）から、ＭＳ：２７６［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：７４％。
４−［４−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブタン−１−アミン（ＩＩａ−１８）、化合物（ＩＩＩ−１８）から、ＭＳ：３０５［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：９０％。
ｂ）式（ＩＩＩ）において
が二重結合を表す化合物についての一般的手順。
１．７ｍｍｏｌの化合物（ＩＩＩ）を、メチルアミンの４０％水溶液４０ｍｌに懸濁させ、室温で１６時間撹拌した。次に、メチルアミンを蒸発させ、得られた沈殿物を濾別した。沈殿物を水で洗浄し、一定の重量に乾燥した。
生成物の構造を、質量分析法によって確認した。
上記の手順に従って、以下の化合物を調製した：
４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブタン−１−アミン（ＩＩａ−９）、化合物（ＩＩＩ−９）から、ＭＳ：３０４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８５％；
３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロパン−１−アミン（ＩＩａ−１０）、化合物（ＩＩＩ−１０）から、ＭＳ：２９０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６６％；
２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エタン−１−アミン（ＩＩａ−１１）、化合物（ＩＩＩ−１１）から、ＭＳ：２７６［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６５％；
４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブタン−１−アミン（ＩＩａ−１２）、化合物（ＩＩＩ−１２）から、ＭＳ：３１８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：８０％。
４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル−１−アミン（ＩＩａ−１９）、化合物（ＩＩＩ−１９）から、ＭＳ：２８８［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６２％；
３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル−１−アミン（ＩＩａ−２０）、化合物（ＩＩＩ−２０）から、ＭＳ：２７４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６０％；
２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル−１−アミン（ＩＩａ−２１）、化合物（ＩＩＩ−２１）から、ＭＳ：２６０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６７％。
３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル−１−アミン（ＩＩａ−２２）、化合物（ＩＩＩ−２２）から、ＭＳ：３０４［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６６％。
２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル−１−アミン（ＩＩａ−２３）、化合物（ＩＩＩ−２３）から、ＭＳ：２９０［Ｍ＋Ｈ＋］、収率：６０％。
例３．本発明の化合物（Ｉ）の調製についての一般的手順：
本発明の化合物を、以下のスキームに従って調製した。
ａ）式（ＩＩａ）において
が単結合を表す化合物についての一般的手順。
０．５ｍｌのトリエチルアミンおよび次に０．５ｍｍｏｌの好適なアリールスルホニルクロリド（ＩＩｂ）を、０．５ｍｍｏｌのアミン（ＩＩａ）を１０ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に、１０℃で加えた。クロリド（ＩＩｂ）の溶解に際して、反応混合物を室温で３時間放置し、次に溶媒および過剰のトリエチルアミンを蒸発させた。このようにして生成した沈殿物を１０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、その後炭酸水素ナトリウムの５％溶液（１０ｍｌ）および水（１０ｍｌ）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。粗製のスルホンアミドを、通常は結晶（メタノールから）によって、およびそれらの数種を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーを使用して、クロロホルム：メタノール＝９：１を溶離剤として使用して精製した。
調製した化合物の構造をＭＳデータによって確認し、純度をＨＰＬＣ分析によって確認した。選択した化合物について、構造の同一性を、１Ｈ−ＮＭＲ分析によって確認した。
上に記載した一般的手順に従って、適切なアミン（ＩＩａ）およびアリールスルホニルクロリド（ＩＩｂ）から出発して、以下の化合物を得た。
化合物１．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。
化合物２．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６０％。
化合物３．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。
化合物４．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４７％。ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５．
Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５３％。
化合物６．
Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。
化合物７．
Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４９％。
化合物８．
Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：３１％。
化合物９．
Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−３）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。
化合物１０．
Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−３）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。
化合物１１．
Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−３）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４９％。
化合物１２．
Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−３）および２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４１％。
化合物１３．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６４％。ＭＳ：４６５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１４．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：４６５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１５．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５９％。ＭＳ：４２９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１６．
Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１７．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５２％。ＭＳ：４８３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１８．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４４％。ＭＳ：４８３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１９．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。
化合物２０．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４５％。
化合物２１．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：３７％。
化合物２２．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５５％。ＭＳ：４３２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３．
Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−７）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５８％。
化合物２４．
Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−７）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：３３％。
化合物２５．
Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−７）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４１％。
化合物２６．
Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。
化合物２７．
Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）およびベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５０％。
化合物２８．
３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６１％。
化合物２９．
３，４−ジフルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４８％。
化合物３０．
Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）およびイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５２％。
化合物３１．
Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７３％。
化合物３２．
Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および１−ベンゾ−チオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。
化合物３３．
Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および１−ベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４６９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物６１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロ−ナフタレン−２−スルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８７％。ＭＳ：５１５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物６２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−６−クロロ−ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：５０１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物６３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：４８３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物６４．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４６９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物６５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９４％。ＭＳ：５１９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物６６．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９４％。ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物６９．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７９％。ＭＳ：４６５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物７０．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：４５１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物７１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。ＭＳ：４４９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物７２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７９％。ＭＳ：４３５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物７３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８５％。ＭＳ：４５６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物７４．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９１％。
化合物７６．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）およびイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６３％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物７９．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロ−ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物８０．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−６−クロロ−ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物８１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９２％。ＭＳ：５０３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物８２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。ＭＳ：４８９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物８５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４４９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物８６．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。ＭＳ：４３５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物８７．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。ＭＳ：４３３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物８９．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：４５５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物９１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９０％。ＭＳ：４８３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物９２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５８％。ＭＳ：４６９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物９３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４８３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物９４．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６１％。
化合物９７．
６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物９８．
６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：５０３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１０１．
５−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。ＭＳ：５２０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１０２．
５−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９１％。
化合物１０５．
３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１０６．
３−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６６％。ＭＳ：４５３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１０７．
３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１０８．
３−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６３％。
化合物１０９．
３−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１１０．
３−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５９％。ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１１１．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１１２．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５３％。ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１１３．
Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。
化合物１６５．
５−クロロ−３−メチル−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）および５−クロロ−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５５％。ＭＳ：５３４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１７３．
３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６１％。ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１７４．
３−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１７）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５３％。ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１７５．
３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１７６．
３−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１７）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１９５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−クロロ−チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１９６．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−５−クロロ−チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２０９．
３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１８）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。
化合物２１１．
３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１８）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８２％。
化合物２２５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９０％。ＭＳ：４４９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２２６．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：４６７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２２７．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８４％。ＭＳ：４６５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２２８．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８２％。ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２２９．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。ＭＳ：５０９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３０．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７７％。ＭＳ：５０９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４１％。ＭＳ：４４７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３２．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４６１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３４．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８２％。ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７９％。ＭＳ：４９９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３６．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：５１５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３７．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９４％。ＭＳ：５０７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３８．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）およびチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８８％。ＭＳ：４３７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２３９．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）およびベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４８７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４０．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）およびベンゾチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６６％。
