JP2013515033A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013515033A5 JP2013515033A5 JP2012545277A JP2012545277A JP2013515033A5 JP 2013515033 A5 JP2013515033 A5 JP 2013515033A5 JP 2012545277 A JP2012545277 A JP 2012545277A JP 2012545277 A JP2012545277 A JP 2012545277A JP 2013515033 A5 JP2013515033 A5 JP 2013515033A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diazaspiro
- undecan
- quinoxalin
- methyl
- ring system
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- -1 oxadiazol-5-ylmethyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 59
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 45
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 37
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 19
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 19
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 19
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 19
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 19
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 18
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 10
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 4
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- CZLPVSPUVXAEBF-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-benzoxazol-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCCC3=O)=NOC2=C1 CZLPVSPUVXAEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBJJCTFQGWCXGH-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCCC3=O)=CNC2=C1 OBJJCTFQGWCXGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCMMYXVXOINAMH-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-indol-4-ylmethyl)-9-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound N=1C2=CC(C)=CC=C2OC=1N(CC1)CCC21CCCC(=O)N2CC1=CC=CC2=C1C=CN2 KCMMYXVXOINAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLTNLZCXGDESDF-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-indol-4-ylmethyl)-9-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound C=1C=CC=2NC=CC=2C=1CN1C(=O)CCCC1(CC1)CCN1C(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JLTNLZCXGDESDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPJDJGUFVOTTDY-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-indol-4-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound O=C1CCCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)N1CC1=CC=CC2=C1C=CN2 MPJDJGUFVOTTDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYQLTUPASRBZDN-UHFFFAOYSA-N 1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCCC3=O)=CNC2=N1 GYQLTUPASRBZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITYCFGYDQTYTHU-UHFFFAOYSA-N 1-[(1-methylindol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCC(=O)N4CC3=C4C=CN(C4=CC=C3)C)=CN=C21 ITYCFGYDQTYTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDAZWKJDVZIOTR-UHFFFAOYSA-N 1-[(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound C12=CC=CN=C2N(C)C=C1CN1C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCCC1=O QDAZWKJDVZIOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOEYXHCZYQOOHV-UHFFFAOYSA-N 1-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CN2C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCCC2=O)=C1 XOEYXHCZYQOOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYVQUEIDYQCADD-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-9-quinoxalin-2-yl-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound O=C1CCCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)N1CC1=CC=CC=C1 OYVQUEIDYQCADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HLFQPSGVVPNMFX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-benzoxazol-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5ON=3)C4=O)=CN=C21 HLFQPSGVVPNMFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJCKVHGVQQWMCK-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=5OCOC=5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 KJCKVHGVQQWMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONVQIMRWQOAOKB-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=C5OCOC5=CC=3)C4=O)=CN=C21 ONVQIMRWQOAOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGQXSIZDLQNUJM-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-2-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3NC5=CC=CC=C5C=3)C4=O)=CN=C21 KGQXSIZDLQNUJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASVFNNOBBUVMDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(3-methylquinoxalin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3CCCC4(CCN(CC4)C4=NC5=CC=CC=C5N=C4C)C3=O)=CNC2=C1 ASVFNNOBBUVMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYAZPXNTYKPWOO-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(4-methyl-6-pyrazol-1-ylpyrimidin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound N=1C(N2CCC3(C(N(CC=4C5=CC=CC=C5NC=4)CCC3)=O)CC2)=NC(C)=CC=1N1C=CC=N1 MYAZPXNTYKPWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHBMNHBCDMSAEI-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(4-methylphthalazin-1-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=NN=C1N1CCC2(C(N(CC=3C4=CC=CC=C4NC=3)CCC2)=O)CC1 LHBMNHBCDMSAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDYKRFYMWLKLMC-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(4-methylquinolin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3CCCC4(CCN(CC4)C=4C=C(C5=CC=CC=C5N=4)C)C3=O)=CNC2=C1 DDYKRFYMWLKLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRXQGNPEHXFBHX-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(4-phenylpyrimidin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C(N=1)=NC=CC=1C1=CC=CC=C1 BRXQGNPEHXFBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIRZDIJXZSOZKI-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(4-pyrazol-1-ylpyrimidin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C(N=1)=NC=CC=1N1C=CC=N1 IIRZDIJXZSOZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRTJGWPIGKTFGJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(4-pyridin-4-ylpyrimidin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C(N=1)=NC=CC=1C1=CC=NC=C1 WRTJGWPIGKTFGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUTTZCUELYNFNU-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C(S1)=NN=C1C1=CC=CC=C1 CUTTZCUELYNFNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWNWGZFSBMMYSN-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(6-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3CCCC4(CCN(CC4)C=4NC5=CC=C(C=C5N=4)OC)C3=O)=CNC2=C1 VWNWGZFSBMMYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQEHPNSRQISWKA-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3CCCC4(CCN(CC4)C4=NC5=CC=C(C=C5S4)C)C3=O)=CNC2=C1 VQEHPNSRQISWKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDFKGRCORWAMOB-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3CCCC4(CCN(CC4)C=4NC5=CC=C(C=C5N=4)C)C3=O)=CNC2=C1 MDFKGRCORWAMOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCFGOFCCAJILET-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(6-phenylpyrimidin-4-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C(N=CN=1)=CC=1C1=CC=CC=C1 MCFGOFCCAJILET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEADNGBANTZLOA-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C1=NC=NC2=C1C=CN2 VEADNGBANTZLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQJGDPJULJUSEZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-[5-(1,3-thiazol-2-yl)pyridin-2-yl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C(N=C1)=CC=C1C1=NC=CS1 RQJGDPJULJUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRSZHAQJGOPTOR-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-isoquinolin-1-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=NC=CC2=C1 YRSZHAQJGOPTOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKIHTGXZLGORGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound N1=CC=NC2=CC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=CN=C21 CKIHTGXZLGORGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIDAWRFKCJZKLP-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CN=C2C=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=CC2=N1 AIDAWRFKCJZKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSXGQEFCZXHYTD-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-quinazolin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=NC=C21 RSXGQEFCZXHYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZAXTADHTDIFNK-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-quinolin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=CC=C21 KZAXTADHTDIFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAHIANPLXOTJJI-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-quinolin-3-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=CN=C21 FAHIANPLXOTJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPARAVFFNOQZEG-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=CN=C21 VPARAVFFNOQZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCKAOKXRHCMSPN-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-4-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=5C=CNC=5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 DCKAOKXRHCMSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFNFZPYARVVKPM-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-indol-5-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=C5C=CNC5=CC=3)C4=O)=CN=C21 XFNFZPYARVVKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLYROBNEDAWALN-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CN=C5NC=3)C4=O)=CN=C21 PLYROBNEDAWALN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVYPQEYTLBZOID-UHFFFAOYSA-N 2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=NSN=C5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 QVYPQEYTLBZOID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ONMLEQWOUFEECV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-ylmethyl)-9-furo[3,2-c]pyridin-4-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C=3OCCOC=3C=CC=2)CCCC1(CC1)CCN1C1=NC=CC2=C1C=CO2 ONMLEQWOUFEECV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IPMCDCHOUVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=5OCCOC=5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 IPMCDCHOUVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHTZMNFYPOZYOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=C5OCCOC5=CC=3)C4=O)=CN=C21 SHTZMNFYPOZYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORKRWFNKKLIAJK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-indol-4-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=5CCNC=5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 ORKRWFNKKLIAJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIIQTAIBOHMKKD-UHFFFAOYSA-N 2-(2H-indazol-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NN=3)C4=O)=CN=C21 YIIQTAIBOHMKKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQQJVWRJNOOJAU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-8-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=5OCCNC=5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 CQQJVWRJNOOJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKCOPTGWZOAHLH-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-1-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CN3C5=CC=CC=C5N=N3)C4=O)=CN=C21 IKCOPTGWZOAHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQFDFSMMWMKLLO-UHFFFAOYSA-N 2-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3N5C=CC=CC5=NC=3)C4=O)=CN=C21 HQFDFSMMWMKLLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPVVAVOLOVQNCK-UHFFFAOYSA-N 2-(isoquinolin-5-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=NC=C5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 RPVVAVOLOVQNCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIOJTUUTJMPSRP-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 VIOJTUUTJMPSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGPJPIXAOXPJFM-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-2-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C=C5C=CC=CC5=CC=3)C4=O)=CN=C21 RGPJPIXAOXPJFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPRRWPUDJZCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC3=C5C=CC=CN5N=C3)C4=O)=CN=C21 OPRRWPUDJZCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAFVMNXQDPJEHB-UHFFFAOYSA-N 2-(pyridin-2-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=N1 CAFVMNXQDPJEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORBUGKQTLNFKCT-UHFFFAOYSA-N 2-(pyridin-3-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CN=C1 ORBUGKQTLNFKCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPNFXQPUKXDCMX-UHFFFAOYSA-N 2-(pyridin-4-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=NC=C1 VPNFXQPUKXDCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSRKOBGHJZTKOT-UHFFFAOYSA-N 2-(quinolin-8-ylmethyl)-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=NC=CC=C5C=CC=3)C4=O)=CN=C21 JSRKOBGHJZTKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPMZLOVNFKDPSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CN1C(C)=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=N1 OPMZLOVNFKDPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKAGIKJBFWRZRK-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-benzylimidazol-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 CKAGIKJBFWRZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQUVXWJFJDRZTJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-methyl-2,3-dihydroindol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC4=CC=CC5=C4CCN5C)CC3)=CN=C21 VQUVXWJFJDRZTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKWXTQKEFBRDDG-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-methylbenzimidazol-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(CN3C(C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCC3)=O)=NC2=C1 PKWXTQKEFBRDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYYQALRAHAPOFJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-methylindazol-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C)N=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 IYYQALRAHAPOFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPYACEDVQZFZPK-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-methylindazol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC4=C5C=NN(C5=CC=C4)C)CC3)=CN=C21 UPYACEDVQZFZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMHYHZXSFWFCND-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-methylindazol-7-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC=4C=CC=C5C=NN(C=45)C)CC3)=CN=C21 YMHYHZXSFWFCND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEMITPZPAUHBCI-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(C)C=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 NEMITPZPAUHBCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAJUSLHTLYNZMU-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-methylindol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC4=C5C=CN(C5=CC=C4)C)CC3)=CN=C21 UAJUSLHTLYNZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYFKPDXFQZCLPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-phenyltetrazol-5-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=NN=NN1C1=CC=CC=C1 WYFKPDXFQZCLPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHOSDPFKVBBAJD-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound COC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1OC CHOSDPFKVBBAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNFONBUCVIDRIG-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3-dimethylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1C ZNFONBUCVIDRIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOAKHLCNBPPPDU-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 QOAKHLCNBPPPDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKVTWIQITPVFGY-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-bromopyridin-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=NC(Br)=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 MKVTWIQITPVFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMDLKPYRQYKYGV-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-fluoro-3-methoxyphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound COC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1F YMDLKPYRQYKYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOJGKKMFFVBILG-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=NC(OC)=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 DOJGKKMFFVBILG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOIQMTJLYXDMJG-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC=4C5=CC=CC=C5NC=4C)CC3)=CN=C21 FOIQMTJLYXDMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKLKXAKXZQKETK-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methyl-1H-indol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC4=C5C=C(NC5=CC=C4)C)CC3)=CN=C21 SKLKXAKXZQKETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWZSLLMIQLHQLK-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC=4N5C=CC=CC5=NC=4C)CC3)=CN=C21 IWZSLLMIQLHQLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKDBADPVIQHCJX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylindazol-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC4=C5C=CC=CC5=NN4C)CC3)=CN=C21 FKDBADPVIQHCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COSQMAQWPCHUOS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 COSQMAQWPCHUOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRCOGRPQXQXDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpyridin-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=NC(C)=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 NRCOGRPQXQXDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDITZTQINKQMSZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylquinolin-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC(CN3C(C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCC3)=O)=C21 NDITZTQINKQMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STTVZTQRVDUOOY-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-morpholin-4-ylpyridin-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=NC=1N1CCOCC1 STTVZTQRVDUOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MICVVFLJIUYIBY-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-oxo-1H-quinolin-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC(=O)C=3)C4=O)=CN=C21 MICVVFLJIUYIBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQYIQNCOOJDWHN-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-pyrazol-1-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1N1C=CC=N1 UQYIQNCOOJDWHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTBPCXHLACNRFP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-pyrazol-1-ylpyridin-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=NC=1N1C=CC=N1 JTBPCXHLACNRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DOLMGMPIYDNHPD-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-pyrimidin-2-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 DOLMGMPIYDNHPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTWNHCWHTULPOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound COC1=CC=NC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1OC BTWNHCWHTULPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKROVAYILMETMR-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=NOC(C)=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 PKROVAYILMETMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TWSRMFCCEFUHAK-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=CC(C)=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 TWSRMFCCEFUHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AXQVXRUOOIQUES-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-benzylimidazol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CN=CN1CC1=CC=CC=C1 AXQVXRUOOIQUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKNJTXAWVYBBNQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-9-(4-phenylpyrimidin-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C(C=CN=3)C=3C=CC=CC=3)CCC2)=O)=C1 IKNJTXAWVYBBNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPQDJVJPRAAAAO-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 CPQDJVJPRAAAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLHRBZBPFNAVLB-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1N=C(C)C=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 BLHRBZBPFNAVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBFUYUUMMRIKBT-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methyl-5-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC=1C(C)=NOC=1C1=CC=CC=C1 ZBFUYUUMMRIKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVQBNXYNNZDXQF-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-methylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 JVQBNXYNNZDXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUUPFHGCJUXVRC-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-morpholin-4-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1N1CCOCC1 IUUPFHGCJUXVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZWBBUMQVBEVRQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-phenylimidazol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CN=CN1C1=CC=CC=C1 HZWBBUMQVBEVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHBHYLLJTLRILL-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-phenylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 DHBHYLLJTLRILL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MANWMDXZWSBIHD-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-pyrazin-2-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1C1=CN=CC=N1 MANWMDXZWSBIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MFNJDWIRSNXGEX-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-pyrazol-1-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1N1C=CC=N1 MFNJDWIRSNXGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZSBNPBHAYWCJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-pyridin-2-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 SZSBNPBHAYWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWYFTFBSOGXBMH-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-pyridin-3-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CN=C1 CWYFTFBSOGXBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUJVFWIORLYYHR-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-pyridin-4-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=NC=C1 VUJVFWIORLYYHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWVRYJFYEUMVAB-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-pyrimidin-2-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1C1=NC=CC=N1 CWVRYJFYEUMVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMPZIOMESYYVBA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-pyrrol-1-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1N1C=CC=C1 WMPZIOMESYYVBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNLPJUPBLDTBNY-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=CC(C)=NC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 RNLPJUPBLDTBNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPDQNYFRMUPQRT-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-8-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CCCN(C4=O)CC4=C5OCCN(C5=CC=C4)C)CC3)=CN=C21 BPDQNYFRMUPQRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBLJYPGPQWIJRB-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1C(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C(C)N=C1C1=CC=CC=C1 GBLJYPGPQWIJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQLGTLQORWJXLK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-pyrazol-1-ylpyridin-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(N=CC=1)=CC=1N1C=CC=N1 WQLGTLQORWJXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUIVALNMKCYBTN-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-pyrimidin-2-ylphenyl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1C1=NC=CC=N1 ZUIVALNMKCYBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRIJMXBWOATAPX-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-cyclobutyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(N=1)=NOC=1C1CCC1 QRIJMXBWOATAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPVABYABKYPXHT-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1C(C)=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=N1 XPVABYABKYPXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUXPKZJKAXKBRE-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 WUXPKZJKAXKBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYLLXOJRHHEOEX-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-chloro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1COCC2=CC(Cl)=CC(CN3C(C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCC3)=O)=C21 TYLLXOJRHHEOEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEBJOVXNWRUCLR-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 OEBJOVXNWRUCLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AANNPRMIRTUEMY-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-fluoro-4H-1,3-benzodioxin-8-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1COCC2=CC(F)=CC(CN3C(C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCC3)=O)=C21 AANNPRMIRTUEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMPZGWLJRHIBIW-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=N1 HMPZGWLJRHIBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDBCAXYOLOFJIR-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-pyrazol-1-ylpyridin-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(N=1)=CC=CC=1N1C=CC=N1 GDBCAXYOLOFJIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJXBTRTZLXVHEH-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(N=1)=CC=CC=1N1CCCC1 FJXBTRTZLXVHEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGQADBVTSAWJDD-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(N3C(C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCC3)=O)C)=CNC2=C1 ZGQADBVTSAWJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLBNDBYVURHRAL-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(2-methoxyphenyl)imidazol-2-yl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1C(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=NC=C1 ZLBNDBYVURHRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLWQIGJVBFVIJX-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(1,3-oxazol-2-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1C1=NC=CO1 DLWQIGJVBFVIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVZNDXLYJSZKHL-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(1-methylpyrazol-4-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=NN(C)C=C1C1=CC=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 IVZNDXLYJSZKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPRDUFOUMDNSKG-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(2-methylpyrazol-3-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CN1N=CC=C1C1=CC=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 NPRDUFOUMDNSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUAMYQVLPQXWEY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=CC=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 AUAMYQVLPQXWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORQIXYIDXFFJOU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=NOC(C=2C(=CC=CC=2)CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=N1 ORQIXYIDXFFJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXETUYDQSRGNBG-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(furan-2-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1C1=CC=CO1 CXETUYDQSRGNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIFFQRQHBGUUQF-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(furan-3-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound N=1C(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C(C)OC=1C=1C=COC=1 YIFFQRQHBGUUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRMPAGQAVPAOQU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound S1C(C)=NC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1C1=CC=CC(C)=C1 ZRMPAGQAVPAOQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BETCEEBWLSLULS-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-methyl-5-(triazol-2-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=C(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)C(C)=CC=C1N1N=CC=N1 BETCEEBWLSLULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDSZTVUWMRKGKW-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(3-methoxyphenyl)imidazol-4-yl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound COC1=CC=CC(N2C(=CN=C2)CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 PDSZTVUWMRKGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDZDZQBHJHYWCU-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound CC1=NOC(C=2C=C(CN3C(C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCC3)=O)C=CC=2)=N1 YDZDZQBHJHYWCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZSOKZAEGPUOGO-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1C(C)=NC(C=2C=C(CN3C(C4(CCN(CC4)C=4N=C5C=CC=CC5=NC=4)CCC3)=O)C=CC=2)=N1 WZSOKZAEGPUOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKKQACCARCNABB-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(5-methyl-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1C(C)=CN=C1C1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 MKKQACCARCNABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDPWRMYMKQBVEF-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(methoxymethyl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound COCC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 GDPWRMYMKQBVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMHJLDCGMNAMDJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O1C(C)=NN=C1C(C=C1)=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 MMHJLDCGMNAMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPSCLWDDYMNDKJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(3-fluorophenyl)-2-methyl-1,3-thiazol-4-yl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound S1C(C)=NC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1C1=CC=CC(F)=C1 DPSCLWDDYMNDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPGIRLKYYQOUFT-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O1)=NN=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 LPGIRLKYYQOUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGLWIUOBEJAFRV-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-methyl-2-(1,3-thiazol-4-yl)-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound N=1C(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C(C)OC=1C1=CSC=N1 GGLWIUOBEJAFRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZIQDXKUSQEYLS-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-9-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1N(CC1)CCC1(C1=O)CCCN1CC1=CC=CC=C1 JZIQDXKUSQEYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFXQGGGPTWXAKG-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 GFXQGGGPTWXAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSOJBJBSRHWIQD-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-[(1-oxo-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-yl)methyl]benzonitrile;2-[(5-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methyl]-9-quinoxalin-2-yl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=C(C#N)C(F)=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1.C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC=1N=COC=1C1=CC=CC=C1 FSOJBJBSRHWIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDEVJXZAPAEOER-UHFFFAOYSA-N 9-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2SC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=NC2=C1 UDEVJXZAPAEOER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXTQDECOFADUAA-UHFFFAOYSA-N 9-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-(1H-indol-4-ylmethyl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound O=C1CCCC2(CCN(CC2)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)N1CC1=CC=CC2=C1C=CN2 UXTQDECOFADUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKSFTCQNZKTOMM-UHFFFAOYSA-N 9-(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2OC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=NC2=C1 QKSFTCQNZKTOMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCTTZLPSBICNBE-UHFFFAOYSA-N 9-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3CCCC4(CCN(CC4)C=4N(C5=CC=CC=C5N=4)C)C3=O)=CC=CC2=C1 NCTTZLPSBICNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOQZAIVCZMIJRG-UHFFFAOYSA-N 9-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(1H-indol-4-ylmethyl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound O=C1CCCC2(CCN(CC2)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N1CC1=CC=CC2=C1C=CN2 HOQZAIVCZMIJRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQTAWFWESCZMLO-UHFFFAOYSA-N 9-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5NC=3)C4=O)=NC2=C1 LQTAWFWESCZMLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVQBRELNCAXZCF-UHFFFAOYSA-N 9-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3C5=CC=CC=C5C=CC=3)C4=O)=NC2=C1 QVQBRELNCAXZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYGHHCVTMJHSJV-UHFFFAOYSA-N 9-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound ClC1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3NC4=CC=CC=C4N=3)CCC2)=O)=C1 MYGHHCVTMJHSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGQMNLQDUUXCLD-UHFFFAOYSA-N 9-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-benzyl-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 JGQMNLQDUUXCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSQNPAXUADPDOQ-UHFFFAOYSA-N 9-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-1-(1H-indol-4-ylmethyl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound N=1C2=CC(Cl)=CC=C2OC=1N(CC1)CCC21CCCC(=O)N2CC1=CC=CC2=C1C=CN2 FSQNPAXUADPDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDNLUZHGEVTZNA-UHFFFAOYSA-N 9-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(CN3CCCC4(CCN(CC4)C=4OC5=CC=C(C=C5N=4)Cl)C3=O)=CNC2=C1 VDNLUZHGEVTZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFOAWEGRMUFFPB-UHFFFAOYSA-N 9-(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-1-(1H-indol-4-ylmethyl)-1,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-one