CN103079534A - "绿色"二酯胺类和个人护理产品 - Google Patents

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CN103079534A CN2011800387127A CN201180038712A CN103079534A CN 103079534 A CN103079534 A CN 103079534A CN 2011800387127 A CN2011800387127 A CN 2011800387127A CN 201180038712 A CN201180038712 A CN 201180038712A CN 103079534 A CN103079534 A CN 103079534A
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D·圣阿穆尔
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Abstract

本发明公开了二酯叔胺类和季铵化合物及其合成方法。还公开了包含所公开的化合物的个人护理组合物。

Description

"绿色"二酯胺类和个人护理产品
相关申请的交叉参考
本申请要求提交日为2010年8月10日提交的美国临时专利申请号US61/372,297的权益,将该文献的公开内容引入本文参考。
发明背景
存在许多已知类型的带有叔或季胺基团的化合物。这些化合物主要可以用于许多不同领域,包括个人护理产品。随着我们对于技术、化学和环境的理解在扩展,对它们与我们的环境之间的相互关系的敏感性增加。因此,存在改善已知类型的化学物质的空间以使其更有利于环境。
WO2004/093834公开了包含至少一种个人护理成分和一种二酯季铵化合物的混合物的个人护理产品。
发明概述
在本发明的一个实施方案中,申请人已经发现了式(I)的化合物:
Figure BDA00002823644700011
(I)
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0或1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅包括在其中式(I)的化合物根据需要是盐或季铵化合物(下文的"抗衡离子")的情况中;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z);且
条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数是大于乙氧基数。
在一些实施方案中,式(I)的化合物具有通过OECD-301B测试方法所测定的至少约50%的生物可降解度。在其他实施方案中,式(I)的化合物具有通过OECD-202:溞类急性运动抑制试验方法(Daphniasp.Acute Immobilization Test methodology)所测定的至少约10mg/L的水生生物毒性。在再其他实施方案中,式(I)的化合物具有通过OECD-301B测试方法所测定的至少约50%的生物可降解度和通过OECD-202:溞类急性运动抑制试验方法所测定的至少约10mg/L的水生生物毒性。
在一些实施方案中,R1和R2独立地选自具有约1-约8个碳原子的低级烷基。在其他实施方案中,R1和R2独立地选自甲基或乙基。
在一些实施方案中,R3和R4独立地选自具有约18-约24个碳原子的饱和或不饱和烷基。
在一些实施方案中,Au和Ev由烷氧基嵌段组成。在其他实施方案中,Au和Ev独立地由乙氧基和/或丙氧基嵌段(直链或支链)组成。在再其他实施方案中,Au和Ev独立地包含乙氧基和丙氧基的混合嵌段。在其他实施方案中,当混合嵌段存在时,丙氧基与乙氧基之比(独立地在Au或Ev中)为3:2-2:3。甚至在其他实施方案中,Au或Ev各自是-[(O-CH2CH2)3]-[(O-CH(CH3)CH2)2]。
在一些实施方案中,A和E独立地选自乙氧基和丙氧基。在其他实施方案中,A和E都是丙氧基。在再其他实施方案中,A和E都是丙氧基,u和v独立地为2-5。在再其他实施方案中,R1和R2独立地是甲基或乙基,R3和R4独立地选自具有18-24个碳原子的饱和或不饱和烷基,Au和Ev独立地是乙氧基或丙氧基嵌段或其组合。
在本发明的另一个实施方案中,申请人已经发现了包含至少一种个人护理成分和式(I)化合物的个人护理产品。至少一种个人护理成分可以包括但不限于用于配制个人护理产品的任意的溶剂、表面活性剂、调理剂、色素、UV保护剂或UV保护基、颜料(color)、香料、染料、赋形剂或添加剂,所述个人护理产品例如但不限于化妆品、防晒霜和防晒霜(sun-blocks)、洗发剂、皮肤霜剂、凝胶或洗剂、调理剂、软化剂等。在一些实施方案中,个人护理组合物包含一种或多种添加剂。在其他实施方案中,个人护理组合物包含另外的非式(I)的季或叔胺。所述组合物可以是粉饼(flake pastillate)的形式。这些个人护理产品是"绿色产品",因为相对于具有一些其他二酯胺的相同产品使用了式(I)的化合物。
在本发明的另一个实施方案中,申请人已经发现了式(II)的化合物:
Figure BDA00002823644700031
(II)
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0和1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂;且
条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数大于乙氧基数。
在一些实施方案中,式(II)的Au和Ev由烷氧基嵌段组成。在其他实施方案中,Au和Ev由乙氧基或丙氧基嵌段(直链或支链)组成或其任意的组合。在再其他实施方案中,Au和Ev包含乙氧基和丙氧基的混合嵌段。在一些实施方案中,丙氧基与乙氧基之比(独立地在Au或Ev中)为3:2-2:3。
在一些实施方案中,式(II)的A和E独立地选自乙氧基和丙氧基。在其他实施方案中,A和E都是丙氧基。在再其他实施方案中,A和E都是丙氧基;u和v独立地为2-5。
在一些实施方案中,式(II)的化合物具有通过OECD-301B测试方法所测定的至少约50%的生物可降解度。在其他实施方案中,式(I)的化合物具有通过OECD-202:溞类急性运动抑制试验方法所测定的至少约10mg/L的水生生物毒性。在再其他实施方案中,式(I)的化合物具有通过OECD-301B测试方法所测定的至少约50%的生物可降解度和通过OECD-202:溞类急性运动抑制试验方法所测定的至少约10mg/L的水生生物毒性。
在一些实施方案中,式(II)的化合物与个人护理成分组合成个人护理组合物,例如洗发剂或调理剂。个人护理组合物可以包括如本文所述的添加剂或溶剂。
在一些实施方案中,式(I)或(II)的Au和Ev独立地选自具有式(III)的基团:
Figure BDA00002823644700041
(III)
其中R5和R6独立地是H或CH3
s和t独立地是0或1-10的整数;且
r是1-10的整数。
并非如式(III)中所示,然而却是所关注的是这样的实施方案,其中任意的丙氧基是直链的,即正丙基。
在另一个实施方案中,申请人已经发现了式IV的化合物:
Figure BDA00002823644700051
(IV)
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
R5和R6独立地是H或CH3
x和y独立地是1-约10的整数;且
Z是抗衡离子或成盐剂。
在一些实施方案中,x和y独立地是2-约8的整数。在其他实施方案中,x和y独立地是2-约5的整数。
在一些实施方案中,R5或R6中的至少一个是CH3。在其他实施方案中,R5和R6都是CH3。在再其他实施方案中,R5和R6都是CH3;x和y都在2-5。在其他实施方案中,R5和R6都是CH3;x和y都为2-5;R1和R2独立地是甲基或乙基;R3和R4独立地选自具有18-24个碳原子的饱和或不饱和烷基。在更其他实施方案中,R5和R6都是CH3;x和y是3;R1和R2独立地是甲基或乙基;R3和R4独立地选自具有18-24个碳原子的饱和或不饱和烷基。
在一些实施方案中,式(IV)的化合物具有通过OECD-301B测试方法所测定的至少约50%的生物可降解度。在其他实施方案中,式(I)的化合物具有通过OECD-202:溞类急性运动抑制试验方法所测定的至少约10mg/L的水生生物毒性。在其他实施方案中,式(I)的化合物具有通过OECD-301B测试方法所测定的至少约50%的生物可降解度和通过OECD-202:溞类急性运动抑制试验方法所测定的至少约10mg/L的水生生物毒性。
在一些实施方案中,式(IV)的化合物与个人护理成分组合成个人护理组合物,例如洗发剂或调理剂。
