JP2013533863A - ヘキサメチレンジアミン(hmd)、アジポニトリル(adn)、アジパミド(adm)及びそれらの誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)培地を蒸留して、水とアンモニアを含む上部(overhead)と、MAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%の水を含む液体底部とを形成し;
(b)底部のDAA含有液体部分と実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分への分離を引き起こすために十分な温度に底部を冷却し;
(c)液体部分から固体部分を分離し;
(d)(1)固体部分の少なくとも一部を、少なくとも1の水素化触媒の存在下で、水素とアンモニア源と接触させてHMDを生成し;
(2)固体部分の少なくとも1部をアンモニア源、アンモニア源の存在下で脱水してADNを生成し;又は
(3)固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADMを生成し;そして
(e)HMD、ADN又はADMを回収する
を含む方法を提供する。
(a)培地を蒸留して、水とアンモニアを含む第一上部と、MAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%の水を含む第一液体底部を形成し;
(b)底部のDAA含有液体部分と実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分への分離を引き起こすために十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却し、及び/又は蒸発させ、そして場合により貧溶媒(antisovent)を底部に加え;
(c)液体部分から固体部分を分離し;
(d)固体部分を回収し;
(e)水に固体部分を溶解して、MAA水溶液を生成し;
(f)水及びアンモニアを含む第二上部と、大部分のAA、小部分のMAA、及び水を含む第二底部とを形成するために十分な温度及び圧力で、MAA水溶液を蒸留し;
(g)第二底部を冷却及び/又は蒸発させて、第二液体部分と、それと接触している、好ましくは本質的にAAからなり、そして実質的にMAAを含まない第二固体部分への第二底部の分離を引き起こし;、
(h)第二液体部分から第二固体部分を分離し;
(i)第二固体部分を回収し;
(j)(1)第二固体部分の少なくとも一部を、少なくとも1の水素化触媒の存在下で水素及びアンモニア源と接触させてHMDを生成し;
(2)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADNを生成し;又は
(3)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADMを生成し;そして
(k)HMD,ADN又はADMを回収する
を含む、DAA含有発酵培地から、窒素含有化合物を製造する方法を提供する。
(a)場合によりMAA、DAA、AA、NH3及び/又はNH4 +を培地に添加して、好ましくは培地のpHを6以下に維持し;
(b)培地を蒸留して、水及び場合によりアンモニアを含む上部と、MAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%の水を含む液体底部とを形成し;
(c)底部のDAA含有液体部分と実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分への分離を引き起こすために十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却し、及び/又は蒸発させ、そして場合により貧溶媒を底部に加え;
(d)液体部分から固体部部分を分離し;
(e)固体部分を回収し;
(f)(1)第二固体部分の少なくとも一部を、少なくとも1の水素化触媒の存在下で水素及びアンモニア源と接触させてHMDを生成し;
(2)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADNを生成し;
(3)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADMを生成し;そして
(g)HMD、AND又はADMを回収する
を含む、清澄化MAA含有培地から、窒素含有化合物を製造する方法をさらに提供する。
(a)場合によりMAA、DAA、AA、NH3及び/又はNH4 +を培地に添加して、好ましくは培地のpHを6以下に維持し;
(b)培地を蒸留して、水及び場合によりアンモニアを含む上部とMAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%の水を含む液体底部とを形成し;
(c)底部のDAA含有液体部分と実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分への分離を引き起こすために十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却し、及び/又は蒸発させ、そして場合により貧溶媒(antisovent)を底部に加え;
(d)液体部分から固体部部分を分離し;
(e)固体部分を回収し;
(f)固体部分を水に溶解してMAA水溶液を生成し;
