JP2013511063A - Non-aqueous resist stripping composition - Google Patents
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Abstract
本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、（ａ）塩基性化合物、（ｂ）アミド化合物、（ｃ）極性溶媒、及び（ｄ）アルカノールアミン塩を含むことを特徴とする。 The non-aqueous resist stripping composition of the present invention comprises (a) a basic compound, (b) an amide compound, (c) a polar solvent, and (d) an alkanolamine salt.
Description
本発明は、非水系レジスト剥離液組成物に関する。 The present invention relates to a non-aqueous resist stripping composition.
近年、平板表示装置の高解像度の実現に対する要求が益々増大している。よって、平板表示装置の高解像度を実現するために、当業者は平板表示装置の単位面積当たりの画素数を増加するための努力を行い続けている。平板表示装置の画素数を増加するための方法の一つは、薄膜トランジスタの配線幅を減少して、配線の微細化を実現することである。ところが、配線の微細化を実現するためには、条件が過酷な工程、例えばドライエッチング工程などを導入しなければならないが、このような過酷な工程条件によって変性したレジスト及びエッチング残渣に関する問題が生じることとなる。変性したレジスト及びエッチング残渣を除去するための解決策は、先行文献に提示されており、その代表的なものは下記のとおりである。 In recent years, there has been an increasing demand for realizing high resolution of flat panel display devices. Therefore, in order to realize the high resolution of the flat panel display device, those skilled in the art continue to make efforts to increase the number of pixels per unit area of the flat panel display device. One method for increasing the number of pixels of a flat panel display is to reduce the wiring width of the thin film transistor and realize miniaturization of the wiring. However, in order to realize miniaturization of wiring, it is necessary to introduce a process with severe conditions, for example, a dry etching process. However, there arises a problem regarding the resist and etching residue modified by such severe process conditions. It will be. Solutions for removing the modified resist and etching residues have been presented in the prior art, and typical ones are as follows.
特許文献１では、水溶性有機アミン、プロトン性アルキレングリコールモノアルキルエーテル化合物、極性非プロトン性溶媒、剥離促進剤及び腐食防止剤を含むフォトレジスト用ストリッパー組成物を開示している。前記組成物は、変性及び硬化したレジストを短時間内で除去することができるが、金属配線の腐食抑制効果が足りないという欠点がある。 Patent Document 1 discloses a photoresist stripper composition containing a water-soluble organic amine, a protic alkylene glycol monoalkyl ether compound, a polar aprotic solvent, a stripping accelerator and a corrosion inhibitor. The composition can remove the denatured and cured resist within a short time, but has a drawback that the effect of inhibiting the corrosion of metal wiring is insufficient.
特許文献２では、環状アミン、溶媒及び剥離促進剤を含むフォトレジスト剥離液組成物を開示している。前記組成物によりフォトレジストを剥離すると、剥離力を大きく向上でき、イソプロピルアルコールリンス工程を省略しても金属配線に対する追加腐食を防止することができる。ところが、環状アミンを用いることにより、ドライエッチング残渣などの過酷な条件で生成されたレジストに対する剥離力が十分ではない。 Patent Document 2 discloses a photoresist stripping composition containing a cyclic amine, a solvent, and a stripping accelerator. When the photoresist is stripped with the composition, the stripping force can be greatly improved, and additional corrosion to the metal wiring can be prevented even if the isopropyl alcohol rinsing step is omitted. However, the use of cyclic amines does not provide sufficient peel strength for resists produced under harsh conditions such as dry etching residues.
特許文献３では、アルカノールアミン塩、ヒドロキシルアミン、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、防食剤としてのソルビトールなどの糖化合物及び水を含むストリッパー組成物を開示している。しかし、前記組成物でフォトレジストを剥離すると、金属膜質に対する腐食抑制効果が極めて小さい。 Patent Document 3 discloses a stripper composition containing an alkanolamine salt, hydroxylamine, diethylene glycol monoalkyl ether, a sugar compound such as sorbitol as an anticorrosive and water. However, when the photoresist is peeled off with the composition, the corrosion inhibiting effect on the metal film quality is extremely small.
よって、当該分野において、上述の問題点を解決するために、新規のレジスト剥離液組成物の開発が求められている。 Therefore, in order to solve the above-mentioned problems in the field, development of a new resist stripping solution composition is required.