化合物２４１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９３％。ＭＳ：５２１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４２．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４４。
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および１Ｈ−インダゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。
化合物２４６．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）およびイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６０％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４７．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１）および１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４８．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７５％。ＭＳ：４３５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２４９．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８９％。ＭＳ：４５３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５０．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９０％。ＭＳ：４５２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５１．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８７％。ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９２％。ＭＳ：４９５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５３．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８８％。ＭＳ：４９５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５４．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４５％。ＭＳ：４３３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５５．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７９％。ＭＳ：４４７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５６．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９３％。ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５７．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８５％。ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５８．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９０％。ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２５９．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：５０１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６０．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９３％。ＭＳ：４９３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６１．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）およびチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８６％。ＭＳ：４２３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）およびベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７３％。ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６３．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）およびベンゾチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７７％。ＭＳ：４７３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６４．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８６％。ＭＳ：５０７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６５．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９２％。ＭＳ：４５９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６６．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，２−ベンゾキサゾール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および１，２−ベンゾキサゾール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７５％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６７．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８３％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６８．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および１Ｈ−インダゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５７％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２６９．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８４％。ＭＳ：４６１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７０．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２）および１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８９％。
化合物２７２．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８４％。ＭＳ：４５１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９３％。ＭＳ：４４９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７４．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９１％。ＭＳ：４９３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４９３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７６．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８３％。ＭＳ：４６７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７７．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：３８％。ＭＳ：４３１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７８．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８９％。ＭＳ：４４５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２７９．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８０．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７４％。ＭＳ：４８３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。
化合物２８２．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および３−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８７％。ＭＳ：４４０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９０％。ＭＳ：４９１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８４．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）およびチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８３％。ＭＳ：４２１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８５．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−クロロ−チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７７％。ＭＳ：４５５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８６．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）およびベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７９％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８７．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）およびベンゾチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７５％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８８．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６９％。ＭＳ：５０５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２８９．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９０．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９１．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および１Ｈ−インダゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７４％。ＭＳ：４５５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９２．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）および１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８８％。ＭＳ：４５９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９３．
Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−４）およびイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６４％。ＭＳ：４５５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９４．
４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７９％。ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９５．
３，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４６８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９６．
４−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９７．
３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９８．
４−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８２％。ＭＳ：５１０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物２９９．
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３００．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４６２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０１．
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６９％。ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０２．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５８％。ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０３．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６４％。ＭＳ：５００［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０４．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０５．
４−シアノ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および４−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０６．
３−シアノ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および３−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６１％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０７．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５０％。ＭＳ：４３８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０８．
５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３０９．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１０．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１−メチル−インドール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および１−メチル−インドール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５７％。ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１１．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１−メチル−インドール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および１−メチル−インドール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４８５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１２．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１３．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびベンゾチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１４．
６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５３％。ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１５．
５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および５−クロロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６１％。ＭＳ：５３６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１６．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾフラン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびベンゾフラン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１７．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５４％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１８．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４７％。ＭＳ：４８９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３１９．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および１Ｈ−インダゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５８％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２０．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：４７６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２１．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４９０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２２．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４７％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２３．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６３％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２４．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２−オキソ−インドリン−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）および２−オキソ−インドリン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４８％。
化合物３２５．
Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−５）およびチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４３８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２６．
４−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。ＭＳ：４３６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２７．
３，４−ジフルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６９％。ＭＳ：４５４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２８．
４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。ＭＳ：４５３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３２９．
３，４−ジクロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８７％。ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３０．
４−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４８％。ＭＳ：４９７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３１．
３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８３％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３２．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３３．
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３４．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７３％。ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３５．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４８％。ＭＳ：４８６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３６．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５３％。ＭＳ：５０２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３７．
４−シアノ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および４−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８５％。ＭＳ：４４３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３８．
