JP2013513682A - 湿潤剤および分散剤としてのポリエーテル変性エポキシアミン付加物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】湿潤剤および分散剤に適した付加化合物であって、A)ポリエポキシドとB)少なくとも1つの一級ポリオキシアルキレンアミン、C)少なくとも1つの他の脂肪族および/または芳香脂肪族の一級アミン、及びD)少なくとも1つの変性イソシアネートとの反応から得られる付加化合物である。
【選択図】なし
Description
A)ポリエポキシドと、
B)一般式(I)の少なくとも1つの一級ポリオキシアルキレンアミンであって、
C)一般式(II)の少なくとも1つの他の脂肪族および/または芳香脂肪族の一級アミンであって、
H2N−R6−Z (II)
式中、R6はアルキル、シクロアルキル、アリールおよびアラルキルであり、かつZは、−OH、三級アミン、または例えば、N−(3−アミノプロピル)イミダゾールもしくはN−(2−アミノ−エチル)モルホリンなどのような、ヘテロ原子として好ましくはNおよび/もしくはOを含む、5員もしくは6員環を有する複素環式基から選択されるさらなる官能基であってもよい、脂肪族および/または芳香脂肪族の一級アミン、及び
D)一般式(IIIa)および/または(IIIb)の少なくとも1つの変性イソシアネートであって、
構成要素Cに対する構成要素Bのモル比は好ましくは、2:30〜30:2である。さらに好ましくは、3:1〜1:3、特に好ましくは3:1〜3:2のモル比である。
本発明の別の好ましい実施形態では、構成要素Dは、構成要素Aおよび(B+C)の付加によって生成されるOH基の5〜100%、好ましくは20〜100%、さらに好ましくは40〜100%が反応してウレタンを形成するような量で用いられる。
本発明の1つの好ましい実施形態では、構成要素Aとしては一般式(IV)のジエポキシド
1.末端アミノ基と、イソシアネート、ラクトン、カーボ−ネートまたは(メタクリレート)アクリレートとの反応、
2.末端エポキシド基と二級アミンまたは飽和もしくは不飽和カルボン酸との反応、
3.残留のヒドロキシル官能基とヒドロキシカルボン酸および/または環状ラクトンとの反応、
4.残留のヒドロキシル官能基と、放射線硬化のための二重結合を保有する不飽和環状無水物との反応、
5.残留のヒドロキシル官能基と、放射線硬化のための二重結合を保有する(メタ)アクリル酸および/または(メタ)アクリル酸エステルとの反応、
6.残留のヒドロキシル官能基と、Cで列挙したもの以外のイソシアネートとの反応、
7.残留のヒドロキシル官能基とリン酸またはポリリン酸および/または酸性のリン酸エステルおよび/またはカルボン酸との反応、ならびに
8.四級アンモニウム塩または窒素酸化物を形成するためのアミノ基のアルキル化または酸化、
(メタ)アクリル化合物または(メタ)アクリレート化合物を用いることができるならば、アクリレート化合物が好ましい。
A)ポリエポキシドと、
B)一般式(I)の少なくとも1つの一級ポリオキシアルキレンアミンであって
C)一般式(II)の少なくとも1つの他の脂肪族および/または芳香脂肪族の一級アミンであって、
H2N−R6−Z (II)
式中、R6はアルキル、シクロアルキル、アリールおよびアラルキルであり、かつZは、−OH、三級アミン、または例えば、N−(3−アミノプロピル)イミダゾールもしくはN−(2−アミノ−エチル)モルホリンなどのような、ヘテロ原子として好ましくはNおよび/もしくはOを含む5員もしくは6員環を有する複素環式基から選択されるさらなる官能基であってもよい、脂肪族および/または芳香脂肪族の一級アミン、及び
D)一般式(IIIa)および/または(IIIb)の少なくとも1つの変性イソシアネートであって、
この方法では、付加化合物と結合剤との特に良好な相溶性が、特に水性の系で達成される。
水性のおよび/または溶媒含有のおよび/または放射線硬化の系における湿潤剤および分散剤としてのそれらの使用に加えて、本発明の付加化合物を粉体形状または繊維形状で用いて固体を被覆することが同様に可能である。有機固体および無機固体に対するこの種の被覆は、公知の方式で行われる;例えば、このような方法は、欧州特許出願公開第0270126号(A)に記載される。特に、顔料の場合には、顔料表面の被覆は、例えば、顔料懸濁液に対する本発明の付加化合物の添加による、顔料の合成の間または後に生じ得る。この方法で前処理された顔料は、未処理の顔料に比較して、かなり容易な結合剤系への組み込み、粘度および凝結特性の改善、ならびに良好な光沢を呈する。さらに、本発明の付加化合物は、例えば、爪の塗膜中に効果的な顔料を分散するために適している。
用いられる分散剤の量は、分散されるべき固体の表面の大きさおよび性質に対して実質的に依存する。例えば、カーボンブラックは二酸化チタンよりも実質的に大量の分散剤を必要とする。欧州特許出願公開第0270126号(A)は、顔料および充填剤の例を示している。さらなる例は、特に有機顔料の領域における、例えば、ジケトピロロピロールの分類における新たな進展に基づく。純粋な鉄および混合酸化物に基づく磁性顔料が同様に、本発明の分散剤の補助によって分散中に導入され得る。さらに、同様に鉱物系の充填剤、例えば、炭酸カルシウムおよび酸化カルシウム、または難燃剤、例えば、水酸化アルミニウムまたは水酸化マグネシウムが分散されてもよい。さらに、同様に艶消し剤、例えば、シリカが分散されて安定化される。
KPGスターラー、窒素のラインおよび強力なコンデンサを備えた250mlの四つ首フラスコに、5.93g(0.003モル)のJeffamin M2070および2.22g(0.021モル)のベンジルアミンを充填し、この最初の充填物を攪拌しながら100℃まで加熱した。3時間の経過後、6.22g(0.022モル)のGrilonit RV1812を滴下した。全部で5時間の反応時間後、63.00g(0.03モル)のTDI−M2000イソシアネート付加物を滴下した。100℃でさらに3時間反応後、反応生成物を115.13gの十分に鉱質除去した水で希釈した。生成された生成物は、黄色っぽい透明の溶液で40%が固体である。
さらなる実施例を、下に示す表に示される反応物質を用いて、上記の手順に従って行った。
M2000:メトキシポリエチレングリコール(分子量2000)
