JP2013512996A - ポリプロピレン製造用触媒の内部供与体としての3および4原子架橋ジ炭酸エステル化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
構造:
[R1−O−C(O)−O−]xR2
(式中、R1は、それぞれの出現において独立して、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり;xは2〜4であり;およびR2は、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり、第一のR1−O−C(O)−O−基と第二のR1−O−C(O)−O−基とを連結する最も短い鎖には3〜4個の原子が存在することを条件とする)
を有する化合物を含む内部電子供与体を含有する炭化水素不溶性の固体触媒成分である。
本明細書の元素の周期律表に対する全ての言及は、CRC Press、Inc.によって2003年に刊行され、著作権保護されている元素の周期律表(the Periodic Table of the Elements)を指す。また、1つまたは複数の族に対する言及は、族に番号付与するためのIUPACシステムを使用してこの元素の周期律表に示されている1つまたは複数の族に対するものである。特にそれと反対に、文脈からの暗示について、または当該技術での慣習について明記しない限りは、全ての部および%は、重量に基づく。米国特許実務のために、本明細書において参照される特許、特許出願、または刊行物の内容は、特に合成法、定義(本明細書において提供される定義と矛盾しない範囲で)および当該技術での一般知識の開示に関して、これらの全体を参照することにより本明細書に組み込まれる(またはこれらの相当するUSバージョンが、参照することによりそのように組み込まれる)。
[R1−O−C(O)−O−]xR2
(式中、R1は、それぞれの出現において独立して、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり;xは2〜4であり;およびR2は、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり、第一のR1−O−C(O)−O−基と第二のR1−O−C(O)−O−基とを連結する最も短い鎖には3〜4個の原子が存在することを条件とする)
に対応する化合物として定義される。
R2(OH)2+2Cl-C(O)-OR1→[R1-O-C(O)-O-]2R2
(式中、R1およびR2は、前記の通りである)。好適な塩基を、反応中に遊離される塩酸を補足するために存在させてもよい。この方法の好適な変化は、ジオールを好適な塩基と最初に反応させて部分的または完全な脱プロトン化を行い、次いで少なくとも2モル当量の置換クロロギ酸エステルで処理することにある。
マグネシウム源は、例えば、米国特許第4,540,679号;同4,612,299号;同第4,866,022号;同第4,946,816号;同第5,034,361号;同第5,066,737号;同第5,082,907号;同第5,106,806号;同第5,146,028号;同第5,151,399号;同第5,229,342および同第7,491,781号各明細書に記載されている手順のいずれかにしたがって調製される担持触媒成分前駆物質の形態であることが好ましい。また、マグネシウム源は、マグネシウムハライド、アルキル、アリール、アルカリール、アルコキシド、アルカリールオキシドまたはアリールオキシド、そのアルコール付加物、その炭酸エステル化誘導体、あるいはスルホン化誘導体であってもよいが、好ましくはハロゲン化マグネシウムのアルコール付加物、マグネシウムジアルコキシド、炭酸化マグネシウムジアルコキシド、炭酸化マグネシウムジアリールオキシド、または混合マグネシウム/チタンハライドアルコラートである。1個のアルコキシド基および1個のアリールオキシド基を含有するマグネシウム化合物、および1個のアルコキシド基、アルカリールオキシド基、またはアリールオキシド基の他にハロゲンを含有するマグネシウム化合物も、用いることができる。アルコキシド基は、存在する場合には、もっとも好適には1〜8個の炭素、好ましくは2〜6個の炭素原子を含有する。アリールオキシド基は、存在する場合には、もっとも好適には1〜8個の炭素原子を含有する。ハロゲンが存在する場合には、好ましくは塩素である。
