JP2013538060A - レブリン酸、レブリン酸エステル、バレロラクトン、およびこれらの誘導体の産生のための発酵経路 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2010年8月30日に出願され、参照によって本明細書に援用される米国仮特許出願第61/378,199号に対する優先権を主張する。
糖からピルベートへの転換は、十分に研究された代謝経路である解糖系の一部である。解糖系では、多数の酵素の作用の結果、グルコースなどのC6糖の各分子が、2分子のピルベート、2分子のATP、および2つのNAD(P)H分子の形態の2還元当量へ転換される。
4−ヒドロキシ−2−オキソ−ペンタン酸は、アセトアルデヒド(アルデヒド)のピルベート(αケト酸)へのアルドール付加によって生成することができる。付加は、1当量のアセトアルデヒドを1当量のピルベートと反応させる。アセチルアデヒドは、種々の方法で得ることができる。例えば、ピルビン酸デカルボキシラーゼは、ピルベートからアセトアルデヒドへの非酸化的脱炭酸を触媒する。従って、多数の真核生物または原核生物源(例えば、サッカロミセス・セレビシエ(Saccharomcyes cerevisiae))からのピルビン酸デカルボキシラーゼを使用することができる。本発明の好ましい実施形態では、アセチルアデヒドは、酵素ピルビン酸デカルボキシラーゼを用いてピルベートから生成される。
4−ヒドロキシ−2−オキソ−ペンタン酸は、2−ヒドロキシ−4−バレロラクトン(図1の化合物L7)へ環化される。酸性〜中性の溶液中では、熱力学的平衡はラクトンへの環化の方向にある。ラクトンへの環化は、化学触媒作用または生化学触媒作用のいずれかの使用によって動力学的に増強され得る。ラクトン化のための均一および不均一触媒には、強酸条件(例えば、硫酸)、金属触媒(例えば、パラジウム、ルビジウム)が含まれる。例えば、Martin CHら,「Integrated bioprocessing for pH−dependent of 4−valerolactone from levulinate in Pseudomonas Putida KT2440」,Appl.and Environ,Microbiology 76(2):417−424で実証されるように、生化学触媒作用は、正方向のラクトン化反応(低〜中性pH/高有機溶媒価)を支持する条件下で、リパーゼ、エステラーゼ、プロテアーゼおよびラクトナーゼの作用によって得ることができる。
様々な種類の天然デヒドロゲナーゼの中で、コンピュータでのおよび/または実験的なスクリーニングにより、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ペンタン酸および2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸を許容する基質特異性を有するデヒドロゲナーゼを選択することができる。さらに、コンピュータによる設計、定向進化技術もしくは合理的な変異誘発、または3つの組み合わせを用いて、4−ヒドロキシ−2−オキソ−ペンタン酸および2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸に対する現存のデヒドロゲナーゼの基質特異性を変更または増大することができる。適切なデヒドロゲナーゼの出発点の例には、L−およびD−乳酸デヒドロゲナーゼ(NAD(P)Hまたはヘム依存性、真核生物または細菌に由来)、リンゴ酸、アスパラギン酸およびグルタミン酸デヒドロゲナーゼ(NAD(P)H依存性、真核生物または細菌由来)、ならびにアルコールデヒドロゲナーゼ(例えば、NAD(P)H依存性アルキルまたはフェニルアルコールデヒドロゲナーゼ)が含まれる。このようなデヒドロゲナーゼの例は、実施例セクションに記載されている。
2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸は、2−ヒドロキシ−4−バレロラクトン(図1の化合物L6)へ環化される。酸性〜中性の溶液中では、熱力学的平衡は4−バレロラクトンへの環化の方向にある。熱力学的平衡ならびに化学および生化学触媒作用について、上記と同じ所見が保持される。
本発明の一実施形態では、2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸は、不均一または不均一な化学触媒作用を用いて、4−オキソ−2−ヒドロキシ−ペンタン酸へ選択的に酸化される。2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸は、このステップを完了するために、発酵または無細胞溶液から分離/精製されてもよいし、されなくてもよい。好ましくは、4−オキソ−2−ヒドロキシ−ペンタン酸は、溶液または発酵ブロスから分離された後、続いて前記酸化を受ける。
古典的には、化学的な脱水は、100℃よりも高い温度、濃縮酸(4.0Mの硫酸)および/または金属酸化物触媒(酸化亜鉛またはアルミニウム)などの均一または不均一な触媒作用のいずれかによって達成される。本発明の一実施形態では、還元および酸化ステップの後に得られる4−オキソ−2−ヒドロキシ−ペンタン酸は、均一または不均一触媒作用によって、4−オキソ−2−ペンテン酸へ化学的に脱水される。4−オキソ−2−ヒドロキシ−ペンタン酸は、このステップを完了するために、発酵または無細胞溶液から分離/精製されてもよいし、されなくてもよい。好ましくは、4−オキソ−2−ヒドロキシ−ペンタン酸は、溶液または発酵ブロスから分離された後、続いて前記脱水を受ける。
