JP2005511493A

JP2005511493A - 抗刺激剤

Info

Publication number: JP2005511493A
Application number: JP2003518453A
Authority: JP
Inventors: ペレイラ，アベル; ジョゼフ，ローリー; コンバー，ロバート
Original assignee: クローダ，インコーポレイテッド
Priority date: 2001-08-09
Filing date: 2002-08-09
Publication date: 2005-04-28
Also published as: WO2003013439A3; CN1564675A; WO2003013439A2; EP1414397A4; EP1414397A2; AU2002327437A1; US20030114520A1; US7091243B2

Abstract

ジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルは、フルオロセインナトリウムの細胞内漏出の減少として測定される抗刺激活性が、５重量％の前記アルコキシル化エステルを含有する試験組成物の１：５０希釈液で１５％以上、または１：１００希釈液で４０％以上である。これらのアルコキシル化エステルは、化粧製品およびパーソナルケア製品に有用であり、ベビーシャンプー、手洗い用食器用洗剤、および泡風呂調合品などの製品に特に有用である。パーソナルケア製品または化粧製品中の刺激物および本発明のアルコキシル化エステルを対象に適用する場合の刺激を軽減する方法を提供する。

Description

本発明は、化粧製品および／またはパーソナルケア製品の分野に関する。より詳細には、本発明は、化粧製品および／またはパーソナルケア製品中の抗刺激剤としての化合物、ならびに、刺激を軽減する関連する方法に関する。

シャンプー、コンディショナー、脱毛剤、日焼け止め剤などのパーソナルケア製品の処方および製造には、多数の問題が発生している。これらの製品に使用される一部の成分は、皮膚や目の刺激の原因となりうる。たとえば、通常シャンプーは、種々の界面活性化合物(surface-active compound)または界面活性剤(surfactant)を含み、脱毛剤の処方には有機または無機の塩基が使用され、あるスキンケア製剤はヒドロキシ酸を含有し、これらのすべては刺激の原因となりうる。さらに、ある種の製品（たとえば、石けん、洗剤、クレンザー、シェービングクリームなど）は、皮膚を保護する脂質の一部を除去し、それによってそうでなければ刺激が起こらない別の配合成分に対する皮膚の感受性が増大することがある。

刺激の原因が何であれ、パーソナルケア製品および化粧製品の刺激の可能性を軽減するために、刺激の原因となる成分を特定し、そのような成分の濃度を低下させるか、そのような成分全体を除去することによる多くの試みが実施されている。しかし、多くの場合、配合物の有効成分であることが多い刺激性成分の減少や除去は実際的でないか、または望ましくないことがある。たとえば、製品配合物の主目的を達成するために、界面活性剤、塩基、およびヒドロキシ酸が、それぞれシャンプー、脱毛剤、およびある種のスキンケア製品に含まれる。したがって、刺激物を除去する代わりに、化粧品およびパーソナルケア配合物中に抗刺激性化合物が含まれると望ましい場合がある。

化粧品中に抗刺激剤を使用することは既に提案されており、たとえば、R.L.Goldembergによる論文、化粧品配合物への抗刺激剤の使用(Use of Anti-Irritants in Cosmetic Formulating),J.Soc.Cosmetic Chemists,6:317-340(1965)、および抗刺激剤(Anti-Irritants),J.Soc.Cosmetic Chemists,30:415-427(1979)（これらは、参照することにより本明細書に組み込まれる）に記載されている。Goldembergは、「皮膚または目に対する刺激物と併用した場合に、身体に適用しても十分許容できるほど刺激が軽減される」あらゆる物質として抗刺激剤を定義している。より広い定義では、ある化合物を刺激物と併用した場合を、同じ条件下で抗刺激剤を使用せずに同じ刺激物を使用した場合と比較すると、ある程度人体への刺激が軽減されるときに、その化合物が抗刺激性であると見なされる。

言い換えると、ある化合物を刺激物とともに配合物に使用して刺激が軽減されると、その化合物は抗刺激性であると一般に見なされる。この定義では、製品の刺激性成分とは別に（たとえば、製品を適用する前に）適用されるあらゆる材料は、一般に抗刺激剤とは見なされない。たとえば、高ｐＨリラクサーを使用する前に、ペトロラタム層を頭皮に適用する公知の手法が存在する。ペトロラタムはリラクサーによる頭皮の刺激を軽減するが、リラクサーとともに配合物に使用された場合にもペトロラタムが刺激を軽減するのでなければ、別々に適用されるため、ペトロラタムは抗刺激剤とはならない。

抗刺激活性の数種類の機構が提案されている。提案されている機構の１つは、刺激物が抗刺激性化合物と錯体形成することによって刺激物の刺激性が軽減されることを含む。ヨウ素の刺激性を軽減することが知られているポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）は、この機構によって作用すると考えられている抗刺激剤の例である。ＰＶＰがヨウ素溶液に加えられると、そのヨウ素溶液はもはや粘膜組織を刺激しないが、殺菌作用は維持される。

提案されている別の機構は、皮膚ケラチンの化学的に反応性の部位を抗刺激剤によってブロックすることで、刺激物が反応性部位に到達するのが防止される。たとえば、ポリクオタニウム−１０およびステアリルジメチルアミンオキシドは、この機構によって作用すると考えられている。

提案されているさらに別の機構は、刺激物と皮膚との間の物理的接触の程度を低下させることである。この機構によって作用する原材料のよい例は、皮膚／配合物界面に刺激物が補充される速度を遅らせる増粘剤である。

刺激値を測定するためにはいくつかの方法が使用されている。刺激および抗刺激性作用を測定するインビボ法の例としては、反復障害パッチテスト（ＲＩＰＴ: Repeated Insult Patch Testing）およびドレイズ(Draize)法が挙げられ、どちらも当業者には公知である。インビトロ法の例は、InVitro InternationalのEyetex（商標）、ならびにMatTek CorporationによるEpiDerm（商標）およびEpiOcular（商標）である。刺激を測定する別の方法が、R.Goldembergによる局所刺激の軽減(Reduction of Topical Irritation),J.Soc.Cosmetic Chemists,28,667-679(1977)（これらは、参照することにより本明細書に組み込まれる）に記載されている。

刺激を軽減する技術は、まだ完全ではなく、効果的な抗刺激剤がなお必要とされている。たとえば、界面活性剤系化粧品および／またはパーソナルケア配合物によって発生する刺激を軽減する成分が必要とされている。パーソナルケア配合物と容易に相溶性(compatible)となる抗刺激剤、および／または安定化、ぬれ性(wettability)、塗布性(spreadability)、粘度などの他の好都合な性質に寄与できる抗刺激剤が特に望ましい。製品の使用後の優れた付け心地(after-feel)にも寄与することができる、および／または透明な製品を処方することができる抗刺激剤が発見されることが特に望ましい。

本発明は、好ましい一態様では、本発明の抗刺激性化合物を含有するまたは含有しない同じ配合物を同時に同じ皮膚表面に適用し、その結果を比較することによって実現される刺激の程度の軽減として測定される規定の抗刺激活性を有するジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルを提供することによって、これらの要求に対処する。抗刺激性は、対照組成物に対して、試験組成物におけるフルオロセインナトリウムの細胞内漏出(intracellular leakage)の減少を示すことによって測定することもできる。好ましいアルコキシル化エステルは、５重量％のアルコキシル化エステルを含有する試験組成物の１：５０希釈液で１５％以上、または１：１００希釈液で４０％以上の抗刺激活性を有する。本発明の別の好ましい態様は、規定された化学構造を有するアルコキシル化エステルを提供する。より好ましくは、この規定の化学構造のアルコキシル化エステルは抗刺激活性も示す。

別の好ましい態様によると、本発明は、刺激物を含有するパーソナルケア製品または化粧製品を適用することによってヒトまたは動物の対象(subject)に発生する刺激を軽減する方法を提供する。この方法は、刺激物と、規定された抗刺激活性を有するジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルの少なくとも１種類との両方を含むパーソナルケア製品または化粧製品を適用するステップを含む。本発明の方法は、パーソナルケア製品または化粧製品中に通常見られる界面活性剤による刺激を軽減するために特に有用である。

さらに別の好ましい態様によると、本発明は、好ましくは界面活性剤である刺激物と、本明細書に記載される少なくとも１種類のアルコキシル化エステルとを含む組成物を提供する。好ましくは、本発明の組成物のアルコキシル化エステルは抗刺激活性が規定されている。好ましくは、本発明の組成物は、希釈可能な予備混合された混合物(pre-mixed blend)として、または製品配合物(product formulation)として提供することができる。本発明の組成物中には、種々の追加成分が含まれてもよい。好ましい実施形態を参照しながら、本発明をより詳細に説明する。

驚くべきことに、刺激物とともに組成物中に存在する場合、ある種のアルコキシル化エステルが、刺激物を含有する組成物の刺激性を軽減し、したがって抗刺激活性を示すことが発見された。ジカルボン酸のアルコキシル化エステルは、アルコキシル化アルコールとジカルボン酸とのモノエステルまたはジエステルである。トリカルボン酸のアルコキシル化エステルは、アルコキシル化アルコールとトリカルボン酸とのジエステルまたはトリエステルである。これらのエステルの一部は、米国特許第5,382,377号、第5,455,025号、および第5,597,555号、および米国特許出願第09/410,585号（これらは、参照することにより全体として本明細書に組み込まれ、本特許出願の譲受人であるニュージャージー州ピスカタウェイ(Piscataway,New Jersey)のCroda Incorporatedに譲渡されている）に開示されている。これらの化合物は、優れた皮膚軟化剤として開示されている。その他の化合物は本明細書で開示する。

以下の例で、ある種のアルコキシル化エステルの抗刺激活性の発見を説明する。試験組成物Ａと対照組成物Ｂとを調製した。試験組成物Ａは、５％のジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペート(Di-PPG-3-PEG-4 Myristyl Ether Adipate)（トリプロポキシ−テトラエトキシミリスチルアルコールとアジピン酸とのアルコキシル化（トリプロポキシ−テトラエトキシ）ジエステルである）と、１０％のラウレル硫酸ナトリウム（ＳＬＳ）（公知の刺激物である）とを、ｐＨ６．８〜７．２のリン酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）中に含有した。対照組成物Ｂは、１０％のＳＬＳを同じｐＨのＰＢＳ中に含有し、アルコキシル化エステルは含有しなかった。別のＰＢＳ溶液（ＳＬＳおよびエステルを含有しない）を、負の対照溶液として使用した。MatTek CorporationのEpiOcular（商標）、組織モデル(OCL-200)で試験を実施した。EpiOcular（商標）インサートは、分析媒体中で終夜平衡化させた。試験組成物ＡおよびＢ、ならびに負の対照溶液を別々に入れて、細胞と直接接触させた。各試験物質について、細胞死の進行を１分、５分および１０分で測定した。負の対照インサートは、リン酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）に１０分間曝露した。インサートはＰＢＳで洗浄し、イーグル最小必須培地（ＥＭＥＭ）で平衡化させてから、ＭＴＴ（３−｛４，５−ジメチルチアゾール−２−イル］−２，５−ジフェニルテトラゾリウムブロミド）中でインキュベートし、イソプロピルアルコールで終夜抽出した。インキュベートした試験試料の光学濃度を負の対照インサートのＰＢＳ（１００％の生存率）と比較した。

表１は、試験組成物Ａおよび対照組成物Ｂで生存する細胞のパーセント値を示している。

表１に見られるように、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートの添加によって、細胞死が実質的に減少し、このことはジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートが抗刺激活性を有することを示している。

ジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルのすべてが所望の抗刺激活性を有するわけではない。この点に関し、ある最低限の抗刺激活性を有するアルコキシル化エステルのみが、抗刺激剤として実際に使用するのに適している（規定された抗刺激活性）。さらに、より高い抗刺激活性を有するアルコキシル化エステルが好ましい。

本発明の好ましい実施形態によると、好ましいアルコキシル化エステルを選択するために、抗刺激活性のあらかじめ規定された基準が使用される。この基準に適合するアルコキシル化エステルが、刺激物を含有するパーソナルケア製品および化粧製品の処方に選択されることが好ましい。試験されるアルコキシル化エステルは、刺激物および候補のアルコキシル化エステルとを含有する試験組成物と、候補となるアルコキシル化エステルを含有しないことを除けば実質的に同一である対照組成物との刺激性の測定に基づいて評価される。試験組成物および対照組成物について測定された刺激性が比較される。対照組成物に対する試験組成物の刺激性の低下（低下した場合）の大きさが、候補となるアルコキシル化エステルの抗刺激活性の尺度となる。選択のためのあらかじめ規定された基準は、刺激性の低下の閾値である。あらかじめ決定された基準よりも大きな活性を有する候補が選択される。このあらかじめ規定された選択基準は、抗刺激活性の大きさによりエステルを分類するためにも使用される。

