KR20130124288A - 알콕실레이트 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 세정 조성물에서, 유화제로서, 섬유 제조에서, 가죽 처리를 위한, 프린팅 잉크에서, 건설 화학용 제제에서 또는 부유용 제제에서 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 펜틸렌 옥사이드, 스티렌 옥사이드, 시클로헥실렌 옥사이드 및/또는 데실렌 옥사이드로 알콕시화된, 2-프로필헵틸아민에 기초한 알콕실레이트 및/또는 이의 4차화된 유도체의 용도에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 특정 알콕실레이트 1 이상 및 또한 1 이상의 표면 활성 물질을 포함하는 혼합물 및 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 세정 조성물에서, 유화제로서, 섬유 제조에서, 가죽 처리를 위한, 프린팅 잉크에서, 건설 화학용 제제에서 또는 부유용 제제에서 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 펜틸렌 옥사이드, 스티렌 옥사이드, 시클로헥실렌 옥사이드 및/또는 데실렌 옥사이드로 알콕시화된, 2-프로필헵틸아민에 기초한 알콕실레이트 및/또는 이의 4차화된 유도체의 용도에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 특정 알콕실레이트 1 이상 및 또한 1 이상의 표면 활성 물질을 포함하는 혼합물 및 이의 용도에 관한 것이다.
알콕시화된 알킬아민에 기초한 조성물은 이미 선행기술에 공지되어 있다.
WO 2009/004044 A1에서는 계면활성제로서 사용될 수 있는 비대칭적으로 알콕시화된 알킬아민을 개시하고 있다. 비대칭적으로 알콕시화된 알킬아민은 상응하는 1~4 개의 탄소 원자를 가진 알킬아민, 또는 벤질아민에 기초한다. 1~30 단위의 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및/또는 부틸렌 옥사이드가 알콕시화에 의해 첨가된다. WO 2009/004044 A1에서는 추가로 이들 화합물이 제초에 효과적인 조성물에 사용될 수 있음을 개시하고 있다.
US 5,668,085에서는 알콕시화된 아민을 포함하는 표면 활성 화합물을 개시하고 있다. 이들 알콕실레이트는 8~22 개의 탄소 원자를 가진 알킬아민 또는 알케닐 아민에 기초하고 이들 아민을 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드로 알콕시화하여 얻어진다. 총 2~8 단위의 특정 알킬렌 옥사이드가 US 5,668,085에 따른 화합물에 존재한다.
따라서 본 발명의 목적은 다양한 기술적 응용분야에서 사용될 수 있으며 유리한 결과를 생성하는 알콕실레이트를 제공하는 것이다. 추가로, 본 발명의 목적은 더 낮은 독성, 특히 더 낮은 수중 독성(aquatoxicity)을 가진 상응하는 알콕실레이트가 사용되는 것이다.
이들 목적들은 본 발명에 따라 세정 조성물에서, 녹 제거제로서, 유화제로서, 섬유 제조에서, 가죽 처리를 위한, 프린팅 잉크에서, 건설 화학용 제제에서 또는 부유용 제제에서 하기 화학식 (A)의 알콕실레이트 또는 화학식 (AQ)의 4차화된 알콕실레이트의 용도를 통해 달성된다:
상기 화학식에서
R1, R2는 서로 독립적으로 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 페닐에틸렌, 데실렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3는 H, -OH, -OR4, -[R5-O]p-R6, C1-C6-알킬 또는 산소 음이온이며,
R4는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고,
R5는 서로 독립적으로 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R6는 서로 독립적으로 -H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -SO3Ra, -P(O)ORbORc, -CH2CO2Rd 또는 -C(O)Re이고,
Ra, Rd는 서로 독립적으로 H, 유기 또는 무기 양이온이며,
Rb, Rc는 서로 독립적으로 H, 유기 또는 무기 양이온, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고,
Re는 C1-C22-알킬, C2-C22-알케닐, C2-C22-알키닐, C5-C22-아릴, C6-C22-알킬아릴이며,
m, n, p는 서로 독립적으로 1~30인 정수이고, 그리고
A-는 음이온이며, 여기서, R3가 산소 원자인 경우, A는 존재하지 않는다.
추가로 상기 목적들은 본 발명에 따라 적어도 하기 성분들을 포함하는 혼합물에 의해 달성된다:
(A) 성분(A)로서 화학식 (A) 및/또는 (AQ)의 본 발명에 따른 1 이상의 알콕실레이트,
및
(B) 성분(B)로서 1 이상의 표면 활성 물질
및/또는
(C) 성분(C)로서 1 이상의 유기 카르복실산.