2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸から4−オキソ−2−ペンテン酸への2段階の転換の代わりに、酸化的脱水を用いて1段階の転換を達成することができる。酸化的脱水は、糖の代謝において一般的である。Ishiyamaら,「Structural studies of FlaA1 from helicobacter pylori reveal the mechanism for inverting 4,6−dehydratase activity」,J.Bio.Chem.281(34):24489−24495(2006年)にその構造の詳細が記載されている、UDP−GlcNAc反転4,6−デヒドラターゼなどのいわゆる4,6デヒドラターゼ酵素。本発明の一実施形態では、このような4,6−デヒドラターゼを使用して、2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸から4−オキソ−2−ペンタン酸への酸化的脱水を触媒する。本発明の1つの態様では、前記4,6−デヒドラターゼはエナンチオ選択的であり、好ましくは、2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸のエナンチオマーの1つ(2R4R、2R4S、2S4Rまたは2S4Sのいずれか)を脱水する。本発明の別の態様では、前記4,6−デヒドラターゼはエナンチオ選択的ではなく、2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸のエナンチオマーの2つ以上を同様の触媒効率で脱水する。本発明の好ましい実施形態では、4,6−デヒドラターゼは2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸において非常に活性であり、コンピュータによる設計、定向進化技術もしくは合理的な変異誘発、またはこれらの組み合わせを用いてタンパク質工学により天然4,6−デヒドラターゼから得られる。
置換アルケンの二重結合は還元(水素化)されて、対応する飽和アルカンを得ることができる。Stuermerら,「Asymmetric bioreduction of activated C=C bonds using enoate reductases from the old yellow enzyme family」,Curr.Opin.In Chem.Bio.11:203−213(2007年)において概説されるように、置換アルケンは、化学触媒作用を用いて、あるいはエン酸レダクターゼなどの生体触媒を用いて通常は非対称的に還元することができる。エン酸レダクターゼは、サッカロミセス・セレビシエ(Sacharomyces cerevisiae)およびゼニゴケ属などの真核生物と、クロストリジウム属などの原核生物との両方から特徴付けられている。エン酸レダクターゼ酵素のファミリーは、酵素の代謝回転ごとに酸化するフラビン補因子(FMN)に依存する。ニコチンアミド非依存性である1つの既知の場合を除いて、フラビン補因子は、次に、活性部位に同様に結合するニコチンアミド補因子NADHまたはNADPHのいずれかによって還元される。1回の代謝回転が完了すると、基質は還元されており、補因子NAD(P)HはNAD(P)+へ酸化されている。エン酸レダクターゼはその基質特異性に差がある。しかしながら、酵母およびクロストリジウムエン酸レダクターゼなどのいくつかのエン酸レダクターゼは広い基質特異性を有し、直鎖の置換アルケン(酸またはケトン官能基を有する)と、4−バレロラクトンなどの置換ラクトンとを適応させることができる。
ステップ3(段落[0037]〜[0043])と同様に、レブリン酸の4位のケトンの還元は、化学触媒作用手段またはデヒドロゲナーゼ生体触媒の使用のいずれかによって達成することができる。代謝経路との関連で、この最後の還元(および対応する1還元当量の酸化)は、C5および/またはC6糖からの経路全体のレドックスバランスを保証する。
4−ヒドロキシ−ペンタン酸は、4−バレロラクトン(γ−バレロラクトンとしても知られている、図1の化合物L1)へ環化される。酸性溶液中で、熱力学的平衡は4−バレロラクトンへの環化の方向にある。熱力学的平衡ならびに化学および生化学触媒作用について、段落[0035]と同じ所見が保持される。
ピルビン酸デカルボキシラーゼ酵素などのピルビン酸デカルボキシラーゼファミリーの酵素(EC番号EC4.1.1.1)は、経路の第1のステップであるピルベートからアセトアルデヒドへの転換を触媒するために使用することができる。以下の表1はこのような酵素の例を(その供給源の生物と共に)記載しており、これらは文献において研究および特徴付けされており、公共データベースGenBank(NCBI)のその受入番号が記載される。Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、表1の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、以下の表の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、以下の表の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、以下の表の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、以下の表の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