アルコキシル化エステルの刺激性を測定するための試験方法は、経上皮透過性（ＴＥＰ:Trans-Epithelial Permeability）アッセイである。ＴＥＰアッセイは、刺激物を含有する組成物に曝露した細胞を通過するフルオロセインナトリウムなどの好適なマーカー試薬の細胞内漏出を測定する。漏出が小さいほど、細胞の損傷と程度が小さいことを示す。抗刺激剤を含有する、または含有しない刺激物含有組成物に細胞を曝露すると、細胞内漏出の減少の大きさから、抗刺激剤の抗刺激能力が測定される。ＴＥＰアッセイのさらなる議論については、Tchao,R.,目の刺激を測定するためのアッセイとしてのインビトロでのフルオロセインの経上皮透過性(Trans-Epithelial Permeability of Fluorescein In Vitro As An Assay To Determine Eye Irritants)，インビトロ毒性学の発展(Progress in In Vitro Toxicology),AM Goldberg編著,6:271-283(1988)、Drewitt-Barlow,B., McPherson,J., Broyd,J.およびWilliamson,2000.赤ちゃんが涙を流さないように(No Tears for Baby).世界的化粧品産業(Global Cosmetic Industry),(2000年10月):16-20、Burke,J.およびJoseph,L.B.,2000,PEG-150ペンタエリスリチルテトラステアレートの刺激軽減性のインビトロ分析(In Vitro Analysis of the Irritation Mitigating Properties of PEG-150 Pentaerythrityl Tetrastearate)，化粧品化学協会(Society of Cosmetic Chemists),2000技術ショーケース(Technology Showcase)、ニューヨーク州ニューヨーク(NY,NY)（これらは、参照することにより本明細書に組み込まれる）を参照のこと。

以下の例で、アルコキシル化エステルの試験方法とアルコキシル化エステルの選択について説明する。試験組成物Ｉ、II、およびIII、ならびに対照組成物IVを調製した。表２は組成物Ｉ、II、III、およびIVの成分を示している。

成分は蒸留水に溶解して、ｐＨを６．８〜７．２に調製した。ラウレルエーテル硫酸ナトリウム（トリエトキシル化）は公知の刺激物である。組成物Ｉ、II、III、およびIVの刺激性を、ＴＥＰアッセイを使用して以下のように測定した。

米国菌培養収集所(American Type Culture Collection)より購入したＭＤＣＫ（腎臓、イヌ）株ＮＢＬ−２（ＣＣＬ３４）を標準条件下で培養した。試験前の３日間、Corning６．５ｍｍトランスウェル多孔質細胞培養インサート上でインサート１つ当たり１×１０⁵個の細胞で細胞を継代培養した。３日間で細胞は集密的に増殖する。試験直前にインサートをリン酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）で５回洗浄した。実験当日に調製された食塩溶液による最終希釈液を除けば、すべての試薬は実験前に調製した。

組成物Ｉ、II、III、およびIVを、ハンクス緩衝食塩溶液（ＨＢＳＳ）で１：５０および１：１００に希釈した。たとえば、試験組成物Ｉの１：５０希釈液を調製するためには、１部の試験組成物Ｉを４９部のＨＢＳＳと混合した。希釈された試料をインサートの腹側に入れ（２つずつ）、細胞と１５分間直接接触させた。ＨＢＳＳを入れた２つのインサートは負の対照として使用し、細胞を入れていないインサートは漏出１００％の基準として使用した。試験品を適用した後、インサートを大量のＰＢＳで洗浄した。

フルオロセインナトリウムを細胞単層に直接加え、１ｍｌのＨＢＳＳをウェルの下に入れた。室温で３０分間インキュベートした後、３つずつの２００μｌ試料をウェルから取り除き、ウェルの流体の光学濃度（ＯＤ）を測定した。次に、実験で得たＯＤを漏出１００％の基準（細胞を含まないフィルター）のＯＤと比較して、試験した組成物の刺激性を求めた。

表３は、試験組成物Ｉ、II、III、および対照組成物IVに曝露した細胞におけるフルオロセインナトリウムの細胞内漏出の％値を示している。

表３に見られるように、対照組成物IVと比較すると、細胞内漏出の実質的な減少、したがって刺激性が試験組成物、特に試験組成物IIおよびIIIで観察された。刺激性の低下は、対照配合物に対する全体的な減少の％値として計算した（対照を１００％とし、減少の％値は１００％−（観察された漏出）／（対照で観察された漏出）×１００％として計算される）。この計算結果を表４に示す。

表４に見られるように、化学構造が類似しているにもかかわらず異なるアルコキシル化エステルの抗刺激活性に実質的な差が存在する。また、上述の試験方法によって、アルコキシル化エステルの抗刺激活性の間を区別すること、および所望の抗刺激活性を有する好ましいアルコキシル化エステルの選択基準の作成することが可能になる。

したがって、好ましい一態様によると、本発明は、フルオロセインナトリウムの細胞内漏出の減少として測定された抗刺激活性が、対照組成物と比較して、試験組成物の１：５０希釈液で測定した場合に１５％以上、または１：１００希釈液で測定した場合に４０％以上である、ジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルを提供する。より好ましいアルコキシル化エステルは、フルオロセインナトリウムの細胞内漏出が、１：５０希釈液で測定した場合に２０％以上減少し、または１：１００希釈液で測定した場合に５０％以上減少する。さらにより好ましいアルコキシル化エステルは、フルオロセインナトリウムの細胞内漏出が、１：５０希釈液で測定した場合に５０％以上減少し、または１：１００希釈液で測定した場合に７５％以上減少する。フルオロセインナトリウムの細胞内漏出の減少は、前述の経上皮透過性（ＴＥＰ）アッセイで測定され、これが抗刺激活性の尺度となる。この試験組成物は、５％の候補となるアルコキシル化エステルと、１２％のコカミドプロピルヒドロキシスルタイン(cocamidopropyl hydroxysultaine)と、２０％のトリエトキシル化ラウリルエーテル硫酸ナトリウムとの蒸留水中の溶液であり、対照組成物は、１２％のコカミドプロピルヒドロキシスルタインと、２０％のトリエトキシル化ラウリルエーテル硫酸ナトリウムとの蒸留水中の溶液であって、候補となるアルコキシル化エステルは含有しないものである。すべての成分は組成物の重量を基準にしている。

本発明は、特定の化学構造のある種のアルコキシル化エステルも提供する。より好ましくは、記載の化学構造を有するアルコキシル化エステルは、前述の抗刺激活性の選択基準にも適合する。

好ましい一実施形態では、本発明のアルコキシル化エステルは、式（Ｉ）：

（式中、−ＣＯＲ¹ＣＯ−は、脂肪族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹は、飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換、環式または非環式のアルキル基であり、０〜２０個の炭素原子、より好ましくは０〜１８個の炭素原子、さらにより好ましくは０〜８個の炭素原子、最も好ましくは０〜６個の炭素原子を有する）を有する。

あるいは、−ＣＯＲ¹ＣＯ−は、芳香族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹は、芳香族ジカルボン酸の芳香核であり、６〜２０個の炭素原子、より好ましくは、６〜１４個の炭素原子、さらにより好ましくは６または１０個の炭素原子を有する。芳香核の非限定的な例は、アリール、フェニルアリール、アルキルアリール、およびナフタレンである。

式（Ｉ）のエステルにおいて、Ｒ²Ｏ−およびＲ⁴Ｏ−は、同じものであっても異なるものであってもよく、これらは、式

（式中、［Ｏ（ＣＨ₂）₂−］はエトキシ基であり、［ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−］はプロポキシ基であり、このアルコキシル化部分は、エトキシ基およびプロポキシ基を任意の構造的順序で有し、したがって、これらの基が不規則に、塊で、または交互のパターンで配置されてよく；
ｘは０〜２００、好ましくは１〜１００の範囲であり、ｙは０〜２００、好ましくは０〜１００の範囲であり；
Ｒ³およびＲ⁵は、同じものであっても異なるものであってもよく、独立に水素であるか、または６〜３０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基である。ただしＲ³およびＲ⁵の１つ以下が水素となることができる。）のアルコキシル化部分である。

好ましくは、Ｒ³およびＲ⁵は、１２〜２２個の炭素原子、より好ましくは１６〜２２個の炭素原子、最も好ましくは１８〜２２個の炭素原子を有し；ｘは１〜４０、さらにより好ましくは２〜２０の範囲であり、最も好ましくはｘは３〜１０の範囲であり；ｙは０〜４０、より好ましくは１〜１０の範囲であり、最も好ましくはｙは１〜５の範囲であり；ｘ／ｙは１〜２．５、最も好ましくは１〜２の範囲であり；基Ｒ³Ｏ（Ｒ²Ｏ）−およびＲ⁵Ｏ（Ｒ⁴Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ²Ｏ）および（Ｒ⁴Ｏ）中のエトキシ基の重量％は、それぞれ２０％以上であり、より好ましくは２０〜８０％であり、最も好ましくは２４〜３５％である。

別の好ましい実施形態では、本発明のアルコキシル化エステルは式（II）：

（式中、−ＣＯＲ⁶ＣＯ−は、脂肪族トリカルボン酸のトリカルボン酸基であり、およびＲ⁶は、置換または非置換、飽和または不飽和、直鎖または分岐、環式または非環式のアルキル基であり、１〜１９個の炭素原子、より好ましくは１〜１５個の炭素原子、さらにより好ましくは１〜８個の炭素原子、最も好ましくは１〜６個の炭素原子を有する）を有する。

あるいは、−ＣＯＲ⁶ＣＯ−は、芳香族トリカルボン酸のトリカルボン酸基であり、Ｒ⁶は、芳香族トリカルボン酸の芳香核であり、６〜２０個の炭素原子、より好ましくは６〜１４個の炭素原子、さらにより好ましくは６または１０個の炭素原子を有する。Ｒ⁶の核の非限定的な例は、アリール、フェニルアリール、アルキルアリール、およびナフタレンである。

式（II）のエステルにおいて、Ｒ⁷Ｏ−、Ｒ⁹Ｏ、およびＲ¹¹Ｏ−は、同じものであっても異なるものであってもよく、これらは、式

（式中、［Ｏ（ＣＨ₂）₂−］はエトキシ基であり、［ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−］はプロポキシ基であり、このアルコキシル化部分は、エトキシ基およびプロポキシ基を任意の構造的順序で有し、したがって、これらの基が不規則に、塊で、または交互のパターンで配置されてよく；
ｘは０〜２００、好ましくは１〜１００の範囲であり、およびｙは０〜２００、好ましくは０〜１００の範囲であり；
Ｒ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹²はそれぞれ独立に、６〜３０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基、アルキルアリール基、またはアリールアルキル基であるか、または水素である。ただしＲ⁸、Ｒ¹⁰、およびＲ¹²の１つ以下が水素となることができる。）のアルコキシル化部分である。

好ましくは、Ｒ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹²は、１２〜２２個の炭素原子、より好ましくは１６〜２２個の炭素原子、最も好ましくは１８〜２２個の炭素原子を有し；ｘは１〜４０、より好ましくは２〜２０の範囲であり；ｙは０〜４０、より好ましくは１〜１０の範囲であり；最も好ましくは、ｘは３〜１０の範囲であり、ｙは１〜５の範囲であり、かつｘ／ｙが２以上でｘ＞ｙであり；基Ｒ⁸Ｏ（Ｒ⁷Ｏ）−、Ｒ¹⁰Ｏ（Ｒ⁹Ｏ）−およびＲ¹²Ｏ（Ｒ¹¹Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ⁷Ｏ）、（Ｒ⁹Ｏ）および（Ｒ¹¹Ｏ）中のエトキシ基の重量％は、それぞれ２０％以上であり、より好ましくは２０〜８０％であり、最も好ましくは２４〜３５％である。

より長い末端アルキル鎖を有するアルコキシル化エステルほど、優れた抗刺激活性を有することも分かった。表４を参照すると、ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ステアレスアジペート(Di-PPG-2-PEG-10 Steareth Adipate)は、ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ミリスチルアジペートよりも優れた抗刺激活性を示し、ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ミリスチルアジペートはジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ラウリルアジペートよりも優れた抗刺激活性を示している。鎖長が長くなると、抗刺激活性が実質的に増大する。

別の好ましい実施形態では、本発明のアルコキシル化エステルは式（III）：

（式中、−ＯＣＲ¹³ＣＯ−は、脂肪族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹³は、０〜２０個の炭素原子を有する飽和または不飽和、置換または非置換、環式または非環式の直鎖アルキル基であるか、または
−ＣＯＲ¹³ＣＯ−は、芳香族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹³は、６〜２０個の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸の芳香核であり、
ｘ１およびｘ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、０〜２００の範囲であり、ｙ１およびｙ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、０〜２００の範囲であり、
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、同じものであっても異なるものであってもよく、１６〜３０個の炭素原子、より好ましくは１６〜２２個の炭素原子、最も好ましくは１８〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基である。）を有する。

好ましくは、ｘ１およびｘ２は０〜１００、より好ましくは１〜２０、さらにより好ましくは２〜１０の範囲であり；ｙ１およびｙ２は０〜１００、より好ましくは１〜１０の範囲であり、より好ましくはｙ１およびｙ２は１〜５の範囲であり；ｘ１／ｙ１およびｘ２／ｙ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、１より大きく；基−ＯＣＲ¹³ＣＯ−は、末端カルボン酸基を有し、Ｒ¹³は、構造（ＣＨ_m）_nまたは−（ＣＨ_m）_nＸを有し、式中、Ｘが存在する場合、Ｘは、末端カルボン酸基の間の任意の位置にある分岐置換基であり、メチルなどの低級アルキル、ヒドロキシ、アルキルヒドロキシならびにクロロおよびブロモなどのハロゲンからなる群より選択され、ｍは１または２であり、ｎは３〜１０、より好ましくは３〜７であり、最も好ましくはｎは４である。

