JP2013517249A - 殺有害生物剤及び2−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
R1、R2及びR5は、互いに独立にエチレン、プロピレン、ブチレン又はこれらの混合物であり、
R3は、H、-OH、-OR4、-[R5-O]p-R6、C1〜C6-アルキル又は酸素アニオンであり、
R4は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル又はC2〜C6-アルキニルであり、
R6は、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-SO3Ra、-P(O)ORbORc、-CH2CO2Rd又は-C(O)Reであり、
Ra及びRdは、互いに独立にH、無機又は有機のカチオンであり、
Rb及びRcは、互いに独立にH、無機若しくは有機のカチオン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル又はC2〜C6-アルキニルであり、
Reは、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C6〜C22-アリール又はC7〜C22-アルキルアリールであり、
n、m及びpは、互いに独立に1から30の値を有し、
A-は農業上許容されるアニオンであるか、又はR3が酸素アニオンである場合は、A-は存在しない]
である。
A)ストロビルリン:
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、メチル2-[2-(2,5-ジメチルフェニルオキシメチル)フェニル]-3-メトキシアクリレート、2-(2-(3-(2,6-ジ-クロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノオキシメチル)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド;
B)カルボキサミド:
- カルボキシアニリド:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン(N(2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド)、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
- カルボン酸モルホリド:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;
- ベンズアミド:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド;
- 他のカルボキサミド:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
C)アゾール:
- トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール;
- イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、硫酸イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
- ベンズイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
- 他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニロキシアセトアミド;
D)含窒素ヘテロシクリル化合物
- ピリジン:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソキサゾリジン-3-イル]ピリジン;
- ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル;
- ピペラジン:トリホリン;
- ピロール:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
- モルフォリン:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
- ピペリジン:フェンプロピジン;
- ジカルボキシイミド:フルオリミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
- 非芳香族5員環複素環:ファモキサドン、フェナミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルトトリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-チオカルボキシレート;
- 他:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラスチシジン-S、キャプタホル、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
E)カルバメート及びジチオカルバメート
- チオ-及びジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
- カルバメート:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナル、(4-フルオロフェニル) N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバメート;
F)他の殺菌剤
- グアニジン:ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス(アルベシレート);
- 抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシンヒドロクロリド水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンA;
- ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノキャップ、ニトロタール-イソプロピル、テクナゼン;
- 有機金属化合物:フェンチン塩、例えばフェンチン酢酸塩、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
- 含硫ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
- 有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホスメチル;
- 有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロルフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネートメチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
- 無機の活性物質:リン酸及びその塩、ボルドー液、銅塩、例えば酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