「エノラーゼ」酵素ファミリーと構造的に関連するこれらのデヒドラターゼ酵素は、酸官能基に対してαの水素の1つの引き抜きの後に形成されるエノラートイオンを安定化する。これらの酵素はエノラートアニオンの安定化に依存して脱水反応の活性化エネルギーを低下させるので、これらは、カルボン酸、ケトンまたはエステル官能基のいずれかによりβ脱離されるヒドロキシルを有する基質において活性であり得る。この種類のデヒドラターゼのいくつかの例は以下の表で提供される:
これらの酵素は、α,β不飽和チオ−エステルへの/からの水分子の可逆的な付加/脱離を触媒することができる(補酵素A誘導体)。これらは、プロトンの引き抜きの後に形成されるエノラートアニオンの安定化に依存するので、酵素はα,β不飽和カルボン酸およびケトンの水和(および可逆的な脱水)を触媒することもできる。エノラーゼスーパーファミリーからのデヒドラターゼとは対照的に、これらの酵素はどの補因子も必要としない。
エノイル−CoAヒドラターゼファミリーと同様に、これらの酵素はどの補因子も必要とせずにエノラートを安定化する。基質結合および遷移状態の安定化は、活性部位アミノ酸により達成される。
鉄−硫黄クラスタに依存するデヒドラターゼ酵素(例えば、ジヒドロキシ−ジオールデヒドラターゼ、フマラーゼAおよびC)、またはビタミンB12依存性およびSAM依存性デヒドラターゼ(例えば、グリセロールおよびプロパンジオールデヒドラターゼなど)などの、全ての他の既知のデヒドラターゼ(EC番号4.2.1.*)も、4−オキソ−2−ヒドロキシペンタン酸から4−オキソ−2−ペンテン酸への脱水を触媒するために使用され得る。
Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、以下の表の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、以下の表の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
Blast、PSI−BlastまたはHMMER3など(限定はされない)のアライメントソフトウェアを用いて、アライメントe値<0.1により、以下の表の配列(またはこれらの逆翻訳)から得られる相同酵素、例えばタンパク質およびDNA配列も使用することができる。
ヒドロキシ酸の1,4−ラクトン化を触媒するために多数の非生体触媒法がある。例えば、このようなラクトン化は酸で触媒されることがよく知られており、従って、培地のpHを低下させる(生細胞の内側でも外側でも)と、ラクトン化反応の速度が増大する。さらに、PCT国際出願PCT/US2010/055524号明細書(参照によって本明細書に援用される)には、pH2.5〜7.0および室温などの合理的な条件下で、4−ヒドロキシ酸の酸官能基における官能基転移による活性化が、ラクトン形態を定量的に生じるために十分であることが報告されている。例えば、PCT/US2010/055524号明細書には、(1)リン酸基による活性化(この場合は、4−ヒドロキシルブチリルホスファートの生成による)と、(2)補酵素Aによる活性化(4−ヒドロキシルブチリル−CoAの生成による)とが記載されている。天然または改変されたキナーゼ酵素またはCoAシンテターゼをそれぞれ用いる中間体4−ヒドロキシルペンタノイル−ホスファートまたは4−ヒドロキシルペンタノイル−CoAの合成、すなわち化学合成は、適切な条件下で同様の活性化および自発性ラクトン化を生じることが予測される。
Claims (58)
- C5ケト酸もしくはエステル、またはC5ヒドロキシ酸もしくはエステル、またはこれらの環状誘導体である化合物を産生するための方法であって、アルドール付加によってピルベートをC5中間体へ転換するステップと、化学工程または酵素工程またはこれらの組み合わせによって前記C5中間体を前記化合物へ転換するステップとを含む方法。
- 前記ピルベートが、1つまたは複数のC6糖を含む炭素源から産生される、請求項1に記載の方法。
- 前記C6糖が、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、タロース、ガラクトース、フルクトース、プシコース、ソルボースおよびタガトースのうちの1つまたは複数である、請求項2に記載の方法。
- 前記ピルベートが、1つまたは複数のC5糖を含む炭素源から産生される、請求項1に記載の方法。
- 前記C5糖が、キシロース、アラビノース、リボース、リキソース、キシルロースおよびリブロースのうちの1つまたは複数である、請求項4に記載の方法。
- 前記炭素源が、グリセロール、脂肪酸、およびアミノ酸のうちの1つまたは複数を含む、請求項2〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ピルベートが、バイオマス、デンプン、セルロースおよび/またはリグノセルロース原料のうちの1つまたは複数を含む原料の発酵から産生される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記リグノセルロース原料が、トウモロコシ、木、都市廃棄物、ならびにパルプおよび製紙工場スラッジのうちの1つまたは複数を含む、請求項7に記載の方法。
- 前記ピルベートが、少なくともある程度、微生物系における解糖系によって産生される、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ピルベートへのアルドール付加が、真核生物、原核生物、または古細菌発酵宿主において生じる、請求項9に記載の方法。