式（III）の特に好ましいエステルの群では、ｎは４であり、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は１８〜２２個の炭素原子を有し、ｘ１およびｘ２は４であり、ｙ１およびｙ２は３である。この群の特に好ましいエステルの１つでＲ¹⁴およびＲ¹⁵が１８個の炭素原子を有するものは、ジ−ＰＥＧ−４−ＰＰＧ−３ステアレスエーテルアジペート(di-PEG-4-PPG-3 steareth ether adipate)と呼ばれることがある。式（III）の特に好ましいエステルの別の群では、ｎは４であり、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は１８〜２２個の炭素原子を有し、ｘ１およびｘ２は１０であり、ｙ１およびｙ２は２である。この群の特に好ましいエステルの１つで、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が１８個の炭素原子を有するものは、ジ−ＰＥＧ−２−ＰＰＧ−１０ステアレスエーテルアジペートと呼ばれることがある。

式（III）のアルコキシル化エステルの非限定的な例として、以下のものが挙げられる。

ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０セチルエーテルアジペート

ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ステアレスエーテルアジペート

ジ−ＰＰＧ−５−ＰＥＧ−８ベヘニルエーテルアジペート

ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ステアレスエーテルアジペート

あるパターンのアルコキシル化を有するアルコキシル化エステルが、改善された抗刺激活性を示すことも分かった。別の好ましい実施形態によると、本発明のアルコキシル化エステルは、式（IV）：

（式中、−ＯＣＲ¹⁶ＣＯ−は、脂肪族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹⁶は、０〜２０個の炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換、環式または非環式のアルキル基であり、
Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、同じものであっても異なるものであってもよく、６〜２２個の炭素原子、より好ましくは１２〜２２個の炭素原子、最も好ましくは１６〜２２個の炭素原子を有する飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基であり、
ｘ１およびｘ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、１〜１００の範囲であり、ｙ１およびｙ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、０〜１００の範囲であり、ｘ１／ｙ１およびｘ２／ｙ２は１〜２．５を変動する。）を有する。

好ましくは、ｘ１／ｙ１およびｘ２／ｙ２は１〜２、より好ましくは１〜１．５を変動し；ｘ１およびｘ２は１〜４０、より好ましくは２〜２０、最も好ましくは３〜１０の範囲であり；ｙ１およびｙ２は０〜４０、より好ましくは１〜１０、最も好ましくは１〜５の範囲であり；Ｒ¹⁶は、構造−（ＣＨ_m）_nまたは−（ＣＨ_m）_nＸ（式中のｍ、ｎ、およびＸは式（III）に関する定義と同じである。）の基である。

式（IV）の特に好ましいエステルの群では、Ｒ¹⁶は構造−（ＣＨ₂）₄の基であり、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は１４〜２２個の炭素原子を有し、ｘ１およびｘ２は４であり、ｙ１およびｙ２は３である。この基の特に好ましいエステルの１つであって、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が１４個の炭素原子を有するものは、ジ−ＰＥＧ−４−ＰＰＧ−３ミリスチルエーテルアジペートと呼ばれることがある。

式（IV）のアルコキシル化エステルの非限定的な例として、以下のものが挙げられる。

ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペート

ジ−ＰＰＧ−４−ＰＥＧ−５ペンタデシルエーテルアジペート

本発明の化合物は、対応するジカルボン酸またはトリカルボン酸と所望のアルコキシル化脂肪アルコールとを反応させることによって生成することができる。したがって、別の態様によると、本発明は、該酸を化学量論的に過剰の１種類以上のアルコキシル化脂肪アルコールと反応させることによって生成する化合物を提供する。

実際、本発明の化合物は、飽和または不飽和、置換または非置換、脂肪族または芳香族の脂肪アルコールを、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド、またはそれらの混合物と、酸性または塩基性の触媒の存在下で、順次または混合形態のいずれかで最初に反応させることによって、この方法で生成することができる。この反応に好適な触媒は当分野で公知であり、たとえば、アルカリ金属酸化物および水酸化物、たとえば水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、水素化ホウ素ナトリウム、プロトン酸およびルイス酸、たとえば三フッ化ホウ素、塩化第二スズ、および硫酸が挙げられる。アミン、第４級アンモニウム化合物、水、およびその他の酸を使用してもよい。触媒の混合物を使用してもよい。当分野で公知のある種の反応性物質、たとえばアセチレン系アルカノールを使用すると、触媒の必要性が解消されることがある。スズ触媒などの無機触媒を使用してもよい。

好ましくは、塩基性触媒がこの反応に使用され、最も好ましくは、アルコールの重量を基準にして約０．１〜約２．０重量％の水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水素化ホウ素ナトリウム、あるいはそれらの混合物が使用される。この反応は、副生成物の生成を避けるために無水条件下で実施され、好ましくは約１１０℃〜約２００℃の範囲の温度で実施されるが、これより高温を使用してもよい。この反応は実質的に大気圧で実施することができるが、オートクレーブ中約１０ｐｓｉｇ〜約８０ｐｓｉｇの圧力で実施することが好ましい。エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドは、混合物として添加してもよいし、交互添加および逐次添加などのあらゆる所望の順序で添加してもよい。反応ゾーンに投入されるエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの量、および反応時間の長さによって、脂肪アルコールの脂肪部分Ｒに付加されるこれらの成分のモル数が決定される。

化学量論量の脂肪アルコール、エチレンオキシド、およびプロピレンオキシドを同時に反応させてもよいし、化学量論量のポリアルコキシル化脂肪アルコールおよびジカルボン酸を同時に反応させてもよい。この反応は、たとえば、最初に脂肪アルコールをプロピレンオキシドと反応させ、その反応が終了してから、エチレンオキシドを反応混合物に投入する、またはこの逆の方法で、順次実施してもよい。

結果として得られるポリアルコキシル化脂肪アルコールを次に、好適なジカルボン酸またはトリカルボン酸と反応させる。好適な脂肪族ジカルボン酸の例としては、アジピン酸、セバシン酸、マロン酸、およびコハク酸が挙げられる。アジピン酸が好ましい。好適な芳香族ジカルボン酸の具体例は、フタル酸およびナフタレンジカルボン酸である。

このアルコールと酸との間の反応は従来のエステル化反応である。この反応は、触媒を使用して実施される場合もあるし、触媒が使用されない場合もある。好ましい触媒としては、メタンスルホン酸およびパラトルエンスルホン酸が挙げられる。エステル化は通常、エステル化する化学量論量のポリアルコキシル化脂肪アルコールと酸とを混合することによって実施される。当業者であれば理解しているように、２種類のポリアルコキシル化脂肪アルコール鎖が酸に加えられる場合、エステル化されるポリアルコキシル化脂肪アルコールと酸とはモル比２：１で混合される。しかし、確実にエステル化が行われ低い酸性度が得られるようにするため、化学量論的にわずかに過剰な量を使用してもよい。このエステル化反応は、溶媒を使用して実施されることもあるし、溶媒が使用されない場合もある。

一般に、ポリアルコキシル化脂肪アルコール、酸、および触媒を、混合して混ぜ合わせることで、反応混合物を形成する。この反応混合物は混合しながら、約１５５℃〜約２５０℃の間の温度、および好ましくは約１７０℃〜２２０℃の間の温度に加熱し、酸価が８ｍｇＫＯＨ未満、および好ましくは５ｍｇＫＯＨ未満となるまで加熱を続ける。次に、反応混合物は８５℃未満まで冷却し、水で洗浄し、好ましくは触媒の中和は行わない。より高温は避けるべきであり、それは、ポリアルコキシル化脂肪アルコールが減少し、その結果エステル化が不十分となって所望の酸性度よりも高くなってしまうのを防止するためである。得られたエステル層を分離し、含水率が０．２％未満となるまで減圧下で加熱する。

前述したように、ポリアルコキシル化脂肪アルコールは、脂肪アルコールとエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの混合物との混合形態を反応させることによって調製することができる。したがって、その結果得られるポリアルコキシル化脂肪アルコールは、脂肪アルコールの混合物のエトキシル化およびプロポキシル化から誘導される混合物を含有しうる。

別の好ましい態様によると、本発明は、パーソナルケア製品または化粧製品中に存在する界面活性剤、ヒドロキシ酸、およびその他の物質などの刺激物からの刺激を軽減する方法を提供する。米国特許第6,312,714号、第6,379,716号、および第5,876,737号（これらの記載内容を本明細書に組み込む）には、ある種の刺激物および刺激物含有組成物が記載されている。本発明のこの態様の方法では、パーソナルケア製品または化粧製品は、刺激物と、規定の抗刺激性を有するジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルの少なくとも１種類とを含有するように処方され、続いてヒトまたは動物の対象に適用される。この製品は、所与の製品配合物に一般的な方法で該対象の体毛、皮膚、および目を含む該対象の身体に適用することができる。たとえば、シャンプーまたはコンディショナー配合物は体毛に適用された後洗浄され、スキンケア製品は皮膚に局所的に適用されるなど。好ましくは、本発明のアルコキシル化エステルは、界面活性剤による刺激を軽減するために使用される。

フルオロセインナトリウムの細胞内漏出の減少で測定した抗刺激活性が、１：５０希釈液で１５％以上、または１：１００希釈液で４０％以上であるアルコキシル化エステルが、本発明の方法の実施に好ましい。より好ましくは、アルコキシル化エステルは１：５０希釈液で２０％以上、または１：１００希釈液で５０％％以上の抗刺激活性を有し、さらにより好ましくは、アルコキシル化エステルは１：５０希釈液で４０％以上、または１：１００希釈液で７５％以上の抗刺激活性を有する。１：５０希釈液で１５％未満、および１：１００希釈液で４０％未満の抗刺激活性を有するアルコキシル化エステルはあまり好ましくはないが、本発明の方法は、このようなアルコキシル化エステル、たとえば１：５０希釈液で１０％以上または１：１００希釈液で２０％以上の抗刺激活性を有するアルコキシル化エステルを使用して実施してもよい。

本発明は、ジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルの少なくとも１種類と、刺激物とを含有する組成物も提供する。好ましい実施形態では、本発明の組成物は、少なくとも１種類とアルコキシル化エステルと界面活性剤とを含有する希釈可能な予備混合された混合物であり、シャンプー、ボディーウォッシュ、気泡性洗顔クレンザー、泡立て剤、液体ハンドクリーナー、およびその他の界面活性剤に基づく用途に使用される。好ましい実施形態では、本発明の混合物は、３〜２０％の本発明のアルコキシル化エステルとともに、以下の表５に示す界面活性剤を含む。

１種類以上の界面活性剤またはそれらの混合物が、本発明の希釈可能な混合物中に存在してよい。十分な水とともに、保存料(preservatives)、芳香剤、気泡増強剤(foam booster)、コンディショナー、皮膚軟化剤(emollient)、およびその他の化粧品成分を加えることで、アルコキシル化エステルを含有しない同様の配合物と比較すると刺激が軽減された最終配合物を得ることができる。

別の態様によると、本発明は、種々の化粧製品および／またはパーソナルケア製品の形態の組成物も提供する。このような組成物は、最終製品組成物と呼ばれる場合があり、たとえば、毛髪および／または皮膚の日焼け止め組成物、たとえばローション、ゲル、スプレーなど、ハンドクレンザー、浴用組成物、サンタンオイル、制汗性組成物、香水およびオーデコロン、コールドクリーム、プレシェーブ、消臭剤、局所的医薬品の軟膏、スキン保湿剤(moisturizer)、フェイシャルクレンザー、クレンジングクリーム、スキンジェル、シャンプー、ヘアコンディショナー、洗剤、家庭用クリーニング製品、メーキャップ製品、口紅製品、マスカラ、およびヘアカラー製品の形態であってよい。

皮膚および毛髪の製剤を含む本発明の最終製品組成物は、本明細書に記載されるジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルを少なくとも１種類含む。規定の抗刺激性を有するアルコキシル化エステルの製品中の量は、個別の用途に依存し、製品組成物の重量に対して約０．１％〜約４０％、より好ましくは約０．１％〜約１０％、さらにより好ましくは約０．５％〜約２％を変動する。しかし、製品の性質に応じて異なる量が好ましくなる場合もある。

本発明のアルコキシル化エステルは、刺激の原因となりやすい化粧品およびパーソナルケア製品、または刺激の軽減が特に望ましい用途に使用すると特に好適である。好ましい製品としては、シャンプー、ヘアコンディショナー、日焼け止め剤、ベビーシャンプー、ベビーバス製品、手洗い用食器用洗剤(hand dishwashing liquid)、ボディーウォッシュ、フェイシャルウォッシュ、不織タオル(non-woven toilette)、乳児用ウェットティッシュ(baby wipe)、および泡風呂製品が挙げられる。より好ましい製品は、ベビーシャンプー、ベビーバス製品、手洗い用食器用洗剤、乳児用ウェットティッシュ、および泡風呂製品である。

本発明のアルコキシル化エステルを含有するシャンプーは、従来含まれてきた成分などの種々の成分を含んでよい。このような成分の非限定的な例は、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス(Laureth)硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、両性界面活性剤（たとえば、ココアンホグリシネート、ココアミドプロピルベタインなど）、ココアミンオキシドなどのアミンオキシド、ポリクアット(Polyquat)１０などのセルロースおよび陽イオン性セルロース、グアーガムおよび陽イオン性グアーガム、ベンゾフェノン３およびオクチルメトキシシンナメートなどのＵＶ吸収化合物、シリコーン油（シクロメチコン）改質シリコーン油（アモジメチコン）、植物抽出物、ステアリン酸オクチルおよび麦芽油などの脂肪酸エステルおよびトリグリセリドである。その他の好適な個別の成分は、本明細書の一般的成分の項に記載される。

