JP2013512971A - 濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液 - Google Patents
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Abstract
成分(a)が式(1)[式中、増白剤におけるアニオン電荷が、水素、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、アンモニウム、C1−4直鎖もしくは分岐アルキルラジカルによってモノ−、ジ−もしくはトリ置換されたアンモニウム、およびC1−4直鎖もしくは分岐ヒドロキシアルキルラジカルによってモノ−、ジ−もしくはトリ置換されたアンモニウムからなる群から選択される1種またはそれ以上のカチオンからなるカチオン電荷によって相殺されている]
で表される少なくとも1種の蛍光増白剤であり、成分(a)の濃度は、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として、1kgあたり0.08〜0.3モルであり、
成分(b)が、少なくとも1種の無機塩(SA)であり、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として、2〜15重量%の濃度を有し、そして、
成分(c)が水であり、10〜88重量%(濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準とした重量%)の濃度を有する、
濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。
Description
Mは通常、アルカリ金属原子であり、
pは0、1または2であり、そして
Rは、アミノ基の水素原子が除去されたアミノ酸残基である。]。
成分(a)が式(1)
で表される少なくとも1種の蛍光増白剤であり、成分(a)の濃度は、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として、1kgあたり0.08〜0.3モルであり、
成分(b)が、少なくとも1種の無機塩(SA)であり、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として、2〜15重量%の濃度を有し、そして、
成分(c)が水であり、10〜88重量%(濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準とした重量%)の濃度を有する、
濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)を提供する。
a)遊離酸、部分的もしくは完全に塩形態にある式(2)のアミン、
c)式(4)のジ−n−プロピルアミン、
好ましくは、ハロゲン化水素が、例えば式(2)および式(3)の芳香族アミンによるおよび式(4)のジ−n−プロピルアミンによる、シアヌル酸ハライドの3つの置換の間に放出される。
520.2部のアニリン−2,5−ジスルホン酸一ナトリウム塩を、900部の水に添加し、約295.1部の30重量%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、約25℃および約8〜9のpHで溶解させる。このようにして調製した溶液を約30分の時間をかけて、405部の水および630部の氷に分散させた331.9部のシアヌル酸クロリドへ添加する。氷/水浴を用いて温度を5℃未満に維持し、約504.1部の20重量%炭酸ナトリウム水溶液を用いてpHを約4〜5に維持する。添加の終了時に、約35.1部の20重量%炭酸ナトリウム水溶液を用いてpHを約6に増加させ、反応が完了するまで約0〜5℃で撹拌を継続する。その後、151.2部の重炭酸ナトリウムを反応混合物に添加する。窒素下において、333.4部の4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸を1240部の水に、約235.8部の30重量%水酸化ナトリウム水溶液を用いて約45〜50℃および約8〜9のpH値で溶解させることにより得られる水溶液を、反応混合物に滴下する。得られた混合物を約45〜50℃で反応の完了まで撹拌する。得られた水性混合物は、式(5)の化合物を混合物1kgあたり0.161モルの濃度で含有する。
製造例1に従って得られた式(5)の化合物を含む水性混合物1234.5部に、42.5部のジ−n−プロピルアミンを添加する。該混合物を還流下で2時間撹拌し、pHは30重量%水酸化ナトリウム水溶液の添加により8〜9に維持する。このようにして調製された水性溶液を60〜65℃に冷却し、ろ過する。水をろ液に添加するか、または留去することにより、1kgの最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2aあたり0.150モルの濃度の式(6)の化合物(最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2aの全重量を基準として20.4重量%)、および約5.3重量%(最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2aの全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む、濃厚な貯蔵安定性水溶液2aが得られる。そのようにして調製された濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2aは8〜9の範囲のpHを有し、5℃で2週間たった後でも沈澱を示さない。
