JP2013535501A - 「環境にやさしい」ジエステルアミン及びパーソナルケア製品 - Google Patents

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Abstract

ジエステル第３級アミン及びクワット並びにそれらの合成法が開示されている。さらに、開示の化合物を含むパーソナルケア組成物が開示されている。
【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照 本出願は、2010年8月10日に出願されたアメリカ合衆国仮特許出願第61/372,297号の出願日の利益を主張する。当該出願の開示は、参照することで本願の一部となる。
第３級アミン基又は第４級アミン基を有する化合物には様々な種類が知られている。これらの化合物は、パーソナルケア製品を含め、多くの様々な分野において極めて有用である可能性がある。我々が技術、化学、及び環境拡大について理解するにつれ、それらと我々の身の回りの環境との間の相互関係に対する感受性が高まっている。したがって、既知クラスの化学物質の化学的性質を向上させて、それらをより環境にやさしいものにする余地がある。
国際公開第2004/093834号は、少なくとも一つのパーソナルケア成分と、一つのジエステル第４級アンモニウム化合物との混合物を含むパーソナルケア製品を開示している。
本発明の一実施形態において、出願人は次式（I）で示される化合物を発見するに至った。
Figure 2013535501
式中、R1及びR2は独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
B及びFは独立して、2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基である。
p及びqは独立して、0又は1である。
A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択される。
u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1より大きい整数である。
R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
Zは、対イオン又は塩を形成するものであり、式（I）の化合物が必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれる（以下「対イオン」）。
nは、0又は1である。
mは、孤立電子対又は正電荷である。
nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在しない。そしてnが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在する。
Au及びEvが、それぞれ独立してプロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表している場合は、プロポキシ基の数はエトキシ基の数よりも大きい。
いくつかの実施形態において、式（I）の化合物は、OECD-301B試験法により測定したところによると、生分解性が少なくとも約50％である。他の実施形態においては、式（I）の化合物は、OECD-202すなわちミジンコ急性遊泳阻害試験法により測定したところによると、水生毒性が少なくとも約10mg/Lである。さらに他の実施形態においては、式（I）の化合物は、OECD-301B試験法により測定したところによると、生分解性が少なくとも約50％であり、OECD-202すなわちミジンコ急性遊泳阻害試験により測定したところによると、水生毒性が少なくとも約10mg/Lである。
いくつかの実施形態において、R1及びR2は独立して、約1から約8個の炭素原子を有する低級アルキル基より選択される。他の実施形態においては、R1及びR2は独立して、メチル基又はエチル基より選択される。
いくつかの実施形態において、R3及びR4は独立して、約18から約24個の炭素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基より選択される。
いくつかの実施形態においては、Au及びEvはアルコキシ基のブロックを含む。他の実施形態においては、Au及びEvは独立して、エトキシ基及び/又はプロポキシ基（線形又は分岐）のブロックを含む。さらに他の実施形態においては、Au及びEvは独立して、エトキシ基及びプロポキシ基が混ざったブロックを含む。その上さらなる実施形態においては、混ざったブロックが存在（AuかEvの片方について、独立して）する場合の、プロポキシ基とエトキシ基の比率は３：２から２：３の範囲である。またさらなる実施形態においては、Au又はEvはそれぞれ-[(O-CH2CH2)3]-[(O-CH(CH3)CH2)2]である。
いくつかの実施形態においては、A及びEは独立して、エトキシ基及びプロポキシ基より選択される。他の実施形態においては、A及びEは両方ともプロポキシ基である。さらに他の実施形態においては、A及びEは両方ともプロポキシ基で、u及びvは独立して2から5の範囲である。その上さらなる実施形態においては、R1及びR2は独立してメチル基又はエチル基、R3及びR4は独立して、18から24個の炭素原子を有する、飽和又は不飽和アルキル基から選択され、Au及びEvは独立して、エトキシ基若しくはプロポキシ基又はこれらの組み合わせのブロックである。
本発明の別の一実施形態においては、出願人は、少なくとも一つのパーソナルケア成分及び式（I）で示される化合物を含んだパーソナルケア製品を発見している。少なくとも一つのパーソナルケア成分は、任意の溶媒、界面活性剤、調整剤、顔料、UV保護剤若しくはUV保護基、着色料、香料、染料、賦形剤、又はパーソナルケア製品を処方する際に有用な添加剤を含むことができるが、これらに限定されるものではなく、当該パーソナルケア製品には例えば化粧品、サンスクリーン及びサンブロック、シャンプー、スキンクリーム、ジェル又はローション、コンディショナー、柔軟剤などがあるが、これらに限定されるものではない。いくつかの実施形態においては、パーソナルケア組成物は、1又は複数の添加剤を含む。他の実施形態においては、パーソナルケア組成物は式（I）とは異なる追加の第４級又は第３級アミンをさらに含む。この組成物はフレーク又はパスチル（pastillate）の形をとることもできる。これらのパーソナルケア製品は、式（I）の化合物を使用しているため、いくつかの他のジエステルアミンを有する同一の製品と比べると、「より環境にやさしい」。
本発明の他の一実施形態において、出願人は次式（II）で示される化合物を発見するに至った。
Figure 2013535501
式中、R1及びR2は独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
B及びFは独立して、2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基である。
p及びqは独立して、0又は1である。
A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択される。
u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1より大きい整数である。
R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
Zは、対イオン又は塩を形成するものである。
Au及びEvが、それぞれ独立してプロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表している場合は、プロポキシ基の数はエトキシ基の数よりも大きい。
いくつかの実施形態においては、式（II）のAu及びEvはアルコキシ基のブロックを含む。他の実施形態においては、Au及びEvは、エトキシ基若しくはプロポキシ基（線形又は分岐）又はそれらの任意の組み合わせのブロックを含む。さらに他の実施形態においては、Au及びEvは、エトキシ基及びプロポキシ基が混ざったブロックを含む。いくつかの実施形態においては、プロポキシ基とエトキシ基の比率（AuかEvの片方について、独立して）は３：２から２：３の範囲である。
いくつかの実施形態においては、式（II）のA及びEは独立して、エトキシ基及びプロポキシ基より選択される。他の実施形態においては、A及びEは両方ともプロポキシ基である。さらに他の実施形態においては、A及びEは両方ともプロポキシ基で、u及びvは独立して2から5の範囲である。
いくつかの実施形態において、式（II）の化合物は、OECD-301B試験法により測定したところによると、生分解性が少なくとも約50％である。他の実施形態においては、式（I）の化合物は、OECD-202すなわちミジンコ急性遊泳阻害試験法により測定したところによると、水生毒性が少なくとも約10mg/Lである。さらに他の実施形態においては、式（I）の化合物は、OECD-301B試験法により測定したところによると、生分解性が少なくとも約50％であり、OECD-202すなわちミジンコ急性遊泳阻害試験法により測定したところによると、水生毒性が少なくとも約10mg/Lである。
いくつかの実施形態において、式（II）の化合物はパーソナルケア成分と合わせて、シャンプー又はコンディショナーのような、パーソナルケア組成物を形成することができる。当該パーソナルケア組成物は、本明細書に記述した添加剤又は溶媒を含んでもよい。
いくつかの実施形態においては、式（I）又は（II）のAu及びEvは独立して、式（III）を有する基より選ばれる。
Figure 2013535501
式中、R5及びR6は独立して、H又はCH3である。
s及びtは独立して、0又は1から10までの整数である。
rは1から10の整数である。
式（III）に示してはいないが想定されるのは、任意のプロポキシ基が線形、すなわちn-プロピル基、である実施形態である。
他の一実施形態において、出願人は式（IV）の化合物を発見するに至った。
Figure 2013535501
式中、R1及びR2は独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
R5及びR6は独立して、H又はCH3である。
x及びyは独立して、1から約10までの整数である。
Zは、対イオン又は塩を形成するものである。
いくつかの実施形態において、x及びyは独立して、2から約8までの整数である。他の実施形態においては、x及びyは独立して、2から約5までの整数である。
いくつかの実施形態において、R5又はR6のうち少なくとも1つはCH3である。他の実施形態においては、R5及びR6は両方ともCH3である。さらに他の実施形態においては、R5及びR6は両方ともCH3であり、x及びyは両方とも2から5までである。さらなる実施形態においては、R5及びR6は両方ともCH3であり、x及びyは両方とも2から5までであり、R1及びR2は独立して、メチル基又はエチル基であり、R3及びR4は独立して、18から24個の炭素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基より選択される。またさらなる実施形態においては、R5及びR6は両方ともCH3であり、x及びyは3であり、R1及びR2は独立して、メチル基又はエチル基であり、R3及びR4は独立して、18から24個の炭素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基より選択される。
いくつかの実施形態において、式（IV）の化合物は、OECD-301B試験法により測定したところによると、生分解性が少なくとも約50％である。他の実施形態においては、式（I）の化合物は、OECD-202すなわちミジンコ急性遊泳阻害試験法により測定したところによると、水生毒性が少なくとも約10mg/Lである。さらに他の実施形態においては、式（I）の化合物は、OECD-301B試験法により測定したところによると、生分解性が少なくとも約50％であり、OECD-202すなわちミジンコ急性遊泳阻害試験法により測定したところによると、水生毒性が少なくとも約10mg/Lである。
いくつかの実施形態において、式（IV）の化合物はパーソナルケア成分と合わせて、シャンプー又はコンディショナーのような、パーソナルケア組成物を形成する。
本発明の他の一実施形態において、出願人は式（IVa）の化合物を発見するに至った。
Figure 2013535501
 式中、Zは対イオン又は塩を形成するものである。
いくつかの実施形態において、式（IVa）のジエステルは飽和である。他の実施形態においては、式（IVa）のジエステルは不飽和である。さらに他の実施形態においては、式（IVa）中の(CH2)20基は1つの二重結合を含み、その二重結合は任意の立体化学的配座を有していてよい。
本発明の他の一実施形態において、出願人は、式（V）の化合物を発見するに至った。
Figure 2013535501
式中、R1、R2、R3、R4、A、E、u、v、m、n、及びZは本明細書で定義したとおりである。
エステルクワットは長年にわたり利用可能であり、主に洗濯用途に用いられてきた。これらの製品が生分解性であり、それらの意図する用途に有用である一方で、高めのpH処方では不安定であるために、pHが約4.5よりも小さくなるように処方する必要があると考えられている。驚くことに、本発明のいくつかの化合物がこれらの制限を克服し、5.5から6.0のように高いpHにおいても処方されることができて、このことが、これらの化合物をシャンプー及びヘアコンディショナーを含むパーソナルケア製品への使用に理想的なものにしている、ということが分かってきた。加えて、本明細書においてさらに詳述するように、これらの化合物が生分解性及び/又は低水生毒性値を示すということも予想外に分かってきた。