- 菌類を防除するための生物学的製剤、植物強化製品:枯草菌(Bacillus subtilis)株NRRL番号B-21661(例えばAgraQuest, Inc.、USAからの製品RHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)Max及びSERENADE(登録商標)ASO)、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)株NRRL番号B-30087(例えばAgraQuest, Inc.、USAからのSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)Plus)、ウロクラジウム・ウデマンシー(Ulocladium oudemansii)(例えばBotriZen Ltd.、New ZealandからのBOTRY-ZEN)、キトサン(例えばBotriZen Ltd.、New ZealandからのARMOUR-ZEN)。
G)成長調節剤
アブシジン酸、アミドクロール、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(塩化クロルメコート)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレインヒドラジド、メフルイディド、メピコート(塩化メピコート)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオンカルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパックエチル及びウニコナゾール;
H)除草剤
- アセトアミド:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、テニルクロール;
- アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
- アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
- ビピリジル:ジクワット、パラコート;
- カルバメート及びチオカルバメート:アスラム、ブチレート、カルベタミド、デスメディファム、ジメピペラット、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアラート;
- シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
- ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
- ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オイフルオルフェン;
- ヒドロキシベンゾニトリル:ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル;
- イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
- フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
- ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピルエチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
- ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
- スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
- トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
- 尿素:クロルトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロチュロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
- 他のアセトラクテート合成酵素阻害剤:ビスピリバックナトリウム、クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルトスルファムロン、ペノクスラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロクスラム;
- 他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エスリル(ethlyl)、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチル化ヒ素酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テムボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン、エチル(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、メチル6-アミノ-5-クロロ-2-シクロ-プロピルピリミジン-4-カルボキシレート、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、メチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート及びメチル4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボキシレート;
I)殺虫剤
- 有機(チオ)リン酸塩:アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチルパラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトンメチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホラート、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
- カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
- ピレスロイド:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダシハロトリン、ペルメトリン、プラレスリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウフルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
- 昆虫成長阻害剤: a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シラマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン; b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン; c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ; d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラメート;
- ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセトアミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
- GABAアンタゴニスト:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、N-5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオカルボキシアミド;
- 大環状のラクトン:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
- ミトコンドリアの電子伝達系阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
- METI II及びIII物質:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
- デカプラー:クロルフェナピル;
- 酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
- 昆虫脱皮阻害物質:クリオマジン;
- 「複合機能オキシダーゼ」阻害剤:ピペロニルブトキシド;
- ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
- 他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロルアントラニリプロール、シアジピル(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメット、イミシアホス、ビストリフルロン及びピリフルキナゾン。
i)水溶性濃縮物(SL、LS): 90重量部の水又は水溶性溶媒を用いて、10重量部の活性物質を溶解する。或いは、湿展剤又は他のアジュバントを加える。水で希釈すると、活性物質は溶解する。これは、10重量%の活性物質含有量の組成物を与える。
R1、R2及びR5は、互いに独立にエチレン、プロピレン、ブチレン又はこれらの混合物であり、
R3は、H、-OH、-OR4、[R5-O]p-R6、C1〜C6-アルキル又は酸素アニオンであり、
R4は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル又はC2〜C6-アルキニルであり、
R6は、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-SO3Ra、-P(O)ORbORc、-CH2CO2Rd又は-C(O)Reであり、
Ra及びRdは、互いに独立にH、無機又は有機のカチオンであり、
Rb及びRcは、互いに独立にH、無機又は有機のカチオン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル又はC2〜C6-アルキニルであり、
Reは、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C6〜C22-アリール又はC7〜C22-アルキルアリールであり、
n、m及びpは、互いに独立に1から30の値を有し、
A-は農業上許容されるアニオンであるか、又はR3が酸素アニオンである場合は、A-は存在しない]
である。
2-プロピルヘプタノール(BASF SE又はEvonikから市販されている)及びアルコールアミノ化触媒(EP 696 572 A1に記載されている;2-プロピルヘプタノールに基づき8重量%)をオートクレーブに入れ、系を窒素及び水素で洗い流した。次にアンモニアを17:1のアンモニア対アルコールのモル比で注入し、撹拌しながら混合液を加熱した。210℃で、240barのH2圧で10時間の反応時間の後、2-プロピルヘプチルアミンを濾過によって取り出し、ロータリーエバポレーターで水を取り除いた。
A) 2-PHamine-7 EOの調製
先ず、実施例1からの2-プロピルヘプチルアミンの628g(4mol)を19.6gの水と混合した。次に、窒素で洗い流した後、100℃において352g(8mol)のエチレンオキシド(EO)を計り入れた。その後、80℃で、このバッチを減圧下で脱水した。これにより、468mg KOH/g(458mg KOH/g理論値)のOH数及び229mg KOH/g(229mg KOH/g理論値)のアミン数を有する988g(理論値の99%)の収量が与えられた。
先ず、実施例1からの2-プロピルヘプチルアミン1280g(8.15mol)を40gの水と混合した。次に、窒素で洗い流した後、100℃において717g(16.3mol)のエチレンオキシドを計り入れた(2bar、16h)。その後、90℃で、残りの微量のエチレンオキシドを減圧下で除去した。これにより、229mg KOH/gのアミン数を有する定量的収率が与えられた。
実施例1からの2-プロピルヘプチルアミンのエトキシ化は、実施例2A及び2Bに従って実行された。このようにして、2-PHamine-5 EO、2-PHamine-8.5 EO、2-PHamine-15 EO及び2-PHamine-20 EOを定量的収率で合成することができた。ここでは、コード「-5 EO」、「-8.5 EO」などは、2-プロピルヘプチルアミンと比較したエチレンオキシドのモル過剰を示す。
一般調製指示書: 2-プロピルヘプチルアミン(1mol等量;実施例1から)を、反応器内で水(バッチ全量に基づき2重量%)と混合した。次に、窒素で洗い流し、圧を1.5barに調整した後、100℃〜130℃においてエチレンオキシド(2mol等量)を計り入れた。この後続けて、80℃の減圧下で脱水した。収率を決定し、さらに前駆体生成物の特質を決定するために、OH数及びアミン数も決定する。
一般調製指示書: 2-プロピルヘプチルアミン(1mol等量)を、反応器内で水(バッチ全量に基づき2重量%)と混合した。次に、窒素で洗い流し、圧を1.5barに調整した後、100℃〜130℃においてプロピレンオキシド(2mol等量)を計り入れた。この後続けて、80℃の減圧下で脱水した。収率を決定し、さらに前駆体生成物の特質を決定するために、OH数及びアミン数も決定した。
I) 2-PHamine-2 PO-5 EO
J) 2-PHamine-2 PO-10 EO
K) 2-PHamine-2 PO-15 EO
L) 2-PHamine-4 PO-5 EO
M) 2-PHamine-4 PO-10 EO
N) 2-PHamine-4 PO-15 EO
O) 2-PHamine-6 PO-5 EO
P) 2-PHamine-6 PO-10 EO
Q) 2-PHamine-6 PO-15 EO