本発明のアルコキシル化エステルを含有するベビーシャンプーおよびベビーバス製品は、従来含まれてきた成分などの種々の成分を含んでよい。このような成分の非限定的な例は、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、ココアンホグリシネートやココアミドプロピルベタインなどの両性界面活性剤、ココアミンオキシドなどのアミンオキシド、ポリクアット１０などのセルロースおよび陽イオン性セルロース、グアーガムおよび陽イオン性グアーガム、ベンゾフェノン３およびオクチルメトキシシンナメートなどのＵＶ吸収化合物、シリコーン油（シクロメチコン）改質シリコーン油（アモジメチコン）、植物抽出物、ステアリン酸オクチルおよび麦芽油などの脂肪酸エステルおよびトリグリセリド、ＰＥＧ−３０グリセリルココエートなどのアルコキシル化グリセリド、ポリソルベート２０などのアルコキシル化ソルビタンエステル、トリデセス(Trideceth)−１０カルボキシレートなどのカルボキシル化界面活性剤である。その他の好適な個別の成分は、本明細書の一般的成分の項に記載される。

本発明のアルコキシル化エステルを含有するボディーウォッシュおよびフェイシャルウォッシュは、従来含まれてきた成分などの種々の成分を含んでよい。このような成分の非限定的な例は、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、ココアンホグリシネートやココアミドプロピルやベタインなどの両性界面活性剤、ココアミンオキシドなどのアミンオキシド、ポリクアット１０などのセルロースおよび陽イオン性セルロース、グアーガムおよび陽イオン性グアーガム、ベンゾフェノン３およびオクチルメトキシシンナメートなどのＵＶ吸収化合物、シリコーン油（シクロメチコン）改質シリコーン油（アモジメチコン）、植物抽出物、ステアリン酸オクチルおよび麦芽油などの脂肪酸エステルおよびトリグリセリド、ＰＥＧ−３０グリセリルココエートなどのアルコキシル化グリセリド、ポリソルベート２０などのアルコキシル化ソルビタンエステル、トリデセス−１０カルボキシレートなどのカルボキシル化界面活性剤、ラノリンおよびラノリン・クアット(quat)、ペトロラタムである。その他の好適な個別の成分は、本明細書の一般的成分の項に記載される。

本発明のアルコキシル化エステルを含有するヘアコンディショナーは、従来含まれてきた成分などの種々の成分も含んでよい。このような成分の非限定的な例は、ベヘントリモニウムクロリドなどの脂肪クアット、セチルアルコールなどの脂肪アルコール、ポリクアット１０などのセルロースおよび陽イオン性セルロース、グアーガムおよび陽イオン性グアーガム、ベンゾフェノン３およびオクチルメトキシシンナメートなどのＵＶ吸収化合物、シリコーン油（シクロメチコン）改質シリコーン油（アモジメチコン）、植物抽出物、ステアリン酸オクチルおよび麦芽油などの脂肪酸エステルおよびトリグリセリド、リン酸ジデシルおよびＰＥＧ−２０セチルホスフェートなどの脂肪族アルキルリン酸エステルである。その他の好適な個別の成分は、本明細書の一般的成分の項に記載される。

本発明のアルコキシル化エステルを含有する手洗い用食器用洗剤は、従来含まれてきた成分などの種々の成分も含んでよい。このような成分の非限定的な例は、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホネートのナトリウム塩およびマグネシウム塩、コカミドＤＥＡまたはコカミドＭＥＡなどのアルカノールアミド、ココアンホグリシネートやココアミドプロピルベタインなどの両性界面活性剤、ココアミンオキシドなどのアミンオキシドなどである。

本発明のアルコキシル化エステルを含有する不織タオルおよび乳児用ウェットティッシュは、従来含まれてきた成分などの種々の成分も含んでよい。このような成分の非限定的な例は、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、ココアンホグリシネートやココアミドプロピルベタインなどの両性界面活性剤、ココアミンオキシドなどのアミンオキシド、ポリクアット１０などのセルロースおよび陽イオン性セルロース、グアーガムおよび陽イオン性グアーガム、ベンゾフェノン３およびオクチルメトキシシンナメートなどのＵＶ吸収化合物、シリコーン油（シクロメチコン）改質シリコーン油（アモジメチコン）、植物抽出物、ステアリン酸オクチルおよび麦芽油などの脂肪酸エステルおよびトリグリセリド、ＰＥＧ−３０グリセリルココエートなどのアルコキシル化グリセリド、Ｐｅｇ−７５ラノリン、ポリソルベート２０などのアルコキシル化ソルビタンエステル、トリデセス−１０カルボキシレートなどのカルボキシル化界面活性剤、リン酸セチルまたはリン酸ジセチルなどの非アルコキシ化アルコールリン酸エステル、ＰＥＧ−１０セチルホスフェートなどのアルコキシル化アルコールリン酸エステルなどである。その他の好適な個別の成分は、本明細書の一般的成分の項に記載される。

本発明のアルコキシル化エステルを含有する泡風呂製品は、従来含まれてきた成分などの種々の成分も含んでよい。このような成分の非限定的な例は、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、両性界面活性剤（たとえば、ココアンホグリシネート、ココアミドプロピルベタインなど）、ココアミンオキシドなどのアミンオキシド、ポリクアット１０などのセルロースおよび陽イオン性セルロース、グアーガムおよび陽イオン性グアーガム、ベンゾフェノン３およびオクチルメトキシシンナメートなどのＵＶ吸収化合物、シリコーン油（シクロメチコン）改質シリコーン油（アモジメチコン）、植物抽出物、ステアリン酸オクチルおよび麦芽油などの脂肪酸エステルおよびトリグリセリドである。その他の好適な個別の成分は、本明細書の一般的成分の項に記載される。その他の好適な個別の成分は、本明細書の一般的成分の項に記載される。

アルコキシル化エステルを含む最終製品組成物は、液体、ゲル、クリーム、エマルション、フォーム、および固体の形態であってよく、透明でも不透明でもよく、限定するものでは局所用製剤などの水性および非水性製剤として配合してよい。したがって、本発明の別の実施形態によると、１種類以上の有効成分と、本発明の脂肪族アルコキシル化エステル剤とを含む局所的な適用のための組成物を提供する。

本発明による水性局所用製剤は、１種類以上の本発明のアルコキシル化エステルと、１種類以上の有効成分と、残分の水とを含む。前述したように、鉱油、ペトロラタムなどの別個の皮膚軟化剤も混入してよい。しかし、本発明の化合物は皮膚軟化性を有する。このような局所用製剤に使用すると好適な有効物質としては、日焼け止め剤、顔料、保湿剤(moisturizer)、フィルム形成剤、洗剤(detergent)、増粘剤、乳化剤、防腐剤(antiseptic agent)、コンディショナー剤、および消臭有効物質が挙げられる。

本発明の局所用製剤は、本発明の組成物、１種類以上の有効成分、水および任意選択の皮膚軟化剤を含む以外に、芳香剤、タンパク質、保湿剤、塩、保存料、精油などの賦形剤も含んでよい。これらの追加成分は、化粧品処方分野で周知のように種々の量で加えてよい。

本発明による典型的な水性局所用製剤は、本発明のアルコキシル化エステルを組成物の約０．２０〜約４０．０重量％の範囲、好ましくは組成物の約３．０〜約２０．０重量％の範囲で含む。１種類以上の有効成分は、組成物の約０．２０〜約４０．０重量％の量、好ましくは組成物の約３．０〜約２０．０重量％の量で存在してよい。追加の皮膚軟化剤が使用される場合、この皮膚軟化剤は、本発明の物質と、本発明のエステル物質の部数を基準にして約１０：１〜１：１０の比で混合される。残分は一般に、賦形剤と、水または水性溶媒系とを含む。

本発明により非水性局所用製剤を調製してもよい。このような製剤は、本発明の物質と、１種類以上の前述の有効成分とを含む。鉱油、ペトロラタムなどの皮膚軟化剤はこの場合も任意選択で含んでよく、また前述の賦形剤の芳香剤、タンパク質、保湿剤、塩、保存料、精油なども含んでよい。

本発明による典型的な非水性局所用製剤は、本発明のアルコキシル化エステルを、組成物の約０．２０〜約９９．０重量％の範囲、好ましくは組成物の約１０〜約９０．０重量％の範囲、およびより好ましくは組成物の約２５〜約７５重量％の範囲で含む。１種類以上の有効成分は、組成物の約０．２０〜約９９．０重量％の量、好ましくは組成物の約１０〜約９０．０重量％の量、およびより好ましくは組成物の約２５〜約７５重量％の量で存在してよい。

水性局所用製剤の場合と同様に、皮膚軟化剤が使用される場合、この皮膚軟化剤は、本発明の物質と、本発明のエステル物質の部数を基準にして約１０：１〜１：１０の比で混合される。

好ましくは、最終製品組成物は、水中または水と好適な二次溶媒との混合物中の分散液または溶液である。好適な不活性溶媒としては、種々の低級アルカノール類およびグリコール類が挙げられる。１〜４個の炭素原子を有する低級アルカノールが本発明での使用に好適であり、および２〜３個の炭素原子を有する低級アルカノールが好ましい。３〜８個の炭素原子を有するグリコールが本発明での使用に好適であり、３〜６個の炭素原子を有するグリコールが好ましい。好適な低級アルカノールおよびグリコールの例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキシレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，２−および１，３−プロパンジオール、２−メチル１，３−プロパンジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールなどが挙げられる。溶媒の全量は、組成物の最大約９８重量％、好ましくは組成物の約２０重量％〜約９０重量％、より好ましくは組成物の約５０重量％〜約９０重量％とすることができる。しかしこの場合も、製品の性質に応じて異なる量の溶媒が好ましくなる場合もある。水と二次溶媒との混合物が使用される場合、この二次溶媒は組成物中の水の最大９０重量％、好ましくは約２５重量％〜約８０重量％の量で存在してよい。

アルコキシル化エステル以外に、本発明の組成物は、従来またはその他の両方の種々の有用成分および追加成分を含んでよい。当然ながら、成分の混入の決定、ならびに特定の有効成分および追加成分の選択は、特定の用途および製品配合物に依存する。また、「有効」成分と「追加」成分の間の境界線は人為的なものであり、特定の用途および製品型に依存する。ある用途または製品で「有効」成分である物質が、別の用途または製品で「追加成分」であってもよいし、その逆であってもよい。

したがって、本発明の組成物は、組成物が適用される対象、たとえば毛髪または皮膚にある利点を付与する１種類以上の有効成分を含んでよい。このような有効成分としては、洗浄剤、ヘアコンディショニング剤、スキンコンディショニング剤、整髪剤、ふけ防止剤、育毛促進剤、香料、日焼け止め化合物、顔料、保湿剤、フィルム形成剤、ヘアカラー、メイキャップ剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防腐剤、消臭有効物質、界面活性剤、および経皮送達のための局所的目的に有用な医薬などの１種類以上の物質を挙げることができる。

有効成分の選択は、所望の化粧製品およびパーソナルケア製品の性質に依存する。たとえば、日焼け止め化合物は、日焼け止めローション、シャンプー、薬用シャンプー、ヘアケアローションなどに使用してよい。各種類の有効成分に関して、１種類以上の化合物が存在してよい。同様に２種類以上の有効成分が存在してもよい。

以下の成分が、本発明の組成物中に存在してよい。

［界面活性剤］
種々の界面活性剤が本発明の組成物中に存在してよく、たとえば１種類以上の非イオン界面活性剤、陰イオン面活性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤、双性イオン界面活性剤、およびそれらの混合物が存在してよい。本発明の組成物と併用することができる界面活性剤の一部については、McCutcheonの洗剤および乳化剤(Detergents and Emulsifiers),(1986)、米国特許第5,151,210号、第5,151,209号、第5,120,532号、第5,011,681号、第4,788,006号、第4,741,855、米国特許第4,704,272号、第4,557,853号、第4,421,769号、第3,755,560号（これらすべての記載内容全体を本明細書に組み込む。）を参照されたい。

［陽イオン界面活性剤］
本発明のアルコキシル化エステルは、種々のパーソナルケア製品、特にコンディショナーやシャンプーなどのヘアケア製品に使用すると好適な陽イオン界面活性剤である。さらに、他の陽イオン界面活性剤が本発明の組成物中に存在してよい。本発明の組成物中に存在する陽イオン界面活性剤の量および性質は組成物の性質に依存する。最終製品組成物中で、本明細書に記載のアルコキシル化エステルを含めた陽イオン界面活性剤の全量は、製品組成物の重量の０．１重量％〜約４０重量％、より好ましくは約０．１重量％〜約１５重量％、さらにより好ましくは約０．５重量％〜約２重量％を変動してよい。しかし、製品の性質に応じて異なる量の陽イオン界面活性剤が好ましくなる場合もある。好適な追加の陽イオン界面活性剤は、McCutcheon、洗剤および乳化剤(Detergents & Emulsifiers)(M.C.Publishing Co.、1979)、米国特許第3,155,591号、第3,929,678号、第3,959,461号、第4,387,090（これらの記載内容を本明細書に組み込む。）に開示されている。

［アンモニウムクアット(ammonium quat)］
本発明の組成物は、式

（式中、Ｘおよびａは前出の定義の通りであり、Ｑ₁はＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルアミド、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルヒドロキシであり、Ｑ₂はＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキル、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルアミド、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレン、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルヒドロキシ、ベンジル、またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、Ｑ₃およびＱ₄は独立にＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはベンジルである。）の第４級アンモニウム陽イオン界面活性剤を含んでよい。