担持触媒成分のチタン源は、好ましくは、少なくとも2個のハロゲン原子を含有する四価チタン、好ましくは4個のハロゲン原子を含有する四価チタン、例えばTi(OR9)eX2 4−e(式中、R9は、炭化水素であり、X2は、ハライドであり、およびeは、0〜2である)である。最も好ましくは、これらのハロゲン原子は、塩素原子である。最大2個までのアルコキシ基、アルカリールオキシ基またはアリールオキシ基を含有するチタン化合物を用いることができる。アルコキシ基は、存在する場合には、最も好適には、1〜8個の炭素原子、好ましくは2〜6個の炭素原子を含有する。アリールオキシ基またはアルカリールオキシ基は、存在する場合には、最も好適には、6〜12個の炭素原子、好ましくは6〜10個の炭素原子を含有する。好適なアルコキシおよびアリールオキシチタンハライドの例としては、ジエトキシチタンジブロミド、イソプロポキシチタントリヨージド、ジへキシオキシチタンジクロリド、およびフェノキシチタントリクロリドが挙げられる。最も好ましいチタン源は、TiCl4である。
マグネシウム化合物は、好ましくは、内部電子供与体および場合によりハロ炭化水素の存在下で、四価チタンのハロゲン化物と反応させる(すなわち、ハロゲン化させる)。場合により、不活性炭化水素希釈剤または溶媒も存在させてもよい。担持触媒成分を調製する種々の方法が、当該技術で公知である。これらの方法の幾つかは、例えば、米国特許第4,442,276号;同第4,460,701号;同第4,547,476号;同第4,816,433号;同第4,829,037号;同第4,927,797号;同第4,990,479号;同第5,066,738号;同第5,028,671号;同第5,153,158号;同第5,247,031号および同第5,247,032号各明細書に記載されている。形成方法とは関係なく、本発明の担持触媒成分としては、本発明において記載される内部電子供与体物質が挙げられる。
オレフィン重合触媒(または「触媒組成物」)としては、前記の担持触媒成分、助触媒、および場合により選択性調節剤(「SCA」、「外部供与体」、または「外部電子供与体」としても公知である)、および場合により活性抑制剤(または「ALA」)が挙げられる。
助触媒は、オレフィン重合触媒系の公知活性化剤のいずれかから選択してもよいが、有機アルミニウム化合物が好ましい。このような助触媒は、単独でまたはその組み合わせで用いてもよい。好適な有機アルミニウム助触媒は、式Al(R10)fX3 gHh(式中:X3は、F、Cl、Br、I、またはOR10であり、およびR10は、1〜14個の炭素原子を有する飽和炭化水素基であり、この基は、同一であってもよいしまたは異なっていてもよく、必要に応じて、重合中に用いる反応条件下で不活性である任意の置換基で置換されていてもよく、fは1〜3であり、gは0〜2であり、hは0または1であり、およびf+g+h=3である)を有する。トリアルキルアンモニウム化合物、特にアルキル基のそれぞれが1〜6個の炭素原子を含有するトリアルキルアンモニウム化合物、例えばAl(CH3)3、Al(C2H5)3、Al(i−C4H9)3、およびAl(C6H13)3が、特に好ましい。
特定の理論に縛られないが、触媒組成物中への1つまたはそれ以上のSCA(選択性調節剤)の提供は、フォルマント(formant)ポリマーの次の特性:すなわち立体規則性(すなわち、キシレン可溶性物質)のレベル、分子量(すなわち、メルトフロー)、分子量分布(MWD)、融点、および/またはオリゴマー量に影響を及ぼすと考えられる。本発明で使用するSCA(外部供与体または外部電子供与体としても知られている)は、典型的には当該技術で公知のSCAである。当該技術で公知のSCAとしては、以下に限定されないが、ケイ素化合物、カルボン酸のエステル(特にジエステル)、モノエーテル、ジエーテル(例えば、1,3−ジメトキシプロパンまたは2,2−ジイソブチル−1,3−ジメトキシプロパン)、およびアミン(例えば、テトラメチルピペリジン)が挙げられる。