- 前記発酵宿主が、サッカロミセス種(Saccharamyces sp.)、ピキア種、シュードモナス種、バチルス種、クリソスポリウム種、または大腸菌(Escherichia coli)である、請求項9または10に記載の方法。
- 前記ピルベートまたはアルドール付加産物が発酵宿主から回収され、無細胞系において、C5ケト酸もしくはエステル、またはC5ヒドロキシ酸もしくはエステル、またはこれらの環状誘導体である化合物へ転換される、請求項11に記載の方法。
- 前記アルドール付加産物が、還元、酸化、脱水、基の転移、加水分解およびラクトン化から選択される1つまたは複数の酵素工程によって無細胞系で前記化合物へ転換される、請求項12に記載の方法。
- 前記C5中間体が4−ヒドロキシ2−オキソ−ペンタン酸である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記C5中間体が、アセチルアルデヒドのアルドール付加によってピルベートから産生される、請求項14に記載の方法。
- 前記4−ヒドロキシ2−オキソ−ペンタン酸が2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸へ還元される、請求項14または15に記載の方法。
- 前記4−ヒドロキシ2−オキソ−ペンタン酸が2,4−ジオキソ−ペンタン酸へ酸化される、請求項14または15に記載の方法。
- 前記2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸が2−ヒドロキシ4−オキソペンタン酸へ酸化される、請求項16に記載の方法。
- 前記2,4−ジオキソ−ペンタン酸が2−ヒドロキシ4−オキソペンタン酸へ還元される、請求項17に記載の方法。
- 前記2−ヒドロキシ4−オキソペンタン酸が、デヒドラターゼ反応によって4−オキソ−2−ペンテン酸へ転換される、請求項18または19に記載の方法。
- 前記4−オキソ−2−ペンテン酸がレブリン酸へ還元される、請求項20に記載の方法。
- 前記レブリン酸が4−ヒドロキシペンタン酸へ還元される、請求項21に記載の方法。
- 前記4−ヒドロキシペンタン酸が4−バレロラクトンへ環化される、請求項22に記載の方法。
- 前記2,4−ジヒドロキシ−ペンタン酸が、酸化的脱水によって4−オキソ−2−ペンテン酸へ転換される、請求項16に記載の方法。
- 前記4−オキソ−2−ペンテン酸がレブリン酸へ還元される、請求項24に記載の方法。
- 前記レブリン酸が4−ヒドロキシペンタン酸へ還元される、請求項25に記載の方法。
- 前記4−ヒドロキシペンタン酸が4−バレロラクトンへ環化される、請求項26に記載の方法。
- 前記4−ヒドロキシ2−オキソ−ペンタン酸が2−オキソ4−バレロラクトンへ環化され、場合により、4−バレロラクトンへ転換される、請求項14に記載の方法。
- 前記少なくとも1つの中間体の酸基が補酵素Aチオエステルへ転換される、請求項14〜28のいずれか一項に記載の方法。
- さらに、前記補酵素Aチオエステルからエステルへの転換を含む、請求項29に記載の方法。
- 前記アセチルアルデヒドが、微生物宿主におけるピルベートの脱炭酸によって調製される、請求項15に記載の方法。
- 前記アルドール付加がI型アルドラーゼによって生じる、請求項1〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルドラーゼが、大腸菌HKPアルドラーゼ、またはその相同体もしくは突然変異体である、請求項32に記載の方法。
- 前記アルドール付加がII型アルドラーゼによって生じる、請求項1〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アルドラーゼが、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas Putida)HpaIアルドラーゼ、またはその相同体もしくは突然変異体である、請求項34に記載の方法。
- 前記アルドラーゼが、バークホルデリア・ゼノボランス(Burkholderia Xenovorans)BphIアルドラーゼ、またはその相同体もしくは突然変異体である、請求項34に記載の方法。
- 前記アルドラーゼが宿主発酵生物中で発現される、請求項32〜36のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物がレブリン酸またはそのエステルである、請求項1に記載の方法。
- 前記レブリン酸が1,4ペンタンジオールまたはジフェノール酸へ転換され、これは場合により、重合され得るか、あるいは他のポリマー構成要素と共重合され得る、請求項38に記載の方法。
- 前記レブリン酸またはそのエステルがメチルテトラヒドロフランまたはδ−アミノレブリン酸へ転換され、これは場合により、除草剤組成物中に組み込まれ得る、請求項38に記載の方法。
- 前記レブリン酸またはエステルが、場合により他の高分子構成要素とのコポリマーとして、さらに重合される、請求項38に記載の方法。
- 前記レブリン酸またはそのエステルが、燃料添加剤として、またはプラスチックおよび他のポリマーの製造のためのモノマー/コポリマーとして使用されるケタールへ転換される、請求項38に記載の方法。
- 前記化合物がラクトンである、請求項1に記載の方法。
- 前記ラクトンが4−バレロラクトンである、請求項43に記載の方法。