したがって、一実施形態において、本発明は、（単独又は水を添加した際の）pHが約5.0から約7.5、より好ましくは5.5から6.0を示すアミン（本発明の第３級アミン、塩又はクワット、及び少なくとも一つのパーソナルケア成分）を含むパーソナルケア製品である。
本発明に基づくジエステル第３級又は第４級アミンは式（I）を有するものを含む。
Figure 2013535501
式中、R1及びR2は独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
B及びFは独立して、約2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基である。
p及びqは独立して、0又は1である。
A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐アルコキシ基、又はこれらの混合より選択される。
u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1より大きい整数である。
R3及びR4は独立して、約1から約35個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
Zは、対イオン又は塩を形成するものである。
nは、0又は1である。
mは、孤立電子対又は正電荷である。
nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在しない。そしてnが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン又は塩を形成するもの（Z）が存在する。
Au及びEvが、それぞれ独立してプロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表している場合は、プロポキシ基の数はエトキシ基の数よりも大きい。
いくつかの実施形態において、式（I）のジエステルは、第３級アミンである。すなわち、3個の結合と中性電荷を有するアミン基を含む。第３級アミンは（上記任意の酸により中和されて形成された）塩、溶媒和物、水和物、又はそれらの任意の組み合わせの形をとっていてもよい。他の実施形態では、式（I）のジエステルは第４級アミンである。すなわち、4つの結合と正電荷を有するアミン基を含む（ここでは「ジエステルクワット」と呼ぶ）。クワット中の正電荷は対イオン（Z）により打ち消されている。
式（I）のジエステルクワットは、式（II）を有する。
Figure 2013535501
式中、R1、R2、R3、R4、A、E、B、F、u、v、p、q、及びZは、式（I）のために上記で定義したものと同様で、もしAu及びEvがそれぞれ独立して、プロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表していれば、プロポキシ基の数は、エトキシ基の数よりも大きい。
いくつかの実施形態において、R1及びR2は独立して、約1から約10個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。他の実施形態においては、R1及びR2は独立して、約1〜約8個の炭素原子を有する低級アルキル基より選択される。さらに他の実施形態においては、R1及びR2は独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソ-プロピル基、n-ブチル基、イソ-ブチル基、又はsec-ブチル基より選択される。さらなる実施形態においては、R1及びR2はは独立して、メチル基又はエチル基より選択される。当然ながら、式（I）の任意の実施形態において、nは0又は1でよく、それゆえ第３級又は第４級アミンジエステル（又はその塩）をそれぞれ提供する。またさらなる実施形態においては、式（I）のnは１、mは正電荷、R1及びR2は共にメチル基である。
R3及びR4は、一般に、脂肪酸アルキル基又はそれらの誘導体である。本発明で用いられる脂肪酸は、水素化された又は水素化されていない、パーム、ココナッツ、ピーナッツ、高又は低エルカキャノーラ、メドウフォーム、トールオイル等の植物油、若しくは牛脂等の動物油に由来することができるがこれらに限定されるものではなく、又は合成源に由来することができる。いくつかの実施形態において、R3及びR4は独立して、飽和又は不飽和の、約9〜29個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基より選択される。他の実施形態においては。R3及びR4は独立して、飽和又は不飽和の、約15から27個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基より選択される。
アルキル基は、任意の程度に飽和又は不飽和であってよい。一般に、不飽和の場合は、任意の脂肪族部分の飽和度は1から約4の範囲である。すなわち、この基の脂肪族部分は1から約4つの二重結合を含む。本技術分野における当業者は、不飽和の基が任意の立体化学的性質を有する、すなわちトランス（E）又はシス（Z）の立体異性体又はそれらの任意の組み合わせを含み得るということが理解できるだろう。
さらに他の実施形態においては、R3及びR4は独立して、約18から24個の炭素原子を有する飽和アルキル基より選択される。さらなる実施形態においては、R3及びR4は独立して、約18から約24個の炭素原子を有し、任意の飽和度の不飽和アルキル基より選択される。
いくつかの実施形態においては、B及びFは独立して、約2から約6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基である。他の実施形態においては、B及びFは独立して、約2から約4個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルキル基である。さらに他の実施形態においては、B及びFは独立して、約2から約4個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。またさらなる実施形態においては、B及びFは両方とも、2個の炭素原子を有する直鎖アルキル基より選択される。またさらなる実施形態においては、B及びFは3から5個の炭素原子を有する（直鎖又は分岐）アルキル基より選択される。
すでに言及したように、Zは任意の対イオン又は塩を形成するものである。いくつかの実施形態において、ZはC2-C22脂肪酸、C4-C44ダイマー酸、グルタミン酸及びトリ-酸（例えばクエン酸）のような中和剤である。本技術分野における当業者は、全体の所望の電荷に基づいて、適切な対イオン又は塩を形成するものを選択することができるだろう。
いくつかの実施形態において、u及びvは独立して、1から10の整数である。他の実施形態においては、u及びvは独立して2から8の整数である。さらに別の実施形態においては、u及びvは独立して2から6の整数である。またさらなる実施形態においては、u及びvは独立して整数3である。またさらなる実施形態においては、u及びvは独立して整数5である。
いくつかの実施形態において、A及びEは約1から6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基である。他の実施形態においては、A及びEは約2から約4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基である。さらに他の実施形態においては、A及びEはエトキシ基又はプロポキシ基である（ここで使用しているように、「プロポキシ」という用語は3個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルコキシ基のことを表す。）。
以下にさらに詳述するように、任意のA又はEはアルコキシ基の混合を表しうる。とはいうものの、Au及びEvは独立して、アルコキシ基のブロックを表し、ここで「ブロック」は同一又は混合でよい。例としては、A又はEは独立して、以下の式-[(O-CH2CH2)3]-[(O-CH(CH3)CH2)2]に示されるような3つのエトキシ基及び2つのプロポキシ基の組み合わせでよい。このようにして、前述の例におけるように、本発明は、各アルコキシ基が約1から6個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐アルコキシ基の混合ブロックを意図している。混合ブロックは、XX-YYブロックという形をとりうる。ここで、XX及びYYは異なるアルコキシ基を表す。混合ブロックは又、XY-XYブロックの形もとりうる。ここで、X及びYは異なるアルコキシ基を表す。当然ながら、ブロックは2つよりも多い異なるアルコキシ基の混合を含んでもよく、任意の繰り返し基（繰り返しパターン）を含んでもよい。
いくつかの実施形態において、式（I）又は（２）のAu及びEvは、独立して、式（III）を有する基より選択される。
Figure 2013535501
式中、R5及びR6は独立して、H又はCH3である。
s及びtは独立して、0又は1から10の整数である。
rは1よりも大きい整数である。
式（III）のとおり、本発明は、任意の順序の、多数のエトキシ基及び/若しくはプロポキシ基（又はブロック）の繰り返しを含んでもよい。図示はしていないが本発明により意図されている実施形態は、式（III）のプロポキシ基が、R5又はR6が炭素のときに存在する場合、直鎖（すなわち-O-CH2-CH2-CH2-）である実施形態である。このように、明確化のために言うと、式（III）は直鎖及び/又は分岐プロポキシ基を意図している。
いくつかの実施形態において、本発明のジエステルは、プロポキシ基及びエトキシ基の両方を含む。他の実施形態においては、本発明のジエステルは、（直鎖又は分岐）プロポキシ基のみ又はエトキシ基のみを含む。さらに他の実施形態においては、任意の1ジエステル中のプロポキシ基の数が、そこに含まれるエトキシ基の数よりも大きい。さらに他の実施形態においては、プロポキシ基の数とエトキシ基の数の比が、約3：2から約2：3である。
いくつかの実施形態において、s又はtのうち一つが0である。他の実施形態においては、R5又はR6のうち一つがCH3で、もう片方のR5又はR6がHである。さらに他の実施形態においては、R5又はR6のうち一つがCH3で、もう片方のR5又はR6がHであり、s又はtのうち一つが2でもう片方のs又はtが3であり、rが1である。さらなる実施形態においては、式（III）はAu及びEvの両方を表しており、R5又はR6のうち一つがCH3で、もう片方のR5又はR6がHであり、s又はtのうち一つが2でもう片方のs又はtが3であり、rが1である。
例としては、Au及びEvが式（III）によって表される化合物の一つは、式（IIIa）中にある。
Figure 2013535501
もう一つの実施形態においては、式（IIIa）の化合物は直鎖プロピル基を含み、式中Zは上記で定義したとおり、対イオン又は塩を形成するものである。
式（IIIa）の化合物のアルキル基は、任意の程度に飽和又は不飽和であってよい。いくつかの実施形態においては、式（IIIa）のジエステルは飽和である。例えば、(CH2)20という基は完全に飽和でよい。他の実施形態においては、式（IIIa）のジエステルは不飽和である。例えば、(CH2)20という基は少なくとも飽和度1、すなわち、少なくとも1つの二重結合を含んでいてよく、任意の立体異性体（シス又はトランス）の形をとりうる。さらに他の実施形態においては、式（IIIa）中の(CH2)20基は1つの二重結合を含む。
いくつかの実施形態において、式（I）又は式（II）のジエステルは式（IV）の構造を有する。
Figure 2013535501
式中、R1、R2、R3、R4、及びZは上記で定義したとおりである。
R5及びR6は独立して、H又はCH3である。
x及びyは独立して、1から10の整数である。
Zは対イオン又は塩を形成するものである。
いくつかの実施形態においては、x及びyは独立して、1から約8の整数である。他の実施形態においては、x及びyは独立して、2から約8の整数である。さらに他の実施形態においては、x及びyは独立して、2から約6の整数である。さらなる実施形態においては、x及びyは独立して、2から5の整数である。またさらなる実施形態においては、x及びyは独立して整数の3である。またさらなる実施形態においては、x及びyは整数の5である。
いくつかの実施形態において、少なくとも一つのR5又はR6はCH3である。他の実施形態においては、両方のR5及びR6はCH3である。さらに他の実施形態においては、両方のR5及びR6はCH3であり、x及びyは両方とも2から5である。さらなる実施形態においては、R5及びR6は両方ともCH3であり、x及びyは両方とも3である。
式（IV)のジエステルの例は、式（IVa）のジエステルを含む。
Figure 2013535501
式中Zは、上記で定義したように、対イオン又は塩を形成するものである。図示はしていないが意図しているものは、直鎖のプロポキシ基を含む式（IVa）と類似の化合物である。
式（IV）のジエステルの他の例は、式（IVb）のジエステルを含む。
Figure 2013535501
式中Zは、上記で定義したように、対イオン又は塩を形成するものである。