본 발명에 따라 사용된 화학식 (A) 및 (AQ)의 화합물은 아래에 상세히 기술되어 있다.
n은 바람직하게는 1~20, 특히 바람직하게는 1~15의 값을 가진다. m은 바람직하게는 1~20, 특히 바람직하게는 1~15의 값을 가진다. p는 바람직하게는 1~30, 특히 바람직하게는 1~20의 값을 가진다. n, m 및 p의 값은, 대부분의 경우 알콕사이드로의 알콕시화 동안 발생하는 바와 같이, 보통 평균값이다. 그 결과, n, m 및 p는 다양한 범자연수(whole numbered) 값과 또한 범자연수들 사이의 모든 값을 가질 수 있다.
바람직하게는, 아민 알콕실레이트 (A)에서, n과 m의 합은 2~40이다. 추가로 바람직한 실시양태에서, 화학식 (AQ)의 4차화된 아민 알콕실레이트에서, n, m 및 p의 합은 3~80이다.
아민 알콕실레이트 (A)에서, n과 m의 합은 특히 바람직하게는 3~30, 매우 특히 바람직하게는 5~25이다. 추가로, 특히 바람직한 실시양태에서, n과 m의 합은 6~9, 매우 특히 바람직하게는 6.5~8.5, 구체적으로 6.9~7.9이다. 추가로 특히 바람직한 실시양태에서, n과 m의 합은 11~40, 특히 12~30, 구체적으로 13.5~25이다.
화학식 (AQ)의 알콕실레이트에서, n, m 및 p의 합은 특히 바람직하게는 3~40, 구체적으로 5~25이다.
R1, R2 및 R5는 일반적으로, 서로 독립적으로 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 페닐에틸렌, 데실렌 및 이들의 혼합물이다. 따라서 이들 화학식 (A) 및 (AQ)의 R1, R2 및 R5에 대한 의미들은 2-프로필헵틸아민이 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드, 펜틸렌 옥사이드, 스티렌 옥사이드, 데실렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물과 반응되었다는 사실을 언급한다.
R1, R2 및 R5는 바람직하게는, 서로 독립적으로 에틸렌, 에틸렌 및 프로필렌, 에틸렌 및 부틸렌 또는 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌이다. 특히 바람직한 실시양태에서, R1, R2 및 R5는 프로필렌이다. 추가로 바람직한 실시양태에서, R1, R2 및 R5는 부틸렌이다. 특히 바람직하게는, R1, R2 및 R5는 서로 독립적으로 에틸렌 또는 에틸렌 및 프로필렌이다. 매우 특히 바람직하게는, R1, R2 및 R5는 에틸렌이다.
R1, R2 또는 R5가 부틸렌 라디칼을 포함하는 경우, 이것은 n-부틸렌, 이소부틸렌 및/또는 2,3-부틸렌 기로서 존재할 수 있으며, 여기서 n-부틸렌 및 이소부틸렌이 바람직하고 n-부틸렌이 가장 바람직하다.
R1, R2 및 R5는 서로 독립적으로 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌의 혼합물일 수 있다. 여기서, 예를 들어 라디칼 R1, R2 및 R5 중 하나 또는 전부는 이들 기의 혼합물들을 각 경우 하나의 알콕실레이트 사슬에 포함할 수 있다. 이러한 혼합물은 임의의 원하는 순서로, 예를 들어 무작위로 또는 블럭으로, 예컨대 에틸렌 1 블럭과 프로필렌 1 블럭으로 서로 결합할 수 있다. 또한 각 경우 1 이상의 라디칼 R1, R2 및 R5이 상이한 알킬렌 기들로부터 완전한 알콕실레이트 사슬을 형성하는 것도 가능하다. 예를 들어 R1 및 R2는 에틸렌으로 R5는 프로필렌으로 구성될 수 있다.
R3는 바람직하게는 H, C1-C4-알킬 또는 산소 음이온, 특히 바람직하게는 H, 메틸, 부틸 또는 산소 음이온이다. 특히 바람직한 실시양태에서, R3는 메틸이다. 추가로 특히 바람직한 실시양태에서, R3는 산소 음이온이다. 추가로 특히 바람직한 실시양태에서, R3는 H이다.
