JPH0344047B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミド誘導体を含有する毛髪化粧料に
関し、更に詳しくは、毛髪に浸透してその保護効
果を高め、また、頭皮の白化を防止する毛髪化粧
料に関する。 〔従来の技術と問題点〕 従来、毛髪は櫛、ブラシ、洗髪などによる機械
的損傷および太陽光線、ドライヤー、パーマネン
トウエーブなどによる物理的、化学的損傷を受け
易いため、毛髪を保護する目的から、椿油、オリ
ーブ油などの植物油、ラノリン、牛脂などの動物
油、ワセリン、パラフインなどの鉱物油、合成油
などを直接またはエマルジヨンもしくは溶媒に溶
解して使用されているが、これらは、少量では、
効果が見られず、多量に用いると毛髪がべとつく
欠点があつた。 また、シヤンプーで毛髪に付着した汚れを落と
した後、毛髪のパサつきを解消し良好な柔軟性や
櫛通り性を与える目的でヘアリンス剤、ヘアトリ
ートメント剤等が用いれているが、これらはカチ
オン性界面活性剤や油成分を含んでいるため、毛
髪のの柔軟性や櫛通り性を向上する効果はあるが
その反面毛髪がベたついたりヘアスタイルが作り
にくく又維持し難いという欠点があり、改善が望
まれていた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者は、斯かる実状において優れた毛髪の
保護、維持性能を有する毛髪化粧料を得るべく鋭
意研究を行つた結果、シヤンプー、リンス、トリ
ートメント、ヘアスプレー、セツトローシヨン等
の毛髪化粧料に特定のアミド誘導体、すわち、今
回本発明者らによつて初めて合成された次の一般
式() 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分
岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、R2は
炭素数9〜25の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しく
は不飽和の炭化水素基を示し、Xは(−CH2)−n
(ここでnは2〜6の整数を示す) を示す〕 で表わされるアミド誘導体を配合することによ
り、毛髪化粧料適用後の毛髪の感触を向上させる
ことができ、しかもその効果は持続するものであ
ることを見出し、本発明明を完成した。 すなわち、本発明は前記式()で表わされる
アミド誘導体を含有する毛髪化粧料を提供するも
のである。 本明細書中において毛髪化粧料とは、広く毛髪
に適用されるものを指称し、例えばシヤンプー、
ヘヤリンス、ヘアコンデイシヨナー、ヘアトリー
トメント、ブロー剤、ヘアセツト剤、ヘアリキツ
ド、ヘアトニツク、ブラツシング剤、ヘアスプレ
ー、ヘアカラー等が含まれる。 本発明で使用される式()で表わされるアミ
ド誘導体は、公知の方法〔例えば、ポリツシユ・
ジヤーナル・オブ・ケミストリー(pol.J.Chem.)
52,1059(1987);同52,1283(1978);特開昭54−
117421号、同54−144308号、同54−147937号公
報〕に準じて製造することができる。より具体的
には、例えば特願昭61−251485号に開示されてい
るように、以下に示される反応式に従つてグリシ
ジルエーテルとエタノールアミンから得られる化
合物()をアシル化し、次いでエステル基を選
択的に加水分解することによつて製造することが
できる。 (式中、R1、R2及びXは前記と同じ) また、式()で表わされるアミド誘導体は上
記において得られる化合物を単離することなく直
接脂肪酸メチルエステルと反応させることによつ
ても製造することができる。 このアミド誘導体()の本発明毛髪化粧料へ
の配合量は、特に制限されるものではないが、シ
ヤンプー等にあつては0.001〜5重量%(以下単
に「%」で示す)、リンス、トリートメント、コ
ンデイシヨナー等にあつては0.1〜20%、ヘアリ
キツド、ヘアトニツク等にあつては0.01〜5%程
度配合することが好ましい。 本発明の毛髪化粧料がシヤンプー、ヘアリン
ス、ヘアコンデイシヨナー、ヘアトリートメント
等であるときに配合される界面活性剤としては、
例えば次に示すようなアニオン性界面活然剤、非
イオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤及び
カチオン性界面活性剤が挙げられる。 アニオン性界面活性剤: (1) 平均炭素数10〜16のアルキル基を有する直鎖
又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩。 (2) 平均炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を有し、1分子内に平均
0.5〜8モルのエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド、エチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドが0.1/9.9
〜9.9/0.1の比であるいはエチレンオキサイド
とブチレンオキサイドが0.1/9.9〜9.9/0.1の
比で付加したアルキル又はアルケニルエーテル
硫酸塩。 (3) 平均炭素数10乃至20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸
塩。 (4) 平均10〜20の炭素原子を1分子中に有するオ
レフインスルホン酸塩。 (5) 平均10〜20の炭素原子を1分子中に有するア
ルカンスルホン酸塩。 (6) 平均10〜24の炭素原子を1分子中に有する飽
和又は不飽和脂肪酸塩。 (7) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、1分子中に平均0.5〜8モルのエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド、エチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドが0.1/9.9〜9.9/0.1の比で
あるいはエチレンオキサイドとブチレンキサイ
ドが0.1/9.9〜9.9/0.1の比で付加したアルキ
ル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩。 (8) 平均10〜20の炭素原子から成るアルキル基又
はアルケニル基を有するα−スルホ脂肪酸塩又
はエステル。 (9) 炭素数8〜24のアシル基、および遊離カルボ
ン酸残基を有するN−アシルアミノ酸型界面活
性剤。 (10) 炭素数8〜24のアルキル基又はアルケニル基
を有するリン酸モノ又はジエステル型界面活性
剤。 両イオン性界面活性剤; (11) 炭素数8〜24のアルキル基、アルケニル基も
しくはアシル基を有するα位付加型、2級アミ
ド型、もしくは3級アミド型のイミダゾリン系
両性界面活性剤。 (12) 炭素数8〜24のアルキル基、アルケニル基も
しくはアアシル基を有するカルボベタイン系、
アミミドベタイン系、スルホベタイン系、ヒド
ロキシスルホベタイン系、もしくはアミドスル