触媒組成物は、活性抑制剤(ALA)も含有していてもよい。本明細書で使用する「活性抑制剤」(「ALA」)とは、温度を上昇させて(すなわち、約85℃を超える温度で)触媒活性を低下させる物質である。ALAは、重合反応器の異常を抑制または防止し、重合プロセスの連続性を確保する。典型的には、チーグラー・ナッタ触媒の活性は、反応器温度の上昇と共に増大する。チーグラー・ナッタ触媒はまた、典型的には、生成するポリマーの融点温度付近で高活性を維持する。発熱重合反応によって生成した熱は、ポリマー粒子に凝集塊を形成させるかもしれないし、最終的にポリマー製造プロセスの連続性の破壊につながるかもしれない。ALAは、上昇した温度で触媒活性を低下させ、それによって反応器の異常を防止し、粒子の凝集を減少(または防止)し、重合プロセスの連続性を確保する。
オレフィン重合触媒の諸成分は、オレフィンを重合させるべき系外の好適な反応器で混合することによって接触させることができ、それによって製造された触媒を、その後に重合反応器に導入することができる。予備混合成分は、接触後に乾燥してもよいし、接触溶媒中に残してもよい。しかし、別法として、触媒成分は、別々に重合反応器に導入してもよい。他の代替として、触媒成分の2つまたはそれ以上は、重合反応器に導入する前に、相互に部分的にまたは完全に混合してもよい(例えば、SCAと助触媒を予備混合する、またはSCAとALAを予備混合する)。別の代替は、担持触媒成分を、その他の触媒成分と反応させる前に、有機アルミニウム化合物と接触させることである。異なる代替は、少量のオレフィンを触媒成分と予備重合するかまたは触媒成分のいずれかを支持体(例えば、シリカまたは非反応性ポリマー)上に置くことである。
1つまたはそれ以上のオレフィンモノマーを、重合反応器に導入して触媒と反応させ、ポリマー、またはポリマー粒子の流動層を形成することができる。好適なオレフィンモノマーの非限定的な例としては、エチレン、プロピレン、C4−20α−オレフィン、例えば1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセンなど;C4−20ジオレフィン、例えば1,3−ブタジエン、1,3−ペンタジエン、ノルボルナジエン、5−エチリデン−2−ノルボルネン(ENB)、およびジシクロペンタジエン;C8−40ビニル芳香族化合物、例えばスチレン、o−、m−、およびp−メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン;ならびにハロゲン置換C8−40ビニル芳香族化合物、例えばクロロスチレンおよびフルオロスチレンが挙げられる。
多分散性指数(PDI)は、Zeichner GR,Patel P.D.(1981)「A comprehensive Study of Polypropylene Melt Rheology」,Proc.of the 2nd World Congress of Chemical Eng.,Montreal,Canadaにしたがった方法を使用してTA Instrumentsによって製造された応力制御型動的分光計であるAR−G2流量計で測定される。ETCオーブンを使用して、温度を180℃±0.1℃に制御する。プラント窒素をオーブン内部にパージして、試料を酸素や水分によって分解しないように保護した。一組の直径25mmのコーンとプレート試料ホルダーを使用する。試料を、50mm×100mm×2mmのプラックに圧縮成形する。試料を、19mm角に切断し、底部プレートの中心に配置する。上部コーンの形状は、(1)コーン角:5:42:20(度:分:秒);(2)直径:25mm;(3)切断ギャップ:149ミクロンである。底部プレートの形状は、25mm円筒である。試験手順:
(i)コーンとプレート試料ホルダーを、ETCオーブン内で、180℃で2時間加熱する。次いで、前記ギャップを、窒素ガス雰囲気下でゼロに設定する。
(ii)コーンを、2.5mmまで持ち上げ、試料を底部プレートの上部に載せる。
(iii)2分間の計時を開始する。
(iv)上部コーンを直ちに下ろして、法線力を観察することによって試料の上部にわずかに静止させる。
(v)2分後に、上部コーンを下げることによって、試料を165ミクロンのギャップまで圧搾する。
(vi)法線力が<0.05ニュートンまで低下した時に法線力を観察し、過剰の試料をコーンの端部およびプレート試料ホルダーからスパチュラで取り除く。