いくつかの実施形態において、式（IVa）又は（IVb)のジエステルは飽和である。例えば、(CH2)20という基は完全に飽和でよい。他の実施形態においては、式（IVa）又は（IVb)のジエステルは不飽和である。例えば、(CH2)20という基は少なくとも飽和度1、すなわち少なくとも1つの二重結合を含んでいてよく、任意の立体異性体（シス又はトランス）の形をとりうる。さらに他の実施形態においては、式（IVa）又は（IVb)中の(CH2)20基は1つの二重結合を含む。
式（IV）のジエステルのもう一つの例は、式（IVc）の化合物を含む。
Figure 2013535501
式中Zは、上記で定義したように、対イオン又は塩を形成するものであり、二重結合は独立して、任意の立体配座、すなわちシス又はトランスをとりうる。
いくつかの実施形態において、式（I）又は式（II）のジエステルは、式（V）の構造を有する。
Figure 2013535501
式中、R1、R2、R3、R4、A、E、u、v、m、n、及びZは、本明細書中で定義したとおりである。式（I）及び（II）におけるように、式（V）のAu及びEvは、式（III）により表されてもよい。いくつかの実施形態において、nは0で、mは孤立電子対である（第３級アミン）。他の実施形態においては、nは1で、mは正電荷である（第４級アミン）。
いくつかの実施形態において、式（V）のA及びEは独立して、エトキシ基及び（直鎖又は分岐）プロポキシ基より選択される。他の実施形態においては、A及びEは両方ともエトキシ基である。当然ながら、本明細書で説明したとおり、Au及びEvは、エトキシ基及びプロポキシ基のブロックを表してもよいし、式（III）により表されてもよい。さらに他の実施形態においては、A及びEは両方ともエトキシ基であり、u及びvは独立して、2から5の整数であり、R3及びR4は独立して、約18から約24個の炭素原子を有する（直鎖又は分岐、置換又は非置換の）脂肪族炭素鎖を表し、R1及びR2は、独立して、メチル基又は約10から約20個の炭素原子を有する（直鎖又は分岐、置換又は非置換の）脂肪族炭素鎖である。
いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、標準OECD 301B試験により与えられるとおり、生分解性である。この試験方法は、「OECD Guideline for Testing Chemicals」のセクション301に記述されており、この開示は参照により本願の一部となる。具体的には、本発明の化合物は、OECD 301B試験方法によると、少なくとも約50%の生分解性を示す。いくつかの実施形態においては、本発明の化合物は、OECD 301B試験方法によると、約50％から約81%の生分解性を有する。
いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、低水生毒性を有すると考えられている。具体的には、本発明の化合物は、OECD 202試験方法によると、少なくとも約10mg/LのEC50（２４時間）レベルを有する。いくつかの実施例においては、本発明の化合物は、OECD 202試験方法によると、約5mg/Lから約100mg/L超のEC50（２４時間）レベルを有する。この試験方法は、「OECD Guideline for Testing Chemicals」のセクション202に記述されており、この開示は参照により本願の一部となる。
いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、上記に概要を示した生分解性と水生毒性の基準の両方を満たす。
いくつかの実施形態において、本発明のジエステルは、単独又は溶媒、添加剤又は他の化合物と混合した際に、pHが約4から約8の範囲であり、好ましくはpHが約5から約7の範囲である。
本発明のジエステルは、米国特許第7,202,204号に記述されているように、合成することができる。本開示は参照することにより本明細書の一部となる。
一般に、本発明のジエステルはよく知られた方法により合成できる。縮合反応が主である。
例えば、アルキルジエタノールアミンは、様々な比率のアルコキシル化能のある化合物と反応させて、アルコキシル化されたアミン種を生成することができる。これらのアルコキシル化能のある種の添加量と添加順序は、それらの相対的な配置と比率を決定する。例えば、ステップ１AAの場合、Mモルが10であれば、得られる化合物は対称になり、u及びvは両方とも5で、A及びEはそれぞれ、5つの連続したエトキシ基になる。もし次に添加される反応剤がNモルで、それが2であれば、それぞれの側につく6番目のアルコキシ基はプロポキシ基になる。ばらつきが生じうるために、結果物が、対称でもなく所望の順序でもない混合物になりうる、ということがよく理解されるだろう。しかしながら、一般的に、生成したすべてのアルコキシル化されたアミンの主な画分は、所望の構造になるだろう。これらは分離され、所望の構造のアミンを単離することができる。この反応は１AAに図示したように進行し得る。
Figure 2013535501
ステップ1AAのアルコキシル化された物質は、次に本明細書でR3又はR4として開示された基（例えば、脂肪酸誘導体）の一つと反応させることができる。
また、様々なアルコキシ基の鎖を別々に作り出して、それらを脂肪酸、脂肪アルコール、油の誘導体、グリセリド又はアルキルジエタノールアミンのいずれかと反応させることが望まれるだろう。これにより、アルコキシ基の特定の鎖長及び配列を、より正確に調整することができるようになる。実際、鎖長が伸びる際に混合物を除去するために、分離を行うことができる。あるいは、脂肪酸又は脂肪アルコールをアルコキシル化することができ（脂肪アルコールの場合は、架橋する二塩基酸又は三塩基酸が必要である）、生成した分子は次にアルキルジエタノールアミンと反応して、式（I）にみられるような化合物を生成する。しかしながら、明らかに、これらの化合物は4級化されるまでは第３級アミンである。
最後に、クワットが形成される。これはジエステル第３級アミンが完全に形成された後になされる。例えば、脂肪酸をアルコキシル化されたアミンと反応させた後、得られるジエステル第３級アミンは次に、適切なR1又はR2の基を提供することのできる任意の適したアルキル化剤を用いた既知の技術を用いて4級化される。これらは、塩化メチル、塩化エチル、塩化ベンジル、ハロゲン化ベヒネアール(behyneal)、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等を含むことができる。本技術分野における当業者は所望のR1又はR2の基を提供することのできる試薬を選択することができるだろう。
このジエステル組成物は、例えば、Croda社から供給されているIncromineBDなどのアルキルアミドプロピルジメチルアミンとブレンドし、高温の倉庫における貯蔵安定性が向上した、ろう質のフレーク化又はパスチル化可能（pastillatable）な組成物を生成することができる。この場合における安定性は、約95°Fに上昇した倉庫貯蔵温度下にて、ろう質の粒子が融けて一体化することに対する抵抗として定義される。フレーク化性/パスチル化性（pastillatability）についての追加の情報は、米国特許第6,638,497号中で目にすることができ、この開示は参照することにより本明細書の一部となる。
いくつかの実施形態において、クレームされた発明のジエステルは、もう一つの第３級アミンとブレンドされ、好ましい実施形態においては、それ自体が（１）生分解性及び/又は非毒性であり、（２）式（I)-（IV)の化合物の生分解性を妨げない及び/又は毒性を引き起こさない。このブレンドはまた、本明細書に記載したパーソナルケア処方に組み込むことができる。適した第３級アミンには、米国特許第6,365,142号及び第4,891,214号に開示されているようなアミンドアミン(amindoamines)が含まれ、この開示は、参照することにより本明細書の一部となる。特に適した第３級アミンには、ベヘンアミドプロピルジメチルアミン及びエルクアミドプロピルジメチルアミンが含まれる。
いくつかの実施形態においては、簡便な使用のために、クレームされた発明のジエステルが、室温で、液体又はパスチル(pastille)状のろう質固体のどちらかであるのが望ましい。出願人は、いくつかのろう質固体パスチル化(pastillated)ジエステルが、95Fにおける良好な貯蔵安定性を有さず、融けて一体化してしまうということを発見した。ベヘンアミドプロピルジメチルアミンを添加することによって、このジエステルの高温貯蔵安定性が向上し、温度が９５°Fを超える可能性がある条件でも、パスチルが融けて一体化することなく、倉庫に貯蔵又は輸送することが可能になった。
パーソナルケア組成物 本発明は、一つ又は複数の、式（I）（又は本明細書中で列挙した任意の他の式）のジエステル化合物（又は塩、溶媒和物、若しくはそれらの水和物）、及び少なくとも一つのパーソナルケア成分を含むパーソナルケア組成物を提供する。この組成物はまた、１つ又は複数の、任意の溶媒を含んでもよい。
このように、本発明の一つの実施態様において、出願人は式（I）の化合物及びパーソナルケア成分を含むパーソナルケア製品を見出した。
Figure 2013535501
式中、R1及びR2は独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
B及びFは独立して、2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基である。
p及びqは独立して0又は1である。
A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択される。
u及びvは同じでも異なっていてもよく、それぞれ1よりも大きい整数である。
R3及びR4は、独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択される。
Zは対イオン又は塩を形成するものであり、式(I)の化合物が必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれる(以下「対イオン」)。
nは、0又は1である。
mは、孤立電子対又は正電荷である。
nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在しない。そしてnが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在する。
パーソナルケア組成物に使われるジエステル化合物は、製品の種類及びその意図する用途によって決まる。式I、II、III、IV、又はVの、１又は複数のジエステルを、任意のパーソナルケア製品に使用することができる。式I、II、III、IV、又はVのジエステルはまた、ここで開示している通り、当技術分野において周知の、他の第４級又は第３級アミンと混合してもよい。
本発明によると、ここで意図されているパーソナルケア組成物又は製品は、化粧品、サンスクリーン組成物、ローション、ハンドクリーナー、浴用組成物、日焼け用オイル、制汗組成物、香水及びコロン、コールドクリーム、プレシェーブ、デオドラント、医薬製剤、皮膚用保湿剤、顔用洗浄剤、クレンジングクリーム、皮膚用ジェル、シャンプー、ヘアコンディショナー、リンス、クリームリンス、洗剤、メイクアップ製品、パーマネントウェーブ用製品、リップスティック、マスカラ、頬紅、ファンデーション、ルージュ、ムース、スプレー、スタイリングジェル、ネイルケア製品、並びにダイ及びヘアカラーリング製品を含むが、これらに限定されるものではない。
本発明によると、結果として得られるパーソナルケア製品中にみられるジエステルクワットの量は一般に、カチオン活性に基づいて約0.1から約20%である。より好ましくは、この量は、カチオン活性に基づいて約0.5から約15%であり、より好ましくは約1%から約10%である。最も好ましくは、本発明のジエステルクワットのパーソナルケア製品中の量は、カチオン活性に基づいて、約1から約5%である。
カチオン活性は、当技術分野の当業者によって容易に理解されるいくつかの方法で測定してよい。一つのそのような方法では、例えばラウリル硫酸ナトリウムなどのアニオン性物質の標準化溶液を利用する。この物質をクワット含有溶液に、クワットのカチオンが完全に錯体形成するまで（終点）添加する。この終点は、電位差により又は変色指示薬を用いて測定することができる。
代表的な試験は、ラウリル硫酸ナトリウムの標準化溶液を用いて、クワットのサンプル（通常は溶媒に溶けている）を終点に到達するまで滴定することを含む。参照することによりその全体が本明細書の一部となっている米国特許出願第09/438,631号に記述されているように、いったん終点に到達すると、カチオン活性は以下の式に従って計算することができる。
Figure 2013535501
式中、
mL=アニオン性物質のmL数
N=使用した溶液の規定度
MW=分析されるクワットの等価分子量
S.wt.=グラムでのサンプル質量
カチオン活性測定の方法に関するさらなる情報については、W. Schempp and H. T. Trau, Wochenblatt fur Papierfabrikation 19, 1981, pp. 726-732、又はJ. P. Fischer and K. Lohr, Organic Coatings Science Technology, Volume 8, pp. 227-249, Marcel Dekker, Inc. April 1986)を参照されたい。これらは両方とも、参照によりその全体が本明細書の一部となる。このパーソナルケア製品は、液体、軟膏、ローション、スプレー、ジェル、クリーム、乳液、泡、ペースト及び固体の形をとっていてよく、透明又は不透明でもよく、水性及び非水性の製剤として処方されてもよい。