Chemical compound O1C2=CC(Cl)=CC=C2N=C1N(CC1)CCC21CCCC(=O)N2CC1=CC=CC2=C1C=CN2 CFOAWEGRMUFFPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMSUSGONCRBQAK-UHFFFAOYSA-N 9-(6-imidazol-1-ylpyrimidin-4-yl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C(N=CN=1)=CC=1N1C=CN=C1 QMSUSGONCRBQAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCHZOAWSHZTYIE-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CSC(N2CCC3(C(N(CC=4C5=CC=CC=C5NC=4)CCC3)=O)CC2)=N1 VCHZOAWSHZTYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLIKROKXPPGMKW-UHFFFAOYSA-N 9-furo[3,2-c]pyridin-4-yl-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound O=C1N(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)CCCC1(CC1)CCN1C1=NC=CC2=C1C=CO2 XLIKROKXPPGMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQHDHIUJZFOSLL-UHFFFAOYSA-N 9-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC2=NC=CN2N=C1N(CC1)CCC21CCCN(CC=1C3=CC=CC=C3NC=1)C2=O MQHDHIUJZFOSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTHSRNIGVOPACS-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-([1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-ylmethyl)-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N3CCC4(CC3)CCCN(CC=3N5C=CC=CC5=NN=3)C4=O)=CN=C21 NTHSRNIGVOPACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXEGXIRCKPMOAH-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[(2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1OC(C)(C)OC2=C1C(CN1C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC1)=O)=CN=C2C YXEGXIRCKPMOAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UQDZEOCEKHULPR-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[2-(triazol-2-yl)phenyl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC1=CC=CC=C1N1N=CC=N1 UQDZEOCEKHULPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LAZFQQSOMFUUKF-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 LAZFQQSOMFUUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVGFXAQGBMEMLN-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[3-(triazol-1-yl)phenyl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1N1C=CN=N1 XVGFXAQGBMEMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBIXHGMLCUCQHS-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[3-(triazol-2-yl)phenyl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=1)=CC=CC=1N1N=CC=N1 RBIXHGMLCUCQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCRQKFMWHPQKKH-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CN2C(C3(CCN(CC3)C=3N=C4C=CC=CC4=NC=3)CCC2)=O)=C1 PCRQKFMWHPQKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAHFHOYJLIYZAC-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[4-(1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1CCC2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)C(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1N1C=NC=N1 UAHFHOYJLIYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCXXOWPTWKBPCU-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 FCXXOWPTWKBPCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSCZCJVMOOTQIH-UHFFFAOYSA-N 9-quinoxalin-2-yl-2-[[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]-2,9-diazaspiro[5.5]undecan-1-one Chemical compound C1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1CN1C(=O)C2(CCN(CC2)C=2N=C3C=CC=CC3=NC=2)CCC1 ZSCZCJVMOOTQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GNECVGVZEFKCTH-UHFFFAOYSA-N O=C1N(Cc2cccc(c2)C#N)CCCC11CCN(CC1)c1cnc2ccccc2n1.O=C1N(Cc2nccc3ccccc23)CCCC11CCN(CC1)c1cnc2ccccc2n1 Chemical compound O=C1N(Cc2cccc(c2)C#N)CCCC11CCN(CC1)c1cnc2ccccc2n1.O=C1N(Cc2nccc3ccccc23)CCCC11CCN(CC1)c1cnc2ccccc2n1 GNECVGVZEFKCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQVPQPBBGMLCSB-UHFFFAOYSA-N O=C1N(Cc2ccccc2C#N)CCCC11CCN(CC1)c1cnc2ccccc2n1.Cc1ccc(c(CN2CCCC3(CCN(CC3)c3cnc4ccccc4n3)C2=O)c1)-n1nccn1 Chemical compound O=C1N(Cc2ccccc2C#N)CCCC11CCN(CC1)c1cnc2ccccc2n1.Cc1ccc(c(CN2CCCC3(CCN(CC3)c3cnc4ccccc4n3)C2=O)c1)-n1nccn1 PQVPQPBBGMLCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000008834 Orexin receptor family Human genes 0.000 claims 1
- 108050000742 Orexin receptor family Proteins 0.000 claims 1
- 206010040984 Sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 201000006180 eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000004630 mental health Effects 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 201000009031 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 2
- DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N Probenecid Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 DBABZHXKTCFAPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H Tricalcium phosphate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000556 agonist Substances 0.000 description 2
- 239000012131 assay buffer Substances 0.000 description 2
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229960003081 probenecid Drugs 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ULFMXDSKSOVKQT-UHFFFAOYSA-N (3-pyrazin-2-ylphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(C=2N=CC=NC=2)=C1 ULFMXDSKSOVKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJUDCNSCRCKDN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(bromomethyl)phenyl]pyrazine Chemical compound BrCC1=CC=CC(C=2N=CC=NC=2)=C1 SPJUDCNSCRCKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKJWTWGDGIQRH-BFIDDRIFSA-N Alginic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H]1O XJKJWTWGDGIQRH-BFIDDRIFSA-N 0.000 description 1
- PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N Aluminium silicate Chemical compound O=[Al]O[Si](=O)O[Al]=O PZZYQPZGQPZBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- 210000001035 Gastrointestinal Tract Anatomy 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229940074045 Glyceryl Distearate Drugs 0.000 description 1
- 102100013818 HCRT Human genes 0.000 description 1
- 101710023151 HCRT Proteins 0.000 description 1
- 206010022000 Influenza Diseases 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N Lactose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO)[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1 GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N MeOtBu Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N cdcl3 Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- OFNHNCAUVYOTPM-IIIOAANCSA-N orexin-A Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H]1NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H]2CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H](C(=O)N2)[C@@H](C)O)=O)CSSC1)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C1=CNC=N1 OFNHNCAUVYOTPM-IIIOAANCSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000002731 protein assay Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N rac-1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001467 sodium calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
経口投与に適する組成物は、錠剤、ロゼンジ剤、水性または油性懸濁液、分散性粉末剤または顆粒、エマルジョン、硬または軟カプセルまたはシロップ剤またはエリキシル剤の形で有効量の本発明の化合物を含む。経口使用を意図する組成物は、医薬組成物の製造について当分野で既知の任意の方法に従い製造し、かかる組成物は薬学的に洗練され、のみやすい製剤を提供するために甘味剤、風味剤、着色剤および防腐剤から成る群から選択される１種以上の薬剤を含んでよい。錠剤は有効成分を錠剤の製造に適する非毒性の薬学的に許容される添加物と混合して含む。これらの添加物は、例えば、不活性希釈剤、例えば炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、ラクトース、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム；造粒および崩壊剤、例えば、コーンデンプンまたはアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼラチンまたはアカシア；および平滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクである。錠剤はコーティングされていないかまたは胃腸管での崩壊および吸収を遅延させ、それにより長時間にわたる作用の持続を提供するための既知の方法でコーティングされている。例えば、時間遅延物質、例えばモノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルを用いることができる。経口使用のための製剤は、有効成分が不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合されている硬ゼラチンカプセルとして、または有効成分が水または油性媒体、例えば、ピーナツ油、液体パラフィンまたはオリーブ油と混合されている軟ゼラチンカプセルとして提示できる。
次の実施例は本発明を説明するが、それに限定されない。
ｂ)２−(３−(ブロモメチル)フェニル)ピラジン
撹拌中の(３−(ピラジン−２−イル)フェニル)メタノール(２００mg、１.０８mmol)のＴＨＦ(５mL)溶液に、ＰＢｒ３(３４９mg、１.２９mmol)を０℃で滴下し、１０分間撹拌した。反応混合物を３時間還流した。混合物をｒｔに冷却し、氷冷飽和ＮａＨＣＯ３水溶液(５mL)に注ぎ、酢酸エチル(２×)で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮して、表題化合物を得た(２００mg、７５％)。[TLC Rf = 0.54 (酢酸エチル/ヘキサン50:50)]。
撹拌中の(３−(ピラジン−２−イル)フェニル)メタノール(２００mg、１.０８mmol)のＴＨＦ(５mL)溶液に、ＰＢｒ３(３４９mg、１.２９mmol)を０℃で滴下し、１０分間撹拌した。反応混合物を３時間還流した。混合物をｒｔに冷却し、氷冷飽和ＮａＨＣＯ３水溶液(５mL)に注ぎ、酢酸エチル(２×)で抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下濃縮して、表題化合物を得た(２００mg、７５％)。[TLC Rf = 0.54 (酢酸エチル/ヘキサン50:50)]。
ｂ)２−(３−(ブロモメチル)フェニル)−５−メチルオキサゾール