好適な第４級アンモニウム界面活性剤の例としては、セチルアンモニウムクロリド、セチルアンモニウムブロミド、ラウリルアンモニウムクロリド、ラウリルアンモニウムブロミド、ステアリルアンモニウムクロリド、ステアリルアンモニウムブロミド、セチルジメチルアンモニウムクロリド、セチルジメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルセチルジ獣脂ジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムブロミド、ジラウリルアンモニウムクロリド、ジラウリルアンモニウムブロミド、ジステアリルアンモニウムクロリド、ジステアリルアンモニウムブロミド、ジセチルメチルアンモニウムクロリド、ジセチルメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルメチルアンモニウムブロミド、ジステアリルメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルメチルアンモニウムブロミド、およびそれらの混合物が挙げられる。

別の第４級アンモニウム塩としては、Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルが獣脂脂肪酸(tallow fatty acid)またはヤシ脂肪酸(coconut fatty acid)から誘導される第４級アンモニウム塩が挙げられる。これらの獣脂およびヤシ源から誘導される第４級アンモニウム塩の例としては、ジ獣脂ジメチルアンモニウムクロリド、ジ獣脂ジメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ（水素化獣脂）ジメチルアンモニウムクロリド、ジ（水素化獣脂）ジメチルアンモニウムアセテート、ジ獣脂ジプロピルアンモニウムホスフェート、ジ獣脂ジメチルアンモニウムニトレート、ジ（ココナッツアルキル）ジメチルアンモニウムクロリド、ジ（ココナッツアルキル）ジメチルアンモニウムブロミド、獣脂アンモニウムクロリド、ココナッツアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル（ミリスチルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびそれらの混合物が挙げられる。

より好ましい第４級アンモニウム界面活性剤は、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジミリスチルジメチルアンモニウムクロリド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル（ミリスチルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびそれらの混合物である。

［脂肪族アミン］
本発明の組成物は、第１級、第２級、および第３級Ｃ₁₂〜Ｃ₂₂アミンの塩も含んでよい。このような好適なアミンの例としては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアラミド、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、トリ（デシル）アミン、エチルステアリルアミン、エトキシル化ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンが挙げられる。好適なアミン塩としては、ハロゲン塩、酢酸塩、リン酸塩、硝酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、およびアルキル硫酸塩が挙げられる。このような塩としては、ステアリルアミンヒドロクロリド、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンホルメート、Ｎ−獣脂プロパンジアミンジクロリド、およびステアラミドプロピルジメチルアミンシトレートが挙げられる。本発明の組成物に有用なある陽イオンアミン界面活性剤が米国特許第4,275,055号（この記載内容を本明細書に組み込む。）に開示されている。

［アミドアミン］
本発明の組成物は、Croda Inc.に譲渡された米国特許出願第09/409,203号（この記載内容を本明細書に組み込む）などに開示されるアミノアミドを含んでもよい。

［非イオン界面活性剤］
本発明の組成物は、種々の非イオン界面活性剤を含んでもよい。特に好適な非イオン界面活性剤は、Ｃ₈〜Ｃ₃₀アルコールと糖またはデンプンポリマーとの縮合生成物である。これらの化合物は、式（Ｓ）_n−Ｏ−Ｒ（式中、Ｓはグルコース、フルクトース、マンノース、およびガラクトースなどの糖部分であり、ｎは約１〜約１０００の整数であり、ＲはＣ₈〜Ｃ₃₀アルキルである。）で表すことができる。Ｒ基が誘導されうる好適なＣ₈〜Ｃ₃₀アルコールの例としては、デシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコールなどが挙げられる。これらの界面活性剤の具体例としては、デシルポリグルコシドおよびラウリルポリグルコシドが挙げられる。

その他の好適な非イオン界面活性剤としては、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合生成物（すなわち、脂肪酸のアルキレンオキシドエステル）が挙げられる。これらの材料は、一般式ＲＣＯ（Ｘ）_nＯＨ｛式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｘは−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレンオキシドから誘導される）または−ＯＣＨ₂ＣＨＣＨ₃−（プロピレンオキシドから誘導される）であり、ｎは約１〜約２００の整数である。｝を有する。

さらに別の好適な非イオン界面活性剤は、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合生成物（すなわち、脂肪酸のアルキレンオキシドジエステル）であり、式ＲＣＯ（Ｘ）_nＯＯＣＲ｛式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｘは−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレンオキシドから誘導される）または−ＯＣＨ₂ＣＨＣＨ₃−（プロピレンオキシドから誘導される）であり、ｎは約１〜約２００の整数である。｝を有する。

さらに別の非イオン界面活性剤は、アルキレンオキシドと脂肪アルコールの縮合生成物（すなわち、脂肪アルコールのアルキレンオキシドエーテル）であり、一般式Ｒ（Ｘ）_nＯＲ’（式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、ｎは約１〜約２００の整数であり、およびＲ’はＨまたはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルである。）を有する。

さらに別の非イオン界面活性剤は、式ＲＣＯ（Ｘ）_nＯＲ’｛式中、ＲおよびＲ’はＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｘは−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（エチレンオキシドから誘導される）または−ＯＣＨ₂ＣＨＣＨ₃−（プロピレンオキシドから誘導される）であり、およびｎは約１〜約２００の整数である。｝を有する化合物である。

アルキレンオキシドから誘導される非イオン界面活性剤の例としては、セテス(ceteth)−１、セテス−２、セテス−６、セテス−１０、セテス−１２、セテレス(ceteraeth)−２、セテレス６、セテレス−１０、セテレス−１２、ステアレス(steareth)−１、ステアレス−２、ステアレス−６、ステアレス−１０、ステアレス−１２、ＰＥＧ−２ステアレート、ＰＥＧ４ステアレート、ＰＥＧ６ステアレート、ＰＥＧ−１０ステアレート、ＰＥＧ−１２ステアレート、ＰＥＧ−２０グリセリルステアレート、ＰＥＧ−８０グリセリルタロエート、ＰＰＧ−１０グリセリルステアレート、ＰＥＧ−３０グリセリルココエート、ＰＥＧ−８０グリセリルココエート、ＰＥＧ−２００グリセリルタロエート、ＰＥＧ−８ジラウレート、ＰＥＧ−１０ジステアレート、およびそれらの混合物が挙げられる。

さらに別の有用な非イオン界面活性剤としては、たとえば米国特許第2,965,576号、第2,703,798号、および第1,985,424号（これらの記載内容を本明細書に組み込む）に開示されるポリヒドロキシ脂肪酸アミドが挙げられる。

［陰イオン界面活性剤］
本発明の組成物は、種々の陰イオン界面活性剤を含んでもよい。好適な陰イオン界面活性剤のいくつかの例は米国特許第3,929,678号（この記載内容を本明細書に組み込む。）に開示されている。好適な陰イオン界面活性剤のさらなる例としては、アルコイルイセチオネート、およびアルキルエーテルサルフェートが挙げられる。

アルコイルイセチオネートは一般に式ＲＣＯ−ＯＣＨ₂ＣＨ₂−ＳＯ₃Ｍ｛式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、Ｍは水溶性陽イオン（たとえばアンモニウム、ナトリウム、カリウムまたはトリエタノールアミンなどである。）である。｝を有する。好適なイセチオネートの例としては、アンモニウムココイルイセチオネート、ナトリウムココイルイセチオネート、ナトリウムラウロイルイセチオネート、ナトリウムステアロイルイセチオネート、およびそれらの混合物が挙げられる。本発明での使用に好ましいものは、アンモニウムココイルイセチオネート、ナトリウムココイルイセチオネート、およびそれらの混合物である。

アルキルエーテルサルフェートは一般に式ＲＯＳＯ₃ＭおよびＲＯ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_xＳＯ₃Ｍ｛式中、ＲはＣ₁₀〜Ｃ₃₀アルキルであり、ｘは約１〜約１０を変動し、およびＭは水溶性陽イオン（たとえばアンモニウム、ナトリウム、カリウムおよびトリエタノールアミンなどである。）である。｝を有する。

さらに別の好適な種類の陰イオン界面活性剤は、Ｃ₈〜Ｃ₃₀カルボン酸のアルカリ金属塩および式Ｒ₁−ＳＣ₃Ｍ（式中、Ｒ₁はＣ₈〜Ｃ₃₀アルキル、好ましくはＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルであり、およびＭは陽イオンである）のアルキルスルホネートであり、たとえば、スクシナメート、およびＣ₁₂〜Ｃ₂₄オレフィンスルホネートおよびカルボキシレートが挙げられる。

［両性界面活性剤］
本発明の組成物は、双性イオン界面活性剤および両性界面活性剤を含んでもよい。好適な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤は、たとえば、モノ−またはジ−Ｃ₈〜Ｃ₂₄第２級および第３級アミンの誘導体であり、たとえば、アルキルイミノアセテート、カルボキシレート、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、およびホスホネートであり、たとえば、式ＲＮ（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｍ₂およびＲＮＨ（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｍ（式中、ｍは１〜４を変動し、ＲはＣ₈〜Ｃ₃₀アルキル、好ましくはＣ₁₂〜Ｃ₂₂アルキルであり、およびＭはＨ、アルカリ金属、アルカリ土類金属アンモニウム、またはアルカノールアンモニウムである。）のイミノジアルカノエートおよびアミノアルカノエートである。

その他の好適な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤は、イミダゾリウム誘導体およびアンモニウム誘導体である。このような両性界面活性剤の好適な例としては、３−ドデシル−アミノプロピオン酸ナトリウム、３−ドデシルアミノプロパンスルホン酸ナトリウム、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−高級アルキルアスパラギン酸、およびコアミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェートが挙げられる。好適な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤のさらなる例は、米国特許第2,658,072号、第2,438,091号、および第2,528,378号（これらの記載内容を本明細書に組み込む。）を参照されたい。

さらに別の好適な両性界面活性剤および双性イオン界面活性剤はベタイン類である。好適なベタイン類の例としては、ココジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルα−カルボキシエチルベタイン、セチルジメチルカルボキシメチルベタイン、セチルジメチルベタイン、ラウリルビス−（２−ヒドロキシエチル）カルボキシメチルベタイン、ステアリルビス−（２−ヒドロキシプロピル）カルボキシメチルベタイン、オレイルジメチルγ−カルボキシプロピルベタイン、ラウリルビス−（２−ヒドロキシプロピル）α−カルボキシエチルベタイン、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ステアリルジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルジメチルスルホエチルベタイン、ラウリルビス−（２−ヒドロキシエチル）スルホプロピルベタイン、およびアミドベタイン類、およびアミドスルホベタイン類、オレイルベタイン、およびコカミドプロピルベタインが挙げられる。

［日焼け止め化合物］
多種多様の日焼け止め化合物が、本発明の組成物と使用すると好適となる。組成物の性質に依存するが、日焼け止め化合物は、組成物の最大約４０重量％の量、好ましくは約１％〜約３０％の量で加えてよい。しかし、組成物の性質によって好ましい量は変動しうる。たとえば、シャンプーまたはコンディショナーの形態の最終製品組成物の場合、好適な日焼け止め剤は、組成物の約４０重量％の量で混入してよく、好ましくは組成物の約０．５重量％〜約５重量％、より好ましくは約０．５〜約１．５重量％の量で混入してよい。好適な日焼け止め化合物としては、たとえばｐ−アミノ安息香酸、その塩およびその誘導体、アントラニレート、サリチレート、桂皮酸誘導体、ジヒドロキシ桂皮酸誘導体、トリヒドロキシ桂皮酸誘導体、炭化水素、ジベンゼルアセトンおよびベンザルアセトフェノン、ナフトールスルホネート、ジヒドロキシ−ナフトール酸およびその塩、クマリン誘導体、ジアゾール類、キニン塩、キノリン誘導体、ヒドロキシ−またはメトキシ−置換ベンゾフェノン、尿酸およびビロ尿酸(vilouric acid)、タンニン酸およびその誘導体、ヒドロキノン、アミノベンゾエート、サリチレート、フェルル酸(ferrulic acid)誘導体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ベンゾフェノンスルホン酸、チオクト酸誘導体、油溶性シンナメート、およびベンゾフェノン類が挙げられる。その他の好適な日焼け止め化合物は、Segarinら、化粧品の科学技術(Cosmetics Science and Technology)、VIII章、189ページ以降（この記載内容を本明細書に組み込む。）を参照されたい。

好適な日焼け止め化合物の具体例としては、ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル、４，４’−ｔ−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、ｐ−アミノ安息香酸オクチルジメチル、ジガロイルトリオレエート、２，２−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、エチル−４−ビス（ヒドロキシプロピル）−アミノベンゾエート、２−エチルヘキシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２−エチルヘキシルサリチレート、ｐ−アミノ安息香酸グリセリル、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルサリチレート、メチルアントラニレート、ｐ−ジメチル−アミノ安息香酸またはアミノベンゾエート、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、２−（ｐ−ジメチル−アミノフェニル）−５−スルホニクベンゾオキサゾ酸、ｐ−アミノ安息香酸、ベンゾフェノン−１、ベンゾフェノン−１、ベンゾフェノン−２、ベンゾフェノン−３、ベンゾフェノン−４、ベンゾフェノン−５、ベンゾフェノン−６、ベンゾフェノン−８、ベンゾフェノン−１２、メトキシシンナメート、アボベンゾン、ｐ−アミノ安息香酸エチルジヒドロキシプロピル、ｐ−アミノ安息香酸グリセリル、アントラニル酸メチル、オクトクリレン、ｐ−アミノ安息香酸オクチルジメチル、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、酸化亜鉛、二酸化チタン、およびレッドペトロラタム(red petrolatum)が挙げられる。