３−シアノ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および３−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８４％。ＭＳ：４４３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３３９．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４２４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４０．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６６％。ＭＳ：４２４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４１．
５−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。ＭＳ：４５９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４２．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５８％。ＭＳ：４５２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４３．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１−メチル−インドール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および１−メチル−インドール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４４．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１−メチル−インドール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および１−メチル−インドール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５５％。ＭＳ：４７１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４５．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５７％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４６．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびベンゾチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６３％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４７．
６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６６％。ＭＳ：５０９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３４８．
５−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および５−クロロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８８％。
化合物３４９．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾフラン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびベンゾフラン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４８％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５０．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：２９％。ＭＳ：４６０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５１．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５７％。ＭＳ：４７５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５２．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および１Ｈ−インダゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５３．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５７％。ＭＳ：４７５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５４．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：４６２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５５．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾ−ジオキシン−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６４％。ＭＳ：４７６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５６．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）およびイミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５７．
Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−６）および１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］−ピリジン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６４％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５８．
６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。
化合物３５９．
４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７５％。
化合物３６０．
Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６０％。
化合物３６１．
Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７５％。
化合物３６２．
３−シアノ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および３−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。
化合物３６３．
６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。
化合物３６４．
５−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７５％。
化合物３６５．
Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−８）および１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：３７８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７１．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８７％。ＭＳ：４５１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：４５１［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７３．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：４１９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７４．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４３７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７５．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４３５［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７６．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７７．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７４％。ＭＳ：４７９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７８．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６０％。ＭＳ：４５３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７９．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５９％。ＭＳ：４５７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８０．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。ＭＳ：４６９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８１．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および３−シアノベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。ＭＳ：４２６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８２．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４７７［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８３．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：４４３［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８４．
Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１３）および１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８５．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８１％。ＭＳ：４８２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８６．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８８％。ＭＳ：４８２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８７．
６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７４％。ＭＳ：５１６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８８．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８９．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７７％。ＭＳ：４６８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９０．
３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９１．
３−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７３％。
化合物３９２．
３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４８４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９３．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４５％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９４．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４６２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９５．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６３％。ＭＳ：４４６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９６．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９７．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）およびチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７３％。
化合物３９８．
５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６４％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９９．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）およびベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６６％。ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４００．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）およびベンゾチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４８８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０１．
６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：５２２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０２．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および１Ｈ−インダゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５０％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０３．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：４８９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０４．
Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１４）および１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４７６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０５．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６９％。ＭＳ：４６８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０６．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６９％。ＭＳ：４６８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０７．
６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および６−クロロ−ナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。ＭＳ：５０２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０８．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６８％。ＭＳ：４３６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０９．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８３％。ＭＳ：４３６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１０．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および３，４−ジフルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。
化合物４１１．
３−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４５２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１２．
４−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および４−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４９６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１３．
３−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。
化合物４１４．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。ＭＳ：４３２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１５．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および４−フェニルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１６．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）およびベンゾチオフェン−３−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４６％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１７．
Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、塩酸塩
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１５）および２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。ＭＳ：４６０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１８．
Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５２％。ＭＳ：４８０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１９．
Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４８０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２０．
４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６４％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２１．
４−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５５％。ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２２．
３−メチル−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１６）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７１％。ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２３．
Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１７）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２４．
Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１７）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７５％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２５．
４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１７）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。ＭＳ：４４９［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２６．
３−メチル−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１７）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５７％。ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２７．
Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１８）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。
化合物４２８．
４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１８）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８０％。
化合物４２９．
Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１８）および４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。
化合物４３０．
Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１８）および３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。
化合物４３１．
５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１８）および５−クロロ−チオフェン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８５％。
ｂ）式（ＩＩａ）において
が二重結合を表す化合物についての一般的手順。
０．２ｍｍｏｌのアミン（ＩＩａ）を、５ｍｌの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、次に４ｍｍｏｌのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを加えた。混合物をアルゴンでパージし、０．２４ｍｍｏｌの適切なアリールスルホニルクロリドを、その後加えた（ＩＩｂ）。室温での３０分間の撹拌の後に、混合物を約２０ｍｌの氷水中に注いだ。混合物を、酢酸エチルまたは塩化メチレンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次に減圧下で濃縮した。粗製のスルホンアミドを、通常は結晶（メタノールからの）によって精製し、それらの数種を、塩化メチレン／メタノール ２０：１を溶離剤として使用して、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーを使用して精製した。調製した化合物の構造をＭＳデータによって確認し、純度をＨＰＬＣ分析によって確認した。選択した化合物について、構造の同一性を、１Ｈ−ＮＭＲ分析によってさらに確認した。
上に記載し、適切な化合物アミン（ＩＩａ）およびアリールスルホニルクロリド（ＩＩｂ）から出発する一般的手順に従って、以下の化合物を得た。
化合物３４．
Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４２％。ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３５．
Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４０％。ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３６．
４−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４２％。ＭＳ：４６２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７．