(g)水及びアンモニアを含む第二上部、及び大部分のAA、小部分のMAAを含む第二底部を形成するために十分な温度及び圧力でMAA水溶液を蒸留し;
(h)第二底部を冷却し、及び/又は蒸発させて、第二底部の、第二液体部分と、それと接触する、好ましくは本質的にAAからなり、そしてMAAを伴わない第二固体部分への分離を引き起こし;
(i)第二液体部分から第二固体部分を分離し;
(j)第二固体部分を回収し;
(k)(1)第二固体部分の少なくとも一部を、少なくとも1の水素化触媒の存在下で、水素及びアンモニア源と接触させてHMDを生成し、
(2)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADNを生成し;又は
(3)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADMを生成し;そして
(l)HMD、AND又はADMを回収する
を含む、清澄化MAA含有発酵培地から窒素含有化合物を製造する方法をさらに提供する。
本実施例は、蒸留を介してDAAの一部を、MAAに変換し、そして冷却誘導性の結晶化を介して液体底部の蒸留からMAA固体を回収することを示す。
本実施例は、DAAの一部を、蒸留によりMAAへと変換することを示す。
この実施例は、蒸留を介してアンモニア放出溶媒の存在下で、DAAの一部をMAAに変換し、そしてMAA固体を蒸留底部液体から、冷却誘導性の結晶化を介して回収することを示す。
この実施例は、MAAからのAAの製法を示す。
この実施例は、冷却誘導性結晶化を介して蒸留底部液体から、AA固体を蒸留及び回収することを経てアンモニア放出溶媒の存在下でMAAの一部をAAに変換することを示している。
Claims (21)
- 窒素含有化合物を製造する方法であって、以下の:
(a) 清澄化DAA含有発酵培地を準備し;
(b) 培地を蒸留して、水とアンモニアを含む上部と、MAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%水を含む液体底部とを形成し;
(c) 底部を、DAA含有液体部分と、実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分とに分離を引き起こすために十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又は蒸発させ、そして場合により貧溶媒を底部に加え;
(d) 液体部分から固体部分を分離し;
(e) 固体部分を回収し;
(e)(1)固体部分の少なくとも一部を水素及びアンモニア源に、少なくとも1の水素化触媒の存在下で接触させて、HMDを生成し;
(2)固体部分の少なくとも一部をアンモニア源の存在下で脱水して、ADNを生成し;又は
(3)固体部分の少なくとも一部をアンモニア源の存在下で脱水してADMを生成し;そして
(f) HMD、ADN、又はADMを回収する
を含む、前記方法。 - 窒素含有化合物を製造する方法であって、以下の:
(a) DAA含有発酵培地を準備し;
(b) 培地を蒸留して、水とアンモニアを含む第一上部と、MAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%水を含む第一液体底部を形成し;
(c) 底部を、DAA含有液体部分と、実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分への分離を引き起こすために十分な温度及び組成を達成するために、底部を冷却及び/又は蒸発させ、そして場合により貧溶媒を底部に加え、
(d) 液体部分から固体部分を分離し;
(e) 固体部分を回収し;
(f) 固体部分を水に溶解して、MAA水溶液を生成し;
(g) 水及びアンモニアを含む第二上部と、大部分のAA、小部分のMAA、及び水を含む第二底部とを形成するために十分な温度及び圧力で、MAA水溶液を蒸留し;
(h) 第二底部を冷却及び/又は蒸発させて、第二底部を、第二液体部分と、それに接触している本質的にAAからなり、実質的にMAAを伴わない第二固体部分とに分離し;
(i) 第二液体部分から第二固体部分を分離し;
(j) 第二固体部分を回収し;
(k)(1)第二固体部分の少なくとも一部を、少なくとも1の水素化触媒の存在下で水素及びアンモニア源と接触させて、HMDを生成し;
(2)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水して、ADNを形成し;又は
(3)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水して、ADMを形成し;そして
(l) HMD、ADN又はADMを回収する
を含む、前記方法。 - 窒素含有化合物を製造する方法であって、以下の:
(a)清澄化MAA含有発酵培地を準備し;
(b)場合によりMAA、DAA、AA、NH3、及び/又はNH4 -を培地に加えて、好ましくは培地pHを6以下に維持し;
(c) 培地を蒸留して、水と場合によりアンモニアを含む上部と、MAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%水を含む液体底部を形成し;
(d)底部のDAA含有液体部分と、実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分への分離を引き起こすために十分な温度と組成を達成するために、底部を冷却及び/又は蒸発し、そして場合により貧溶媒を底部に加え;
(e)固体部分を液体部分から分離し;
(f)固体部分を回収し;