本発明の目的は、レジストパターン、及びドライエッチング又はウェットエッチングの際に発生した残渣に対する除去能力に優れた、非水系レジスト剥離液組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a non-aqueous resist stripping composition having excellent resist pattern and ability to remove residues generated during dry etching or wet etching.
本発明の他の目的は、アルミニウム及び／又は銅を含む金属配線の腐食防止力に優れた非水系レジスト剥離液組成物を提供することにある。 Another object of the present invention is to provide a non-aqueous resist stripping composition excellent in corrosion resistance of metal wiring containing aluminum and / or copper.
本発明の他の目的は、処理枚数を向上できる経済的な非水系レジスト剥離液組成物を提供することにある。 Another object of the present invention is to provide an economical non-aqueous resist stripping composition capable of improving the number of processed sheets.
本発明は、（ａ）下記化学式１で表される塩基性化合物、（ｂ）下記化学式２で表されるアミド化合物、（ｃ）極性溶媒、及び（ｄ）アルカノールアミン塩を含むことを特徴とする、非水系レジスト剥離液組成物を提供する。 The present invention includes (a) a basic compound represented by the following chemical formula 1, (b) an amide compound represented by the following chemical formula 2, (c) a polar solvent, and (d) an alkanolamine salt. A non-aqueous resist stripping composition is provided.
前記化学式１及び化学式２において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素；アミノ基で置換された、若しくは非置換の炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；炭素数が２〜１０のアルケニル基；炭素数が１〜１０のヒドロキシアルキル基；カルボキシル基；又はヒドロキシで置換された、若しくは非置換の炭素数が１〜１０のアルコキシで置換された炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基であり、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に水素；炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；炭素数が２〜１０のアルケニル基；炭素数が１〜１０のヒドロキシアルキル基；カルボキシル基；炭素数が１〜１０のアルコキシで置換された炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；又は炭素数が１〜４のアルキル基で置換された、若しくは非置換のアミノ基であり、前記Ｒ５及びＲ６は共に環を形成することもできる。 In Chemical Formula 1 and Chemical Formula 2, R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen; a linear or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted with an amino group; carbon An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms; a hydroxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a carboxyl group; or 1 carbon atom substituted with hydroxy or substituted with alkoxy having 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted Is a straight chain or side chain alkyl group having 10 to 10, R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen; a straight chain or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An alkenyl group; a hydroxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a carboxyl group; a linear or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted by alkoxy having 1 to 10 carbon atoms; or 1 carbon atom 4 substituted with an alkyl group, or an unsubstituted amino group, wherein R 5 and R 6 may together form a ring.
本発明は、前記非水系レジスト剥離液組成物を用いて製造されたことを特徴とする平板表示装置を提供する。 The present invention provides a flat panel display device manufactured using the non-aqueous resist stripping solution composition.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、レジストパターンとドライエッチング工程及びウェットエッチング工程の際に発生した残渣とに対する除去力に優れる。また、本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、アルミニウム及び／又は銅を含む金属配線に対する腐食防止力に優れる。このため、高解像度を実現するために微細パターンが適用され且つ銅配線が用いられた平板表示装置の製造工程に有用に用いることができる。また、本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、多数の基板を処理することが可能なので、コストダウンに大きく寄与することができる。 The non-aqueous resist stripping composition of the present invention is excellent in removing power against a resist pattern and a residue generated during a dry etching process and a wet etching process. In addition, the non-aqueous resist stripping composition of the present invention is excellent in corrosion resistance against metal wiring containing aluminum and / or copper. For this reason, in order to implement | achieve high resolution, it can use usefully for the manufacturing process of the flat panel display to which the fine pattern was applied and the copper wiring was used. Moreover, since the non-aqueous resist stripping composition of the present invention can process a large number of substrates, it can greatly contribute to cost reduction.
以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物は水を含まない。その理由は水が塩基性化合物、すなわちアミンを活性化させてレジストパターンの下部に位置する金属膜、例えばアルミニウム膜や銅膜の腐食を促進させるためである。 The non-aqueous resist stripping composition of the present invention does not contain water. This is because water activates a basic compound, that is, an amine, and promotes corrosion of a metal film such as an aluminum film or a copper film located under the resist pattern.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、（ａ）塩基性化合物、（ｂ）アミド化合物、（ｃ）極性溶媒、及び（ｄ）アルカノールアミン塩を含む。 The non-aqueous resist stripping composition of the present invention contains (a) a basic compound, (b) an amide compound, (c) a polar solvent, and (d) an alkanolamine salt.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物に含まれる（ａ）塩基性化合物は、下記化学式１で表される。 The basic compound (a) contained in the non-aqueous resist stripping composition of the present invention is represented by the following chemical formula 1.
