JP2013525288A - 有害生物防除薬としての新規な複素環化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、新規なアミド類およびチオアミド類、それの製造方法、ならびに有害動物、主として節足動物、特には昆虫の処理におけるそれの使用に関するものである。

Description

本願は、新規なアミド類およびチオアミド類、それの製造方法および節足動物、特に昆虫などの有害動物の防除におけるそれの使用に関するものである。

特定のアミド類およびチオアミド類が、殺虫活性化合物としてすでに知られている（ＤＥ２２２１６４７、ＷＯ２００９／１４９８５８、ＷＯ２０１０／１２９４９７参照）。

さらに、下記式の化合物：

が知られているが（ＣＡＳ登録番号２６２８５５−２０−９）、それについての使用は報告されていない。

ＤＥ２２２１６４７ ＷＯ２００９／１４９８５８ ＷＯ２０１０／１２９４９７

現代の作物保護組成物は、例えばそれらの作用および可能な使用のレベル、期間および広さに関して多くの要求を満足するものでなければならない。毒性および他の有効成分または製剤補助剤との組み合わせ可能性についての問題は、有効成分の合成に必要な経費の問題と同様に、一定の役割を果たす。さらに、抵抗性が生じる可能性がある。これら全ての理由のため、新規な作物保護組成物の研究は完全と考えることはできず、公知の化合物と比較して、少なくとも個々の側面に関して改善された特性を有する新規な化合物が常に必要とされている。

本発明の目的は、多様な面で農薬のスペクトラムを広げる化合物を提供することにあった。

この目的および明瞭に記載されているわけではないが本明細書に記載の関連物から認識可能または誘導可能である別の目的が、新規な式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキサイドによって達成される。

式中、
Ａ^１およびＡ^２はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１であり、
Ｇ^２は、下記の群：

からの基であり、矢印は隣接する環への結合を示しており、
Ｒ^１は複素環（Ａ）および（Ｄ）の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはハロアルキルであり、
Ｒ^１は、複素環（Ｃ）の場合に水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
Ｂは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはアルコキシであり、
Ｇ^３は、下記の群：

からの基であり、矢印はＧ^２への結合を示し、基（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｋ）および（Ｌ）は複素環（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）と、基（Ｉ）は複素環（Ａ）と、基（Ｊ）は複素環（Ａ）、（Ｃ）および（Ｄ）組み合わせることができ、
Ｘは酸素または硫黄であり、
ｎは１または２であり、
Ｒ^２は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニル、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば１価もしくは２価の金属イオンまたはアルキル−またはアリールアルキル置換されていても良いアンモニウムイオンの群からの基であり、
Ｒ^３およびＲ^７は、それぞれ独立に各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル（これらの環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い）、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基の群からの基であり、
Ｒ^２およびＲ^３がそれらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ独立に各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルの群からの基であり、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基を含んでいても良く、
Ｒ^８は、水素、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルの群からの基であり、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基を含んでいても良く、
Ｒ^２およびＲ^４がそれらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良い飽和または不飽和および置換されていても良く、
Ｒ^２およびＲ^５が、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く。

Ｒ^６は水素またはアルキルであり、
Ｒ^２およびＲ^６が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環であっても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
Ｒ^２およびＲ^７がそれらが結合している基（Ｅ）におけるＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
Ｒ^６およびＲ^７がそれらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
Ｒ^２およびＲ^８がそれらが結合している窒素原子とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
Ｌは酸素または硫黄であり、
Ｒ^９およびＲ^１０はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオの群からの各場合で置換されていても良い基であり、
Ｒ^９およびＲ^１０はそれらが結合しているリン原子とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および硫黄の群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良く、
Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルの群からの各場合で置換されていても良い基であり、
ただし、Ｇ^１がＣ−Ｈであり、Ｇ^２が基（Ａ）であり、Ｒ^１がメチルであり、ｎが２であり、Ｘが酸素であり、Ａ^１、Ｒ^２およびＲ^６がそれぞれ水素である場合に、基（Ｆ）におけるＲ^７はメチル以外である。

さらに、下記に記載の方法によって、式（Ｉ）の新規化合物を得ることができることが見出された。

Ｇ^３基に応じて、式（Ｉ）の化合物は、下位構造（Ｉ_Ｅ）から（Ｉ_Ｌ）に分けることができる。

式（Ｉ_Ｅ−Ｇ）の化合物は、例えば式（ＩＩ_１）の複素環カルボン酸またはそれの酸塩化物を式（ＩＩＩ_Ｅ−Ｇ）のアミン誘導体を反応させることで製造することができる。

式中、Ｒ^１３は

である。

式（Ｉ_Ｉ）の化合物は、例えば式（ＩＩ_２）の複素環アミン類を式（ＩＩＩ_Ｉ）のカルボン酸またはそれの酸塩化物と反応させることで製造することができる。

式（Ｉ_Ｊ）の化合物は、例えば式（ＩＩ_２）複素環アミン類を式（ＩＩＩ_Ｊ）のスルホニルクロライドと反応させることで製造することができる。

式（Ｉ_Ｋ）の化合物は、例えば式（ＩＩ_３）のスルホニルクロライドを式（ＩＩＩ_Ｋ）のアミン類と反応させることで製造することができる。

式（Ｉ_Ｌ）の化合物を、例えば式（ＩＩ_３）のスルホニルクロライドを式（ＩＩＩ_Ｌ）のアミド類と反応させることで製造することができる。

最後に、式（Ｉ）の新規化合物は非常に顕著な生理特性を有し、特に農業、森林、貯蔵品および材料の保護ならびに衛生部門で遭遇する有害動物、特には昆虫、クモ類および線虫の防除に好適であることが見出された。

式（Ｉ）の化合物の化合物は、適切な場合、置換基の性質に応じて、幾何異性体および／または光学活性異性体または異なる組成での相当する異性体混合物の形態のものであることができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関するものである。

本発明の化合物は、例えばＤＥ２２２１６４７において他のアミド類について記載のように、金属錯体として存在しても良い。

式（Ｉ）の化合物で示された基についての好ましい置換基および範囲について以下で説明する。

Ａ^１およびＡ^２はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシである。

Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１である。

Ｇ^２は、

の群からの基であり、矢印は隣接する環への結合を示す。

複素環（Ａ）および（Ｄ）の場合のＲ^１は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルである。

複素環（Ｃ）の場合のＲ^１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルである。

Ｂは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルＣ_１−Ｃ_６−アルコキシまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルである。

Ｇ^３は、

の群からの基であり、矢印はＧ^２への結合であり、基（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｋ）および（Ｌ）は複素環（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）と、基（Ｉ）は複素環（Ａ）と、基（Ｊ）は複素環（Ａ）、（Ｃ）および（Ｄ）と組み合わせることができ、
Ｘは酸素または硫黄である。