R4는 바람직하게는 C1-C6-알킬, 특히 메틸 또는 부틸, 예컨대 n-부틸, 이소부틸 및/또는 tert-부틸, 구체적으로는 메틸이다.
R6는 바람직하게는 H 또는 C1-C6-알킬, 특히 바람직하게는 H 또는 메틸, 특히 H이다.
Ra 및 Rd는 서로 독립적으로 H+, 또는 단일 또는 복수 양전하를 가질 수 있는 무기 또는 유기 양이온이다. 무기 양이온의 예로는 Na+, K+, Mg2 +, Ca2 + 또는 Zn2 +의 양이온이 있다. 유기 양이온의 예로는 암모늄, 메틸암모늄, 디메틸암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, (2-히드록시에틸)암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 트리스(2-히드록시에틸)암모늄, 테트라(2-히드록시에틸)암모늄이 있다. 바람직하게는, Ra 및 Rd는 서로 독립적으로 H+, 또는 무기 양이온, 특히 바람직하게는 상기 명시된 바와 같은 무기 양이온이다. Ra 및 Rd을 포함하는 상기 R6 하에 특정된 라디칼은 전체적으로 바람직하게는 전하를 띠지 않는다.
Rb 및 Rc는 바람직하게는 서로 독립적으로 H+, 무기 또는 유기 양이온이다. 적합한 무기 또는 유기 양이온은 Ra 및/또는 Rd 하에 특정된 것들이다.
Re는 바람직하게는 C1-C12-알킬, C5-C12-아릴 또는 C6-C12-알킬아릴, 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 예컨대 n-프로필, 이소프로필, 부틸, 예컨대 n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 예컨대 n-펜틸, 이소펜틸, tert-펜틸 또는 헥실, 예컨대 n-헥실, 이소헥실, tert-헥실이다.
A-는 일반적으로 당업자에게 자체 알려진 것과 같은 음이온이다. 바람직하게는 A-는 할라이드, 예컨대 클로라이드 또는 브로마이드, 포스페이트, 설페이트, 카르복실레이트, 바람직하게는 6~20 개의 탄소 원자를 가진 카르복실산으로부터 유도된 카르복실레이트, 또는 이들의 혼합물이다. 전체적으로, 화학식 (AQ)의 화합물은 이 경우 하전되어있지 않다.
R3이 산소 음이온인 경우, 아민 옥사이드가 존재한다. 이 경우에, 추가 음이온 A-는 존재하지 않고, 화학식 (AQ)의 화합물은 전체적으로 하전되어있지 않다.
화학식 (A)에 따른 알콕실레이트에서, R1 및 R2는 바람직하게는 서로 독립적으로 에틸렌, 에틸렌 및 프로필렌, 에틸렌 및 부틸렌 또는 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌이고 n과 m의 합은 2~60, 바람직하게는 2~40, 특히 바람직하게는 3~30, 특히 5~25이다.
추가로 바람직한 실시양태에서, 화학식 (A)에 따른 알콕실레이트에서, R1 및 R2는 에틸렌, 에틸렌 및 프로필렌, 에틸렌 및 부틸렌 또는 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌이고 n과 m의 합은 6~9, 특히 6.5~8.5, 구체적으로 6.9~7.9이다.
추가로 바람직한 실시양태에서, 화학식 (A)에 따른 알콕실레이트에서, R1 및 R2는 에틸렌, 에틸렌 및 프로필렌, 에틸렌 및 부틸렌 또는 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌이고 n과 m의 합은 11~40, 특히 12~30, 구체적으로 13.5~25이다.
화학식 (A)의 아민 알콕실레이트에서, R1 및 R2는 특히 바람직하게는 에틸렌이고 n과 m의 합은 2~60, 바람직하게는 2~40, 특히 3~30, 구체적으로 5~25이다. 추가로 특히 바람직한 실시양태에서, R1 및 R2는 에틸렌이고 n과 m의 합은 6~9, 특히 6.5~8.5, 특히 6.9~7.9이다. 추가로 바람직한 실시양태에서, R1 및 R2는 에틸렌이고 n과 m의 합은 11~40, 특히 12~30, 구체적으로 13.5~25이다.
화학식 (A) 및 (AQ)의 화합물은 입체이성질체의 혼합물로서 또는 분리된 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 호변이성질체(tautomer) 및 베타인도 또한 본 발명에 따라 구조 (A) 및 (AQ)에 의해 유사하게 포함된다.