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素；アミノ基で置換された、若しくは非置換の炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；炭素数が２〜１０のアルケニル基；炭素数が１〜１０のヒドロキシアルキル基；カルボキシル基；又はヒドロキシで置換された、若しくは非置換の炭素数が１〜１０のアルコキシで置換された炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基である。 In Chemical Formula 1, R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen; an amino group-substituted or unsubstituted linear or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms; a hydroxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a carboxyl group; or a carbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with hydroxy or substituted with an alkoxy having 1 to 10 carbon atoms substituted with hydroxy It is a linear or side chain alkyl group.
前記（ａ）化学式１で表される塩基性化合物は、エッチング工程、アッシング(ashing)工程又はイオン注入工程(ion implant processing)などの種々の工程条件の下で変質又は架橋されたレジスト(resist)のマトリックスに強力に浸透し、マトリックスを構成する分子内結合又は分子間結合を壊す。このような塩基性化合物の作用は、基板に残留するレジスト内部の構造的に脆弱な部分に空間を形成させて、レジストを無定形の高分子ゲル塊状に変形させる。これにより、基板の上部に付着したレジストが容易に除去できる。ここで、エッチング工程はドライエッチング工程及びウェットエッチング工程の少なくとも一つを意味する。 (A) The basic compound represented by Formula 1 is a resist that has been altered or cross-linked under various process conditions such as an etching process, an ashing process, or an ion implant process. It strongly penetrates the matrix and breaks intramolecular bonds or intermolecular bonds constituting the matrix. Such an action of the basic compound forms a space in a structurally fragile portion inside the resist remaining on the substrate, and deforms the resist into an amorphous polymer gel lump. Thereby, the resist adhering to the upper part of the substrate can be easily removed. Here, the etching process means at least one of a dry etching process and a wet etching process.
前記（ａ）化学式１で表される塩基性化合物は、組成物の総重量に対して、５〜３０重量％で含まれることが好ましく、５〜１５重量％で含まれることがより好ましい。上述した範囲で含まれると、本発明のレジスト剥離液組成物がレジスト剥離効果に優れ、アルミニウム及び銅配線に対する腐食速度が急激に増大しない。 The basic compound (a) represented by Chemical Formula 1 is preferably contained at 5 to 30% by weight, and more preferably 5 to 15% by weight, based on the total weight of the composition. When included in the above range, the resist stripping composition of the present invention has an excellent resist stripping effect, and the corrosion rate for aluminum and copper wiring does not increase rapidly.
前記（ａ）化学式１で表される塩基性化合物は、１級アミン、２級アミン、３級アミン、アルカノールアミン及びアルコキシアミンからなる群から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましく、より好ましくは、メチルアミン、エチルアミン、モノイソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルブチルアミン、メチルイソブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、メチルジプロピルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、２−アミノエタノール、２−（エチルアミノ）エタノール、２−（メチルアミノ）エタノール、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノール、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１−ブタノール、ジブタノールアミン、（ブトキシメチル）ジエチルアミン、（メトキシメチル）ジエチルアミン、（メトキシメチル）ジメチルアミン、（ブトキシメチル）ジメチルアミン、（イソブトキシメチル）ジメチルアミン、（メトキシメチル）ジエタノールアミン、（ヒドロキシエチルオキシメチル）ジエチルアミン、メチル(メトキシメチル)アミノエタン、メチル（メトキシメチル）アミノエタノール、メチル（ブトキシメチル）アミノエタノール、及び２−（２−アミノエトキシ）エタノールからなる群から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましい。これらの中でも、モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、１−アミノ−２−プロパノール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、又は２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノールを用いることがより好ましい。 The basic compound represented by (a) Chemical Formula 1 is preferably one or more selected from the group consisting of primary amines, secondary amines, tertiary amines, alkanolamines and alkoxyamines, More preferably, methylamine, ethylamine, monoisopropylamine, n-butylamine, sec-butylamine, isobutylamine, t-butylamine, pentylamine, dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, methyl Ethylamine, methylpropylamine, methylisopropylamine, methylbutylamine, methylisobutylamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, dimethylethyl Min, methyldiethylamine, methyldipropylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, 2-aminoethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (methylamino) ethanol, N-methylethanolamine N-methyldiethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N, N-diethylaminoethanol, 