ｎは１または２である。

Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、シアノ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−およびシアノ置換されていても良いＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば１価もしくは２価の金属イオンまたはＣ_１−Ｃ_６−アルキル−またはアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル置換されていても良いアンモニウムイオンの群からの基である。

Ｒ^３およびＲ^７はそれぞれ独立に、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−およびＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良いＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル［これらの環は、硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い（特には、

であり、矢印は各場合で基（Ｅ）、（Ｆ）および（Ｊ）における硫黄原子への結合を示す。）］、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、またはＮＲ′Ｒ″（Ｒ′およびＲ″はそれぞれ独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシルカルボニルの群からの基である。）の群からの基である。

Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く；Ｒ^２およびＲ^３は特に、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、

の群からの基であっても良い（矢印はやはり、各場合で、Ｇ^２への結合を示すものである。）。

Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ独立に、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルおよびＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良いＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル（これらの環は、硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い。）、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、またはＮＲ′Ｒ″（Ｒ′およびＲ″はそれぞれ独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシルカルボニルの群からの基である。）の群からの基である。

Ｒ^８は、水素、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−またはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良いＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニル［これらの環は、硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い。］、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、またはＮＲ′Ｒ″（Ｒ′およびＲ″はそれぞれ独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルおよびＣ_１−Ｃ_６−アルコキシルカルボニルの群からの基である。）の群からの基である。

Ｒ^２およびＲ^４はそれらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く；Ｒ^２およびＲ^４は特に、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、

の群からの基であることができる（矢印はやはり各場合で、Ｇ^２への結合を示す。）。

Ｒ^２およびＲ^５はそれらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く；Ｒ^２およびＲ^５は特に、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに、

の群からの基であることができる（矢印は各場合で、基（Ｌ）における硫黄原子への結合を示す。）。

Ｒ^６は水素またはＣ_１−Ｃ_６−アルキルである。

Ｒ^２およびＲ^６はそれらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環であっても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含むことができ；Ｒ^２およびＲ^６は特に、それらが結合しているＮ−Ｎ基とともに、

の群からの基であることができる（矢印はやはり、各場合でＧ^２への結合を示す。）。

Ｒ^２およびＲ^７は、Ｇ^３が（Ｅ）である場合、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含むことができ；Ｒ^２およびＲ^７は特に、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、

の群からの基であることができる（矢印は各場合で、Ｃ（Ｘ）基への結合を示す。）。

Ｒ^６およびＲ^７は、Ｇ^３が（Ｆ）である場合、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く；Ｒ^６およびＲ^７は特に、それらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、

の群からの基であることができる（矢印は書く場合で、Ｃ（Ｘ）基への結合を示す。）。

Ｒ^２およびＲ^８は、それらが結合している窒素原子とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く；Ｒ^２およびＲ^８は特に、それらが結合している窒素原子とともに、

の群からの基であることができる（矢印は書く場合で、基（Ｋ）における硫黄原子への結合を示す。）。

Ｌは酸素または硫黄である。

Ｒ^９およびＲ^１０はそれぞれ独立に各場合でハロゲン置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシおよびヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオの群からの基である。

Ｒ^９およびＲ^１０は、それらが結合しているリン原子とともに、飽和もしくは不飽和でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および硫黄の群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良く；Ｒ^９およびＲ^１０は特に、それらが結合しているリン原子とともに、下記の基：

であることができる（矢印は基（Ｇ）における窒素原子への結合を示す。）。

Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立に、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ置換されていても良いＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、フェニルおよびフェニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルの群からの基である。

式（Ｉ）の化合物で示された基についての特に好ましい置換基または範囲を下記に説明する。

Ａ^１は水素、ハロゲンまたはシアノであり、Ａ^１は特には水素、フッ素および塩素の群からの基である。

Ａ^２は水素である。

Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１であり、Ｇ^１は特にはＮ、Ｃ−Ｈ、Ｃ−ＦおよびＣ−Ｃｌの群からの基である。

Ｇ^２は、

の群からの基であり、矢印は隣接する環への結合を示す。

Ｒ^１は水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、Ｒ^１は特には水素またはメチルである。

Ｂは水素である。

Ｇ^３は、

の群からの基であり、矢印はＧ^２への結合を示し、基（Ｅ）および（Ｌ）は複素環（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）と、基（Ｉ）は複素環（Ａ）と組み合わせることができる。

Ｘは酸素である。

ｎは２である。

Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲン置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−およびシアノ置換されていても良いＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば１価もしくは２価の金属イオンまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキル−またはアリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル置換されていても良いアンモニウムイオンの群からの基であり；Ｒ^２は特には、水素、メチル、エチル、ＣＨ_２ＯＣＨ_３、ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_２ＣＨ_３、シクロプロピル、Ｎａ^＋、Ｋ^＋および^＋ＮＭｅ_４の群からの基である。

Ｒ^４は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノおよびヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルの群からの基であり、Ｒ^４は特にはメチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、シクロプロピル、ジメチルアミノ、およびＣＨ_２−（２−ピリミジル）の群からの基である。

Ｒ^５は、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノおよびヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルの群からの基であり、Ｒ^５は特にはメチル、エチル、イソプロピル、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_３、シクロプロピル、ジメチルアミノ、およびＣＨ_２−（２−ピリミジル）の群からの基である。

Ｒ^７は、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−およびＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル置換されていても良いＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、各場合でハロゲン−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ置換されていても良いＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_３−Ｃ_４−シクロアルケニル［これらの環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い（特には、

であり、矢印は書く場合で、基（Ｅ）における硫黄原子への結合を示す。）］、各場合でハロゲン−、シアノ−（アルキル部分でのものを含む）、ニトロ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ−、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルアミノ−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル−、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル−、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル−、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、またはＮＲ′Ｒ″（Ｒ′およびＲ″はそれぞれ独立に水素およびＣ_１−Ｃ_４−アルキルの群からの基である。）の群からの基であり、Ｒ^７は特にはメチル、エチル、ｉ−プロピル、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨ_２ＣＦ_３、シクロプロピル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルおよびベンジルの群からの基である。

好ましい定義において、別段の断りがない限り、
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、そして好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位の一部としてのものを含む。例えばアリールアルキル）はフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（より大きい単位の一部としてのものを含む。例えばヘタリールアルキル）は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルの群から選択される。

特に好ましい定義では、別段の断りがない限り、
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素の群から選択され、そして好ましくはフッ素、塩素および臭素の群から選択され、
アリール（より大きい単位の一部としてのものを含む。例えばアリールアルキル）は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、そして好ましくはフェニルであり、
ヘタリール（より大きい単位の一部としてのものを含む。例えばヘタリールアルキル）は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリルおよびフラニルの群から選択される。

