JP2013536842A - 潤滑組成物における使用のためのリン含有耐摩耗化合物の調製 - Google Patents
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Abstract
Description
を有するアルキルアルキレンジホスフェートを組み込むことによって、泡形成を抑制する方法が開示されている。一例は、ジメチルアニリントリオクチルエチレンジホスフェート消泡剤の調製を記載すると言われている。塩の量は、組成物の0.01から1.0重量パーセントの間であり得る。
炭化水素置換基、すなわち、脂肪族(例えば、アルキルまたはアルケニル)、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、ならびに芳香族−、脂肪族−、および脂環式−置換芳香族置換基、ならびに環が分子の別の部分を介して完成される(例えば、2つの置換基が一緒になって環を形成する)環状置換基;
置換炭化水素置換基、すなわち、本発明の文脈において、その置換基の主に炭化水素の性質を変更しない、非炭化水素基を含有する置換基[例えば、ハロ(特に、クロロおよびフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、およびスルホキシ];
ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈において、主に炭化水素の特性を有するが、それ以外は炭素原子から構成される環または鎖中に炭素以外を含有し、ピリジル、フリル、チエニルおよびイミダゾリルのような置換基を包含する置換基。ヘテロ原子には、硫黄、酸素、および窒素が含まれる。ヒドロカルビル基中に炭素原子10個当たり、一般に、2個以下、または1個以下の非炭化水素置換基が存在し;あるいは、ヒドロカルビル基中に非炭化水素置換基が存在していなくてもよい。
3ROH + P2O5 → (RO)2P(=O)OH + RO−P(=O)(OH)2
(ここで、ROHは、一価アルコールもしくはアルキレンポリオールの一部を表すか、または2個のR基はともに、アルキレンポリオールのアルキレン部分を表してもよい)。以下でわかるように、残存するリン酸の官能基は、アミンと少なくとも部分的に反応され得る。
で表される少なくともいくつかの分子を含有する。アルキレンジオールが、1,2−プロピレングリコールである場合、対応する構造は、
で表され得る。同様に、アルキレンジオールが1,2−ブチレングリコールである場合、対応する構造は、
で表され得る。5個以上の炭素原子を含有するジオールを用いる場合、生成物は、当然に、ジオールの構造を反映する、相応してより長いペンダントヒドロカルビル基を有する。これらは、
のいくらか理想化された構造によって表される一部の分子を含む物質の混合物を含む。
2−エチルヘキサノール(100g)および1,2−プロパンジオール(58.5g)を反応フラスコ中で混合し、窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。五酸化リン(74g)を、撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で3時間維持し、次いで、48℃に冷却する。反応混合物の約半分をさらなる反応のために取り;この量に、ビス−2−エチルヘキシルアミン(110g)を1時間にわたって滴下する。得られた混合物を75℃に加熱し、この温度で3時間維持する。反応生成物をさらに精製することなく用いる。
2−エチルヘキサノール(200g)および1,2−プロパンジオール(117g)を反応フラスコ中で混合し、窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。五酸化リン(146g)を、撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で5.5時間維持する。反応混合物を80℃に冷却し、五酸化リン(44g)を撹拌しながら数回に分けて再度添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を80℃で3時間維持し、次いで、48℃に冷却する。反応混合物の約3分の2をさらなる反応のために取り;この量に、ビス−2−エチルヘキシルアミン(314g)を、撹拌しながら50分間にわたって滴下する。得られた混合物を75℃に加熱し、この温度で3時間維持する。反応生成物をさらに精製することなく用いる。