溶媒 いくつかの実施形態においては、このような最終製品は、水中又は適切な二次溶媒と水との混合物中の分散物または溶液である。適切な溶媒は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキシレングリコール、1,3-ブチレングリコール、1,2-及び1,3-プロパンジオール、2-メチル1,3-プロパンジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、等の、1から8個の炭素原子を有する、様々な低級アルカノール及びグリコールを含む。
水及び水と溶媒との混合物を含んだ、溶媒の全量は、組成物の質量の最大約98%でよい。いくつかの実施形態においては、組成物の質量の約20%から約90%でよい。他の実施形態においては、組成物の質量の約50%から約90%でよい。
他の実施形態においては、最終製品は、ベヘンアミドプロピルジメチルアミン等のアルキルアミドアミン、又はセチル、ステアリル若しくはベヘニルアルコール若しくはそれらの混合物等の脂肪族アルコール中の、ろう質の固体混合物である。
溶媒の全量は、組成物の質量の最大約90%でよい。いくつかの実施形態においては、組成物の質量の約5%から約85%でよい。他の実施形態においては、組成物の質量の約10%から約80%でよい。
パーソナルケア成分 パーソナルケア成分は、洗浄剤、ヘアコンディショニング剤、皮膚用コンディショニング剤、ヘアスタイリング剤、フケ防止剤、毛髪成長促進剤、香水、サンスクリーン化合物、顔料、保湿剤、フィルム形成剤、湿潤剤、アルファ-ヒドロキシ酸、ヘアカラー、メイクアップ剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防腐剤、デオドラント活性成分及び界面活性剤を含むが、これらに限定されない。これらはまた、皮膚内への又は皮膚を通過する浸透を促進する薬剤、又はコルチコステロイド、鎮痛剤、抗炎症剤、抗生物質、麻酔剤、等のような局所用薬剤を含んでもよいが、これらに限定されない。これらはすべて、従来の及び/又は認可された量で用いてよい。
パーソナルケア成分は、液体状又は固体状を含む任意の形態で用いることができる。固体は、結晶又は非晶、粒状、粉状、微粒子状等が可能である。このような成分は、マイクロカプセル化されるか、又は微粒子の形をとることもまた可能である。
界面活性剤 使用可能なパーソナルケア成分の一つの種類としては、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、両性イオン性界面活性剤及びそれらの混合物を含む界面活性剤である。
カチオン界面活性剤 パーソナルケア製品での使用に適したカチオン界面活性剤は、式[N+(Q1)(Q2)(Q3)(Q4)]dZの第４級アンモニウムカチオン界面活性剤を含む。式中、Q1はC12-C22アルキル、C12-C22アルキルアミド、C1-C6アルキレン、C12-C22アルキルヒドロキシであり、Q2はC12-C22アルキル、C12-C22アルキルアミド、C1-C6アルキレン、C12-C22アルキルヒドロキシ、ベンジル又、はC1-C6アルキルであり、Q3及びQ4は独立して、C1-C6アルキル又はベンジルであり、Zは対イオンであり、dは0よりも大きい整数である。
第４級アンモニウムカチオン界面活性剤の例は、セチルアンモニウムクロリド、セチルアンモニウムブロミド、ラウリルアンモニウムクロリド、ラウリルアンモニウムブロミド、ステアリルアンモニウムクロリド、ステアリルアンモニウムブロミド、セチルジメチルアンモニウムクロリド、セチルジメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルセチルジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムブロミド、ジラウリルアンモニウムクロリド、ジラウリルアンモニウムブロミド、ジステアリルアンモニウムクロリド、ジステアリルアンモニウムブロミド、ジセチルメチルアンモニウムクロリド、ジセチルメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルメチルアンモニウムブロミド、ジステアリルメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルメチルアンモニウムブロミド及びそれらの混合物を含む。
さらなる第４級アンモニウムカチオン界面活性剤は、その中のC12-C22アルキルがタロウ脂肪酸又はヤシ油脂肪酸由来のもの、例えばジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジタロウジメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムアセテート、ジタロウジプロピルアンモニウムホスフェート、ジタロウジメチルアンモニウムニトレート、ジ(ヤシ油アルキル)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(ヤシ油アルキル)ジメチルアンモニウムブロミド、タロウアンモニウムクロリド、ヤシ油アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG-ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、及びそれらの混合物を含む。
いくつかの実施形態においては、第４級アンモニウムカチオン界面活性剤は、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジミリスチルジメチルアンモニウムクロリド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG-ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、及びそれらの混合物である。
カチオン界面活性剤の全量は、製品組成物の質量の約0.1%から約40%、より好ましくは約0.1%から約15%、さらにより好ましくは、約0.5%から約2%でよい。
非イオン界面活性剤 本発明の組成物は、C8-C30アルコールと、糖又はでんぷんポリマーとの縮合物を含む、非イオン界面活性剤を含んでもよい。これらの化合物は、式(S)n--0-Rで表すことができる。式中Sはグルコース、フルクトース、マンノース、及びガラクトースのような糖部分であり、nは、約1から約1000の整数であり、RはC8-C30アルキルである。R基が由来する適切なC8-C30アルコールの例は、デシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、等を含む。これらの界面活性剤の具体例は、デシルポリグリコシド及びラウリルポリグリコシドを含む。
他の非イオン界面活性剤は、式RCO(X)nOHを有するアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合物を含む。式中RはC10-C30アルキル、Xは-OCH2CH2-(エチレンオキシド由来)又は-OCH2CHCH3-(プロピレンオキシド由来)、nは約1から約200の整数である。
さらに他の非イオン界面活性剤は、式RCO(X)nOOCRを有するアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合物である。式中RはC10-C30アルキル、Xは-OCH2CH2-(エチレンオキシド由来)又は-OCH2CHCH3-(プロピレンオキシド由来)、nは約1から約200の整数である。またさらなる非イオン界面活性剤は、一般式R(X)nOR'を有するアルキレンオキシドと脂肪酸アルコールとの縮合物である。式中RはC10-C30アルキル、nは約1から約200の整数、R'はH又はC10-C30アルキルである。
さらに他の非イオン界面活性剤は、式RCO(X)nOR'を有する化合物で、式中R及びR'はC10-C30アルキル、Xは-OCH2CH2-(エチレンオキシド由来、アルキレンオキシド)又は-OCH2CHCH3-(プロピレンオキシド由来、アルキレンオキシド)、nは約1から約200の整数である。
アルキレンオキシド由来の非イオン界面活性剤の例は、セテス-1、セテス-2、セテス-6、セテス-10、セテス-12、セテラエス(ceteraeth)-2、セテアレス-6、セテアレス-10、セテアレス-12、ステアレス-1、ステアレス-2、ステアルテス(stearteth)-6、ステアレス-10、ステアレス-12、PEG-2ステアレート、PEG-4ステアレート、PEG-6ステアレート、PEG-10ステアレート、PEG-12ステアレート、PEG-20グリセリルステアレート、PEG-80グリセリルタロワート、PPG-10グリセリルステアレート、PEG-30グリセリルココアート、PEG-80グリセリルココアート、PEG-200グリセリルタロワート、PEG-8ジラウレート、PEG-10ジステアレート及びそれらの混合物を含む。
さらに他の有用な非イオン界面活性剤は、例えば、米国特許第2,965,576号、2,703,798号及び1,985,424号に開示されているポリヒドロキシ脂肪酸アミドを含み、本開示は、参照することにより本明細書の一部となる。
非イオン界面活性剤は、最終処方の質量あたり、約0.1%から約40%、より好ましくは、約0.1%から約15%、及びさらにより好ましくは、約0.5%から約2%の範囲の量で存在してよい。
アニオン界面活性剤 本発明の組成物はアニオン界面活性剤を含んでもよい。その例は、米国特許第3,929,678号に開示されており、これは参照することにより本明細書の一部となる。さらなる適切なアニオン界面活性剤の例は、アルコイルイセチオナート、及びアルキルエーテルサルフェートを含む。
アルコイルイセチオナートは通常、式RC(0)OCH2CH2-SO3Mを有し、式中、RはC10-C30アルキル、Mはアンモニウム、ナトリウム、カリウム、又はトリエタノールアミンなどの水溶性カチオンである。適切なイセチオナートの例は、アンモニウムココイルイセチオナート、ナトリウムココイルイセチオナート、ナトリウムラウロイルイセチオナート、ナトリウムステアロイルイセチオナート、及びそれらの混合物を含む。ここで使用されるものとして好ましいのは、アンモニウムココイルイセチオナート、ナトリウムココイルイセチオナート、及びそれらの混合物である。
アルキルエーテルサルフェートは通常、式ROSO3M及びRO(C2H4O)xS03Mを有し、式中、RはC10-C30アルキル、xは約1から約10、Mはアンモニウム、ナトリウム、カリウム及びトリエタノールアミンのような水溶性カチオンである。
さらに別の適切なアニオン界面活性剤類は、スクシナメート並びにC12-C24オレフィンスルホナート及びカルボキシラートを含む、C8-C30カルボン酸のアルカリ金属塩、及び式R1-SO3M(式中R1はC8-C30アルキルで、好ましくは、C12-C22アルキルであり、Mはカチオン)のアルキルスルホナートである。
アニオン界面活性剤は、処方質量の約0.1%から約40%、より好ましくは約0.1%から約15%、さらにより好ましくは、約0.5%から約2%の範囲の量で存在してよい。
両性イオン性及び両性界面活性剤 本発明の組成物は、モノ-又はジ-C8-C24第2級及び第３級アミンの誘導体、例えばアルキルイミノアセテート、カルボキシラート、スルホナート、サルフェート、ホスフェート、及びホスホナートなどといった両性イオン性及び両性界面活性剤を含んでもよく、式RN(CH2)mC02M2及び式RNH(CH2)mC02Mのイミノジアルカノアート及びアミノアルカノアートが挙げられ、式中mは1から4、RはC8-C30アルキルで好ましくはC12-C22アルキルであり、MはH、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、又はアルカノールアンモニウムである。
他の適切な両性及び両性イオン性界面活性剤は、ナトリウム3-ドデシル-アミノプロピオナート、ナトリウム3-ドデシルアミノプロパンスルホナート、N-アルキルタウリン、N-高級アルキルアスパラギン酸、及びコアミドプロピルPG-ジモニウムクロリドホスフェートを含む、イミダゾリニウム及びアンモニウム誘導体である。適切な両性及び両性イオン性界面活性剤のさらなる例については、米国特許第2,658,072号、2,438,091号、及び2,528,378号を参照されたい。これらは参照することにより本明細書の一部となる。
さらに他の適切な両性及び両性イオン性界面活性剤は、ココジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルアルファカルボキシエチルベタイン、セチルジメチルカルボキシメチルベタイン、セチルジメチルベタイン、ラウリルビス-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシメチルベタイン、ステアリルビス-(2-ヒドロキシプロピル)カルボキシメチルベタイン、オレイルジメチルガンマ-カルボキシプロピルベタイン、ラウリルビス-(2-ヒドロキシプロピル)アルファ-カルボキシエチルベタイン、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ステアリルジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルジメチルスルホエチルベタイン、ラウリルビス-(2-ヒドロキシエチル)スルホプロピルベタイン、並びにアミドベタイン及びアミドスルホベタイン、オレイルベタイン、並びにコカミドプロピルベタインを含む、ベタインである。