ハロゲン置換された基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化または最大数以下の可能な置換基で多ハロゲン化されている。多ハロゲン化の場合、そのハロゲン原子は同一であっても異なっていても良い。この場合、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にはフッ素、塩素または臭素である。

好ましいものおよび特に好ましいものは、それぞれ好ましいおよび特に好ましいと記載された置換基を有する化合物である。

アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和ヒドロカルビル基は各場合で、直鎖もしくは可能な範囲内で分岐していることができ、それには例えばアルコキシの場合のようにヘテロ原子との組み合わせも含まれる。

置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていることができ、多置換の場合の置換基は同一であっても異なっていても良い。

Ｇ^２が表すことができる基（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）では、矢印は書く場合で、隣接する環への結合を示す。

一般的用語でまたは選好の範囲内での上記の基の定義または説明は、最終生成物およびそれに応じて原料および中間体に当てはまるものである。これらの基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。すなわち個々の好ましい範囲間での組み合わせが含まれる。

本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が好ましいものである。

本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げた定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物が特に好ましいものである。

本発明の化合物の強調される群において、Ｇ^２は基（Ａ）である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^２は基（Ｂ）である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^２は基（Ｃ）である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^２は基（Ｄ）である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｘは酸素である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｘは硫黄である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^１はＣ−Ｈである。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^１はＣ−Ｆである。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^１は窒素である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ａ^１は水素である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ａ^２は水素である。

本発明の化合物の別の強調される基において、ｎは２である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｒ^１は水素である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｒ^１はメチルである。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｒ^１はフッ素である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^３は基（Ｅ）である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^３は基（Ｉ）である。

本発明の化合物の別の強調される基において、Ｇ^３は基（Ｌ）である。

Ｇ^２が基（Ａ）である本発明の式（Ｉ）の化合物および相当する前駆体の製造について、下記の反応図式で説明する。

反応図式１

式中、Ｒ^１３は

である。

式（Ｉ_Ｅ−Ｇ）の化合物は、例えば式（ＩＩ_１）の複素環カルボン酸または相当する酸塩化物を式（ＩＩＩ_Ｅ−Ｇ）のアミン誘導体と反応させることで製造することができる。

原料として必要なＧ^２が基（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を表す式（ＩＩ_１）の酸は、は、ＷＯ２００９／１４９８５８に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要なＧ^２が基（Ｄ）である式（ＩＩ_１）の酸は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８１， １８， ９−１４およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００４， ６９， ５５７８−５５８７でＧ^１＝ＣＨおよびＲ^１＝Ｈについて記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要な式（ＩＩＩ_Ｅ−Ｇ）のアミン誘導体は公知であるか、基本的に公知の方法によって製造することができる。

活性化して例えば酸塩化物を得た後に（例えばＢｉｏｏｒｇ ＆ ＭｅｄＣｈｅｍ Ｌｅｔｔｅｒｓ １５， ４３５４ （２００５）参照）、またはＤＭＡＰ（ジメチルアミノピリジン；例えば、Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ５０， ３１０１（２００７）参照）またはＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）の存在下にＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール；例えばＪ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ５０， ３１０１（２００７）参照）の存在下にＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール；例えばＢｉｏｏｒｇ ＆ ＭｅｄＣｈｅｍ ９， １５４３ （２００１）参照）、ＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）などの活性化試薬によって活性化した後に、適宜に金属水素化物（特には水素化ナトリウム）またはＤＢＵ（ジアザビシクロウンデセン）などの塩基の存在下に、式（ＩＩ_１）の酸を式（ＩＩＩ_Ｅ）のスルホンアミド類と反応させて、Ｘが酸素である式（Ｉ_Ｅ）の本発明の化合物を得ることができる。

Ｒ^１３について言及された別の基を、文献法によってまたはそれらの方法と同様にして、例えばＣｈｅｍ． Ｌｅｔｔｅｒｓ ３６， １３７０ （２００７）またはＪ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２９， １２９９ （１９８６）に従って式（ＩＩＩ_Ｆ）の化合物を用いて、式（ＩＩ_１）の酸またはそれの酸塩化物から製造して式（Ｉ_Ｆ）の本発明の化合物を得ることができ、例えばＪ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ７２， ４６５ （２００７）またはＰｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ＆ Ｓｕｌｆｕｒ ２０， ９３ （１９８４）に従って式（ＩＩＩ_Ｇ）の化合物を用いて式（Ｉ_Ｇ）の本発明の化合物を得ることができる。

反応図式２

式（Ｉ_Ｈ）の化合物は、例えば文献法または同様の方法によって（例えば、ＷＯ２００８／１５４５２８参照）式（ＩＩ_Ｈ）の複素環カルボキサミドを式（ＩＩＩ_Ｈ）のスルホキシドと反応させることで製造することができる。

原料として必要な式（ＩＩ_Ｈ）のカルボキサミドは、文献法または同様の方法によって、例えばＷＯ２００７／１０３７５５またはＵＳ２００９／２０３６５７に記載の方法に従って、酸（ＩＩ_１）またはそれの酸塩化物から製造することができる。

反応図式３

Ｘが酸素である式（Ｉ_Ｉ）の化合物は、例えば式（ＩＩ_２）の複素環アミンを式（ＩＩＩ_Ｉ）のカルボン酸またはそれの酸塩化物と反応させることで製造することができる。

原料として必要なＧ^２が基（Ａ）である式（ＩＩ_２）の複素環アミンは、例えばＵＳ２００６／１４７００、ＷＯ２００４／４１８１３およびＵＳ４，５２８，２９１に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要なＧ^２が基（Ｃ）である式（ＩＩ_２）の複素環アミンは、Ｂｉｏｏｒｇ． ＆ Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔ． １２１１−１２１４ （２０００）， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． ２２７−２４９ （１９９２）およびＳｙｎｔｈ． Ｃｏｍｍ． ３１１−３４２ （１９９９）に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要なＧ^２が基（Ｄ）である式（ＩＩ_２）の複素環アミンは、例えばＪ． Ｈｅｔ． Ｃｈｅｍ． ９−１４ （１９８１）およびＥｕｒ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ６９５−７０９ （２００４）に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要な式（ＩＩＩ_Ｉ）のカルボン酸は公知であるか、基本的に公知の方法によって製造することができる。

式（ＩＩＩ_Ｉ）の酸を酸塩化物に変換することができる。希釈剤、例えばジクロロメタンまたはテトラヒドロフラン中、そして塩基、例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下に式（ＩＩ_２）のアミンとさらに反応させることで、Ｘが酸素である式（Ｉ_Ｉ）の本発明の化合物が得られる。式（Ｉ_Ｉ）の化合物は、カップリング剤、例えばＥＤＣ（１−エチル−３−［３−ジメチルアミノプロピル］カルボジイミド塩酸塩）、ＤＣＣ（ジシクロヘキシルカルボジイミド）またはＢｏＰＣｌ（ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニルクロライド）の存在下に式（ＩＩ_２）のアミンと反応させることで式（ＩＩＩ_Ｉ）の酸から直接製造することもできる。