- 前記4−バレロラクトンが、吉草酸もしくは吉草酸エステル、異性体ブテン、ブタジエン、または少なくとも5個の炭素のアルケンのうちの1つまたは複数へ転換される、請求項44に記載の方法。
- 前記吉草酸、吉草酸エステルまたはアルケンがさらに、化学的または生物学的にアルカンへ還元される、請求項45に記載の方法。
- 前記ラクトンがアンゲリカラクトンである、請求項43に記載の方法。
- 前記ラクトンが2−オキソ−バレロラクトンである、請求項43に記載の方法。
- 前記ラクトンが2−ヒドロキシ−バレロラクトンである、請求項43に記載の方法。
- 前記ラクトンが5−ヒドロキシ−5−メチルジヒドロフラン−2(3H)−オンである、請求項43に記載の方法。
- 前記ラクトンが5−ヒドロキシ−5−メチルフラン−2(5H)−オンである、請求項43に記載の方法。
- 前記ラクトンが、アルファ’−アンゲリカラクトンまたはアルファ−アンゲリカラクトンへ酸化される、請求項43に記載の方法。
- 前記ラクトンがプロトアネモニンへ酸化される、請求項47に記載の方法。
- 前記4−バレロラクトンがホルムアルデヒドと反応されて、メチレンメチルブチロラクトンを生じる、請求項44に記載の方法。
- 前記ラクトンが、場合により他の高分子構成要素とのコポリマーとして、さらに重合される、請求項5〜54のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項41または55の方法を含む、高分子材料またはポリマー含有産物の製造方法。
- 前記高分子材料がナイロン、ゴム、ポリアクリレートまたはプラスチックである、請求項56に記載の方法。
- 請求項40または42に記載の方法を含む、除草剤または燃料添加剤の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018507186A (ja) * | 2015-02-24 | 2018-03-15 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | レブリン酸からのガンマバレロラクトンの製造方法 |
WO2020090016A1 (ja) * | 2018-10-30 | 2020-05-07 | Green Earth Institute 株式会社 | 有機化合物の製造方法およびコリネ型細菌 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012030860A1 (en) | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Arzeda Corp. | Fermentation route for the production of levulinic acid, levulinate esters, valerolactone, and derivatives thereof |
US9260674B2 (en) * | 2012-09-14 | 2016-02-16 | Pedro Manuel Brito da Silva Correia | Biofuel containing furanic compounds and alkoxy benzene compounds and the process for obtaining these compounds from sugar cane by hydrolysis of cellulose, sugars and lignin in ionic liquids |
CN103451060B (zh) * | 2013-08-13 | 2014-12-24 | 广东轻工职业技术学院 | 一种甘蔗果酒及其酿制方法 |
BR112017019024B1 (pt) | 2015-03-05 | 2021-12-21 | Bp Corporation North America Inc. | Método de preparação de ácido 2,5-furanodicarboxílico ou um derivado do mesmo |
FI127020B (en) * | 2015-12-23 | 2017-09-29 | Neste Oyj | Selective process for the conversion of levulinic acid to gamma valerolactone |
JP2020535826A (ja) | 2017-10-02 | 2020-12-10 | メタボリック エクスプローラー | 発酵ブロスから有機酸塩を生産する方法 |
WO2020220001A1 (en) * | 2019-04-25 | 2020-10-29 | Zymochem, Inc. | Production of chemicals from renewable sources |
WO2023052538A1 (en) * | 2021-10-01 | 2023-04-06 | Basf Se | Biochemical pathway for the production of tulipalin a via itaconic acid |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009528842A (ja) * | 2006-03-07 | 2009-08-13 | カーギル・インコーポレイテッド | アルドース、それをコードする核酸、ならびにそれを生成および使用する方法 |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9101468D0 (en) | 1991-01-23 | 1991-03-06 | Ciba Geigy | Coating compositions |