他の第４級アンモニウム化合物 本発明の組成物は、式(I)又は式(II)の化合物とは別に、第４級アンモニウム化合物又は塩を含んでよい。
適切な第４級アンモニウム化合物の例は、セチルアンモニウムクロリド、セチルアンモニウムブロミド、ラウリルアンモニウムクロリド、ラウリルアンモニウムブロミド、ステアリルアンモニウムクロリド、ステアリルアンモニウムブロミド、セチルジメチルアンモニウムクロリド、セチルジメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルセチルジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムブロミド、ジラウリルアンモニウムクロリド、ジラウリルアンモニウムブロミド、ジステアリルアンモニウムクロリド、ジステアリルアンモニウムブロミド、ジセチルメチルアンモニウムクロリド、ジセチルメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルメチルアンモニウムブロミド、ジステアリルメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルメチルアンモニウムブロミド、及びそれらの混合物を含む。
追加の第４級アンモニウム塩は、その中のC12-C22アルキルがタロウ脂肪酸又はヤシ油脂肪酸由来であるものを含む。これらのタロウ及びヤシ油源由来の第４級アンモニウム塩の例は、ジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジタロウジメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムアセテート、ジタロウジプロピルアンモニウムホスフェート、ジタロウジメチルアンモニウムニトレート、ジ(ヤシ油アルキル)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(ヤシ油アルキル)ジメチルアンモニウムブロミド、タロウアンモニウムクロリド、ヤシ油アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG-ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、及びそれらの混合物を含む。
いくつかの実施形態においては、この第４級アンモニウム化合物は、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジミリスチルジメチルアンモニウムクロリド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG-ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、及びそれらの混合物である。
（式(I)又は式(II)のジエステル化合物の第４級アンモニウム化合物以外の)第４級アンモニウム化合物が存在する場合、それは、任意の所望量で、最終処方及びその全体の組成物の目的に応じた量で提供することができる。一般に、これらの第４級アンモニウム組成物は、パーソナルケア組成物の質量の約0から約50%の量で存在してよい。
サンスクリーン 幅広い種類のサンスクリーン化合物(例えば、UVブロック物質)は、本発明の組成物と併用するのに適しており、組成物の質量の最大約40%の量で存在してよい。
サンスクリーンは、シャンプー、いわゆる「洗い流さない（leave-in）」コンディショナーを含むコンディショナー、ヘアスプレー、の形状の他、ローション、ジェル、スプレー等を含む、髪及び/又は肌向けのサンスクリーンとして具体的に意図されている製品の形態をとってもよい。
適切なサンスクリーン化合物は、p-アミノ安息香酸、その塩及び誘導体、アントラニラート、サリチラート、桂皮酸誘導体、ジヒドロキシ桂皮酸誘導体、トリヒドロキシ桂皮酸誘導体、炭化水素、ジベンザルアセトン及びベンザルアセトフェノン、ナフトールスルホナート、ジヒドロキシ-ナフトール酸及びその塩、クマリン誘導体、ジアゾール、キニーネ塩、キノリン誘導体、ヒドロキシ-又はメトキシ-置換ベンゾフェノン、尿酸及びビロ尿酸、タンニン酸及びその誘導体、ヒドロキノン、アミノベンゾアート、サリチラート、フェルラ酸(ferrulic acid)誘導体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ベンゾフェノンスルホン酸、チオクト酸誘導体、油溶性シンナメート、及びベンゾフェノンを含む。
具体的なサンスクリーン化合物は、2-エチルヘキシルp-メトキシシンナメート、4,4'-t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチルp-アミノ安息香酸、ジガロイルトリオレアート、2,2-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、エチル-4-ビス(ヒドロキシプロピル)-アミノベンゾアート、2-エチルヘキシル-2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリラート、2-エチルヘキシルサリチラート、グリセリルp-アミノベンゾアート、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルサリチラート、メチルアントラニラート、p-ジメチル-アミノ安息香酸又はアミノベンゾアート、2-エチルヘキシルp-ジメチルアミノベンゾアート、2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸、2-(p-ジメチル-アミノフェニル)-5-スルホニクベンゾオキサゾ酸（2-(p-dimethyl-aminophenyl)-5-sulfonicbenzoxazoic acid）、パラ-アミノ安息香酸、ベンゾフェノン-1、ベンゾフェノン-1、ベンゾフェノン-2、ベンゾフェノン-3、ベンゾフェノン-4、ベンゾフェノン-5、ベンゾフェノン-6、ベンゾフェノン-8、ベンゾフェノン-12、メトキシシンナメート、アボベンゾン、エチルジヒドロキシプロピルパラ-アミノベンゾアート、グリセリルパラ-アミノベンゾアート、メチルアントラニラート、オクトクリレン、オクチルジメチルパラ-アミノベンゾアート、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチラート、酸化亜鉛、二酸化チタン、及び赤色ペトロラタムを含む。
皮膚軟化剤 本発明のパーソナルケア組成物は、油脂、ワックス、脂質、シリコーン、炭化水素、及び脂肪アルコールなどの、１又は複数の皮膚軟化化合物を含んでよい。皮膚軟化剤は、組成物の質量の最大約50%、好ましくは、約0.1%から約20%、より好ましくは、組成物の質量の約0.5%から約10%の量含まれる。
皮膚軟化剤の例は、C8-30カルボン酸のC8-30アルキルエステル、C8-30カルボン酸の脂質、C1-6ジオールモノエステル及びジエステル、C8-30カルボン酸のモノグリセリド、ジグリセリド、及びトリグリセリド、C8-30カルボン酸のコレステロールエステル、コレステロール、並びに炭化水素を含む。これらの物質の例は、ジイソプロピルアジパート、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、エチルヘキシルパルミタート、イソデシルネオペンタノアート、C12-15アルコールベンゾアート、ジエチルヘキシルマレアート、PPG-14ブチルエーテル、PPG-2ミリスチルエーテルプロピオナート、セチルリシノレアート、コレステロールステアレート、コレステロールイソステラート(sterate)、コレステロールアセテート、ホホバオイル、ココアバター、シアバター、ラノリン、ラノリンエステル、鉱物油、ペトロラタム、並びに直鎖及び分岐C16-C30炭化水素を含む。
他の有用な皮膚軟化剤は、直鎖及び分岐鎖脂肪C8-C30アルコールで、例えば、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エテニルアルコール、セチルアルコール、イソセチルアルコール、及びそれらの混合物である。他の適切な皮膚軟化剤の例は、米国特許第4,919,934号に開示されており、参照することによりその全体が本明細書の一部となる。
他の適切な皮膚軟化剤は、様々なアルコキシル化エーテル、ジエーテル、エステル、ジエステル、及びトリエステルである。適切なアルコキシル化エーテルの例は、PPG-10ブチルエーテル、PPG-11ブチルエーテル、PPG-12ブチルエーテル、PPG-13ブチルエーテル、PPG-14ブチルエーテル、PPG-15ブチルエーテル、PPG-16ブチルエーテル、PPG-17ブチルエーテル、PPG-18ブチルエーテル、PPG-19ブチルエーテル、PPG-20ブチルエーテル、PPG-22ブチルエーテル、PPG-24ブチルエーテル、PPG-30ブチルエーテル、PPG-11ステアリルエーテル、PPG-15ステアリルエーテル、PPG-10オレイルエーテル、PPG-7ラウリルエーテル、PPG-30イソセチルエーテル、PPG-10グリセリルエーテル、PPG-15グリセリルエーテル、PPG-10ブチレングリコールエーテル、PPG-15ブチレングリコールエーテル、PPG-27グリセリルエーテル、PPG-30セチルエーテル、PPG-28セチルエーテル、PPG-10セチルエーテル、PPG-10ヘキシレングリコールエーテル、PPG-15ヘキシレングリコールエーテル、PPG-10 1,2,6-ヘキサントリオールエーテル、PPG-15 1,2,6-ヘキサントリオールエーテル、及びそれらの混合物を含む。
アルコキシル化ジエーテルの例は、PPG-10 1,4-ブタンジオールジエーテル、PPG-12 1,4-ブタンジオールジエーテル、PPG-14 1,4-ブタンジオールジエーテル、PPG-2ブタンジオールジエーテル、PPG-10 1,6-ヘキサンジオールジエーテル、PPG-12 1,6-ヘキサンジオールジエーテル、PPG-14ヘキサンジオールジエーテル、PPG-20ヘキサンジオールジエーテル、及びそれらの混合物を含む。好ましいのは、PPG-10 1,4-ブタンジオールジエーテル、PPG-12 1,4-ブタンジオールジエーテル、PPG-10 1,6-ヘキサンジオールジエーテル、及びPPG-12ヘキサンジオールジエーテル、及びそれらの混合物からなる群より選択されるものである。
適切なアルコキシル化ジエステル及びトリエステルの例は、Croda社に譲渡された米国特許第5,382,377号,5,455,025号及び5,597,555号に開示されており、参照により本明細書の一部となる。
適切な脂質は、C8-C20アルコールモノソルビタンエステル、C8-C20アルコールソルビタンジエステル、C8-C20アルコールソルビタントリエステル、C8-C20アルコールスクロースモノエステル、C8-C20アルコールスクロースジエステル、C8-C20アルコールスクローストリエステル、及びヒドロキシ酸のC8-C20脂肪アルコールエステルを含む。特に適切な脂質の例は、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタンジオレアート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンイソソテアレート(sotearate)、ソルビタンラウレート、ソルビタンオレアート、ソルビタンパルミタート、ソルビタンセスキオレアート、ソルビタンエスキステアルト(esquistearte)、ソルビタンステアレート、ソルビタントリイオステアルト(iostearte)、ソルビタントリオレアート、オルビタントリステアート(steate)、スクロースココアート、スクロジラウレート、スクロースジステアレート、スクロースラウレート、スクロースミリスタート、スクロースオレアート、スクロースパルミタート、スクロースリシノレアート、スクロースステアレート、スクローストリベヘナート、スクローストリステアレート、ミリスチルラクテート、ステアリルラクテート、イソステアリルラクテート、セチルラクテート、パルミチルラクテート、ココイルラクテート、及びそれらの混合物を含む。
他の皮膚軟化剤は、鉱物油、ペトロラタム、コレステロール、ジメチコン、ジメチコノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、ジイソプロピルアジパート、イソプロピルミリスタート、ミリスチルミリスタート、セチルリシノレアート、ソルビタンジステアルト(stearte)、ソルビタンジラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンラウレート、スクロースラウレート、スクロースジラウレート、ナトリウムイソステアリルラクチラート、ラウリルピドラート、ソルビタンステアレート、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、PPG-14ブチルエーテル、PPG-15ステアリルエーテル、及びそれらの混合物を含む。