C8アルコールを、窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。五酸化リンを撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で6時間維持する。反応混合物を50℃に冷却し、プロピレンオキシドを1.5時間にわたって添加する。反応混合物を70℃に加温し、この温度で2時間維持する。次いで、反応混合物を、70℃で1時間真空ストリッピングする。反応混合物を50℃に冷却し、さらなる五酸化リンを数回に分けて1.5時間にわたって添加する。反応混合物を80℃に加熱し、3時間撹拌し、ろ過する。ろ液を窒素の穏やかな流れ下で45℃に加熱する。ビス−2−エチルヘキシルアミンを2時間にわたって滴下する。反応混合物を75℃に加温し、この温度で2.5時間維持する。反応生成物をさらに精製することなく用いる。
90.12gの1,2−ブタンジオールおよび130gの2−エチルヘキサノールを反応フラスコ中で混合し、窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。94.6gの五酸化リンを撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で3時間維持し、次いで、48℃に冷却する。290gのビス−2−エチルヘキシルアミンを反応混合物に撹拌しながら50分間にわたって滴下する。この混合物を75℃に加熱し、この温度で3時間維持する。反応生成物をさらに精製することなく用いる。
90.12gの1,2−ブタンジオールおよび130gの2−エチルヘキサノールを反応フラスコ中で混合し、窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。94.6gの五酸化リンを撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で3時間維持する。反応混合物を80℃に冷却し、32gの五酸化リンを撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を80℃で3時間維持し、次いで、48℃に冷却する。399gのビス−2−エチルヘキシルアミンを反応混合物に撹拌しながら50分間にわたって滴下する。この混合物を75℃に加熱し、この温度で3時間維持する。反応生成物をさらに精製することなく用いる。
152gのプロピレングリコール(すなわち、1,2−プロパンジオール)および130gの2−エチルヘキサノールを反応フラスコ中で混合し、窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。141.9gの五酸化リンを撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で3時間維持し、次いで、48℃に冷却する。402.2gのビス−2−エチルヘキシルアミンを反応混合物に撹拌しながら50分間にわたって滴下する。この混合物を75℃に加熱し、この温度で3時間維持する。反応生成物をさらに精製することなく用いる。
258gの1,2−ヘキサデカンジオールおよび130gの2−エチルヘキサノールを反応フラスコ中で混合し、窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。95gの五酸化リンを撹拌しながら数回に分けて添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で3時間維持し、次いで、48℃に冷却する。278gのビス−2−エチルヘキシルアミンを反応混合物に撹拌しながら50分間にわたって滴下する。この混合物を75℃に加熱し、この温度で3時間維持する。反応生成物をさらに精製することなく用いる。
(a)2−エチルヘキサノール(1199.4g)および1,2−プロパンジオール(すなわち、プロピレングリコール、700g)を、機械式撹拌機、窒素入口、熱電対、および還流凝縮器を備えたフラスコ中で混合する。これらのアルコールを窒素の穏やかな流れ下で撹拌しながら60℃に加熱する。五酸化リン(872.7g)を撹拌しながら11回に分けて約2.5時間の過程にわたって添加する。五酸化リンの添加の終了後、反応混合物を90℃に加熱し、この温度で3時間維持し、次いで、室温に冷却する。生成物は、無色で透明な液体である。
(a)2−エチルヘキサノールの量が、154.9gであり、1,2−プロパンジオールの量が182gであり、また反応混合物中に121.6gの4−メチル−2−ペンタノールが当初に存在すること以外は、調製実施例8を実質的に繰り返す。用いた五酸化リンの量は、225.6gである。
(a)プロピレングリコールの量が182gであり、リン無水物の量が225.3gであり、2−エチルヘキサノールを244.5gの2−メチル−2−ペンタノールで置き換えること以外は、調製実施例8を実質的に繰り返す。
工程(a)において、2−エチルヘキサノールの量が276gであり、プロピレングリコールの量が80.7gであり、五酸化リンの量が150gであること以外は、調製実施例8を実質的に繰り返す。得られた混合物から、482.7gを取り、第2の添加の47.8gの五酸化リンと反応させる(工程(b))。第2の添加からの反応物(499g)を、47.8gの2−エチルヘキシルアミンと反応させる(工程(c))。