JP2692457B2 (ja) * | 1991-11-18 | 1997-12-17 | 味の素株式会社 | 発酵法によるピルビン酸の製造法 |
JP3045606B2 (ja) | 1992-05-18 | 2000-05-29 | 鐘紡株式会社 | 皮膚化粧料組成物 |
JPH06280041A (ja) | 1993-03-24 | 1994-10-04 | Nippon Dakuro Shamrock:Kk | 焼付け型金属表面黒色化処理液 |
AU680740B2 (en) | 1994-02-22 | 1997-08-07 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Novel indole derivatives useful to treat estrogen-related neoplasms and disorders |
JPH09190820A (ja) | 1996-01-05 | 1997-07-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 非水二次電池 |
DE19713189A1 (de) | 1997-03-27 | 1998-10-01 | Kimberly Clark Gmbh | Absorbierender Artikel |
US6117941A (en) | 1997-06-05 | 2000-09-12 | The Lubrizol Corporation | Intermediates useful for preparing dispersant-viscosity improvers for lubricating oils |
US5769929A (en) | 1997-10-31 | 1998-06-23 | Xerox Corporation | Ink compositions for thermal ink jet printing |
CN1643116A (zh) | 2002-04-01 | 2005-07-20 | 纳幕尔杜邦公司 | 由生物质和烯烃制备乙酰丙酸酯和甲酸酯 |
CN103525847A (zh) * | 2002-08-26 | 2014-01-22 | 味之素株式会社 | 新型醛缩酶和取代α-酮酸的制备方法 |
US6855731B2 (en) | 2003-03-24 | 2005-02-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with nitro compounds |
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WO2005028529A2 (en) | 2003-09-16 | 2005-03-31 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Block copolymers of alpha methylene lactone(am)s |
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DE10361457A1 (de) | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Henkel Kgaa | Neue Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame |
EP1737810A2 (en) | 2004-03-24 | 2007-01-03 | E.I.Du pont de nemours and company | PREPARATION OF LEVULINIC ACID ESTERS FROM alpha-ANGELICA LACTONE AND ALCOHOLS |
US7199254B2 (en) | 2004-07-27 | 2007-04-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid phase synthesis of methylene lactones using novel catalyst |
US7205416B2 (en) | 2004-07-27 | 2007-04-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid phase synthesis of methylene lactones using novel grafted catalyst |
US20060135793A1 (en) * | 2004-11-26 | 2006-06-22 | Blessing Robert W | Process for the dimerisation of levulinic acid, dimers obtainable by such process and esters of such dimers |
DE102005020759A1 (de) | 2005-05-02 | 2006-11-09 | Henkel Kgaa | Halomethylen-Alkanone und Furanone als Biofilmblocker |