以下:
− 製造例2aに従って製造された式(6)の化合物を含有する濃厚な蛍光増白剤水溶液、および
− 平均分子量1500を有するポリエチレングリコール、
を、90〜95℃に加熱しながら一緒に撹拌することにより、濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bを製造する。1kgの最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bあたり0.150モルの濃度の式(6)の化合物と6重量%のポリエチレングリコール1500(最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bの全重量を基準とした重量%)を含む最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bを得るために、各成分の部が選択される。最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bにおいて各成分の所望の濃度を得るためには、水を添加するか、あるいは蒸留により除去する。前記の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bは8〜9の範囲のpHを有し、約5.3重量%(最終の濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bの全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む。この手順に従って得られた濃厚な貯蔵安定性蛍光増白剤水溶液2bは、5℃で2週間たった後でも沈澱の徴候を示さない。
スイス特許第532686号からの実施例6に記載されるのと同一の手順に従うことにより、式(6a)の化合物を粉末として得る(蛍光増白剤におけるアニオン電荷はNa+および/またはK+カチオンによって相殺されている)。
(写真1。付属物を参照。)
1kgの最終の蛍光増白剤水溶液3あたり0.150モルの濃度の式(7)の化合物(最終の蛍光増白剤水溶液3の全重量を基準として19.6重量%)、そして約5.3重量%(最終の蛍光増白剤水溶液3の全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む蛍光増白剤水溶液3が、製造例2aと同一の手順であって、42.5部のジ−n−プロピルアミンの代わりに30.7部のジエチルアミンが使用される点だけが異なる手順に従って得られる。そのようにして調製された蛍光増白剤水溶液3は8〜9の範囲のpHを有し、5℃で0〜4日以内に沈澱を示す。
1kgの最終の蛍光増白剤水溶液4あたり0.150モルの濃度の式(8)の化合物(最終の蛍光増白剤水溶液4の全重量を基準として21.3重量%)、および約5.3重量%(最終の蛍光増白剤水溶液4の全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む蛍光増白剤水溶液4を、製造例2aと同一の手順であって、42.5部のジ−n−プロピルアミンの代わりに54.3部のジ−n−ブチルアミンが使用される点だけが異なる手順に従って得た。そのようにして調製された蛍光増白剤水溶液4は8〜9の範囲のpHを有し、5℃で0〜4日以内に沈澱を示す。
1kgの最終の蛍光増白剤水溶液5aあたり0.150モルの濃度の式(9)の化合物(最終の蛍光増白剤水溶液5aの全重量を基準として22.7重量%)および約5.3重量%(最終の蛍光増白剤水溶液5aの全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む蛍光増白剤水溶液5aが、製造例2aと同一の手順であって、42.5部のジ−n−プロピルアミンの代わりに55.9部のL−アスパラギン酸が使用される点だけが異なる手順に従って得られる。そのようにして調製された蛍光増白剤水溶液5aは8〜9の範囲のpHを有し、5℃で2週間たった後でも沈澱の徴候を示さない。
以下:
− 比較例5aに従って製造された式(9)の化合物を含有する水溶液、および
− 平均分子量1500を有するポリエチレングリコール、
を、90〜95℃に加熱しながら一緒に撹拌することにより、蛍光増白剤水溶液5bを製造する。1kgの最終蛍光増白剤水溶液5bあたり0.150モルの濃度の式(9)の化合物と6重量%のポリエチレングリコール1500(最終蛍光増白剤水溶液5bの全重量を基準とした重量%)を含む最終蛍光増白剤水溶液5bを得るために、各成分の部が選択される。最終蛍光増白剤水溶液5bにおいて各成分の所望の濃度を得るためには、水を添加するか、あるいは蒸留により除去する。前記の蛍光増白剤水溶液5bは8〜9の範囲のpHを有し、約5.3重量%(最終蛍光増白剤水溶液5bの全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む。この手順に従って得られた蛍光増白剤水溶液5bは、5℃で2週間たった後でも沈澱の徴候を示さない。
国際公開第2006/000573号に開示される式(10)の化合物を1kgの最終の蛍光増白剤水溶液6aあたり0.150モルの濃度(最終の蛍光増白剤水溶液6aの全重量を基準として19.6重量%)で含み、そして約5.3重量%(最終の蛍光増白剤水溶液6aの全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む蛍光増白剤水溶液6aが、製造例2aと同一の手順であって、42.5部のジ−n−プロピルアミンの代わりに30.7部のN−メチル−N−イソプロピルアミンが使用される点だけが異なる手順に従って得られる。そのようにして調製された蛍光増白剤水溶液6aは8〜9の範囲のpHを有し、5℃で1〜5日以内に沈澱を示す。