［皮膚軟化剤］
本発明の組成物は、脂肪、ワックス、脂質、シリコーン類、炭化水素、脂肪アルコール、および種々の溶媒物質などの１種類以上の皮膚軟化剤を含んでもよい。皮膚軟化剤の量は、その用途に依存する。最終製品組成物では、皮膚軟化剤は、組成物の最大５０重量％の量、好ましくは組成物の約０．１重量％〜約２０重量％の量、およびより好ましくは約０．５重量％〜約１０重量％の量で混入される。

好適な皮膚軟化剤の例としては、Ｃ₈〜Ｃ₃₀カルボン酸のＣ₈〜Ｃ₃₀アルキルエステル、Ｃ₈〜Ｃ₃₀カルボン酸のＣ_1-6ジオールモノエステルおよびジエステル、Ｃ₈〜Ｃ₃₀カルボン酸のモノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド、Ｃ₈〜Ｃ₃₀カルボン酸のコレステロールエステル、コレステロール、および炭化水素が挙げられる。これらの材料の例としては、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシル、ネオペンタン酸イソデシル、Ｃ_12-15アルコールベンゾエート、マレイン酸ジエチルヘキシル、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰＧ−２ミリスチルエーテルプロピオネート、リシノール酸セチル、コレステロールステアレート、コレステロールイソステレート、コレステロールアセテート、ホホバ油、カカオバター、シアバター、ラノリン、ラノリンエステル、鉱油、ペトロラタム、ならびに直鎖および分岐のＣ₁₆〜Ｃ₃₀炭化水素が挙げられる。

直鎖および分岐鎖の脂肪Ｃ₈〜Ｃ₃₀アルコール、たとえばステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エヘニルアルコール、セチルアルコール、イソセチルアルコール、およびそれらの混合物も有用である。別の好適な皮膚軟化剤の例は米国特許第４，９１９，９３４号（この記載内容全体を本明細書に組み込む。）に開示されている。

他の好適な皮膚軟化剤は、種々のアルコキシル化エーテル、ジエーテル、エステル、ジエステル、およびトリメステルである。好適なアルコキシル化エーテルの例としては、ＰＰＧ−１０ブチルエーテル、ＰＰＧ−１１ブチルエーテル、ＰＰＧ−１２ブチルエーテル、ＰＰＧ−１３ブチルエーテル、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰＧ−１５ブチルエーテル、ＰＰＧ−１６ブチルエーテル、ＰＰＧ−１７ブチルエーテル、ＰＰＧ−１８ブチルエーテル、ＰＰＧ−１９ブチルエーテル、ＰＰＧ−２０ブチルエーテル、ＰＰＧ−２２ブチルエーテル、ＰＰＧ−２４ブチルエーテル、ＰＰＧ−３０ブチルエーテル、ＰＰＧ−１１ステアリルエーテル、ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル、ＰＰＧ−１０オレイルエーテル、ＰＰＧ−７ラウリルエーテル、ＰＰＧ−３０イソセチルエーテル、ＰＰＧ−１０グリセリルエーテル、ＰＰＧ−１５グリセリルエーテル、ＰＰＧ−１０ブチレングリコールエーテル、ＰＰＧ−１５ブチレングリコールエーテル、ＰＰＧ−２７グリセリルエーテル、ＰＰＧ−３０セチルエーテル、ＰＰＧ−２８セチルエーテル、ＰＰＧ−１０セチルエーテル、ＰＰＧ−１０ヘキシレングリコールエーテル、ＰＰＧ−１５ヘキシレングリコールエーテル、ＰＰＧ−１０１，２，６−ヘキサントリオールエーテル、ＰＰＧ−１５１，２，６−ヘキサントリオールエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。

アルコキシル化ジエーテルの例としては、ＰＰＧ−１０１，４−ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１２１，４−ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１４１，４−ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−２ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１０１，６−ヘキサンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１２１，６−ヘキサンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１４ヘキサンジオールジエーテル、ＰＰＧ−２０ヘキサンジオールジエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。好ましくはＰＰＧ−１０１，４−ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１２１，４−ブタンジオールジエーテル、ＰＰＧ−１０１，６−ヘキサンジオールジエーテル、およびＰＰＧ−１２ヘキサンジオールジエーテル、およびそれらの混合物からなる群より選択される。

好適な脂質の例としては、Ｃ₂〜Ｃ₆₂ヒドロキシ酸の、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールモノソルビタンエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールソルビタンジエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールソルビタントリエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールスクロースモノエステル、およびＣ₈〜Ｃ₂₀アルコールスクロースジエステル、Ｃ₈〜Ｃ₂₀アルコールスクローストリエステル、およびＣ₈〜Ｃ₂₀脂肪アルコールエステルが挙げられる。好適な脂質の具体例は、ジイソステアリン酸ソルビタン、ジオレイン酸ソルビタン、ジステアリン酸ソルビタン、イソステアリン酸ソルビタン、ラウリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン、パルミチン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、エスキステアリン酸ソルビタン、ステアリン酸ソルビタン、トリイオステアリン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、トリステアリン酸オルビタン、スクロースココエート、スクロジラウレート、ジステアリン酸スクロース、ラウリン酸スクロース、ミリスチル酸スクロース、オレイン酸スクロース、パルミチン酸スクロース、リシノール酸スクロース、ステアリン酸スクロース、トリベヘン酸スクロース、トリステアリン酸スクロース、乳酸ミリスチル、乳酸ステアリル、乳酸イソステアリル、乳酸セチル、乳酸パルミチル、乳酸ココイル、およびこれらの混合物である。

他の好適な皮膚軟化剤としては、鉱油、ペトロラタム、コレステロール、ジメチコン、ジメチコノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、アジピン酸ジイソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸ミリスチル、リシノール酸セチル、ジステアリン酸ソルビタン、ジラウリン酸ソルビタン、ステアリン酸ソルビタン、ラウリン酸ソルビタン、ラウリン酸スクロース、ジラウリン酸スクロース、イソステアリル乳酸ナトリウム、ラウリルピドレート、ステアリン酸ソルビタン、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。

［乳化剤］
本発明の組成物は、種々の乳化剤を含んでもよい。本発明の最終製品組成物中には、乳化剤は、組成物の最大約１０重量％の量、好ましくは約０．５％〜約５重量％が含まれてよい。好適な乳化剤の例としては、ステアラミドプロピルＰＧ−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル（ミリスチルアセテート）アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシレート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリオシス(polypropyleneglycocis)、およびそれらの混合物が挙げられる。

［ふけ防止剤］
本発明の組成物は、ふけ防止剤を含んでもよい。好適なふけ防止剤の例としては、ジンクピリチオン、硫黄、および硫化セレンが挙げられる。

［毛髪酸化剤］
本発明の組成物は、毛髪用酸化／還元剤を含んでもよい。好適な毛髪用酸化／還元剤の例としては、過酸化水素、過ホウ酸塩、チオグリコール酸塩、および過硫酸塩が挙げられる。

［増粘剤］
本発明の組成物は、種々の増粘剤、たとえば架橋したアクリレート、非イオンポリアクリルアミド、キサンタンガム、グアーガム、ゲランガムなど、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、およびアミノシリコーンなどを含んでもよい。本発明の最終製品組成物中に、増粘剤は、組成物の最大約１０重量％の量、好ましくは約０．２％〜約５重量％の量で含まれてよい。

好適な増粘性ケイ素化合物の具体例としては、ポリジメチルシロキサン、フェニルシリコーン、ポリジエチルシロキサン、およびポリメチルフェニルシロキサンが挙げられる。好適なケイ素化合物の一部は、欧州特許出願EP95,238号および米国特許第4,185,017号（これらの記載内容を本明細書に組み込む。）に記載されている。本発明の組成物は、シリコーンポリマー材料を含んでもよく、それによって毛髪のスタイルの維持およびコンディショニングの利点が得られる。このような材料は米国特許第4,902,499号（この記載内容を本明細書に組み込む。）に記載されている。

［ヘアコンディショング剤］
本発明の組成物は、加水分解された動物タンパク質の体毛用コンディショニング剤を含んでもよい。クローダ・インコーポレーテッド(Croda Incorporated)は市販材料の例を商標クロテインＱ−ＲＴＭ(Crotein Q-RTM)で販売している。その他の例としては、尿素、グリセロール、およびプロポキシル化グリセロールが挙げられ、たとえば、米国特許第4,976,953号（この記載内容を本明細書に組み込む。）に開示されるものが挙げられる。

［ヘアセッティング剤］
本発明の組成物は、毛髪に適用することで整髪の利点が得られるヘアセッティング剤を含んでもよい。ヘアセッティングポリマーは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマーなどであってよい。本明細書でのポリマーの説明の便宜上、ポリマー中に存在するモノマー単位をモノマーと呼び、これらからポリマーを誘導することができる。モノマーはイオン性（たとえば陰イオン性、陽イオン性、両性、双性イオン性）でも非イオン性でもよい。

陰イオン性モノマーの例としては、不飽和カルボン酸モノマー、たとえばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、マレイン酸半エステル、イタコン酸、フマル酸、およびクロトン酸；不飽和多塩基酸無水物、たとえば無水コハク酸、無水フタル酸などと、ヒドロキシル基含有アクリレートおよび／またはメタクリレート、たとえばヒドロキシエチルアクリレート、およびヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートなどとの半エステル；スルホン酸基を有するモノマー、たとえばスチレンスルホン酸、スルホエチルアクリレートおよびメタクリレートなど；リン酸基を有するモノマー、たとえば酸性ホスホオキシエチルアクリレートおよびメタクリレート、３−クロロ−２−酸ホスホオキシプロピルアクリレートおよびメタクリレートなどが挙げられる。

陽イオン性モノマーの例としては、アクリル酸またはメタクリル酸と、アルキル中に１〜５個の炭素原子を有するトリアルキルアミンの第４級化エピハロヒドリン生成物とから誘導されるモノマー、たとえば（メタ）アクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドおよび（メタ）アクリルオキシプロピル−トリエチルアンモニウムブロミド；メタクリル酸またはメタクリルアミドと、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基を有するジアルキルアルカノールアミンとから誘導されるメタクリル酸のアミン誘導体またはメタクリルアミドのアミン誘導体、たとえばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、またはジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。

両性モノマーの例としては、前述の（メタ）アクリル酸のアミン誘導体または（メタ）アクリルアミドのアミン誘導体、たとえばジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドの、モノクロロ酢酸カリウム、モノブロモプロピオン酸ナトリウム、モノクロロ酢酸のアミノメチルプロパノール塩、モノクロロ酢酸のトリエタノールアミン塩などのハロゲン化脂肪酸塩による、双性イオン性誘導体；ならびにプロパンスルトンで改質した前述の（メタ）アクリル酸のアミン誘導体または（メタ）アクリルアミドのアミン誘導体が挙げられる。

非イオン性モノマーの例は、Ｃ₁〜Ｃ₂₄アルコール、たとえばメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−メチル−１−プロパノール、１−ペンタノール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−メチル−１−ブタノール、１−メチル−１−ブタノール、３−メチル−１−ブタノール、１−メチル−１−ペンタノール、２−メチル−１−ペンタノール、３−メチル−１−ペンタノール、ｔ−ブタノール、シクロヘキサノール、２−エチル−１−ブタノール、３−ヘプタノール、ベンジルアルコール、２−オクタノール、６−メチル−１−ヘプタノール、２−エチル−１−ヘキサノール、３，５−ジメチル−１−ヘキサノール、３，５，５−トリメチル−１−ヘキサノール、１−デカノール、１−ドデカノール、１−ヘキサデカノール、１−オクタデカノール、スチレンのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル；クロロスチレン；ビニルエステル、たとえば酢酸ビニル；塩化ビニル；塩化ビニリデン；アクリロニトリル；α−メチルスチレン；ｔ−ブチルスチレン；ブタジエン；シクロヘキサジエン；エチレン；プロピレン；ビニルトルエン；アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート；アリルアクリレート、アリルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレートおよびメタクリレート、オレイルアクリレートおよびメタクリレート、ベンジルアクリレートおよびメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレートおよびメタクリレート、エチレングリコールジ−アクリレートおよび−メタクリレート、１，３−ブチレングリコールジ−アクリレートおよび−メタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、イソボルニル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、およびそれらの混合物である。

陰イオン性整髪用ポリマーの例は、酢酸ビニルとクロトン酸とのコポリマー、酢酸ビニルと、クロトン酸と、α−分岐飽和脂肪族モノカルボン酸のビニルエステル、たとえばネオデカン酸ビニルとのターポリマー、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、アクリル酸またはメタクリル酸を含有するアクリル系コポリマーおよびターポリマーである。

陽イオン性整髪用ポリマーの例は、アミノ官能性アクリレートモノマー、たとえば低級アルキルアミノアルキルアクリレート、またはメタクリレートモノマー、たとえばジメチルアミノエチルメタクリレートと、相溶性モノマー、たとえばＮ−ビニルピロリドン、またはアルキルメタクリレート、たとえばメチルメタクリレートおよびエチルメタクリレート、およびアルキルアクリレート、たとえばメチルアクリレートおよびブチルアクリレートとのコポリマーである。

［その他の成分］
本発明の組成物は、広範囲にわたる他の成分も含んでよい。化粧品およびパーソナルケア産業で一般的に使用される好適な他の成分の一部は、ＣＴＦＡ化粧品成分便覧(CTFA Cosmetic Ingredient Handbook)(第2版、1992年)（この記載内容を本明細書に組み込む。）に記載されている。