撹拌中の(３−(５−メチルオキサゾール−２−イル)フェニル)メタノール(０.７９ｇ、４.１３mmol)のＴＨＦ(１５mL)溶液に、ＰＯＢｒ３(１.９３ｇ、６.６１mmol)を５℃で少しずつ添加した。反応混合物をｒｔに温め、６０℃で４時間加熱した。混合物をｒｔに冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、ＴＢＭＥ(２×)で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(溶離剤：勾配５％−４０％酢酸エチル／ヘプタン)で精製して、表題化合物を得た(０.８８ｇ、８４％)。[1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d)δ ppm 8.01 - 8.07 (m, 1 H), 7.93 (ddd, J=6.7, 2.1, 1.9 Hz, 1 H), 7.39 - 7.47 (m, 2 H), 6.85 (d, J=1.3 Hz, 1 H), 4.53 (s, 2 H), 2.41 (d, J=1.3 Hz, 3 H); LCMS RtA = 1.10, [M+H]+ = 252.1/254.1]。
撹拌中の(３−(５−メチルオキサゾール−２−イル)フェニル)メタノール(０.７９ｇ、４.１３mmol)のＴＨＦ(１５mL)溶液に、ＰＯＢｒ３(１.９３ｇ、６.６１mmol)を５℃で少しずつ添加した。反応混合物をｒｔに温め、６０℃で４時間加熱した。混合物をｒｔに冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、ＴＢＭＥ(２×)で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー(溶離剤：勾配５％−４０％酢酸エチル／ヘプタン)で精製して、表題化合物を得た(０.８８ｇ、８４％)。[1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d)δ ppm 8.01 - 8.07 (m, 1 H), 7.93 (ddd, J=6.7, 2.1, 1.9 Hz, 1 H), 7.39 - 7.47 (m, 2 H), 6.85 (d, J=1.3 Hz, 1 H), 4.53 (s, 2 H), 2.41 (d, J=1.3 Hz, 3 H); LCMS RtA = 1.10, [M+H]+ = 252.1/254.1]。
最初の飽和実験(Ｂｍａｘ計算のため)において、細胞ホモゲネート(１５０μl)を、非特異的結合を規定するためのオレキシンＡ(１μM、５０μl)の存在下または非存在下に、８濃度でトリプリケートの２５〜３００pMの放射性リガンド([１２５Ｉ]オレキシンＡ、５０μl)とインキュベートした。結合した放射活性を測定し、データをプログラムXLFITまたはGraphpad Prismで解析した。タンパク質濃度を、Bradford/BioRadタンパク質アッセイキットに従い決定した。
実験の日に、黒色プレートに播種した細胞をＣａ２＋感受性蛍光色素Fluo4-AM(２μM)およびプロベネシド(０.１mM)含有アッセイ緩衝液で処理した。１時間後、プロベネシド(０.１mM)含有アッセイ緩衝液で、マルチプレート洗浄機を使用してプレートを２回洗浄し、それに再懸濁させた。プレートをFLIPR II(蛍光測定イメージングプレート読取装置、Molecular Devices, Sunnyvale, CA, USA)に入れ、ベースライン蛍光(蛍光光単位、ＦＬＵ)を、緩衝液のみ(規定）または試験化合物(式(Ｉ)の化合物のみ、アゴニストのみまたは種々の濃度の式(Ｉ)の化合物存在下のアゴニスト)含有緩衝液の添加前に測定した(５測定、各２Ｓ；レーザー励起０.６〜１Ｗで４８８nm、ＣＣＤカメラ露出０.４ｓ)。蛍光測定を１２０Ｓ、１Ｓ毎に、その後２４０Ｓ、４Ｓ毎に続けた。
Claims (15)
- 遊離形態または塩形態の式(Ｉ)
Ａは１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい８〜１０員縮合二環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ３で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ３は独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノであるかまたは芳香族、飽和または不飽和非芳香族であってよく、１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい３〜７員単環系であり、各環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、各環系は１個以上のＲ４で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ４は独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノであるかまたは同じ環原子のＲ４は一体となってオキソであるか；
またはＡは１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい５〜６員単環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系はＡ１で置換されており、該環系はさらに１個以上のＲ５で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
Ａ１は１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい５〜６員単環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ６で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ５またはＲ６は独立してハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル(Ｃ１−４アルキル)、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６ハロゲンアルコキシであり；
ｍは０、１、２、３、４、５または６であり；
ｎは０、１、２、３、４、５または６であり；
各Ｒ１またはＲ２は独立してハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル(Ｃ１−４アルキル)、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６ハロゲンアルコキシであり；
−Ｘ１−は−Ｃ(Ｏ)−であり、かつ−Ｘ２−は−Ｎ(Ｌ−Ｂ)−であるか；
または−Ｘ１−は−Ｎ(Ｌ−Ｂ)−であり、かつ−Ｘ２−は−Ｃ(Ｏ)−であり；
Ｌは−Ｃ(Ｒ７)２−であり；
各Ｒ７は独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ３−７シクロアルキル(Ｃ１−４アルキル)であり；
Ｂは１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい５〜１０員単環式または縮合多環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ８で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ８は独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アミノアルキル、Ｃ１−４アルキルアミノ−Ｃ１−６アルキル、ジ(Ｃ１−４アルキル)アミノ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６ハロゲンアルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−６ハロゲンアルキニル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ(Ｃ１−６アルキル)アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたはアミノであるかまたは芳香族、飽和または不飽和非芳香族であってよく、１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい３〜７員単環系であり、各環系は直接環系Ｂに結合してよくまたはＣ１−４アルキレンを介してよく、各環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、各環系は１個以上のＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
または隣接環原子の１個の員不飽和非芳香環系は該環原子と一体となって１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合５〜７員不飽和非芳香環系を形成し、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ９で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；ここで、各Ｒ９は独立してハロゲンまたはＣ１−６アルキルであるかまたは同じ環原子の２個のＲ９はオキソである。〕
の化合物。 - 遊離形態または塩形態の式(Ｉ)
Ａは１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい８〜１０員縮合二環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ３で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ３は独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノであるかまたは芳香族、飽和または不飽和非芳香族であってよく、１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい３〜７員単環系であり、各環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、各環系は１個以上のＲ４で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ４は独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノであるかまたは同じ環原子のＲ４は一体となってオキソであるか；
またはＡは１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい５〜６員単環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系はＡ１で置換されており、該環系はさらに１個以上のＲ５で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
Ａ１は１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい５〜６員単環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ６で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ５またはＲ６は独立してハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル(Ｃ１−４アルキル)、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６ハロゲンアルコキシであり；
ｍは０、１、２、３、４、５または６であり；
ｎは０、１、２、３、４、５または６であり；
各Ｒ１またはＲ２は独立してハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル(Ｃ１−４アルキル)、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６ハロゲンアルコキシであり；
−Ｘ１−は−Ｃ(Ｏ)−であり、かつ−Ｘ２−は−Ｎ(Ｌ−Ｂ)−であるか；
または−Ｘ１−は−Ｎ(Ｌ−Ｂ)−であり、かつ−Ｘ２−は−Ｃ(Ｏ)−であり；
Ｌは−Ｃ(Ｒ７)２−であり；
各Ｒ７は独立して水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ３−７シクロアルキル(Ｃ１−４アルキル)であり；
Ｂは１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい５〜１０員単環式または縮合多環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ８で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ８は独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノであるかまたは芳香族、飽和または不飽和非芳香族であってよく、１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい３〜７員単環系であり、各環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、各環系は１個以上のＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
または隣接する環原子の２個のＲ８は該環原子と一体となって１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合５〜７員不飽和非芳香環系を形成し、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ９で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；ここで、各Ｒ９は独立してハロゲンまたはＣ１−６アルキルであるかまたは同じ環原子の２個のＲ９はオキソである。〕
の化合物。 - −Ｘ１−が−Ｃ(Ｏ)−であり、かつ−Ｘ２−が−Ｎ(Ｌ−Ｂ)−である、請求項１または２記載の式(Ｉ)の化合物。
- Ａが１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい８〜１０員縮合二環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ３で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；ｍおよびｎが両方とも０である、請求項１〜３のいずれか記載の式(Ｉ)の化合物。
- Ｌが−ＣＨ２−であり；Ｂが１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい８〜１０員縮合二環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ８で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならない、請求項４記載の式(Ｉ)の化合物。
- −Ｘ１−が−Ｎ(Ｌ−Ｂ)−であり、かつ−Ｘ２−が−Ｃ(Ｏ)−である、請求項１または２記載の式(Ｉ)の化合物。
- Ａが１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい８〜１０員縮合二環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ３で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；ｍおよびｎが両方とも０であり；Ｌは−ＣＨ２−であり；Ｂが１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい８〜１０員縮合二環式芳香環系であり、該環系は２個を超える酸素原子を含んではならず、２個を超える硫黄原子を含んではならず、該環系は１個以上のＲ８で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならない、請求項６記載の式(Ｉ)の化合物。
- Ｂが１個以上のＲ８ａで置換されていてよいインドール−３−イルであり、ここで、インドール−３−イルの窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；各Ｒ８ａが独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルキルまたはハロゲンである、請求項１〜７のいずれか記載の式(Ｉ)の化合物。
- Ｂが１〜２個の窒素原子を含み得る６員単環式芳香環系であり、ここで、該環系は１個のＲ８ｂで置換されており、ここで、該環系はさらに１個以上のＲ８ｃで置換されていてよく；
Ｒ８ｂが１〜４個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含む５員単環式芳香環系であり、ここで、該環系は１個以上のＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノでさらに置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず；
各Ｒ８ｃが独立してＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロゲンアルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロゲンアルコキシ、ハロゲンまたはシアノである、
請求項１〜７のいずれか記載の式(Ｉ)の化合物。 - 次のものから成る群から選択される、遊離形態または薬学的に許容される塩形態の請求項１記載の式(Ｉ)の化合物：