화학식 (A) 및 (AQ)의 화합물에서, 라디칼 C5H11은 직쇄형 또는 분지쇄형일 수 있다. 분지쇄형 C5H11 라디칼의 예로는, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 2,3-디메틸프로필, 1,1-디메틸프로필 또는 2,2-디메틸프로필 등이 있다.
추가로, 화학식 (A) 및 (AQ)의 화합물에서, 라디칼 C3H7은 직쇄형 또는 분지쇄형일 수 있다. 분지쇄형 C3H7 라디칼은, 예를 들어 1-메틸에틸이다.
화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물의 제조 방법은, 예를 들어 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물을 사용한 2-프로필헵틸아민의 알콕시화를 포함한다. 예를 들어 암모니아를 2-프로필헵탄올로 반응시키는 것과 같은 2-프로필헵틸아민의 제조 방법은, US 5,808,158에 기술된 바와 같이 일반적으로 공지되어 있다. 알콕시화는 강염기로, 예컨대 알칼리 금속 수산화물 및 알칼리 토류 수산화물, 브뢴스테드 산 또는 루이스 산, 예컨대 AlCl3, BF3로 촉진될 수 있다. 좁은 분포를 지닌 알코올 알콕실레이트를 위해, 촉매, 예컨대 히드로탈사이트(hydrotalcite) 또는 DMC를 사용하는 것이 가능하다. 알콕시화는 바람직하게는 약 80~250℃, 더욱 바람직하게는 약 100~220℃의 범위인 온도에서 수행된다. 압력은 바람직하게는 상압~600 bar이다. 바람직한 경우, 알킬렌 옥사이드는 불활성 기체 혼합물을, 예를 들어 약 5~60% 포함할 수 있다.
아민 알콕실레이트 (A)의 4차화된 유도체 (AQ)는 4차화 반응에 의해 아민 알콕실레이트 (A)로부터 추가 반응단계에서 제조될 수 있다. 아민 알콕실레이트(A)에 라디칼 R3를 삽입하기 위해서, 예를 들어 메틸 클로라이드, 디메틸 설페이트 또는 부틸 클로라이드와 같은 알킬화제와 반응시킬 수 있다. 아민 알콕실레이트(A)에 산소 음이온을 삽입하기 위해서, 예를 들어 아미노기를 과산화수소, 과산, 예컨대 m-클로로퍼벤조산 또는 과아세트산 또는 과산화일황산과 반응시킴으로써 산화시킬 수 있다. R3 = H인 4차화된 유도체 (AQ)의 제조는 구조 (A)의 출발 화합물의 간단한 양성자화 반응을 통해 수행될 수 있다. R3 = OH인 4차화된 유도체 (AQ)의 제조는 R3 = 산소 음이온인 출발 화합물 (AQ)의 간단한 양성자화 반응을 통해 수행될 수 있다. 양성자화 반응을 위해서, 적합한 산은 유기 산, 예를 들어 카르복실산과 같은 C1~C20 카르복실산, 예를 들어 카르복실산 또는 본 발명에 따른 혼합물의 성분(C)로서 특정 무기 산, 예를 들어 염산, 인산 또는 황산이다. 양성자화 반응은 4차화된 유도체 (AQ)가 분리될 수 있도록 개별적인 합성 단계에서 수행될 수 있다. 또한 출발 화합물을 본 발명에 따른 혼합물 중의 1 이상의 산과 혼합함으로써 양성자화 반응을 수행하는 것도 가능하다.