乳化剤 本発明の組成物は、組成物の質量の最大約10%、好ましくは、約0.5%から約5%の量の乳化剤を含んでもよい。乳化剤の例は、ステアラミドプロピルPG-ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリオシス（polypropyleneglyocis）、及びそれらの混合物を含む。
本発明の組成物は、ピリチオン亜鉛、サルファ、及び硫化セレンを含む、フケ防止剤を含んでもよい。本発明の組成物は、過酸化水素、過ホウ酸塩、チオグリコレート及び過硫酸塩のような毛髪酸化/還元剤を含んでもよい。
本発明の組成物は、架橋アクリラート、非イオン性ポリアクリルアミド、キサンタンガム、グアーガム、ジェランガム等、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、及びアミノシリコーンなど様々な増粘剤を含んでもよい。増粘剤は、組成物の質量の最大約10%、好ましくは、約0.2%から約5%量含んでもよい。
増粘ケイ素化合物の具体例は、ポリジメチルシロキサン、フェニルシリコーン、ポリジエチルシロキサン、及びポリメチルフェニルシロキサンを含む。適切なケイ素化合物は、欧州特許出願第95,238号及び米国特許第4,185,017号に記述されており、これらは参照により本明細書の一部となる。本発明の組成物はまた、米国特許第4,902,499号に記述されているようなシリコーンポリマー物質を含んでもよく、これは参照により本明細書の一部となる。
本発明の組成物は、Crotein Q-RTM(Croda社販売)のような加水分解動物性タンパク質ヘアコンディショニング剤を含んでもよい。他の例は、参照により本明細書の一部となっている、米国特許第4,976,953号に記述されているものを含めて、尿素、グリセロール、及びプロポキシル化グリセロールを含む。
本発明の組成物は、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマー、等を含む、頭髪への使用時にスタイリング上の利点を付与するヘアセット剤を含んでもよい。本ポリマーを説明する便宜上、ポリマー中に存在するモノマー単位は、それらが由来可能なモノマーとして言及してもよい。モノマーは、イオン性(例えば、アニオン性、カチオン性、両性、両性イオン性)又は非イオン性が可能である。アニオン性モノマーの例は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、マレイン酸半エステル、イタコン酸、フメル(fumeric)酸、及びクロトン酸のような不飽和カルボン酸モノマー、ヒドロキシエチルアクリラート、ヒドロキシエチルメタクリラート、ヒドロキシプロピルアクリラート等のようなヒドロキシル基含有アクリラート及び/又はメタクリラートと、コハク酸無水物、フタル酸無水物等のような不飽和多塩基酸無水物との半エステル、スチレンスルホン酸、スルホエチルアクリラート及びメタクリラート等のようなスルホン酸基を有するモノマー、並びに酸性ホスホオキシエチルアクリラート及びメタクリラート並びに3-クロロ-2-酸ホスホオキシプロピルアクリラート及びメタクリラート等のようなリン酸基を有するモノマーを含む。
本発明の組成物はまた、１又は複数の吸収剤、抗にきび剤、制汗剤、アンチケーキング剤、消泡剤、抗菌剤、抗酸化剤、フケ防止剤、収斂剤、バインダー、緩衝液、生物添加物、緩衝剤、充填剤、キレート剤、化学添加物、カップリング剤、コンディショナー、着色剤、化粧品用収斂剤、化粧品用殺生物剤、変性剤、薬品用収斂剤、洗剤、分散剤、外用鎮痛剤、フィルム形成剤、発泡剤、芳香成分、湿潤剤、角質溶解剤、乳白剤、pH調整剤、保存料、推進剤、タンパク質、レチノイド、還元剤、金属イオン封鎖剤、皮膚用漂白剤、皮膚用コンディショニング剤(湿潤剤、ミセレイニアス(miscellaneous)剤、及び閉塞剤(occlusive))、皮膚用消炎剤、皮膚用治療剤、軟化剤、可溶化剤、潤滑剤、浸透剤、可塑剤、塩、エッセンシャルオイル、及びビタミン、を含んでもよい。使用される場合、それぞれの量は製品により広く異なる可能性がある。しかしながら、使用されるもののそれぞれの量は、組成物の質量の約50%よりも小さい。
pH調整剤の例は、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン(triethanoleamine)、及びアミノメチルプロパノール、及びそれらの混合物を含む。pH調整剤がパーソナルケア組成物中に存在する場合は、その量は約0.01%から約5%の間で変動する。最も重要なのは、結果的なpHが約4から10になるということである。
フィルム形成剤の例は、グリセリン/ジエチレングリコールミリスタート(myrystate)コポリマー、グリセリン/ジエチレングリコールアジパートコポリマー、PVM/MAコポリマーのエチルエステル、PVP/ジメチコニル（dimethiconyl）アクリラート/ポリカルバミル/ポリグリコールエステル、及びそれらの混合物を含む。フィルム形成剤が最終製品組成物中に存在する場合は、その量は組成物の質量の約0.1%から約15.0%の間で変動する。
ビタミンの例は、トコフェロール、トコフェロールアセテート、レチノイン酸、レチノール、及びレチノイドを含む。
抗にきび薬剤の例は、レゾルシノール、サルファ、サリチル酸、エリスロマイシン、亜鉛、及びベンゾイルペルオキシドを含む。
皮膚用漂白剤又は美白剤の例は、ヒドロキノン、及びコウジ酸を含む。香料、顔料、着色料などの適切な美的成分の例は、パンテノール及び誘導体(例えば、エチルパンテノール)、アロエベラ、パントテン酸及びその誘導体、丁子油、メントール、ショウノウ、ユーカリ油、オイゲノール、メチルラクテート、ウィッチヘーゼル蒸留液、アラントイン、ビサボロール、及びジカリウムグリチルリジナートを含む。
本発明の化合物の組成物は、他の組成物中に添加物として使用してもよい。
例１：PPG-6 N-メチルジエタノールアミンの調製
窒素入口を備えた、清潔で乾燥した撹拌タンク圧力容器に、637.03g(5.35モル)のN-メチルジエタノールアミン、触媒量(5.55g)の45% KOH及び色保持剤として1.OOgのNaBH4を添加した。次にこの容器を窒素でパージし、110℃まで加熱した。１時間真空にし、水の痕跡量を取り除き、その後温度を130℃に上昇させた。約1862.97g(32.08モル)量のプロピレンオキシドを、圧力が50psig以下に維持されるような速度で添加した。全てのプロピレンオキシドを添加した後、バッチを、温度が160℃に上昇した後さらに4時間定圧下で放置し反応させた。2時間後、温度を110℃に下げ、1時間完全真空にした。この反応混合物は、50℃に冷却され、触媒を5.61gの50% 次亜リン酸で中和した。
例２：PPG-6 N-メチルジエタノールアミンジ-ベヘナートの調製
窒素入口を備え、蒸留塔を装着した、清潔で乾燥した撹拌タンク圧力容器に、288.71g(0.62モル)の例１で得られたプロポキシラート、422g(1.17モル)のベヘン酸(Croda社)及び触媒量(1.75g)の50% 次亜リン酸を添加した。バッチを220℃まで窒素散布下で昇温し、１時間ホールドし、その後、100mmHgの真空にした。真空の間、酸価の測定によりバッチをモニターした。酸価が、約5mgのKOHよりも小さくなった時点で反応が完了したとみなした。
例３：PPG-6 N-メチルジエタノールアミンジ-ベヘナートのメトサルフェートクワット
窒素入口、機械的撹拌装置、還流冷却器、温度プローブ及び滴下漏斗を備えた、清潔で乾燥した４つ口丸底フラスコに、1275g(1モル)の例２で得られたジエステルを添加した。バッチを60-65℃まで加熱し、123g(0.98モル)のジメチルサルフェートを滴下して、温度を65℃よりも低く維持した。おおむねすべてのジメチルサルフェートを添加した後、バッチをさらに１時間放置して反応させ、その後塩基価を確認した。塩基価が約6mgのKOHよりも小さくなった時点で反応が完了したとみなした。最終生成物はろう状の固体であった。
例４：PPG-6 N-メチルジエタノールアミンジ-ベヘナート及びIncromine BDブレンドのメトサルフェートクワット
窒素入口、機械的撹拌装置を備えた、清潔で乾燥した４つ口丸底フラスコに、600gの例３で得られたクワットと、250gのIncromine BD(Croda社より入手可能)を添加した。バッチを60-70℃まで加熱し、撹拌した。生成物をアルミニウムのシートの上に流し、冷却させ、フレーク状にした。
倉庫貯蔵安定性 例３（フラスコA）及び例４（フラスコB）のフレーク状サンプルを、95°Fに設定された安定性オーブンに入れた。8週間後、フラスコA中の物質は融けて一体化していたのに対し、フラスコBは、それぞれのフレークを保っていた。
性能 例３のクワット含有及び非含有ローションを調製し、コーミング時の力の減少を評価した。
Figure 2013535501
Figure 2013535501
例３で得られたクワット含有ローションは、コーミング時の力が顕著に低下したことにより証明されるように、コンディショニングの改善を提供した。
生分解性及び水生毒性 例３で得られたクワットに関して、OECD 301Bの方法により生分解性を、OECD 202の方法により水生毒性を試験した。
29日後、このクワットは67%まで生分解された。ダフニアマグナで測定した48時間のEC50(水生毒性)は＞100mg/lであった。
使用 例１-４の製品は、本明細書で記述したような様々なパーソナルケア製品に使用することができる。
Figure 2013535501
手順 A部の成分を合わせ、固体が溶解するまで混合した。次にB部の成分を添加し、固体が溶けきるまで、混合し75℃まで加熱した。A/Bの混合物を40℃まで放冷し、C部の成分を添加した。pHを確認し、必要に応じて調整した。次にD部をゆっくり混合しながら添加した。再びpHを確認し、必要に応じて、5.5-6.5になるように調整した。
Figure 2013535501
手順 A部の成分を合わせ、混合しながら80℃まで加熱した。混合を続け、加熱を10分間維持した。この混合物を熱からおろし、40℃まで冷却した。B部の成分を添加し混合した。必要に応じてpHを5.5に調整し、なめらかで均質になるまで混合した。
Figure 2013535501
手順 A部の成分を合わせ、混合しながら80℃まで加熱した。混合を続け、加熱を10分間維持した。この混合物を熱からおろし、40℃まで冷却した。B部の成分を添加し混合した。必要に応じてpHを約4-5に調整し、なめらかで均質になるまで混合した。
Figure 2013535501
手順 A部の成分を混合し、75-80℃まで加熱した。この温度で15分間ホールドし、次に50℃まで冷却した。B部の成分を、混合しながらそれぞれ個別に添加した。必要に応じてpHを約4.5-5.5に調整し、所望の充填温度まで冷却した。
本発明は、特定の例を参照して説明されているが、これらの例は、本発明の原理及び応用の単なる実例であると理解されるべきものである。多数の改変を実例に加えてよいこと及び、それゆえに、添付の請求項により定義されたような本発明の精神及び範囲から逸脱することなしに他の構成を考案してもよいことが理解されるべきである。

Claims (61)

  1. 少なくとも１つのパーソナルケア成分、及びOECD-301B試験法による測定で少なくとも約50%の生分解性を有するジエステルを含み、前記ジエステルが、式(I)の構造を有する、パーソナルケア製品。
    Figure 2013535501
     式中R1及びR2は、独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    B及びFは独立して、2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
    p及びqは独立して、0又は1であり、
    A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択され、
    u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1よりも大きい整数であり、
    R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    Zは対イオン又は塩を形成するものであり、式（I）の化合物が必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれ、
    nは0又は1であり、
    mは孤立電子対又は正電荷であり、
    nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在せず、nが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在し、
    Au及びEvが、それぞれ独立してプロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表している場合は、プロポキシ基の数はエトキシ基の数よりも大きい。
  2. R1及びR2が独立して、約1から約10個の炭素原子を有する、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基から選択される、請求項１に記載のパーソナルケア製品。
  3. R1及びR2が独立して、約1から約8個の炭素原子を有する低級アルキル基からなる群より選択される、請求項１又は２に記載のパーソナルケア製品。
