JP2010516865A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010516865A5 JP2010516865A5 JP2009547357A JP2009547357A JP2010516865A5 JP 2010516865 A5 JP2010516865 A5 JP 2010516865A5 JP 2009547357 A JP2009547357 A JP 2009547357A JP 2009547357 A JP2009547357 A JP 2009547357A JP 2010516865 A5 JP2010516865 A5 JP 2010516865A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- lubricating composition
- independently
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 173
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 157
- 230000001050 lubricating Effects 0.000 claims description 122
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 68
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 68
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 68
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 67
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 66
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 45
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 44
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 39
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 36
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 32
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 23
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 13
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 11
- 229920001021 Polysulfide Polymers 0.000 claims description 10
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 10
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 10
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 6
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N Succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L Sulphite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims description 3
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N Ammonium dihydrogen phosphate Chemical class [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-K phosphoric acid;phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.[O-]P([O-])([O-])=O QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 44
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 44
- 239000000047 product Substances 0.000 description 39
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 38
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 35
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 31
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 29
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 27
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 15
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 14
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 13
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 12
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 11
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical compound S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 8
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N α-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 8
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 7
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 7
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 6
- 108060008201 GDNF Proteins 0.000 description 6
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N Linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 6
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N Palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 230000000994 depressed Effects 0.000 description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 6
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 6
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 6
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-N-(2-ethylhexyl)hexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N Dodecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 5
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102100000369 GDNF Human genes 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N Lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004488 Linolenic Acid Drugs 0.000 description 4
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N Nervonic acid Natural products O=C(O)[C@@H](/C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N Palmitic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 4
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (Z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J Pyrophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- GLOYGJPNNKTDIG-UHFFFAOYSA-N SC=1N=NSC=1S Chemical compound SC=1N=NSC=1S GLOYGJPNNKTDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium(0) Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000011068 load Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004712 monophosphates Chemical class 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 3
- 230000000865 phosphorylative Effects 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N stearylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBJHZEUYCYYCLK-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylidenecyclopentane Chemical group C=C1CCCC1=C XBJHZEUYCYYCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 1-Nonanol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 1-Tetradecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLLZTFHLRSAPS-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O XNLLZTFHLRSAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxystearic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical class CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 9,11,13-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100000628 ATF2 Human genes 0.000 description 2
- 102100000637 ATF4 Human genes 0.000 description 2
- 101700042601 ATF4 Proteins 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N Arachidic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N Behenic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N Boron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N Butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N Cetyl alcohol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N Decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N Erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N Oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N Pentadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N Succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N Toluene diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N Trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- GJBRTCPWCKRSTQ-UHFFFAOYSA-N decanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O GJBRTCPWCKRSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-L dithiophosphate(2-) Chemical compound OP([O-])([S-])=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium(0) Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N isoprene Chemical class CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N (+-)-(RS)-limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTNSJAUBOYWVEB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dithione Chemical compound S=C1NSC(=S)N1 OTNSJAUBOYWVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBLKZFBURBYPT-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-thiadiazolidine-3,4-dithione Chemical compound SC1=NSN=C1S AJBLKZFBURBYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYEQHQNRKZJUCT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylidenecyclohexane Chemical group C=C1CCCCC1=C DYEQHQNRKZJUCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAGFUXOTKFAPEC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1N=CN=C1 LAGFUXOTKFAPEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTYXPKUPXPWHSH-UHFFFAOYSA-N 1-(butyltetrasulfanyl)butane Chemical compound CCCCSSSSCCCC PTYXPKUPXPWHSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-Heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWQJYRLZAYKMGV-UHFFFAOYSA-N 10-hydroxytetradecanoic acid Chemical compound CCCCC(O)CCCCCCCCC(O)=O WWQJYRLZAYKMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLJMBUCOXFMGJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyhexadecanoic acid Chemical compound CCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O VXLJMBUCOXFMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNFJMOLKOFPBNF-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxytetradecanoic acid Chemical compound CCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O CNFJMOLKOFPBNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZOUUXJVMQXMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethyldecanedioic acid Chemical compound CCC(CC)(C(O)=O)CCCCCCCC(O)=O WZZOUUXJVMQXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N QIJIUJYANDSEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRYZVOQZDMSPCB-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yldisulfanyl)-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)SSC1=NN=C(SSC(C)(C)CC(C)(C)C)S1 LRYZVOQZDMSPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 2-Hexanol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 2-Imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(octadecyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGDOCEUIQYYJDC-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptan-2-amine Chemical compound CCCCCC(C)(C)N XGDOCEUIQYYJDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGNPXHJOMLPZOL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonan-2-amine Chemical compound CCCCCCCC(C)(C)N IGNPXHJOMLPZOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNJYXKRHWAPHP-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-amine Chemical compound CCCC(C)(C)N KPNJYXKRHWAPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTJOUXSQICLKSF-UPHRSURJSA-N 3-[(Z)-17-aminoheptadec-8-enyl]pentane-1,5-diol Chemical compound NCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(CCO)CCO OTJOUXSQICLKSF-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- TYEYVZMFIZSEQZ-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(4-methylpentan-2-yloxy)phosphinothioylsulfanyl]propan-1-ol Chemical compound CC(C)CC(C)OP(=S)(OC(C)CC(C)C)SCCCO TYEYVZMFIZSEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGMHYDJNXEEFG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(dimethylamino)phenyl]iminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=C1C=CC(=O)C=C1 LHGMHYDJNXEEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEHHNHBTZRNFSM-UHFFFAOYSA-N 5-[(5-heptyl-2-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione Chemical compound CCCCCCCC1=CC=C(O)C(CSC=2SC(S)=NN=2)=C1 ZEHHNHBTZRNFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQINQJTUMGQYOB-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCOP(O)(O)=O RQINQJTUMGQYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMEKMXBMYZGGDT-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxyhexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCC(O)=O KMEKMXBMYZGGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-N 9-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCCCC(O)=O RKHXDCVAPIMDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N Abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N Abietic acid Natural products C([C@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-HNBVOPMISA-N 0.000 description 1
- 229940114079 Arachidonic Acid Drugs 0.000 description 1