본 발명은 세정 조성물에서, 녹 제거제로서, 유화제로서, 섬유 제조 중에서, 가죽 처리를 위한, 프린팅 잉크에서, 건설 화학용 제제에서 또는 부유용 제제에서 화학식 (A) 및/또는 화학식 (AQ)의 상기 언급된 알콕실레이트의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 세정 조성물의 예로는, 다목적 세정제로서 유리, 금속, 플라스틱, 페인트칠 된 금속 또는 플라스틱 표면, 예컨대 차량 또는 대형 트럭의 표면과 같은 경질 표면을 위한 또는 금속 세정을 위한 세정 조성물이 있다. 이들 세정 조성물에서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
화학식 (A) 및/또는 (AQ)의 특정 화합물이 녹 제거제로서 사용될 수 있는 예시적인 제제는 예를 들어 금속 표면, 특히 철 표면의 녹을 제거하기 위한 제제이다. 이들 녹 제거를 위한 제제에서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
화학식 (A) 및/또는 (AQ)의 특정 화합물이 유화제로서 사용될 수 있는 예시적인 제제는, 특히 직물 응용분야에서, 예를 들어 촉감 개선(소프트닝/피니싱)을 위한, 냉각 윤활제, 왁스, 역청(bitumen) 에멀션, 실리콘 에멀션 등이다. 유화제로서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
섬유 제조 중에, 상기 언급된 화합물은 예를 들어 정전기 방지제로서 사용된다. 섬유 제조에 사용된 제제에서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
가죽 처리 중에, 상기 언급된 화합물은 예를 들어 탈지를 위해 사용된다. 가죽 처리를 위한 제제에서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
프린팅 잉크에서, 상기 언급된 화합물은 예를 들어 수성 잉크젯 프린팅 잉크에서 사용된다. 프린팅 잉크에서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
건설 화학용 제제에서, 상기 언급된 화합물은 예를 들어 역청 에멀션에서 사용된다. 이들 건설 화학에 사용된 제제에서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
부유용 제제에서, 상기 언급된 화합물은 예를 들어 프린팅 잉크를 제거(탈잉크)하기 위해서 사용된다. 부유를 위한 방법 및 제제는 당업자에게 자체 알려져 있다. 이들 부유용 제제에서, 화학식 (A) 또는 (AQ)의 화합물은 각 경우 총 제제를 기준으로, 예를 들어 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~10 중량%, 특히 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
또한 본 발명은 적어도 하기 성분들을 포함하는 혼합물에 관한 것이다:
(A) 성분(A)로서 상기 정의된 것과 같은 화학식 (A) 및/또는 (AQ)의 1 이상의 알콕실레이트,
및
(B) 성분(B)로서 1 이상의 표면 활성 물질
및/또는
(C) 성분(C)로서 1 이상의 유기 카르복실산.
성분(A):
성분(A)에 대해서, 특히 바람직한 실시양태에 대해서, 화학식 (A) 및/또는 (AQ)의 알콕실레이트에 관하여 상기 명시된 바가 적용된다.
본 발명에 따른 혼합물에서, 성분(A)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~15 중량%, 특히 바람직하게는 0.8~12 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 예를 들어 금속 세정을 위해 사용되는 경우, 성분(A)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 0.5~5 중량%, 바람직하게는 0.8~2 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 예를 들어 섬유 제조에서 사용되는 경우, 성분(A)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양으로 존재한다.
성분(B):
성분(B)로서, 1 이상의 표면 활성 물질이 본 발명에 따른 혼합물에 존재한다.
일반적으로, 당업자에게 알려진 모든 표면 활성 물질은 본 발명에 따른 혼합물에 성분(B)로서 사용될 수 있다.
한 바람직한 실시양태에서, 1 이상의 음이온 계면활성제, 1 이상의 양이온 계면활성제, 1 이상의 비이온 계면활성제 및/또는 1 이상의 양쪽성 계면활성제가 성분(B)로서 존재한다.
본 발명에 따른 적합한 음이온 계면활성제의 예로는 알코올 설페이트/에테르 설페이트, 알코올 포스페이트 및 에테르 포스페이트, 알킬벤젠설포네이트, 알파-올레핀설포네이트, 설포석시네이트 등이 있다.
본 발명에 따른 적합한 양이온 계면활성제의 예로는 4차화된 암모늄 염, 예컨대 N-알킬트리메틸암모늄 클로라이드 또는 N,N-디알킬디메틸암모늄 클로라이드, 아민 옥사이드, 예컨대 N-알킬디메틸아민 옥사이드 등이 있다.
본 발명에 따른 적합한 비이온 계면활성제의 예로는 알코올 알콕실레이트, 알킬아미드 에톡실레이트, 알킬 폴리글루코사이드, PO-EO 블록 코폴리머, 지방산 에톡실레이트, 식물성 오일 에톡실레이트 등이 있다.
본 발명에 따른 적합한 양쪽성 계면활성제의 예로는 알킬아민 옥사이드, 베타인 등이 있다.
특정 표면 활성 물질의 제조 방법은 당업자에게 공지되어 있다. 추가로, 특정 표면 활성 물질은 상업적으로 구입 가능하다.