MP41−2000:メトキシポリエチレン−ポリプロピレングリコール(分子量2000、EO/PO=4/1)
Grilonit RV1806:1,4−ブタンジグリシジルエーテル
Grilonit RV1812:1,6−ヘキサンジグリシジルエーテル
Grilonit F704:ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(PO、約7個)
B11/120:ブトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(分子量:約2000;EO/PO:1:1)
Jeffamin M2070:メトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールアミン(分子量:約2000;EO/PO:32:10)
Jeffamin M2005:メトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールアミン(分子量:約2000;EO/PO:6:29)。
本発明の分散剤の活性を試験するために、結合剤なしの顔料ペーストを調製し、これを結合剤(Johncryl 8052)に組み込んだ。ここで粘度を測定した。完成した顔料被覆物質の塗布および硬化の後、次にドローダウン(drawdown)を検査して、光沢およびヘイズの測定を行った。
処方物の成分は、VMA−Getzmann GmbHのDispermat CVを用いて40℃、10000rpmで、40〜60分間分散させる。
Johncryl 8052:Johnson Polymersのアクリレート分散液
Irgalithrot FBN:CibaのRed Naphtol AS 顔料
Printex 35:Degussaの黒色顔料(ファーネスブラック)
Sunfastブルー249−1282:Sun−Chemicalsのフタロシアニン顔料
〔評価〕
比較の実施例として(発明ではない)、Byk−ChemieのWO2008/092687の実施例2を使用した。
Claims (15)
- 湿潤剤および分散剤に適した付加化合物であって、
A)ポリエポキシドと
B)一般式(I):
C)一般式(II):
H2N−R6−Z (II)
[式中、R6はアルキル、シクロアルキル、アリールおよびアラルキルであり、かつZは、−OH、三級アミンまたは5員もしくは6員環を有する複素環式基から選択されるさらなる官能基であってもよい]の少なくとも1つの他の脂肪族および/または芳香脂肪族の一級アミン、及び
D)一般式(IIIa)および/または(IIIb):
- 構成要素Bが、メタノールから出発して調製され、かつエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドに基づく、末端一級アミノ基を有するポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールであることを特徴とする請求項1または2に記載の付加化合物。
- さらなる工程において、存在する任意の末端アミノ基をイソシアネート、ラクトン、カーボ−ネートまたは(メタ)アクリレートと反応させることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の付加化合物。
- さらなる工程において、存在する任意の末端エポキシド基を二級アミンまたは飽和もしくは不飽和のカルボン酸と反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の付加化合物。
- さらなる工程において、残留する任意のヒドロキシル官能基をヒドロキシカルボン酸および/または環状ラクトンと反応させることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の付加化合物。
- さらなる工程において、残留する任意のヒドロキシル官能基を放射線硬化のために二重結合を保有している不飽和環状無水物と反応させることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の付加化合物。
- さらなる工程において、残留する任意のヒドロキシル官能基を放射線硬化のために二重結合を保有している(メタ)アクリル酸および/または(メタ)アクリル酸エステルと反応させることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の付加化合物。
- さらなる工程において、残留する任意のヒドロキシル官能基をDのもとで示されるイソシアネート以外のイソシアネートと反応させることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の付加化合物。
- さらなる工程において、残留する任意のヒドロキシル官能基をリン酸またはポリリン酸および/または酸性のリン酸エステルおよび/またはカルボン酸と反応させることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の付加化合物。
- さらなる工程において、四級アンモニウム塩または窒素酸化物を形成するための、残留する任意のアミノ基のアルキル化または酸化が存在することを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の付加化合物。
- 湿潤剤および分散剤に適した付加化合物を調製するための方法であって、
A)ポリエポキシドと
B)一般式(I):
C)一般式(II):
H2N−R6−Z (II)
[式中、R6はアルキル、シクロアルキル、アリールおよびアラルキルであり、かつZは、−OH、三級アミンまたは5員もしくは6員環を有する複素環式基から選択されるさらなる官能基であってもよい]の少なくとも1つの他の脂肪族および/または芳香脂肪族の一級アミン、及び
D)一般式(IIIa)および/または(IIIb)
- 有機および/または無機の顔料または充填剤のための湿潤剤および/または分散剤としての請求項1〜11のいずれかに記載の付加化合物の使用。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の付加化合物で被覆されている粉体形状または繊維形状の固体。
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