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N Arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N Arachidyl alcohol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N Azelaic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUNBFTCKFYBASS-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCC UUNBFTCKFYBASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXGKJYMVLJYCL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC QVXGKJYMVLJYCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N C1CO1.CC1CO1 Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBCJJAZGEJSVTL-ARJAWSKDSA-N CC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCCN)C Chemical compound CC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCCN)C VBCJJAZGEJSVTL-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWSUKYXUMVMGX-UHFFFAOYSA-N Citronellate Chemical compound OC(=O)CC(C)CCC=C(C)C GJWSUKYXUMVMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008398 Citronellate Natural products 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N Decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N Dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N Diethyl adipate Chemical compound CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC VIZORQUEIQEFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N Diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N Dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N Dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N Elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N Ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N Gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N Myristoleic acid Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N Myristoleic acid Natural products CCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O YWWVWXASSLXJHU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N N,N-dihexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC LYYLWJOKAQADDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N N,N-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-Butylamine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N N-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVFPLUSMYSIFO-UHFFFAOYSA-N N-ethylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCC ICVFPLUSMYSIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N N-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N N-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N N-octyl-N-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N N-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 Oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N Pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Copper Chemical compound [Cu].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 VVOPUZNLRVJDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N Ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-GKUQOKNUSA-N Ricinoleic acid Natural products CCCCCC[C@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-GKUQOKNUSA-N 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N Stearyl alcohol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N Suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHGAZHPCJJPHSC-NWVFGJFESA-N Tretinoin Chemical compound OC(=O)/C=C(\C)/C=C/C=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-NWVFGJFESA-N 0.000 description 1
- 229960001727 Tretinoin Drugs 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N Tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N Tridodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N Trolnitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCN(CCO[N+]([O-])=O)CCO[N+]([O-])=O HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N Undecylenic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000028 abscisic acids Natural products 0.000 description 1
- JLIDBLDQVAYHNE-OAHLLOKOSA-N abscisin II Chemical compound OC(=O)C=C(C)C=C[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 229960002255 azelaic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- FKLSONDBCYHMOQ-ARJAWSKDSA-N cis-9-dodecenoic acid Chemical compound CC\C=C/CCCCCCCC(O)=O FKLSONDBCYHMOQ-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N decan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N dimethyl decanedioate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC ALOUNLDAKADEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229950008690 docosanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical class O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XSXIVVZCUAHUJO-UHFFFAOYSA-N icosa-11,14-dienoic acid Chemical compound CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCC(O)=O XSXIVVZCUAHUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229930007650 limonene Natural products 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (E)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZWOMTUQOMSFPSL-UHFFFAOYSA-N methyl 10-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCCCC(=O)OC ZWOMTUQOMSFPSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVWOWEQKPMPWMQ-UHFFFAOYSA-N methyl 12-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)OC RVWOWEQKPMPWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDFNTRIETZJNIC-UHFFFAOYSA-N methyl 9-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCCCC(=O)OC QDFNTRIETZJNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFOAOEDAKIXISY-UHFFFAOYSA-M methyl pentyl phosphate Chemical compound CCCCCOP([O-])(=O)OC GFOAOEDAKIXISY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005445 natural product Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural products Natural products 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- WPBWJEYRHXACLR-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O.OC(=O)CCCCCCCC(O)=O WPBWJEYRHXACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LQNPIBHEOATAEO-UHFFFAOYSA-N octanoate;octylazanium Chemical compound CCCCCCCCN.CCCCCCCC(O)=O LQNPIBHEOATAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N oleyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC BARWIPMJPCRCTP-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008116 organic polysulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N oxoborinic acid Chemical compound OB=O VGTPKLINSHNZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atoms Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001888 polyacrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-UHFFFAOYSA-N sorbic acid Chemical compound CC=CC=CC(O)=O WSWCOQWTEOXDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 230000002522 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N tetradecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCCC(O)=O HQHCYKULIHKCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N undecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(O)=O LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- UEHPDKPOOXUPDC-UHFFFAOYSA-L zinc;(2-dodecylphenoxy)-(2-dodecylphenyl)sulfanyl-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP([O-])(=S)SC1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP([O-])(=S)SC1=CC=CC=C1CCCCCCCCCCCC UEHPDKPOOXUPDC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DVOXUQOFLMNRPW-UHFFFAOYSA-L zinc;(2-heptylphenoxy)-(2-heptylphenyl)sulfanyl-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC1=CC=CC=C1OP([O-])(=S)SC1=CC=CC=C1CCCCCCC.CCCCCCCC1=CC=CC=C1OP([O-])(=S)SC1=CC=CC=C1CCCCCCC DVOXUQOFLMNRPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L zinc;(Z)-octadec-9-enoate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O LPEBYPDZMWMCLZ-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- ZWAMPTZQYZFHBO-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexoxy-(2-ethylhexylsulfanyl)-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)COP([O-])(=S)SCC(CC)CCCC.CCCCC(CC)COP([O-])(=S)SCC(CC)CCCC ZWAMPTZQYZFHBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WNBGUYXVNNDNEH-UHFFFAOYSA-L zinc;2-methylpropoxy-(2-methylpropylsulfanyl)-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CC(C)COP([O-])(=S)SCC(C)C.CC(C)COP([O-])(=S)SCC(C)C WNBGUYXVNNDNEH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JTRDOXTXNZMWMG-UHFFFAOYSA-L zinc;bis(8-methylnonoxy)-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CC(C)CCCCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCCCC(C)C.CC(C)CCCCCCCOP([S-])(=S)OCCCCCCCC(C)C JTRDOXTXNZMWMG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYEHCXHIPZIYIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;dodecoxy-dodecylsulfanyl-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCCCCCCC VYEHCXHIPZIYIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CWARVPYFLMQZPG-UHFFFAOYSA-L zinc;heptoxy-heptylsulfanyl-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCC.CCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCC CWARVPYFLMQZPG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMHSUQSYYIPZSI-UHFFFAOYSA-L zinc;nonoxy-nonylsulfanyl-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCCCC.CCCCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCCCC SMHSUQSYYIPZSI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GBEDXBRGRSPHRI-UHFFFAOYSA-L zinc;octoxy-octylsulfanyl-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCCC.CCCCCCCCOP([O-])(=S)SCCCCCCCC GBEDXBRGRSPHRI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HHMFJIHYTYQNJP-UHFFFAOYSA-L zinc;oxido-pentoxy-pentylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].CCCCCOP([O-])(=S)SCCCCC.CCCCCOP([O-])(=S)SCCCCC HHMFJIHYTYQNJP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N γ-Homolinolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N ξ-10-Hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCCCCCCCC(O)=O PAZZVPKITDJCPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
(発明の分野)
本発明は、耐摩耗剤およびその潤滑組成物に関する。本発明はさらに、動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法もしくは上記耐摩耗剤を含む潤滑組成物を使用することによるグリース適用を提供する。
本発明は、耐摩耗剤およびその潤滑組成物に関する。本発明はさらに、動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法もしくは上記耐摩耗剤を含む潤滑組成物を使用することによるグリース適用を提供する。
(発明の背景)
潤滑組成物を使用するデバイスの耐久性もしくは耐摩耗性に影響を及ぼす重要なパラメーターのうちの1つは、負荷および速度の種々の条件下で、適切な保護を有するデバイスを提供するにおける、リン耐摩耗剤もしくは極圧添加剤の有効性である。しかし、上記リン耐摩耗剤もしくは極圧添加剤の多くは、硫黄を含む。増大しつつある環境的懸念に起因して、耐摩耗剤もしくは極圧添加剤中の硫黄の存在は、望ましくないものになりつつある。さらに、上記硫黄含有耐摩耗剤もしくは極圧添加剤の多くは、揮発性硫黄種を放出し、臭気を有する耐摩耗剤もしくは極圧添加剤を含む潤滑組成物を生じ、これはまた、環境に対して有害であり得るか、またはますます厳重になっている健康および安全性の法律が明記するより高い可能性がある排出物質(emission)を放出し得る。
潤滑組成物を使用するデバイスの耐久性もしくは耐摩耗性に影響を及ぼす重要なパラメーターのうちの1つは、負荷および速度の種々の条件下で、適切な保護を有するデバイスを提供するにおける、リン耐摩耗剤もしくは極圧添加剤の有効性である。しかし、上記リン耐摩耗剤もしくは極圧添加剤の多くは、硫黄を含む。増大しつつある環境的懸念に起因して、耐摩耗剤もしくは極圧添加剤中の硫黄の存在は、望ましくないものになりつつある。さらに、上記硫黄含有耐摩耗剤もしくは極圧添加剤の多くは、揮発性硫黄種を放出し、臭気を有する耐摩耗剤もしくは極圧添加剤を含む潤滑組成物を生じ、これはまた、環境に対して有害であり得るか、またはますます厳重になっている健康および安全性の法律が明記するより高い可能性がある排出物質(emission)を放出し得る。
さらに、使用される上記耐摩耗剤もしくは極圧添加剤の多くは、(i)広い範囲の作動条件に対する制限された極圧性能および耐摩耗性能、(ii)制限された酸化的安定性、(iii)沈着を形成する、または(iv)腐食を引き起こす(例えば、銅腐食)のうちの少なくとも1つを有する。
動力伝達系路の動力伝達デバイス(例えば、ギアもしくはトランスミッション、特に、車軸流体(axle fluid)およびマニュアルトランスミッション流体(MTF))およびグリース適用は、非常に挑戦的な技術的課題ならびに複数のおよびしばしば矛盾する潤滑要件を満たすための解決策を示すと同時に、耐久性および清潔さを提供する。
特許文献1は、ホスホロチオ酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたトリエステルのアミン塩を含む潤滑油を開示する。上記ホスホロチオ酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたトリエステルのアミン塩は、ギア油、内燃機関および自動車トランスミッションに耐摩耗性能を提供するために、潤滑組成物において有用である。