ホベタイン系両性界面活性剤。 非イオン性界界面活性剤: (13) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、1〜20モルのエチレンオキサイ
ドを付加したポリオキシエチレンアルキル又は
アルケニルエーテル。 (14) 平均炭素数6〜12のアルキル基を有し、1
〜220モルのエチレンオキサイドを付加したポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル。 (15) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、1〜20モルのプロピレンオキサ
イドを付加したポリオキシプロピレンアルキル
又はアルケニルエエーテル。 (16) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基をを有し、1〜20モルのブチレンオキサ
イドを付加したポリオキシブチレンアルキル又
はアルケニルエーテル。 (17) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、総和で1〜30モルのエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドあるいはエチ
レンオキサイドとブチレンオキサイドを付加し
た非イオン性活性剤(エチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイド又はブチレンオキサイドと
の比は0.1〜9.9〜9.9/0.1) (18) 炭素数10〜20の長鎖アシル基を有する高級
脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレン
オキサイド付加物。 (19) 平均炭素数10〜20の脂肪酸とシヨ糖から成
るシヨ糖脂肪酸エステル。 (20) 平均炭素数10〜20の脂肪酸とグリセリンか
ら成る脂肪酸グリセリンモノエステル。 (21) 炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル
基を有するアルキルアミンオキサイド。 カチオン性界面活性剤: (22) 炭素数10〜20の長鎖アルキル基又はアルケ
ニル基を有するモノ−又はジ−長鎖アルキル第
4級アンモニウム塩。 これら界面活性剤のアニオン性残基の対イオン
としてはトリウム、カリウム等のアルカリ金属イ
オン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土
類金属イオン、アンモニウムイオン、炭素数2又
は3のアルカノール基を1〜3個有するアルカノ
ールアミン(例えばモノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、トリイ
ソプロパノールアミなど)を挙げることができ
る。また、カチオン性残基の対イオンとしては塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲンイオンおよびメト
サルフエート、サツカリネートイオンを挙げるこ
とができる。 シヤンプー等においては、これらの界面活性剤
うち、特に(2)アルキルエーテル硫酸塩、(3)アルキ
ル硫酸塩、(4)オレフインスルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤が主活性剤として好ましい。好適
な例としてポリオキシエチレンラウリルエーテル
硫酸ナトリウム(エチレンオキサイド平均2〜3
モル付加)、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、
α−オレフインスルホン酸ナトリウム(平均炭素
数12〜14)等が挙げられる。 これらの界面活性剤は、シヤンプー等において
は、組成物中に合計量で5〜30%、好ましくは10
〜20%の範囲で、また、ヘアリンス、ヘアトリー
トメント、ヘアコンデイシヨナー等においては非
イオン性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤を
組成物中に0.1〜50%、好ましくは0.5〜20%の範
囲で配合される。 また、毛髪化粧料がヘアリンス、ヘアトリート
メント、ヘアコンデイシヨナーである場合には、
更に毛髪に良好な感触を与えるため長鎖アルキル
4級アンモニウム塩及び油脂類を配合することが
できる。長鎖アルキル4級アンモニウム塩の例と
しては、次の一般式() (式中、R3〜R6の1又は2個は炭素数8〜24
の直鎖又は分岐長鎖アルキル基を、残余は炭素数
1〜3のアルキルもしくはヒドロキシアルキル基
又はベンジル基を示し、Xはハロゲン原子又は炭
素数1もしくは2のアルキル硫酸基を示す) で表わされる長鎖アルキル4級アンモニウム塩が
挙げられ、これらは一種又は二種以上使用さる。
上記式()で表わされる長鎖アルキル4級アン
モニウム塩のうち、長鎖アルキル基が分岐鎖であ
るものは分岐高級脂肪酸又は分岐高級アルコール
を原料として、公知の方法によつて合成される。
これらの原料は天然物でも合成品でもよく、天然
原料としてはイソ酸、アンテイソ酸等のラノリン
脂肪酸、フアルネソール等のテルペンアルコール
等が、また合成原料としてはオレフインを原料と
してオキソ法で得られるオキソアルコール、ある
いはアルコール、アルデヒドを原料としてゲルベ
縮合又はアルドール縮合で得られるゲルベアルコ
ール、2−アルキルアルカノール等が挙げられ
る。例えば、オキソアルコールの場合には、原料
がα−オレフインのときは生成する高級アルコー
ルの分岐率は小さく、内部オレフインのときは当
該分岐率は大きくなり、また分岐オレフインのと
きは当該分岐率は100%となる。 これらの分岐型長鎖アルキル4級アンモニウム
塩の中でも、その分岐アルキル基が次の一般式
() (式中、R7は炭素数5〜13の直鎖アルキル基
を示す) で表わされる2−メチルアルキル基が好ましく、
好ましい具体例としては、例えば2−メチルオク
チル、2−メチルデシル、2−メチルウンデシ
ル、2−メチルドデシル、2−メトキシトリデシ
ル、2−メチルテトラデシル、2−メチルヘプタ
デシル基等が挙げられる。これらの2−メチルア
ルキル基は通常オキソアルコールに由来するもの
であり、当該オキソアルコールは一般に直鎖アル
コールとの混合物として得られる。 これら分岐アルキル基を有する分岐型長鎖アル
キル4級アンモニウム塩としては、アルキルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチ
ルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベン
ジルアンモニウムクロリド、アルキルトリメチル
アンモニウムブロミド、アルキルトリメチルアン
モニウムメトサルフエート、ジアルキルメチルヒ
ドロキシメチルクロリド等が挙げられる。その中
でも特に好ましいものは()式で表わされる2
−メチルアルキル基を有するものであり、例えば
2−メチルデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、2−メチルドデシルトリメチルアンモニウム