(vii)上部コーンを、149ミクロンの切断ギャップまで再び下ろす。
(viii)振動性周波数掃引試験を、以下の条件下で行なう。
・180℃で5分間遅らせた試験。
・周波数:628.3r/s〜0.1r/s
・データ取得率:5ポイント/周波数10
・歪み:10%
(ix)試験が完了したときに、交差弾性率(Gc)を、TA Instrumentsによって提供されるRheology Advantage Data Analysisプログラムで検出する。
(x)PDI=100,000÷Gc(Pa単位)
(1)装置を、高純度インジウムを標準として用いて較正する。
(2)装置のヘッド/セルを、50ml/分の一定流速の窒素で絶え間なくパージする。
(3)サンプル調製:1.5gの粉末試料を、30−G302H−18−CX Wabash Compression Molder(30トン)を使用して圧縮成形する:(a)混合物を接触させて230℃で2分間加熱する;(b)試料を、同じ温度で20トンの圧力で1分間圧縮する;(c)試料を45°Fに冷却し、2分間20トンの圧力で保つ;(d)プラックをほぼ同じサイズの4つに切断し、これらを共に積み重ね、工程(a)〜(c)を繰り返して試料を均一にする。
(4)試料プラックから1片の試料(好ましくは5〜8mg)を秤量し、それを標準アルミニウム製試料皿に密封する。試料を入れてある密封皿を装置のヘッド/セルの試料側に置き、空の密封皿を参照側に置く。自動サンプラーを使用する場合には、数個の異なる試料試験片を秤量し、装置を設定する。
(5)測定:
(i)データ記憶:オフ
(ii)240.00℃まで80.00℃/分の勾配
(iii)1.00分間の等温
(iv)0.00℃まで80.00℃/分の勾配
(v)1.00分間の等温
(vi)150.00℃まで80.00℃/分の勾配
(vii)5.00分間の等温
(viii)データ記憶:オン
(ix)180.00℃まで1.25℃/分の勾配
(x)方法の終了
(6)計算:TMFは、2つの線の交点によって決定する。1本の線を、高温のベースラインから引く。別の線を、高温側の曲線の終点に近い曲線の偏りの中から引く。
窒素下で、3.0gのMagTi(混合マグネシウム/チタンハライドアルコラート;CAS#173994−66−6米国特許第5,077,357号明細書参照)、以下の表2に示した量の内部電子供与体、および60mLの四塩化チタンとクロロベンゼンの50/50(容量/容量)混合物を、一体型フィルターを取り付けた容器に装填する。115℃で60分間加熱しながら攪拌した後に、混合物を濾過する。固形分を、追加の60mLの新しい50/50(容量/容量)混合四塩化物チタン/クロロベンゼン、および場合により(以下の表2に示すような)、第二の装填量の内部電子供与体で、115℃で30分間攪拌しながら処理する。混合物を濾過する。固形分を、再度、60mLの新しい50/50(容量/容量)混合四塩化物チタン/クロロベンゼンで、115℃で30分間攪拌しながら処理する。この混合物を濾過する。周囲温度で、固形分を70mLのイソオクタンで3回洗浄し、次いで窒素の流れの下で乾燥する。固体触媒成分を粉末として収集し、一部分を鉱油と混合して5.4重量%スラリーを得る。使用した内部電子供与体の素性、その量、添加の時間を以下に詳述する(表2)。
不活性雰囲気グローブボックス中で、表3〜5に示した量の外部供与体(存在する場合に)、トリエチルアルミニウム(0.28M溶液として)、担持触媒成分(5.4%鉱油スラリーとして)、および5〜10mLのイソオクタン希釈剤(任意)を20分間予備混合することによって、活性触媒混合物を調製する。調製後におよび空気に曝すことなく、活性触媒混合物を、以下に記載のように重合反応器に注入する。
重合を、攪拌型3.8Lステンレス鋼オートクレーブで行なう。温度調節は、循環水を使用して一体型反応器ジャケットを加熱または冷却することによって維持する。反応器の上部は、揮発分をベントした後に内容物を空にできるように各操作後に開けられる。重合または触媒調製に使用した全ての化学薬品は、精製カラムに通して操作して不純物を除去する。プロピレンおよび溶媒は、2つのカラムに通す〔第一のカラムは、アルミナを含有し、第二のカラムは、精製反応剤(Engelhard Corporationから入手可能なQ5(商標))を含有する〕。窒素ガスおよび水素ガスを、Q5(商標)反応剤を含有する単一カラムに通す。