たとえば、本発明の組成物は、１種類以上の吸収剤、ニキビ防止剤、制汗剤、凝結防止剤、消泡剤、抗菌剤、酸化防止剤、ふけ防止剤、収斂剤、バインダー、緩衝剤、生物学的添加剤、緩衝物質、増量材、キレート剤、化学的添加剤、カップリング剤、コンディショナー、着色剤、化粧品用収斂剤、化粧品用殺生剤、変性剤、医薬用収斂剤、洗剤、分散剤、外用鎮痛薬、フィルム形成剤、起泡剤、香料成分、保湿剤、角質溶解薬、乳白剤、ｐＨ調整剤、保存料、噴射剤、タンパク質、レチノイド、還元剤、金属イオン封鎖剤、皮膚漂白剤、スキンコンディショニング剤（保湿剤、その他の成分、および潜在成分）、皮膚鎮静剤、皮膚治療薬、軟化剤、可溶化剤、潤滑剤、浸透剤、可塑剤、溶媒および共溶媒、日焼け止め添加剤、塩、精油、およびビタミン類を含んでもよい。

好適なｐＨ調整剤の例としては、水酸化ナトリウム、トリエタノールアミン、およびアミノメチルプロパノール、およびそれらの混合物が挙げられる。ｐＨ調整剤が最終製品組成物中に存在する場合、その量は組成物の約０．０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０．１重量％〜約２重量％で変動させてよい。

好適なフィルム形成剤の例としては、グリセリン／ジエチレングリコールミリステートコポリマー、グリセリン／ジエチレングリコールアジペートコポリマー、ＰＶＭエチルエステル／ＭＡコポリマー、ＰＶＰ／ジメチコニルアクリレート／ポリカルバミル／ポリグリコールエステル、およびそれらの混合物が挙げられる。フィルム形成剤が最終製品組成物中に存在する場合、その量は組成物の約０．１重量％〜約１５．０重量％、好ましくは組成物の約０．１重量％〜約２．５重量％で変動させてよい。

好適なビタミンの例としては、トコフェロール、酢酸トコフェロール、レチノイン酸、レチノール、およびレチノイドが挙げられる。

好適なニキビ防止薬の例としては、ゾルシノール、硫黄、サリチル酸、エリスロマイシン、亜鉛、および過酸化ベンゾイルが挙げられる。

好適な皮膚漂白または淡色化剤の例としては、ヒドロキノン、およびコウジ酸が挙げられる。芳香剤、顔料、着色剤などの好適な審美性成分の例としては、パンテノールおよび誘導体（たとえばエチルパンテノール）、アロエベラ、パントテン酸およびその誘導体、丁字油、メントール、ショウノウ、ユーカリ油、オイゲノール、メンチルラクテート、ウィッチヘーゼル蒸留物、アラントイン、ビサボロール、およびグリチルリチン酸二カリウムが挙げられる。

以下の実施例により、本発明の組成物をさらに説明する。

［実施例１］
［ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４セチルエーテルの調製］
２３５１ｇ（９．７モル）のセチルアルコールを、窒素流入口が取り付けられた乾燥撹拌圧力容器に入れた。セチルアルコールを溶融するまで加熱し、撹拌しながら５．７５ｇのＮａＯＨを４０％水溶液として加えた。容器に窒素をパージし、さらに１１０度まで加熱した。１時間減圧を実施して、容器のヘッドスペースから水蒸気を除去し、さらに混合物を１５５度に加熱した。１６９０ｇのプロピレンオキシドと１７０９ｇのエチレンオキシドとを混合して加えた後、反応混合物をさらに１．５時間撹拌して、反応を終了させた。反応の進行は、試薬の取り込み(uptake)および容器の圧力の測定によって監視した。反応混合物を１１０℃まで冷却し、約１時間減圧した。反応混合物中のＮａＯＨを中和するために、４２ｇの２５％硫酸を加えた。混合物を１０分間撹拌し、ｐＨを７に調整した。冷却後、粘稠液体のＰＥＧ−４−ＰＰＧ−３セチルエーテルが、主成分として単離された。

［実施例２］
［ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４セチルエーテルアジペートの調製］
機械的撹拌機、温度計、窒素流入口を取り付けた４つ口フラスコに、１７７８ｇ（２．９６モル）のＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４セチルエーテルと、２２１ｇ（１．５２モル）のアジピン酸と、１．５ｇのＳｎＯとを投入した。混合物を２２０℃に加熱した。反応の進行は、反応混合物の酸価を経時的に測定することによって監視した。酸価が安定してから、混合物を２２℃に冷却した。４ｇの３０％Ｈ₂Ｏ₂水溶液と７０ｇの水とを加え、混合物を再び７５℃まで加熱した。減圧下で水を蒸発させると、主成分としてジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４が生成した。

［実施例３］
［シャンプーベース中の３％アルコキシル化エステルによる抗刺激性の評価］
ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ミリスチルエーテルアジペートおよびジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４セチルエーテルアジペートの抗刺激性を、自社開発のシャンプーベースを使用し、評価するアルコキシル化エステルの濃度３％で評価した。シャンプーベースは、非イオン界面活性剤および増粘剤を除けば典型的なシャンプーのすべての通常の成分を含有した。抗刺激活性の評価は、前述のＴＥＰアッセイ試験法を使用して実施した。表６は、試験組成物Ａ１（ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ミリスチルエーテルアジペート）およびＢ１（ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４セチルエーテルアジペート）および対照組成物Ｃ１の成分を示している。

表７は、組成物Ａ１、Ｂ１、およびＣ１に関するフルオロセインナトリウムの細胞内漏出のパーセント値を示している。

表７に見られるように、ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ミリスチルエーテルアジペート、およびジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４セチルエーテルアジペートの両方が抗刺激活性を示し、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４セチルエーテルアジペート（試験組成物Ｂ１）の方が活性が実質的に高い。

［実施例４］
［市販のベビーシャンプーを基準とした抗刺激性の評価］
市販試料のＪ＆Ｊベビーシャンプー（ロット番号１１９９ＮＢ）を店舗で購入した。アルコキシル化エステルをＪ＆Ｊベビーシャンプーに加えて試験組成物Ａ２を調製し、Ｊ＆Ｊベビーシャンプーは対照試料としても使用した。化粧品産業において界面活性剤系を含むインビトロ試験の対照しとしてＪ＆Ｊのベビーシャンプーを使用することは一般的に実施されている。表８は、試験組成物Ａ２と、市販試料Ｊ＆Ｊベビーシャンプーとを比較している。

この比較から、アルコキシル化エステルを含有する組成物Ａ２は、この市場で販売される他の原材料と同等以上の抗刺激作用が得られることが明らかである。

［実施例５］
［市販のベビーシャンプーを基準としたジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートの抗刺激活性の評価］
ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートをＪ＆Ｊベビーシャンプーに加えて（エステル５％、シャンプー９５％の含有率になるまで）試験組成物Ａ３を調製した。エステルを含有しないシャンプーを対照試料として使用した。試験組成物Ａ３および対照試料の刺激性を、前述のＴＥＰアッセイによって測定した。測定結果を（フルオロセインナトリウムの細胞内漏出として）表９に示す。

表９に見られるように、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートは、シャンプーの刺激性の大きな軽減が起こり、実質的な抗刺激活性を示している。

［実施例６］
［合成液体石けん］

手順：成分を１つに合わせて混合し７５〜８０℃まで加熱。４０℃に冷却。パートＢ添加。所望の充填温度まで冷却。必要であれば乳酸でｐＨ調整。

［実施例７］
［透明ボディーウォッシュ］

手順：パートＡの成分を１つに合わせて混合。パートＢを１つに合わせて混合しながら５０℃に加熱。混合しながらパートＢをゆっくりとパートＡに加える。混合しながらパートＣ１つずつをパートＡに加える。均一になるまで混合する。

［実施例８］
［刺激の少ない食器用洗剤液］

［実施例９］
［絹状の泡立て剤］

手順：相Ａを１つに合わせて６５℃まで弱く加熱。透明になってからは加熱を停止し、混合は続けて４５℃まで冷却する。４５℃で相Ｂを加える。室温になるまで冷却および混合を続け、その後ｐＨを調整する。

［実施例１０］
［ベビーシャンプー］

手順：パートＡの成分を１つに合わせて混合。パートＢの成分を１つに合わせて混合し、５０℃まで加熱。混合しながらパートＢをパートＡに加える。混合しながらパートＣの成分１つずつを加える。必要に応じて１０％のＨＣｌ水溶液でｐＨを調整する。所望の充填温度まで撹拌しながら冷却する。
ＰＨ＝６．２２＋０．５、粘度：９，２００ＣＰＳ＋１０％（ＲＶＴスピンドル４番、１０ＲＰＭ、２５℃）

［実施例１１］
［日焼け止めローション］
日焼け止めローションは以下の成分を含む。

日焼け止めローションは以下のように調製する。相Ａの成分を１つにあわせて、７５℃に加熱する。別の容器で、相Ｂの成分も１つに合わせて７５℃に加熱する。相Ａを相Ｂに撹拌しながら加え、撹拌を続けながら合わせた相を４０℃に冷却する。相Ｃを加え、冷却を２５℃まで続けると、所望のローションが得られる。

［実施例１２］
［日焼け止めスプレーローション］
日焼け止めスプレーローションは以下の成分を含む。

この日焼け止めスプレーローションは以下のように調製する。相Ａの成分を１つにまとめて７５℃に加熱する。別の容器で、相Ｂの成分も１つに合わせて７５℃に加熱する。相Ａを相Ｂに撹拌しながら加え、撹拌を続けながら合わせた相を４０℃に冷却する。相Ｃを加え、冷却を２５℃まで続けると、所望のローションが得られる。

［実施例１３］
［ヘアコンディショナー］
ヘアコンディショナーは以下の成分を含む。

このヘアコンディショナーは以下のように調製する。相Ａの成分を１つにまとめて７５℃に加熱する。別の容器で、相Ｂの成分も１つに合わせて７５℃に加熱する。相Ａを相Ｂに撹拌しながら加え、撹拌を続けながら合わせた相を４０℃に冷却する。相Ｃを加え、冷却を２５℃まで続けると、所望のローションが得られる。

［実施例１４］
［コンディショニングシャンプー］
コンディショニングシャンプーは以下の成分を含む。

このコンディショニングシャンプーは以下のように調製する。相Ａの成分を１つにまとめて６０℃に加熱する。１つにまとめた相Ａに相Ｂを加え、撹拌しながら混合物を２５℃まで冷却する。

逆の説明がなされていない限りは、「含む」、「含有する」、「備える」、「有する」などの単語が使用されるあらゆる場合で、「限定なしに含む」ことを意味し、これらの語と直接関係する特定または同様の品目または事項の後に続くあらゆる一般的な言及を限定するために構成されるものではない。本明細書において本発明を特定の実施形態を参照しながら説明したが、これらの実施形態は本発明の原理および用途を単に説明するものであることを理解されたい。したがって、添付の請求の範囲によって規定される本発明の意図および範囲から逸脱することなしに、説明的な実施形態に対する多数の修正を行ったり、他の態様を考案したりすることができることを理解されたい。

本明細書において本発明を特定の実施形態を参照しながら説明したが、これらの実施形態は本発明の原理および用途を単に説明するものであることを理解されたい。したがって、添付の請求の範囲によって規定される本発明の意図および範囲から逸脱することなしに、説明的な実施形態に対する多数の修正を行ったり、他の配列を考案したりすることができることを理解されたい。

Claims

ジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルであって、フルオロセインナトリウムの細胞内漏出の減少として測定される抗刺激活性が、５重量％の前記アルコキシル化エステルを含有する試験組成物の１：５０希釈液で１５％以上、または１：１００希釈液で４０％以上であるアルコキシル化エステル。
前記抗刺激活性が、１：５０希釈液で２０％以上、または１：１００希釈液で５０％以上である請求項１のアルコキシル化エステル。
前記抗刺激活性が、１：５０希釈液で４０％以上、または１：１００希釈液で７５％以上である請求項１のアルコキシル化エステル。
式：

｛式中、−ＣＯＲ¹ＣＯ−は、脂肪族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹は、０〜２０個の炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換、環式または非環式のアルキル基であるか、または
−ＣＯＲ¹ＣＯ−は、芳香族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹は、６〜２０個の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸の芳香核であり；
Ｒ²−およびＲ⁴−は、同じものであっても異なるものであってもよく、これらは式：