본 발명에 따른 특히 적합한 표면 활성 물질은 벤젠술폰산의 C10-C13-알킬 유도체의 나트륨 염, 12 EO를 지닌 올레일아민 에톡실레이트, 라우릴/미스트릴 트리메틸암모늄 메토설페이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 혼합물에서, 성분(B)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 0.1~50 중량%, 바람직하게는 1.0~40 중량%, 특히 바람직하게는 1.0~30 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 예를 들어 금속 세정을 위해 사용되는 경우, 성분(B)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 1.0~25 중량%, 바람직하게는 1.5~20 중량%의 양으로 존재한다.
성분(C):
성분(C)로서, 임의로 1 이상의 유기 카르복실산이 본 발명에 따른 혼합물에 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물에서, 바람직하게는 성분 (A) 및 (B), (B) 및 (C) 또는 성분 (A), (B) 및 (C)가 존재한다.
본 발명에 따라, 당업자에게 공지된 모든 카르복실산이 성분(C)로서 사용될 수 있다. 이것은 바람직하게는 예를 들어 12~18 개의 탄소 원자를 가진 지방산, 1~10 개의 탄소 원자를 가진 모노카르복실산, 2~16 개의 탄소 원자를 지닌 디카르복실산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
12~18 개의 탄소 원자를 가진 지방산은 당업자에게 자체 알려져 있다. 예로는 12~18 개의 탄소 원자를 가진 포화된 또는 불포화된 지방산이 있다.
12~18 개의 탄소 원자를 가진 포화된 지방산의 예로는 라우르산(C11H23COOH), 미리스트산(C13H27COOH), C14H20COOH, 팔미트산(C15H31COOH), 마르가르산(C16H33COOH), 스테아르산(C17H35COOH)이 있다.
12~18 개의 탄소 원자를 가진 불포화된 지방산의 예로는 미리스트올레산(C13H25COOH), 팔미톨레산(C15H29COOH), 페트로셀산(C17H33COOH), 올레산(C17H33COOH), 엘라이드산(C17H33COOH), 박센산(C17H33COOH)이 있다. 동일한 탄소의 개수로 명시된 불포화된 지방산은 이중 결합의 위치에 따라 상이하다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물이 섬유 제조를 위해 사용되는 경우 모노카르복실산은 그 혼합물에 성분(C)로서 존재한다.
1~10 개의 탄소 원자를 가진 모노카르복실산은 또한 당업자에게 공지되어 있다. 예로는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 펜탄산, 헥산산, 헵탄산, 옥탄산, 특히 2-에틸헥실카르복실산, 노난산 또는 데칸산이 있다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물이 경질 표면의 세정을 위해 사용되는 경우 모노카르복실산은 그 혼합물에 존재한다.
2~16 개의 탄소 원자를 가진 디카르복실산은 또한 당업자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 혼합물에서, 성분(C)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 0.1~20 중량%, 바람직하게는 2~15 중량%, 특히 바람직하게는 3~12 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 예를 들어 금속 세정을 위해 사용되는 경우, 성분(C)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 1~10 중량%, 바람직하게는 3~7 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 예를 들어 섬유 제조를 위해 사용되는 경우, 성분(C)는 일반적으로 각 경우 총 혼합물을 기준으로 0.1~20 중량%, 바람직하게는 0.5~15 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 수성 제제이다. 따라서 본 발명은 바람직하게는 수성 혼합물인 본 발명에 따른 혼합물에 관한 것이다. 그 결과, 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물 내에 특정 성분 (A), (B) 및/또는 (C)외에 물, 바람직하게는 탈염된 및/또는 증류된 물이 존재한다. 성분 (A), (B) 및/또는 (C), 물 및 임의 존재하는 추가 성분의 양은 각 경우 100 중량%로 합산된다.
본 발명에 따라, 바람직한 용매 물에 추가하여, 유기 용매, 바람직하게는 극성 유기 용매가 또한 존재할 수 있다. 이들의 예로는 알코올들 및 이들의 혼합물이 있다. 유기 용매가 물 외에 또한 존재하는 경우, 이것은 각 경우 총 혼합물을 기준으로 예를 들어 0.1~80 중량%의 양으로 존재한다. 이 경우, 성분 (A), (B) 및/또는 (C), 물, 유기 용매 및 임의 존재하는 추가 성분의 양은 각 경우 100 중량%로 합산된다.