A.発明供与体(ID−2)を用いる触媒から得られるポリマーのTMFは、比較触媒を使用する場合よりも高い。
B.外部供与体を使用すると、発明供与体(ID−2)を用いる触媒から得られるポリマーのXSは、比較触媒を使用する場合よりも低い。
C.外部供与体が存在しない場合でも、発明供与体(ID−2)を用いる触媒から得られるポリマーのXSは、比較触媒を外部供与体と組み合わせて使用して調製したポリマーと同等である。
D.発明供与体(ID−2)を用いる触媒から得られるポリマーのPDIは、比較触媒を使用する場合よりも狭く、多様な外部供与体を用いる場合の変化に対して比較的鈍感である。
E.発明触媒の効果は、強い(>20kgPP/g触媒)。
A.発明ジ炭酸エステル供与体のいずれかを用いる触媒から得られるポリマーのXSは、モノ炭酸エステル比較触媒(比較2)を使用する場合よりもはるかに低い。
B.発明供与体(ID−2、ID−3、またはID−4)を用いる触媒から得られるポリマーのTMFは、比較触媒(比較1b)を使用する場合よりも高い。
C.発明供与体(ID−1、ID−2、ID−3、またはID−4)を用いる触媒から得られるポリマーのXSは、比較触媒(比較1bまたは比較2)を使用する場合よりも低い。
D.発明供与体(ID−1、ID−2、ID−3、またはID−4)を用いる触媒から得られるポリマーのPDIは、比較触媒(比較1b)を使用する場合よりも狭く、多様な外部供与体を用いる場合の変化に対して比較的鈍感である。
E.発明供与体(ID−5)を用いる触媒から得られるポリマーのPDIは、比較触媒(比較1b)を使用する場合よりも幅広い。
F.発明供与体(ID−6)を用いる触媒から得られるポリマーのMFおよびPDIは、比較触媒(比較1bまたは比較2)を使用する場合よりも高い。
G.R1が>2個の非分岐炭素原子を有する発明触媒(ID−3、ID−4)のMFは、R1が<3個の炭素原子を有する実施例(ID−1、ID−2)のMFよりも低い。
H.発明触媒の効果は、強い(15kgPP/g触媒)。
A.発明供与体(ID−2)を用いる触媒から得られるポリマーのTMFは、比較触媒を使用する場合よりも高い。
B.発明供与体(ID−2、ID−3、およびID−4)を用いる触媒から得られるポリマーのXSは、比較触媒を使用する場合よりも低い。
C.発明供与体(ID−2、ID−3、およびID−4)を用いる触媒から得られるポリマーのPDIは、比較触媒を使用する場合よりも狭い。
D.発明供与体(ID−1、ID−2、ID−3、およびID−5)を用いる触媒から得られるポリマーのMFは、比較触媒を使用する場合よりも高い。
E.R1が>2個の炭素原子を有する発明触媒(ID−3、ID−4、ID−5)のMFは、R1が<3個の炭素原子を有する実施例(ID−1、ID−2)のMFよりも低い。
F.R1が>2個の非分岐炭素原子を有する発明触媒(ID−3、ID−4)の効果は、R1が<3個の炭素原子を有する実施例(ID−1、ID−2)の効果よりも高い。
G.発明供与体(ID−1またはID−2)を用いる触媒から得られるポリマーのMFの増大は、比較触媒を使用する場合と比べて相当な増大である。したがって、高いMFのポリマー樹脂を、亀裂を生じさせずに調製できる。
H.発明触媒の効果は、強い(15kgPP/g触媒)。
Claims (18)
- オレフィン類を重合させるのに有用な炭化水素不溶性の固体触媒成分であって、マグネシウム、チタン、およびハロゲンを含有し、さらに
構造:
[R1−O−C(O)−O−]xR2
(式中、R1は、それぞれの出現において独立して、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり;xは2〜4であり;およびR2は、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり、第一のR1−O−C(O)−O−基と第二のR1−O−C(O)−O−基とを連結する最も短い鎖には3〜4個の原子が存在することを条件とする)
を有する内部電子供与体を含有する炭化水素不溶性の固体触媒成分。 - x=2である、請求項1に記載の触媒成分。
- それぞれのR1が、脂肪族炭化水素である、請求項1に記載の触媒成分。