クロリド、2−メチルテトラデシルアンモニウム
クロリド等の分岐型モノ−長鎖アルキル4級アン
モニウム塩;2−メチルデシルウンデシルジメチ
ルアンモニウムクロリド、2−メチルドデシルト
リデシルジメチルアンモニウムクロリド、2−メ
チルテトラデシルペンタデシルジメチルアンモニ
ウムクロリド等の一方の長鎖アルキル基が分岐し
ている分岐型ジ−長鎖アルキル4級アンモニウム
塩;およびジ(2−メチルデシル)ジメチルアン
モニウムクロリド、ジ(2−メチルドデシル)ジ
メチルアンモニウムクロリド、ジ−(2−メチル
テトラデシル)ジメチルアンモニウムクロリド等
の両方の長鎖アルキル基が分岐している分岐型ジ
−長鎖アルキルアンモニウム塩が挙げられる。 また、長鎖アルキル基が長鎖であるものの例と
しては、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコサニル基等が挙げられ
る。 また、油脂類としては、一般に用いられている
ものを使用することができ、例えば流動パラフイ
ン、グリセリド、高級アルコール、ラノリン誘導
体、エステル類、高級脂肪酸等が挙げられる。グ
リセリドとしては炭素数12〜24の飽和又は不飽和
の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸由来のモノグリセリド
が使用される。これらの油脂類の中で、炭素数12
〜26の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基を有する高級アルコールが特に好ましく、そ
の好ましい具体例としては、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、アラキンアルコール、ベ
ヘニルアルコール、カラナービルアルコール、セ
リルアルコール等が挙げられる。 これら長鎖アルキル4級アンモニウム塩及び油
脂類の好ましい配合量は、それぞれ0.01〜20%及
び0.1〜30%である。 更に、毛髪化粧料がヘアリキツド、ヘアトニツ
ク等である場合は、非イオン性界面活性剤を併用
することもできる。この非イオン性界面活性剤の
例としては、例えばポリオキエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライ
ド、グリセリエーテル等が挙げられる。その中で
も、次の一般式() (式中、R8は炭素数8〜24のアルキル基を示
す) で表わされるグリセリルエーテル、就中R8が次
式() (式中、pは4〜10の整数、qは5〜11の整数
を示し、p+q=11〜17でp=7、q=8を頂点
とする分布を有する) で表わされるものが特に好ましい。 上記非イオン性界面活性剤は、全組成中、0.01
〜20%、特に0.1〜5%配合することが好ましい。 叙上のアミド誘導体()を配合した本発明の
毛髪化粧料は、水溶液、エタノール溶液、エマル
ジヨン、サスペンジヨン、ゲル、固型、エアゾー
ル、粉末等の剤型とすることができ、特に制限は
ない。 また、必要に応じ、上記成分の他に化粧料成分
として一般に使用されている油分、保湿剤、紫外
線吸収剤、アルコール類、キレート剤、PH調整
剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合
せて配合することもできる。 〔作用〕 本発明の式()で表わされるアミド誘導体の
作用機構の詳細は完全に解明されていないが、こ
れが毛表皮及び頭髪に作用し、毛表皮間及び角質
層の水分保持機能を発揮するものと考えられる。 〔発明の効果〕 本発明の毛髪化粧料は、このような作用を有す
るアミド誘導体()を含有するものであるた
め、毛髪に浸透して、持続性があり、かつべとつ
かない、しつとり感を付与して、毛髪を保護する
とともに頭皮に作用して、表皮の白化を防止し、
フケを押える効果を発揮することができる。 〔実施例〕 次に実施例及び参考例を挙げて本発明を更に説
明する。 参考例 1 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキシ
プロピル)−N−2−ヒドロキシエチルヘキサデ
カナミド〔式()においてR1=C16H33、R2=
C15H31のもの〕(a)の合成: (i) N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキ
シプロピル)エタノールアミン(a)の合
成: 撹拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器を備
えた200ml4ツ口フラスコにエタノールアミン
61.1g(1.0mol)を入れ、60〜70℃に加熱撹拌し
つつ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル
24.3g(0.082mol)を45分かけて滴下した。滴下
終了後、更に同条件下2時間加熱撹拌し、未反応
のエタノールアミンを減圧下に留去(79〜81℃/
20Torr)した。残渣をシリカゲルフラツシユカ
ラムクロマトグラフイーで精製することにより、
標記化合物(a)18.4gを得た(収率63%)。 1H−NMRδCDCl3: 0.85(3H,t)、1.23(28H,br.s)、 2.6〜2.8(4H,m)、3.1〜3.9(10H,m) (ii) N−(2−ヘキサデカノイロキシ−3−ヘキ
サデシロキシプロピル)−N−2−ヘキサデカ
ノイロキシヘキサデカナミド(a)の合成: (i)で得た化合物(a)15.2g(0.042mol)を
クロロホルム200mlに溶解し、ピリジン10.0g
(0.126mol)を加える。水冷下に塩化ヘキサデカ
ノイル34.6g(0.126mol)を30分かけて滴下し、
滴下終了後室温で2時間撹拌した。反応物を水洗
してピリジン塩酸塩を除去し、溶媒を留去するこ
とにより標記化合物(a)の粗生成物45.1gを
得た。 1H−NMRδCDCl3: 0.86(12H,t)、1.25(106H,br.s)、 2.2〜2.4(6H,m)、3.3〜3.6(8H,m)、 4.0〜4.3(2H,m)、5.1〜5.2(1H,m) (iii) 標記化合物(a)の合成: (ii)で得た化合物(a)の粗生成物45.1gを水
−メタノール(1:1)混合溶媒450gに懸濁さ
せ、炭酸カリウム5.8g(0.084mol)を加えて3
時間加熱還流した。反応物からクロロホルム可溶
物を抽出し、シリカゲルフラツシユカラムクロマ
トグラフイーで精製することにより、無色粉末の
化合物(a)15.0gを得た(収率60%、但し
(a)から)。このものは以下に示す物理データ
より目的の構造を有していることが明らかであ
る。 融点:74.9〜75.3℃ IR νKBr(cm-1): 3320br,2924,2852,1616,1468,1442,
1378,1112,1062,722 1H−NMRδCDCl3: 0.86(6H,t)、1.0〜1.6(54H,m)、2.2〜
2.5(2H,m)、3.1〜4.1(13H,m) 元素分析 計算値(%) C74.31 H12.64 N2.34 実測値(%) C74.12 H12.70 N2.23 参考例 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキシ
プロピル)−N−2−ヒドロキシエチルヘキサデ
カナミド〔式()においてR1=C16H33、R2=
C15H31のもの〕(a)の合成: 撹拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器およ
びN2導入管を備えた54ツ口フラスコにエタ
ノールアミン1637g(26.8mol)およびエタノー
ル327g(7.11mol)を入れN2雰囲気下で80℃に
加熱撹拌しつつ、これにヘキサデシルグリシジル
エーテル400g(1.34mol)を3時間かけて滴下
した。滴下終了後、更に同条件下30分間加熱撹拌
したのち、蒸留装置をとりつけエタノールおよび
未反応のエタノールアミンを減圧下い留去(79〜
81℃/20Torr))した。得られた粗生成物に水酸
化カリウム3.76g(0.067mol)を加え、80℃/
20Torrで加熱撹拌しつつ、これにヘキサデカン
酸メチル362.3g(1.34mol)を3時間かけて滴下
した。滴下終了後、更に同条件下1時間加熱撹拌
することにより淡黄色の粗生成物801gを得た。
これとヘキサンから1回、エタノールから2回再
結晶することにより無色粉末の目的化合物(
a)649gを得た。(収率81%)。 融点:74〜76℃ IR(cm-1): 3320(br),2924,2852,1616,1468,1112,
1062 1H−NMR: 0.86(6H,t)、1.0〜1.6(54H,m)、 2.2〜2.5(2H,m)、3.2〜4.1(13H,m) 元素分析 計算値(%) C74.31 H12.64 N2.34 実測値(%) C74.12 H12.70 N2.23 実施例 1 シヤンプー組成物: (組成) A ポリオキシエチレン(2.5)ラウリルエー
テルサルフエートナトリウム塩 1.5(%) B ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3 C 参考例1で得たアミド誘導体 2 D 香 料 0.5 E 色 素 微量 F クエン酸 微量 G 水 バランス (製法) Gに室温にて撹拌下Cを均一に分散し、次いで
A、Bを加えて均一に溶解したのち、D、E、F
を配合して、良好な感触を付与することができ、
均一で安定性のあるシヤンプー組成物を得た。 実施例 2 ヘアリンス組成物: (組成) A ジステアリルジメチルアンモニウムクロラ
イド 2(%) B プロピレングリコール 3 C 参考例2で得たアミド誘導体 1 D 香 料 0.5 E 色 素 微量 F 水 バランス (製法) FにCを均一に分散させ加温する。さらに撹拌
下、加温したA、B、Cの均一溶液を加えて冷却
したのち、D、Eを配合して毛髪に対し良好な感
触を付与し、フケを押えるヘアリンス組成物を得
た。 実施例 3 ヘアトニツク組成物: (組成) A 参考例1で得たアミド誘導体 1(%) B ピロリドンカルボン酸−アルミニウム塩
0.5 C エタノール 55.0 D 水 バランス E香 料 0.3 (製法) Dに撹拌下Aを均一に分散させ、次いでB、
C、Eを加えよく混合して毛髪に対し優れたスタ
イル保持、形成性と良好な感触を付与し、フケを
押える懸濁型ヘアトニツク組成物を得た。 実施例 4 ヘアリキツド組成物: (組成) A 参考例1で得たアミド誘導体 1(%) B ポリオキシプロピレン(30)ブチルエーテ
ル 1)15.0 C エタノール 40.0 D 水 バランス E 香 料 0.3 (製法) DにAを分散させ、B、C、Eを加えよく混合
して毛髪に対し優れたスタイル保持形成性と良好
な感触を付与しフケを押える懸濁型ヘアリキツド
組成物を得た。 実施例 5 ブロー仕上剤組成物: (組成) A ステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イド 0.4(%) B ポリエチレングリコール 0.1 C 香 料 0.3 D 水 バランス E 参考例1で得たアミド誘導体 0.5 F ポリリビニルピロリドン 1.5 (製法) Dに撹拌下、Eを加えて均一に分散し、次いで
A、B、C、Fを加え、均一に混合して毛髪に対
しすぐれたスタイル保持性と良好な感触を付与す
るブロー仕上げ剤を得た。 実施例 6 ヘアリンス: 下に示す組成のヘアリンスを調製し、該ヘアリ
ンスによる処理後の髪の感触を10名の専門パネラ
ーにより評価した。この結果を下表に示す。 (組成) 【表】 【表】 【表】
関し、更に詳しくは、毛髪に浸透してその保護効
果を高め、また、頭皮の白化を防止する毛髪化粧
料に関する。 〔従来の技術と問題点〕 従来、毛髪は櫛、ブラシ、洗髪などによる機械
的損傷および太陽光線、ドライヤー、パーマネン
トウエーブなどによる物理的、化学的損傷を受け
易いため、毛髪を保護する目的から、椿油、オリ
ーブ油などの植物油、ラノリン、牛脂などの動物
油、ワセリン、パラフインなどの鉱物油、合成油
などを直接またはエマルジヨンもしくは溶媒に溶
解して使用されているが、これらは、少量では、
効果が見られず、多量に用いると毛髪がべとつく
欠点があつた。 また、シヤンプーで毛髪に付着した汚れを落と
した後、毛髪のパサつきを解消し良好な柔軟性や
櫛通り性を与える目的でヘアリンス剤、ヘアトリ
ートメント剤等が用いれているが、これらはカチ
オン性界面活性剤や油成分を含んでいるため、毛
髪のの柔軟性や櫛通り性を向上する効果はあるが
その反面毛髪がベたついたりヘアスタイルが作り
にくく又維持し難いという欠点があり、改善が望
まれていた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者は、斯かる実状において優れた毛髪の
保護、維持性能を有する毛髪化粧料を得るべく鋭
意研究を行つた結果、シヤンプー、リンス、トリ
ートメント、ヘアスプレー、セツトローシヨン等
の毛髪化粧料に特定のアミド誘導体、すわち、今
回本発明者らによつて初めて合成された次の一般
式() 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分
岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、R2は
炭素数9〜25の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しく
は不飽和の炭化水素基を示し、Xは(−CH2)−n
(ここでnは2〜6の整数を示す) を示す〕 で表わされるアミド誘導体を配合することによ
り、毛髪化粧料適用後の毛髪の感触を向上させる
ことができ、しかもその効果は持続するものであ
ることを見出し、本発明明を完成した。 すなわち、本発明は前記式()で表わされる
アミド誘導体を含有する毛髪化粧料を提供するも
のである。 本明細書中において毛髪化粧料とは、広く毛髪
に適用されるものを指称し、例えばシヤンプー、
ヘヤリンス、ヘアコンデイシヨナー、ヘアトリー
トメント、ブロー剤、ヘアセツト剤、ヘアリキツ
ド、ヘアトニツク、ブラツシング剤、ヘアスプレ
ー、ヘアカラー等が含まれる。 本発明で使用される式()で表わされるアミ
ド誘導体は、公知の方法〔例えば、ポリツシユ・
ジヤーナル・オブ・ケミストリー(pol.J.Chem.)