特許文献2;特許文献3;特許文献4;および特許文献5;特許文献6;特許文献7はすべて、(i)チオリン酸エステルの二価金属塩、(ii)リン酸エステルの二価金属塩、もしくは(iii)(i)および(ii)の混合物のうちの少なくとも1つを開示する。
結果として、動力伝達系路の動力伝達デバイスもしくはグリース適用の必要性を満たすために、公知の潤滑組成物の欠点がない、耐摩耗剤およびバランスのとれた潤滑組成物を提供することが望ましい。本発明は、そのような耐摩耗剤およびその潤滑組成物を提供する。
(発明の要旨)
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;および(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル(a hydroxy−substituted di−ester of phosphoric acid)、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステル(a phosphorylated hydroxy−substituted di− or tri− ester of phosphoric acid)のいずれかの硫黄非含有アミン塩。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;および(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル(a hydroxy−substituted di−ester of phosphoric acid)、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステル(a phosphorylated hydroxy−substituted di− or tri− ester of phosphoric acid)のいずれかの硫黄非含有アミン塩。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;およびリン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;およびリン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルの硫黄非含有アミン塩。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;およびアミンと、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルいずれかとを反応させる工程を含むプロセスによって得られた/得ることができる、リン化合物の硫黄非含有アミン塩。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;および式(1)によって表されるリン化合物のアミンもしくは金属塩:
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−(例えば、RO(R’O)P(O)−CH2CH(CH3)−)によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただし、x=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし(m+n)の和は、約4に等しく;
Mは金属イオンであり;
tは、約1〜約4(もしくは約1〜約2)で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために完全原子価を提供し、ただしqは、約0.1〜約1.5(もしくは約0.1〜約1)の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内である。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油および式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩:
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−(例えば、RO(R’O)P(O)−CH2CH(CH3)−)によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただしx=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし(m+n)の和は、約4に等しい。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;および以下を含むプロセスによって得られた/得ることができるリン化合物の硫黄非含有アミン塩:
(a)(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル;および(ii)酸素含有無機リン化合物を反応させて、酸性リン化合物を形成する工程;ならびに
(b)上記酸性リン化合物とアミンとを反応させる工程。
(a)(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル;および(ii)酸素含有無機リン化合物を反応させて、酸性リン化合物を形成する工程;ならびに
(b)上記酸性リン化合物とアミンとを反応させる工程。
一実施形態において、本発明は、以下を含む潤滑組成物を提供する:潤滑粘性の油;および以下を含むプロセスによって得られる/得ることができるリン化合物の硫黄非含有アミン塩:
アミンと、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、もしくは(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれかとを反応させる工程。
アミンと、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、もしくは(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれかとを反応させる工程。
一実施形態において、本発明は、動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法を提供し、この方法は、上記動力伝達系路デバイスに、本明細書に開示される潤滑組成物を供給する工程を含む。
一実施形態において、本発明は、動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法を提供し、この方法は、上記動力伝達系路デバイスに、潤滑粘性の油および(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルいずれかの硫黄非含有アミン塩を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する。
一実施形態において、本発明は、動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法を提供し、この方法は、上記動力伝達系路デバイスに、潤滑粘性の油および(a)、(b)および(c)から選択される群のうちの少なくとも1つのメンバーを含む潤滑組成物を供給する工程を包含し、ここで(a)、(b)および(c)は、以下のように定義される:
(a)式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩:
(a)式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩:
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−(例えば、RO(R’O)P(O)−CH2CH(CH3)−)によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただしx=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし(m+n)の和は、約4に等しく;
(b)アミンと、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、もしくは(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれかとを反応させる工程を含むプロセスによって得られた/得ることができる、リン化合物の硫黄非含有アミン塩;ならびに
(c)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩。
一実施形態において、本発明は、式(1)および式(1a)によって表される化合物の新たなクラスを提供する。
一実施形態において、本明細書に記載される潤滑組成物は、グリース増粘剤をさらに含む。
一実施形態において、本発明は、潤滑組成物に適した耐摩耗剤としての、(a)リン化合物の硫黄非含有アミン塩、(b)式(1a)の化合物、および(c)(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、もしくは(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれか;からなる群より選択される少なくとも1つの化合物を含む耐摩耗剤を提供する。
一実施形態において、本発明は、潤滑組成物に適した耐摩耗剤としての、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれかを含む耐摩耗剤を提供する。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
以下を含む潤滑組成物:
潤滑粘性の油;および
(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルいずれかの硫黄非含有アミン塩。
(項目2)
前記硫黄非含有アミン塩は、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルまたはリン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルである、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目3)
前記硫黄非含有アミン塩は、以下の式(1)もしくは式(1a):
もしくは
によって表され、ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であるが、ただし、x=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし(m+n)の和は約4に等しく;
Mは金属イオンであり;
tは、約1〜約4で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために、完全原子価を提供し、ただし、qは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内である、
項目1に記載の潤滑組成物。
(項目4)
前記式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩は、式(1a):
によって表され、ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただし、x=0の場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しい、
項目1に記載の潤滑組成物。
(項目5)
xは約1である、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目6)
xは約0である、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目7)
mは約3に等しく;そしてnは約1に等しい、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目8)
AおよびA’は、独立して、約2〜約4個の炭素原子を含む、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目9)
R、R’およびR”はすべて、独立して、約4〜約20個の炭素原子を含む、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目10)
有機スルフィドをさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目11)
前記有機スルフィドは、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物、もしくはこれらの混合物のうちの少なくとも1つを含む、項目10に記載の潤滑組成物。
(項目12)
ホウ酸化ポリイソブチレンスクシンイミドをさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目13)
リン耐摩耗剤もしくは極圧剤、もしくはこれらの混合物をさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目14)
前記従来のリン耐摩耗剤もしくは極圧剤は、非イオン性リン化合物、モノアルキルリン酸エステルおよびジアルキルリン酸エステルの混合物のアミン塩、金属ジアルキルジチオホスフェート、金属ジアルキルホスフェート、ならびにこれらの混合物からなる群より選択される、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目15)
摩擦調整剤をさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目16)
グリース増粘剤をさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目17)
前記グリース増粘剤は、カルボン酸および/もしくはエステルから得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目18)
前記グリース増粘剤は、12−ヒドロキシステアリン酸から得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目19)
前記グリース増粘剤は、過塩基性スルホン酸カルシウムから得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目20)
前記グリース増粘剤は、ジウレア増粘剤、ポリウレア増粘剤、もしくはポリウレア複合体増粘剤またはこれらの混合物から得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目21)
以下を含む潤滑組成物:
潤滑粘性の油;および
(A)もしくは(B)のいずれかを含むプロセスによって得られた/得ることができるリン化合物の硫黄非含有アミン塩:
ここで(A)は、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル;および(ii)酸素含有無機リン化合物を反応させて、酸性リン化合物を形成する工程;ならびに該酸性リン化合物とアミンとを反応させる工程を包含し;または
ここで(B)は、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルとアミンとを反応させる工程を包含する。
(項目22)
動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法であって、該方法は、該動力伝達系路デバイスに、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、もしくは(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれかの硫黄非含有アミン塩を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する、方法。
(項目23)
前記リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩は、
(a)以下の式(1)もしくは式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩:
もしくは
ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただしx=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しく;
Mは金属イオンであり;
tは、約1〜約4(もしくは約1〜約2)で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために完全原子価を提供し、ただしqは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内であり;そして
(c)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩、
からなる群より選択される、項目22に記載の方法。
(項目24)
潤滑組成物に適した耐摩耗剤としての、リン化合物の硫黄非含有アミン塩の使用。
(項目25)
以下を含む化合物:
ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただし、x=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しく;
Mは、金属イオンであり;
tは、約1〜約4(もしくは約1〜約2)で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために完全原子価を提供し、ただしqは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内である。
(項目26)
tは、約1に等しく、eは、約0に等しく、そしてqは、約1に等しい、項目25に記載の化合物。
(項目27)
リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの塩を調製するためのプロセスであって、
(i)リン酸化剤(例えば、P 2 O 5 、P 4 O 10 、もしくはその等価物)と、アルコールとを反応させて、モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルを形成する工程;
(ii)該モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルと、アルキレンオキシドとを反応させて、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを形成する工程;ならびに
(iii)アミンおよび/もしくは金属と反応させて、該リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを塩化する工程、
を包含する、プロセス。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
以下を含む潤滑組成物:
潤滑粘性の油;および
(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルいずれかの硫黄非含有アミン塩。
(項目2)
前記硫黄非含有アミン塩は、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルまたはリン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルである、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目3)
前記硫黄非含有アミン塩は、以下の式(1)もしくは式(1a):
もしくは
によって表され、ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であるが、ただし、x=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし(m+n)の和は約4に等しく;
Mは金属イオンであり;
tは、約1〜約4で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために、完全原子価を提供し、ただし、qは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内である、
項目1に記載の潤滑組成物。
(項目4)
前記式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩は、式(1a):
によって表され、ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただし、x=0の場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しい、
項目1に記載の潤滑組成物。
(項目5)
xは約1である、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目6)
xは約0である、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目7)
mは約3に等しく;そしてnは約1に等しい、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目8)
AおよびA’は、独立して、約2〜約4個の炭素原子を含む、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目9)
R、R’およびR”はすべて、独立して、約4〜約20個の炭素原子を含む、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目10)
有機スルフィドをさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目11)
前記有機スルフィドは、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物、もしくはこれらの混合物のうちの少なくとも1つを含む、項目10に記載の潤滑組成物。
(項目12)
ホウ酸化ポリイソブチレンスクシンイミドをさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目13)
リン耐摩耗剤もしくは極圧剤、もしくはこれらの混合物をさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目14)
前記従来のリン耐摩耗剤もしくは極圧剤は、非イオン性リン化合物、モノアルキルリン酸エステルおよびジアルキルリン酸エステルの混合物のアミン塩、金属ジアルキルジチオホスフェート、金属ジアルキルホスフェート、ならびにこれらの混合物からなる群より選択される、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目15)
摩擦調整剤をさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目16)
グリース増粘剤をさらに含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目17)
前記グリース増粘剤は、カルボン酸および/もしくはエステルから得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目18)
前記グリース増粘剤は、12−ヒドロキシステアリン酸から得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目19)
前記グリース増粘剤は、過塩基性スルホン酸カルシウムから得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目20)
前記グリース増粘剤は、ジウレア増粘剤、ポリウレア増粘剤、もしくはポリウレア複合体増粘剤またはこれらの混合物から得られる、項目16に記載の潤滑組成物。
(項目21)
以下を含む潤滑組成物:
潤滑粘性の油;および
(A)もしくは(B)のいずれかを含むプロセスによって得られた/得ることができるリン化合物の硫黄非含有アミン塩:
ここで(A)は、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル;および(ii)酸素含有無機リン化合物を反応させて、酸性リン化合物を形成する工程;ならびに該酸性リン化合物とアミンとを反応させる工程を包含し;または
ここで(B)は、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルとアミンとを反応させる工程を包含する。
(項目22)
動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法であって、該方法は、該動力伝達系路デバイスに、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、もしくは(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれかの硫黄非含有アミン塩を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する、方法。