工程(a)において、2−エチルヘキサノールの量が137.6gであり、プロピレングリコールの量が80.3gであり、五酸化リンの量が150gであり、また107.8gの2−メチル−2−ペンタノールが存在すること以外は、調製実施例8を実質的に繰り返す。第2の添加において、47.8gの五酸化リンを添加する。生成物を440.1gの2−エチルヘキシルアミンと反応させる。
工程(a)において、プロピレングリコールの量が80.3gであり、五酸化リンの量が150gであり、216.1gの2−メチル−2−ペンタノールを2−エチルヘキサノールの代わりに用いること以外は、調製実施例8を実質的に繰り返す。得られた混合物から417.6gを取り、第2の添加の48gの五酸化リンと反応させる(工程(b))。第2の添加からの反応物(440.1g)を、261.5gの2−エチルヘキシルアミンと反応させる(工程(c))。
工程(a)において、プロピレングリコールの量が32.17gであり、五酸化リンの量が100gであり、2−エチルヘキサノールの量が220.07gであること以外は、調製実施例8を実質的に繰り返す。第2の添加において、22.01gのリン無水物を添加する。生成物を、反応混合物のTANの95%を中和するために計算した量の2−エチルヘキシルアミンと反応させる。
工程(a)において、2−エチルヘキサノールの量が110.04gであり、プロピレングリコールの量が32.17gであり、五酸化リンの量が100gであり、また、86.33gの2−メチル−2−ペンタノールが存在すること以外は、調製実施例12を実質的に繰り返す。第2の添加において、22.01gの五酸化リンを添加する。生成物を、反応混合物のTANの95%を中和するために計算した量の2−エチルヘキシルアミンと反応させる。
工程(a)において、プロピレングリコールの量が32.17gであり、五酸化リンの量が100gであり、2−エチルヘキサノールを172.65gの2−メチル−2−ペンタノールで置き換えること以外は、調製実施例8を実質的に繰り返す。第2の添加において、22.01gの五酸化リンを添加する。生成物を、反応混合物のTANの95%を中和するために計算した量の2−エチルヘキシルアミンと反応させる。
調製実施例8のものと類似の装置中、「ワンポット」手順において、45.6gのプロピレングリコールおよび77.8gの2−エチルヘキサノールを混合し、75gの五酸化リンを2時間にわたって添加する。この混合物を90℃に加熱し、温度で3時間維持する。反応混合物を室温で一晩放置し、次いで、48℃に加熱する。これに、71.9gの2−エチルヘキシルアミンを滴下し、この混合物を75℃に加温し、その温度で3時間維持する。
潤滑粘度のポリアルファオレフィン油(合計を100%にするための残余)
官能基化メタクリル系コポリマー粘度調整剤、20.4%(21%の希釈油を含む)
ポリイソブチレン粘度調整剤、11.4%
硫化オレフィン耐摩耗剤(単数または複数)、4%
コハク酸エステル腐食防止剤、2.5%(49%の油を含む)
ホウ酸化スクシンイミド分散剤、1.25%(33%の油を含む)
長鎖第一級アミン、0.5%
市販用消泡剤(単数または複数)、0.1〜0.15%
さらなる希釈油、約1%
b:ASTM D130:燃料油、潤滑油、および他の石油製品の腐食性を測定する試験
ASTM D4172:4個のボール摩耗試験機(four−ball wear test machine)によって滑り接触において流体潤滑剤の耐摩耗特性を評価する試験
ASTM D665 A:水が油と混合されるようになる場合、鉄部分の錆びることを防止するのに役立つ油の能力を評価する試験
ASTM D665 B:海水が油と混合されるようになる場合、鉄部分の錆びることを防止するのに役立つ油の能力を評価する試験
ASTM D6121:非潤滑性(non−lubrited)ギアバッチV1L500/P4T813のための手順を用いて、高速/低トルクおよび低速/高トルクの条件下で車軸における負荷摩耗を評価するためのL−37(非潤滑性)として産業界に公知のハイポイド摩耗試験
結果は、本技術の物質が、プロピレンオキシドを用いて調製した市販用物質と比較して、腐食試験において同等の性能、およびD4172試験および上記スクリーン試験により測定して同等またはより良好な摩耗性能を与えることを示す。さらに、上に示されるように、本技術の物質を調製するためのプロセスは、市販用物質のものと比較して、反応サイクル時間および合成の複雑さの点で著しく改善される。
Claims (23)
- リン酸のヒドロキシ置換ジエステルの塩を調製するためのプロセスであって、