在本发明的另一个实施方案中,申请人已经发现了式(IVa)的化合物:
Figure BDA00002823644700061
(IVa),
其中Z是抗衡离子或成盐剂。
在一些实施方案中,式(IVa)的二酯类是饱和的。在其他实施方案中,式(IVa)的二酯类是不饱和的。在再其他实施方案中,式(IVa)中的(CH2)20基团包含一个双键,其中该双键可以具有任意的立体化学构象。
在本发明的另一个实施方案中,申请人已经发现了式(V)的化合物:
Figure BDA00002823644700062
(V),
其中R1、R2、R3、R4、A、E、u、v、m、n和Z如本文所定义。
酯的季铵化合物(esterquats)已经利用了许多年,并且主要用于洗衣应用。尽管这些产品是生物可降解的,并且对其指定应用而言工作良好,但是认为它们需要在低于约4.5的pH's下配制,因为它们在较高pH's下不稳定。已经令人意外地发现本发明的一些化合物克服了这些局限,并且可以在高至5.5-6.0的pH's下配制,使得它们对用于个人护理产品(包括洗发剂和头发调理剂)而言是理想的。此外,令人意外地发现这些化合物是生物可降解的,和/或具有低水生生物毒性值,正如本文进一步详细描述的。
因此,在一个实施方案中,本发明是个人护理产品,其包括胺(本发明的叔胺、盐或季铵化合物和至少一种个人护理成分),具有约5.0-约7.5且更优选高于5.5-6.0的pH(单独或在加入到水中时)。
详细描述
本发明的二酯叔或季胺类包括具有式(I)的那些化合物:
Figure BDA00002823644700071
(I),
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有约2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0和1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基或其混合物;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约35个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂;
n是0或1;且
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子或成盐剂(Z);且
条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数大于乙氧基数。
在一些实施方案中,式(I)的二酯类是叔胺类,即包含具有三个键和中性电荷的胺基。叔胺类可以是盐(通过用任意上述酸中和形成)、溶剂合物、水合物或其任意的组合的形式。在其他实施方案中,式(I)的二酯类是季胺类,即包含具有四个键和正电荷的胺基(本文称作"二酯季铵化合物")。季铵化合物上的正电荷被抗衡离子(Z)平衡。
式(I)的二酯季铵化合物具有式(II):
Figure BDA00002823644700081
(II),
其中R1、R2、R3、R4、A、E、B、F、u、v、p、q和Z如上述对式(I)所定义,且条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数大于乙氧基数。
在一些实施方案中,R1和R2独立地选自包括约1-约10个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团。在其他实施方案中,R1和R2独立地选自具有约1-约8个碳原子的低级烷基。在再其他实施方案中,R1和R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基。在更其他实施方案中,R1和R2独立地选自甲基或乙基。当然,在式(I)的任意实施方案中,n可以是0或1,因此,分别得到了叔或季胺二酯类(或其盐)。在更其他实施方案中,式(I)的n是1,m是正电荷,R1和R2都是甲基。
一般而言,R3和R4是脂肪酸烷基或其衍生物。用于本发明的脂肪酸可以衍生自氢化或非氢化植物油,例如但不限于棕榈、椰子、花生、高或低芥酸苔(Erucic Canola)、绣线菊(Meadowfoam)、浮油等或动物油例如牛油或来源于合成来源。在一些实施方案中,R3和R4独立地选自具有约9-29个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基。在其他实施方案中,R3和R4独立地选自具有约15-27个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基。
烷基可以是饱和或不饱和至任意程度。一般而言,当不饱和时,任意脂族区的饱和度在1-约4,即该基团的脂族部分包含1-约4个双键。本领域技术人员认为不饱和基团可以具有任意的立体化学,即可以包含反式(E)或顺式(Z)立体异构体形式或其任意的组合。
在再其他实施方案中,R3和R4独立地选自具有约18-24个碳原子的饱和烷基。在其他实施方案中,R3和R4独立地选自具有约18-约24个碳原子和具有任意的饱和度的不饱和烷基。
在一些实施方案中,B和F独立地是具有约2-约6个碳原子的直链或支链烷基。在其他实施方案中,B和F独立地是具有约2-约4个碳原子的直链或支链烷基。在再其他实施方案中,B和F独立地是具有约2-约4个碳原子的直链烷基。在再其他实施方案中,B和F都选自具有2个碳原子的直链烷基。甚至在其他实施方案中,B和F选自具有3-5个碳原子的烷基(直链或支链)。
如上所述,Z是任意的抗衡离子或成盐剂。在一些实施方案中,Z是中和剂例如C2-C22脂肪酸、C4-C44二聚酸、谷氨酸和三-酸(例如柠檬酸)。本领域技术人员能够基于总的期望电荷选择和利用抗衡离子或成盐剂。
在一些实施方案中,u和v独立地是1-10的整数。在其他实施方案中,u和v独立地是2-8的整数。在再其他实施方案中,u和v独立地是2-6的整数。在更其他实施方案中,u和v独立地是整数3。甚至在其他实施方案中,u和v独立地是整数5。
在一些实施方案中,A和E是具有约1-6个碳原子的直链或支链烷氧基。在其他实施方案中,A和E是具有约2-约4个碳原子的直链或支链烷氧基。在再其他实施方案中,A和E是乙氧基或丙氧基(本文所用的术语"丙氧基"是指包含3个碳原子的直链或支链烷氧基)。
正如下文进一步详细描述的,任意的A或E可以表示烷氧基的混合物,即,Au和Ev可以独立地表示烷氧基嵌段,其中"嵌段"可以是相同或混合的。作为实例,A或E可以独立地是如下式的3个乙氧基和2个丙氧基的组合:-[(O-CH2CH2)3]-[(O-CH(CH3)CH2)2]。因此,正如上述实例所示,本发明关注直链或支链烷氧基的混合嵌段,其中每个烷氧基具有约1-6个碳原子。混合嵌段可以是XX-YY嵌段的形式,其中XX和YY表示不同的烷氧基。混合嵌段还可以是XY-XY嵌段的形式,其中X和Y表示不同的烷氧基。当然,嵌段可以包含2个以上不同烷氧基的混合物,且可以具有任意的重复基团(重复模式)。
在一些实施方案中,式(I)或(II)的Au和Ev独立地选自具有式(III)的基团:
Figure BDA00002823644700101
(III)
其中R5和R6独立地是H或CH3
s和t独立地是0或1-10的整数;且
r是大于1的整数。
根据式(III),本发明可以包含许多重复的任意次序的乙氧基和/或丙氧基(或嵌段)。并非示例,但仍然为本发明所关注的是这样的实施方案,其中如果存在,则当R5或R6是碳时,式(III)的丙氧基是直链的(即–O-CH2-CH2-CH2-)。因此,为清楚起见,式(III)关注的是直链和/或支链丙氧基。
在一些实施方案中,本发明的二酯类包含丙氧基和乙氧基。在其他实施方案中,本发明的二酯类仅包含丙氧基(直链或支链)或仅包含乙氧基。在再其他实施方案中,在任意一种二酯中的丙氧基数大于其中包含的乙氧基数。在再其他实施方案中,丙氧基数与乙氧基数之比在约3:2-约2:3。
在一些实施方案中,s或t之一是0。在其他实施方案中,R5或R6之一是CH3,R5或R6的另一个是H。在其他实施方案中,R5或R6之一是CH3,R5或R6的另一个是H;s或t之一是2,s或t的另一个是3;且r是1。在其他实施方案中,式(III)表示Au和Ev;R5或R6之一是CH3,R5或R6的另一个是H;s或t之一是2,s或t的另一个是3;且r是1。
作为示例,其中Au和Ev表示为式(III)的一种化合物如式(IIIa)所示:
Figure BDA00002823644700111
(IIIa)。
在另一个实施方案中,式(IIIa)的化合物包含直链丙氧基,其中Z是如上述所定义的抗衡离子或成盐剂。
式(IIIa)化合物的烷基可以是饱和或不饱和至任意程度。在一些实施方案中,式(IIIa)的二酯类是饱和的。例如,基团(CH2)20可以是完全饱和的。在其他实施方案中,式(IIIa)的二酯类是不饱和的。例如,基团(CH2)20可以包含至少一个饱和度,即至少一个双键;且可以是任意的立体异构体形式(顺式或反式)。在再其他实施方案中,式(IIIa)中的(CH2)20基团包含一个双键。