式（Ｉ_Ｊ）の化合物は、例えばピリジンまたは水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下に式（ＩＩ_２）の複素環アミンを式（ＩＩＩ_Ｊ）のスルホニルクロライドと反応させることで製造することができる（例えば、ＷＯ２００７／１１４５３２およびＵＳ２００６／２１１６０３参照）。

原料として必要な式（ＩＩＩ_Ｊ）のクロロスルフィニルまたはクロロスルホニル誘導体は公知であるか、基本的に公知の方法によって製造することができる。

反応図式４

式（Ｉ_Ｋ）の化合物は、例えばＵＳ６，２６５，４１１、ＷＯ２００７／１１４５３２またはＵＳ６，６７３，８１７に記載の方法と同様にして、適宜にピリジンまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下に、式（ＩＩ_３）のスルホニルクロライドを式（ＩＩＩ_Ｋ）のアミンと反応させることで製造することができる。

原料として必要なｎが２であり、Ｇ^２が基（Ａ）である式（ＩＩ_２）の複素環スルホニルクロライドは、例えばＪ． Ｈｅｔ． Ｃｈｅｍ． １０１７−１０２１ （１９８４）， ＵＳ ６，５５５，５４２およびＵＳ ２００４／１８６１３４に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要なｎが２であり、Ｇ^２が基（Ｂ）である式（ＩＩ_２）の複素環スルホニルクロライドは、例えばＪ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． ７６８−７６９ （２００３）， Ｈｅｔｅｒｏ． Ｃｏｍ． ６０１−６０６ （２００２）， Ｅｕｒ． Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ３３４０−３３４４ （２００９）， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２２１１−２２２４ （１９８３）， Ｂｏｌｌ． Ｃｈｉｍ． Ｆａｒｍａ． １６１−１６６ （２０００）に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要なｎが２であり、Ｇ^２が基（Ｃ）である式（ＩＩ_２）の複素環スルホニルクロライドは、例えばＪ． Ｈｅｔ． Ｃｈｅｍ． １０１７−１０２１ （１９８４）に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要なｎが２であり、Ｇ^２が基（Ｄ）である式（ＩＩ_２）の複素環スルホニルクロライは、例えばＷＯ ２００９／２９４３９， ＵＳ ６，１０３，７０８， ＷＯ ２００５／９７１６２， Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ６６２８−６６３９ （２００６）， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９６７−１９７４ （２００７）， Ｔｅｔ． Ｌｅｔｔ． ４０２６−４０２８ （２００８）， Ｒｕｓｓ． Ｃｈｅｍ． Ｂｕｌｌ． ２５８１−２５８４ （１９９６）に記載の方法と同様にして製造することができる。

原料として必要な式（ＩＩＩ_Ｉ）のアミンは、公知であるか基本的に公知である方法によって製造することができる。

Ｘが酸素である式（Ｉ_Ｌ）の化合物は、例えば、水素化ナトリウムまたはｎ−ブチルリチウムなどの塩基の存在下に、ＵＳ２００４／６１４３またはＯｒｇ． Ｌｅｔ． ３４５８−３４６１（２００９）に記載の方法と同様にして、式（ＩＩ_３）のスルホニルクロライドを式（ＩＩＩ_Ｌ）のアミド類と反応させることで製造することができる。

原料として必要な式（ＩＩＩ_Ｉ）のアミドは、公知であるか基本的に公知の方法によって製造することができる。

Ｘが硫黄である式（Ｉ_Ｅ−Ｈ）、（Ｉ_Ｉ）および（Ｉ_Ｌ）の化合物は、チオネート化試薬との反応により、Ｘが酸素である相当する式（Ｉ_Ｅ−Ｈ）、（Ｉ_Ｉ）および（Ｉ_Ｌ）の化合物から製造することができる。使用されるスルフィド化剤（チオネート化試薬）は好ましくはリン試薬であり、例えば五硫化二リン（Ｐ_２Ｓ_５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ_２Ｓ_５／Ｐｙ）、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ_２Ｓ_５／ＮＥｔ_３）、五硫化二リン／炭酸水素ナトリウム（Ｐ_２Ｓ_５／ＮａＨＣＯ_３「シェーレン（Ｓｃｈｅｅｒｅｎ′ｓ）試薬」）またはより好ましくは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ローソン試薬（ＬＲ）」、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ベロー（Ｂｅｌｌｅａｕ′ｓ）試薬（ＢＲ）」または２，４−ビス（４−フェニルチオフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタンである。

Ｎ−オキサイドは、例えば式（Ｉ）の化合物をｍＣＰＢＡ（メタクロロ過安息香酸）と反応させることで得ることができる。式（Ｉ）の化合物の塩は、式（Ｉ）の化合物を式ＲＸの化合物（Ｘは、例えば塩素または臭素などのハロゲンであり、Ｒは例えば、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニルまたはアルキニル基である。）と反応させることで得ることができる。

植物が良好な耐性を示し、恒温動物毒性の面で好ましく、環境適合性の高い本発明の有効成分は、植物および植物器官を保護し、収穫量を増加させ、収穫物の品質を向上させ、有害動物、特に農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、そして衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫および軟体動物を防除するのに好適である。それらは好ましくは、作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常のように感受性かつ抵抗性の動物種に対して、さらには全てもしくは一部の発達段階に対して活性である。上記の病害生物には、下記のものがある。

シラミ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）目から、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。

クモ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）網から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アンフィテトラニクス・ヴィエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。

ニマイガイ（Ｂｉｖａｌｖａ）綱からは、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。

ムカデ（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。

鞘翅（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムフィマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アンソノマス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲナス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルーカス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、セウトリンカス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニカス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネアス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサンソグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、フェドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチナス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリター（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキアス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ）。

トビムシ（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）目から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

ヤスデ（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）目から、例えば、ブラニウラス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

ハエ（Ｄｉｐｔｅｒａ）目から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダカス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒルエミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒオスシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、フォルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。

腹足（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）綱から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオンファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。

蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストーマ・ケイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アンシロストーマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストーマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・カライイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、クーペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロビスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エチノコッカス・マルチロキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。

アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）のような原虫を防除することも可能である。

カメムシ（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

同翅（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フミリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

ハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

等脚（Ｉｓｏｐｏｄａ）目から、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

シロアリ（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）およびオドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

チョウ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。

バッタ（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ノミ（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）目から、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）およびゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