３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６０％。ＭＳ：４６２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３８．
４−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５５％。ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３９．
３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：３０％。ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４０．
３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５５％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４１．
３−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：２０％。ＭＳ：４６０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４２．
４−メトキシ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−９）および４−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５２％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４３．
Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１０）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９９％。ＭＳ：４８０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４．
Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１０）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。ＭＳ：４８０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４５．
４−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１０）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９９％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４６．
３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１０）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９８％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４７．
４−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１０）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７２％。
化合物４８．
３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１０）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９８％。ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４９．
３−ヒドロキシ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１０）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：２９％。ＭＳ：４４６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５０．
Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９９％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５１．
Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９９％。ＭＳ：４６６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５２．
Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９８％。ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５３．
３−フルオロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５２％。ＭＳ：４３４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５４．
４−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９８％。ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５５．
３−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８９％。ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５６．
３−メチル−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４８％。ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５７．
３−ヒドロキシ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１１）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：１２％。ＭＳ：４３２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物５８．
４−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：１０％。ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１３７．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９５％。ＭＳ：４９２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１３８．
Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８９％。ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１３９．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８６％。ＭＳ：４７６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１４０．
Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８５％。ＭＳ：４６２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物１４１．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）および４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：５１４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３６６．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６０％。ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３６７．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８２％。ＭＳ：５０８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３６８．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：９３％。ＭＳ：３７６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３６９．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４３％。ＭＳ：４７４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物３７０．
Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１２）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８４％。ＭＳ：４７２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４３２．
Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１９）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６５％。
化合物４３３．
３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１９）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７８％。
化合物４３４．
Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１９）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４３５．
Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−１９）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７６％。
化合物４３６．
３−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２０）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。
化合物４３７．
Ｎ−［３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２０）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６２％。ＭＳ：４３０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４３８．
Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２１）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５４％。ＭＳ：４５０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４３９．
３−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２１）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７０％。
化合物４４０．
Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２１）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８３％。
化合物４４１．
Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：７４％。ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４２．
Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６７％。ＭＳ：４９４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４３．
Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５０％。ＭＳ：４６２［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４４．
４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６９％。ＭＳ：４７８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４５．
Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４０％。ＭＳ：４６０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４６．
Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２２）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８２％。ＭＳ：４５８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４７．
Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ナフタレン−１−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）およびナフタレン−１−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８９％。ＭＳ：４８０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４８．
Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）およびナフタレン−２−スルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６１％。ＭＳ：４８０［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４４９．
Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）および４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４５％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４５０．
Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）および３−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５６％。ＭＳ：４４８［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４５１．
４−クロロ−Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）および４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：８８％。ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４５２．
３−クロロ−Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）および３−クロロベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：６３％。ＭＳ：４６４［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４５３．
Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）および３−ヒドロキシベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：４６％。ＭＳ：４４６［Ｍ＋Ｈ＋］。
化合物４５４．
Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、アミン（ＩＩａ−２３）および３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから出発して調製した。収率：５１％。ＭＳ：４４４［Ｍ＋Ｈ＋］。
In vitro試験
例４
in vitro薬理学：結合アッセイ
ドーパミン作動性、セロトニン作動性、アドレナリン作動性、ムスカリン性Ｍ３、ヒスタミン作動性Ｈ１、シグマおよびセロトニン輸送体受容体への本発明の化合物の親和性を、放射受容体方法を使用してこれらの受容体へのそれらの結合を測定することにある以下に記載する方法を使用して試験した。
受容体に結合する特定のリガンドを、総結合と過剰の非標識リガンドの存在下で決定した非特異的結合との間の差異として定義する。
結果を、試験化合物の存在下で得られた対照特異的結合の百分率（（測定された特異的結合／対照特異的結合）×１００）および対照特異的結合のパーセント阻害（１００−（（測定された特異的結合／対照特異的結合）×１００））として表す。受容体に結合する特定のリガンドを、総結合と過剰の非標識リガンドの存在下で決定した非特異的結合との間の差異として定義する。化合物を、１×１０−６Ｍの濃度で試験し、シンチレーションカウントは、リガンド結合の検出の方法であった。
in vitro試験の条件および方法論（文献への参照による）を表１に示し、代表的な化合物についての試験結果を、表２（ドーパミン作動性受容体Ｄ２）、表３（ドーパミン作動性受容体Ｄ３）、表４（セロトニン作動性受容体５−ＨＴ１Ａおよび５−ＨＴ２Ａ）、表５（セロトニン作動性受容体５−ＨＴ６および５−ＨＴ７）、表６（セロトニン輸送体（ＳＥＲＴ）受容体）、表７（シグマ受容体σ）、表８（アドレナリン作動性α１受容体）、表９（アドレナリン作動性α２Ｃ受容体）、表１０（ヒスタミン作動性Ｈ１受容体）、表１１（ムスカリン性Ｍ３受容体）ならびに表１２（セロトニン作動性受容体５−ＨＴ２Ｃ）に示す。
表１：結合アッセイについてのin vitro試験の条件および方法論
表２：代表的な化合物についてのドーパミン作動性受容体Ｄ２親和性試験の結果
表３：代表的な化合物についてのドーパミン作動性受容体Ｄ３親和性試験の結果
表４。代表的な化合物についてのセロトニン作動性受容体５−ＨＴ１Ａおよび５−ＨＴ２Ａ親和性試験の結果
表５。代表的な化合物についてのセロトニン作動性受容体５−ＨＴ６および５−ＨＴ７親和性試験の結果
表６。代表的な化合物についてのセロトニン輸送体（ＳＥＲＴ）受容体親和性試験の結果
表７。代表的な化合物についてのシグマσ受容体親和性試験の結果
表８。代表的な化合物についてのアドレナリン作動性α１受容体親和性試験の結果
表９：代表的な化合物についてのアドレナリン作動性α２Ｃ受容体親和性試験の結果
表１０：代表的な化合物についてのヒスタミン作動性Ｈ１受容体親和性試験の結果
表１１：代表的な化合物についてのムスカリン性Ｍ３受容体親和性試験の結果
表１２：代表的な化合物についてのセロトニン作動性５−ＨＴ２Ｃ受容体親和性試験の結果
例５。
in vitro薬理学：細胞機能アッセイ
結果を、試験化合物の存在下で得られた、アゴニスト効果についての対照特異的アゴニスト応答の百分率（（測定された特異的応答／対照特異的アゴニスト応答）×１００）およびアンタゴニスト効果についての対照特異的アゴニスト応答のパーセント阻害（１００−（（測定された特異的応答／対照特異的アゴニスト応答）×１００））として表す。化合物を、１×１０−６Ｍの濃度で試験した。
細胞機能アッセイの条件および方法論（文献への参照による）を、表１３に示し、代表的な化合物についての試験結果を、表１４（ドーパミン作動性受容体Ｄ２）、表１５（ドーパミン作動性受容体Ｄ３）、表１６（セロトニン作動性受容体５−ＨＴ１Ａ）、表１７（セロトニン作動性受容体５−ＨＴ２Ａ）、表１８（セロトニン作動性受容体５−ＨＴ６）、表１９（セロトニン作動性受容体５−ＨＴ７）、表２０（アドレナリン作動性α１受容体）、表２１（アドレナリン作動性α２Ｃ受容体）、表２２（ヒスタミン作動性Ｈ１受容体）および表２３（セロトニン作動性５−ＨＴ２Ｃ受容体）に示す。表中で、ａｇはアゴニズムを指し、ａｎｔａｇは拮抗作用を指す。
表１３：細胞機能アッセイについてのin vitro試験の条件および方法論
表１４：代表的な化合物についてのドーパミン作動性Ｄ２受容体についての細胞機能アッセイの結果
表１５：代表的な化合物についてのドーパミン作動性Ｄ３受容体についての細胞機能アッセイの結果
表１６：代表的な化合物についてのセロトニン作動性５−ＨＴ１Ａ受容体についての細胞機能アッセイの結果
表１７：代表的な化合物についてのセロトニン作動性５−ＨＴ２Ａ受容体についての細胞機能アッセイの結果
表１８：代表的な化合物についてのセロトニン作動性５−ＨＴ６受容体についての細胞機能アッセイの結果
表１９：代表的な化合物についてのセロトニン作動性５−ＨＴ７受容体についての細胞機能アッセイの結果
表２０：代表的な化合物についてのアドレナリン作動性α１Ａ受容体についての細胞機能アッセイの結果
表２１：代表的な化合物についてのアドレナリン作動性α２Ｃ受容体についての細胞機能アッセイの結果
表２２：代表的な化合物についてのヒスタミン作動性Ｈ１受容体についての細胞機能アッセイの結果
表２３：代表的な化合物についてのセロトニン作動性５−ＨＴ２Ｃ受容体についての細胞機能アッセイの結果
例６
ｈＥＲＧカリウムチャネルを遮断する能力を、電気生理学的方法およびクローン化ｈＥＲＧカリウムチャネル（ＫＣＮＨ２遺伝子、ＣＨＯ細胞中で発現した）を生体物質として使用して決定した。効果を、IonWorksTM Quattroシステム(MDS-AT)を使用して評価した。
ｈＥＲＧテスト手順
ｈＥＲＧ電流を、０ｍＶの保持電位から固定された振幅（調整プレパルス：２５ミリ秒間に−８０ｍＶ；試験パルス：８０ミリ秒間に＋４０ｍＶ）を有するパルスパターンを使用して生じさせた。ｈＥＲＧ電流を、＋４０ｍＶへの試験ステップの後の１ミリ秒におけるピーク電流と、＋４０ｍＶへのステップの終了時における定常電流との間の差異として測定した。
データ分析
データ収集および分析を、IonWorks QuattroTMシステム操作ソフトウェア（バージョン２．０．２；Molecular Devices Corporation, Union City, CA）を使用して行った。データを、リーク電流について補正した。
ｈＥＲＧ遮断を、以下のように計算した：％遮断＝（１−ＩＴＡ／Ｉ対照）×１００％、式中、Ｉ対照およびＩＴＡは、それぞれ対照における、および試験化合物の存在下での試験パルスによって生じた電流であった。結果を表２４に提示する。
表２４：代表的な化合物についてのｈＥＲＧカリウムチャネル親和性試験の結果
例７
モルモット回腸試験
回腸を、飲料水への自由なアクセスを伴って実験前に２４ｈ絶食させ、３００〜３５０ｇの体重を有する雄のモルモットから調製した。回腸末端部を解剖し、クレブス液（ＮａＣｌ １２０ｍＭ、ＫＣｌ ５．６ｍＭ、ＭｇＣｌ２ ２．２ｍＭ、ＣａＣｌ２ ２．４ｍＭ、ＮａＨＣＯ３ １９ｍＭ、グルコース １０ｍＭ）中に配置し、長さ２ｃｍの断片を切断した。腸の各区域を、３７Ｃ、ｐＨ７．４で、定常的な酸素供給（Ｏ２／ＣＯ２、１９：１）を伴ってクレブス液で満たした３０ｍｌのチャンバ中に配置し、下端によってガラス棒に、および上端によって力変位変換器FDT 10-A (Biopac Systems, COMMAT, Ltd., Turkey)に固定した。調整物を、新鮮なクレブス液で１５分間隔で洗浄して、０．５ｇの静止張力の下で６０分間器官浴中で安定化させた。すべての応答を、ソフトウェアBiopac Systems Inc MP-35 Data Acquisition, Turkeyを使用して記録した。
試験化合物および基準化合物の原液を、１０−３Ｍの濃度において調製した。約１ｍｇの各々の試験した化合物を秤量し、適切な容積のジメチルスルホキシド、エタノールもしくは水に、またはそれらの混合物（可溶性に依存して）に溶解した。次のステップにおいて、原液を、水で１０×に希釈した。
平衡期間積算濃度−応答曲線を、各組織において、それぞれのアゴニスト−カルバコール（３×１０−９〜３×１０−６Ｍ）またはヒスタミン（１０−８〜１０−５Ｍ）について、van Rossumの方法（参照２４）によって構築した。第１のアゴニスト曲線に続いて、組織を、試験した化合物の濃度の１種と共に１５分間インキュベートし、アゴニストに対する次の積算濃度曲線を得た。アゴニストの１種の濃度のみを、組織の各片において試験した。実験を、３〜８回繰り返した。
平衡期間の後、積算濃度−応答曲線を、各組織において、ヒスタミン（１０−８〜１０−５Ｍ）について、van Rossumの方法によって構築した。第１のヒスタミン曲線に続いて、組織を、試験した化合物の濃度の１種と共に１５分間インキュベートし、ヒスタミンに対する次の積算濃度曲線を得た。アンタゴニストの１種の濃度のみを、組織の各片において試験した。実験を、３〜７回繰り返した。
濃度−応答曲線を、GraphPad Prism 4.0 (GraphPad Software Inc., San Diego, CA, USA)を使用して分析した。カルバコールに対する収縮反応（試験した化合物の存在下、または不在下で）を、試験した化合物とのインキュベーションの前に得られた濃度−応答曲線において到達した、最大のカルバコール効果（Ｅｍａｘ＝１００％）の百分率として表す。データを、少なくとも４つの別個の実験の平均の±ＳＥＭとして表す。親和性を、等式ｐＫＢ＝ｌｏｇ（濃度比−１）−ｌｏｇ（アンタゴニストモル濃度）で推定し、ここで濃度比は、アンタゴニストの不在下での、および存在下での同効のアゴニスト濃度の比率である。
表２５：代表的な化合物についてのモルモット回腸試験の結果
* ムスカリン性受容体へのアンタゴニスト活性