在一些实施方案中,式(I)或式(II)的二酯类具有式(IV)的结构
Figure BDA00002823644700112
(IV)
其中R1、R2、R3、R4和Z如上文所定义;
R5和R6独立地是H或CH3
x和y独立地是1-10的整数;
且Z是抗衡离子或成盐剂。
在一些实施方案中,x和y独立地是1-约8的整数。在其他实施方案中,x和y独立地是2-约8的整数。在再其他实施方案中,x和y独立地是2-约6的整数。在更其他实施方案中,x和y独立地是2-5的整数。在更其他实施方案中,x和y独立地是整数3。甚至在其他实施方案中,x和y独立地是整数5。
在一些实施方案中,至少一个R5或R6是CH3。在其他实施方案中,R5和R6都是CH3。在再其他实施方案中,R5和R6都是CH3;x和y都为2-5。在更其他实施方案中,R5和R6都是CH3;x和y都是3。
式(IV)的二酯类的实例包括式(IVa)的那些化合物:
Figure BDA00002823644700121
(IVa),
其中Z是如上述所定义的抗衡离子或成盐剂。并非示例,但关注的是与式(IVa)类似的包含直链丙氧基的化合物。
式(IV)的二酯类的其他实例包括式(IVb)的那些化合物:
(IVb),
其中Z是如上述所定义的抗衡离子或成盐剂。
在一些实施方案中,式(IVa)或(IVb)的二酯类是饱和的。例如,基团(CH2)20可以是完全饱和的。在其他实施方案中,式(IVa)或(IVb)的二酯类是不饱和的。例如,基团(CH2)20可以包含至少一个饱和度,即包含至少一个双键,且可以是任意的立体异构体形式(顺式或反式)。在再其他实施方案中,式(IVa)或(IVb)中的(CH2)20基团包含一个双键。
式(IV)的二酯的另一个实例包括式(IVc)的化合物:
(IVc),
其中Z是如上述所定义的抗衡离子或成盐剂,且其中双键可以独立地具有任意的立体构象,即顺式或反式。
在一些实施方案中,式(I)或式(II)的二酯类具有式(V)的结构
Figure BDA00002823644700131
(V),
其中R1、R2、R3、R4、A、E、u、v、m、n和Z如本文所定义。就式(I)和(II)而言,式(V)的Au和Ev可以表示为式(III)。在一些实施方案中,n是0,m是孤对电子(叔胺)。在其他实施方案中,n是1,m是正电荷(季胺)。
在一些实施方案中,式(V)的A和E独立地选自乙氧基和丙氧基(直链或支链)。在其他实施方案中,A和E都是乙氧基。当然,如本文所述,Au和Ev可以表示乙氧基和丙氧基嵌段,或可以表示为式(III)。在再其他实施方案中,A和E都是乙氧基;u和v独立地是2-5的整数;R3和R4独立地表示具有约18-约24个碳原子的脂族碳链(直链或支链、取代或未取代);R1和R2独立地是甲基或具有约10-约20个碳原子的脂族碳链(直链或支链、取代或未取代)。
在一些实施方案中,本发明的化合物是生物可降解的,正如通过标准化OECD301B测试所提供的。该测试方法描述在"OECDGuideline for Testing Chemicals,"301章中,将该文献的公开内容引入本文参考。特别地,根据OECD301B测试方法,本发明的化合物显示至少约50%的生物可降解度。在一些实施方案中,根据OECD301B测试方法,本发明的化合物具有约50%-约81%的生物可降解度。
在一些实施方案中,认为本发明的化合物具有低水生生物毒性。特别地,根据OECD202测试方法,本发明的化合物具有至少约10mg/L的EC50(24h)水平。在一些实施方案中,根据OECD202测试方法,本发明的化合物具有至少约5mg/L-约>100mg/L的EC50(24h)水平。该测试方法描述在"OECD Guideline for Testing ofChemicals",202章中,将该文献的公开内容引入本文参考。
在一些实施方案中,本发明的化合物满足上述概述的生物可降解度和水生生物毒性。
在一些实施方案中,本发明的二酯类单独或与溶剂、添加剂或其他化合物混合时具有约4-约8的pH,优选具有约5-约7的pH。
本发明的二酯类可以如美国专利7,202,204中所述合成,将该文献的公开内容引入本文参考。
一般而言,本发明的二酯类可以通过众所周知的方法合成。缩合反应是主要的。
例如,可以使烷基二乙醇胺与不同比例的烷氧基化化合物反应,产生烷氧基化胺的种类。这些烷氧基化种类的添加量和次序将决定其相关的排列和比例。例如,如果在步骤1AA中,M摩尔数是10,则得到的化合物是对称的,且u和v都是5,A和E各自是5个连续的乙氧基。如果接下来添加的反应剂N摩尔数是2,则每侧的第6个烷氧基是丙氧基。可以理解,可以存在变化,且由此可能的情况是得到一种混合物,它既不是对称的,也不是期望的次序。然而,一般而言,所有产生的烷氧基化胺类的主要部分是期望的结构。可以分离它们,以分离期望结构的胺,该反应如1AA所示例的进行。
Figure BDA00002823644700141
步骤1AA
然后可以使步骤1AA的烷氧基化物质与本文对R3或R4公开的基团之一(例如脂肪酸衍生物)反应。
或者,可以期望分别产生不同的烷氧基链,然后使它们与脂肪酸、脂肪醇、油衍生物、甘油酯或烷基二乙醇胺反应。这能够更精确地制备特定的链长和烷氧基次序。实际上,可以进行分离以便在链长生长时消除混合物。或者,可以使脂肪酸和脂肪醇烷氧基化(就脂肪醇而言,桥连二酸或三酸可能是必要的),然后使得到的分子与烷基二乙醇胺反应,产生类似于式(I)中发现的那些化合物。然而,显而易见,这些化合物是叔胺类,直到它们被季铵化为止。
最后,可以形成季铵化合物。该步骤在二酯叔胺类完全形成后进行。例如,在脂肪酸类与烷氧基化胺反应后,使用公知技术用任意适合的烷基化试剂使得到的二酯叔胺类季铵化,所述任意适合的烷基化试剂可以提供适合的R1或R2基团。它们可以包括甲基氯、乙基氯、苄基氯、behyneal halide、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等。本领域技术人员能够选择可以提供期望R1或R2基团的试剂。
可以将二酯组合物与例如烷基酰氨基丙基二甲基胺类例如CrodaInc.提供的Incromine BD掺合,得到蜡状鳞片或可颗粒化(pastillatable)的组合物,其具有改善的高温库存稳定性。在这种情况下,将稳定性定义为对在约95°F的升高的库存温度下蜡样颗粒彼此融合的抵抗性。有关鳞片性/可颗粒化性可以在美国专利6,638,497中找到,将该文献的公开内容引入本文参考。
在一些实施方案中,将请求保护的本发明的二酯类与另一种叔胺掺合,在优选的实施方案中,该叔胺自身是(1)生物可降解的和/或无毒性的;和(2)不会阻碍式(I)–(IV)化合物的生物可降解性和/或不产生毒性。还可以将这种掺合物掺入本文所述的个人护理制剂。适合的叔胺类包括酰氨基胺类,例如美国专利6,365,142和4,891,214中公开的那些,将这些文献的公开内容引入本文参考。特别适合的叔胺类包括山萮酸酰氨基丙基二甲基胺和芥酸酰氨基丙基二甲基胺。
在一些实施方案中,期望请求保护的本发明的二酯类在室温下是液体或颗粒形式的蜡样固体,易于使用。申请人已经发现一些蜡样固体颗粒化二酯类在95F下不具有良好的贮存稳定性且最终彼此融合。通过添加山萮酸酰氨基丙基二甲基胺,该二酯的高温贮存稳定性得到增加,使得库存或运输条件下的温度可以超过95°F而没有颗粒彼此融合。
个人护理组合物
本发明提供了个人护理组合物,其包括式(I)(或本文所述的任意其他式)的一种或多种二酯化合物(或其盐、溶剂合物或水合物)和至少一种个人护理成分。该组合物还可以包含一种或多种任选的溶剂。
因此,在本发明的一个实施方案中,申请人已经发现了包含式(I)化合物和个人护理成分的个人护理产品:
Figure BDA00002823644700161
(I)
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0或1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅在其中式(I)的化合物根据需要是盐或季铵化合物(下文的"抗衡离子")的情况中包括;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;且
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z)。
用于个人护理组合物的二酯化合物取决于产品的类型及其指定的应用。式I、II、III、IV或V的一种或多种二酯类或可以用于任意的个人护理产品。式I、II、III、IV或V的二酯类还可以与其他本领域公知的、本文公开的季或叔胺类混合。