コムカデ（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）目から、例えば、スクティゲレラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

アザミウマ（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）およびスリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。

シミ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）目から、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

植物性寄生性線虫として、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンキュス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンキュス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。

本発明の化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、殺細菌剤、殺ウィルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いることもできる。それらは、別の有効成分の合成における中間体および前駆体として用いることもできる。

その有効成分は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた天然物質、有効成分を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。

これらの製剤は、公知の方法で、例えば、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、有効成分と増量剤、即ち、液体溶媒および／または固体担体とを混和することで製造される、その製剤は、好適なプラントその他で、施用の前または施用時に調製される。

使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれに由来する製剤（例えば噴霧液、種子粉衣）に対して、ある種の技術的特性および／または特定の生理特性を与える上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。

好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の液体有機化学物質、例えば芳香族および非芳香族系の炭化水素基（パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類など）、アルコール類および多価アルコール類（置換、エーテル化および／またはエステル化されていても良い）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（脂肪およびオイルなど）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されたアミン類、アミド類、ラクタム類（Ｎ−アルキルピロリドン類など）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（ジメチルスルホキシドなど）の群からのものである。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。有用な液体溶媒には実質的には、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水などがある。

有用な固体担体には、
例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉などがあり；粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに好適なものは、オリゴマーまたはポリマー、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。

カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはケファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

別の添加剤は、芳香剤、無機物または野菜、変性されていても良いオイル類、ロウ類および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素など）であることができる。

別の成分は、低温安定剤などの安定剤、保存剤、酸化防止剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤であることができる。

適切であれば、製剤およびそれから誘導される使用形態は、さらに別の補助剤を含んでいても良い。そのような添加剤の例には、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持促進剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤、展着剤などがある。概して有効成分は、製剤目的に一般的に使用されるあらゆる固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。

有用な保持促進剤には、例えば、スルホコハク酸ジオクチルなどの動的表面張力を低下させるか、ヒドロキシプロピルグアーポリマーなどの粘弾性を高める全ての物質などがある。

本発明の文脈での有用な浸透剤は、代表的には活性農芸化学化合物の植物中への浸透を改善するのに用いられる全ての物質である。この文脈で、浸透剤は、（一般的には水系）施用液からおよび／または噴霧コーティングから植物の角質層に浸透することで、角質層での有効成分の移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．， １９９７， Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１， １３１−１５２）に記載の方法を用いて、この特性を確認することができる。例としては、例えばヤシ脂肪族エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールアルコキシレート類、菜種油メチルエステルもしくは大豆油メチルエステル類などの脂肪酸エステル類、タローアミンエトキシレート（１５）などの脂肪族アミンアルコキシレート類または硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムなどのアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩などがある。

製剤は、０．０１から９８重量％の有効成分、好ましくは０．５から９０％を含む。

本発明の有効成分は、それの市販の製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料または情報物質などの他の有効成分との混合物として存在させることができる。

除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報物質、または植物の性質を改善するための薬剤などの他の公知の有効成分との混合物も可能である。

殺虫剤として用いる場合、本発明の有効成分は、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、共力剤との混合物として存在させることもできる。共力剤は、その共力剤自体が活性である必要はなく、有効成分の作用を高める化合物である。

殺虫剤として使用する場合、本発明の有効成分は、それの市販製剤で、そしてその製剤から調製される使用形態で、植物の環境、植物部分の表面上または植物組織での使用後に有効成分の分解を防止する阻害剤との混合物として存在させることもできる。

市販製剤から調製される使用形態の有効成分含有量は、広い範囲で変動し得るものである。施用形態の有効成分濃度は、０．０００００００１から９５重量％の有効成分、好ましくは０．００００１から１重量％であることができる。

当該化合物は、その使用形態に適した一般的な方法で施用する。

本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物はこの場合、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味するものと理解される。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、植物育種家の権利によって保護され得るおよび保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような植物の全ての地上および地下部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、そして根、塊茎および地下茎などがある。また、植物部分には、収穫物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。

植物および植物部分の有効成分による本発明の処理は、直接行うか、通例の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、霧化、散布、塗布、注入によって、増殖物の場合、特に種子の場合は、１以上のコーティングを塗布することによって、周辺、生息環境または保存場所に成分を作用させることによって行う。

すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。

より好ましくは、それぞれ市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であることができる。

植物種または植物品種ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる物質および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間延長および／または加工性の向上などがあり、それは通常予想される効果を超えるものである。

本発明に従って好ましく処理されるべき遺伝子導入植物または植物品種（遺伝子工学によって得られるもの）には、遺伝子組み換えによって、これらの植物に特に有利で有用な特性（形質）を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物などがある。このような特性の例には、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性向上、干魃または水もしくは土壌の塩分のレベルに対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の貯蔵期間の延長および／または加工性の向上がある。このような特性のさらなる、特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスのような有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性有効成分に対する植物の耐性向上である。遺伝子導入植物の例としては、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、甜菜、トマト、エンドウ豆および他の植物種、綿、タバコ、菜種のような重要作物、および果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類およびブドウの果実）などがあり、特に強調されるべきものはトウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、ならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類および耐性遺伝子、および対応して発現したタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の向上である。さらに特に重視される形質は、ある種の活性除草成分、例えば、イミダゾリノン類、スルホニル尿素類、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、遺伝子導入植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種などがある。除草剤耐性植物の例として、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種がある。言及することができる除草剤耐性植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称で販売されている品種などがある。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質または現在もなお開発されるべき、そして将来開発されおよび／または市場に出回ることになる遺伝形質を有する植物品種についても当てはまる。

上記で挙げた植物は、一般式（Ｉ）の化合物および／または本発明による有効成分混合物を用いて特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。有効成分または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。特に強調されるものは、本明細書に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理である。

本発明の有効成分は、植物、衛生および貯蔵製品の有害生物に対して作用するだけでなく、カタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、ハダニ、ハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、咬むシラミおよびノミなどの動物寄生生物（外寄生生物または内部寄生生物）に対する動物薬部門でも作用する。これらの寄生生物には下記のものなどがある。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｉｄａ）からのもの、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、およびならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からのもの、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｏｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびメロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）（クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ））、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）およびセラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からのもの、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からのもの、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

アカリ亜網（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からのもの、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からのもの、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

式（Ｉ）の本発明の有効成分は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウおよびミツバチ等の農業用家畜、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などの他のペット、そして例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物を攻撃する節足動物を防除するのにも好適である。これらの節足動物の防除は、死亡例を低減し、（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の）生産性低下を軽減を意図したものであることから、本発明の有効成分を用いることで、さらに経済的かつ簡易に動物を飼育することが可能となる。