以下:
− 比較例6aに従って製造された式(10)の化合物を含有する水溶液、および
− 平均分子量1500を有するポリエチレングリコール、
を、90〜95℃に加熱しながら一緒に撹拌することにより、蛍光増白剤水溶液6bを製造する。1kgの最終蛍光増白剤水溶液6bあたり0.150モルの濃度の式(10)の化合物と6重量%のポリエチレングリコール1500(最終蛍光増白剤水溶液6bの全重量を基準とした重量%)を含む最終蛍光増白剤水溶液6bを得るために、各成分の部が選択される。最終蛍光増白剤水溶液6bにおいて各成分の所望の濃度を得るためには、水を添加するか、あるいは蒸留により除去する。前記の蛍光増白剤水溶液6bは8〜9の範囲のpHを有し、約5.3重量%(最終蛍光増白剤水溶液6bの全重量を基準とした重量%)の塩化ナトリウムを含む。この手順に従って得られた蛍光増白剤水溶液6bは、5℃で1週間以内に沈澱を示す。
それぞれ0〜80g/l(乾燥蛍光増白剤を基準として0〜約20g/l)の範囲にある以下:
− 製造例2aに従い製造された式(6)の化合物、および
− 比較例5aに従い製造された式(9)の化合物、
を含む蛍光増白剤水溶液の1種を、塩化カルシウム(30g/l)およびアニオン性ジャガイモデンプン(50g/l)(AVEBE B.A.製Perfectamyl A4692)を含む撹拌水溶液に60℃で添加することにより、サイズ溶液を製造する。該サイズ溶液を冷却し、その後、実験用サイズプレスの駆動ローラー間に加え、AKD(アルキルケテンダイマー)でサイズされ、漂白された市販の75g/m2原紙シートに塗布する。処理した紙を、平床乾燥機において、70℃で5分間乾燥する。乾燥した紙を調湿し、その後、較正したAuto Elrepho分光光度計においてCIE白色度およびa*およびb*値を測定する。結果はそれぞれ表1および表2に示され、これらは本発明によってもたらされる優れた白色度ビルドアップと改善された色合い顕色(shade development)を明確に示している。
表1:CIE白色度
それぞれ0〜80g/l(乾燥蛍光増白剤を基準として0〜約20g/l)の濃度範囲にある以下:
− 製造例2bに従い製造された式(6)の化合物、および
− 比較例5bに従い製造された式(9)の化合物、
を含む蛍光増白剤水溶液の1種を、塩化カルシウム(30g/l)およびアニオン性ジャガイモデンプン(50g/l)(AVEBE B.A.製Perfectamyl A4692)を含む撹拌水溶液に60℃で添加することにより、サイズ溶液を製造する。該サイズ溶液を冷却し、その後、実験用サイズプレスの駆動ローラー間に加え、AKD(アルキルケテンダイマー)でサイズされ、漂白された市販の75g/m2原紙シートに塗布する。処理した紙を、平床乾燥機において、70℃で5分間乾燥する。乾燥した紙を調湿し、その後、較正したAuto Elrepho分光光度計においてCIE白色度およびa*およびb*値を測定する。結果はそれぞれ表3および表4に示され、これらは本発明によってもたらされる優れた白色度ビルドアップと改善された色合い顕色を明確に示している。
70部のチョーク(OMYAからHydrocarb 90の商標名で市販されている)、30部のクレー(IMERYSからKaolin SPSの商標名で市販されている)、42.8部の水、0.6部の分散剤(BASFからPolysalz Sの商標名で市販されているポリアクリル酸のナトリウム塩)、20部の50%ラテックス(DowからDL 921の商標名で市販されているスチレンブタジエンコポリマー)、8部の98〜99%の加水分解度および4.0〜5.0mPa.s(20℃で4%水溶液)を有するポリビニルアルコール10%水溶液(0.8部の乾燥ポリビニルアルコール)を含むコーティング組成物を製造する。前記コーティング組成物の固体含有量を、水の添加によって約65%に調節し、pHを水酸化ナトリウムによって8〜9に調節する。
それぞれ0〜60g/l(乾燥蛍光増白剤を基準として0〜約20g/l)の濃度範囲にある以下:
− 比較例2cに従い製造された式(6a)の化合物、および
− 比較例2aに従い製造された式(6)の化合物、
を含む蛍光増白水性混合物の1種を、アニオン性ジャガイモデンプン(50g/l)(AVEBE B.A.製Perfectamyl A4692)を含む撹拌水溶液に60℃で添加することにより、サイズ溶液を製造する。該サイズ溶液を冷却し、その後、実験用サイズプレスの駆動ローラー間に加え、AKD(アルキルケテンダイマー)でサイズ処理され、漂白された市販の75g/m2原紙シートに塗布する。処理した紙を、平床乾燥機において、70℃で5分間乾燥する。
Claims (23)
- 成分(a)、(b)および(c)を含む、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)であって、
成分(a)が式(1)で表される少なくとも1種の蛍光増白剤であり
そして成分(a)の濃度は、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として、1kgあたり0.08〜0.3モルであり、
成分(b)が、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として2〜15重量%の濃度にある、少なくとも1種の無機塩(SA)であり、そして、
成分(c)が、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として10〜88重量%の濃度にある水である、
濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。 - ポリエチレングリコールを、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として2〜40重量%の量でさらに含むことを特徴とする、請求項1記載の濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。
- ポリビニルアルコールを、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)の全重量を基準として、0.01〜10重量%の量でさらに含むことを特徴とする、請求項1または2記載の濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。
- 式(1)の増白剤におけるアニオン電荷が、Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、およびC1−4直鎖もしくは分岐ヒドロキシアルキルラジカルによってモノ−、ジ−もしくはトリ置換されたアンモニウムからなる群から選択される1種またはそれ以上のカチオンからなるカチオン電荷によって相殺されていることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1つに記載の濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。
- 成分(a)の濃度が、濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)1kgあたり0.08〜0.2モル、より好ましくは0.09〜0.18モルであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1つに記載の濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。
- 無機塩(SA)/成分(b)の濃度が、濃厚な水溶液(S)の全重量を基準として2.5〜14重量%、より好ましくは2.5〜12重量%であり、そして前記塩(SA)が製造工程の副生成物であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1つに記載の濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。
- 無機塩(SA)が、アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウムまたはマグネシウム塩、あるいは前記化合物の混合物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1つに記載の濃厚な貯蔵安定性水溶液(S)。
- シアヌル酸ハライドがフッ化物、塩化物または臭化物として使用される、請求項8記載の方法。
- シアヌル酸ハライドが水に、または水性/有機媒体に懸濁される、請求項8または9に記載の方法。
- 芳香族アミン(2)および(3)を化学量論的にまたはわずかに過剰量で反応させ、そしてジ−n−プロピルアミン(4)を化学量論に対して0.1〜30%の過剰で使用する、請求項8〜10のいずれか1つに記載の方法。
- 第一の反応工程が0〜20℃の範囲の温度で行われ、第二の反応工程が20〜60℃の範囲の温度で行われ、そして第三の反応工程が60〜102℃の範囲の温度で行われる、請求項8〜11のいずれか1つに記載の方法。
- 第一の反応工程が酸性〜中性条件下で行われ、第二の反応工程が弱酸性〜弱アルカリ性条件下で行われ、そして第三の反応工程が弱酸性〜アルカリ性条件下で行われる、請求項8〜12のいずれか1つに記載の方法。
- 塩基(B)が、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩、または脂肪族第三級アミン、あるいはこれらの組み合わせである、請求項8〜13のいずれか1つに記載の方法。
- セルロース基材、織物または不織布材料の蛍光増白のために、蛍光増白剤として請求項1〜7のいずれか1つに記載の濃厚な貯蔵安定性溶液(S)を使用する方法。
- 織物および不織布の蛍光増白のために使用される場合に、溶液(S)がセルロース性材料の重量を基準として0.01〜2.5重量%の量で使用される、請求項15記載の方法。
- サイズプレス、サイズ溶液もしくは懸濁液における紙の処理のために、溶液(S)を、サイズ溶液もしくは懸濁液1リットルあたり0.5〜125グラムの濃度で使用する、請求項15または16に記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか1つに記載の濃厚な貯蔵安定性溶液(S)を含む、紙の処理のためのサイズ溶液もしくは懸濁液。
- 溶液(S)が、サイズ溶液もしくは懸濁液1リットルあたり0.5〜125グラムの濃度で含まれる、請求項18記載のサイズ溶液もしくは懸濁液。
- 以下の群:天然デンプン、酵素的化工デンプン、化学的化工デンプンおよびそれらの混合物、からなる群から選択される1種またはそれ以上の結合剤を追加的に含む、請求項18または19に記載のサイズ溶液。
- 前記塩(SA)とは異なる二価金属塩または二価金属塩の混合物をさらに含む、請求項18〜20のいずれか1つに記載のサイズ溶液。
- 1種またはそれ以上の結合剤、水、および場合により、式(1)とは構造的に異なる他の蛍光増白剤をさらに含む、請求項18〜21のいずれか1つに記載のサイズ溶液。
- 請求項1〜7のいずれか1つに記載の濃厚な貯蔵安定性溶液(S)を含む、顔料性コーティング組成物。
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