  4. R1及びR2が独立して、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、又はsec-ブチルより選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  5. R3及びR4が独立して、飽和又は不飽和の、約9から29個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基より選択される、請求項１〜４のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  6. R3及びR4が独立して、飽和又は不飽和の、約15から27個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基より選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  7. R3及びR4が独立して、約18から約24個の炭素原子を有し、任意の飽和度を有する不飽和アルキル基より選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  8. B及びFが独立して、約2から約4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基である、請求項１〜７のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  9. A及びEがそれぞれ独立して、アルコキシ基のブロックを表し、前記ブロックが同一又は混合されていてよい、請求項１〜８のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  10. A及びEがそれぞれ独立して、プロポキシ基又はエトキシ基のブロックを表し、前記プロポキシ基が直鎖又は分岐であってよい、請求項１〜９のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  11. A及びEがエトキシ基のブロックを表す、請求項１０に記載のパーソナルケア製品。
  12. プロポキシ基とエトキシ基の比率が約3:2から約2:3である、請求項１０に記載のパーソナルケア製品。
  13. プロポキシ基とエトキシ基の比率が約3:2から約4:1である、請求項１０のパーソナルケア製品。
  14. Au及びEvが、独立して、式(III)を有する基より選択される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
    Figure 2013535501
     式中R5及びR6は独立して、H又はCH3であり、
    s及びtは独立して、0又は1から10の整数であり、
    rは1より大きい整数である。
  15. s又はtのうち１つが0である、請求項１４に記載のパーソナルケア製品。
  16. R5又はR6のうち１つがCH3で、R5又はR6のうちもう１つがHである、請求項１４に記載のパーソナルケア製品。
  17. R5又はR6のうち１つがCH3で、R5又はR6のうちもう１つがHであり、s又はtのうち１つが2で、s又はtのうちもう１つが3であり、rが1である、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  18. R5がCH3であり、tが0である、請求項１４に記載のパーソナルケア製品。
  19. 前記ジエステルが、式(IV)の構造を有する、請求項１に記載のパーソナルケア製品。
    Figure 2013535501
     式中R1、R2、R3、R4、及びZは上記で定義したとおりであり、
    R5及びR6は独立して、H又はCH3であり、
    x及びyは独立して、1から10の整数であり、
    Zは対イオン又は塩を形成するもの、である。
  20. x及びyが独立して、2から約6の整数である、請求項１９に記載のパーソナルケア製品。
  21. x及びyが独立して、2から5の整数である、請求項１９又は２０に記載のパーソナルケア製品。
  22. R5及びR6がCH3である、請求項１９〜２１のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  23. R3及びR4が独立して、飽和又は不飽和の、約18から24個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基より選択される、請求項１９〜２２のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  24. R5及びR6がCH3であり、R1及びR2が独立してメチル又はエチルであり、R3及びR4が独立して、18から24個の炭素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基より選択される、請求項１９〜２３のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  25. 前記ジエステルが、少なくとも１の不飽和度を含む、請求項１９〜２４のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  26. 前記ジエステルが式(IVa)の構造を有する、請求項１〜１９のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
    Figure 2013535501
     式中、Zは対イオン又は塩を形成するものである。
  27. 前記ジエステルが、少なくとも１の不飽和度を含む、請求項２６に記載のパーソナルケア製品。
  28. 前記ジエステルが式(IVb)の構造を有する、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の、パーソナルケア製品。
    Figure 2013535501
     式中、Zは対イオン又は塩を形成するものである。
  29. R3及びR4が非置換アルキル基より選択される、請求項１〜２８のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  30. 前記ジエステルが、OECD-202すなわちミジンコ急性遊泳阻害試験法により測定される水生毒性が、少なくとも約lOmg/Lである、請求項１〜２９のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  31. 前記ジエステルの量が、カチオン活性に基づいて約0.1%から約20%である、請求項１〜３０のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  32. 前記ジエステルの量が、カチオン活性に基づいて約0.5%から約15%である、請求項１〜３１のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  33. 前記パーソナルケア成分が、洗浄剤、ヘアコンディショニング剤、皮膚用コンディショニング剤、ヘアスタイリング剤、フケ防止剤、毛髪成長促進剤、香水、サンスクリーン化合物、顔料、保湿剤、フィルム形成剤、湿潤剤、アルファ-ヒドロキシ酸、ヘアカラー、メイクアップ剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防腐剤、デオドラント活性成分及び界面活性剤からなる群より選択される、請求項１〜３２のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  34. 前記パーソナルケア成分が界面活性剤である、請求項１〜３３のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  35. 前記製品がさらに、水並びに1から8個の炭素原子を有する低級アルカノール及びグリコールからなる群より選択される溶媒を含む、請求項１〜３４のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  36. 前記製品のpHが、約4から約8である、請求項１〜３５のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  37. 前記製品のpHが、約5から約7である、請求項１〜３５のいずれか１項に記載のパーソナルケア製品。
  38. 式(I)の構造を有するジエステル。
    Figure 2013535501
     式中R1及びR2は、独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    B及びFは独立して、2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
    p及びqは独立して、0又は1であり、
    A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択され、
    u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1よりも大きい整数であり、
    R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    Zは対イオン又は塩を形成するものであり、式（I）の化合物が必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれ、
    nは0又は1であり、
    mは孤立電子対又は正電荷であり、
    nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在せず、nが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在し、
    Au及びEvが、それぞれ独立してプロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表している場合は、プロポキシ基の数はエトキシ基の数よりも大きい。
  39. R1及びR2が独立して、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、又はsec-ブチルより選択される、請求項３８に記載のジエステル。
  40. R3及びR4が独立して、約18から約24個の炭素原子を有し、任意の飽和度を有する不飽和アルキル基より選択される、請求項３８又は３９に記載のジエステル。
  41. A及びEがそれぞれ独立して、アルコキシ基のブロックを表し、前記ブロックが同一又は混合されていてよい、請求項３８〜４０のいずれか１項にに記載のジエステル。
  42. A及びEがそれぞれ独立して、プロポキシ基又はエトキシ基のブロックを表し、前記プロポキシ基が直鎖又は分岐であってよい、請求項３８〜４１のいずれか１項に記載のジエステル。
  43. A及びEがエトキシ基のブロックを表す、請求項３８〜４２のいずれか１項に記載のジエステル。
  44. プロポキシ基とエトキシ基の比率が約3:2から約4:1である、請求項３８〜４３のいずれか１項に記載のジエステル。
  45. Au及びEvが独立して、式（III)を有する基より選択される、請求項３８〜４４のいずれか１項に記載のジエステル。
    Figure 2013535501
     式中R5及びR6は独立して、H又はCH3であり、
    s及びtは独立して、0又は1から10までの整数であり、
    rは1より大きい整数である。
  46. R5又はR6のうち１つがCH3で、R5又はR6のうちもう１つがHである、請求項４５に記載のパーソナルケア製品。
  47. R5又はR6のうち１つがCH3で、R5又はR6のうちもう１つがHであり、s又はtのうち１つが2で、s又はtのうちもう１つが3であり、rが1である、請求項４５又は４６に記載のパーソナルケア製品。
  48. 前記ジエステルが、式(IV)の構造を有する、請求項３８に記載のジエステル。
    Figure 2013535501
     式中R1、R2、R3、R4、及びZは上記で定義したとおりであり、
    R5及びR6は独立して、H又はCH3であり、
    x及びyは独立して、1から10の整数であり、
    Zは対イオン又は塩を形成するものである。
  49. x及びyが独立して、2から5の整数である、請求項４８に記載のジエステル。
  50. R5及びR6がCH3である、請求項４８又は４９に記載のジエステル。
  51. R5及びR6がCH3であり、R1及びR2が独立してメチル又はエチルであり、R3及びR4が独立して、18から24個の炭素原子を有する飽和又は不飽和アルキル基より選択される、請求項４８〜５０のいずれか１項に記載のジエステル。
  52. 前記ジエステルが、少なくとも１の不飽和度を含む、請求項３８〜５１のいずれか１項に記載のジエステル。
  53. 前記ジエステルが式(IVa)の構造を有する、請求項３８〜４８のいずれか１項に記載のジエステル。
    Figure 2013535501
     式中、Zは対イオン又は塩を形成するものである。
  54. 前記ジエステルが、少なくとも１の不飽和度を含む、請求項５３に記載のジエステル。
  55. 前記ジエステルが、式(IVb)の構造を有する、請求項３８〜４８のいずれか１項に記載のジエステル。
    Figure 2013535501
     式中、Zは対イオン又は塩を形成するものである。