本発明の有効成分は、獣医学および畜産の部門で公知の方法で、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、例えば注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、インプラントなどの非経口投与によって、経鼻投与によって、例えば浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄および散粉の形での皮膚投与によって、さらには有効成分、首輪、耳標、尾標、足輪、端網、印付け用具などの有効成分を含む成型品を用いて使用される。

家畜、家禽、ペット等に使用される場合には、式（Ｉ）の有効成分は、有効成分を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤）として、直接もしくは１００から１００００倍希釈後に用いることが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。

本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することも見出されている。

好ましい例には下記の昆虫などがあるが、これらに限定されるものではない。

甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）；
ハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば、シレキス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）；
シロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
シミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙および厚紙、皮革、木材、加工木材製品、ならびに、コーティング組成物などを意味するものと理解される。

即時使用組成物には、適切な場合には、他の殺虫剤および適宜に１以上の殺菌剤も含ませても良い。

可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を挙げることができる。

同時に本発明の化合物は、塩水または淡海水と接触するもの、特には、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムなどを、付着物から保護するのに使用することもできる。

さらに、本発明の化合物は、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて、汚れ止め組成物として用いることができる。

当該有効成分は、家庭内分野、衛生分野および貯蔵物保護における有害動物、特には例えば住居、工場のホール、オフィス、車両室内などの密閉空間で見られる昆虫、クモ類およびダニ類を防除するのにも好適である。それらは、単独でまたは家庭用殺虫剤製品中の他の有効成分および補助剤と組み合わせて使用することで、これら有害生物を防除することができる。それらは、感受性種および抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発達段階に対して有効である。これらの有害生物としては、以下のものなどがある。

スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ブツス・オッシタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレキスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｓｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。

クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）；
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。

シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。

ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレキス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレキス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレキス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレキス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリキス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、シメキス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメキス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリキスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、他の好適な有効成分、例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤または他の既知の種類の殺虫剤から選択される有効成分と組み合わせて使用する。

それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、無動力型（ｅｎｅｒｇｙ−ｆｒｅｅ）すなわち受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）で、粒剤もしくは粉剤として、ばらまき用の餌で、または餌ステーションで使用される。

製造例
実施例Ａ：３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−［４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］プロパンアミド
段階１：４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−アミン

３−（４−メチル−５−ニトロ−１，３−チアゾール−２−イル）ピリジン１０．１ｇ（４５．６ｍｍｏｌ）（製造については、ＤＥ２２２１６４７を参照）を１０％塩酸１００ｍＬ＋濃塩酸１０ｍＬに溶かし、１０％塩酸に溶かした塩化スズ（ＩＩ）２５ｇを少量ずつ加え、混合物を１時間撹拌したら、その間に発熱が生じた。混合物を氷／水酸化ナトリウム溶液に投入し、メチルｔ−ブチルエーテル、酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム溶液を加え、混合物をｐＨ＝１０で酢酸エチルによって４回抽出し、合わせた有機相をＭｇＳＯ_４で脱水し、混合物を濃縮した。残留物をベンゾトリフルオリドから再結晶した。

収量：７．２７ｇ（理論値の７９％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ_６−ＤＭＳＯ）：２．２（ｓ、３Ｈ）、５．４（ｓ、２Ｈ）、７．４５（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．８５（ｓ、１Ｈ）。

段階２：３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−［４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］プロパンアミド

４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−アミン２８６ｍｇ（１．４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦに溶かし、トリエチルアミン０．５２ｍＬを加え、氷浴で冷却しながらトリフルオロプロピオニルクロライド２６３ｍｇを加えた。混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。酢酸エチル、飽和塩化ナトリウム溶液およびリン酸緩衝水溶液ｐＨ＝７を残留物に加え、水相を酢酸エチルで２回抽出し、合わせた有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。残留物をクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン、アセトン）によって精製した。

収量：３０８ｍｇ（理論値の６８％）、ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）１．４７。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：２．４（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｑ、２Ｈ）、７．４（ｄｄ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）、８．５５（ｍ、１Ｈ）、８．９（ｂｒ、１Ｈ）、９．０５（ｓ、１Ｈ）。

実施例Ｂ：Ｎ−［４−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］−２−（ピリミジン−２−イル）アセトアミド

２−ピリミジル酢酸２５０ｍｇ（１．８１ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン３．０４ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）およびＢｏｐクロライド２５４．５ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル５ｍＬ中にて室温で２０分間撹拌し、前記アミノチアゾール５５３ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに１２時間撹拌した。

後処理のため、反応混合物を濃縮して２から３ｍＬとし、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）によって精製した。

収量：１０ｍｇ（理論値の２％）、ｌｏｇＰ^１）（ＨＣＯＯＨ）０．７４。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：２．４５（ｓ、３Ｈ）、４．１４（ｓ、２Ｈ）、７．３５−９．０５（ｍ、７Ｈ）ｐｐｍ。

ピリジル−３−ボロン酸エステル１１２．８ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）、クロロチアゾール化合物１２０．４ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）および１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライド１８．３ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を最初にアルゴン下でジメトキシエタン１０ｍＬ中に入れ、２Ｍ炭酸カリウム溶液０．７５ｍＬを加え、混合物を８０℃で１６時間撹拌した。

後処理のため、混合物を水と酢酸エチルとの間で分配し、有機相を脱水し、濃縮し、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン）によって精製した。

収量：６０ｍｇ（理論値の４０％）、ｌｏｇＰ^１）（ＨＣＯＯＨ）１．８６。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：２．６７（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｓ、６Ｈ）、７．５５（ｍ、１Ｈ）、８．３２（ｍ、１Ｈ）、８．７２（ｍ、１Ｈ）、９．０５（ｍ、１Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｄ：Ｎ−（ジメチルスルファモイル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
段階１：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル

３−ブロモピリジン０．４１２ｍＬ（４．２８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２ｍＬに溶かした。その後、炭酸カリウム１．０３５ｇ（７．４９ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅０．０３４ｇ（０．０１７ｍｍｏｌ）、トランス−Ｎ，Ｎ′−ジメチル−１，２−シクロヘキサンジアミン０．０８１ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）およびピラゾール−４−カルボン酸エチル０．５００ｇ（５．３７１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を加熱して１１０℃として２４時間経過させ、冷却して室温とした。水を加え、生成した沈澱を濾過した。

収量：６００ｍｇ（理論値の７７％）、ｌｏｇＰ^１）（ＨＣＯＯＨ）１．５５。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：１．３１（ｔ、３Ｈ）、４．２９（ｑ、２Ｈ）、７．５７−７．６０（ｍ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）、８．３１−８．３４（ｍ、１Ｈ）、８．６１（ｂｓ、１Ｈ）、９．１９（ｂｓ、２Ｈ）ｐｐｍ。