** ヒスタミン作動性受容体へのアンタゴニスト活性
例４〜７に記載したin vitro試験の結果は、本発明の化合物がドーパミンおよびセロトニン受容体、特にＤ２、Ｄ３、５−ＨＴ１Ａ、５−ＨＴ２Ａ、５−ＨＴ６および５−ＨＴ７サブタイプ、アドレナリン作動性アルファ２Ｃおよびアルファ１Ａ、ならびにシグマ受容体およびセロトニン輸送体への高い親和性を示すことを示す。ほとんどの試験した化合物は、それらが親和性を有する受容体のすべてについてのアンタゴニストプロファイルを有し、それらの数種は、Ｄ２および／またはＤ３受容体についての部分的なアゴニスト特性ならびに５−ＨＴ１Ａ受容体への完全な、または部分的なアゴニスト活性を示す。これは、ドーパミン作動性、セロトニン作動性およびノルアドレナリン作動性伝達における妨害と関連する疾患、例えば精神病、うつ病および不安障害などの処置におけるそれらの潜在的な有用性を確認する。
化合物の数種は、Ｄ２、５−ＨＴ６および５−ＨＴ７受容体への平行な（同時の）親和性を有し、それらのすべてについての有効なアンタゴニスト特性を示し、それによって特に、それらが上述の疾患の処置のために現在使用されている化合物と区別されることを、強調するべきである。そのような薬理学的プロファイルは、精神病の処置における可能な効力ならびに前認知(precognitive)および抗うつ活性を示唆する。同時に、本発明の化合物は、カリウムｈＥＲＧチャネルおよびムスカリン受容体への弱い親和性ならびにＨ１および５−ＨＴ２Ｃ受容体への中程度の親和性を有し、それは、しばしば上述の疾患の処置のために現在用いられている薬物の多くによって生じる副作用、例えば不整脈、栄養障害、体重増加および代謝障害の低下に潜在的に寄与し得る。
in vivo試験
例８
マウスにおける活性試験
Medical College of Jagiellonian Universityに集まる公認動物施設からの重さ２０〜２２ｇの雄ＣＤ−１マウス、認可を受けた販売業者(Staniszewska; Ilkowice, Poland) からの重さ２０〜２１ｇの雄Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウスおよび重さ２１〜２２ｇの雄Swiss Albinoマウスを、３〜４日の期間にわたり、ポリカーボネートMakrolonタイプ３ケージ（寸法２６．５×１５×４２ｃｍ）中で、環境的に制御した実験室（周囲温度２２〜２０Ｃ；相対湿度５０〜６０％；１２：１２明：暗サイクル、８：００に点灯）中で、１５匹／群で群飼育した。
公認動物施設であるCharles River (Sulzfeld, Germany)からの到着の際に重さ２０５〜２２５ｇである雄Wistarラットを、６日の期間にわたり、ポリカーボネートMakrolonタイプ３ケージ（寸法２６．５×１５×４２ｃｍ）中で、環境的に制御した部屋（周囲温度２０〜２２℃；相対湿度５０〜６０％；１２：１２明：暗サイクル、８：００に点灯）の中で、４匹／群で群飼育した。標準的な実験室食物(LSM-B)および濾過した水を、自由に入手可能とした。標準的な実験室食物(Ssniff M-Z)および濾過した水を、自由に入手可能とした。実験の前日に、装置が発する「白色雑音」を３０分間作動させ、マウスまたはラットを１ｇまで正確に秤量した。動物を、処理群に無作為に割り当てた。すべての実験を、動物の個別の群に対して９：００〜１４：００に適用した処理に気づいていない２人の観察者によって行った。すべての動物は１度のみ用いられ、実験の後直ちに絶命させた。すべての実験手順は、IV Local Bioethics Commission in Warszawaによって認可されたものであった。
ｄ−アンフェタミン誘発性運動亢進
自発運動を、Opto M3多チャンネル活性モニター(MultiDevice Software v.1.3, Columbus Instruments)で記録した。マウスを、３０分の馴化期間の間プラスチックケージ（２２×１２×１３ｃｍ）中に個々に配置し、次に、各チャンネルの横断（異所運動）を、１時間の間、５分間隔でのデータ記録と共にカウントした。ケージを、各マウスの後に７０％エタノールで清掃した。薬物を、処理群あたり１０匹のマウスに投与した。ｄ−アンフェタミンを、試験の３０分前に投与した。化合物２２を実験の３０分前に与え、他の化合物を実験の６０分前に与えた。
表２６：ｄ−アンフェタミン誘発性運動亢進試験の結果
* 最小有効量［ｍｇの化合物／ｋｇの体重］
ＭＫ−８０１誘発性運動亢進
自発運動を、上に記載した方法に従って記録した。ｄ−アンフェタミンの代わりに、ＭＫ−８０１を、試験の１５分前に投与した。化合物２２を実験の３０分前に与えた。
表２７：ＭＫ−８０１誘発性運動亢進試験の結果
Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウスにおける尾懸垂試験
試験手順は、Steru et al.の方法(The tail suspension test: a new method for screening antidepressants in mice, Psychopharmacology 85, 367-370, 1985)に基づいた。自動装置(Kinder Scientific)を使用した。マウスを、尾によってテープで歪みゲージに接続したアルミニウムフックに吊り下げた。マウスを、尾の底部がフックの底部と整列するように配置した。この位置は、試験の間に、マウスが尾をつたって登る傾向を低下させることが見出された。
コンピューターソフトウェアに接続した歪みゲージは、マウスによるいかなる動作をも検出して、各対象が逃避行動（苦闘エピソード）に入る回（事象）の数、事象の継続時間および６分の試験セッション中の各事象の平均強度を記録した。不動状態の合計継続時間を、マウスの動作の力が、あらかじめ設定されたしきい値より低い時間として計算した。最適なしきい値を、手動で記録したビデオテープを自動記録と比較することにより決定した。以下の設定を、すべての実験において使用した：しきい値 ０．２０ニュートン、オフ遅延(off delay) ３０ミリ秒。薬物を、処理群あたり７〜８匹のマウスに投与した。化合物２２を実験の３０分前に与え、一方化合物３６を実験の６０分前に与えた。
表２８：Ｃ５７ＢＬ／６Ｊマウスにおける尾懸垂試験の結果
Swissマウスにおける４枚プレート試験
４枚プレート試験(BIOSEB, France)を、４ｍｍの間隔によって互いから分離された４つの同一の長方形の金属板（８×１１ｃｍ）によって床を張ったケージ（２５×１８×１６ｃｍ）中で行った。ケージの最上部を、逃避行動を防止する透明なPerspex蓋によって覆った。プレートを、電気ショックを発生させることができる装置に接続した。１５秒の馴化期間に続いて、新たな環境を探索する動物の意欲を、毎回それが１分の試験セッション中に１枚のプレートから他のプレートに移動するたびに、電気足ショック（０．８ｍＡ、０．５秒）によって抑制した(Aron et al., Evaluation of a rapid technique for detecting minor tranquilizers, Neuropharmacology 10, 459-469, 1971)。この作用は、「罰せられた横断」と称され、３秒のショック間隔が後続し、その間動物は、ショックを受けずにプレートを横断して移動することができる。薬物を、処理群あたり８〜１０匹のマウスに投与した。化合物２２を実験の３０分前に与え、一方化合物３６を実験の６０分前に与えた。
表２９：マウスにおける４枚プレート試験の結果
例９
ラットにおける活性試験
重さ２５０〜４００ｇの薬物を未投与の雄Wistarラット(Charles River, Sulzfeld, Germany)を、すべての実験において使用した。ラットを、標準的なプラスチックケージあたり２匹飼育し、定常的な環境的条件（２１〜２２℃、相対湿度６０％、１２：１２明暗サイクル、午前７：００に点灯）を有する室中に保持した。動物を、挙動手順の開始の２週間前に飼育者によって供給した。この時間の間に、対象を秤量し、数回取り扱った。水道水および標準的な実験室食事(Labofeed H, WPIK, Kcynia, Poland)を、任意に入手可能とした。
試験化合物
化合物２２および３６を、Tween 80の１％水溶液に懸濁させた懸濁液として調製し、一方ｄ−アンフェタミンおよびＭＫ−８０１を、投与の直前に蒸留水に溶解した。１０ｍｌ／ｋｇ（マウス）または２ｍｌ／ｋｇ（ラット）の注入容積を、期間中全体を通して使用し、ｄ−アンフェタミンを皮下に（ｓ．ｃ．）与えた以外は、すべての化合物を腹腔内に（ｉ．ｐ．）投与した。
統計的分析
すべてのデータを、平均±ＳＥＭとして表す。効果の統計的有意性を、個別の一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）を使用して、１種の薬物のみを与えた場合にはDunnettの試験によって、または２種の薬物を使用した場合にはTukeyの試験によって、個々の群間の比較で評価した；ｐ＜０．０５、ｐ＜０．０１およびｐ＜０．００１を、統計的に有意であると考慮した。ＥＤ５０値を、Graph Pad Prism 5 Softwareを使用して計算した。
アポモルヒネ誘発性ステレオタイプの行為
すべての試験を、防音実験室中で、午前９：００〜午後３：００に行った。試験前２４時間以内に、ラットを、木材チップ寝床を床上に有するガラス観察ケージ（２５×２５×４０ｃｍ、Ｗ×Ｈ×Ｌ）に２０分間馴化させた。試験の日に、ステレオタイプの行為が、Bristow et al. (L-745,870, a subtype selective dopamine D4 receptor antagonist, does not exhibit a neuroleptic-like profile in rodent behavioral tests. J Pharmacol Exp Ther. 1997;283:1256-63)およびFeldman et al. (Mixed D2/5-HT2 antagonism differentially affects apomorphine- and amphetamine-induced stereotyped behavior. Pharmacol Biochem Behav. 1997;58:565-72)によって記載されているアポモルヒネ注入（ｓ．ｃ．）の２０〜２５分後に観察された。ラットに、アポモルヒネ（０．６ｍｇ／ｋｇ）を注入し、観察ケージ中に配置した。実験における他のラットを見ることを、妨げた。２０分後、舐めること（リッキング）／噛むこと（バイティング)および下を向いて匂いを嗅ぐこと（スニッフィング）に費やされた時間を、訓練された観察者によって５分（３００秒）間記録した。ラットに、試験薬物を、５分の試験セッション（観察期間）の開始の６０分前にｉ．ｐ．であらかじめ注入した。
ステレオタイプのスニッフィング、およびリッキング／バイティングの継続時間を、Kruskal-Wallis分散分析（ＡＮＯＶＡ）の補助によって分析した。Mann-WhitneyＵ試験を、個々の事後比較のために使用した。０．０５より低いＰ値を、有意であると考慮した。
ＭＫ−８０１誘発性ステレオタイプの行為
すべての試験を、防音実験室中で、午前９：００〜午後３：００に行った。試験前２４時間以内に、ラットを、木材チップ寝床を床上に有するガラス観察ケージ（２５×２５×４０ｃｍ、Ｗ×Ｈ×Ｌ）に２０分間馴化させた。試験の日に、ステレオタイプの行為が、ＭＫ−８０１投与の１５分後に観察された。ラットに、ＭＫ−８０１（０．６ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）を注入し、観察ケージ中に配置した。実験における他のラットを見ることを、妨げた。１５分後、回転行動（サークリング）／頭を振ること（ヘッドウェービング）に費やされた時間を、訓練された観察者によって５分（３００秒）間記録した。観察期間の開始の６０分前に、ラットに試験薬物をあらかじめ注入した。
ステレオタイプのな回転行動の継続時間を、Kruskal-Wallis分散分析（ＡＮＯＶＡ）の補助によって分析した。Mann-WhitneyＵ試験を、個々の事後比較のために使用した。０．０５より低いＰ値を、有意であると考慮した。
２，５−ジメトキシ−４−ヨードアンフェタミン（ＤＯＩ）誘発性頭単収縮
すべての試験を、上に記載したように、自発的頭単収縮について、防音実験室中で、午前９：００〜午後３：００に行った。ＤＯＩ誘発性頭単収縮を、Millan et al. (S18327 (1-[2-[4-(6-fluoro-1, 2-benzisoxazol-3-yl)piperid-1-yl]ethyl]3-phenyl imidazolin-2-one), a novel, potential antipsychotic displaying marked antagonist properties at alpha(1)- and alpha(2)-adrenergic receptors: II. Functional profile and a multiparametric comparison with haloperidol, clozapine, and 11 other antipsychotic agents. J Pharmacol Exp Ther 2000;292:54-66)によって記載されているように記録した。ラットに、試験セッションの開始の６０分前に試験薬物をｉ．ｐ．であらかじめ注入した。５５分後に、ラットにＤＯＩ（２．５ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）を注入し、床上に木材チップ寝床を有するガラス観察ケージ（２５×２５×４０ｃｍ、Ｗ×Ｈ×Ｌ）中に配置した。５分後に、頭単収縮を、訓練された観察者によって５分（３００秒）間カウントした。
頭単収縮の総数（ｎ／５分）を、Kruskal-Wallis分散分析（ＡＮＯＶＡ）によって分析した。Mann-WhitneyＵ試験を、個々の事後比較のために使用した。０．０５より低いＰ値を有意であると考慮したが、０．１より低い値もまた、報告された。
条件回避反応（ＣＡＲ）
ラットにおける条件反応に対する試験薬物の効果を、能動的回避反応試験を使用して評価した。装置は、６つの同一のシャトル箱(PACS-30, Columbus Instruments, USA)からなるものであった。各々のステンレス鋼箱は、幅２２．８ｃｍ、長さ４８．３ｃｍおよび高さ２７．６ｃｍであり、引き戸端部によって分離され、頭上照明オーディオジェネレーターを備えた２つの等しい大きさの区画に分割されたものであった。赤外線タイプビーム組立を、対象の移動を検出するために使用した。各チャンバ床は、スクランブル電気食物ショック（０．５ｍＡ）の提示のために配線されたステンレス鋼グリッドから構成されていた。
足ショックを回避するように訓練されたラットを、３分の馴化期間の間実験室内に配置し、その後１５秒の変動時間間隔（ＶＩ）スケジュールにおいて提示した５０のＣＡＲ試行を行った。各試行は、１０秒の警告音および刺激光（条件刺激）、続いて１０秒の電気ショック（０．５ｍＡ）からなるものであった。試行の最初の１０秒間に動物が引き戸を横断した場合には、警告音および刺激光を終了し、ショックを適用せず、反応を「回避反応」と考えた。動物が、足ショックを開始した後に引き戸を横断した場合には、反応を「逃避反応」と考えられた。
動物が引き戸を横断しなかった場合には、反応を「なし」と考えられた。反応が試行間の間隔中になされた場合には、それを、０．５秒のショック（０．５ｍＡ）で処罰した。ＰＡＣＳ−３０ソフトウェア(Columbus)は、セッションを制御し、ラットがショックを回避、逃避したか、または反応しなかった試行の数をカウントした。１４〜１８の訓練セッションの後の正確な回避反応の＞８０％の安定な例証は、後の薬物試験における包含のための基準であった。試験日に、試験した薬物を、試験セッションの開始の６０分前にｉ．ｐ．投与した。各薬物を、８匹の動物の同一の群において３〜４種の異なる用量で試験した。７日の休薬期間を、後の試験の間に導入した。２つのＣＡＲセッションを休薬の間に行って、安定な条件反応を維持した。試験セッションおよび休薬セッション中のＣＡＲ試行の数を、３０に減少させた。
回避、逃避および「無」反応を、一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）の補助によって分析した。Newman-Keuls試験を、個々の事後比較のために使用した。
受動的回避手順
ラットにおける学習および記憶機能に対する試験物質の潜在的に害する効果を、ステップスルー型受動的回避（ＰＡ）試験を使用して評価した。装置は、照明された区画および暗い区画（２２０×２４０×２７０ｍｍ）に分割され、グリッド床を備えた６つの同一のシャトル箱からなるものであった(PACS-30, Columbus Instruments, USA)。２つの区画を、引き戸によって分離した。
訓練セッション（獲得）において、動物を照明された区画中に配置し、それを自由に１０秒間探索させた。引き戸を次に開放し、ラットが暗い区画に進入するステップスルー潜伏を、測定した。ラットが暗い区画に進入すると直ちにドアを閉鎖した。３秒後に、不可避な足ショック（０．５ｍＡ、３秒間）を、グリッド床を介して定電流ショックジェネレーターで送達した。すべての動物は、３００秒（カットオフ）以内に暗い区画に進入し、足ショックを受けた。
ラットに、訓練セッションの開始の６０分前に試験薬物をあらかじめ注入した。
試験（表現）セッションを、訓練セッションの２４ｈ後に行った。同一の手順を使用した（上記を参照）が、足ショックを送達しなかった。動物が暗い区画に進入するステップスルー潜伏を、３００秒のカットオフで測定した。
重量およびステップスルー潜伏を、一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）の補助によって分析した。Newman-Keuls試験を、個々の事後比較のために使用した。
プレパルス阻害（ＰＰＩ）手順
ＰＰＩ装置は、８つの驚愕チャンバからなるものであった(SR-LAB, San Diego Instruments, San Diego, CA, USA)。各チャンバは、防音の換気した包囲中のPlexiglasフレームの上に載っているPlexiglasシリンダー（直径８．９ｃｍ×長さ２０ｃｍ）からなるものであった。背景雑音および聴覚的刺激を、動物の２４ｃｍ上方に取り付けた拡声器を介して提示した。聴覚的刺激に続く動物のシリンダー中での運動を反映する驚愕反応を、フレームの下方に取り付けた圧電変換器によって検出した。刺激の投与および反応記録を、ＳＲ−ＬＡＢソフトウェアによって制御した。試験セッションを、５分の順応期間で開始した。全体のセッションを通じて、チャンバ光を点灯させ、背景白色雑音を７０ｄＢに設定した。試験セッションは、ラットを実験手順に順応させるための３つの初期驚愕刺激（強度：１２０ｄＢ、継続時間：４０ミリ秒）を含んでいた。初期刺激に、無作為の順序で提示した６０の試行（６×１０試行）を後続させた：
− 疑似の刺激（強度：７０ｄＢ、継続時間：４０ミリ秒）の提示を伴う１０の背景試行（Ｂ）、
− プレパルス刺激（８４ｄＢまたは９０ｄＢ、２０ミリ秒）のみを含む２つのタイプ（２×１０）のプレパルス試行（ＰＰ）、
− パルス驚愕刺激（１２０ｄＢ、４０ミリ秒）のみを含む１０のパルス試行（Ｐ）、
− プレパルス（８４ｄＢまたは９０ｄＢ、２０ミリ秒）、続いて１００ミリ秒後に１２０ｄＢのパルス刺激（Ｐ）を伴う、２つのタイプ（２×１０）のプレパルスおよびパルス試行（ＰＰ−Ｐ）。
平均の試行間間隔は、２２．５秒（範囲：１５〜３０秒）であった。この間隔を、ＳＲ−ＬＡＢソフトウェアによって無作為化した。驚愕反応を、最後の試行刺激の開始の後に１００ミリ秒間測定した。各タイプの刺激について、驚愕振幅を、１０の試行を通じて平均した。ＰＰＩの規模を、パルス試行（１００％と扱った）における驚愕振幅のパーセント阻害として、式：［（Ｐ試行における驚愕振幅−ＰＰ−Ｐ試行における驚愕振幅）／Ｐ試行における驚愕振幅］×１００％に従って計算した。３つの初期刺激に対する驚愕反応を、統計的分析から除外した。
ＰＰＩに対する、およびアンフェタミン誘発性ＰＰＩ欠陥に対する試験した化合物の効果
ラットに、試験薬物をあらかじめ注入した（６０分）。各化合物を、別個の群の薬物未投与のラットにおいて連続する２日にわたって行った、２つの別個の実験（実験１〜２）において試験した。ＰＰＩセッションの開始の１５分前に、ラットに生理食塩水（実験１）またはアンフェタミン（実験２）を注入した。
実験１において、各基準化合物またはそのビヒクルを、生理食塩水（０．９％のＮａＣｌ）と組み合わせて与えた。この実験の目的は、基礎的な驚愕反応およびＰＰＩに対する参照薬物の効果を評価することであった。実験１の結果は、実験２において試験した一連の薬物用量を決定した。実験２において、参照薬物またはそのビヒクルを、アンフェタミン（６ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）と組み合わせて投与した。実験２の目的は、アンフェタミン誘発性ＰＰＩ欠陥に対する薬物の効果を評価することであった。
驚愕反応（製造者の任意単位における）およびＰＰＩの規模（％）を、一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）の補助によって分析した。Newman-Keuls試験を、個々の事後比較のために使用した。
強制水泳試験（Porsoltの試験）
動物に、２つの実験的試行を個々に施し、その間彼等を、温水（２５℃）を１５ｃｍの高さまで満たしたシリンダー（高さ４０ｃｍ、直径１８ｃｍ）中で強制的に水泳させた。ビデオカメラを、シリンダーの５０ｃｍ上方に取り付けた。第１の試行（馴化）および第２の試行（試験）を、それぞれ１５分および５分継続させた。試行の間に２４時間の間隔があった。不動状態の合計継続時間を、第２の試験の間に別個の部屋に位置する訓練された観察者によって測定した。
重量および不動状態の時間を、一元配置分散分析（ＡＮＯＶＡ）の補助によって分析した。Newman-Keuls試験を、個々の事後比較のために使用した。
ラットにおける高架式十字迷路試験
試験手順は、PellowおよびFile (1986)によって記載された方法に基づくものであった。耐久性の高密度であり、無孔の黒色プラスチック製であり、５０ｃｍの高さに高められ、２つの開アーム（５０×１０ｃｍ）ならびに２つの閉アーム（５０×１０ｃｍおよび高さ３０ｃｍの壁）からなる十字迷路装置（Kinder Scientificによって生産された自動装置）を、各タイプの２つのアームが互いに相対するように配置した。十字迷路の床は、赤外線透過材製であり、それは、視認可能なセンサーがないことを意味する。十字迷路を、暗くした室中に配置し、装置の中心を、１００ｃｍ上方に懸垂させた２５Ｗの電球で照射した。
十字迷路装置を、制御外枠によってＰＣソフトウェアに接続した。各ラットを、十字迷路の中心に、閉アームの一方に面させて、プラスチック黒色箱（６０×６０×３５ｃｍ）中での５分の適合期間直後に穏和に配置した。５分の試験期間中に、自動Motor Monitor Systemは、閉アームおよび開アーム中への進入の数、費やされた時間およびいずれかのタイプのアームにおけるラットが進行した距離（ｃｍ）を記録した。各試行の後、迷路を清潔に拭いた。すべての化合物を、処理群あたり５〜８匹のラットに投与した。化合物２２および３６を、実験の６０分前に投与した。
ラットにおけるコンフリクト飲用試験（Vogel試験）
TSE Systemsによって生み出されたAnxiety Monitoring Systemである、「Vogel試験」を用いた。それは、ステンレス鋼棒から作製したグリッド床および水道水を含む飲用ビンを備えたポリカーボネートケージ（寸法２６．５×１５×４２ｃｍ）からなるものであった。実験室（２つ）を、制御外枠および電気ショックを発生させるデバイスによってＰＣソフトウェアに接続した。実験の１日目に、ラットを試験チャンバに１０分間適合させた。適合期間の後、動物から水を２４時間にわたり制限し、次に、動物を試験室の中へ他の１０分の適合期間にわたって配置し、その間彼等は、飲用ビンへの自由なアクセスを有していた。
後に、彼等は、ホームケージ中での３０分の自由飲用セッションが許された。もう２４時間の摂水制限期間の後、ラットを試験チャンバ中に再び配置した。データの記録を、第１のリッキング(lick)の直後に開始し、２０リッキングごとに、ラットを電気ショック（０．５ｍＡ、１秒継続）で処罰した。インパルスを、飲用ビンの排出口を介して放った。ラットは、インパルスを放った際に飲用していた場合、ショックを受けた。リッキングの数および５分の実験的セッションの間を通して受けたショックの数を、自動的に記録した。化合物２２および３６を、処理群あたり１０匹のラットに、実験の６０分前に投与した。
表３０：ラットにおける試験の結果
*−より低い用量、試験せず
例８に記載した行為試験の結果は、本発明の化合物の精神病性症候の療法における潜在的な活性を確認する。
例８および９における代表的な化合物２２についてのデータは、それらが適用されたすべてのげっ歯動物モデルにおける、広い抗精神病活性を示す。化合物が、ドーパミン作動性（ｄ−アンフェタミン、アポモルヒネ）、セロトニン作動性（ＤＯＩ）またはグルタミン酸作動性伝達（ＭＫ−８０１）に影響する精神異常発現性物質を利用するモデルにおいて、ならびに特定の調整手順（能動的回避反応）において活性であったことは、注目すべきである。
化合物２２は、統合失調症のいずれかの陽性症候、例えば：ｄ−アンフェタミンおよびＭＫ−８０１誘発性超移動(hyperlocomotion)、アポモルヒネおよびＤＯＩによって誘発されたステレオタイプの行為、能動的回避反応における効力を示す手順において、ならびに統合失調症の病理機構−ラットにおけるプレパルス阻害における欠陥の逆転が基底にある注意欠陥および情報フィルタリング（認知障害の側面）を処置する能力を評価する手順において活性であった。
さらに、化合物２２は、潜在的な抗うつ活性を有する物質を検出するための十分に確立されたモデル、すなわちマウスにおける尾懸垂試験およびラットにおける強制水泳試験(Porsolt)、ならびに潜在的な抗不安活性、すなわちマウスにおける４枚プレート試験、ラットにおける高架式十字迷路およびコンフリクト飲用試験(Vogel)において活性であった。そのような広い薬理学的活性は、純粋な抗精神病効果を越えて、うつ病および不安を含む統合失調症に関連する臨床的状態の複雑さを考慮すると、現代の抗精神病薬の特に望ましい特徴である。
化合物３６についてのデータは、マウスおよびラットにおけるすべての適用されたモデル（マウスにおける尾懸垂試験およびラットにおける強制水泳試験(Porsolt)、マウスにおける４枚プレート試験およびラットにおけるコンフリクト飲用試験(Vogel）)においてその広い抗うつ活性および抗不安活性を示す。これは、うつ病および不安症の処置におけるその潜在的な効力、ならびに統合失調症の陰性の症候の処置において現在用いられている抗精神病薬のためのアドオン療法としてのその潜在的な使用を確認する。
参考文献：