- それぞれのR1が、芳香族炭化水素である、請求項1に記載の触媒成分。
- R2が、1,8−ジ置換ナフチレン部分である、請求項1に記載の触媒成分。
- R2が、2,2´−ジ置換ビフェニル部分である、請求項1に記載の触媒成分。
- R2が、直鎖または分岐アルキル部分であり、第一のR1−O−C(O)−O−基と第二のR1−O−C(O)−O−基とを連結する最も短い鎖には3〜4個の原子が存在することを条件とする、請求項1に記載の触媒成分。
- それぞれのR1が、脂肪族炭化水素である、請求項5から7のいずれかに記載の触媒成分。
- それぞれのR1が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、またはイソブチルである、請求項5から7のいずれかに記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体が、次の化合物:すなわちナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジメチル;ナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジエチル;ナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジプロピル;ナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジブチル;ナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジイソブチル;またはビフェニル−2、2´−ジイルジ炭酸ジエチルの1つを含む、請求項1に記載の触媒成分。
- 前記内部電子供与体が、次の化合物:すなわちナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジエチル;ナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジプロピル;またはナフタレン−1,8−ジイルジ炭酸ジブチルの1つを含む、請求項1に記載の触媒成分。
- 場合により、単一成分SCA、混合成分SCA、または活性抑制剤と組み合わせられる、請求項1から11のいずれかに記載の触媒成分。
- 前記混合成分SCAが、活性抑制剤または有機エステルを成分として含有する、請求項12に記載の触媒成分。
- 場合により有機アルミニウム化合物と組み合わせられる、請求項13に記載の触媒成分。
- オレフィンの重合方法であって、前記オレフィンを、触媒成分であってマグネシウム、チタン、およびハロゲンを含有し、さらに構造:
[R1−O−C(O)−O−]xR2
(式中、R1は、それぞれの出現において独立して、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり;xは2〜4であり;およびR2は、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり、第一のR1−O−C(O)−O−基と第二のR1−O−C(O)−O−基とを連結する最も短い鎖には3〜4個の原子が存在することを条件とする)
を有する内部電子供与体を含有する触媒成分と接触させることを含む、オレフィンの重合方法。 - オレフィンを請求項2から14のいずれかに記載の触媒成分と接触させることを含む、オレフィンの重合方法。
- 内部電子供与体として使用するのに好適な化合物であって、構造:
[R1−O−C(O)−O−]xR2
(式中、R1は、それぞれの出現において独立して、3〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり;xは2〜4であり;およびR2は、1〜20個の炭素原子を含有する脂肪族もしくは芳香族炭化水素基、または置換炭化水素基であり、第一のR1−O−C(O)−O−基と第二のR1−O−C(O)−O−基とを連結する最も短い鎖には3〜4個の原子が存在することを条件とする)
を有する化合物。 - 少なくとも1つのR1基が、非分岐炭素鎖である、請求項17に記載の化合物。
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