52,1059(1987);同52,1283(1978);特開昭54−
117421号、同54−144308号、同54−147937号公
報〕に準じて製造することができる。より具体的
には、例えば特願昭61−251485号に開示されてい
るように、以下に示される反応式に従つてグリシ
ジルエーテルとエタノールアミンから得られる化
合物()をアシル化し、次いでエステル基を選
択的に加水分解することによつて製造することが
できる。 (式中、R1、R2及びXは前記と同じ) また、式()で表わされるアミド誘導体は上
記において得られる化合物を単離することなく直
接脂肪酸メチルエステルと反応させることによつ
ても製造することができる。 このアミド誘導体()の本発明毛髪化粧料へ
の配合量は、特に制限されるものではないが、シ
ヤンプー等にあつては0.001〜5重量%(以下単
に「%」で示す)、リンス、トリートメント、コ
ンデイシヨナー等にあつては0.1〜20%、ヘアリ
キツド、ヘアトニツク等にあつては0.01〜5%程
度配合することが好ましい。 本発明の毛髪化粧料がシヤンプー、ヘアリン
ス、ヘアコンデイシヨナー、ヘアトリートメント
等であるときに配合される界面活性剤としては、
例えば次に示すようなアニオン性界面活然剤、非
イオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤及び
カチオン性界面活性剤が挙げられる。 アニオン性界面活性剤: (1) 平均炭素数10〜16のアルキル基を有する直鎖
又は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩。 (2) 平均炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を有し、1分子内に平均
0.5〜8モルのエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド、エチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドが0.1/9.9
〜9.9/0.1の比であるいはエチレンオキサイド
とブチレンオキサイドが0.1/9.9〜9.9/0.1の
比で付加したアルキル又はアルケニルエーテル
硫酸塩。 (3) 平均炭素数10乃至20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸
塩。 (4) 平均10〜20の炭素原子を1分子中に有するオ
レフインスルホン酸塩。 (5) 平均10〜20の炭素原子を1分子中に有するア
ルカンスルホン酸塩。 (6) 平均10〜24の炭素原子を1分子中に有する飽
和又は不飽和脂肪酸塩。 (7) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、1分子中に平均0.5〜8モルのエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド、エチレンオキサイドとプロ
ピレンオキサイドが0.1/9.9〜9.9/0.1の比で
あるいはエチレンオキサイドとブチレンキサイ
ドが0.1/9.9〜9.9/0.1の比で付加したアルキ
ル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩。 (8) 平均10〜20の炭素原子から成るアルキル基又
はアルケニル基を有するα−スルホ脂肪酸塩又
はエステル。 (9) 炭素数8〜24のアシル基、および遊離カルボ
ン酸残基を有するN−アシルアミノ酸型界面活
性剤。 (10) 炭素数8〜24のアルキル基又はアルケニル基
を有するリン酸モノ又はジエステル型界面活性
剤。 両イオン性界面活性剤; (11) 炭素数8〜24のアルキル基、アルケニル基も
しくはアシル基を有するα位付加型、2級アミ
ド型、もしくは3級アミド型のイミダゾリン系
両性界面活性剤。 (12) 炭素数8〜24のアルキル基、アルケニル基も
しくはアアシル基を有するカルボベタイン系、
アミミドベタイン系、スルホベタイン系、ヒド
ロキシスルホベタイン系、もしくはアミドスル
ホベタイン系両性界面活性剤。 非イオン性界界面活性剤: (13) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、1〜20モルのエチレンオキサイ
ドを付加したポリオキシエチレンアルキル又は
アルケニルエーテル。 (14) 平均炭素数6〜12のアルキル基を有し、1
〜220モルのエチレンオキサイドを付加したポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル。 (15) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、1〜20モルのプロピレンオキサ
イドを付加したポリオキシプロピレンアルキル
又はアルケニルエエーテル。 (16) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基をを有し、1〜20モルのブチレンオキサ
イドを付加したポリオキシブチレンアルキル又
はアルケニルエーテル。 (17) 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、総和で1〜30モルのエチレンオ
キサイドとプロピレンオキサイドあるいはエチ
レンオキサイドとブチレンオキサイドを付加し
た非イオン性活性剤(エチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイド又はブチレンオキサイドと
の比は0.1〜9.9〜9.9/0.1) (18) 炭素数10〜20の長鎖アシル基を有する高級
脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレン
オキサイド付加物。 (19) 平均炭素数10〜20の脂肪酸とシヨ糖から成
るシヨ糖脂肪酸エステル。 (20) 平均炭素数10〜20の脂肪酸とグリセリンか
ら成る脂肪酸グリセリンモノエステル。 (21) 炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル
基を有するアルキルアミンオキサイド。 カチオン性界面活性剤: (22) 炭素数10〜20の長鎖アルキル基又はアルケ
ニル基を有するモノ−又はジ−長鎖アルキル第
4級アンモニウム塩。 これら界面活性剤のアニオン性残基の対イオン
としてはトリウム、カリウム等のアルカリ金属イ
オン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土