Claims (29)

  1. 一般式（Ｉ）
    で表される化合物またはその薬学的に許容し得る塩であって：
    式中、
    Ｅは、Ｎ、ＣまたはＣＨを表し；
    は、単結合または二重結合を表し；
    ｎは、２〜６の整数（両端を含む）を表し；
    Ａは、５または６員環の複素環と融合したベンゼン環からなる９または１０員環の二環式基を表し、当該基は、その炭素原子の１個によってＥに結合しており、以下の式（Ａ）：
    を有し、
    式中、
    Ｘは、ＣＲ５、Ｃ（Ｒ５）２、ＮＨまたはＯを表し；
    Ｚは、ＣＲ５、Ｃ（Ｒ５）２、Ｎを表し；
    Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
    Ｙは、ＮＨ、ＯまたはＳを表し；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の各々は、独立して水素原子またはハロゲン原子を表し；
    Ｒ６およびＲ７の各々は、独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し；
    あるいはＲ６およびＲ７は、一緒にカルボニル基＝Ｏを形成し；
    は、単結合または二重結合を表し；
    ｍは、０または１であり；
    ｑは、０または１であり；
    ここでｑおよびｍの少なくとも１つが１であり；
    Ｄは、以下のもの：
    − 非置換フェニルまたは、独立して分枝状Ｃ１〜Ｃ４アルキル；スルホンアミド基に関してオルトもしくはメタ位における直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲン原子；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されたフェニル；
    − 非置換ナフチルまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されたナフチル；
    − Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有し、当該基が非置換であるかまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、５員環の芳香族複素環式基；
    − Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族または非芳香族複素環と融合したベンゼンまたはピリジン環からなる二環式基であって、前記基が、非置換であるかまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；＝Ｏ；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、前記二環式基；
    − Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する６員環の非芳香族複素環と融合したベンゼンまたはピリジン環からなる二環式基であって、前記基が、非置換であるかまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；＝Ｏ；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、前記二環式基
    から選択された基を表し；
    ただし、３，４−ジクロロ−Ｎ−｛［４−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ペンチル｝ベンゼンスルホンアミドおよびＮ−｛４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミドおよびそれらの塩は除外される、前記化合物。
  2. Ａが、一般式（Ａ１）：
    式中、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１において定義した通りである、
    によって表される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａが、一般式（Ａ２）：
    式中、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、請求項１において定義した通りである、
    によって表される、請求項１に記載の化合物。
  4. Ａが、一般式（Ａ３）：
    式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、請求項１において定義した通りである、
    によって表される、請求項１に記載の化合物。
  5. Ａが、一般式（Ａ４）：
    式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、請求項１において定義した通りである、
    によって表される、請求項１に記載の化合物。
  6. ＥがＮを表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. ＥがＣＨを表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ＥがＣを表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｄが、非置換フェニルまたは、独立して分枝状Ｃ１〜Ｃ４アルキル；スルホンアミド基に関してオルトもしくはメタ位にある直鎖状Ｃ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲン原子；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されたフェニルを表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｄが、非置換ナフチルまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つまたは２つ以上の置換基で置換されたナフチルを表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｄが、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族複素環式基を表し、ここでＤが、非置換であるかまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｄがチエニルを表す、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｄが、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族複素環と融合したベンゼン環を表し、ここでＤが、非置換であるかまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子、−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｄが、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１，２−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イルおよび１，３−ベンゾチアゾール−５−イルからなる群から選択される、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｄが、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の非芳香族複素環と融合したベンゼン環からなる二環式基を表し、ここでＤが、非置換であるかまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；＝Ｏ；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Ｄが、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾキサゾール−６−イル、２−オキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−５−イルおよび１，３−ベンゾジオキソール−５−イルからなる群から選択される、請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｄが、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から独立して選択された１〜３個のヘテロ原子を有する５員環の芳香族複素環と融合したピリジン環からなる二環式基を表し、ここでＤが、非置換であるかまたは、独立してＣ１〜Ｃ４アルキル；Ｃ１〜Ｃ３アルキルオキシ；ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ３アルキル；ハロゲン原子；−ＣＮ；−ＯＨ；およびフェニルからなる群から選択された１つもしくは２つ以上の置換基で置換されている、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  18. Ｄが、イミダゾ［１，２−ａ］−ピリジン−３−イルおよび１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］−ピリジン−３−イルからなる群から選択される、請求項１７に記載の化合物。
  19. ｎが２である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
  20. ｎが３である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
  21. ｎが４である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
  22. Ａが、ベンゼン環の炭素原子によってＥに結合している、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
  23. Ａが、複素環の炭素原子によってＥに結合している、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
  24. 以下の化合物：
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−（３−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）プロピル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−（２−（４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−（４−（４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル）ブチル）−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３，４−ジフルオロ−Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル｝−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ４−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
    ３−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−メチル−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ４−メトキシ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］ブチル｝ベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ４−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−ヒドロキシ−Ｎ−｛３−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］プロピル｝ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−メチル−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ３−ヒドロキシ−Ｎ−｛２−［４−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル］−ブチル｝ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−６−クロロ−ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−６−クロロナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−５−フルオロ−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ５−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    ５−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−クロロ−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−クロロ−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド、
    ５−クロロ−３−メチル−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼン−スルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼン−スルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼン−スルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼン−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−５−クロロチオフェン−２−スルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼン−スルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼン−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジクロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，２−ベンゾキサゾール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−５−クロロ−チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−６−クロロベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    ４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３，４−ジクロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ４−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
    ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゼンスルホンアミド、
    ４−シアノ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−シアノ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−３−スルホンアミド、
    ５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１−メチル−インドール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１−メチル−インドール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    ５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］−ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］−２−オキソ−インドリン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    ４−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３，４−ジフルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３，４−ジクロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ４−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
    ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゼンスルホンアミド、
    ４−シアノ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−シアノ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−３−スルホンアミド、
    ５−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，５−ジメチル−チオフェン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１−メチル−インドール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１−メチル−インドール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    ５−クロロ−Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］ベンゾフラン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（６−フルオロ−１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペリジン−１−イル］プロピル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］−ピリジン−２−スルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    ３−シアノ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    ５−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（１Ｈ−インドール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−クロロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−ブロモベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−シアノベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（１，２−ベンゾキサゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−１，３−ベンゾチアゾール−４−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−ブロモ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メトキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    ５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−ベンゾチオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１Ｈ−インダゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−２−オキソ−３Ｈ−１，３−ベンゾキサゾール−６−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ６−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３，４−ジフルオロベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ４−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−ブロモ−Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−８−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−４−フェニルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ベンゾチオフェン−３−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−メチル−Ｎ−［４−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
    ３−メチル−Ｎ−［３−［４−（２−オキソ−１，３−ジヒドロベンズイミダゾール−４−イル）ピペラジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ４−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド、
    ５−クロロ−Ｎ−［４−［４−（３−オキソ−４Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−８−イル）ピペラジン−１−イル］ブチル］チオフェン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［４−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］ブチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］ナフタレン−２−スルホンアミド、
    ３−フルオロ−Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］−プロピル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［３−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］プロピル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ナフタレン−１−スルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−ナフタレン−２−スルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−フルオロベンゼンスルホンアミド、
    ４−クロロ−Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］−エチル］ベンゼンスルホンアミド、
    ３−クロロ−Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］−エチル］ベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド、
    Ｎ−［２−［４−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−イル］エチル］−３−メチルベンゼンスルホンアミド、
    からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容し得る塩。
  25. 医薬としての使用のための、請求項１〜２４のいずれか一項において定義した式（Ｉ）で表される化合物。
  26. 活性成分としての、請求項１〜２４のいずれか一項において定義した式（Ｉ）で表される化合物を薬学的に許容し得る担体（単数もしくは複数）および／または賦形剤（単数もしくは複数）と組み合わせて含む、医薬組成物。
  27. 請求項１〜２４のいずれか一項において定義した式（Ｉ）で表される化合物の、ドーパミン作動性および／またはセロトニン作動性および／またはノルアドレナリン作動性伝達に関連する中枢神経系の障害の処置および／または予防のための使用。
  28. 中枢神経系の障害が、統合失調症、統合失調感情障害、統合失調症様障害、妄想症候群ならびに精神賦活性物質を摂取することに関連する、および関連しない他の精神病性状態；感情障害；双極性障害；躁病；うつ病；様々な病因の不安障害；ストレス反応；意識障害；昏睡；アルコール性または他の病因のせん妄；攻撃性；精神運動性激越および他の行為障害；様々な病因の睡眠障害；様々な病因の退薬症候群；嗜癖；様々な病因の疼痛症候群；精神賦活性物質での中毒；様々な病因の大脳の循環障害；様々な病因の心身障害；転換性障害；解離性障害；排尿障害；自閉症および夜間多尿、吃音、チックを含む他の発達障害；アルツハイマー病を含む様々なタイプの認知障害；精神病理学的症候ならびに中枢神経系および末梢神経系の他の疾患の経過における神経障害から選択される、請求項２７に記載の使用。
  29. 哺乳動物におけるセロトニン作動性およびドーパミン作動性伝達と関連する中枢神経系の障害の処置および／または予防方法であって、請求項１〜２４のいずれか一項において定義した式（Ｉ）で表される化合物または請求項２６において定義した医薬組成物の薬学的に有効な量の投与を含む、前記方法。
JP2013528677A 2010-09-17 2011-09-16 Ｃｎｓ疾患の処置のためのアリールスルホンアミド Expired - Fee Related JP5899218B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL39243610A PL392436A1 (pl) 2010-09-17 2010-09-17 Pochodne arylosulfonamidów do leczenia chorób odśrodkowego układu nerwowego
PLP.392436 2010-09-17
PCT/EP2011/066054 WO2012035123A1 (en) 2010-09-17 2011-09-16 Arylosulfonamides for the treatment of cns diseases