(項目23)
前記リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩は、
(a)以下の式(1)もしくは式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩:
もしくは
ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただしx=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しく;
Mは金属イオンであり;
tは、約1〜約4(もしくは約1〜約2)で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために完全原子価を提供し、ただしqは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内であり;そして
(c)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩、
からなる群より選択される、項目22に記載の方法。
(項目24)
潤滑組成物に適した耐摩耗剤としての、リン化合物の硫黄非含有アミン塩の使用。
(項目25)
以下を含む化合物:
ここで
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただし、x=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しく;
Mは、金属イオンであり;
tは、約1〜約4(もしくは約1〜約2)で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために完全原子価を提供し、ただしqは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内である。
(項目26)
tは、約1に等しく、eは、約0に等しく、そしてqは、約1に等しい、項目25に記載の化合物。
(項目27)
リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの塩を調製するためのプロセスであって、
(i)リン酸化剤(例えば、P 2 O 5 、P 4 O 10 、もしくはその等価物)と、アルコールとを反応させて、モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルを形成する工程;
(ii)該モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルと、アルキレンオキシドとを反応させて、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを形成する工程;ならびに
(iii)アミンおよび/もしくは金属と反応させて、該リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを塩化する工程、
を包含する、プロセス。
(発明の詳細な説明)
本発明は、上記に開示されるような、潤滑組成物;および動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法を提供する。
本発明は、上記に開示されるような、潤滑組成物;および動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法を提供する。
(式(1)もしくは式(1a)の化合物)
一実施形態において、上記式(1)もしくは式(1a)によって表される化合物は、約1に等しいxを有する。
一実施形態において、上記式(1)もしくは式(1a)によって表される化合物は、約1に等しいxを有する。
一実施形態において、上記式(1)もしくは式(1a)によって表される化合物は、約0に等しいxを有する。
一実施形態において、上記式(1)もしくは式(1a)によって表される化合物は、約2に等しいm;および約2に等しいnを有する。
一実施形態において、上記式(1)もしくは式(1a)によって表される化合物は、約3に等しいm;および約1に等しいnを有する。
一実施形態において、AおよびA’は、独立して、約1〜約10個、もしくは約2〜約6個、もしくは約2〜約4個の炭素原子を含む。
一実施形態において、R、R’およびR”はすべて、独立して、約1〜約30個、もしくは約1〜約20個、もしくは約4〜約20個の炭素原子を含む。
一実施形態において、R”は、約8〜約26個、もしくは約10〜約20個、もしくは約13〜約19個の炭素原子を含む。
式(1)もしくは式(1a)の化合物は、一級アミン、二級アミン、三級アミン、もしくはこれらの混合物のアミン塩を含む。一実施形態において、上記一級アミンは、三級脂肪族一級アミンを含む。
適切な一級アミンの例としては、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ビス−2−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、およびドデシルアミン、ならびにn−オクチルアミン、n−デシルアミン、n−ドデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−オクタデシルアミンおよびオレイルアミン(oleyamine)のような脂肪アミンが挙げられる。他の有用な脂肪アミンとしては、市販の脂肪アミン(例えば、「Armeen(登録商標)」アミン(Akzo Chemicals,Chicago,Illinoisから市販される製品)(例えば、Armeen C、Armeen O、Armeen OL、Armeen T、Armeen HT、Armeen SおよびArmeen SD)が挙げられ、ここで文字の意味は、脂肪基(例えば、ココ基、オレイル基、タロウ(tallow)基、もしくはステアリル基)に関する。
適切な二級アミンの例としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、メチルエチルアミン、エチルブチルアミン、N−メチル−1−アミノ−シクロヘキサン、Armeen(登録商標)2Cおよびエチルアミルアミンが挙げられる。上記二級アミンは、環状アミン(例えば、ピペリジン、ピペラジンおよびモルホリン)であり得る。
三級アミンの例としては、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−デシルアミン、トリ−ラウリルアミン、トリ−ヘキサデシルアミン、およびジメチルオレイルアミン(Armeen(登録商標)DMOD)が挙げられる。
一実施形態において、上記アミンは、混合物の形態である。適切なアミン混合物の例としては、(i)三級アルキル一級アミン基(tertiary alkyl primary group)上の約11〜約14個の炭素原子を有するアミン、(ii)三級アルキル一級アミン基上の約14〜約18個の炭素原子を有するアミン、もしくは(iii)三級アルキル一級アミン基上の約18〜約22個の炭素原子を有するアミンが挙げられる。三級アルキル一級アミンの他の例としては、tert−ブチルアミン、tert−ヘキシルアミン、tert−オクチルアミン(例えば、1,1−ジメチルヘキシルアミン)、tert−デシルアミン(例えば、1,1−ジメチルオクチルアミン)、tertドデシルアミン、tert−テトラデシルアミン、tert−ヘキサデシルアミン、tert−オクタデシルアミン、tert−テトラコサニルアミン(tetracosanylamine)、およびtert−オクタコサニルアミン(octacosanylamine)が挙げられる。
一実施形態において、有用なアミン混合物は、「Primene(登録商標) 81R」もしくは「Primene(登録商標) JMT」である。Primene(登録商標) 81RおよびPrimene(登録商標) JMT(ともに、Rohm & Haasによって製造販売される)は、それぞれ、C11〜C14三級アルキル一級アミンおよびC18〜C22三級アルキル一級アミンの混合物である。
一実施形態において、上記式(1)の金属イオンは、一価もしくは二価の金属、またはこれらの混合物である。一実施形態において、上記金属イオンは二価である。
一実施形態において、上記金属イオンの金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、銅、ニッケル、スズもしくは亜鉛が挙げられる。
一実施形態において、上記金属イオンの金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウムもしくは亜鉛が挙げられる。一実施形態において、上記金属イオンの金属は、亜鉛である。
一実施形態において、式(1)の化合物がアミン塩もしくは一価金属の金属塩である場合、tは約1に等しい。
一実施形態において、tは、式(1)の化合物が二価金属の金属塩である場合、約2に等しい。
一実施形態において、qは、約0.5〜1の範囲内であり;そしてeは、約0〜約0.5の範囲内である。
一実施形態において、式(1)の化合物は、金属イオンを含まない(eは、0に等しく;そしてqは1に等しい)。
一実施形態において、tは、約1に等しく、eは、約0に等しく、そしてqは、約1に等しい。
(式(1)および式(1a)の化合物を調製するためのプロセス)
一実施形態において、上記リン化合物の硫黄非含有アミン塩は、アミンと、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルいずれかとを反応させる工程を包含するプロセスによって得られる/得ることができる。
一実施形態において、上記リン化合物の硫黄非含有アミン塩は、アミンと、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルいずれかとを反応させる工程を包含するプロセスによって得られる/得ることができる。
一実施形態において、上記リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの塩は、以下を包含するプロセスによって調製され得る:
(i)リン酸化剤(例えば、P2O5、P4O10、もしくはその等価物)と、アルコールとを反応させて、モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルを形成する工程;
(ii)該リン酸エステルと、アルキレンオキシドとを反応させて、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを形成する工程;および
(iii)アミンおよび/もしくは金属と反応させて、該リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを塩化させる工程。
(i)リン酸化剤(例えば、P2O5、P4O10、もしくはその等価物)と、アルコールとを反応させて、モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルを形成する工程;
(ii)該リン酸エステルと、アルキレンオキシドとを反応させて、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを形成する工程;および
(iii)アミンおよび/もしくは金属と反応させて、該リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルを塩化させる工程。
一実施形態において、(ii)のリン酸のヒドロキシ置換されたジエステルは、アミンおよび/もしくは金属で塩化する(上記工程(iii)におけるように)前に、上記工程(i)を反復することによって、少なくとも1回以上、リン酸化剤とさらに反応させられる(代表的には、リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルを形成する)。
種々の実施形態において、工程(i)および(ii)は、アミンおよび/もしくは金属と塩化する(上記工程(iii)におけるように)前に、少なくとも1回以上反復され、必要に応じて、続いて、工程(i)が反復される。例えば、上記塩は、上記で定義されるように、上記工程(i)、(ii)、および(iii);もしくは上記工程(i)、(ii)、(i)、および(iii);もしくは上記工程(i)、(ii)、(i)、(ii)、および(iii);上記工程(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、および(iii)、もしくは上記工程(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)、および(iii)、もしくは上記工程(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)および(iii)、もしくは上記工程(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)、(i)、(ii)および(iii)を実施する工程を包含するプロセスによって調製され得る。
種々の実施形態において、上記反応生成物は、約1重量%〜約99重量%、もしくは約20重量%〜約80重量%、もしくは約35重量%〜約75重量%の、本発明のリン化合物の硫黄非含有アミン塩を生じる。
種々の実施形態において、工程(i)における上記モノホスフェート 対 ジホスフェートのモル比は、約1:10〜約10:1、もしくは約1:5〜約5:1、もしくは約1:2〜2:1、もしくは約1:1の範囲を含む。
種々の実施形態において、工程(i)におけるアルキレンオキシド 対 モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルの工程(i)の上記モル比(リンの量に基づいて)は、約0.6:1〜約1.5:1、もしくは約0.8:1〜約1.2:1の範囲を含む。
種々の実施形態において、工程(i)におけるアルキレンオキシド 対 モノリン酸エステルおよび/もしくはジリン酸エステルの工程(i)の上記モル比(リンの量に基づいて)は、約0.6:1〜約1.5:1、もしくは約0.8:1〜約1.2:1の範囲を含む。
一実施形態において、アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドもしくはブチレンオキシドを含み;工程(ii)におけるアルキレンオキシド 対 リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルのモル比は、約1:1を含む。
一実施形態において、アルキレンオキシドは、C5以上のアルキレンオキシドを含み;工程(ii)におけるアルキレンオキシド 対 リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルのモル比は、アルキレンオキシドは、反応条件下であまり揮発性ではないので、より広い範囲を含む。
工程(i)〜(iii)の上記のプロセスは、種々の実施形態において、約30℃〜約140℃、もしくは約40℃〜約110℃、もしくは約45℃〜約90℃の範囲の反応温度で行われる。
上記プロセスは、減圧、大気圧、もしくは大気圧より高い圧力で行われ得る。一実施形態において、上記プロセスは、大気圧もしくは大気圧より高い圧力で行われ得る。
一実施形態において、上記プロセスは、不活性雰囲気中で行われる。適切な不活性雰囲気の例としては、窒素、アルゴンもしくはこれらの混合物が挙げられる。
種々の実施形態において、上記アルキレンオキシドは、約1〜約10個、もしくは約2〜約6個、もしくは約2〜約4個の炭素原子を含む。一実施形態において、上記アルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、もしくはこれらの混合物を含む。一実施形態において、上記アルキレンオキシドは、プロピレンオキシドを含む。
種々の実施形態において、上記アルコールは、約1〜約30個、もしくは約4〜約24個、もしくは約8〜約18個の炭素原子を含む。
上記アルコールは、直線状であってもよいし、分枝状であってもよい。
上記アルコールは、飽和であってもよいし、不飽和であってもよい。
適切なアルコールの例としては、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、ドデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、オクタデセノール(オレイルアルコール)、ノナデカノール、エイコシル−アルコール、もしくはこれらの混合物が挙げられる。適切なアルコールの例としては、例えば、4−メチル−2−ペンタノール、2−エチルヘキサノール、イソオクタノール、もしくはこれらの混合物が挙げられる。
市販のアルコールの例としては、MonsantoのAlcohol(登録商標) 7911、Oxo Alcohol(登録商標) 7900およびOxo Alcohol(登録商標) 1100;ICIのAlphanol(登録商標) 79;Condea(現Sasol)のNafol(登録商標) 1620、Alfol(登録商標) 610およびAlfol(登録商標) 810;Ethyl CorporationのEpal(登録商標) 610およびEpal(登録商標) 810;Shell AGのLinevol(登録商標) 79、Linevol(登録商標) 911およびDobanol(登録商標) 25L;Condea Augusta,MilanのLial(登録商標) 125;Henkel KGaA(現Cognis)のDehydad(登録商標)およびLorol(登録商標)、ならびにUgine KuhlmannのLinopol(登録商標) 7−11およびAcropol(登録商標) 91が挙げられる。
有用なアミンとしては、一級アミン、二級アミン、三級アミン、もしくはこれらの混合物のアミン塩が挙げられる。有用なアミンのより詳細な記載は、上記で定義されている。
(従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤)
一実施形態において、上記潤滑組成物は、従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤、またはこれらの混合物をさらに含む。
一実施形態において、上記潤滑組成物は、従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤、またはこれらの混合物をさらに含む。
一実施形態において、上記潤滑組成物は、従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤を含まない。
種々の実施形態において、上記従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤は、上記潤滑組成物の、約0重量%〜約10重量%、約0重量%〜約8重量%、約0重量%〜約6重量%、および約0.05重量%〜約4重量%からなる群より選択される範囲で存在する。
上記従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤としては、非イオン性リン化合物、上記で開示されるもの以外のリン化合物のアミン塩(例えば、モノアルキルリン酸エステルおよびジアルキルリン酸エステルの混合物のアミン塩)、上記で開示されるもの以外のリン化合物のアンモニウム塩、金属ジアルキルジチオホスフェート、金属ジアルキルホスフェート、またはこれらの混合物が挙げられる。
一実施形態において、上記従来のリン耐摩耗剤もしくは極圧剤は、非イオン性リン化合物、金属ジアルキルジチオホスフェート、金属ジアルキルホスフェート、およびこれらの混合物からなる群より選択される。
一実施形態において、上記従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤は、金属ジアルキルジチオホスフェートを含む。上記ジアルキルジチオホスフェートのアルキル基は、約2〜約20個の炭素原子を含む直線状であっても分枝状であってもよく、ただし、炭素の総数は、上記金属ジアルキルジチオホスフェート油を可溶性にするに十分である。上記金蔵ジアルキルジチオホスフェートの金属は、代表的には、一価金属もしくは二価金属を含む。適切な金属の例としては、ナトリウム、カリウム、銅、カルシウム、マグネシウム、バリウムもしくは亜鉛が挙げられる。一実施形態において、上記リン含有酸、塩もしくはエステルは、ジアルキルジチオリン酸亜鉛である。適切なジアルキルリン酸亜鉛(ZDDP、ZDPもしくはZDTPといわれる)の例は、しばしば、ジ−(2−メチルプロピル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(アミル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(1,3−ジメチルブチル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(ヘプチル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(オクチル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(2−エチルヘキシル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(ノニル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(デシル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(ドデシル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(ドデシルフェニル)ジチオリン酸亜鉛、ジ−(ヘプチルフェニル)ジチオリン酸亜鉛、もしくはこれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、上記従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤としては、金属ヒドロカルビルホスフェートもしくはジヒドロカルビルホスフェートが挙げられる。
上記金属ジアルキルホスフェートのヒドロカルビル基は、直鎖状アルキル基もしくは分枝状アルキル基、環式アルキル基、直鎖状アルケニル基もしくは分枝状アルケニル基、アリール基、またはアリールアルキル基を含む。
一実施形態において、上記金属ジアルキルホスフェートのヒドロカルビル基は、油溶性アルキル基である。上記アルキル基は、代表的には、約1〜約40個の、もしくは約4〜約40個の、もしくは約4〜約20個の、もしくは約6〜約16個の炭素原子を含む。
上記直鎖状アルキル基もしくは分枝状アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルおよびオクタデシル基が挙げられる。
上記環状アルキル基は、一実施形態において、約5〜約7個の炭素原子、および別の実施形態においては、約6〜約11個の炭素原子の系を含む。
上記環状アルキル基の例としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルエチルシクロペンチル、ジエチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、メチルエチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、メチルシクロヘプチル、ジメチルシクロヘプチル、メチルエチルシクロヘプチル、およびジエチルシクロヘプチル基が挙げられる。
一実施形態において、上記直鎖状アルケニル基もしくは分枝状アルケニル基は、約2〜約30個の、もしくは約6〜約20個の炭素原子を有するものを含む。上記アルケニル基の例としては、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、ドセニル、ウンドセニル、ドドセニル、トリドセニル、テトラドセニル、ペンタドセニル、ヘキサドセニル、ヘプタドセニル、およびオクタドセニル基が挙げられる。
一実施形態において、上記アリール基は、約6〜約18個の炭素原子を有するものを含む。上記アリール基の例としては、フェニルもしくはナフチルが挙げられる。
一実施形態において、上記アリール基は、約7〜約26個の炭素原子を有するアリールアルキル基である。上記アリールアルキル基の例としては、トリル、キシリル、エチルフェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウンデシルフェニル、ドデシルフェニル、ジエチルフェニル、ジブチルフェニルおよびジオクチルフェニルが挙げられる。
一実施形態において、上記金属ヒドロカルビルホスフェートもしくはジヒドロカルビルホスフェートは、モノアルキルホスフェートの金属塩、および別の実施形態においては、ジアルキルホスフェートの金属塩を含む。
一実施形態において、上記金属ヒドロカルビルホスフェートもしくはジヒドロカルビルホスフェートの金属は、一価金属であり、別の実施形態においては、上記金属は二価金属であり、そして別の実施形態においては、上記金属は三価金属である。
上記金属ヒドロカルビルホスフェートもしくはジヒドロカルビルホスフェートの金属としては、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム、ストロンチウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、スズ、鉛、マンガン、銀、もしくはこれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、上記金属は、亜鉛である。
一実施形態において、上記非イオン性リン化合物は、+3もしくは+5の酸価状態を有するリン原子を有する化合物を含む。上記非イオン性リン化合物は、亜リン酸エステル、リン酸エステル、もしくはこれらの混合物を含む。上記非イオン性リン化合物のより詳細な説明としては、米国特許第6,103,673号の第9欄第48行目〜第11欄第8行目が挙げられる。
一実施形態において、本明細書に開示されるもの以外のリン化合物のアミン塩は、米国特許第3,197,405号に記載されている。
一実施形態において、上記に開示されるもの以外のリン化合物のアミン塩は、米国特許第3,197,405号の実施例1〜25のうちのいずれか1つによって調製され得る。
一実施形態において、上記に開示されるもの以外のリン化合物のアミン塩は、ジチオリン酸をエポキシドもしくはグリコールと反応させることから調製される反応生成物である。この反応生成物は、リン酸、無水物、もしくは低級エステル(ここで「低級」とは、上記エステルのアルコール由来部分において約1〜約8個、もしくは約1〜約6個、もしくは約1〜約4個、もしくは1〜約2個の炭素原子を表す)とさらに反応させられる。上記エポキシドは、脂肪族エポキシドもしくはスチレンオキシドを含む。有用なエポキシドの例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテンオキシド、オクテンオキシド、ドデセンオキシド、スチレンオキシドなどが挙げられる。一実施形態において、上記エポキシドは、プロピレンオキシドである。上記グリコールとしては、1〜約12個、もしくは約2〜約6個、もしくは約2〜約3個の炭素原子を有する脂肪族グリコールが挙げられる。上記ジチオリン酸、グリコール、エポキシド、無機リン試薬およびこれを反応させるための方法は、米国特許第3,197,405号および同第3,544,465号に記載されている。次いで、得られる酸は、アミンと塩化される。
従来調製実施例1:
適切なジチオリン酸ベースの生成物の例は、約45分間にわたって約58℃でリンペントキシド(約64g)を、約514gのヒドロキシプロピルO,O−ジ(1,3−ジメチル−ブチル)ホスホロジチオエート(ジ(1,3−ジメチルブチル)−ホスホロジチオ酸と、約1.3モルのプロピレンオキシドとを、約25℃で反応させることによって調製される)に追加することによって、調製される。上記混合物は、約2.5時間にわたって、約75℃で加熱し、珪藻土と混合され、そして約70℃で濾過される。その濾液を、約11.8重量% リン、約15.2重量% 硫黄、および酸価87(ブロモフェノールブルー)を含む。
適切なジチオリン酸ベースの生成物の例は、約45分間にわたって約58℃でリンペントキシド(約64g)を、約514gのヒドロキシプロピルO,O−ジ(1,3−ジメチル−ブチル)ホスホロジチオエート(ジ(1,3−ジメチルブチル)−ホスホロジチオ酸と、約1.3モルのプロピレンオキシドとを、約25℃で反応させることによって調製される)に追加することによって、調製される。上記混合物は、約2.5時間にわたって、約75℃で加熱し、珪藻土と混合され、そして約70℃で濾過される。その濾液を、約11.8重量% リン、約15.2重量% 硫黄、および酸価87(ブロモフェノールブルー)を含む。
(有機スルフィド)
一実施形態において、上記潤滑組成物は、有機スルフィド、もしくはその混合物をさらに含む。一実施形態において、上記有機スルフィドは、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物、もしくはこれらの混合物のうちの少なくとも1種を含む。
一実施形態において、上記潤滑組成物は、有機スルフィド、もしくはその混合物をさらに含む。一実施形態において、上記有機スルフィドは、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物、もしくはこれらの混合物のうちの少なくとも1種を含む。
種々の実施形態において、上記有機スルフィドは、上記潤滑組成物の、約0重量%〜約10重量%、約0.01重量%〜約10重量%、約0.1重量%〜約8重量%、および約0.25重量%〜約6重量%からなる群より選択される範囲内で存在する。
(チアジアゾール化合物)
チアジアゾールの例としては、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールもしくはそのオリゴマー、ヒドロカルビル−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、ヒドロカルビルチオ−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールもしくはそのオリゴマーが挙げられる。上記ヒドロカルビル−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールのオリゴマーは、代表的には、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール単位間の硫黄−硫黄結合を形成して、上記チアジアゾール単位の2つ以上のオリゴマーを形成することによって、形成する。
チアジアゾールの例としては、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールもしくはそのオリゴマー、ヒドロカルビル−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、ヒドロカルビルチオ−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールもしくはそのオリゴマーが挙げられる。上記ヒドロカルビル−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールのオリゴマーは、代表的には、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール単位間の硫黄−硫黄結合を形成して、上記チアジアゾール単位の2つ以上のオリゴマーを形成することによって、形成する。
適切なチアジアゾール化合物の例としては、ジメルカプトチアジアゾール、2,5−ジメルカプト−[1,3,4]−チアジアゾール、3,5−ジメルカプト−[1,2,4]−チアジアゾール、3,4−ジメルカプト−[1,2,5]−チアジアゾール、または4,5−ジメルカプト−[1,2,3]−チアジアゾール(thiadaizole)のうちの少なくとも1種が挙げられる。代表的には、容易に入手可能な物質(例えば、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールもしくはヒドロカルビル−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールもしくはヒドロカルビルチオ−置換された2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール)は、一般に利用され、2,5−ジメルカプト−[1,3,4]−チアジアゾールはその利用可能性に起因して、最も一般的に利用される。種々の実施形態において、上記ヒドロカルビル−置換された基の上の炭素原子数は、約1〜約30、約2〜約25、約4〜約20、約6〜約16、もしくは約8〜約10個を含む。
一実施形態において、上記チアジアゾール化合物は、フェノールと、アルデヒドおよびジメルカプトチアジアゾールとの反応生成物である。上記フェノールは、アルキルフェノールであって、上記アルキル基が、少なくとも約6個(例えば、約6〜24個、もしくは約6(もしくは約7)〜約12個)の炭素原子を含むものを含む。上記アルデヒドは、約1〜約7個の炭素原子を含むアルデヒドもしくはアルデヒドシントン(例えば、ホルムアルデヒド)を含む。有用なチアジアゾール化合物としては、2−アルキルジチオ−5−メルカプト−[1,3,4]−チアジアゾール、2,5−ビス(アルキルジチオ)−[1,3,4]−チアジアゾール、2−アルキルヒドロキシフェニルメチルチオ−5−メルカプト−[1,3,4]−チアジアゾール(例えば、2−[5−ヘプチル−2−ヒドロキシフェニルメチルチオ]−5−メルカプト−[1,3,4]−チアジアゾール)、およびこれらの混合物が挙げられる。
一実施形態において、上記チアジアゾール化合物としては、2,5−ビス(tert−オクチルジチオ)−1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(tert−ノニルジチオ)−1,3,4−チアジアゾール、もしくは2,5−ビス(tert−デシルジチオ)−1,3,4−チアジアゾールのうちの少なくとも1種が挙げられる。
(ポリスルフィド)
一実施形態において、上記ポリスルフィド分子のうちの少なくとも約50重量%は、トリスルフィドもしくはテトラスルフィドの混合物である。他の実施形態において、上記ポリスルフィド分子のうちの少なくとも約55重量%、もしくは少なくとも約60重量%は、トリスルフィドもしくはテトラスルフィドの混合物である。
一実施形態において、上記ポリスルフィド分子のうちの少なくとも約50重量%は、トリスルフィドもしくはテトラスルフィドの混合物である。他の実施形態において、上記ポリスルフィド分子のうちの少なくとも約55重量%、もしくは少なくとも約60重量%は、トリスルフィドもしくはテトラスルフィドの混合物である。
上記ポリスルフィドは、油、脂肪酸もしくはエステル、オレフィンもしくはポリオレフィン由来の硫化有機ポリスルフィドを含む。
硫化され得る油としては、天然油もしくは合成油(例えば、鉱油、ラード油、脂肪族アルコールから得られるカルボン酸エステルおよび脂肪酸もしくは脂肪族カルボン酸(例えば、オレイン酸ミリスチルおよびオレイン酸オレイル))、ならびに合成不飽和エステルもしくはグリセリドが挙げられる。
脂肪酸は、約8〜約30個、もしくは約12〜約24個の炭素原子を含むものを含む。脂肪酸の例としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、およびトールオイルが挙げられる。硫化脂肪酸エステルを、混合した不飽和脂肪酸エステル(例えば、動物脂肪および植物性油(トールオイル、亜麻仁油、大豆油、菜種油、および魚油を含む)から得られる)から調製した。
上記ポリスルフィドは、広範な範囲のアルケンから得られるオレフィンを含む。上記アルケンは、代表的には、1つ以上の二重結合を有する。上記オレフィンは、一実施形態において、約3〜約30個の炭素原子を含む。他の実施形態において、オレフィンは、約3〜約16個、もしくは約3〜約9個の炭素原子を含む。一実施形態において、上記硫化オレフィンは、プロピレン、イソブチレン、ペンテンもしくはこれらの混合物から得られるオレフィンを含む。
一実施形態において、上記ポリスルフィドは、上記のように、公知の技術によって、オレフィンを重合することから得られるポリオレフィンを含む。
一実施形態において、上記ポリスルフィドは、ジブチルテトラスルフィド、オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫化ジペンテン、硫化ジシクロペンタジエン、硫化テルペン、および硫化Diels−Alder付加物;ホスホ硫化炭化水素を含む。
(摩擦調整剤)
一実施形態において、上記潤滑組成物は、摩擦調整剤をさらに含む。種々の実施形態において、上記摩擦調整剤は、上記潤滑組成物の約0重量%〜約5重量%、約0.1重量%〜約4重量%、約0.25重量%〜約3.5重量%、約0.5重量%〜約2.5重量%、および約1重量%〜約2.5重量%からなる群、または約0.05重量%〜約0.5重量%から選択される範囲で存在する。
一実施形態において、上記潤滑組成物は、摩擦調整剤をさらに含む。種々の実施形態において、上記摩擦調整剤は、上記潤滑組成物の約0重量%〜約5重量%、約0.1重量%〜約4重量%、約0.25重量%〜約3.5重量%、約0.5重量%〜約2.5重量%、および約1重量%〜約2.5重量%からなる群、または約0.05重量%〜約0.5重量%から選択される範囲で存在する。
上記摩擦調整剤としては、脂肪アミン、ホウ酸化グリセロールエステル(borated glycerol ester)、脂肪酸アミド、非ホウ酸化脂肪エポキシド、ホウ酸化脂肪エポキシド、アルコキシル化脂肪アミン、ホウ酸化アルコキシル化脂肪アミン、脂肪酸の金属塩、脂肪イミダゾリン、アルキルサリチル酸の金属塩(界面活性剤としても言及され得る)、スルホネートの金属塩(界面活性剤としても言及され得る)、カルボン酸の縮合生成物もしくはポリアルキレン−ポリアミン、またはヒドロキシアルキル化合物のアミドが挙げられる。
一実施形態において、上記摩擦調整剤としては、グリセロールの脂肪酸エステルが挙げられる。その最終生成物は、金属塩、アミド、イミダゾリン、もしくはこれらの混合物の形態であり得る。上記脂肪酸は、約6〜約24個、もしくは約8〜約18個の炭素原子を含み得る。上記脂肪酸は、分枝鎖もしくは直鎖、飽和もしくは不飽和であり得る。適切な酸としては、2−エチルヘキサン酸、デカン酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、パルミトオレイン酸、リノール酸、ラウリン酸、およびリノレン酸、ならびに天然生成物である獣脂、ヤシ油、オリーブ油、ラッカセイ油、コーン油、および牛脚脂由来の酸が挙げられる。一実施形態において、上記脂肪酸はオレイン酸である。金属塩の形態にある場合、代表的には、上記金属は、亜鉛もしくはカルシウムを含み;そして上記生成物は、過塩基化生成物および非過塩基化生成物を含む。例は、過塩基化カルシウム塩および一般式Zn4オレエート(Oleate)6Oによって表され得る塩基性オレイン酸−亜鉛塩錯体である。アミドの形態にある場合、上記縮合生成物は、アンモニアで、または一級アミンもしくは二級アミン(例えば、ジエチルアミンおよびジエタノールアミン)で調製されるものを含む。イミダゾリンの形態にある場合、上記縮合生成物は、酸とジアミンもしくはポリアミン(例えば、ポリエチレンポリアミン)とで調製される。一実施形態において、上記摩擦調整剤は、約C8〜約C24原子を有する脂肪酸、およびポリアルキレンポリアミンの縮合生成物、特に、イソステアリン酸とテトラエチレンペンタアミンとの生成物である。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、ヒドロキシアルキル化合物と、アシル化剤もしくはアミンとの縮合によって形成されるものを含む。上記ヒドロキシアルキル化合物のより詳細な説明は、米国特許出願第60/725360号(2005年10月11日出願、発明者 Bartley,Lahiri,BakerおよびTipton)の第8段落および第19段落〜第21段落に記載される。米国特許出願第60/725360号に開示される上記摩擦調整剤は、式R1R2N−C(O)R3によって表されるアミド(ここでR1およびR2は、各々独立して、少なくとも約6個の炭素原子のヒドロカルビル基であり、R3は、約1〜約6個の炭素原子のヒドロキシアルキル基もしくは上記ヒドロキシアルキル基の縮合によって、そのヒドロキシル基を介してアシル化剤と形成される基である)によって表されるアミドを含む。調製実施例は、実施例1および2(米国特許出願第60/725360号の段落68および段落69)に開示される。一実施形態において、上記ヒドロキシルアルキル化合物のアミドは、グリコール酸(すなわち、ヒドロキシ酢酸、HO−CH2−COOH)とアミンとを反応させることによって調製される。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、式R4R5NR6によって表される二級アミンもしくは三級アミン(ここでR4およびR5は、各々独立して、少なくとも約6個の炭素原子のアルキル基であり、R6は、水素、ヒドロカルビル基、ヒドロキシル含有アルキル基、もしくはアミン含有アルキル基である)を含む。上記摩擦調整剤のより詳細な説明は、米国特許出願第2005/037897号の段落8および段落19〜22に記載されている。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、ジ−ココアルキルアミン(もしくはジ−ココアミン)とグリコール酸との反応生成物を含む。上記摩擦調整剤は、米国特許出願第60/820516号の調製実施例1および2において調製される化合物を含む。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、カルボン酸もしくはその反応性の等価物と、アミノアルコールとの反応生成物から得られるものを含み、ここで上記摩擦調整剤は、少なくとも2つのヒドロカルビル基(各々、少なくとも約6個の炭素原子を含む)を含む。このような摩擦調整剤の例としては、イソステアリン酸もしくはアルキルコハク酸無水物と、トリス−ヒドロキシメチルアミノメタンとの反応生成物が挙げられる。このような摩擦調整剤のより詳細な説明は、米国特許出願第2003/22000号(もしくは国際公開WO04/007652)の段落8および段落9〜14に開示されている。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、アルコキシル化アルコールを含む。適切なアルコキシル化アルコールの詳細な説明は、米国特許出願第2005/0101497号の段落19および段落20に記載される。上記アルコキシル化アミンはまた、米国特許第5,641,732号の第7欄第15行目〜第9欄第25行目に記載されている。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、米国特許第5,534,170号の第37欄第19行目〜第39欄第38行目に定義されるように、ヒドロキシルアミン化合物を含む。必要に応じて、上記ヒドロキシルアミンは、ホウ酸化されているものを含み、このような生成物は、米国特許第5,534,170号の第39欄第39行目〜第40欄第8行目に記載される。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、米国特許第5,703,023号の実施例E(第28欄第30〜46行目)に記載されるように、アルコキシル化アミン(例えば、約1.8% Ethomeen T−12および0.90% Tomah PA−1から得られるエトキシル化アミン)を含む。他の適切なアルコキシル化アミン化合物は、商標「ETHOMEEN」によって公知であり、Akzo Nobelから入手可能な市販のアルコキシル化脂肪アミンを含む。これらETHOMEENTM材料の代表例は、ETHOMEENTM C/12(ビス[2−ヒドロキシエチル]−ココ−アミン);ETHOMEENTM C/20(ポリオキシエチレン−[10]ココアミン);ETHOMEENTM S/12(ビス[2−ヒドロキシエチル]−ソイアミン);ETHOMEENTM
T/12(ビス[2−ヒドロキシエチル]−獣脂−アミン);ETHOMEENTM T/15(ポリオキシエチレン−[5]獣脂アミン);ETHOMEENTM 0/12(ビス[2−ヒドロキシエチル]オレイル−アミン);ETHOMEENTM 18/12(ビス[2-ヒドロキシエチル]−オクタデシルアミン);およびETHOMEENT
M 18/25(ポリオキシエチレン[15]−オクタデシルアミン)である。脂肪アミンおよびエトキシル化脂肪アミンはまた、米国特許第4,741,848号に記載される。
T/12(ビス[2−ヒドロキシエチル]−獣脂−アミン);ETHOMEENTM T/15(ポリオキシエチレン−[5]獣脂アミン);ETHOMEENTM 0/12(ビス[2−ヒドロキシエチル]オレイル−アミン);ETHOMEENTM 18/12(ビス[2-ヒドロキシエチル]−オクタデシルアミン);およびETHOMEENT
M 18/25(ポリオキシエチレン[15]−オクタデシルアミン)である。脂肪アミンおよびエトキシル化脂肪アミンはまた、米国特許第4,741,848号に記載される。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、米国特許第5,750,476号の第8欄第40行目〜第9欄第28行目に記載されるようなポリオールエステルを含む。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、米国特許第5,840,662号の第2欄第28行目〜第3欄第26行目に記載されるように、低能力の摩擦調整剤を含む。米国特許第5,840,662号はさらに、第3欄第48行目〜第6欄第25行目において、上記低能力の摩擦調整剤を調製するための特定の材料および方法を開示する。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、米国特許第5,840,663号の第2欄第18〜43行目に記載されるように、異性化アルケニル置換コハク酸無水物およびポリアミンの反応生成物を含む。米国特許第5,840,663号に記載される上記摩擦調整剤の特定の実施形態は、第3欄第23行目〜第4欄第35行目にさらに開示される。調製例は、米国特許第5,840,663号の第4欄第45行目〜第5欄第37行目にさらに開示される。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、商標Duraphos(登録商標) DMODPの下でRhodiaによって市販されているアルキルホスホネートモノエステルもしくはアルキルホスホネートジエステルを含む。
一実施形態において、上記摩擦調整剤は、カナダ国特許第1,188,704号から公知のホウ酸化脂肪エポキシドもしくはアルキレンオキシドを含む。これら油溶性ホウ素含有組成物は、約80℃〜約250℃の温度で、ホウ酸もしくは酸化ホウ素と、少なくとも1つの脂肪エポキシドもしくはアルキレンオキシドとを反応させることによって、調製される。上記脂肪エポキシドもしくはアルキレンオキシドは、代表的には、上記エポキシドの脂肪基(もしくは上記アルキレンオキシドのアルキレン基)中に、少なくとも約8個の炭素原子を含む。
上記ホウ酸化脂肪エポキシドは、2つの物質の反応を含むそれらの調製のための方法によって特徴づけられるものを包含する。試薬Aは、酸化ホウ素もしくはメタホウ酸(HBO2)、オルトホウ酸(H3BO3)およびテトラホウ酸(tetraboric acid)(H2B4O7)、もしくはオルトホウ酸を含むホウ酸の種々の形態のいずれかを含む。試薬Bは、少なくとも1つの脂肪エポキシドを含む。試薬A 対 試薬Bのモル比は、一般に、約1:0.25〜約1:4、もしくは約1:1〜約1:3、もしくは約1:2である。上記ホウ酸化脂肪エポキシドは、上記2つの試薬をブレンドし、それらを80℃〜250℃、もしくは約100℃〜約200℃の温度で、反応が起こるに十分な時間にわたって加熱することによって調製される化合物である。望ましい場合、上記反応は、実質的に不活性な、通常、液体有機希釈液の存在下で行われ得る。上記反応の間に、水は放出され、蒸留によって除去され得る。
(潤滑粘性の油)
上記潤滑油組成物は、潤滑粘性の天然もしくは合成の油、水素化分解、水素化、水素化仕上げ(hydrofinishing)、および未精製、精製、および再精製の油から得られる油、ならびにこれらの混合物を含む。
上記潤滑油組成物は、潤滑粘性の天然もしくは合成の油、水素化分解、水素化、水素化仕上げ(hydrofinishing)、および未精製、精製、および再精製の油から得られる油、ならびにこれらの混合物を含む。
天然の油は、動物油、植物性油、鉱油およびこれらの混合物を含む。合成の油は、炭化水素油、シリコンに基づく油、およびリン含有酸の液体エステルを含む。合成の油は、Fischer−Tropsch ガス−トゥ−リキッド(gas−to−liquid)合成手順によって生成され得るか、ならびに他のガス−トゥ−リキッド油(gas−to−liquid oil)であり得る。一実施形態において、本発明の組成物は、ガス−トゥ−リキッド油において使用される場合に有用である。しばしば、Fischer−Tropsch炭化水素もしくはワックスは、水素異性化(hydroisomerise)され得る。
一実施形態において、ベースオイルは、ポリαオレフィン(PAO−2、PAO−4、PAO−5、PAO−6、PAO−7もしくはPAO−8が挙げられる)を含む。上記ポリαオレフィンは、一実施形態において、ドデセンから調製され、別の実施形態においてデセンから調製される。
一実施形態において、上記潤滑粘性の油は、エステル(例えば、アジペート)である。
一実施形態において、上記潤滑粘性の油は、少なくとも部分的には、ポリマーである(粘性調整剤とも言及され得る)(スチレン−ブタジエンの水素化コポリマー、エチレン−プロピレンポリマー、ポリイソブテン、水素化スチレン−イソプレンポリマー、水素化イソプレンポリマー、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ポリアルキルスチレン、アルケニルアリール共役ジエンコポリマー、ポリオレフィン、ポリアルキルメタクリレートおよびマレイン酸無水物−スチレンコポリマーのエステルを含む)。種々の実施形態において、上記ポリマーは、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ポリアルキルメタクリレートおよびマレイン酸無水物−スチレンコポリマーのエステル、ポリイソブテンまたはこれらの混合物を含む。
一実施形態において、上記潤滑粘性の油は、上記潤滑組成物の約0重量%〜約70重量%の範囲で存在するポリマー(もしくは粘性調整剤)を含み得る。一実施形態において、上記潤滑粘性の油は、上記潤滑組成物の約5重量%〜約65重量%の範囲で存在するポリマー(もしくは粘性調整剤)を含み得る。一実施形態において、上記潤滑粘性の油は、上記潤滑組成物の約10〜約60重量%、もしくは約15重量%〜約50重量%の範囲で存在するポリマー(もしくは粘性調整剤)を含み得る。一実施形態において、上記潤滑組成物は、粘性調整剤とAPIグループIIIもしくはグループIVのベースオイルとの混合物を含む潤滑粘性の油を含む。一実施形態において、上記潤滑組成物は、潤滑粘性の合成の油を含む。
潤滑粘性の油はまた、American Petroleum Institute (API) Base Oil Interchangeability Guidelinesに特定されるように定義され得る。一実施形態において、上記潤滑粘性の油は、APIグループI、II、III、IV、V、VIベースオイル、もしくはこれらの混合物を、別の実施形態において、APIグループII、III、IVのベースオイルもしくはこれらの混合物を含む。別の実施形態において、上記潤滑粘性の油は、グループIIIもしくはIVのベースオイルであり、別の実施形態において、グループIVベースオイルである。
存在する上記潤滑粘性の油の量は、代表的には、約100重量%から、本発明の化合物、上記摩擦調整剤、上記従来のリン耐摩耗剤および/もしくは極圧剤、上記有機スルフィド、および他の性能補助剤(performance additive)(以下に記載される)の量の合計を差し引いた後の残りである。
一実施形態において、上記潤滑組成物は、濃縮物および/もしくは十分に調合された潤滑剤の形態で存在する。上記リン含有添加剤、上記有機スルフィド、および上記他の性能補助剤が濃縮物(これは、さらなる油と合わせられて、全体としてもしくは部分的に完成した潤滑剤を形成し得る)の形態で存在する場合、上記潤滑組成物の成分 対 上記潤滑粘性の油および/もしくは 対 希釈油の比は、重量で約1:99〜約99:1、もしくは重量で約80:20〜約10:90の範囲を含む。
(他の性能補助剤)
本発明の組成物は、必要に応じて、少なくとも1種の他の性能補助剤をさらに含む。上記他の性能補助剤は、金属不活化剤、界面活性剤、分散剤、粘性調整剤、分散粘性調整剤(dispersant viscosity modifier)、抗酸化剤、防腐食剤(corrosion inhibitor)、発泡抑制剤、解乳化剤、流動点降下剤(pour point depressant)、シール膨張剤(seal swelling agent)、およびこれらの混合物を含む。
本発明の組成物は、必要に応じて、少なくとも1種の他の性能補助剤をさらに含む。上記他の性能補助剤は、金属不活化剤、界面活性剤、分散剤、粘性調整剤、分散粘性調整剤(dispersant viscosity modifier)、抗酸化剤、防腐食剤(corrosion inhibitor)、発泡抑制剤、解乳化剤、流動点降下剤(pour point depressant)、シール膨張剤(seal swelling agent)、およびこれらの混合物を含む。
種々の実施形態において、上記他の性能補助剤化合物の合わせた総量は、上記潤滑組成物の、約0重量%〜約25重量%、約0.1重量%〜約15重量%、および約0.5重量%〜約10重量%からなる群より選択される範囲で存在する。上記他の性能補助剤のうちの1種以上が存在し得るものの、上記他の性能補助剤が、互いに対して種々の量で存在することは、一般的である。
抗酸化剤は、モリブデン化合物(例えば、ジチオカルバミン酸モリブデン)、硫化オレフィン、ヒンダードフェノール、アミン化合物(例えば、アルキル化ジフェニルアミン(代表的には、ジ−ノニルジフェニルアミン、オクチルジフェニルアミン、もしくはジ−オクチルジフェニルアミン))を含む。
界面活性剤は、中性のもしくは過塩基化界面活性剤、ニュートンのもしくは非ニュートンの、アルカリ金属、アルカリ土類金属もしくは遷移金属と、フェネート(phenate)、硫化フェネート、スルホネート、カルボン酸、リン酸(phosphorus acid)、モノチオリン酸および/もしくはジチオリン酸、サリゲニン、アルキルサリチレート、ならびにサリキサレート(salixarate)のうちの1種以上との塩基性塩を含む。
分散剤は、N−置換された長鎖アルケニルスクシンイミド、およびMannich縮合生成物ならびにそれらの後処理バージョンを含む。後処理した分散剤は、ウレア、チオウレア、ジメルカプトチアジアゾール、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換されたコハク酸無水物、ニトリル、エポキシド、ホウ素化合物、およびリン化合物との反応によるものを含む。
一実施形態において、上記分散剤は、ホウ酸化ポリイソブチレンスクシンイミドを含む。代表的には、上記ポリイソブチレンの数平均分子量は、約450〜約5000、もしくは約550〜約2500の範囲である。
種々の実施形態において、上記分散剤は、上記潤滑組成物の、約0重量%〜約10重量%、約0.01重量%〜約10重量%、および約0.1重量%〜約5重量%からなる群より選択される範囲で存在する。
粘性調整剤は、スチレン−ブタジエンの水素化コポリマー、エチレン−プロピレンコポリマー、ポリイソブテン、水素化スチレン−イソプレンポリマー、水素化イソプレンポリマー、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリル酸エステル、ポリアルキルスチレン、アルケニルアリール共役ジエンコポリマー、ポリオレフィン、ポリアルキルメタクリレートおよびマレイン酸無水物−スチレンコポリマーのエステルを含む。分散粘性調整剤(しばしば、DVMともいわれる)は、官能基化ポリオレフィン(例えば、マレイン酸無水物とアミンの反応生成物で官能基化されたエチレン−プロピレンコポリマー、アミンで官能基化されたポリメタクリレート、もしくはアミンと反応したスチレン−マレイン酸無水物コポリマー)はまた、本発明の組成物において使用され得る。
防腐食剤は、オクチルアミンオクタノエート、ドドセニルコハク酸もしくは無水物および脂肪酸(例えば、オレイン酸)とポリアミンとの縮合生成物、または上記のチアジアゾール化合物を含む。金属不活化剤は、ベンゾトリアゾール(代表的には、トリルトリアゾール)、1,2,4−トリアゾール、ベンゾイミダゾール、2−アルキルチオベンゾイミダゾールもしくは2−アルキルチオベンゾイミダゾールの誘導体を含む。
発泡抑制剤は、エチルアクリレートおよび2−エチルヘキシルアクリレートおよび必要に応じて、ビニルアセテートのコポリマーを含む。解乳化剤は、トリアルキルホスフェート、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよび(エチレンオキシド−プロピレンオキシド)ポリマーを含む。流動点降下剤は、マレイン酸無水物−スチレンのエステル、ポリメタクリレート、ポリアクリレートもしくはポリアクリルアミドを含む。シール膨張剤は、Exxon Necton−37TM(FN
1380)およびExxon Mineral Seal Oil (FN 3200)を含む。
1380)およびExxon Mineral Seal Oil (FN 3200)を含む。
(グリース)
一実施形態において、本明細書に記載される潤滑組成物は、グリース増粘剤をさらに含む。上記潤滑組成物がグリース増粘剤を含む場合、上記組成物は、グリース組成物として記載され得る。
一実施形態において、本明細書に記載される潤滑組成物は、グリース増粘剤をさらに含む。上記潤滑組成物がグリース増粘剤を含む場合、上記組成物は、グリース組成物として記載され得る。
上記グリース増粘剤は、(i)無機粉末(例えば、粘土、有機粘土、ベントナイト、ヒュームドシリカ、方解石、カーボンブラック、顔料、フタロシアニン銅、もしくはこれらの混合物)、(ii)カルボン酸および/もしくはエステル(例えば、モノカルボン酸もしくはポリカルボン酸および/またはそれらのエステル)、(iii)ポリウレアもしくはジウレア、あるいは(iv)これらの混合物から得られる物質を含む。
一実施形態において、上記グリース増粘剤は、方解石から得られる。代表的には、方解石増粘剤は、過塩基性スルホン酸カルシウムもしくは過塩基化カルボン酸カルシウムから得られる。一実施形態において、上記グリース増粘剤は、カルボン酸もしくはエステルと混合された過塩基性スルホン酸カルシウムから得られる。
上記カルボン酸および/もしくはそのエステルは、モノカルボン酸もしくはポリカルボン酸および/またはそのエステル、あるいはこれら2種以上の混合物を含む。上記ポリカルボン酸および/もしくはエステルは、ジカルボン酸および/もしくはそのエステルであってもよい。
代表的には、グリース増粘剤は、カルボン酸および/もしくはエステルの金属塩から得られる。しばしば、上記金属としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属(alkaline metal)、アルミニウムもしくはこれらの混合物が挙げられる。適した金属の例としては、リチウム、カリウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、バリウム、アルミニウムおよびこれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、上記金属としては、リチウム、カルシウム、アルミニウムもしくはこれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、上記金属としては、リチウムが挙げられる。一実施形態において、上記金属としては、カルシウムが挙げられる。
一実施形態において、上記カルボン酸および/もしくはエステルは、1種以上の分枝状の脂環式のもしくは直線状の、飽和もしくは不飽和の、モノヒドロキシもしくはポリヒドロキシ置換された、または置換されていないカルボン酸および/またはエステルを含む。一実施形態において、上記カルボン酸は、1種以上の酸クロリドを含む。一実施形態において、上記カルボン酸エステルは、上記カルボン酸のうちの1種以上と、1種以上のアルコールとの1種以上のエステルを含む。上記アルコールは、1〜約5個の炭素原子のアルコールであり得る。種々の実施形態において、上記カルボン酸は、1分子につき、約2〜約30個、もしくは約4〜約30個、もしくは約8〜約27個、もしくは約12〜約24個、もしくは約16〜約20個の炭素原子を含む。
一実施形態において、上記カルボン酸および/もしくはそのエステルは、1種以上のモノカルボン酸および/もしくはそのエステル、1種以上のジカルボン酸および/もしくはそのエステル、またはこれら2種以上の混合物を含む。一実施形態において、上記カルボン酸は、アルカン酸を含む。一実施形態において、上記カルボン酸および/もしくはそのエステルは、1種以上のジカルボン酸および/もしくはそのエステル、ならびに/または1種以上のポリカルボン酸および/もしくはそのエステルの混合物を含む。一実施形態において、上記カルボン酸および/もしくはそのエステルは、1種以上のモノカルボン酸および/もしくはそのエステル、ならびに1種以上のジカルボン酸および/もしくはポリカルボン酸および/もしくはそのエステルの混合物を含む。
種々の実施形態において、ジカルボン酸および/もしくはポリカルボン酸および/もしくはこれらのエステル 対 モノカルボン酸および/もしくはそのエステルの重量比は、約5:95〜約40:60、もしくは約20:80〜約35:65、もしくは約25:75〜約35:65、もしくは約30:70を含む範囲内であり得る。
一実施形態において、上記カルボン酸および/もしくはそのエステルは、1種以上のヒドロキシステアリン酸および/もしくはこれら酸のエステルを含む。適切なヒドロキシステアリン酸の例としては、9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、もしくはこれら2種以上の混合物が挙げられる。上記エステルは、1種以上のメチルエステルもしくは天然のエステル(例えば、9−ヒドロキシステアリン酸メチル、10−ヒドロキシステアリン酸メチル、12−ヒドロキシステアリン酸メチル)、水素化トウゴマ油(hydrogenated castor bean oil)、もしくはこれら2種以上の混合物であり得る。
一実施形態において、上記カルボン酸は、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、アラキン酸、ベヘン酸および/もしくはリグノセリン酸を含む。一実施形態において、上記カルボン酸は、ウンデシレン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、ガドレイン酸、エライジン酸、cis−エイコセン酸(cis−eicosenoic acid)、エルカ酸、ネルボン酸、2,4−ヘキサジエン酸、リノール酸、12−ヒドロキシテトラデカン酸、10−ヒドロキシテトラデカン酸、12−ヒドロキシヘキサデカン酸、8−ヒドロキシヘキサデカン酸、12−ヒドロキシイコサン酸(12−hydroxy icosanic acid)、16−ヒドロキシイコサン酸(16−hydroxy icosanic acid)、11,14−エイコサジエン酸、リノレン酸、cis−8,11,14−エイコサトリエン酸、アラキドン酸、cis−5,8,11,14,17−エイコサペンテン酸、cis−4,7,10,13,16,19−ドコサヘキセン酸(docosahexenoic acid)、すべてtransの(all−trans−)レチノイン酸、リシノール酸、ラウロレイン酸、エレオステアリン酸、リカン酸(licanic acid)、シトロネル酸(citronelic
acid)、ネルボン酸、アビエチン酸、アブシジン酸、もしくはこれら2種以上の混合物のうちの1つ以上を含む。一実施形態において、上記カルボン酸は、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リカン酸、エレオステアリン酸、もしくはこれら2種以上の混合物を含む。
acid)、ネルボン酸、アビエチン酸、アブシジン酸、もしくはこれら2種以上の混合物のうちの1つ以上を含む。一実施形態において、上記カルボン酸は、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リカン酸、エレオステアリン酸、もしくはこれら2種以上の混合物を含む。
一実施形態において、上記グリース増粘剤は、12−ヒドロキシステアリン酸およびその塩を含む。
一実施形態において、上記カルボン酸は、イソ−オクタン二酸、オクタン二酸、ノナン二酸(アゼライン酸)、デカン二酸(セバシン酸)、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン酸、もしくはこれら2種以上の混合物を含む。一実施形態において、上記カルボン酸は、ノナン二酸(アゼライン酸)を含む。一実施形態において、上記カルボン酸は、デカン二酸(セバシン酸)を含む。上記反応性カルボン酸官能基は、エステル(例えば、アジピン酸ジメチル、ノナン二酸(アゼライン酸)ジメチル、デカン二酸(セバシン酸)ジメチル、アジピン酸ジエチル、ノナン二酸(アゼライン酸)ジエチル、デカン二酸ジエチル(ジエチルセバシン酸)、もしくはこれら2種以上の混合物によって与えられ得る。
一実施形態において、上記グリース増粘剤は、ジイソシアネートとアミンとを反応させて、(i)ジウレア(例えば、メチレンジイソシアネート(methylene diisocynate)もしくはトルエンジイソシアネート(toluene disocyanate)と、モノアミン(例えば、ステアリルアミンもしくはオレイルアミン)との反応生成物)、(ii)ポリウレア(例えば、1分子あたり2つより多い尿素結合を有するオリゴマーと1分子あたり2個の尿素結合を有するものとの混合物を与えるための、メチレンジイソシアネートもしくはトルエンジイソシアネートと、第1の工程におけるエチレンジアミンとの、および第2の工程における脂肪アミン(例えば、ステアリルアミンもしくはオレイルアミン)との反応生成物)、(iii)ポリウレアと組み合わせて、低分子量の酸(例えば、酢酸もしくは炭酸)のカルシウム塩を利用して、グリースを粘稠にすることによって形成される、ポリウレア複合体、を形成することによって形成されるポリウレア増粘剤を含む。
上記グリース組成物は、1種以上の金属不活化剤、抗酸化剤、耐摩耗剤、防錆剤(rust inhibitor)、粘性調整剤、極圧剤(上記に記載されるとおり)、もしくはこれら2種以上の混合物をさらに含み得る。
(産業上の適用)
本発明の方法は、種々の動力伝達系路デバイスを潤滑するためにもしくはグリース適用に有用である。上記動力伝達系路デバイスは、ギア、ギアボックス、車軸ギア(axle
gear)、トラクションドライブトランスミッション(traction drive transmission)、オートマチックトランスミッションもしくはマニュアルトランスミッションのうちの少なくとも1種を含む。一実施形態において、上記動力伝達系路デバイスは、マニュアルトランスミッションもしくはギア、ギアボックス、または車軸ギアである。
本発明の方法は、種々の動力伝達系路デバイスを潤滑するためにもしくはグリース適用に有用である。上記動力伝達系路デバイスは、ギア、ギアボックス、車軸ギア(axle
gear)、トラクションドライブトランスミッション(traction drive transmission)、オートマチックトランスミッションもしくはマニュアルトランスミッションのうちの少なくとも1種を含む。一実施形態において、上記動力伝達系路デバイスは、マニュアルトランスミッションもしくはギア、ギアボックス、または車軸ギアである。
上記オートマチックトランスミッションとしては、無段変速機(CVT)、無限変速機(IVT)、トロイダル型変速機、連続スリップトルク変換クラッチ(continuously slipping torque converted clutches:CSTCC)、有段(stepped)オートマチックトランスミッションもしくはデュアルクラッチトランスミッション(DCT)が挙げられる。
一実施形態において、本発明は、耐摩耗性能、極圧性能、許容される堆積制御(deposit control)、許容される酸化安定性および低減した臭気のうちの少なくとも1種を与えるための、ギアおよびトランスミッションにおける、本明細書に開示される潤滑組成物の使用を提供する。
以下の実施例は、本発明の例示を提供する。これら実施例は網羅的なものではなく、本発明の範囲を限定することは意図しない。
(調製実施例1)
工程A:リンペントキシド(219g,約1.54mol)を、約1.5時間にわたって、イソオクチルアルコール(約602g,約4.63mol)を含むフラスコにゆっくりと添加すると同時に、窒素雰囲気中で、約60℃〜約70℃で攪拌する。次いで、その混合物を、約90℃に加熱して、そこで約5時間維持する。その生成物を冷却する。上記生成物の分析によって、約11.6重量%のリン含有量が示される。
工程A:リンペントキシド(219g,約1.54mol)を、約1.5時間にわたって、イソオクチルアルコール(約602g,約4.63mol)を含むフラスコにゆっくりと添加すると同時に、窒素雰囲気中で、約60℃〜約70℃で攪拌する。次いで、その混合物を、約90℃に加熱して、そこで約5時間維持する。その生成物を冷却する。上記生成物の分析によって、約11.6重量%のリン含有量が示される。
工程B:約50℃の温度において、工程Aの生成物(280g/molの当量に基づいて、約760g,約2.71mol)を含むフラスコに、(15〜40℃)で攪拌しながら、化学量論量のプロピレンオキシド(約157.7g,約2.71mol)を、滴下漏斗を介して滴下しながら混合する。上記プロピレンオキシドを、約1.5時間の期間にわたって添加して、混合物を形成する。次いで、その混合物を、70℃に加熱し、約2時間保持する。その生成物を冷却する。工程Bの生成物は、約9.6重量%のリン含有量を有する。
工程C:工程Bの生成物(約881.5g,%P=9.6に基づいて、2.73mol
P)を、窒素下で50℃に加熱し、リンペントキシド(129g,0.91mol)を四等分して、約1時間にわたって添加する。上記追加の間に、温度を、約55℃〜約70℃の範囲の間に維持しながら、激しく攪拌して、均一な固体である生成物を得る。その温度を約80℃に上昇させ;約3時間維持して、生成物を形成する。冷却すると、上記生成物は、13.7重量%のリンを含む。
P)を、窒素下で50℃に加熱し、リンペントキシド(129g,0.91mol)を四等分して、約1時間にわたって添加する。上記追加の間に、温度を、約55℃〜約70℃の範囲の間に維持しながら、激しく攪拌して、均一な固体である生成物を得る。その温度を約80℃に上昇させ;約3時間維持して、生成物を形成する。冷却すると、上記生成物は、13.7重量%のリンを含む。
工程D:工程Cの生成物(約706.7g,約2.24mol)を、フラスコ中、窒素雰囲気中で約45℃に加熱する。ビス−(2−エチルヘキシル)アミン(約596g,約2.47mol)を、滴下漏斗を介して約2時間にわたって滴下しながら、その温度を約55℃〜約60℃であるように制御する。次いで、上記フラスコを約75℃に加熱し、そこで約2時間保持する。冷却すると、工程Dの生成物は淡橙色であり、7.7重量%のリン含有量を有する。
(調製実施例2)
調製実施例2は、調製実施例1の工程Aおよび工程Bと類似の手順を使用して調製される。しかし、工程Aに関しては、化学量論量のプロピレンオキシド(209g,3.60mol)を、イソオクチルリン酸(約952g,約3.43mol)に添加する。次いで、その混合物を、約75℃に、4時間加熱する。工程Aの得られる生成物は、約9.65重量%のリン含有量を有する。工程Bに関しては、工程Aの生成物(約208g,約0.374mol)をフラスコ中で加熱し、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン(約97.5g,約0.404mol)を、滴下漏斗を介して約40分間の期間にわたって滴下する。次いで、その反応温度を約75℃に上昇させ、約5時間保持する。その得られる生成物は、約6.6重量%のリン含有量を有する。
調製実施例2は、調製実施例1の工程Aおよび工程Bと類似の手順を使用して調製される。しかし、工程Aに関しては、化学量論量のプロピレンオキシド(209g,3.60mol)を、イソオクチルリン酸(約952g,約3.43mol)に添加する。次いで、その混合物を、約75℃に、4時間加熱する。工程Aの得られる生成物は、約9.65重量%のリン含有量を有する。工程Bに関しては、工程Aの生成物(約208g,約0.374mol)をフラスコ中で加熱し、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン(約97.5g,約0.404mol)を、滴下漏斗を介して約40分間の期間にわたって滴下する。次いで、その反応温度を約75℃に上昇させ、約5時間保持する。その得られる生成物は、約6.6重量%のリン含有量を有する。
(調製実施例3)
調製実施例3は、調製実施例1と類似の手順において調製される。しかし、調製実施例3の工程Aは、リンペントキシド(約189g,約1.33mol)、メチルアミルアルコール(約408g,約4mol)を反応させる。上記リンペントキシドを、約75分間の期間にわたって約60℃の温度で添加する。次いで、その生成物を、約70℃に加熱し、約1.5時間保持する。その得られた生成物は、約13.7重量%のリン含有量を有する。工程Bを、工程Aの生成物(240g/molの当量に基づいて、171.7g,0.719mol)と、約1.1当量のプロピレンオキシド(約46.0g,約0.791mol)とを反応させることによって、行う。その得られた生成物は、約10.96重量%のリン含有量を有する。工程Cを、工程Bの生成物(約200g,約0.71mol)を窒素雰囲気下で約60℃において加熱し、リンペントキシド(約33g,約0.23mol)と反応させることによって行う。上記発熱反応は、約87℃に達する。約65℃に冷却させて、上記フラスコをこの温度で約1.5時間保持する。次いで、上記フラスコを、約40℃に冷却し、続いて、約1.5時間の期間にわたって、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン(約200g,約0.83mol)を滴下する。次いで、上記フラスコを約75℃に加熱し、約2時間保持する。その生成物は、約8.6重量%のリン含有量、および約2.8重量%の窒素含有量を有する。
調製実施例3は、調製実施例1と類似の手順において調製される。しかし、調製実施例3の工程Aは、リンペントキシド(約189g,約1.33mol)、メチルアミルアルコール(約408g,約4mol)を反応させる。上記リンペントキシドを、約75分間の期間にわたって約60℃の温度で添加する。次いで、その生成物を、約70℃に加熱し、約1.5時間保持する。その得られた生成物は、約13.7重量%のリン含有量を有する。工程Bを、工程Aの生成物(240g/molの当量に基づいて、171.7g,0.719mol)と、約1.1当量のプロピレンオキシド(約46.0g,約0.791mol)とを反応させることによって、行う。その得られた生成物は、約10.96重量%のリン含有量を有する。工程Cを、工程Bの生成物(約200g,約0.71mol)を窒素雰囲気下で約60℃において加熱し、リンペントキシド(約33g,約0.23mol)と反応させることによって行う。上記発熱反応は、約87℃に達する。約65℃に冷却させて、上記フラスコをこの温度で約1.5時間保持する。次いで、上記フラスコを、約40℃に冷却し、続いて、約1.5時間の期間にわたって、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン(約200g,約0.83mol)を滴下する。次いで、上記フラスコを約75℃に加熱し、約2時間保持する。その生成物は、約8.6重量%のリン含有量、および約2.8重量%の窒素含有量を有する。
(調製実施例4)
調製実施例4を調製するためのプロセスは、調製実施例2のプロセスと類似である。しかし、工程Aに関しては、上記フラスコは、メチルアミルリン酸(約154.4g,約0.647mol)を含み、約25℃において、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシヘキサデカン(約163.0g,約0.679mol)を、滴下漏斗を介して、約1.5時間の期間にわたって滴下する。次いで、その混合物を、約75℃に加熱し、そこで約4時間保持する。その生成物は、約6.7重量%のリン含有量を有する。次いで、工程Aの生成物を窒素雰囲気下で約60℃に加熱し、リンペントキシド(約33g,約0.23mol)を、2等分して、約1.5時間にわたって添加する。上記温度を、約75℃において約1.5時間保持する。次いで、上記生成物を窒素下で約40℃に加熱し、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン(約144.8g,約0.596mol)を、滴下漏斗を介して1.5時間にわたって滴下した。次いで、その温度を約70℃に上昇させ、約2時間にわたって保持する。その生成物は、約6.6重量%のリン含有量、および約2.1重量%の窒素含有量を有する。
調製実施例4を調製するためのプロセスは、調製実施例2のプロセスと類似である。しかし、工程Aに関しては、上記フラスコは、メチルアミルリン酸(約154.4g,約0.647mol)を含み、約25℃において、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシヘキサデカン(約163.0g,約0.679mol)を、滴下漏斗を介して、約1.5時間の期間にわたって滴下する。次いで、その混合物を、約75℃に加熱し、そこで約4時間保持する。その生成物は、約6.7重量%のリン含有量を有する。次いで、工程Aの生成物を窒素雰囲気下で約60℃に加熱し、リンペントキシド(約33g,約0.23mol)を、2等分して、約1.5時間にわたって添加する。上記温度を、約75℃において約1.5時間保持する。次いで、上記生成物を窒素下で約40℃に加熱し、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン(約144.8g,約0.596mol)を、滴下漏斗を介して1.5時間にわたって滴下した。次いで、その温度を約70℃に上昇させ、約2時間にわたって保持する。その生成物は、約6.6重量%のリン含有量、および約2.1重量%の窒素含有量を有する。
(潤滑組成物1〜4)
潤滑組成物1〜4を、車軸流体(AXF1、AXF2、AXF3およびAXF4)であり、調製実施例1〜4の生成物をそれぞれ、500ppmのリンを提供するに十分な量でベースオイルへとブレンドすることによって調製する。上記車軸流体は、分散剤、硫化オレフィン、防腐食剤、粘性調整剤および流動点降下剤(200ppm)を、従来の量でさらに含む。
潤滑組成物1〜4を、車軸流体(AXF1、AXF2、AXF3およびAXF4)であり、調製実施例1〜4の生成物をそれぞれ、500ppmのリンを提供するに十分な量でベースオイルへとブレンドすることによって調製する。上記車軸流体は、分散剤、硫化オレフィン、防腐食剤、粘性調整剤および流動点降下剤(200ppm)を、従来の量でさらに含む。
比較潤滑組成物1(CLC1)は、ベースオイルに、500ppmのリンを提供するに十分な量の従来調製実施例1の生成物をブレンドすることによって調製される車軸流体である。上記車軸流体は、分散剤、硫化オレフィン、防腐食剤、粘性調整剤および流動点降下剤(200ppm)を、従来の量でさらに含む。
(車軸流体試験)
上記車軸流体のAXF1、AXF2、AXF3、AXF4、およびCLC1を、ASTM Method D6121−05a(最終ハイポイド駆動車軸に使用される低速および高トルク条件下で潤滑剤の負荷容量を評価するための標準試験法(Standard Test Method for Evaluation of the Load Carrying Capacity of Lubricants Under
Conditions of Low Speed and High Torque
Used for Final Hypoid Drive Axles))を使用することによって、評価する。得られた結果は、上記AXF1、AXF2、AXF3、AXF4、およびCLC1車軸流体が、有用な車軸流体として作用するに十分機能することを示す。
上記車軸流体のAXF1、AXF2、AXF3、AXF4、およびCLC1を、ASTM Method D6121−05a(最終ハイポイド駆動車軸に使用される低速および高トルク条件下で潤滑剤の負荷容量を評価するための標準試験法(Standard Test Method for Evaluation of the Load Carrying Capacity of Lubricants Under
Conditions of Low Speed and High Torque
Used for Final Hypoid Drive Axles))を使用することによって、評価する。得られた結果は、上記AXF1、AXF2、AXF3、AXF4、およびCLC1車軸流体が、有用な車軸流体として作用するに十分機能することを示す。
上記車軸流体AXF1、AXF2、AXF3、AXF4、およびCLC1を、L60−1 ギア潤滑剤の熱酸化安定性試験(Thermal Oxidative Stability of Gear Lubricants Test)(ASTM Method D5704に基づく)を使用することによって、評価する。得られた結果は、AXF1、AXF2、AXF3、およびAXF4車軸流体が上記L60−1試験の期間にわたって、約100℃において約20%〜約44%まで粘性を増加させることを示す。上記CLC1車軸流体は、上記L60−1試験の期間にわたって、約100℃において約43%まで粘性を増加させる。
上記車軸流体AXF1、AXF2、AXF3、AXF4、およびCLC1を、ガスクロマトグラフィーヘッドスペース法分析(Gas Chromatography Headspace Analysis)によって、気体状硫化物の放出について評価する。これは、Agilent Equipment(Tekmar(登録商標) HT3 Headspace Autosampler(約250℃においてAgilent 5973N MSD検出器(約5:1のスプリット比,カラムヘリウム流 約1.0ml/分)および約30m長のDB−5MSカラム(定常相の厚み0.25μm)を備えるガスクロマトグラフ)を使用して、行う。上記上部空き注入ポートの温度を、約200℃で維持し、そのバイアルを、ガス相を分析する前に、約30分間平衡化する。そのバイアル圧は、上記温度に依存し、上記移動相(ヘリウム)の流速は、約1.0ml/分である。上記GC−温度プログラムは、約50℃の温度(2分間等温)、約15℃/分で約280℃まで上昇させ、約280℃で5分間保持である。標準物質は、有機硫黄種AおよびBの混合物(この標準混合物の約1.0μlが、油に添加される)から調製する。上記標準物質の面積を、Agilent GC/MSソフトウェアの抽出イオンモードを使用して得る。応答係数(response factor)を、濃度および抽出されるイオンピークの面積を使用して計算する。上記サンプルの面積を、同じ抽出されたイオンを使用して得る。上記サンプルの面積に標準応答係数を掛け、その結果を、上記サンプル中の種Aおよび種Bのppmとして報告する。上記結果は、AXF1、AXF2、AXF3、およびAXF4車軸流体が、気体状硫化物を放出しないことを示す。上記CLC1車軸流体は、30ppmより多くの気体状硫化物を放出する。
上記車軸流体の結果は、全体として、本発明の硫黄非含有アミン塩が、CLC1車軸流体の硫黄含有アミン塩と比較して、許容可能な耐摩耗性能を提供することを示す。さらに、本発明の硫黄非含有アミン塩は、上記CLC1車軸流体の硫黄含有アミン塩と比較して、上記L60−1試験において低下した粘性上昇を提供し、気体状硫化物の検出可能な放出を有さない。
(潤滑組成物5〜8)
潤滑組成物5〜8は、調製実施例1〜4の生成物それぞれを約0.49重量%含むオートマチックトランスミッション流体(それぞれ、ATF1、ATF2、ATF3およびATF4)である。上記オートマチックトランスミッション流体は、分散剤、摩擦調整剤、ポリメタクリレート粘性調整剤、リン耐摩耗剤および流動点降下剤(200ppm)を、従来の量でさらに含む。
潤滑組成物5〜8は、調製実施例1〜4の生成物それぞれを約0.49重量%含むオートマチックトランスミッション流体(それぞれ、ATF1、ATF2、ATF3およびATF4)である。上記オートマチックトランスミッション流体は、分散剤、摩擦調整剤、ポリメタクリレート粘性調整剤、リン耐摩耗剤および流動点降下剤(200ppm)を、従来の量でさらに含む。
比較潤滑組成物2(CLC2)は、ベースオイルに、約0.49重量%の従来調製実施例1の生成物をブレンドすることによって調製されるオートマチックトランスミッション流体である。上記オートマチックトランスミッション流体は、分散剤、摩擦調整剤、ポリメタクリレート粘性調整剤、リン耐摩耗剤および流動点降下剤(200ppm)を、従来の量でさらに含む。
(オートマチックトランスミッション試験)
上記オートマチックトランスミッション流体ATF1、ATF2、ATF3、ATF4およびCLC2を、ASTM Method D130(約150℃で3時間の銅腐食);およびFord Mercon(登録商標)V 4−ボール摩耗試験(ASTM D4172−94(2004)ともいわれる)を使用して、評価する。上記4−ボール摩耗試験を2回行う。示される結果は、2回の試験の平均摩耗傷である。
上記オートマチックトランスミッション流体ATF1、ATF2、ATF3、ATF4およびCLC2を、ASTM Method D130(約150℃で3時間の銅腐食);およびFord Mercon(登録商標)V 4−ボール摩耗試験(ASTM D4172−94(2004)ともいわれる)を使用して、評価する。上記4−ボール摩耗試験を2回行う。示される結果は、2回の試験の平均摩耗傷である。
ATF1およびCLC2流体で得られる結果の上記ASTM Method D130銅ランク付けは、それぞれ、1Aおよび2Cである。ATF1およびCLC2の上記4−ボール摩耗試験データはともに、0.46mmである。
全体的に、上記結果は、本発明の硫黄非含有アミン塩が、類似のオートマチックトランスミッション流体CLC2と比較して、オートマチックトランスミッション流体に、許容可能な耐摩耗性能および低減した銅腐食を提供することを示す。
(グリース組成物)
比較リチウムグリース組成物(CGC1)を調製し、これは、通常量のリン耐摩耗剤(上記に記載されるように、従来調製実施例1の生成物と類似)を含む。
比較リチウムグリース組成物(CGC1)を調製し、これは、通常量のリン耐摩耗剤(上記に記載されるように、従来調製実施例1の生成物と類似)を含む。
本発明のグリース組成物1〜4(GR1、GR2、GR3およびGR4)を、使用されるリン耐摩耗剤がそれぞれ、調製実施例1〜4の生成物であることを除いて、上記比較リチウムグリース組成物と類似の方法で調製する。
(グリース組成物試験)
上記グリース組成物GR1〜GR4、およびCGC1を、ASTM Methods D2596、D2509およびD2266を使用して、耐摩耗性能について評価する。その結果は、本発明のグリース組成物および上記比較グリース組成物が、上記試験において類似の性能を有することを示す。
(グリース組成物試験)
上記グリース組成物GR1〜GR4、およびCGC1を、ASTM Methods D2596、D2509およびD2266を使用して、耐摩耗性能について評価する。その結果は、本発明のグリース組成物および上記比較グリース組成物が、上記試験において類似の性能を有することを示す。
上記物質のうちのいくつかは、最終調合物において影響し合う可能性があり、その結果、最終調合物の成分が最初に添加されるものとは異なり得ることは、公知である。そのように形成される生成物(その意図された用途のために本発明の潤滑組成物を使用することで形成される生成物を含む)は、容易な説明は可能でない可能性がある。にも拘わらず、すべてのこのような改変および反応生成物は、本発明の範囲内に包含される;本発明は、上記の成分を混合することによって調製される潤滑組成物を包含する。
本発明は、その好ましい実施形態に関連して説明されてきたが、本明細書を読めば、その種々の改変は当業者に明らかになることが理解されるべきである。従って、本明細書に開示される発明が、添付の特許請求の範囲内に入るような改変を網羅することが意図されることは理解されるべきである。
Claims (15)
- 以下を含む潤滑組成物:
潤滑粘性の油;および
(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、または(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルいずれかの硫黄非含有アミン塩。 - 前記硫黄非含有アミン塩は、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルまたはリン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルを含む、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記硫黄非含有アミン塩は、以下の式(1)もしくは式(1a):
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であるが、ただし、x=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし(m+n)の和は約4に等しく;
Mは金属イオンであり;
tは、約1〜約4で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために、完全原子価を提供し、ただし、qは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内である、
請求項1に記載の潤滑組成物。 - 前記式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩は、式(1a):
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただし、x=0の場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しい、
請求項1に記載の潤滑組成物。 - mは約3に等しく;そしてnは約1に等しい、請求項3に記載の潤滑組成物。
- AおよびA’は、独立して、約2〜約4個の炭素原子を含む、請求項3に記載の潤滑組成物。
- R、R’およびR”はすべて、独立して、約4〜約20個の炭素原子を含む、請求項3に記載の潤滑組成物。
- 有機スルフィドをさらに含み、該有機スルフィドは、ポリスルフィド、チアジアゾール化合物、もしくはこれらの混合物のうちの少なくとも1つを含む、請求項1に記載の潤滑組成物。
- ホウ酸化ポリイソブチレンスクシンイミドをさらに含む、請求項1に記載の潤滑組成物。
- リン耐摩耗剤もしくは極圧剤、もしくはこれらの混合物をさらに含み、該リン耐摩耗剤もしくは極圧剤は、非イオン性リン化合物、モノアルキルリン酸エステルおよびジアルキルリン酸エステルの混合物のアミン塩、金属ジアルキルジチオホスフェート、金属ジアルキルホスフェート、ならびにこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の潤滑組成物。
- グリース増粘剤をさらに含む、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記グリース増粘剤は、12−ヒドロキシステアリン酸から得られるか、または該グリース増粘剤は、過塩基性スルホン酸カルシウムから得られる、請求項11に記載の潤滑組成物。
- 以下を含む潤滑組成物:
潤滑粘性の油;および
(A)もしくは(B)のいずれかを含むプロセスによって得られた/得ることができるリン化合物の硫黄非含有アミン塩:
ここで(A)は、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル;および(ii)酸素含有無機リン化合物を反応させて、酸性リン化合物を形成する工程;ならびに該酸性リン化合物とアミンとを反応させる工程を包含し;または
ここで(B)は、リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルとアミンとを反応させる工程を包含する。 - 動力伝達系路デバイスを潤滑するための方法であって、該方法は、該動力伝達系路デバイスに、(i)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステル、もしくは(ii)リン酸のリン酸化ヒドロキシ置換されたジエステルもしくはトリエステルのいずれかの硫黄非含有アミン塩を含む潤滑組成物を供給する工程を包含する、方法。
- 前記リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩は、
(a)以下の式(1)もしくは式(1a)によって表されるリン化合物のアミン塩:
AおよびA’は、独立して、H、もしくは約1〜約30個の炭素原子を含むヒドロカルビル基であり;
各RおよびR”基は、独立して、ヒドロカルビル基であり;
各R’は、独立して、R、H、もしくはヒドロキシアルキル基であり;
Yは、独立して、R’、もしくはRO(R’O)P(O)−CH(A’)CH(A)−によって表される基であり;
xは、約0〜約1の範囲であり、ただしx=0である場合、R’は、ヒドロキシアルキル基であり;そして
mおよびnはともに、正の0でない整数であり、ただし、(m+n)の和は、約4に等しく;
Mは金属イオンであり;
tは、約1〜約4(もしくは約1〜約2)で変動する整数であり;そして
qおよびeは、有理数であり、その合計は、tを満たすために完全原子価を提供し、ただしqは、約0.1〜約1.5の範囲内であり、eは、約0〜約0.9の範囲内であり;そして
(c)リン酸のヒドロキシ置換されたジエステルの硫黄非含有アミン塩、
からなる群より選択される、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/627,405 US20080182770A1 (en) | 2007-01-26 | 2007-01-26 | Antiwear Agent and Lubricating Compositions Thereof |
US11/627,405 | 2007-01-26 | ||
PCT/US2008/051126 WO2008094759A2 (en) | 2007-01-26 | 2008-01-16 | Antiwear agent and lubricating compositions thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010516865A JP2010516865A (ja) | 2010-05-20 |
JP2010516865A5 true JP2010516865A5 (ja) | 2011-03-24 |
JP5328674B2 JP5328674B2 (ja) | 2013-10-30 |
Family
ID=39642742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009547357A Active JP5328674B2 (ja) | 2007-01-26 | 2008-01-16 | 耐摩耗剤およびその潤滑組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20080182770A1 (ja) |
EP (1) | EP2113023B2 (ja) |
JP (1) | JP5328674B2 (ja) |
KR (1) | KR101480202B1 (ja) |
CN (1) | CN101589131B (ja) |
CA (1) | CA2675524C (ja) |
SG (1) | SG178007A1 (ja) |
WO (1) | WO2008094759A2 (ja) |
Families Citing this family (66)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2288679B1 (en) | 2008-03-19 | 2018-08-22 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating driveline device with an antiwear composition |
AU2009274134B2 (en) * | 2008-07-23 | 2016-05-12 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating a tractor hydraulic |
US8394746B2 (en) * | 2008-08-22 | 2013-03-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur and low metal additive formulations for high performance industrial oils |
EP2346967B1 (en) * | 2008-10-23 | 2014-03-19 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition containing metal carboxylate |
US20100105585A1 (en) * | 2008-10-28 | 2010-04-29 | Carey James T | Low sulfur and ashless formulations for high performance industrial oils |
CN102307976A (zh) * | 2008-12-09 | 2012-01-04 | 卢布里佐尔公司 | 含衍生自羟基羧酸的化合物的润滑组合物 |
MX2011006520A (es) * | 2008-12-16 | 2011-07-12 | Lubrizol Corp | Modificador de friccion para fluidos de perforacion. |
CA2752867C (en) | 2009-02-18 | 2017-11-28 | The Lubrizol Corporation | Amine derivatives as friction modifiers in lubricants |
JP5480259B2 (ja) * | 2009-03-10 | 2014-04-23 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 動力伝達系路デバイスを潤滑する、耐摩耗組成物および方法 |
BR112012003696A2 (pt) | 2009-08-18 | 2016-03-29 | Lubrizol Corp | composição anti-desgaste e método de lubrificação de um motor de combustão interna |
AU2010292401B2 (en) | 2009-09-14 | 2016-10-06 | The Lubrizol Corporation | Farm tractor lubricating composition with good water tolerance |
KR20120093211A (ko) | 2009-09-16 | 2012-08-22 | 더루우브리졸코오포레이션 | 에스테르를 함유하는 윤활 조성물 |
EP2510078B1 (en) | 2009-12-07 | 2017-02-15 | The Lubrizol Corporation | Method of lubricating a manual transmission |
RU2012146732A (ru) | 2010-04-02 | 2014-05-10 | Асахи Гласс Компани, Лимитед. | Способ получения карбаматного соединения, карбаматное соединение и способ получения изоцианатного соединения с его применением |