  56. アルキルアミドプロピルジメチルアミン及び式（I)の構造を有するジエステルを含む、パスチル化可能な組成物。
    Figure 2013535501
     式中R1及びR2は独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    B及びFは独立して、2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
    p及びqは独立して、0又は1であり、
    A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択され、
    u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1よりも大きい整数であり、
    R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    Zは対イオン又は塩を形成するものであり、式（I）のジエステルが必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれ、
    nは0又は1であり、
    mは孤立電子対又は正電荷であり、
    nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在せず、nが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在し、
    Au及びEvが、それぞれ独立してプロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表している場合は、プロポキシ基の数はエトキシ基の数よりも大きい。
  57. 式(V)の化合物。
    Figure 2013535501
     式中R1及びR2は、独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択され、
    u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1よりも大きい整数、
    R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    Zは対イオン又は塩を形成するものであり、式（V）の化合物が必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれ、
    nは0又は1であり、
    mは孤立電子対又は正電荷であり、
    nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在せず、nが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在する。
  58. (1)パーソナルケア成分、
    (2)式（I)の構造を有するジエステル、
    Figure 2013535501
     式中R1及びR2は、独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    B及びFは独立して、2から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であり、
    p及びqは独立して、0又は1であり、
    A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択され、
    u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1よりも大きい整数であり、
    R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    Zは対イオン又は塩を形成するものであり、式（I）のジエステルが必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれ、
    nは0又は1であり、
    mは孤立電子対又は正電荷であり、
    nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在せず、nが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在し、
    Au及びEvが、それぞれ独立してプロポキシ基及びエトキシ基を含むブロックを表している場合は、プロポキシ基の数はエトキシ基の数よりも大きい。
    (3)式(V)の化合物
    Figure 2013535501
     式中R1及びR2は、独立して、約1から約22個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    A及びEは独立して、1から8個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基より選択され、
    u及びvは、同じか又は異なっていてよく、それぞれ1よりも大きい整数であり、
    R3及びR4は独立して、約1から約36個の炭素原子を含む、分岐又は直鎖、置換又は非置換、飽和又は不飽和のアルキル基、環状基又は芳香族基より選択され、
    Zは対イオン又は塩を形成するものであり、式（V）の化合物が必要に応じて塩又はクワットになる場合にのみ含まれ、
    nは0又は1であり、
    mは孤立電子対又は正電荷であり、
    nが0の場合は、mは孤立電子対であり、対イオン（Z）は存在せず、nが1の場合は、mは正電荷であり、対イオン（Z）が存在する。
    を含む、パーソナルケア組成物。
  59. 化合物PPG-6メチルジエタノールアミンジ-ベヘナート及びその第４級アンモニウム塩。
  60. 請求項５９の化合物及びパーソナルケア成分を含む、パーソナルケア製品。
  61. 前記製品が、スキンローション、ヘアコンディショナー又はコンディショニングシャンプーからなる群より選択される、請求項６０に記載の製品。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2818155A1 (en) * 2013-06-26 2014-12-31 Kao Corporation, S.A. Hair conditioner
IT202100009233A1 (it) * 2021-04-13 2022-10-13 Greengredients S R L Sale di ammonio quaternario per uso quale tensioattivo cationico
WO2022038477A1 (en) * 2020-08-17 2022-02-24 Socri S.P.A. Quaternary ammonium salt for use as a cationic surfactant
IT202000020212A1 (it) * 2020-08-17 2022-02-17 Socri S P A Sale di ammonio quaternario per uso quale tensioattivo cationico

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4891214A (en) * 1986-10-23 1990-01-02 Sherex Chemical Company, Inc. Particulate emulsifiable hair conditioning composition
JP2006523717A (ja) * 2003-04-17 2006-10-19 クローダ，インコーポレイテッド ジエステルクワットを含有するパーソナルケア製品

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1985424A (en) 1933-03-23 1934-12-25 Ici Ltd Alkylene-oxide derivatives of polyhydroxyalkyl-alkylamides
US2438091A (en) 1943-09-06 1948-03-16 American Cyanamid Co Aspartic acid esters and their preparation
US2528378A (en) 1947-09-20 1950-10-31 John J Mccabe Jr Metal salts of substituted quaternary hydroxy cycloimidinic acid metal alcoholates and process for preparation of same
US2703798A (en) 1950-05-25 1955-03-08 Commercial Solvents Corp Detergents from nu-monoalkyl-glucamines
US2658072A (en) 1951-05-17 1953-11-03 Monsanto Chemicals Process of preparing amine sulfonates and products obtained thereof
BE557103A (ja) 1956-05-14
US3929678A (en) 1974-08-01 1975-12-30 Procter & Gamble Detergent composition having enhanced particulate soil removal performance
DE2755588A1 (de) 1977-12-14 1979-06-21 Cassella Ag N-substituierte epsilon-caprolactamverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
CA1196575A (en) 1982-05-20 1985-11-12 Michael S. Starch Compositions used to condition hair
US4902499A (en) 1986-04-04 1990-02-20 The Procter & Gamble Company Hair care compositions containing a rigid silicone polymer
US4976953A (en) 1987-03-06 1990-12-11 The Procter & Gamble Company Skin conditioning/cleansing compositions containing propoxylated glycerol derivatives
US4919934A (en) 1989-03-02 1990-04-24 Richardson-Vicks Inc. Cosmetic sticks
DE4010533A1 (de) 1990-04-02 1991-10-10 Henkel Kgaa Tablettierte wasch- und/oder reinigungsmittel fuer haushalt und gewerbe und verfahren zu ihrer herstellung
US5455025A (en) 1992-04-02 1995-10-03 Croda, Inc. Non-aqueous emollient compositions for topical application
US5597555A (en) 1992-04-02 1997-01-28 Croda, Inc. Fatty alkoxylate esters of aliphatic and aromatic dicarboxylic acids
US6365142B1 (en) 1996-02-28 2002-04-02 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions which provide superior wet hair feel attributes and which are substantially free of quaternary ammonium compounds
AU1714400A (en) 1998-11-12 2000-06-05 Croda, Inc. Novel fatty ammonium quaternary compositions
DE19916027A1 (de) * 1999-04-09 2000-10-19 Goldwell Gmbh Verfahren zum Behandeln von Haar
JP5394215B2 (ja) * 2008-12-11 2014-01-22 花王株式会社 柔軟剤組成物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4891214A (en) * 1986-10-23 1990-01-02 Sherex Chemical Company, Inc. Particulate emulsifiable hair conditioning composition
JP2006523717A (ja) * 2003-04-17 2006-10-19 クローダ，インコーポレイテッド ジエステルクワットを含有するパーソナルケア製品

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