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013540738A true JP2013540738A (ja) 2013-11-07
JP2013540738A5 JP2013540738A5 (ja) 2014-10-23
JP5899218B2 JP5899218B2 (ja) 2016-04-06

Family

ID=44789428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013528677A Expired - Fee Related JP5899218B2 (ja) 2010-09-17 2011-09-16 Ｃｎｓ疾患の処置のためのアリールスルホンアミド

Country Status (15)

Country Link
US (2) US8822517B2 (ja)
EP (1) EP2616440A1 (ja)
JP (1) JP5899218B2 (ja)
KR (1) KR20130143569A (ja)
CN (2) CN104529999A (ja)
AU (1) AU2011303807B2 (ja)
BR (1) BR112013006313A2 (ja)
CA (1) CA2808246A1 (ja)
EA (1) EA022776B1 (ja)
MX (1) MX2013002956A (ja)
NZ (1) NZ607031A (ja)
PL (1) PL392436A1 (ja)
UA (1) UA109793C2 (ja)
WO (1) WO2012035123A1 (ja)
ZA (2) ZA201302390B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019500329A (ja) * 2015-11-20 2019-01-10 エヌエイチダブリュエイ、ファーマ．コーポレイションＮｈｗａ Ｐｈａｒｍａ． Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ラクタム化合物誘導体およびその応用