根据本发明,本文关注的个人护理组合物或产品包括但不限于化妆品、防晒组合物、洗剂、手部清洁剂、沐浴组合物、防晒油、止汗组合物、香料和科隆香水、冷霜、剃须前产品、除臭剂、药物制剂、皮肤增湿剂、洗面奶、清洁霜、皮肤凝胶、洗发剂、头发调理剂、清洗剂、膏状清洗剂、洗涤剂、化妆品、永久性卷发剂、唇膏、睫毛膏、腮红、粉底霜、胭脂、摩丝、喷雾剂、发胶、指甲护理产品和染料和染发产品。
基于阳离子活性,在得到的个人护理产品中本发明二酯季铵化合物的量一般为约0.1-约20%。基于阳离子活性,更优选该量为约0.5-约15%,更优选约1%-约10%。基于阳离子活性,最优选个人护理产品中本发明二酯季铵化合物的量为约1-约5%。
阳离子活性可以通过本领域技术人员易于理解的几种方法测定。一种这样的方法使用阴离子物质例如月桂醇硫酸酯钠盐的标准溶液。将该物质添加到包含季铵化合物的溶液中,直到达到季铵化合物的阳离子完全配位为止(终点)。通过电位计量或通过使用显色指示剂可以测量终点。
典型试验包括用月桂醇硫酸酯钠盐的标准溶液滴定通常溶于溶剂的季铵化合物的样品,直到达到终点为止。正如美国专利申请序列号09/438,631中所述,一旦达到终点,则根据如下公式计算阳离子活性,将该文献完整地引入本文参考:
Figure BDA00002823644700171
其中:
mL=阴离子物质的mL数;
N=所用溶液的当量浓度;
MW=所分析的季铵化合物的当量分子量;且
S.wt.=以克计的样品重量。
就有关测定阳离子活性的方法的附加信息而言,参见W.Schempp和H.T.Trau,Wochenblatt fur Papierfabrikation19,1981,pp.726–732或J.P.Fischer和K.Lohr,Organic Coatings ScienceTechnology,Volume8,pp.227–249,Marcel Dekker,Inc.April1986),将它们完整地引入本文参考。个人护理产品可以是液体、软膏、洗剂、喷雾剂、凝胶、霜剂、乳剂、泡沫、糊剂和固体的形式;可以是澄清或不透明的;且可以配制成水性和非水性制剂。
溶剂
在一些实施方案中,这样的最终产品是在水或水与适合的二级溶剂混合物中的分散液或溶液。适合的溶剂包括各种具有1-8个碳原子的低级链烷醇类和二醇类,包括甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己二醇、1,3-丁二醇、1,2-和1,3-丙二醇、2-甲基1,3-丙二醇、丙二醇、二甘醇等。
包括水和水与溶剂的混合物的溶剂的总量可以至多占组合物的约98%重量;在一些实施方案中,占组合物的约20%-约90%重量;在其他实施方案中,占组合物的约50%-约90%重量。
在其他实施方案中,最终产品是在烷基酰氨基胺类例如山萮酸酰氨基丙基二甲基胺或脂肪醇例如鲸蜡醇、十八烷醇或山萮醇或其混合物中的蜡样固体混合物。
溶剂的总量可以至多占组合物的约90%重量;在一些实施方案中,占组合物的约5%-约85%重量;在其他实施方案中,占组合物的约10%-约80%重量。
个人护理成分
个人护理成分包括但不限于清洁剂、头发调理剂、皮肤调理剂、头发定型剂、去头屑剂、头发生长促进剂、香料、防晒化合物、色素、增湿剂、成膜剂、湿润剂、α-羟基酸、染发剂、化妆剂、洗涤剂、增稠剂、乳化剂、防腐剂、除臭活性剂和表面活性剂。它们还可以包括增强透入或通过皮肤的试剂或局部用药物,例如但不限于皮质类固醇、止痛药、抗炎药、抗生素、麻醉药等。均可以以常规和/或经批准的用量使用它们。
个人护理成分可以以任意的形式使用,包括液体或固体形式。固体可以是结晶或无定形、颗粒、粉末、微粒等。还可以将这种成分包微囊或其可以是微粒形式。
表面活性剂
可以使用的个人护理成分的一种类型是表面活性剂,包括非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、两性离子表面活性剂及其混合物。
阳离子表面活性剂
适用于个人护理产品的阳离子表面活性剂包括式[N+(Q1)(Q2)(Q3)(Q4)]dZ的季铵阳离子表面活性剂,Q1是C12-C22烷基、C12-C22烷基酰氨基、C1-C6亚烷基、C12-C22烷基羟基;Q2是C12-C22烷基、C12-C22烷基酰氨基C1-C6亚烷基、C12-C22烷基羟基、苄基或C1-C6烷基;Q3和Q4独立地是C1-C6烷基或苄基;Z是抗衡离子;d是大于0的整数。
季铵阳离子表面活性剂的实例包括氯化鲸蜡基铵、溴化鲸蜡基铵、氯化月桂基铵、溴化月桂基铵、氯化硬脂基铵、溴化硬脂基铵、氯化鲸蜡基二甲基铵、溴化鲸蜡基二甲基铵、氯化月桂基二甲基铵、溴化月桂基二甲基铵、氯化硬脂基二甲基铵、溴化硬脂基二甲基铵、氯化鲸蜡基三甲基铵、溴化鲸蜡基三甲基铵、氯化月桂基三甲基铵、溴化月桂基三甲基铵、氯化硬脂基三甲基铵、溴化硬脂基三甲基铵、氯化月桂基二甲基铵、氯化硬脂基二甲基鲸蜡基二牛脂基二甲基铵、氯化二鲸蜡基铵、溴化二鲸蜡基铵、氯化二月桂基铵、溴化二月桂基铵、氯化二硬脂基铵、溴化二硬脂基铵、氯化二鲸蜡基甲基铵、溴化二鲸蜡基甲基铵、氯化二月桂基甲基铵、溴化二月桂基甲基铵、氯化二硬脂基甲基铵、氯化二硬脂基二甲基铵、溴化二硬脂基甲基铵及其混合物。
另外的季铵阳离子表面活性剂包括这样的化合物,其中C12-C22烷基衍生自牛脂脂肪酸或椰油脂肪酸,包括氯化二牛脂基二甲基铵、二牛脂基二甲基铵甲基硫酸盐、氯化二(氢化牛脂基)二甲基铵、乙酸二(氢化牛脂基)二甲基铵、磷酸二牛脂基二丙基铵、硝酸二牛脂基二甲基铵、氯化二(椰油基烷基)二甲基铵、溴化二(椰油基烷基)二甲基铵、氯化牛脂铵、氯化椰油基铵、硬脂酰胺丙基PG-二甲基氯化铵磷酸酯、硬脂酰胺丙基乙基二甲铵乙基硫酸盐、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基(乙酸肉豆蔻酯)铵、甲苯磺酸硬脂酰氨基丙基二甲基鲸蜡硬脂铵、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂酰氨基丙基二甲基铵及其混合物。
在一些实施方案中,季铵阳离子表面活性剂是氯化二月桂基二甲基铵、氯化二硬脂酰二甲基铵、氯化二肉豆蔻基二甲基铵、氯化二棕榈基二甲基铵、氯化二硬脂酰二甲基铵、硬脂酰胺丙基PG-二甲基氯化铵磷酸酯、硬脂酰胺丙基乙基二甲铵乙基硫酸盐、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基(乙酸肉豆蔻酯)铵、甲苯磺酸硬脂酰氨基丙基二甲基鲸蜡硬脂铵、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂酰氨基丙基二甲基铵及其混合物。
阳离子表面活性剂的总量可以占产品组合物的约0.1%-约40%、更优选约0.1%-约15%、更优选约0.5%-约2%重量。
非离子表面活性剂
本发明的组合物可以包括非离子表面活性剂,包括C8-C30醇类与糖或淀粉聚合物的缩合产物。这些化合物可以表示为式(S)n--O—R,其中S是糖部分,例如葡萄糖、果糖、甘露糖和半乳糖;n是约1-约1000的整数,R是C8-C30烷基。可以衍生R基团的适合的C8-C30醇类的实例包括癸醇、鲸蜡基醇、硬脂醇、月桂基醇、肉豆蔻醇、油醇等。这些表面活性剂的具体实例包括癸多聚葡萄糖苷和月桂基多聚葡萄糖苷。
其他非离子表面活性剂包括烯化氧与具有式RCO(X)nOH的脂肪酸的缩合产物,其中R是C10-C30烷基,X是-OCH2CH2-(衍生自环氧乙烷)或-OCH2CHCH3-(衍生自氧化丙烯),n是约1-约200的整数。
再其他非离子表面活性剂是烯化氧与具有式RCO(X)nOOCR的脂肪酸的缩合产物,其中R是C10-C30烷基,X是-OCH2CH2-(衍生自环氧乙烷)或-OCH2CHCH3-(衍生自氧化丙烯),n是约1-约200的整数。更其他非离子表面活性剂是烯化氧与具有式R(X)nOR'的脂肪醇类的缩合产物,其中R是C10-C30烷基,n是约1-约200的整数,R'是H或C10-C30烷基。
其他非离子表面活性剂是化合物,具有式RCO(X)nOR',其中R和R'是C10-C30烷基,X是-OCH2CH2-(衍生自环氧乙烷、烯化氧)或-OCH2CHCH3-(衍生自氧化丙烯、烯化氧),n是约1-约200的整数。
烯化氧-衍生的非离子表面活性剂的实例包括鲸蜡醇聚醚-1、鲸蜡醇聚醚-2、鲸蜡醇聚醚-6、鲸蜡醇聚醚-10、鲸蜡醇聚醚-12、鲸蜡硬脂醇聚醚-2、鲸蜡硬脂醇聚醚-6、鲸蜡硬脂醇聚醚-10、鲸蜡硬脂醇聚醚-12、硬脂醇聚醚-1、硬脂醇聚醚-2、硬脂醇聚醚-6、硬脂醇聚醚-10、硬脂醇聚醚-12、PEG-2硬脂酸酯、PEG-4硬脂酸酯、PEG-6硬脂酸酯、PEG-10硬脂酸酯、PEG-12硬脂酸酯、PEG-20甘油硬脂酸酯、PEG-80甘油牛脂酸酯、PPG-10甘油硬脂酸酯、PEG-30甘油椰油酸酯、PEG-80甘油椰油酸酯、PEG-200甘油牛脂酸酯、PEG-8双月桂酸酯、PEG-10二硬脂酸酯及其混合物。