段階２：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸

１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル９．１０ｇ（４１．８ｍｍｏｌ）をジオキサン１７０ｍＬに溶かし、水１７ｍＬおよび４５％水酸化ナトリウム水溶液８．９４ｇを加えた。混合物を還流下に５時間加熱した。溶液を冷却して室温とし、ジオキサンを減圧下に除去した。少量の冷水を残留物に加えた。水相を濃ＨＣｌによってｐＨ３に調節し、生成した沈澱を濾過した。

収量：７．５４ｇ（理論値の９５％）、ｌｏｇＰ^１）（ＨＣＯＯＨ）０．５０。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：７．５５（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｍ、１Ｈ）、８．５７（ｍ、１Ｈ）、８．９８（ｓ、１Ｈ）、９．１３（ｍ、１Ｈ）ｐｐｍ。

段階３：Ｎ−（ジメチルスルファモイル）−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド

１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸０．２５０ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を最初にテトラヒドロフラン５ｍＬに入れ、Ｎ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾール０．４３ｍＬ（１．９８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流下に１時間加熱した。Ｎ，Ｎ−ジメチルスルホンアミド０．２４６ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３ｍＬに溶かし、室温で最初の溶液に滴下した。混合物を室温で１０分間撹拌した。１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデク−７−エン０．３０ｍＬ（１．９８ｍｍｏｌ）を加えた後、混合物を室温で１２時間撹拌した。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、水を残留物に加えた。水相をジクロロメタンで抽出した。有機相を廃棄し、水相を濃ＨＣｌで酸性とした。生成した沈澱を吸引濾過した。

収量：０．１２０ｇ（理論値の３０％）、ｌｏｇＰ^１）（ＨＣＯＯＨ）１．０３。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：２．８９（ｓ、６Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．２４−８．２７（ｍ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、８．６０−８．６２（ｍ、１Ｈ）、９．１０−９．１１（ｍ、１Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。

実施例Ｅ：１，１−ジフルオロ−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタンスルホンアミド
段階１：３−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン

火炎加熱してアルゴン充填しておいたフラスコに最初に、酸化銅８．３ｇ（５６．６ｍｍｏｌ）、サリチルアルドキシム３１．９ｇ（２２８ｍｍｏｌ）、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール２００ｇ（１．７１ｍｏｌ）および炭酸セシウム５９７ｇ（１．８３ｍｏｌ）を入れた。フラスコを繰り返し排気し、アルゴンを充填した。ロータリーエバポレータで脱気しておいた３−ブロモピリジン２１８ｇ（８００ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ １リットルを加えた。反応混合物を１３０℃で終夜撹拌し、冷却し、濾過し、ＤＭＦをロータリーエバポレータで除去した。取得物を酢酸エチル１リットルに溶かし、Ｈ_２Ｏ ２リットルで抽出した。水相を酢酸エチル５００ｍＬで２回抽出した。水相の濾過によって、緑色固体を得た。酢酸エチル１リットルおよびＤＭＦ １００ｍＬをそれに加え、混合物を加熱して５０℃とした。冷却し、次にＨｙｆｌｏによって濾過し、酢酸エチル５００ｍＬで洗浄した。濾液を水３００ｍＬおよび飽和ＮａＣｌ溶液３００ｍＬで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮した。固体を酢酸エチル１００ｍＬに懸濁させ、濾過し、酢酸エチルおよびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、そのベージュ固体（４５ｇ）をロータリーエバポレータで乾燥させた。

合わせた有機相をＮａＨＣＯ_３溶液（５％）５００ｍＬで２回、水５００ｍＬおよび飽和ＮａＣｌ溶液３００ｍＬで洗浄した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濾過し、濃縮して粘稠スラリーを得た。酢酸エチル５００ｍＬ、塩酸（２Ｍ）６３０ｍＬおよび水５００ｍＬをそれに加えた。濾過後、水相を酢酸エチル２５０ｍＬで２回洗浄し、１Ｍ水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨ１０から１１に調節し、終夜静置した。固体を濾過し、水で洗浄して中性とし、ロータリーエバポレータにてジオキサンと２回共留去した。褐色固体が得られた（５９ｇ）。

収量：１０４ｇ（理論値の４０％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：７．６５（ｍ、１Ｈ）、８．３８（ｍ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．６６（ｍ、１Ｈ）、９．２０（ｓ、１Ｈ）、９．７９（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。

段階２：１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン

３−（４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン９８．９ｇ（５２０ｍｍｏｌ）を温ジオキサン１．３リットルに溶かし、排気およびアルゴン充填を２回行った。アンモニアのメタノール中溶液５００ｍＬ（約７ｍｏｌ／リットル）を加え、混合物について再度、排気およびアルゴン充填を２回行った。ラネーニッケル（含水スラリー）２７．５ｇを加え、混合物の排気およびアルゴン充填を２回行い、さらに排気および水素充填を３回行った。懸濁液を水素風船下に終夜撹拌した。追加のラネーニッケル３２ｇを加え、混合物を水素雰囲気下にさらに２４時間撹拌した。水素雰囲気をアルゴンと交換し、反応混合物をＨｙｆｌｏで濾過し、ジオキサン５００ｍＬで洗浄した。濾液をロータリーエバポレータで濃縮し、ＨＶ（高真空）下に乾燥させた。得られた褐色油状物を冷蔵庫で結晶化させた。粗取得物を酢酸エチル７５０ｍＬに溶かし、活性炭２０ｇを加え、混合物を５０℃で３０分間撹拌した。濾過後、活性炭を再度加え、混合物を再度５０℃で３０分間撹拌した。Ｈｙｆｌｏによる濾過を行い、次に濃縮して約２５０ｇとした。ジイソプロピルエーテル３５０ｍＬを加え、混合物を室温で撹拌した。固体を濾過し、ジイソプロピルエーテルおよびヘプタンで洗浄した。ロータリーエバポレータでの乾燥によってベージュ固体を得た。

収量：５４．７ｇ（理論値の６６％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：４．２４（ｓ、２Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｍ、１Ｈ）、８．０６（ｍ、１Ｈ）、８．４０（ｍ、１Ｈ）、８．９６ｐｐｍ（ｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。

段階３：１，１−ジフルオロ−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メタンスルホンアミド

１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−アミン２５０ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）を最初にジクロロメタン４ｍＬに入れ、Ｎ−メチルモルホリン３４３μＬ（３．１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を冷却して−７８℃とした。次にジフルオロメタンスルホニルクロライド２３５ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を終夜放冷して室温とした。次に、追加のジフルオロメタンスルホニルクロライド２３５ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で６時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルで濾過し、ジクロロメタンおよび酢酸エチルで洗浄した。ＴＬＣによって調べた後、酢酸エチル相を濃縮し、シリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。