実地試験で、いずれの場合も6平方メートルの七つの実験区域に対して、いずれの場合も2反復(すなわちいずれの場合も3m2の二つのプロット)で、雑草ブラキアレア・ムルチカに対する処理を行った。この目的のために、人力噴霧器を用いていずれの場合にも1.0lの噴霧溶液(表1を参照)を各プロットに噴霧した。1.0lの噴霧溶液は、溶解したグリホセートイソプロピル-アンモニウム塩の水溶液剤7.5mlを含んだ。この製剤を調製するために、実施例2の100mlのアミンアルコキシレートを、46%力価のグリホセートイソプロピルアンモニウム塩溶液で事前に1.0lにした。散布の2、5及び7日後に、雑草の破壊を視覚的に百分率で推定した。散布から評価の間の日に、雨が繰り返し降った。
- 2-PHamine-7 EO(実施例2から):EC50 ダフニア・マグナ(Daphnia magna)で60mg/l(48h)、OECDガイドライン202パート1に準じて決定された。
温室試験の場合、冬アブラナ(栽培種Remy)を、ローム砂土に1〜2cmの深さで播種するか鉢植えにした。植物が10〜25cmの高さに成長したとき(すなわち、播種から約10〜21日後)、噴霧混合液を噴霧キャビン中の植物に散布した。
ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)(AMBEL)及びアカザ(Chenopodium album)(CHEAL)で実施例5の場合のように実験を実行し、14日後に記録した。120g/lのイマザモックスアンモニウム塩及び1.2-プロピレングリコールを含む水性SL製剤から開始して、噴霧混合液を調製した。散布量は、10g/haのイマザモックス及び400g/haのアミンアルコキシレートであった。結果を表5に要約する。比較のために、12個のエチレンオキシド単位を有する獣脂脂肪族アミンエトキシレートを用いた(液体、約100%の含有量、モル質量約730g/mol(OH数から計算された)、BASF SEからLutensol(登録商標)FA12Kとして市販されている)。
四個のトウモロコシ植物及び四個の冬コムギ植物を、280g/haのグリホセートイソプロピルアンモニウム塩及び300g/haのアミンアルコキシレートで各々処理した。この処理から1.5又は3時間の後、3.33barの圧及び2.8m/sの速度で、100lの水を植物に20分間潅漑した。次に植物を温室の中に置き、実施例5の場合のように14日後及び21日後に評価した。比較のために、Genamine(登録商標)T 150を用いた(15 EO単位を有するC16/18-アミンエトキシレート、Clariantから市販されている)。
グリホセートモノアンモニウム塩(80.75g)を、コーヒーグラインダー中で亜硫酸ナトリウム(0.5g)と完全に混合した。その後18.7gの2-PHamine-15 EO(実施例2から)及び4gの水の溶液で混合物をペーストにし、押し出した(ベンチトップ、0.8mm多孔板)。極めて均一な顆粒サイズ(平均長約1mm)を与えるために、押出物をその後乾燥させ、微粉砕した。このようにして得られたグリホセート顆粒水溶剤(SG)は、物理的及び化学的に安定していた。水にそれらを溶解することによって、これらの顆粒剤から簡易な方法で高品質及び高安定性の噴霧混合液(例えば、2%の力価)を調製することができた。
Claims (14)
- 殺有害生物剤及びアルコキシレートを含む組成物であって、前記アルコキシレートはアミンアルコキシレート(A)
R1、R2及びR5は、互いに独立にエチレン、プロピレン、ブチレン、又はこれらの混合物であり、
R3は、H、-OH、-OR4、-[R5-O]p-R6、C1〜C6-アルキル、又は酸素アニオンであり、
R4は、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、又はC2〜C6-アルキニルであり、
R6は、H、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、-SO3Ra、-P(O)ORbORc、-CH2CO2Rd、又は-C(O)Reであり、
Ra及びRdは、互いに独立にH、無機又は有機のカチオンであり、
Rb及びRcは、互いに独立にH、無機若しくは有機のカチオン、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、又はC2〜C6-アルキニルであり、
Reは、C1〜C22-アルキル、C2〜C22-アルケニル、C2〜C22-アルキニル、C6〜C22-アリール、又はC7〜C22-アルキルアリールであり、
n、m及びpは、互いに独立に1から30の値を有し、
A-は農業上許容されるアニオンであるか、又はR3が酸素アニオンである場合は、A-は存在しない]
である、組成物。 - R1、R2及びR5が、互いに独立にエチレン、エチレン及びプロピレン、エチレン及びブチレン、又はエチレン、プロピレン及びブチレンである、請求項1に記載の組成物。
- A-がハロゲン化物イオン、リン酸イオン、硫酸イオン、又はアニオン性殺有害生物剤である、請求項1又は2に記載の組成物。
- R3がHである、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- アミンアルコキシレート(A)では、n及びmの合計は2から40であり、その四級化誘導体(AQ)では、n、m及びpの合計は3から80である、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- アルコキシレートがアミンアルコキシレート(A)である、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 殺有害生物剤が少なくとも一つのH酸性基を有する殺有害生物剤を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 殺有害生物剤がグリホセート又はグルホシネート、及びさらに別の殺有害生物剤を含む、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のアミンアルコキシレート(A)、又はアミンアルコキシレート(A)の四級化誘導体(AQ)。
- エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物による2-プロピルヘプチルアミンのアルコキシル化を含む、請求項1〜5のいずれかに記載のアミンアルコキシレート(A)、又はアミンアルコキシレート(A)の四級化誘導体(AQ)の調製方法。
- 植物病原性菌類及び/又は望ましくない植物及び/又は望ましくない昆虫若しくはダニの攻撃を防除する、並びに/或いは植物の成長を調節する方法であって、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物を、それぞれの有害生物、それらの環境、又はそれぞれの有害生物から保護されるべき植物に、土壌及び/又は望ましくない植物及び/又は作物植物及び/又はそれらの環境に作用させる方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の組成物を含む種子。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のアミンアルコキシレート(A)、又はアミンアルコキシレート(A)の四級化誘導体(AQ)の、殺有害生物剤含有噴霧混合液中のアジュバントとしての使用。
- アジュバントが活性強化アジュバントである、請求項13に記載の使用。
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