類金属イオン、アンモニウムイオン、炭素数2又
は3のアルカノール基を1〜3個有するアルカノ
ールアミン(例えばモノエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、トリイ
ソプロパノールアミなど)を挙げることができ
る。また、カチオン性残基の対イオンとしては塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲンイオンおよびメト
サルフエート、サツカリネートイオンを挙げるこ
とができる。 シヤンプー等においては、これらの界面活性剤
うち、特に(2)アルキルエーテル硫酸塩、(3)アルキ
ル硫酸塩、(4)オレフインスルホン酸塩等のアニオ
ン性界面活性剤が主活性剤として好ましい。好適
な例としてポリオキシエチレンラウリルエーテル
硫酸ナトリウム(エチレンオキサイド平均2〜3
モル付加)、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、
α−オレフインスルホン酸ナトリウム(平均炭素
数12〜14)等が挙げられる。 これらの界面活性剤は、シヤンプー等において
は、組成物中に合計量で5〜30%、好ましくは10
〜20%の範囲で、また、ヘアリンス、ヘアトリー
トメント、ヘアコンデイシヨナー等においては非
イオン性界面活性剤又はカチオン性界面活性剤を
組成物中に0.1〜50%、好ましくは0.5〜20%の範
囲で配合される。 また、毛髪化粧料がヘアリンス、ヘアトリート
メント、ヘアコンデイシヨナーである場合には、
更に毛髪に良好な感触を与えるため長鎖アルキル
4級アンモニウム塩及び油脂類を配合することが
できる。長鎖アルキル4級アンモニウム塩の例と
しては、次の一般式() (式中、R3〜R6の1又は2個は炭素数8〜24
の直鎖又は分岐長鎖アルキル基を、残余は炭素数
1〜3のアルキルもしくはヒドロキシアルキル基
又はベンジル基を示し、Xはハロゲン原子又は炭
素数1もしくは2のアルキル硫酸基を示す) で表わされる長鎖アルキル4級アンモニウム塩が
挙げられ、これらは一種又は二種以上使用さる。
上記式()で表わされる長鎖アルキル4級アン
モニウム塩のうち、長鎖アルキル基が分岐鎖であ
るものは分岐高級脂肪酸又は分岐高級アルコール
を原料として、公知の方法によつて合成される。
これらの原料は天然物でも合成品でもよく、天然
原料としてはイソ酸、アンテイソ酸等のラノリン
脂肪酸、フアルネソール等のテルペンアルコール
等が、また合成原料としてはオレフインを原料と
してオキソ法で得られるオキソアルコール、ある
いはアルコール、アルデヒドを原料としてゲルベ
縮合又はアルドール縮合で得られるゲルベアルコ
ール、2−アルキルアルカノール等が挙げられ
る。例えば、オキソアルコールの場合には、原料
がα−オレフインのときは生成する高級アルコー
ルの分岐率は小さく、内部オレフインのときは当
該分岐率は大きくなり、また分岐オレフインのと
きは当該分岐率は100%となる。 これらの分岐型長鎖アルキル4級アンモニウム
塩の中でも、その分岐アルキル基が次の一般式
() (式中、R7は炭素数5〜13の直鎖アルキル基
を示す) で表わされる2−メチルアルキル基が好ましく、
好ましい具体例としては、例えば2−メチルオク
チル、2−メチルデシル、2−メチルウンデシ
ル、2−メチルドデシル、2−メトキシトリデシ
ル、2−メチルテトラデシル、2−メチルヘプタ
デシル基等が挙げられる。これらの2−メチルア
ルキル基は通常オキソアルコールに由来するもの
であり、当該オキソアルコールは一般に直鎖アル
コールとの混合物として得られる。 これら分岐アルキル基を有する分岐型長鎖アル
キル4級アンモニウム塩としては、アルキルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ジアルキルジメチ
ルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベン
ジルアンモニウムクロリド、アルキルトリメチル
アンモニウムブロミド、アルキルトリメチルアン
モニウムメトサルフエート、ジアルキルメチルヒ
ドロキシメチルクロリド等が挙げられる。その中
でも特に好ましいものは()式で表わされる2
−メチルアルキル基を有するものであり、例えば
2−メチルデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、2−メチルドデシルトリメチルアンモニウム
クロリド、2−メチルテトラデシルアンモニウム
クロリド等の分岐型モノ−長鎖アルキル4級アン
モニウム塩;2−メチルデシルウンデシルジメチ
ルアンモニウムクロリド、2−メチルドデシルト
リデシルジメチルアンモニウムクロリド、2−メ
チルテトラデシルペンタデシルジメチルアンモニ
ウムクロリド等の一方の長鎖アルキル基が分岐し
ている分岐型ジ−長鎖アルキル4級アンモニウム
塩;およびジ(2−メチルデシル)ジメチルアン
モニウムクロリド、ジ(2−メチルドデシル)ジ
メチルアンモニウムクロリド、ジ−(2−メチル
テトラデシル)ジメチルアンモニウムクロリド等
の両方の長鎖アルキル基が分岐している分岐型ジ
−長鎖アルキルアンモニウム塩が挙げられる。 また、長鎖アルキル基が長鎖であるものの例と
しては、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコサニル基等が挙げられ
る。 また、油脂類としては、一般に用いられている
ものを使用することができ、例えば流動パラフイ
ン、グリセリド、高級アルコール、ラノリン誘導
体、エステル類、高級脂肪酸等が挙げられる。グ
リセリドとしては炭素数12〜24の飽和又は不飽和
の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸由来のモノグリセリド
が使用される。これらの油脂類の中で、炭素数12
〜26の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基を有する高級アルコールが特に好ましく、そ
の好ましい具体例としては、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、アラキンアルコール、ベ
ヘニルアルコール、カラナービルアルコール、セ
リルアルコール等が挙げられる。 これら長鎖アルキル4級アンモニウム塩及び油
脂類の好ましい配合量は、それぞれ0.01〜20%及
び0.1〜30%である。 更に、毛髪化粧料がヘアリキツド、ヘアトニツ