CA2630744C (en) | 2005-11-22 | 2011-05-03 | Aromagen Corporation | Glycerol levulinate ketals and their use |
DK2586313T3 (en) | 2006-03-13 | 2017-03-27 | Cargill Inc | Fermentation process using yeast cells with interrupted conversion pathway from dihydroxyacetone phosphate to glycerol |
RU2339612C1 (ru) * | 2007-07-25 | 2008-11-27 | Институт химии и химической технологии СО РАН | Способ получения левулиновой кислоты кислотно-каталитической конверсией сахарозы |
US8340951B2 (en) | 2007-12-13 | 2012-12-25 | University Of Washington | Synthetic enzymes derived from computational design |
CA2728285A1 (en) * | 2008-03-03 | 2009-09-11 | Joule Unlimited, Inc. | Engineered co2 fixing microorganisms producing carbon-based products of interest |
TW201002823A (en) | 2008-05-20 | 2010-01-16 | Dsm Ip Assets Bv | Preparation of alpha-amino-epsilon-caprolactam via lysine cyclisation |
EP2343996A1 (en) | 2008-10-31 | 2011-07-20 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tipping materials for filtered cigarettes |
WO2010077470A2 (en) | 2008-11-19 | 2010-07-08 | University Of Washington | Enzyme catalysts for diels-alder reactions |
US8119818B2 (en) | 2008-12-04 | 2012-02-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Functionalized N-substituted pyrrolidonium ionic liquids |
WO2011066076A1 (en) | 2009-11-25 | 2011-06-03 | Genomatica, Inc. | Microorganisms and methods for the coproduction of 1,4-butanediol and gamma-butyrolactone |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009528842A (ja) * | 2006-03-07 | 2009-08-13 | カーギル・インコーポレイテッド | アルドース、それをコードする核酸、ならびにそれを生成および使用する方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
JPN6015028583; Biochemistry Vol.44, 2005, pp.9447-9455 * |
JPN6015028584; J. Org. Chem. Vol.57, 1992, pp.5005-5013 * |
JPN6015028585; J. Biotechnol. Vol.139, 2009, pp.61-67 * |
JPN6015028586; Green Chem. Vol.12, 20100127, pp.574-577 * |
JPN6015028587; Curr. Opin. Biotechnol. Vol.18, 2007, pp.220-227 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018507186A (ja) * | 2015-02-24 | 2018-03-15 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | レブリン酸からのガンマバレロラクトンの製造方法 |
WO2020090016A1 (ja) * | 2018-10-30 | 2020-05-07 | Green Earth Institute 株式会社 | 有機化合物の製造方法およびコリネ型細菌 |
JPWO2020090016A1 (ja) * | 2018-10-30 | 2021-02-15 | GreenEarthInstitute株式会社 | 有機化合物の製造方法およびコリネ型細菌 |
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