収量：１２４ｍｇ（２９％理論値の）、ｌｏｇＰ^１）（ＨＣＯＯＨ）１．０１。

^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＳＯ）：７．１４（ｔ、１Ｈ）、７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｍ、１Ｈ）、８．５４（ｍ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、９．０９（ｍ、１Ｈ）、１０．７８（ｂｒｓ、１Ｈ）ｐｐｍ。

１）ｌｏｇＰ値の測定方法の説明（ギ酸法）
表で示されたｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ指令７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従い、逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって測定した。温度：５５℃。

酸性領域での測定のための溶離液（ｐＨ３．４）：
溶離液Ａ：アセトニトリル＋ギ酸１ｍＬ／リットル。溶離液Ｂ：水＋ギ酸０．９ｍＬ／リットル。

勾配：４．２５分以内で１０％溶離液Ａ／９０％溶離液Ｂから９５％溶離液Ａ／５％溶離液Ｂ。

較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行う（２種類の連続するアルカノン間の線形補間によって保持時間に基づいて測定したｌｏｇＰ値）。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。

２）ＮＭＲスペクトラムの測定
ＮＭＲスペクトラムは、
ａ）フロープローブヘッド（容量６０μＬ）を取り付けたＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００で測定した。使用した溶媒はＣＤ_３ＣＮまたはｄ_６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を基準として用いた。

ｂ）Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００ ＩＩ６００を用いて測定した。使用した溶媒はＣＤ_３ＣＮまたはｄ_６−ＤＭＳＯであり、テトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を基準として用いた。

シグナルの分裂は、ｓ（１重線）、ｄ（２重線）、ｔ（３重線）、ｑ（４重線）、ｑｕｉｎ（５重線）、ｍ（多重線）として説明した。

オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するため、有効成分１０ｍｇを溶媒０．５ｍＬと混合し、得られた濃厚液を溶媒で希釈して所望の濃度とする。その有効成分溶液を腹部（オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注射し、その動物をシャーレに移し、気候調節された部屋で保存する。受精卵の産卵数によって活性を評価する。

７日後、％単位での効力を求める。１００％は、受精卵を産卵したマダニがいなかったことを意味している。

この試験では、例えば、製造例の下記の化合物が、施用量２０μｇ／動物で１００％の効力を示した：１。

アブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部。

適切な有効成分製剤を調製するため、１重量部の有効成分を、指定量の溶媒および乳化剤と混和し、乳化剤を含む水で濃縮液を希釈して、所望の濃度とする。全段階のモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）がついた白菜（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の円板形に、所望濃度の有効成分製剤を噴霧する。

６日後、％での効力を求める。１００％は全てのアブラムシが死亡したことを意味し、０％は死亡したアブラムシがいないことを意味する。

本試験では例えば、製造例の下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示した：７、６、３、２。

本試験では例えば、製造例の下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効力を示した：４、８。

本試験では例えば、製造例の下記の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８０％の効力を示した：１。

Claims (4)

1. 下記式（Ｉ）の化合物ならびに該式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキサイド。
   

   

   ［式中、
   Ａ^１およびＡ^２はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキルまたはアルコキシであり、
   Ｇ^１はＮまたはＣ−Ａ^１であり、
   Ｇ^２は、下記の群：
   

   

   からの基であり、矢印は隣接する環への結合を示しており、
   Ｒ^１は複素環（Ａ）および（Ｄ）の場合に、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはハロアルキルであり、
   Ｒ^１は、複素環（Ｃ）の場合に水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
   Ｂは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオまたはアルコキシであり、
   Ｇ^３は、下記の群：
   

   

   からの基であり、矢印はＧ^２への結合を示し、基（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｋ）および（Ｌ）は複素環（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）と、基（Ｉ）は複素環（Ａ）と、基（Ｊ）は複素環（Ａ）、（Ｃ）および（Ｄ）と組み合わせることができ、
   Ｘは酸素または硫黄であり、
   ｎは１または２であり、
   Ｒ^２は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニル、ハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、ハロアルキル−およびシアノ置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、またはカチオン、例えば１価もしくは２価の金属イオンまたはアルキル−またはアリールアルキル置換されていても良いアンモニウムイオンの群からの基であり、
   Ｒ^３およびＲ^７は、それぞれ独立に各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル（これらの環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいても良い）、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基の群からの基であり、
   Ｒ^２およびＲ^３がそれらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
   Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ独立に各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルの群からの基であり、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基を含んでいても良く、
   Ｒ^８は、水素、各場合で置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキニル、各場合で置換されていても良いシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニルの群からの基であり、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個のヘテロ原子、各場合で置換されていても良いアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルおよびヘテロアリールアルキルおよび置換されていても良いアミノ基を含んでいても良く、
   Ｒ^２およびＲ^４がそれらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良い飽和または不飽和および置換されていても良く、
   Ｒ^２およびＲ^５が、それらが結合しているＮ−Ｃ（Ｘ）基とともに飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く。
   Ｒ^６は水素またはアルキルであり、
   Ｒ^２およびＲ^６が、それらが結合している窒素原子とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環であっても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの少なくとも１個の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
   Ｒ^２およびＲ^７がそれらが結合している基（Ｅ）におけるＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
   Ｒ^６およびＲ^７がそれらが結合しているＮ−Ｓ（Ｏ）_ｎ基とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
   Ｒ^２およびＲ^８がそれらが結合している窒素原子とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い４から８員環を形成していても良く、その環は硫黄、酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および窒素の群からの１以上の別のヘテロ原子および／または少なくとも１個のカルボニル基を含んでいても良く、
   Ｌは酸素または硫黄であり、
   Ｒ^９およびＲ^１０はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルコキシおよびヘテロアリールアルキルチオの群からの各場合で置換されていても良い基であり、
   Ｒ^９およびＲ^１０はそれらが結合しているリン原子とともに、飽和または不飽和および置換されていても良い５から７員の環を形成していても良く、その環は酸素（酸素原子同士は直接隣接していてはならない）および硫黄の群からの１個もしくは２個のヘテロ原子を含んでいても良く、
   Ｒ^１１およびＲ^１２はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびフェニルアルキルの群からの各場合で置換されていても良い基であり、
   ただし、Ｇ^１がＣ−Ｈであり、Ｇ^２が基（Ａ）であり、Ｒ^１がメチルであり、ｎが２であり、Ｘが酸素であり、Ａ^１、Ｒ^２およびＲ^６がそれぞれ水素である場合に、基（Ｆ）におけるＲ^７はメチル以外である。］
2. 少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および一般的な増量剤および／または界面活性剤を含む組成物。
3. 有害生物の防除方法において、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の組成物を該有害生物および／またはそれの生息場所に作用させることを特徴とする方法。
4. 有害生物の防除における請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の組成物の使用。