ク等である場合は、非イオン性界面活性剤を併用
することもできる。この非イオン性界面活性剤の
例としては、例えばポリオキエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエ
ーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライ
ド、グリセリエーテル等が挙げられる。その中で
も、次の一般式() (式中、R8は炭素数8〜24のアルキル基を示
す) で表わされるグリセリルエーテル、就中R8が次
式() (式中、pは4〜10の整数、qは5〜11の整数
を示し、p+q=11〜17でp=7、q=8を頂点
とする分布を有する) で表わされるものが特に好ましい。 上記非イオン性界面活性剤は、全組成中、0.01
〜20%、特に0.1〜5%配合することが好ましい。 叙上のアミド誘導体()を配合した本発明の
毛髪化粧料は、水溶液、エタノール溶液、エマル
ジヨン、サスペンジヨン、ゲル、固型、エアゾー
ル、粉末等の剤型とすることができ、特に制限は
ない。 また、必要に応じ、上記成分の他に化粧料成分
として一般に使用されている油分、保湿剤、紫外
線吸収剤、アルコール類、キレート剤、PH調整
剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料等を任意に組合
せて配合することもできる。 〔作用〕 本発明の式()で表わされるアミド誘導体の
作用機構の詳細は完全に解明されていないが、こ
れが毛表皮及び頭髪に作用し、毛表皮間及び角質
層の水分保持機能を発揮するものと考えられる。 〔発明の効果〕 本発明の毛髪化粧料は、このような作用を有す
るアミド誘導体()を含有するものであるた
め、毛髪に浸透して、持続性があり、かつべとつ
かない、しつとり感を付与して、毛髪を保護する
とともに頭皮に作用して、表皮の白化を防止し、
フケを押える効果を発揮することができる。 〔実施例〕 次に実施例及び参考例を挙げて本発明を更に説
明する。 参考例 1 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキシ
プロピル)−N−2−ヒドロキシエチルヘキサデ
カナミド〔式()においてR1=C16H33、R2=
C15H31のもの〕(a)の合成: (i) N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキ
シプロピル)エタノールアミン(a)の合
成: 撹拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器を備
えた200ml4ツ口フラスコにエタノールアミン
61.1g(1.0mol)を入れ、60〜70℃に加熱撹拌し
つつ、これにヘキサデシルグリシジルエーテル
24.3g(0.082mol)を45分かけて滴下した。滴下
終了後、更に同条件下2時間加熱撹拌し、未反応
のエタノールアミンを減圧下に留去(79〜81℃/
20Torr)した。残渣をシリカゲルフラツシユカ
ラムクロマトグラフイーで精製することにより、
標記化合物(a)18.4gを得た(収率63%)。 1H−NMRδCDCl3: 0.85(3H,t)、1.23(28H,br.s)、 2.6〜2.8(4H,m)、3.1〜3.9(10H,m) (ii) N−(2−ヘキサデカノイロキシ−3−ヘキ
サデシロキシプロピル)−N−2−ヘキサデカ
ノイロキシヘキサデカナミド(a)の合成: (i)で得た化合物(a)15.2g(0.042mol)を
クロロホルム200mlに溶解し、ピリジン10.0g
(0.126mol)を加える。水冷下に塩化ヘキサデカ
ノイル34.6g(0.126mol)を30分かけて滴下し、
滴下終了後室温で2時間撹拌した。反応物を水洗
してピリジン塩酸塩を除去し、溶媒を留去するこ
とにより標記化合物(a)の粗生成物45.1gを
得た。 1H−NMRδCDCl3: 0.86(12H,t)、1.25(106H,br.s)、 2.2〜2.4(6H,m)、3.3〜3.6(8H,m)、 4.0〜4.3(2H,m)、5.1〜5.2(1H,m) (iii) 標記化合物(a)の合成: (ii)で得た化合物(a)の粗生成物45.1gを水
−メタノール(1:1)混合溶媒450gに懸濁さ
せ、炭酸カリウム5.8g(0.084mol)を加えて3
時間加熱還流した。反応物からクロロホルム可溶
物を抽出し、シリカゲルフラツシユカラムクロマ
トグラフイーで精製することにより、無色粉末の
化合物(a)15.0gを得た(収率60%、但し
(a)から)。このものは以下に示す物理データ
より目的の構造を有していることが明らかであ
る。 融点:74.9〜75.3℃ IR νKBr(cm-1): 3320br,2924,2852,1616,1468,1442,
1378,1112,1062,722 1H−NMRδCDCl3: 0.86(6H,t)、1.0〜1.6(54H,m)、2.2〜
2.5(2H,m)、3.1〜4.1(13H,m) 元素分析 計算値(%) C74.31 H12.64 N2.34 実測値(%) C74.12 H12.70 N2.23 参考例 N−(2−ヒドロキシ−3−ヘキサデシロキシ
プロピル)−N−2−ヒドロキシエチルヘキサデ
カナミド〔式()においてR1=C16H33、R2=
C15H31のもの〕(a)の合成: 撹拌装置、滴下漏斗、温度計、還流冷却器およ
びN2導入管を備えた54ツ口フラスコにエタ
ノールアミン1637g(26.8mol)およびエタノー
ル327g(7.11mol)を入れN2雰囲気下で80℃に
加熱撹拌しつつ、これにヘキサデシルグリシジル
エーテル400g(1.34mol)を3時間かけて滴下
した。滴下終了後、更に同条件下30分間加熱撹拌
したのち、蒸留装置をとりつけエタノールおよび
未反応のエタノールアミンを減圧下い留去(79〜
81℃/20Torr))した。得られた粗生成物に水酸
化カリウム3.76g(0.067mol)を加え、80℃/
20Torrで加熱撹拌しつつ、これにヘキサデカン
酸メチル362.3g(1.34mol)を3時間かけて滴下
した。滴下終了後、更に同条件下1時間加熱撹拌
することにより淡黄色の粗生成物801gを得た。
これとヘキサンから1回、エタノールから2回再
結晶することにより無色粉末の目的化合物(
a)649gを得た。(収率81%)。 融点:74〜76℃ IR(cm-1): 3320(br),2924,2852,1616,1468,1112,