其他有用的非离子表面活性剂包括聚羟基脂肪酸酰胺类,例如,其公开在美国专利2,965,576、2,703,798和1,985,424中,将这些文献的公开内容引入本文参考。
非离子表面活性剂可以以占最终制剂约0.1%-约40%、更优选约0.1%-约15%、更优选约0.5%-约2%重量的量存在。
本发明的组合物可以包括阴离子表面活性剂,其实例公开在美国专利3,929,678中,将该文献引入本文参考。适合的阴离子表面活性剂的其他实例包括烷酰基羟乙基磺酸盐和烷基醚硫酸盐。
烷酰基羟乙基磺酸盐典型地具有式RC(O)OCH2CH2-SO3M,其中R是C10-C30烷基,M是水溶性阳离子,例如铵、钠、钾或三乙醇胺。适合的羟乙基磺酸盐的实例包括椰油酰基羟乙基磺酸铵、椰油酰基羟乙基磺酸钠、月桂酰基羟乙基磺酸钠、硬脂酰基羟乙基磺酸钠及其混合物。本文优选使用的是椰油酰基羟乙基磺酸铵、椰油酰基羟乙基磺酸钠及其混合物。
烷基醚硫酸盐典型地具有式ROSO3M和RO(C2H4O)xSO3M,其中R是C10-C30烷基,x在约1-约10之间改变,M是水溶性阳离子,例如铵、钠、钾或三乙醇胺。
另一种适合类型的阴离子表面活性剂是C8-C30羧酸的碱金属盐和式R1-SO3M的烷基磺酸盐(其中R1是C8-C30烷基;优选C12-C22烷基,M是阳离子),包括琥珀酰胺酸盐、C12-C24烯烃磺酸盐和羧酸盐。
阴离子表面活性剂可以以占制剂约0.1%-约40%、更优选约0.1%-约15%、更优选约0.5%-约2%重量的量存在。
两性离子和两性表面活性剂
本发明的组合物可以包括两性离子和两性表面活性剂,例如一-或二-C8-C24仲和叔胺类的衍生物,例如烷基亚氨基乙酸盐、羧酸盐、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐和膦酸盐,包括式RN(CH2)m CO2M2和RNH(CH2)m CO2M的亚氨基二烷酸盐类和氨基烷酸盐类,其中m在1-4之间改变,R是C8-C30烷基;优选C12-C22烷基,M是H、碱金属、碱土金属铵或烷醇铵。
其他适合的两性和两性离子表面活性剂是咪唑啉鎓和铵衍生物,包括3-十二烷基-氨基丙酸钠、3-十二烷基氨基丙磺酸钠、N-烷基牛磺酸;N-高级烷基天冬氨酸和椰油酰胺丙基PG-二甲基氯化铵磷酸酯。就适合的两性和两性离子表面活性剂的其他实例而言,请参见美国专利2,658,072、2,438,091和2,528,378,将这些文献引入本文参考。
再其他适合的两性和两性离子表面活性剂是甜菜碱,包括椰油基二甲基羧甲基甜菜碱、月桂基二甲基羧甲基甜菜碱、月桂基二甲基α羧乙基甜菜碱、鲸蜡基二甲基羧甲基甜菜碱、鲸蜡基二甲基甜菜碱、月桂基双-(2-羟基乙基)羧甲基甜菜碱、硬脂基双-(2-羟基丙基)羧甲基甜菜碱、油基二甲基γ-羧丙基甜菜碱、月桂基双-(2-羟基丙基)α-羧乙基甜菜碱、椰油基二甲基磺基丙基甜菜碱、硬脂基二甲基磺基丙基甜菜碱、月桂基二甲基磺基乙基甜菜碱、月桂基双-(2-羟基乙基)磺基丙基甜菜碱和酰氨基甜菜碱和酰氨基磺基甜菜碱、油基甜菜碱和椰油酰氨基丙基甜菜碱。
其他季铵化合物
本发明的组合物可以包括季铵化合物或盐,其他如式(I)或式(II)的那些。
适合的季铵化合物的实例包括氯化鲸蜡基铵、溴化鲸蜡基铵、氯化月桂基铵、溴化月桂基铵、氯化硬脂基铵、溴化硬脂基铵、氯化鲸蜡基二甲基铵、溴化鲸蜡基二甲基铵、氯化月桂基二甲基铵、溴化月桂基二甲基铵、氯化硬脂基二甲基铵、溴化硬脂基二甲基铵、氯化鲸蜡基三甲基铵、溴化鲸蜡基三甲基铵、氯化月桂基三甲基铵、溴化月桂基三甲基铵、氯化硬脂基三甲基铵、溴化硬脂基三甲基铵、氯化月桂基二甲基铵、氯化硬脂基二甲基鲸蜡基二牛脂基二甲基铵、氯化二鲸蜡基铵、溴化二鲸蜡基铵、氯化二月桂基铵、溴化二月桂基铵、氯化二硬脂基铵、溴化二硬脂基铵、氯化二鲸蜡基甲基铵、溴化二鲸蜡基甲基铵、氯化二月桂基甲基铵、溴化二月桂基甲基铵、氯化二硬脂基甲基铵、氯化二硬脂基二甲基铵、溴化二硬脂基甲基铵及其混合物。
另外的季铵盐包括这样的化合物,其中C12-C22烷基衍生自牛脂脂肪酸或椰油基脂肪酸。衍生自这些牛脂基和椰油基来源的季铵盐的实例包括氯化二牛脂基二甲基铵、二牛脂基二甲基铵甲基硫酸盐、氯化二(氢化牛脂基)二甲基铵、乙酸二(氢化牛脂基)二甲基铵、磷酸二牛脂基二丙基铵、硝酸二牛脂基二甲基铵、氯化二(椰油基烷基)二甲基铵、溴化二(椰油基烷基)二甲基铵、氯化牛脂铵、氯化椰油基铵、硬脂酰胺丙基PG-二甲基氯化铵磷酸酯、硬脂酰胺丙基乙基二甲铵乙基硫酸盐、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基(乙酸肉豆蔻酯)铵、甲苯磺酸硬脂酰氨基丙基二甲基鲸蜡硬脂铵、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂酰氨基丙基二甲基铵及其混合物。
在一些实施方案中,季铵化合物是氯化二月桂基二甲基铵、氯化二硬脂基二甲基铵、氯化二肉豆蔻基二甲基铵、氯化二棕榈基二甲基铵、氯化二硬脂基二甲基铵、硬脂酰胺丙基PG-二甲基氯化铵磷酸酯、硬脂酰胺丙基乙基二甲铵乙基硫酸盐、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基(乙酸肉豆蔻酯)铵、甲苯磺酸硬脂酰氨基丙基二甲基鲸蜡硬脂铵、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂酰氨基丙基二甲基铵及其混合物。
如果存在,则可以以任意期望的量提供季铵化合物(非式(I)或式(II)的那些二酯化合物),其用量取决于最终制剂的目的及其总组成。一般而言,这些季铵组合物可以以占个人护理组合物重量约0-约50%的量存在。
防晒剂
各种防晒化合物(例如UV阻断物质)适用于本发明的组合物,且可以以至多占组合物重量约40%的量存在。
防晒剂可以是洗发剂、调理剂的形式,包括所谓的"免洗"头发调理剂、喷发剂,以及特别指定作为头发和/或皮肤防晒剂的产品,包括洗剂、凝胶、喷雾剂等。
适合的防晒化合物包括对-氨基苯甲酸、其盐及其衍生物;氨基苯甲酸酯;水杨酸酯;肉桂酸衍生物;二羟基肉桂酸衍生物;三羟基肉桂酸衍生物;烃类;二苯亚甲基丙酮和苯基苯乙酮;萘酚磺酸盐;二羟基-萘酚酸及其盐;香豆素衍生物;二唑类;奎宁盐;喹啉衍生物;羟基-或甲氧基-取代的二苯甲酮类;尿酸和紫尿酸(vilouric acids);鞣酸及其衍生物;氢醌;氨基苯甲酸盐、水杨酸盐、阿魏酸衍生物、苯基苯并咪唑磺酸、二苯酮磺酸、硫辛酸衍生物、油溶性肉桂酸酯类和二苯酮类。
具体的防晒化合物包括对-甲氧基肉桂酸2-乙基己酯、4,4'-叔丁基甲氧基二苯甲酰甲烷、2-羟基-4-甲氧基二苯酮、辛基二甲基对-氨基苯甲酸、二没食子酰三油酸酯、2,2-二羟基-4-甲氧基二苯酮、乙基-4->双(羟基丙基)-氨基苯甲酸酯、2-乙基己基-2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸酯、2-乙基己基水杨酸酯、对-氨基苯甲酸甘油酯、3,3,5-三甲基环己基水杨酸酯、氨基苯甲酸甲酯、对-二甲基-氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯、对-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、2-苯基苯并咪唑-5-磺酸、2-(对-二甲基-氨基苯基)-5-磺酸苯并噁唑酸(benzoxazoic acid)、对-氨基苯甲酸、二苯酮-1、二苯酮-1、二苯酮-2、二苯酮-3、二苯酮-4、二苯酮-5、二苯酮-6、二苯酮-8、二苯酮-12、甲氧基肉桂酸酯、阿伏苯宗、乙基二羟基丙基对-氨基苯甲酸酯、对-氨基苯甲酸甘油酯、氨基苯甲酸甲酯、氰双苯丙烯酸辛酯、辛基二甲基对-氨基苯甲酸酯、甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯、氧化锌、二氧化钛和红矿脂。
软化剂
本发明的个人护理组合物可以包括一种或软化剂化合物,例如脂肪、蜡、脂质、聚硅氧烷、烃类和脂肪醇类。软化剂在组合物中包括的量至多约占组合物重量的50%,优选约0.1%-约20%,更优选约0.5%-约10%。
软化剂的实例包括C8-30羧酸的C8-30烷基酯类;脂质、C8-30羧酸的C1-6二醇一酯类和二酯类;C8-30羧酸的甘油单酯类、甘油二酯类和甘油三酯类、C8-30羧酸的胆固醇酯类、胆固醇和烃链。这些物质的实例包括己二酸二异丙酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸乙基己酯、新戊酸异癸酯、苯甲酸C12-15醇酯、马来酸二乙基己酯、PPG-14丁基醚、PPG-2肉豆蔻醚丙酸酯、蓖麻油酸鲸蜡酯、硬脂酸胆固醇酯、异硬脂酸胆固醇酯、乙酸胆固醇酯、希蒙得木油、可可脂、牛油树脂、羊毛脂、羊毛脂酯类、矿物油、凡士林油和直链和支链C16-C30烃类。
其他有用的软化剂是直链和支链脂肪C8-C30醇类,例如硬脂醇、异硬脂醇、乙烯醇、鲸蜡醇、异鲸蜡醇及其混合物。其他适合的软化剂的实例公开在美国专利4,919,934中;将该文献完整地引入本文参考。