(g)(1)固体部分の少なくとも一部を、少なくとも1の水素化触媒の存在下で水素及びアンモニア源と接触させてHMDを生成し;
(2)固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADNを生成し;
(3)固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADMを生成し;そして
(h)HMD、ADN、又はADMを回収する
を含む、前記方法。 - 窒素含有化合物を製造する方法であって、以下の:
(a)清澄化MAA含有発酵培地を準備し;
(b)場合により、MAA、DAA、AA、NH3、及び/又はNH4 -を、培地に添加して、培地のpHを6以下に維持し;
(c)培地を蒸留して、水と場合によりアンモニアを含む上部と、MAA、少なくとも幾らかのDAA、及び少なくとも約20wt%水を含む液体底部とを形成し;
(d)底部のDAA含有液体部分と、実質的にDAAを伴わないMAA含有固体部分への分離を引き起こすために十分な温度と組成を達成するために、底部を冷却及び/又は蒸発させて、そして場合により貧溶媒を底部に添加し;
(e)液体部分から固体部分を分離し;
(f)固体部分を回収し;
(g)固体部分を水に溶解して、MAA水溶液を生成し;
(h)水及びアンモニアを含む第二上部と、大部分のAA、小部分のMAA、及び水を含む第二底部を形成されるために十分な温度及び圧力でMAA水溶液を蒸留し;
(i)第二底部を冷却及び/又は蒸発させて、第二底部の第二液体部分と、それと接触している好ましくはAAから実質的になり、かつMAAを実質的に含まない第二固体部分への分離を引き起こし;
(j)第二液体部分から第二固体部分を分離し;
(k)第二固体部分を回収し;
(l)(1)第二固体部分の少なくとも一部を、少なくとも1の水素化触媒の存在下で水素及びアンモニア源と接触させてHMDを生成し;
(2)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADNを生成し;
(3)第二固体部分の少なくとも一部を、アンモニア源の存在下で脱水してADMを生成し;そして
(m)HMD、ADN又はADMを回収する
を含む、前記方法。 - 培地の蒸留が、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、スルホキシド、アミド、スルホン、ポリエチレングリコール(PEG)、ブトキシトリグリコール、N−メチルピロリドン(NMP)、エーテル、及びメチルエチルケトン(MEK)からなる群から選択される少なくとも1であるアンモニア分離溶媒の存在下、又はトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、メチルイソブチルケトン、ヘキサン、シクロヘキサン及びヘプタンからなる群から選択される少なくとも1の水共沸溶媒の存在下で行われる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- MAAの脱水が、熱的に、触媒的に、又は酵素的に行われる、請求項1又は3に記載の方法。
- AAの脱水が、熱的に、触媒的に、又は酵素的に行われる、請求項2又は4に記載の方法。
- HMDをジカルボン酸又はエステルと重合させて、ポリアミドを形成させることをさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- ADNを、水素触媒の存在下で、水素及びアンモニアと接触させて、HMDを生成することをさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- HMDを、ジカルボン酸又はエステルと重合化させて、ポリアミドを形成することをさらに含む、請求項9に記載の方法。
- ADNを、水素化触媒の存在下で、水素及びアンモニアと接触させて、ACNを含む組成物を生成することをさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- ACNを重合して、ポリアミドを形成することをさらに含む、請求項11に記載の方法。
- ACNを、水素化触媒の存在下で、水素及びアンモニアと接触させて、HMDを生成することをさらに含む、請求項11に記載の方法。
- HMDをジカルボン酸又はエステルと重合させて、ポリアミドを形成することをさらに含む、請求項13に記載の方法。
- ADMを脱水して、ADNを生成することをさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- ADNを、水素化触媒の存在下で水素及びアンモニアと接触させて、HMDを生成することをさらに含む、請求項15に記載の方法。
- HMDをジカルボン酸又はエステルと重合して、ポリアミドを形成することをさらに含む、請求項16に記載の方法。
- ADNを、水素触媒の存在下で、水素及びアンモニアと接触させて、ACNを含む組成物を生成することをさらに含む、請求項15に記載の方法。
- ACNを重合して、ポリアミドを形成することをさらに含む、請求項18に記載の方法。
- ACNを、水素化触媒の存在下で水素及びアンモニアと接触させて、HMDを生成することをさらに含む、請求項18に記載の方法。
- HMDをジカルボン酸又はエステルと重合して、ポリアミドを形成することをさらに含む、請求項20に記載の方法。
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