1062 1H−NMR: 0.86(6H,t)、1.0〜1.6(54H,m)、 2.2〜2.5(2H,m)、3.2〜4.1(13H,m) 元素分析 計算値(%) C74.31 H12.64 N2.34 実測値(%) C74.12 H12.70 N2.23 実施例 1 シヤンプー組成物: (組成) A ポリオキシエチレン(2.5)ラウリルエー
テルサルフエートナトリウム塩 1.5(%) B ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3 C 参考例1で得たアミド誘導体 2 D 香 料 0.5 E 色 素 微量 F クエン酸 微量 G 水 バランス (製法) Gに室温にて撹拌下Cを均一に分散し、次いで
A、Bを加えて均一に溶解したのち、D、E、F
を配合して、良好な感触を付与することができ、
均一で安定性のあるシヤンプー組成物を得た。 実施例 2 ヘアリンス組成物: (組成) A ジステアリルジメチルアンモニウムクロラ
イド 2(%) B プロピレングリコール 3 C 参考例2で得たアミド誘導体 1 D 香 料 0.5 E 色 素 微量 F 水 バランス (製法) FにCを均一に分散させ加温する。さらに撹拌
下、加温したA、B、Cの均一溶液を加えて冷却
したのち、D、Eを配合して毛髪に対し良好な感
触を付与し、フケを押えるヘアリンス組成物を得
た。 実施例 3 ヘアトニツク組成物: (組成) A 参考例1で得たアミド誘導体 1(%) B ピロリドンカルボン酸−アルミニウム塩
0.5 C エタノール 55.0 D 水 バランス E香 料 0.3 (製法) Dに撹拌下Aを均一に分散させ、次いでB、
C、Eを加えよく混合して毛髪に対し優れたスタ
イル保持、形成性と良好な感触を付与し、フケを
押える懸濁型ヘアトニツク組成物を得た。 実施例 4 ヘアリキツド組成物: (組成) A 参考例1で得たアミド誘導体 1(%) B ポリオキシプロピレン(30)ブチルエーテ
ル 1)15.0 C エタノール 40.0 D 水 バランス E 香 料 0.3 (製法) DにAを分散させ、B、C、Eを加えよく混合
して毛髪に対し優れたスタイル保持形成性と良好
な感触を付与しフケを押える懸濁型ヘアリキツド
組成物を得た。 実施例 5 ブロー仕上剤組成物: (組成) A ステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イド 0.4(%) B ポリエチレングリコール 0.1 C 香 料 0.3 D 水 バランス E 参考例1で得たアミド誘導体 0.5 F ポリリビニルピロリドン 1.5 (製法) Dに撹拌下、Eを加えて均一に分散し、次いで
A、B、C、Fを加え、均一に混合して毛髪に対
しすぐれたスタイル保持性と良好な感触を付与す
るブロー仕上げ剤を得た。 実施例 6 ヘアリンス: 下に示す組成のヘアリンスを調製し、該ヘアリ
ンスによる処理後の髪の感触を10名の専門パネラ
ーにより評価した。この結果を下表に示す。 (組成) 【表】 【表】 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R1は炭素数10〜26の直鎖若しくは分
岐鎖の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、R2は
炭素数9〜25の直鎖若しくは分岐鎖の飽和若しく
は不飽和の炭化水素基を示し、Xは(―CH2)―n
(ここでNは2〜6の整数を示す)を示す〕 で表わされるアミド誘導体を含有する毛髪化粧
料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16368487A JPS649913A (en) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Hair cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16368487A JPS649913A (en) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Hair cosmetic |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS649913A JPS649913A (en) | 1989-01-13 |
JPH0344047B2 true JPH0344047B2 (ja) | 1991-07-04 |
Family
ID=15778633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16368487A Granted JPS649913A (en) | 1987-06-30 | 1987-06-30 | Hair cosmetic |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS649913A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2567317B2 (ja) * | 1991-11-14 | 1996-12-25 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
FR2730994B1 (fr) * | 1995-02-24 | 1997-07-18 | Renault | Nouveaux composes organiques derives d'un 3-alkyloxy-1-alkylamino propan-2-ol ou de son dimere et utilisation de ces composes en tant qu'additif pour carburant |
JP3519191B2 (ja) * | 1995-12-15 | 2004-04-12 | 花王株式会社 | 皮膚外用剤 |
US6830754B2 (en) * | 1998-12-25 | 2004-12-14 | Kao Corporation | Amphipatic lipid dispersion |
JP6040079B2 (ja) * | 2013-03-28 | 2016-12-07 | 花王株式会社 | アミド誘導体の製造方法 |
-
1987
- 1987-06-30 JP JP16368487A patent/JPS649913A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS649913A (en) | 1989-01-13 |
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