其他适合的软化剂是各种烷氧基化醚类、二醚类、酯类、二酯类和三酯类。适合的烷氧基化醚类的实例包括PPG-10丁基醚、PPG-11丁基醚、PPG-12丁基醚、PPG-13丁基醚、PPG-14丁基醚、PPG-15丁基醚、PPG-16丁基醚、PPG-17丁基醚、PPG-18丁基醚、PPG-19丁基醚、PPG-20丁基醚、PPG-22丁基醚、PPG-24丁基醚、PPG-30丁基醚、PPG-11硬脂基醚、PPG-15硬脂基醚、PPG-10油酰醚、PPG-7月桂基醚、PPG-30异鲸蜡醚、PPG-10甘油醚、PPG-15甘油醚、PPG-10丁二醇醚、PPG-15丁二醇醚、PPG-27甘油醚、PPG-30鲸蜡醚、PPG-28鲸蜡醚、PPG-10鲸蜡醚、PPG-10己二醇醚、PPG-15己二醇醚、PPG-101,2,6-己三醇醚、PPG-151,2,6-己三醇醚及其混合物。
烷氧基化二醚类的实例包括PPG-101,4-丁二醇二醚、PPG-121,4-丁二醇二醚、PPG-141,4-丁二醇二醚、PPG-2丁二醇二醚、PPG-101,6-己二醇二醚、PPG-121,6-己二醇二醚、PPG-14己二醇二醚、PPG-20己二醇二醚及其混合物。优选选自PPG-101,4-丁二醇二醚、PPG-121,4-丁二醇二醚、PPG-101,6-己二醇二醚和PPG-12己二醇二醚及其混合物的那些。
适合的烷氧基化二酯类和三酯类的实例公开在授权给Croda,Inc.的美国专利5,382,377、5,455,025和5,597,555中,将这些文献引入本文参考。
适合的脂质包括C8-C20醇一山梨坦酯类,C8-C20醇山梨坦二酯类、C8-C20醇山梨坦三酯类、C8-C20醇蔗糖一酯类、C8-C20醇蔗糖二酯类、C8-C20醇蔗糖三酯类和羟基酸的C8-C20脂肪醇酯类。特别适合的脂质的实例是二异硬脂山梨坦、二油酸山梨坦、二硬脂山梨坦、异硬脂山梨坦、月桂山梨坦、油酸山梨坦、棕榈山梨坦、倍半油酸山梨坦、倍半硬脂山梨坦、硬脂山梨坦、三异硬脂山梨坦、三油酸山梨坦、三硬脂山梨坦、椰油酸蔗糖酯、蔗糖二月桂酸酯(sucrodilaurate)、二硬脂酸蔗糖酯、月桂酸蔗糖酯、肉豆蔻酸蔗糖酯、油酸蔗糖酯、棕榈酸蔗糖酯、蓖麻油酸蔗糖酯、硬脂酸蔗糖酯、三山萮酸蔗糖酯、三硬脂酸蔗糖酯、乳酸肉豆蔻酯、硬脂醇乳酸酯、异硬脂醇乳酸酯、乳酸鲸蜡酯、乳酸棕榈酯、乳酸椰油酰酯及其混合物。
其他软化剂包括矿物油、凡士林油、胆固醇、二甲硅油、聚二甲基硅氧烷醇、硬脂醇、鲸蜡醇、山萮醇、己二酸二异丙酯、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、蓖麻油酸鲸蜡酯、二硬脂山梨坦、二月桂山梨坦、硬脂山梨坦、月桂山梨坦、月桂酸蔗糖酯、二月桂酸蔗糖酯、异硬脂酰乳酰乳酸钠(sodium isostearyl lactylate)、氧脯氨酸月桂酯(lauryl pidolate)、硬脂山梨坦、硬脂醇、鲸蜡醇、山萮醇、PPG-14丁基醚、PPG-15硬脂基醚及其混合物。
乳化剂
本发明的组合物可以包括至多占组合物重量约10%、优选约0.5%-约5%的乳化剂。乳化剂的实例包括硬脂酰胺丙基PG-二甲基氯化铵磷酸酯、硬脂酰胺丙基乙基二甲铵乙基硫酸盐、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基(乙酸肉豆蔻酯)铵、甲苯磺酸硬脂酰氨基丙基二甲基鲸蜡硬脂铵、氯化硬脂酰氨基丙基二甲基铵、乳酸硬脂酰氨基丙基二甲基铵、聚乙二醇类、聚丙二醇类及其混合物。
本发明的组合物可以包括去头屑剂,包括吡硫翁锌、硫和二硫化硒。本发明的组合物可以包括头发氧化剂/还原,例如过氧化氢、过硼酸盐、硫乙醇酸盐和过硫酸盐。
本发明的组合物可以包括各种增稠剂,例如交联丙烯酸酯类、非离子聚丙烯酰胺类、黄原胶、瓜尔胶、胶凝糖等;聚烷基硅氧烷类、聚芳基硅氧烷类和氨基硅氧烷类。可以包括至多占组合物重量约10%、优选约0.2%-约5%的增稠剂。
增稠硅化合物的具体实例包括聚二甲基硅氧烷、苯基硅氧烷、聚二乙基硅氧烷和聚甲基苯基硅氧烷。适合的硅化合物描述在欧洲专利申请EP95,238和美国专利4,185,017中,将这些文献引入本文参考。本发明的组合物还可以包括硅氧烷聚合物材料,例如在美国专利4,902,499中描述的那些,将该文献引入本文参考。
本发明的组合物可以包括水解动物蛋白头发调理剂,例如CroteinQ-RTM(由Croda,Inc.销售)。其他实例包括脲、甘油和丙氧基化甘油,包括美国专利4,976,953中所述的那些,将该文献引入本文参考。
本发明的组合物可以包括头发定型剂以便在施用于头发上时施加发型有益性,包括均聚物、共聚物、三聚物等。为了便利地描述其聚合物,聚合物中存在的单体单元可以称作可以衍生它们的单体。单体可以是离子(例如阴离子、阳离子、两性、两性离子)或非离子。阴离子单体的实例包括不饱和羧酸单体,例如丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、马来酸半酯、衣康酸、富马酸和巴豆酸;不饱和多元酸酐的半酯类,例如琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐等,其带有包含羟基的丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯,例如丙烯酸羟乙酯和甲基丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯等;具有磺酸基团的单体,例如苯乙烯磺酸、丙烯酸磺乙酯和甲基丙烯酸磺乙酯等;和具有磷酸基团的单体,例如丙烯酸磷酰氧基乙酯和甲基丙烯酸磷酰氧基乙酯、丙烯酸3-氯-2-磷酰氧基丙酯和甲基丙烯酸3-氯-2-磷酰氧基丙酯等。
本发明的组合物还可以包括一种或多种吸收剂、抗痤疮药、止汗剂、消结块剂、消泡剂、抗微生物剂、抗氧化剂、去头屑剂、收敛剂、粘合剂、缓冲剂、生物添加剂、缓冲剂、填充剂、螯合剂、化学添加剂、偶合剂、调理剂、着色剂、美容收敛剂、美容杀生物剂、变性剂、收敛药、洗涤剂、分散剂、外用止痛药、成膜剂、发泡剂、香料成分、湿润剂、角质层分离剂、遮光剂、pH调节剂、防腐剂、抛射剂、蛋白质、类视色素、还原剂、多价螯合剂、皮肤漂白剂、皮肤调理剂(湿润剂、混合物和封闭剂)、皮肤安抚剂、皮肤愈合剂、软化剂、增溶剂、润滑剂、渗透剂、增塑剂、盐、精油和维生素。如果使用,则它们各自的量可以根据产品的不同广泛改变,不过,各自所用的量占组合物重量的约50%以下。
pH调节剂的实例包括氢氧化钠、三乙醇胺和氨基甲基丙醇及其混合物。如果pH调节剂存在于个人护理组合物中,则其用量可以在约0.01%-约5%之间改变。最重要的是得到的pH在约4-10这一事实。
成膜剂的实例包括甘油/二甘醇肉豆蔻酸酯共聚物、甘油/二甘醇己二酸酯共聚物、PVM/MA共聚物乙酯、PVP/二甲硅油基丙烯酸酯/聚氨基甲酰/聚乙二醇及其混合物。如果最终产品组合物中存在成膜剂,则其用量可以在组合物重量的约0.1%-约15.0%之间改变。
维生素的实例包括生育酚、醋酸生育酚、视黄酸、视黄醇和类视色素。
抗痤疮药物的实例包括间苯二酚、硫、水杨酸、红霉素、锌和过氧化苯甲酰。
皮肤漂白或发光剂的实例包括氢醌和曲酸。适合的美容成分的实例(例如香料、色素、着色剂等)包括泛醇和衍生物(例如乙基泛醇)、真芦荟、泛酸及其衍生物、丁香油、薄荷醇、樟脑、桉叶油、丁香酚、乳酸薄荷酯、金缕梅蒸馏物、尿囊素、没药醇和甘草酸二钾。
本发明化合物的组合物可以用作其他组合物中的添加剂。
实施例
实施例1:
PPG-6N-甲基二乙醇胺的制备
向带有氮气入口的清洁、干燥搅拌的罐式压力容器中加入637.03g(5.35摩尔)N-甲基二乙醇胺、催化量的(5.55g)45%KOH和作为颜料防腐剂的1.00g NaBH4。然后用氮气吹扫该容器,加热至110°C。施加真空1小时以除去痕量的水,此后使温度升至130°C。以一定速率加入约1862.97g(32.08摩尔)量的氧化丙烯,使得压力保持低于50psig。全部氧化丙烯添加完后,使该批量保持在恒定压力下再反应4小时,此后使温度升至160°C。2小时后,使温度降至110°C,施加全真空1小时。将该反应混合物冷却至50°C,用5.61g50%次磷酸中和催化剂。
实施例2:
PPG-6N-甲基二乙醇胺二-山萮酸酯的制备
向带有氮气入口并且安装蒸馏塔的清洁、干燥搅拌的罐式压力容器中加入288.71g(0.62摩尔)来自实施例1的丙氧基化物、422g(1.17摩尔)山萮酸(来自Croda,Inc.)和催化量的(1.75g)50%次磷酸。将该批量在氮气鼓泡中加热至220°C,保持1小时,此后施加100mm Hg真空。在真空过程中,通过测定酸值监测该批量。当酸值低于约5mg KOH时,认为反应完成。
实施例3:
PPG-6N-甲基二乙醇胺二-山萮酸酯的甲磺酸季铵化合物