（ｘは０〜２００の範囲であり、ｙは０〜２００の範囲であり；
Ｒ³およびＲ⁵は、同じものであっても異なるものであってもよく、独立に、６〜３０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基であるか、または水素である。ただしＲ³およびＲ⁵の１つ以下が水素となることができる。）のアルコキシル化部分である。｝を有する請求項１のアルコキシル化エステル。
−ＣＯＲ¹ＣＯ−が、脂肪族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹が、０〜６個の炭素原子を有する請求項４のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹が、６または１０個の炭素原子を有する芳香核である請求項４のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹が、アリール、フェニルアリール、アルキルアリールおよびナフタレンから選択される請求項４のアルコキシル化エステル。
Ｒ³またはＲ⁵が、水素である請求項４のアルコキシル化エステル。
Ｒ³およびＲ⁵が、６〜２２個の炭素原子を有する請求項４のアルコキシル化エステル。
Ｒ³およびＲ⁵が、１２〜２２個の炭素原子を有する請求項４のアルコキシル化エステル。
Ｒ³およびＲ⁵が、１６〜２２個の炭素原子を有する請求項４のアルコキシル化エステル。
Ｒ³およびＲ⁵が、１８〜２２個の炭素原子を有する請求項４のアルコキシル化エステル。
ｘ／ｙが、１〜２．５の範囲である請求項４のアルコキシル化エステル。
ｘ／ｙが、１〜２の範囲である請求項４のアルコキシル化エステル。
基Ｒ³Ｏ（Ｒ²Ｏ）−およびＲ⁵Ｏ（Ｒ⁴Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ²Ｏ）および（Ｒ⁴Ｏ）中のエトキシ基の重量％が、それぞれ２０％を超える請求項４のアルコキシル化エステル。
基Ｒ³Ｏ（Ｒ²Ｏ）−およびＲ⁵Ｏ（Ｒ⁴Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ²Ｏ）および（Ｒ⁴Ｏ）中のエトキシ基の重量％が、それぞれ２０〜８０％である請求項４のアルコキシル化エステル。
基Ｒ³Ｏ（Ｒ²Ｏ）−およびＲ⁵Ｏ（Ｒ⁴Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ²Ｏ）および（Ｒ⁴Ｏ）中のエトキシ基の重量％が、それぞれ２４〜３５％である請求項４のアルコキシル化エステル。
式：

｛式中、−ＣＯＲ⁶ＣＯ−は、脂肪族トリカルボン酸のトリカルボン酸基であり、Ｒ⁶は、１〜１９個の炭素原子を有する置換または非置換、飽和または不飽和、直鎖または分岐、環式または非環式のアルキル基であるか、または
−ＣＯＲ⁶ＣＯ−は、芳香族トリカルボン酸のトリカルボン酸基であり、Ｒ⁶は、６〜２０個の炭素原子を有する芳香族トリカルボン酸の芳香核であり；
Ｒ⁷Ｏ−、Ｒ⁹Ｏ、およびＲ¹¹Ｏ−は、同じものであっても異なるものであってもよく、これらは式

（ｘは０〜２００の範囲であり、ｙは０〜２００の範囲であり；
Ｒ⁸、Ｒ¹⁰、およびＲ¹²はそれぞれ独立に、６〜３０個の炭素原子を含有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基、アルキルアリール基またはアリールアルキル基であるか、または水素である。ただしＲ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹²の１つ以下が水素となることができる。）のアルコキシル化部分である。｝を有する請求項１のアルコキシル化エステル。
−ＣＯＲ⁶ＣＯ−が、脂肪族トリカルボン酸のトリカルボン酸基であり、Ｒ⁶が、１〜６個の炭素原子を有する請求項１８のアルコキシル化エステル。
Ｒ⁶が、６または１０個の炭素原子を有する芳香核である請求項１８のアルコキシル化エステル。
Ｒ⁶が、アリール、フェニルアリール、アルキルアリールおよびナフタレンからなる群より選択される請求項２０のアルコキシル化エステル。
Ｒ⁸、Ｒ¹⁰またはＲ¹²が水素である請求項１８のアルコキシル化エステル。
基Ｒ⁸Ｏ（Ｒ⁷Ｏ）−、Ｒ¹⁰Ｏ（Ｒ⁹Ｏ）−およびＲ¹²Ｏ（Ｒ¹¹Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ⁷Ｏ）、（Ｒ⁹Ｏ）および（Ｒ¹¹Ｏ）中のエトキシ基の重量％が、それぞれ２０％を超える請求項１８のアルコキシル化エステル。
基Ｒ⁸Ｏ（Ｒ⁷Ｏ）−、Ｒ¹⁰Ｏ（Ｒ⁹Ｏ）−およびＲ¹²Ｏ（Ｒ¹¹Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ⁷Ｏ）、（Ｒ⁹Ｏ）および（Ｒ¹¹Ｏ）中のエトキシ基の重量％が、それぞれ２０〜８０％である求項１８のアルコキシル化エステル。
基Ｒ⁸Ｏ（Ｒ⁷Ｏ）−、Ｒ¹⁰Ｏ（Ｒ⁹Ｏ）−およびＲ¹²Ｏ（Ｒ¹¹Ｏ）−の分子量に対する、基（Ｒ⁷Ｏ）、（Ｒ⁹Ｏ）および（Ｒ¹¹Ｏ）中のエトキシ基の重量％が、それぞれ２４〜３５％である請求項１８のアルコキシル化エステル。
Ｒ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹²が、６〜２２個の炭素原子を有する請求項１８のアルコキシル化エステル。
Ｒ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹²が、１２〜２２個の炭素原子を有する請求項１８のアルコキシル化エステル。
Ｒ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹²が、１６〜２２個の炭素原子を有する請求項１８のアルコキシル化エステル。
Ｒ⁸、Ｒ¹⁰およびＲ¹²が、１８〜２２個の炭素原子を有する請求項１８のアルコキシル化エステル。
ｘ／ｙが２以上であり、ｘ＞ｙである請求項１８のアルコキシル化エステル。
ｘが１〜１００の範囲であり、ｙが０〜１００の範囲である請求項４または１８のアルコキシル化エステル。
ｘが１〜４０の範囲であり、ｙが０〜４０の範囲である請求項４または１８のアルコキシル化エステル。
ｘが２〜２０の範囲であり、ｙが１〜５の範囲である請求項４または１８のアルコキシル化エステル。
ｘが３〜１０の範囲であり、ｙが１〜１０の範囲である請求項４または１８のアルコキシル化エステル。
式：

（式中、−ＯＣＲ¹³ＣＯ−は、脂肪族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹³は、０〜２０個の炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換、環式または非環式のアルキル基であるか、または
−ＣＯＲ¹³ＣＯ−は、芳香族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹³は、６〜２０個の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸の芳香核であり；
ｘ１およびｘ２は、同じのであっても異なるものであってもよく、０〜２００の範囲であり；
ｙ１およびｙ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、０〜２００の範囲であり；
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、同じものであっても異なるものであってもよく、１６〜３０個の炭素原子を有する直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基である。）を有するアルコキシル化エステル。
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が、１６〜２２個の炭素原子を有する請求項３５のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が１８〜２２個の炭素原子を有する請求項３５のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が１〜１００の範囲であり、ｙ１およびｙ２が０〜１００の範囲である請求項３５のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が１〜２０の範囲であり、ｙ１およびｙ２が１〜１０の範囲である請求項３５のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が２〜１０の範囲であり、ｙ１およびｙ２が１〜５の範囲である請求項３５のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹³が、構造（ＣＨ_m）_nまたは−（ＣＨ_m）_nＸ−を有し、ｍは１または２であり、ｎは０〜２０であり、Ｘが存在する場合、Ｘは、メチルなどの低級アルキル、ヒドロキシ、アルキルヒドロキシ、ならびにクロロおよびブロモなどのハロゲンからなる群より選択される分岐置換基である請求項３５のアルコキシル化エステル。
ｎが、４である請求項４１のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵が１８〜２２個の炭素原子を有する請求項４２のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が４であり、ｙ１およびｙ２が３である請求項４３のアルコキシル化エステル。
ＰＥＧ−４−ＰＰＧ−３ステアレスエーテルアジペートである請求項４４のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が１０であり、ｙ１およびｙ２が２である請求項４３のアルコキシル化エステル。
前記アルコキシル化エステルがＰＥＧ−２−ＰＰＧ−１０ステアレスエーテルアジペートである請求項４４のアルコキシル化エステル。
式（IV）：

（式中、−ＯＣＲ¹⁶ＣＯ−は、脂肪族ジカルボン酸のジカルボン酸基であり、Ｒ¹⁶は、０〜２０個の炭素原子を有する飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換、環式または非環式のアルキル基であり；
Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は、同じものであっても異なるものであってもよく、６〜２２個の炭素原子を有する飽和または不飽和、置換または非置換のアルキル基であり；
ｘ１およびｘ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、１〜１００の範囲であり；
ｙ１およびｙ２は、同じものであっても異なるものであってもよく、０〜１００の範囲であり；
ｘ１／ｙ１およびｘ２／ｙ２は１〜２．５の範囲である。）を有するアルコキシル化エステル。
ｘ１／ｙ１およびｘ２／ｙ２が、１〜２である請求項４１のアルコキシル化エステル。
ｘ１／ｙ１およびｘ２／ｙ２が、１〜１．５である請求項４１のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が、１２〜２２個の炭素原子を有する請求項４１のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が、１６〜２２個の炭素原子を有する請求項４８のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が、１〜４０の範囲であり、ｙ１およびｙ２が０〜４０の範囲である請求項４８のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が、３〜１０の範囲であり、ｙ１およびｙ２が１〜５の範囲である請求項４８のアルコキシル化エステル。
Ｒ¹⁶が、構造（ＣＨ_m）_nまたは−（ＣＨ_1-2）_nＸ−を有し、ｍが１または２であり、ｎが０〜２０であり、Ｘは、メチルなどの低級アルキル、ヒドロキシ、アルキルヒドロキシ、ならびにクロロおよびブロモなどのハロゲンからなる群より選択される分岐置換基である請求項４８のアルコキシル化エステル。
ｎが、３〜７である請求項５５のアルコキシル化エステル。
ｎが、４である請求項５５のアルコキシル化エステル。
ｘ１およびｘ２が４であり、ｙ１およびｙ２が３であり、Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸が１４〜２２個の炭素原子を有する請求項５７のアルコキシル化エステル。
ＰＥＧ−４−ＰＰＧ−３ミリスチルエーテルアジペートである請求項５５のアルコキシル化エステル。
刺激物を含有するパーソナルケア製品または化粧製品からのヒトまたは動物の対象への刺激を軽減する方法であって、前記パーソナルケア製品または化粧製品を前記対象に適用するステップであって、前記パーソナルケア製品または化粧製品が、前記刺激物とジカルボン酸またはトリカルボン酸のアルコキシル化エステルの少なくとも１種類とを含み、フルオロセインナトリウムの細胞内漏出の減少として測定される前記アルコキシル化エステルの抗刺激活性が、５重量％の前記アルコキシル化エステルを含有する試験組成物の１：５０希釈液で１５％以上、または１：１００希釈液で４０％以上であるステップを含む方法。
前記抗刺激活性が、１：５０希釈液で２０％以上、または１：１００希釈液で５０％以上である請求項６０の方法。
前記抗刺激活性が、１：５０希釈液で４０％以上、または１：１００希釈液で７５％以上である請求項６１の方法。
前記適用するステップが、皮膚への局所的な適用を含む請求項６０の方法。
前記適用するステップが、体毛への局所的な適用を含む請求項６０の方法。
前記刺激物が、界面活性剤である請求項６０の方法。
前記界面活性剤が、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、および両性界面活性剤からなる群より選択される請求項６５の方法。
前記製品が、シャンプー、ヘアコンディショナー、日焼け止め配合物、ベビーシャンプー、ベビーバス製品、手洗い用食器用洗剤、ボディーウォッシュ、フェイシャルウォッシュ、不織タオル、乳児用ウェットティッシュ、および泡風呂製品からなる群より選択される請求項６０の方法。
前記少なくとも１種類のアルコキシル化エステルが、請求項４、１８、３５または４８のエステルである請求項６０の方法。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートである請求項６０の方法。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ステアレスエーテルアジペートである請求項６０の方法。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ステアレスエーテルアジペートである請求項６０の方法。
刺激物と、請求項１、３５または４８のアルコキシル化エステルの少なくとも１種類とを含む組成物。
前記刺激物が、界面活性剤である請求項７２の組成物。
前記刺激物およびアルコキシル化エステルが、予備混合された混合物に形成されている請求項７３の組成物。
水をさらに含む請求項７４の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、前記混合物の３〜２０重量％の量で存在する請求項７５の組成物。
前記界面活性剤が、前記混合物の０〜９７重量％の量で存在するベタイン界面活性剤である請求項７６の組成物。
前記界面活性剤が、０〜９７重量％の量で存在する両性界面活性剤である請求項７６の組成物。
前記界面活性剤が、０〜３０重量％の量で存在する非イオン界面活性剤である請求項７６の組成物。
前記界面活性剤が、０〜３０重量％の量で存在する陽イオン界面活性剤である請求項７６の組成物。
前記界面活性剤が、０〜３０重量％の量で存在するアルカノールアミドである請求項７６の組成物。
１種類以上の保存料、芳香剤、気泡増強剤、コンディショナーおよび皮膚軟化剤をさらに含む請求項７６の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートである請求項７４の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ステアレスエーテルアジペートである請求項７４の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ステアレスエーテルアジペートである請求項７４の組成物。
シャンプー、ヘアコンディショナー、日焼け止め配合物、ベビーシャンプー、ベビーバス製品、手洗い用食器用洗剤、ボディーウォッシュ、フェイシャルウォッシュ、不織タオル、乳児用ウェットティッシュ、および泡風呂製品からなる群より選択される化粧製品またはパーソナルケア製品中に、前記刺激物および前記界面活性剤が含有される請求項７３の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、約０．２０〜約４０．０％の量で存在し、約０．２０〜約４０．０重量％の有効成分をさらに含む請求項７３の組成物。
前記有効成分が、日焼け止め剤、顔料、保湿剤、フィルム形成剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防腐剤、コンディショナー、および消臭有効物質である請求項８７の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ミリスチルエーテルアジペートである請求項７３の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−２−ＰＥＧ−１０ステアレスエーテルアジペートである請求項７３の組成物。
前記アルコキシル化エステルが、ジ−ＰＰＧ−３−ＰＥＧ−４ステアレスエーテルアジペートである請求項７３の組成物。
水性局所用組成物である請求項８７の組成物。
非水性局所用組成物である請求項８７の組成物。