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ナフタレン−１−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２,３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１,４]ジオキシン−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(ピリジン−３−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−ベンジル−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ナフタレン−２−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−５−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキソール−４−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２−ベンジル−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２−(ナフタレン−１−イルメチル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２−(ナフタレン−１−イルメチル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(キノキサリン−２−イル)−２−(３−(トリフルオロメチル)ベンジル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−メチルベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３,５−ジメチルベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２,３−ジメチルベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２,３−ジメトキシベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−メチルベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２,５−ジメチルベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(キノリン−８−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ビフェニル−３−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(キノキサリン−２−イル)−２−(２−(トリフルオロメチル)ベンジル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(キノキサリン−２−イル)−２−(４−(トリフルオロメチル)ベンジル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２,３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１,４]ジオキシン−６−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−クロロベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２−(３−クロロベンジル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−クロロベンジル)−９−(４−フェニルピリミジン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((５−(４−メトキシフェニル)−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((３−メチル−５−フェニルイソキサゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−メチルキノリン−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((５−メチル−３−フェニルイソキサゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(１Ｈ−ピロール−１−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ベンゾ[ｄ]イソキサゾール−３−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((３,５−ジメチルイソキサゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
１−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
２−(２−(３−メチル−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
１−(２,５−ジメチルベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
２−((２−メトキシピリジン−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(１Ｈ−１,２,３−トリアゾール−１−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(キノリン−３−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−ベンジル−９−(１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ベンゾ[ｃ][１,２,５]オキサジアゾール−５−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(ピリジン−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(イソキノリン−５−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−モルホリノピリジン−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジン−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(ピリジン−４−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−モルホリノベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(ピリミジン−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ピリジン−２−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリジン−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ピリジン−３−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(ピラジン−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−ベンゾ[ｄ][１,２,３]トリアゾール−１−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ピリジン−４−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−メチルピリジン−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−メチル−５−ｍ−トリルチアゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(イミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−３−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−メチルイミダゾ[１,２−ａ]ピリジン−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−ブロモピリジン−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((５−(３−フルオロフェニル)−２−メチルチアゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(１−(１Ｈ−インドール−３−イル)エチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−([１,２,４]トリアゾロ[４,３−ａ]ピリジン−３−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−メチル−２Ｈ−インダゾール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ベンゾ[ｃ][１,２,５]オキサジアゾール−４−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((６−クロロピリジン−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ピラゾロ[１,５−ａ]ピリジン−３−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(メトキシメチル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(４−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２,３−ジヒドロベンゾ[ｂ][１,４]ジオキシン−５−イル)メチル)−９−(フロ[３,２−ｃ]ピリジン−４−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリジン−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((６−クロロ−４Ｈ−ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキシン−８−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((５−メチルイソキサゾール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((５−シクロブチル−１,２,４−オキサジアゾール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(キノキサリン−２−イル)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリジン−３−イル)メチル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((３,４−ジメトキシピリジン−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
３−((１−オキソ−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−イル)メチル)ベンゾニトリル
２−(イソキノリン−１−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−フルオロ−５−((１−オキソ−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−イル)メチル)ベンゾニトリル
２−((５−フェニルオキサゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
４−((１−オキソ−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−イル)メチル)キノリン−２(１Ｈ)−オン；
２−((６−メチルピリジン−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(５−メチル−１,２,４−オキサジアゾール−３−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
４−フルオロ−３−((１−オキソ−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−イル)メチル)ベンゾニトリル
５−((１−オキソ−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−イル)メチル)ピコリノニトリル
２−(４−(ピリミジン−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−フルオロ−３−メトキシベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((６−(ピロリジン−１−イル)ピリジン−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(３−メチル−１,２,４−オキサジアゾール−５−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((３−メチルイソキサゾール−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((４,６−ジメチルピリジン−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−７−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(４−(５−メチル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−(３−メトキシフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−(２−メトキシフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(ベンゾ[ｃ][１,２,５]チアジアゾール−４−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((５−メチル−２−(チアゾール−４−イル)オキサゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−(フラン−３−イル)−５−メチルオキサゾール−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(キノキサリン−２−イル)−２−((２,２,８−トリメチル−４Ｈ−[１,３]ジオキシノ[４,５−ｃ]ピリジン−５−イル)メチル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((４−メチル−２−フェニルオキサゾール−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((６−フルオロ−４Ｈ−ベンゾ[ｄ][１,３]ジオキシン−８−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−５−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−オキソ−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−イル)メチル)ベンゾニトリル
２−(５−メチル−２−(２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(インドリン−４−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((４−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリジン−２−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−メチル−５−(２Ｈ−１,２,３−トリアゾール−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インダゾール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(５−クロロベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[ｂ][１,４]オキサジン−８−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((２−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
１−ベンジル−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−(ベンゾ[ｄ]イソキサゾール−３−イルメチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(５−クロロベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(５−フェニル−１,３,４−オキサジアゾール−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(６−クロロベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−インドール−４−イル)メチル)−９−(５−メチルベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
１−((１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジン−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
１−((１−メチル−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｂ]ピリジン−３−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−１,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−２−オン；
２−((４−メチル−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ[ｂ][１,４]オキサジン−８−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１−メチルインドリン−４−イル)メチル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(ピリド[３,２−ｂ]ピラジン−７−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(３−(５−メチルオキサゾール−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(オキサゾール−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(フラン−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−(２−(ピリミジン−２−イル)ベンジル)−９−(キノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(６−メチルベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(４−フェニルピリミジン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(フロ[３,２−ｃ]ピリジン−４−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(４−メチルフタラジン−１−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