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9840482B2 (en) 2014-04-19 2017-12-12 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Sulfonamide derivatives and pharmaceutical applications thereof
CN107602446B (zh) * 2016-07-12 2020-04-07 中国科学院上海药物研究所 1,4-双取代-1,2,3,6-四氢吡啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用
EP4082616A4 (en) * 2019-12-24 2024-01-03 Sumitomo Pharma Co Ltd AMIDE DERIVATIVE OF ALIPHATIC ACID
WO2021241875A1 (ko) * 2020-05-29 2021-12-02 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단 설폰아미드 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 정신질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
KR102447231B1 (ko) * 2020-05-29 2022-09-27 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단 설폰아미드 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 정신질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50106971A (ja) * 1974-01-30 1975-08-22
JPH08253474A (ja) * 1995-01-12 1996-10-01 Merck Patent Gmbh インドールピペリジン誘導体
WO1998043956A1 (fr) * 1997-03-31 1998-10-08 Eisai Co., Ltd. Derives amines cycliques 1,4-substitues
JP2002530405A (ja) * 1998-11-19 2002-09-17 イーライ・リリー・アンド・カンパニー・リミテッド インドール誘導体及びセロトニン受容体リガンドとしてのそれらの使用
JP2002540099A (ja) * 1999-03-23 2002-11-26 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー ５−ｈｔ７受容体アンタゴニストとしてのスルホンアミド誘導体
JP2010519171A (ja) * 2006-02-17 2010-06-03 メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション ５−ｈｔ６受容体親和性を有する化合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE44528T1 (de) 1984-12-21 1989-07-15 Duphar Int Res Arzneimittel mit antipsychotischer wirkung.
JP2556722B2 (ja) 1988-02-18 1996-11-20 興和株式会社 新規なスルホンアミド化合物
WO2004058739A1 (en) * 2002-12-27 2004-07-15 H. Lundbeck A/S 1,2,4-triaminobenzene derivatives useful for treating disorders of the central nervous system
US7153858B2 (en) 2003-01-31 2006-12-26 Epix Delaware, Inc. Arylpiperazinyl compounds
US7135575B2 (en) * 2003-03-03 2006-11-14 Array Biopharma, Inc. P38 inhibitors and methods of use thereof

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50106971A (ja) * 1974-01-30 1975-08-22
JPH08253474A (ja) * 1995-01-12 1996-10-01 Merck Patent Gmbh インドールピペリジン誘導体
WO1998043956A1 (fr) * 1997-03-31 1998-10-08 Eisai Co., Ltd. Derives amines cycliques 1,4-substitues
JP2002530405A (ja) * 1998-11-19 2002-09-17 イーライ・リリー・アンド・カンパニー・リミテッド インドール誘導体及びセロトニン受容体リガンドとしてのそれらの使用
JP2002540099A (ja) * 1999-03-23 2002-11-26 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー ５−ｈｔ７受容体アンタゴニストとしてのスルホンアミド誘導体
JP2010519171A (ja) * 2006-02-17 2010-06-03 メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション ５−ｈｔ６受容体親和性を有する化合物

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN5013010276; ＩＳＨＩＺＵＭＩ　Ｋ: 'ＳＵＣＣＩＮＩＭＩＤＥ　ＤＥＲＩＶＡＴＩＶＥＳ．ＩＩ．　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ　ＡＮＤ　ＡＮＴＩＰＳＹＣＨＯＴＩＣ　ＡＣＴＩＶＩＴＹ　以下備考' ＣＨＥＭＩＣＡＬ　＆　ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ　ＢＵＬＬＥＴＩＮ Ｖ１２　Ｎ４３, 19951201, Ｐ２１３９-２１５１, ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ　ＯＦ　ＪＡＰＡＮ *
JPN5013010277; ＮＡＶＡＳ: 'ＡＮＡＬＯＧＵＥＳ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＰＯＴＥＮＴＩＡＬ　ＡＮＴＩＰＳＹＣＨＯＴＩＣ　ＡＧＥＮＴ　１１９２Ｕ９０：　ＡＭＩＤＥ　ＭＯＤＩＦＩＣＡＴＩＯＮＳ' ＢＩＯＯＲＧＡＮＩＣ　ＡＮＤ　ＭＥＤＩＣＩＮＡＬ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ Ｖ６, 19980112, Ｐ８１１-８２３ *
JPN5013010278; ＬＥＯＰＯＬＤＯ　ＭＡＲＣＥＬＬＯ: 'ＤＥＳＩＧＮ，　ＳＹＮＴＨＥＳＩＳ，　ＡＮＤ　ＢＩＮＤＩＮＧ　ＡＦＦＩＮＩＴＩＥＳ　ＯＦ　ＰＯＴＥＮＴＩＡＬ　ＰＯＳＩＴＲＯＮ　ＥＭＩＳＳＩＯＮ　ＴＯＭＯＧＲＡＰＨＹ（ＰＥＴ）　以下備考' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＭＥＤＩＣＩＮＡＬ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ Ｖ４９　Ｎ１, 20060101, Ｐ３５８-３６５, ＡＭＥＲＩＣＡＮ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ *
JPN5013010279; ＬＥＯＰＯＬＤＯ　Ｍ: 'ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ-ＡＦＦＩＮＩＴＹ　ＲＥＬＡＴＩＯＮＳＨＩＰ　ＳＴＵＤＹ　ＯＮ　Ｎ-［４-（４-ＡＲＹＬＰＩＰＥＲＡＺＩＮ-１-ＹＬ）ＢＵＴＹＬ］ＡＲＹＬＣＡＲＢＯＸＡＭＩＤＥＳ　以下備考' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＭＥＤＩＣＩＮＡＬ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ Ｖ４５　Ｎ２６, 20021122, Ｐ５７２７-５７３５, ＡＭＥＲＩＣＡＮ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ *
JPN5013010280; ＮＯＲＭＡＮ: 'ＳＴＲＵＣＴＵＲＥ-ＡＣＴＩＶＩＴＹ　ＲＥＬＡＴＩＯＮＳＨＩＰＳ　ＯＦ　Ａ　ＳＥＲＩＥＳ　ＯＦ　ＳＵＢＳＴＩＴＵＴＥＤ　ＢＥＮＺＡＭＩＤＥＳ：　以下備考' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＭＥＤＩＣＩＮＡＬ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ Ｖ３９　Ｎ５, 19960301, Ｐ１１７２-１１８８, ＡＭＥＲＩＣＡＮ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019500329A (ja) * 2015-11-20 2019-01-10 エヌエイチダブリュエイ、ファーマ．コーポレイションＮｈｗａ Ｐｈａｒｍａ． Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ラクタム化合物誘導体およびその応用
JP2020158520A (ja) * 2015-11-20 2020-10-01 エヌエイチダブリュエイ、ファーマ．コーポレイションＮｈｗａ Ｐｈａｒｍａ． Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ラクタム化合物誘導体およびその応用
JP7035118B2 (ja) 2015-11-20 2022-03-14 エヌエイチダブリュエイ、ファーマ．コーポレイション ラクタム化合物誘導体およびその応用

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201305970B (en) 2014-04-30
CN104529999A (zh) 2015-04-22
EP2616440A1 (en) 2013-07-24
JP5899218B2 (ja) 2016-04-06
WO2012035123A1 (en) 2012-03-22
CA2808246A1 (en) 2012-03-22
US8822517B2 (en) 2014-09-02
KR20130143569A (ko) 2013-12-31
EA201390398A1 (ru) 2013-07-30
US20130172365A1 (en) 2013-07-04
PL392436A1 (pl) 2012-03-26
US20140336200A1 (en) 2014-11-13
AU2011303807B2 (en) 2014-07-17
ZA201302390B (en) 2013-12-23
US9120767B2 (en) 2015-09-01
UA109793C2 (uk) 2015-10-12
CN103108864A (zh) 2013-05-15
NZ607031A (en) 2014-06-27
BR112013006313A2 (pt) 2016-06-07
AU2011303807A1 (en) 2013-02-28
EA022776B1 (ru) 2016-02-29
MX2013002956A (es) 2013-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5899218B2 (ja) Ｃｎｓ疾患の処置のためのアリールスルホンアミド
KR101873083B1 (ko) 오렉신 길항제로서 유용한 신규 피라졸 및 이미다졸 유도체
CA2642610A1 (en) Amide derivative or salt thereof
JPWO2006038738A1 (ja) 受容体機能調節剤
KR20070058428A (ko) 신규 4-벤질리덴-피페리딘 유도체
KR20070038503A (ko) 신규 헤테로시클릭 카르복시산 아미드 유도체
AU2010333829A1 (en) CRTH2 modulators
AU2013237020B2 (en) Sulphonamide derivatives of benzylamine for the treatment of CNS diseases
AU2008246947A1 (en) Aminoalkoxy aryl sulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands
ES2533902T3 (es) Compuestos de 4-(heterociclil)alquil-N-(arilsulfonil)indol y su uso como ligandos del 5-HT6
JP7200258B2 (ja) デュアルの５－ｈｔ２ａおよび５－ｈｔ６受容体アンタゴニストとしての新しいインドールおよびベンゾイミダゾール誘導体
KR20140041619A (ko) 중추 신경계 질환의 치료를 위한 지환식 아민의 술폰아미드 유도체
EP2061751A1 (en) Nitrate esters of aminoalcohols
WO2001017993A1 (en) Alkylpiperidi nylbenzo [d] isoxazole derivatives having psychotropic activity, pharmaceutical compositions containing the same, and a process for the preparation of the active ingredient
KR20140040218A (ko) 중추 신경계 질환의 치료를 위한 인돌아민 유도체
EA040709B1 (ru) Производные индола и бензимидазола в качестве двойных антагонистов рецепторов 5-ht2a и 5-ht6

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140905

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20140905

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150528

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150602

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20150826

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20150929

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20151027

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20151028

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151029

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20160301

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20160307

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5899218

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees