JP2013536260A - 硬化性組成物、成形品及び成形品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】主鎖および/または側鎖にシアノ基を有する含フッ素エラストマー(A)と、アミド化合物及びヒドラジド化合物からなる群より選択される少なくとも1種である化合物(B)と、からなる硬化性組成物であって、前記化合物(B)は、アゾ構造、ヒドラジン構造、及びイミン構造からなる群より選択される少なくとも1種の構造を有し、かつ分解によりNH3を発生するものであることを特徴とする硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
本願は、本明細書において全体にわたって参照として組み込まれた2010年12月7日出願の米国仮特許出願第61/420,723号の35U.S.C.§119(e)に基づく利益を請求する。
一般式(3)〜(19):
CY1 2=CY1(CF2)n−CN (3)
(式中、Y1は水素原子またはフッ素原子を表し、nは1〜8の整数を表す。)
CF2=CFCF2Rf2−CN (4)
(式中、Rf2は、−(OCF2)n−、又は、−(OCF(CF3))n−で表される2価の基であり、nは0〜5の整数である)
CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2−CN (5)
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数である)
CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF3)−CN (6)
(式中、mは0〜5の整数、nは0〜5の整数である)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n−CN (7)
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜8の整数である)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))m−CN (8)
(式中、mは1〜5の整数)
CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(−CN)CF3 (9)
(式中、nは1〜4の整数)
CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)−CN (10)
(式中、nは2〜5の整数)
CF2=CFO(CF2)n−(C6H4)−CN (11)
(式中、nは1〜6の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)−CN (12)
(式中、nは1〜2の整数)
CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−CN (13)
(式中、nは0〜5の整数)、
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n−CN (14)
(式中、mは0〜5の整数、nは1〜3の整数である)
CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)−CN (15)
CH2=CFCF2OCH2CF2−CN (16)
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)−CN (17)
(式中、mは0以上の整数である)
CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n−CN (18)
(式中、nは1以上の整数)
CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3)OCF2−CN (19)
で表される単量体などがあげられ、これらをそれぞれ単独で、または任意に組み合わせて用いることができる。シアノ基を有する単量体は、上記一般式(3)〜(19)で表される単量体からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
好ましくは、ビニリデンフルオライド50〜80モル%と、ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも1種の他の単量体50〜20モル%とからなり、さらにビニリデンフルオライドとビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも1種の他の単量体の合計量に対して、シアノ基を有する単量体0.1〜5モル%を含有する含フッ素共重合体である。シアノ基を有する単量体の含有量は、含フッ素エラストマー(A)の架橋性を向上させる点から、0.2モル%以上が好ましく、0.3モル%以上がより好ましい。また、シアノ基を有する単量体の含有量は、高価である該単量体の使用量を減らす点から、2.0モル%以下が好ましく、1.0モル%以下がより好ましく、0.5モル%以下が更に好ましい。
ガス発生量は、化合物の分解温度にて、30分間加熱して測定した値である。
スコーチ時間(TS2)は、ムービングダイレオメータ(アルファテクノロジーズ MDR2000)を用いて求めた200℃における加硫曲線において、最低粘度(ML)を2.0dNm上回るまでの時間で示している。
また、上記硬化性組成物が耐スコーチ性に優れるものであるため、硬化性組成物の保存期間が長い場合であっても、架橋して得られる成形品は圧縮永久歪みに優れるものとなる。
<標準加硫条件>
混練方法 :ロール練り
プレス加硫 :200℃で30分(実施例1)、又は、180℃で30分(比較例1)
オーブン加硫:290℃で18時間(200℃から昇温)
1次プレス加硫時にムービングダイレオメータ(アルファテクノロジーズ MDR2000)機器を用い、加硫曲線を求め、最低粘度(ML)、最大トルクレベル(MH)、スコーチ時間(TS2)および最適加硫時間(T90)を求めた。また、成形品の歪み(スコーチ)の有無についても調べた。
なお、実施例1では、200℃における加硫曲線を求めて評価し、比較例1では、180℃における加硫曲線を求めて評価した。スコーチ時間は、加硫曲線において、MLを2.0dNm上回るまでの時間をスコーチ時間(TS2)とした。
スコーチの有無は、気温23℃、湿度45〜55%の環境下で10日間保存し、硬化特性を測定した。保存前よりTS2が20%以上早くなり、MLの上昇が確認された場合をスコーチ有りとした。
熱重量分析(TG)にて、空気中5℃/minで昇温した時の分解開始温度(1wt%重量減少温度)を分解温度とした。
着火源をもたない内容積6リットルのステンレススチール製オートクレーブに、純水2.3リットルおよび乳化剤として、下記式:
製造例1で得られた末端にシアノ基を含有する含フッ素エラストマー(A)と、ポリテトラフルオロエチレン(商品名:L−5F、ダイキン工業株式会社製)と、アゾジカルボンアミド〔ADCA〕(商品名:セルマイクC−2、三協化成株式会社製、分解温度:200〜210℃)とを重量比100:20:0.3で混合し、オープンロールにて混練して、硬化性組成物を調製した。
実施例1で調整した硬化性組成物を気温25℃湿度50〜60%で30日間保管したこと以外は実施例1と同様にして、各種評価を行った。
ADCAの代わりに、尿素(分解温度:133℃)を用いたこと以外は、実施例1と同じ方法で硬化性組成物を調製した。プレス架橋(一次架橋)の温度を180℃で行ったこと以外は、実施例1と同じ方法で架橋して、Oリング(AS−568A−214)を作製した。また硬化性組成物について、180℃で加硫曲線を求めたこと以外は実施例1と同様にして、各種評価を行った。結果を表1に示す。
比較例1で調整した硬化性組成物を気温25℃、湿度50〜60%で30日間保管したこと以外は実施例1と同様にして、各種評価を行った。
ADCAの代わりに、Si3N4を用いたこと以外は、実施例1と同じ方法で硬化性組成物を調製した。プレス架橋(一次架橋)の温度を180℃で行ったこと以外は、実施例1と同じ方法で架橋して、Oリング(AS−568A−214)を作製した。また硬化性組成物について、180℃で加硫曲線を求めたこと以外は実施例1と同様にして、各種評価を行った。結果を表1に示す。
比較例3で調整した硬化性組成物を気温25℃湿度50〜60%で30日間保管したこと以外は実施例1と同様にして、各種評価を行った。
Claims (7)
- 主鎖および/または側鎖にシアノ基を有する含フッ素エラストマー(A)と、アミド化合物及びヒドラジド化合物からなる群より選択される少なくとも1種である化合物(B)と、からなる硬化性組成物であって、
前記化合物(B)は、アゾ構造、ヒドラジン構造、及びイミン構造からなる群より選択される少なくとも1種の構造を有し、かつ分解によりNH3を発生するものである
ことを特徴とする硬化性組成物。 - 化合物(B)は、分解温度が180〜300℃である
請求項1記載の硬化性組成物。 - 化合物(B)は、含フッ素エラストマー(A)100重量部に対して0.1〜20重量部である
請求項1又は2記載の硬化性組成物。 - 請求項1、2、3又は4記載の硬化性組成物を架橋して得られる成形品。
- 請求項1、2、3又は4記載の硬化性組成物を一次加硫する工程、及び、
一次加硫後に二次加硫する工程、からなる成形品の製造方法。 - 一次加硫の温度が140〜230℃で、二次加硫の温度が200〜320℃である
請求項6記載の成形品の製造方法。
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