성분 (A) 및 (B) 또는 (A) 및 (C) 또는 (A), (B) 및 (C) 외에, 본 발명에 따른 혼합물은 무기 또는 유기 염기, 무기 산, 실리콘 오일, 왁스, 이미다졸륨 염 및 이들의 혼합물으로 이루어진 군으로부터 선택된 추가 성분을 임의로 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 무기 염기의 예로는 수산화칼륨 및/또는 수산화나트륨이 있다. 이것은 총 혼합물을 기준으로 예를 들어 1~5 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 유기 염기의 예로는 아민이 있다. 이것은 총 혼합물을 기준으로 예를 들어 1~5 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 무기 산의 한 예는 붕산이다. 이것은 총 혼합물을 기준으로 예를 들어 1~5 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 실리콘 오일의 예로는 25℃에서 500~50000 mm2/s의 점도를 지닌 것들이 있다. 이것은 총 혼합물을 기준으로 예를 들어 5~80 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 왁스의 예로는 40℃ 초과의 용해점을 지닌 것들이 있다. 이것은 총 혼합물을 기준으로 예를 들어 10~80 중량%의 양으로 존재한다.
임의 존재하는 알킬이미다졸륨 염은 총 혼합물을 기준으로 예를 들어 0.4~12 중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 혼합물은 하기와 같다:
다목적 세정제로서의 용도를 위한 혼합물:
1. 3.2 중량%의 7 단위의 에틸렌 옥사이드로 알콕시화된 2-프로필아민(성분(A)),
2. 2 중량%의 C12/C14 알킬디메틸히드록시암모늄 클로라이드(수중 49 % 중량 농도 용액)(성분(B)) 및
3. 94.8 중량%의 물.
경질 표면 세정에의 용도를 위한 혼합물:
1. 5 중량%의 7 단위의 에틸렌 옥사이드로 알콕시화된 2-프로필아민(성분(A)),
2. 5 중량%의 에틸헥산산(성분(C)) 및
3. 90 중량%의 물.
금속 표면 세정에의 용도를 위한 혼합물:
1. 2 중량%의 붕산,
2. 2 중량%의 50% 농도 KOH,
3. 15 중량%의 Mazox® LDA(라우라민 옥사이드, 수중 30% 농도)(성분(B)),
4. 2 중량%의 Lutensol® ON 30(성분(B)),
5. 1 중량%의 7 단위의 에틸렌 옥사이드로 알콕시화된 2-프로필아민(성분(A)) 및
6. 78 중량%의 물.
섬유 제조를 위한 혼합물:
1. 5~80 중량%의 25℃에서 500~50000 mm2/s의 점도를 지닌 실리콘 오일,
2. 10~80 중량%의 40℃ 초과의 용해점을 지닌 왁스,
3. 1~10 중량%의 12~18 탄소 원자를 가진 지방산(성분(C)),
4. 0.4~12 중량%의 알킬이미다졸륨 염,
5. 1~10 중량%의 7 단위의 에틸렌 옥사이드로 알콕시화된 2-프로필아민(성분(A)) 및
6. 나머지의 물.
또한 본 발명은 개별 성분들을 각각의 양으로 혼합하여 본 발명에 따라 특정혼합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 상기 방법을 위한 장치는 당업자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 상기 방법은 실온 또는 고온에서 수행될 수 있다.
또한 본 발명은 세정 조성물에서, 녹 제거제로서, 유화제로서, 섬유 제조 중에서, 가죽 처리를 위한, 프린팅 잉크에서, 건설 화학용 제제에서 또는 부유용 제제에서 본 발명에 따른 혼합물의 용도에 관한 것이다. 이들 용도에 대해서, 화학식 (A) 및 (AQ)의 화합물의 용도에 관해 기술된 바가 적용된다.
본 발명은 하기 실시예로서 더 상세히 기술된다.
실시예
:
실시예
1 (
비교예
):
하기 조성을 갖는 선행기술로부터 공지된 차량 세정 제제를 사용하였다:
10 중량%의 수중 벤젠술폰산의 C10-C13-알킬 유도체의 나트륨 염(50%)
20 중량%의 12 EO를 지닌 올레일아민 에톡실레이트,
12.5 중량%의 수중 라우릴/미스트릴 트리메틸암모늄 메토설페이트(30% 농도) 및
57.5 중량%의 탈염된 물.
실시예
2 (본 발명):
실시예 1에 따른 제제에서, 20 중량%의 12 EO를 지닌 올레일아민 에톡실레이트를 당량의 2-프로필헵틸아민-(EO)10으로 치환하였다.