向安装氮气入口、机械搅拌器、回流冷凝器、温度探头和滴液漏斗的清洁、干燥四颈圆底烧瓶中加入1275g(1mole)来自实施例2的二酯。将该批量加热至60-65°C,逐步加入123g(0.98摩尔)硫酸二甲酯,以维持温度低于65°C。添加约全部硫酸二甲酯后,使该批量保持再反应1小时,此后检查碱值。当碱值低于约6mg KOH时,认为反应完成。终产物是蜡样固体。
实施例4:
PPG-6N-甲基二乙醇胺二-山萮酸酯的甲磺酸季铵化合物和Incromine BD掺合物
向安装氮气入口、机械搅拌器的清洁、干燥四颈圆底烧瓶中加入600g来自实施例3的季铵化合物和250g Incromine BD(购自CrodaInc.)。将该批量加热至60-70°C,搅拌。将产物倾倒在铝片上,使其冷却,形成薄片。
库存稳定性
将实施例3(烧瓶A)和实施例4(烧瓶B)的薄片样品放入设定在95°F的稳定烘箱内。8周后,烧瓶A中的材料已经彼此融合,而烧瓶B保持为各自的薄片。
性能
制备包含和不包含实施例3季铵化合物的洗剂并且评价梳理力的减小。
表1:测试制品
Figure BDA00002823644700301
表2:湿梳理评价结果(基于10份女性长发的平均值)
Figure BDA00002823644700311
包含来自实施例3的季铵化合物的洗剂产生了改善的调理效果,正如通过梳理力明显减小所证实的。
生物可降解性和水生生物毒性
通过方法OECD301B测试来自的实施例3季铵化合物的生物可降解性并且通过方法OECD202测试水生生物毒性。
29天后,季铵化合物已经降解至67%。正如使用沽源大型溞(daphnia magna)所测定的,48小时EC50(水生生物毒性)>100mg/l。
应用
实施例1-4的产品可以用于各种个人护理产品,例如本文所述的那些。
调理洗发剂
成分 %
A部分
去离子水 32.42
甘油 1.00
EDTA二钠 0.20
PEG7M 0.20
B部分
月桂醇硫酸酯铵盐(ALS),28% 14.00
月桂基醚硫酸铵(ALES),25% 40.00
INCRONAM30(椰油酰氨基丙基甜菜碱) 6.60
二甲硅油 1.22
硬脂酸乙二醇酯 0.80
来自实施例3的季铵化合物 2.00
C部分
CRODASONEW(水解小麦蛋白PG-丙基硅烷三醇) 1.00
CROSILKLIQUID(蚕丝氨基酸) 0.20
甲基异噻唑啉酮 0.10
D部分
VERSATHIX(PEG-150五赤藓醇四硬脂酸酯(和)
PPG-2羟基乙基椰油酰胺(和)水) 0.26
方法
合并A部分的成分,混合直至固体溶解。然后加入B部分成分,然后混合,加热至75°C,直到固体溶解。将A/B混合物冷却至40°C,加入C部分成分。检查pH,如果必要,进行调整。然后伴随缓慢混合加入D部分。再检查pH,如果必要,调整至5.5-6.5。
头发调理剂
Figure BDA00002823644700321
方法
合并A部分成分,在混合的同时加热至80°C。持续混合,维持加热10分钟。使该混合物脱离加热,冷却至40°C。加入B部分成分,混合。如果必要,将pH调整至5.5,混合至平滑和均匀。
阳离子盐–头发调理剂
Figure BDA00002823644700331
方法
合并A部分成分,在混合的同时加热至80°C。持续混合,维持加热10分钟。使该混合物脱离加热,冷却至40°C。加入B部分成分,混合。如果必要,将pH调整至约4-5,混合至平滑和均匀。
包含抗氧化植物提取物的阳离子皮肤洗剂
成分 %
A部分
去离子水 77.00
CROMOLLIENT DP3A(二-PPG-3肉豆蔻醚己二酸酯) 5.00
CRODAMOL SFX(PPG-3苄基醚2乙基己酸酯) 5.00
甘油 2.00
CRODACOL S-70(硬脂醇) 4.00
来自实施例4的季铵化合物 3.50
柠檬酸 0.50
B部分
丙二醇(和)尿素醛(和)对羟基苯甲酸甲酯(和)对羟基苯甲酸丙酯 1.0
PHYTOFLEUR法国玫瑰(水(和)丁二醇(和)法国蔷薇 2.00
方法
混合A部分成分,加热至75-80°C。将该温度保持15分钟,然后冷却至50°C。各自加入B部分成分,同时混合。如果必要,将pH调整至约4.5-5.5,冷却至期望的填充温度。
尽管已经参照具体实施方案描述了本发明,但是应理解,这些实施方案仅用于示例本发明的原理和应用。因此,应理解,可以对示例性实施方案进行大量变型,且可以在不脱离如待批权利要求所定义的本发明精神和范围的情况下设计其他安排。

Claims (61)

1.个人护理产品,包含至少一种个人护理成分和具有通过OECD-301B测试方法所测定的至少约50%的生物可降解度的二酯,所述二酯具有式(I)的结构,
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0或1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅在其中式(I)的化合物根据需要是盐或季铵化合物的情况中包括;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z);且
条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数大于乙氧基数。
2.权利要求1的个人护理产品,其中R1和R2独立地选自具有约1-约10个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团。
3.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中R1和R2独立地选自具有约1-约8个碳原子的低级烷基。
4.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中R1和R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基。
5.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中R3和R4独立地选自具有约9-29个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基。
6.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中R3和R4独立地选自具有约15-27个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基。
7.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中R3和R4独立地选自具有约18-约24个碳原子和具有任意的饱和度的不饱和烷基。
8.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中B和F独立地是具有约2-约4个碳原子的直链或支链烷基。
9.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中A和E各自独立地表示烷氧基嵌段,其中所述嵌段可以是相同或混合的。
10.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中A和E各自独立地表示丙氧基或乙氧基嵌段,其中所述丙氧基可以是直链或支链的。
11.权利要求10的个人护理产品,其中A和E表示乙氧基嵌段。
12.权利要求10的个人护理产品,其中丙氧基与乙氧基之比在约3:2-约2:3。
13.权利要求10的个人护理产品,其中丙氧基与乙氧基之比在约3:2-约4:1。
14.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中Au和Ev独立地选自具有式(III)的基团:
Figure FDA00002823644600031
其中R5和R6独立地是H或CH3
s和t独立地是0或1-10的整数;且
r是大于1的整数。
15.权利要求14的个人护理产品,其中s或t之一是0。
16.权利要求14的个人护理产品,其中R5或R6之一是CH3,且R5或R6的另一个是H。
17.权利要求14-16任一项的个人护理产品,其中R5或R6之一是CH3,且R5或R6的另一个是H;s或t是之一2,且s或t的另一个是3;且r是1。
18.权利要求14的个人护理产品,其中R5是CH3且t是0。
19.权利要求1的个人护理产品,其中所述二酯具有式(IV)的结构
其中R1、R2、R3、R4和Z如上文所定义;
R5和R6独立地是H或CH3
x和y独立地是1-10的整数;且
Z是抗衡离子或成盐剂。
20.权利要求19的个人护理产品,其中x和y独立地是2-约6的整数。
21.权利要求19和20任一项的个人护理产品,其中x和y独立地是2-5的整数。
22.权利要求19-21任一项的个人护理产品,其中R5和R6是CH3