WO2011149810A1 (en) | 2010-05-24 | 2011-12-01 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition |
JP5981919B2 (ja) * | 2010-08-31 | 2016-08-31 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | 潤滑組成物における使用のためのリン含有耐摩耗化合物の調製 |
US9550799B2 (en) * | 2010-08-31 | 2017-01-24 | The Lubrizol Corporation | Preparation of phosphorus-containing antiwear compounds for use in lubricant compositions |
KR101882041B1 (ko) * | 2011-01-04 | 2018-07-26 | 더루우브리졸코오포레이션 | 연장된 셔더방지 내구성을 가진 연속가변변속기 유체 |
JP5931930B2 (ja) | 2011-02-16 | 2016-06-08 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | ドライブライン装置を潤滑する方法 |
EP2707470B1 (en) | 2011-05-12 | 2021-04-21 | The Lubrizol Corporation | Aromatic imides as lubricant additives |
JP5940663B2 (ja) | 2011-07-21 | 2016-06-29 | ザ ルブリゾル コーポレイションThe Lubrizol Corporation | 過塩基性摩擦調整剤およびその使用方法 |
CA2842660C (en) | 2011-07-21 | 2019-05-28 | The Lubrizol Corporation | Carboxylic pyrrolidinones and methods of use thereof |
US9416089B2 (en) * | 2011-09-30 | 2016-08-16 | Dow Global Technologies Llc | Dielectric fluid compositions for enhanced thermal management |
SG11201401299TA (en) * | 2011-10-27 | 2014-06-27 | Lubrizol Corp | Lubricants with improved seal compatibility |
DK2756189T3 (en) | 2011-10-28 | 2019-04-08 | Rem Tech Inc | Wind turbine gearbox lubrication system |
CN104220570A (zh) | 2012-02-17 | 2014-12-17 | 卢布里佐尔公司 | 用于传动系统应用的包含酯化共聚物和低分散剂含量的润滑组合物 |
WO2013123160A1 (en) | 2012-02-17 | 2013-08-22 | The Lubrizol Corporation | Mixtures of olefin-ester copolymer with polyolefin as viscosity modifier |
US20150240183A1 (en) | 2012-09-24 | 2015-08-27 | The Lubrizol Corporation | Lubricant comprising a mixture of an olefin-ester copolymer with an ethylene alpha-olefin copolymer |
JP6292569B2 (ja) * | 2013-12-04 | 2018-03-14 | 協同油脂株式会社 | 等速ジョイント用グリース組成物及びそのグリース組成物を封入した等速ジョイント |
JP6482889B2 (ja) * | 2015-02-06 | 2019-03-13 | Jxtgエネルギー株式会社 | 表面保護剤組成物及びこれを用いた電気接続構造並びに電気接続構造の製造方法 |
DE112015001419B4 (de) * | 2014-03-24 | 2023-09-28 | Autonetworks Technologies, Ltd. | Elektrische Verbindungsstruktur mit Oberflächenschutzmittelzusammensetzung, Verfahren zur Herstellung derselben, Verfahren zum Unterdrücken einer Korrosion einer elektrischen Verbindungsstruktur und Kabelbaum für ein Kraftfahrzeug, der die elektrische Verbindungsstruktur umfasst. |
JP6103542B2 (ja) * | 2014-03-24 | 2017-03-29 | Jxエネルギー株式会社 | 表面保護剤組成物及びこれを用いた電気接続構造並びに電気接続構造の製造方法 |
CA2953823C (en) | 2014-06-27 | 2022-09-13 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions including mixtures of friction modifiers comprising an n-substituted oxalic acid bisamide or amide-ester containing at least two hydrocarbyl groups, and an amide or thioamide |
MX2017006204A (es) | 2014-11-12 | 2017-07-31 | Lubrizol Corp | Esteres de fosforo mezclados para aplicaciones de lubricantes. |
CA2982845A1 (en) | 2015-04-09 | 2016-10-13 | The Lubrizol Corporation | Lubricants containing quaternary ammonium compounds |
EP4119639A1 (en) | 2015-11-06 | 2023-01-18 | The Lubrizol Corporation | Lubricant with high pyrophosphate level |
ES2951546T3 (es) | 2015-11-09 | 2023-10-23 | Lubrizol Corp | Composición de revestimiento que comprende aditivos de amina cuaternaria y su uso |
CA3023663A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | The Lubrizol Corporation | Hydraulic fluid composition |
WO2017205274A1 (en) | 2016-05-24 | 2017-11-30 | The Lubrizol Corporation | Seal swell agents for lubricating compositions |
CN109477021B (zh) | 2016-05-24 | 2021-10-26 | 路博润公司 | 用于润滑组合物的密封溶胀剂 |
EP3380592B1 (en) | 2016-05-24 | 2019-09-04 | The Lubrizol Corporation | Seal swell agents for lubricating compositions |
WO2017218664A1 (en) | 2016-06-17 | 2017-12-21 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions |
CN109715766B (zh) | 2016-07-20 | 2022-06-28 | 路博润公司 | 用于润滑剂中的烷基磷酸酯胺盐 |
US11168278B2 (en) | 2016-07-20 | 2021-11-09 | The Lubrizol Corporation | Alkyl phosphate amine salts for use in lubricants |
CN109952365B (zh) | 2016-09-21 | 2022-11-18 | 路博润公司 | 用于润滑组合物的氟化聚丙烯酸酯消泡组分 |
EP3516017B1 (en) | 2016-09-21 | 2024-04-10 | The Lubrizol Corporation | Polyacrylate antifoam components for use in diesel fuels |
WO2018057830A1 (en) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Dow Global Technologies Llc | Lubricant composition comprising polyalkylene oxides |
US10160926B2 (en) * | 2016-11-25 | 2018-12-25 | Hyundai Motor Company | Axle oil composition having enhanced fuel efficiency and low viscosity |
FR3060605B1 (fr) | 2016-12-15 | 2021-05-28 | Skf Ab | Compositions de graisse et leur procede de fabrication |
FR3060604B1 (fr) | 2016-12-15 | 2021-05-28 | Skf Ab | Compositions de graisse et leur procede de fabrication |
EP3559177A1 (en) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | The Lubrizol Corporation | Fluorinated polyacrylate antifoam components for lubricating compositions |
US11180711B2 (en) | 2017-08-17 | 2021-11-23 | The Lubrizol Corporation | Nitrogen-functionalized olefin polymers for driveline lubricants |
EP3692122A1 (en) | 2017-10-02 | 2020-08-12 | The Lubrizol Corporation | Phosphorous containing antiwear additives |
JP6917271B2 (ja) * | 2017-10-20 | 2021-08-11 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | 滑り案内面用潤滑油組成物 |
SG11202009251WA (en) | 2018-03-21 | 2020-10-29 | Lubrizol Corp | NOVEL FLUORINATED POLYACRYLATES ANTIFOAMS IN ULTRA-LOW VISCOSITY (<5 CST) finished fluids |
US20210024848A1 (en) | 2018-04-18 | 2021-01-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricant with High Pyrophosphate Level |
CN108659926A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-10-16 | 山东源根化学技术研发有限公司 | 双离合器变速箱润滑油 |
CA3107766A1 (en) | 2018-08-06 | 2020-02-13 | The Lubrizol Corporation | Composition and method for lubricating automotive gears, axles and bearings |
CN109233937B (zh) * | 2018-10-16 | 2021-06-15 | 惠华科技有限公司 | 氧化石墨烯润滑添加剂及其在抗磨自动变速箱油中的应用 |
EP3884016B1 (en) | 2018-11-12 | 2023-05-31 | The Lubrizol Corporation | Lubricating composition for automotive or industrial gears and use thereof |
DE112019006758T5 (de) * | 2019-01-29 | 2021-10-28 | Dic Corporation | Schwefel-basiertes Extremdruckmittel und Metallbearbeitungsfluid |
CA3150270A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-25 | The Lubrizol Corporation | Composition and method for lubricating automotive gears, axles and bearings |
WO2021112946A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | The Lubrizol Corporation | Use of ester base stocks to improve viscosity index and efficiency in driveline and industrial gear lubricating fluids |
CN115698241A (zh) | 2020-04-27 | 2023-02-03 | 路博润公司 | 润滑汽车或工业齿轮的方法 |
BR112022023447A2 (pt) * | 2020-05-20 | 2022-12-20 | Nyco | Uso de óleos que compreendem aditivos antidesgaste não neurotóxicos |
KR102312591B1 (ko) * | 2020-11-23 | 2021-10-15 | 장암칼스 주식회사 | 하이브리드 윤활제 조성물 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2411671A (en) * | 1945-03-12 | 1946-11-26 | Gulf Oil Corp | Mineral oil composition resistant to foaming |
US3197405A (en) * | 1962-07-09 | 1965-07-27 | Lubrizol Corp | Phosphorus-and nitrogen-containing compositions and process for preparing the same |
US3544465A (en) * | 1968-06-03 | 1970-12-01 | Mobil Oil Corp | Esters of phosphorodithioates |
US3733275A (en) * | 1971-12-21 | 1973-05-15 | Us Agriculture | N-substituted fatty acid amide lubricants |
US3932288A (en) * | 1974-07-29 | 1976-01-13 | The Lubrizol Corporation | Aminosulfonic acid-heterocyclo propane-amine reaction products and fuels and lubricants containing same |
US4599191A (en) † | 1984-05-01 | 1986-07-08 | Mobil Oil Corporation | Friction reducing additives and compositions thereof |
WO1987007637A2 (en) † | 1986-06-13 | 1987-12-17 | The Lubrizol Corporation | Phosphorus-containing lubricant and functional fluid compositions |
DE4013243A1 (de) * | 1990-04-26 | 1991-10-31 | Hoechst Ag | Gegen metallkorrosion inhibierte bremsfluessigkeiten auf der basis von glykolverbindungen |
US5354485A (en) * | 1993-03-26 | 1994-10-11 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions, greases, aqueous fluids containing organic ammonium thiosulfates |
JPH11508288A (ja) * | 1995-05-26 | 1999-07-21 | ザ ルブリゾル コーポレイション | モリブデン含有組成物を用いた潤滑剤およびそれらを使用する方法 |
CA2395106A1 (en) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | The Lubrizol Corporation | Lubricants with the combination of a molybdenum compound, a phosphorus compounds and dispersants |
JP5013564B2 (ja) * | 2000-10-23 | 2012-08-29 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 連続可変変速機を潤滑させる方法 |
US6656887B2 (en) * | 2001-01-24 | 2003-12-02 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Lubricating oil compositions |
US6844300B2 (en) * | 2001-02-20 | 2005-01-18 | Ethyl Corporation | Low phosphorus clean gear formulations |
US20040242437A1 (en) * | 2001-06-14 | 2004-12-02 | Jose Reyes-Gavlian | Antiwear performance of engine oils with $g(b)-dithiophosphorylated propionic acids |
US6919301B2 (en) * | 2001-10-16 | 2005-07-19 | Nsk Ltd. | Grease composition and rolling apparatus |
US6617287B2 (en) * | 2001-10-22 | 2003-09-09 | The Lubrizol Corporation | Manual transmission lubricants with improved synchromesh performance |
US6573223B1 (en) * | 2002-03-04 | 2003-06-03 | The Lubrizol Corporation | Lubricating compositions with good thermal stability and demulsibility properties |
US6528458B1 (en) * | 2002-04-19 | 2003-03-04 | The Lubrizol Corporation | Lubricant for dual clutch transmission |
US7790659B2 (en) * | 2002-06-28 | 2010-09-07 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil compositions |
US7625847B2 (en) * | 2002-08-05 | 2009-12-01 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil compositions |
WO2004020557A1 (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Nippon Oil Corporation | 潤滑油組成物 |
EP2366762B1 (en) * | 2002-10-04 | 2013-05-22 | Vanderbilt Chemicals, LLC | Synergistic organoborate compositions and lubricating compositions containing same |
US7410935B2 (en) * | 2006-03-22 | 2008-08-12 | Afton Chemical Corporation | Gear fluids |
-
2007
- 2007-01-26 US US11/627,405 patent/US20080182770A1/en not_active Abandoned
-
2008
- 2008-01-16 WO PCT/US2008/051126 patent/WO2008094759A2/en active Application Filing
- 2008-01-16 EP EP08727721.6A patent/EP2113023B2/en active Active
- 2008-01-16 CN CN200880003022.6A patent/CN101589131B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-16 CA CA2675524A patent/CA2675524C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-16 JP JP2009547357A patent/JP5328674B2/ja active Active
- 2008-01-16 SG SG2012005385A patent/SG178007A1/en unknown
- 2008-01-16 KR KR1020097017714A patent/KR101480202B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-09-25 US US12/566,758 patent/US20100016188A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-06-06 US US13/153,717 patent/US8361941B2/en active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5328674B2 (ja) | 耐摩耗剤およびその潤滑組成物 | |
JP2010516865A5 (ja) | ||
KR101571578B1 (ko) | 내마모 조성물 및 동력전달장치의 윤활처리 방법 | |
EP3371283A1 (en) | Lubricant with high pyrophosphate level | |
JP6062364B2 (ja) | 潤滑組成物における使用のためのリン含有耐摩耗化合物の調製 | |
CN109477022B (zh) | 无氮磷化合物和含有它的润滑剂 | |
JP5981919B2 (ja) | 潤滑組成物における使用のためのリン含有耐摩耗化合物の調製 | |
CA3097534A1 (en) | Lubricant with high pyrophosphate level | |
JP5480259B2 (ja) | 動力伝達系路デバイスを潤滑する、耐摩耗組成物および方法 |