결과:
상기 제제들의 제조 중에, 본 발명에 따른 2-프로필헵틸아민 에톡실레이트가 제제 내에 상당히 더 잘 혼입될 수 있음을 관찰할 수 있었다. 12 EO를 지닌 올레일아민 에톡실레이트는 제제에 혼합되기까지 더 긴 시간이 필요했다.
추가로, 실시예 1 및 실시예 2에 따른 제제들의 세정 능력을 Sheen(다중 트랙 와이핑 장치(multitrack wiping device))를 사용하여 측정하였다. 세정 능력은 두 제제 양쪽이 같았다. 실시예 2에 따른 제제가 더 많이 거품을 일으켰으나, 시험 평판을 세척한 후에는 양쪽이 같은 것으로 평가하였다.
요약하면, 실시예 2에서와 같은 본 발명에 따른 제제가 실시예 1에서와 같은 선행 기술로부터 공지된 제제와 적어도 같은 정도의 우수한 세정 능력을 보이는 것을 기술할 수 있다. 추가로, 본 발명에 따른 제제는 세정 능력의 손실 없이 더 우수한 형성 능력을 보인다.
Claims (12)
- 세정 조성물에서, 녹 제거제로서, 유화제로서, 섬유 제조에서, 가죽 처리를 위한, 프린팅 잉크에서, 건설 화학용 제제에서 또는 부유용 제제에서 하기 화학식 (A)의 알콕실레이트 또는 화학식 (AQ)의 4차화된 알콕실레이트의 용도:
상기 화학식에서
R1, R2는 서로 독립적으로 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 페닐에틸렌, 시클로헥실렌, 데실렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R3는 H, -OH, -OR4, -[R5-O]p-R6, C1-C6-알킬 또는 산소 음이온이며,
R4는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고,
R5는 서로 독립적으로 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R6는 서로 독립적으로 -H, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, -SO3Ra, -P(O)ORbORc, -CH2CO2Rd 또는 -C(O)Re이고,
Ra, Rd는 서로 독립적으로 H, 유기 또는 무기 양이온이며,
Rb, Rc는 서로 독립적으로 H, 유기 또는 무기 양이온, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고,
Re는 C1-C22-알킬, C2-C22-알케닐, C2-C22-알키닐, C5-C22-아릴, C6-C22-알킬아릴이며,
m, n, p는 서로 독립적으로 1~30인 정수이고, 그리고
A-는 음이온이며, 여기서, R3이 산소 원자인 경우, A는 존재하지 않는다. - 제1항에 있어서, 상기 R1, R2 및 R5는 서로 독립적으로 에틸렌, 에틸렌 및 프로필렌, 에틸렌 및 부틸렌 또는 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌인 것인 용도.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 (AQ)의 알콕실레이트에서, A-는 할라이드, 포스페이트, 설페이트, 카르복실레이트 또는 이들의 혼합물으로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 용도.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, R3은 H인 것인 용도.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 화학식 (A)의 알콕실레이트에서, n과 m의 합이 2~40인 것인 용도.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 화학식 (AQ)의 알콕실레이트에서, n, m 및 p의 합이 3~80인 것인 용도.
- 적어도 하기 성분들을 포함하는 혼합물:
(A) 성분(A)로서 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 (A) 및/또는 (AQ)의 1 이상의 알콕실레이트,
및
(B) 성분(B)로서 1 이상의 표면 활성 물질
및/또는
(C) 성분(C)로서 1 이상의 유기 카르복실산. - 제7항에 있어서, 성분(B)로서 1 이상의 음이온 계면활성제, 1 이상의 양이온 계면활성제, 1 이상의 비이온 계면활성제 및/또는 1 이상의 양쪽성 계면활성제가 존재하는 것인 혼합물.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 1 이상의 유기 카르복실산은 12~18 개의 탄소 원자를 가진 지방산, 1~10 개의 탄소 원자를 가진 모노카르복실산, 2~16 개의 탄소 원자를 가진 디카르복실산 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 혼합물.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 유기 또는 무기 염기, 무기 산, 실리콘 오일, 왁스, 이미다졸륨 염 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 추가 성분이 존재하는 것인 혼합물.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 하나의 항에 있어서, 수성 혼합물인 혼합물.
- 세정 조성물에서, 유화제로서, 섬유 제조에서, 가죽 처리를 위한, 프린팅 잉크에서, 건설 화학용 제제에서 또는 부유용 제제에서 제7항 내지 제11항 중 어느 하나의 항에 따른 혼합물의 용도.
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