23.权利要求19-22任一项的个人护理产品,其中R3和R4独立地选自具有约18-24个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基。
24.权利要求19-23任一项的个人护理产品,其中R5和R6是CH3;R1和R2独立地是甲基或乙基;且R3和R4独立地选自具有18-24个碳原子的饱和或不饱和烷基。
25.权利要求19-24任一项的个人护理产品,其中所述二酯包含至少一个不饱和度。
26.权利要求1和19任一项的个人护理产品,其中所述二酯具有式(IVa)的结构
Figure FDA00002823644600051
(IVa),其中Z是抗衡离子或成盐剂。
27.权利要求26的个人护理产品,其中所述二酯包含至少一个不饱和度。
28.权利要求1和19任一项的个人护理产品,其中所述二酯具有式(IVb)的结构
Figure FDA00002823644600052
(IVb),其中Z是抗衡离子或成盐剂。
29.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中R3和R4选自未取代的烷基。
30.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中所述二酯类具有通过OECD-202:溞类急性运动抑制试验方法所测定的至少约10mg/L的水生生物毒性。
31.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中基于阳离子活性所述二酯的量为约0.1%-约20%。
32.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中基于阳离子活性所述二酯的量为约0.5%-约15%。
33.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中所述个人护理成分选自清洁剂、头发调理剂、皮肤调理剂、头发定型剂、去头屑剂、头发生长促进剂、香料、防晒化合物、色素、增湿剂、成膜剂、湿润剂、α-羟基酸、染发剂、化妆剂、洗涤剂、增稠剂、乳化剂、防腐剂、除臭活性剂和表面活性剂。
34.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中所述个人护理成分是表面活性剂。
35.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中该产品还包含选自水和具有1-8个碳原子的低级链烷醇类和二醇类的溶剂。
36.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中该产品具有约4-约8的pH。
37.上述权利要求任一项的个人护理产品,其中该产品具有约5-约7的pH。
38.具有式(I)的结构的二酯
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0或1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅在其中式(I)的化合物根据需要是盐或季铵化合物的情况中包括;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z);且
条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数大于乙氧基数。
39.权利要求38的二酯,其中R1和R2独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基。
40.权利要求38和39任一项的二酯,其中R3和R4独立地选自具有约18-约24个碳原子和具有任意的饱和度的不饱和烷基。
41.权利要求38-40任一项的二酯,其中A和E各自独立地表示烷氧基嵌段,其中所述嵌段可以是相同或混合的。
42.权利要求38-41任一项的二酯,其中A和E各自独立地表示丙氧基或乙氧基嵌段,其中所述丙氧基可以是直链或支链的。
43.权利要求38-42任一项的二酯,其中A和E表示乙氧基嵌段。
44.权利要求38-43任一项的二酯,其中丙氧基与乙氧基之比在约3:2-约4:1。
45.权利要求38-44任一项的二酯,其中Au和Ev独立地选自具有式(III)的基团:
其中R5和R6独立地是H或CH3
s和t独立地是0或1-10的整数;且
r是大于1的整数。
46.权利要求45的二酯,其中R5或R6之一是CH3,而R5或R6的另一个是H。
47.权利要求45和46任一项的二酯,其中R5或R6之一是CH3,而R5或R6的另一个是H;s或t之一是2,而s或t的另一个是3;且r是1。
48.权利要求38的二酯,其中所述二酯具有式(IV)的结构
其中R1、R2、R3、R4和Z如上文所定义;
R5和R6独立地是H或CH3
x和y独立地是1-10的整数;且
Z是抗衡离子或成盐剂。
49.权利要求48的二酯,其中x和y独立地是2-5的整数。
50.权利要求48和49任一项的二酯,其中R5和R6是CH3
51.权利要求48-50任一项的二酯,其中R5和R6是CH3;R1和R2独立地是甲基或乙基;且R3和R4独立地选自具有18-24个碳原子的饱和或不饱和烷基。
52.权利要求38-51任一项的二酯,其中所述二酯包含至少一个不饱和度。
53.权利要求38和48任一项的二酯,其中所述二酯具有式(IVa)的结构(IVa),其中Z是抗衡离子或成盐剂。
54.权利要求53的二酯,其中所述二酯包含至少一个不饱和度。
55.权利要求38和48任一项的二酯,其中所述二酯具有式(IVb)的结构
Figure FDA00002823644600092
(IVb),其中Z是抗衡离子或成盐剂。
56.可颗粒化的组合物,包含烷基酰氨基丙基二甲基胺和具有式(I)的结构的二酯,
Figure FDA00002823644600101
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0或1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅在其中式(I)的二酯类根据需要是盐或季铵化合物的情况中包括;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z);且
条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数大于乙氧基数。
57.式(V)的化合物
Figure FDA00002823644600111
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅在其中式(V)的化合物根据需要是盐或季铵化合物的情况中包括;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z)。
58.个人护理组合物,包含:(1)个人护理成分;
(2)具有式(I)的结构的二酯,
Figure FDA00002823644600112
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
B和F独立地是具有2-8个碳原子的直链或支链烷基;
p和q独立地是0或1;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅在其中式(I)的二酯类根据需要是盐或季铵化合物的情况中包括;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z);且
条件是如果Au和Ev各自独立地表示包含丙氧基和乙氧基的嵌段,则丙氧基数大于乙氧基数;和
(3)式(V)的化合物
Figure FDA00002823644600121
其中R1和R2独立地选自包括约1-约22个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
A和E独立地选自具有1-8个碳原子的直链或支链烷氧基;
u和v可以相同或不同,且各自是大于1的整数;
R3和R4独立地选自包括约1-约36个碳原子的支链或直链、取代或未取代、饱和或不饱和烷基、环状或芳香基团;
Z是抗衡离子或成盐剂,且仅在其中式(V)的化合物根据需要是盐或季铵化合物的情况中包括;
n是0或1;
m是孤对电子或正电荷;
条件是如果n是0,则m是孤对电子且不存在抗衡离子(Z);且如果n是1,则m是正电荷且存在抗衡离子(Z)。
59.化合物PPG-6甲基二乙醇胺二-山萮酸酯及其季铵盐。
60.个人护理产品,包含权利要求59的化合物和个人护理成分。
61.权利要求60的产品,其中该产品选自皮肤洗剂、头发调理剂或调理洗发剂。
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