(a)リン酸処理剤を、一価アルコールおよびアルキレンポリオールと反応させる工程であって、一価アルコール:アルキレンポリオールのモル比は、約0.2:0.8から約0.8:0.2であり、それにより、形成される生成物混合物は、リン含有酸官能基を含有する工程;および
(b)前記工程(a)の生成物混合物を、少なくとも1種のアルキル第一級アミンまたは少なくとも1種のアルキル第二級アミンを含むアミンと反応させる工程
を含むプロセス。 - 前記リン酸処理剤が、五酸化リンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記一価アルコールが、約4から約20個の炭素原子を有する、請求項1または請求項2に記載のプロセス。
- 前記一価アルコールが、2−エチルヘキサノールを含む、請求項1から3までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記アルキレンポリオールが、1,2−プロピレングリコールを含む、請求項1から4までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記一価アルコール:ポリアルキレンポリオールのモル比が、約0.4:0.6から約0.7:0.3である、請求項1から5までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記一価アルコール:ポリアルキレンポリオールのモル比が、約0.45:0.55から約0.67:0.33である、請求項1から6までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記一価アルコール:ポリアルキレンポリオールのモル比が、約0.45:0.55から約0.55:0.45である、請求項1から7までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記リン酸処理剤が、五酸化リンを含み、前記五酸化リン1モル(P2O5として計算した)当たり、一価アルコールとアルキレンポリオールとの合計約2から約3.5モルを反応させる、請求項1から8までのいずれかに記載のプロセス。
- 初期の投入量の五酸化リン1モル当たり、一価アルコールとアルキレンポリオールとの合計約2.5から約3.5モルを反応させ、それにより形成される中間生成物を、その後に第2の投入量の五酸化リンと反応させる、請求項9に記載のプロセス。
- 前記アルキレンポリオールが前記反応混合物に導入される前に、前記一価アルコールの少なくとも一部を前記リン酸処理剤と反応させる、請求項1から10までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記工程(a)の反応が、約40℃から約110℃で行われる、請求項1から12までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記工程(a)により調製された生成物混合物が、アルキレンオキシドのダイマー化またはオリゴマー化に由来するダイマーまたはオリゴマー部分を含有する種を実質的に含まない、請求項1から13までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記アミンが、約6から約18個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルキル第一級アミンを含む、請求項1から14までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記アミンが、約10から約22個の炭素原子を有する少なくとも1種の第二級アミンを含む、請求項1から15までのいずれかに記載のプロセス。
- 前記工程(a)により調製された生成物混合物を、アミンに加えて塩基性金属含有化合物と反応させる、請求項1から16までのいずれかに記載のプロセス。
- 請求項1から17までのいずれかに記載のプロセスにより調製された生成物。
- 式
で表される少なくともいくつかの分子を含むリン含有組成物のアルキル第一級アミン塩またはアルキル第二級アミン塩を含む組成物であって、さらに、前記組成物は、アルキレンオキシドのダイマー化またはオリゴマー化に由来するダイマーまたはオリゴマー部分を含有する種を実質的に含まないことを条件とする、組成物。 - 潤滑粘度の油、および請求項18または請求項19に記載の生成物を含む潤滑剤。
- ギア、車軸、またはトランスミッションを潤滑する方法であって、それらに請求項20に記載の潤滑剤を供給する工程を含む方法。
- 耐摩耗剤を調製するための、請求項1から17までのいずれか一項に記載のプロセスの使用。
- 潤滑組成物に耐摩耗性能を与えるための、請求項18または請求項19に記載の生成物の使用。
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