９−(６−(１Ｈ−イミダゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)−２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(キノリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(５−(チアゾール−２−イル)ピリジン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(イソキノリン−１−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(５−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(４−メチルキノリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(６−フェニルピリミジン−４−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(４−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(ピリド[４,３−ｂ]ピラジン−７−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(イミダゾ[１,２−ｂ]ピリダジン−６−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(キナゾリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(３−メチルキノキサリン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(５−フェニル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(４−(４−フルオロフェニル)チアゾール−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン；
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(４−メチル−６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オンおよび
２−((１Ｈ−インドール−３−イル)メチル)−９−(４−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−２−イル)−２,９−ジアザスピロ[５.５]ウンデカン−１−オン。 - 治療有効量の請求項１〜１０のいずれか記載の化合物および１個以上の薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
- 治療有効量の請求項１〜１０のいずれか記載の化合物および１種以上の治療活性剤を含む、組合せ。
- オレキシン受容体が仲介する障害または疾患を処置するための医薬の製造における、請求項１〜１０のいずれか記載の化合物の使用。
- 医薬として使用するための、請求項１〜１０のいずれか記載の化合物。
- 対象におけるオレキシン受容体が仲介する障害または疾患の処置に使用するためであって、該障害または疾患が睡眠障害、摂食障害、物質関連障害、メンタルヘルス障害またはアルツハイマー病から選択される、請求項１〜１０のいずれか記載の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN2663DE2009 | 2009-12-21 | ||
| IN2663/DEL/2009 | 2009-12-21 | ||
| PCT/EP2010/070263 WO2011076747A1 (en) | 2009-12-21 | 2010-12-20 | Diaza-spiro[5.5]undecanes as orexin receptor antagonists |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013515033A JP2013515033A (ja) | 2013-05-02 |
| JP2013515033A5 true JP2013515033A5 (ja) | 2014-01-30 |
Family
ID=43640117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2012545277A Pending JP2013515033A (ja) | 2009-12-21 | 2010-12-20 | オレキシン受容体アンタゴニストとしてのジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン類 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8530648B2 (ja) |
| EP (1) | EP2516439B1 (ja) |
| JP (1) | JP2013515033A (ja) |
| CN (1) | CN102762567A (ja) |
| AR (1) | AR079553A1 (ja) |
| ES (1) | ES2459496T3 (ja) |
| TW (1) | TW201132642A (ja) |
| UY (1) | UY33125A (ja) |
| WO (1) | WO2011076747A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120101110A1 (en) * | 2010-10-26 | 2012-04-26 | Sangamesh Badiger | Diaza-spiro[5.5]undecanes |
| US20120165331A1 (en) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Sangamesh Badiger | Di/tri-aza-spiro-C9-C11alkanes |
| ES2672732T3 (es) | 2012-02-07 | 2018-06-15 | Eolas Therapeutics Inc. | Prolinas/piperidinas sustituidas como antagonistas del receptor de orexina |
| US9440982B2 (en) | 2012-02-07 | 2016-09-13 | Eolas Therapeutics, Inc. | Substituted prolines/piperidines as orexin receptor antagonists |
| ITMI20120424A1 (it) | 2012-03-19 | 2013-09-20 | Rottapharm Spa | Composti chimici |
| EP3099667B1 (en) * | 2014-01-27 | 2017-11-01 | Allergan, Inc. | Antagonists acting at multiple prostaglandin receptors for the treatment of inflammation |
| JP2017100951A (ja) * | 2014-04-04 | 2017-06-08 | 大正製薬株式会社 | オキサゾリジノン及びオキサジナノン誘導体 |
| UY36272A (es) | 2014-08-13 | 2016-02-29 | Eolas Therapeutics Inc | Difluoropirrolidinas como moduladores de los receptores de orexinas |
| AU2016295693B2 (en) | 2015-07-17 | 2020-05-21 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Substituted quinazoline compounds and preparation and uses thereof |
| KR20180107232A (ko) | 2016-02-12 | 2018-10-01 | 아스트라제네카 아베 | 오렉신 수용체 조정제로서의 할로-치환된 피페리딘 |
| BR112019001768A2 (pt) | 2016-08-01 | 2019-06-11 | Aptinyx Inc | moduladores do receptor de spiro-lactamas nmda e usos dos mesmos |
| CA3031534C (en) | 2016-08-01 | 2023-10-17 | Aptinyx Inc. | Spiro-lactam nmda receptor modulators and uses thereof |
| EP3490990B1 (en) | 2016-08-01 | 2023-12-06 | Tenacia Biotechnology (Hong Kong) Co., Limited | Spiro-lactam nmda modulators and methods of using same |
| CN106831774B (zh) * | 2017-02-07 | 2019-02-01 | 上海合全药业股份有限公司 | 一种(6s，7s)-9-叔丁氧羰基-7-(三氟甲基)-2，9-二氮杂螺[5.5]十一烷的合成方法 |
| WO2019152687A1 (en) * | 2018-01-31 | 2019-08-08 | Aptinyx Inc. | Spiro-lactam nmda receptor modulators and uses thereof |
| US20220088004A1 (en) * | 2019-01-28 | 2022-03-24 | Suntory Holdings Limited | Composition for competitive inhibition of orexin receptors |
| US11708366B2 (en) | 2020-08-14 | 2023-07-25 | Novartis Ag | Heteroaryl substituted spiropiperidinyl derivatives and pharmaceutical uses thereof |
| CA3217403A1 (en) * | 2021-05-03 | 2022-11-10 | Prafulkumar CHOVATIA | Orexin receptor agonists and uses thereof |
| WO2023081094A1 (en) * | 2021-11-04 | 2023-05-11 | University Of Washington | Novel spirocyclic compounds as klhdc2 ligands |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT72878B (en) | 1980-04-24 | 1983-03-29 | Merck & Co Inc | Process for preparing mannich-base hydroxamic acid pro-drugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents |
| US7105526B2 (en) | 2002-06-28 | 2006-09-12 | Banyu Pharmaceuticals Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives |
| JP4496722B2 (ja) * | 2002-06-28 | 2010-07-07 | 萬有製薬株式会社 | 新規ベンズイミダゾール誘導体 |
| EP1631260A2 (en) | 2003-02-28 | 2006-03-08 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical co-crystal compositions of drugs such as carbamazepine, celecoxib, olanzapine, itraconazole, topiramate, modafinil, 5-fluorouracil, hydrochlorothazide, acetaminophen, aspirin, flurbiprofen, phenytoin and ibuprofen |
| US20090176789A1 (en) * | 2005-08-26 | 2009-07-09 | Breslin Michael J | Diazaspirodecane orexin receptor antagonists |
| ES2407115T3 (es) * | 2005-11-18 | 2013-06-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compuesto que contiene un grupo básico y uso del mismo |
-
2010
- 2010-12-20 JP JP2012545277A patent/JP2013515033A/ja active Pending
- 2010-12-20 ES ES10805703.5T patent/ES2459496T3/es active Active
- 2010-12-20 TW TW099144804A patent/TW201132642A/zh unknown
- 2010-12-20 US US13/517,111 patent/US8530648B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-20 EP EP10805703.5A patent/EP2516439B1/en not_active Not-in-force
- 2010-12-20 CN CN2010800643044A patent/CN102762567A/zh active Pending
- 2010-12-20 WO PCT/EP2010/070263 patent/WO2011076747A1/en active Application Filing
- 2010-12-20 AR ARP100104775A patent/AR079553A1/es unknown
- 2010-12-21 UY UY33125A patent/UY33125A/xx not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2013515033A5 (ja) | ||
| KR101811549B1 (ko) | 인돌린-2-온 또는 피롤로-피리딘/피리미딘-2-온 유도체 | |
| KR100854174B1 (ko) | Ｇａｂａ 수용체에 대한 리간드로서의 벤즈이미다졸 및피리딜이미다졸 유도체 | |
| JP5039268B2 (ja) | ベンゾイミダゾールおよび類縁体および蛋白キナーゼ阻害剤としてのその使用 | |
| JP6094975B2 (ja) | Ａｌｋ５及び／又はａｌｋ４の抑制剤としての２−ピリジル置換イミダゾール類 | |
| JP2019504821A (ja) | ユビキチン特異的プロテアーゼ１阻害剤としてのプリノン | |
| JP2013515033A (ja) | オレキシン受容体アンタゴニストとしてのジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン類 | |
| JP2013515032A5 (ja) | ||
| JP7357932B2 (ja) | Ｃｒｈｒ２拮抗薬としての縮合環状尿素誘導体 | |
| EA031601B1 (ru) | Ингибиторы syk | |
| EP3186233A1 (en) | Probes for imaging huntingtin protein | |
| US20170107204A1 (en) | Trka kinase inhibitors, compositions and methods thereof | |
| WO2012017020A1 (en) | N-((6-amino-pyridin-3-yl)methyl)-heteroaryl-carboxamides as inhibitors of plasma kallikrein | |
| TW201414736A (zh) | 作爲ＬＲＲＫ２抑制劑之新穎４－（經取代胺基）－７Ｈ－吡咯并［２，３－ｄ］嘧啶類 | |
| MX2010013920A (es) | Alcoholes alquinilicos como inhibidores de cinasas. | |
| KR20150143479A (ko) | Ｆａｓｎ 억제용 신규 화합물 및 조성물 | |
| US20120165331A1 (en) | Di/tri-aza-spiro-C9-C11alkanes | |
| EA037598B1 (ru) | Производные 3-((гетеро-)арил)-8-амино-2-оксо-1,3-диазаспиро[4,5]декана | |
| KR20150130311A (ko) | 야누스 키나제 억제제로서의 n-(2-시아노 헤테로시클릴)피라졸로 피리돈 | |
| JP2017226661A (ja) | 脆弱ｘ症候群、パーキンソン病又は逆流性疾患の治療に有用なジアゼピノン誘導体 | |
| IL293191A (en) | Heterocyclic compounds as delta-5 desaturase inhibitors and methods of use | |
| RU2778641C2 (ru) | Производные конденсированной циклической мочевины в антагонист crhr2 | |
| US11814384B2 (en) | Inhibtors of Raf kinases | |
| US20240182467A1 (en) | Inhibitors of raf kinases | |
| RU2020134947A (ru) | Производные конденсированной циклической мочевины в антагонист crhr2 |