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol, 1-amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol , 3-amino-1-propanol, 4-amino-1-butanol, dibutanolamine, (butoxymethyl) diethylamine, (methoxymethyl) diethylamine, (methoxymethyl) dimethylamine, (butoxymethyl) dimethyl Amines, (isobutoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) diethanolamine, (hydroxyethyloxymethyl) diethylamine, methyl (methoxymethyl) aminoethane, methyl (methoxymethyl) aminoethanol, methyl (butoxymethyl) aminoethanol, and 2- It is preferable that it is 1 type, or 2 or more types selected from the group consisting of (2-aminoethoxy) ethanol. Among these, monoethanolamine, triethanolamine, 1-amino-2-propanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, N-methylethanolamine, N-methyldiethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N N-diethylaminoethanol or 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol is more preferable.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物に含まれる（ｂ）アミド化合物は下記化学式２で表される。 The (b) amide compound contained in the non-aqueous resist stripping composition of the present invention is represented by the following chemical formula 2.
前記化学式２において、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に水素；炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；炭素数が２〜１０のアルケニル基；炭素数が１〜１０のヒドロキシアルキル基；カルボキシル基；炭素数が１〜１０のアルコキシで置換された炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；又は炭素数が１〜４のアルキル基で置換された、若しくは非置換のアミノ基であり、前記Ｒ５及びＲ６は共に環を形成することもできる。 In Formula 2, R 4 , R 5, and R 6 are each independently hydrogen; a linear or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms; 10 hydroxyalkyl groups; carboxyl groups; linear or side chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms substituted with alkoxy having 1 to 10 carbon atoms; or substituted with alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms Or an unsubstituted amino group, and R 5 and R 6 may form a ring together.
前記（ｂ）化学式２で表されるアミド化合物は、強いアルカリ性を有する非プロトン性極性溶媒であって、ドライエッチングなどによって変質又は架橋されたレジスト高分子の分解及び溶解に非常に効果的である。そして、前記（ｂ）化学式２で表されるアミド化合物は、レジストの主原料としてのアルカリ可溶性樹脂の溶解容量面においてその他の極性溶媒に比べて卓越した効果を発揮する。 The (b) amide compound represented by Chemical Formula 2 is an aprotic polar solvent having strong alkalinity, and is very effective in decomposing and dissolving a resist polymer that has been altered or cross-linked by dry etching or the like. . The amide compound represented by the chemical formula (b) exhibits an excellent effect compared to other polar solvents in terms of the dissolution capacity of the alkali-soluble resin as the main raw material of the resist.
前記（ｂ）化学式２で表されるアミド化合物は、組成物の総重量に対して、２０〜８０重量％で含まれることが好ましく、３０〜７０重量％で含まれることがより好ましい。上述した範囲を満足すると、エッチングなどによって変質又は架橋されたレジスト高分子の除去力に優れるうえ、基板処理枚数も増加できる。 The (b) amide compound represented by Chemical Formula 2 is preferably contained in an amount of 20 to 80% by weight, more preferably 30 to 70% by weight, based on the total weight of the composition. When the above range is satisfied, the removal ability of the resist polymer altered or cross-linked by etching or the like is excellent, and the number of processed substrates can be increased.
前記（ｂ）化学式２で表されるアミド化合物は、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド、３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド、３−（２−エチルヘキシルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド及び３−ブトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミドからなる群から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましい。これらの中でも、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドがより好ましい。 The amide compound represented by (b) Chemical Formula 2 is formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N- (2-hydroxyethyl). One selected from the group consisting of acetamide, 3-methoxy-N, N-dimethylpropionamide, 3- (2-ethylhexyloxy) -N, N-dimethylpropionamide and 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide Or it is preferable that they are 2 or more types. Among these, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylacetamide, and N, N-dimethylacetamide are more preferable.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物に含まれる（ｃ）極性溶媒は、前記（ｂ）化学式２で表されるアミド化合物を補助して、前記（ａ）化学式１で表される塩基性化合物によってゲル化されたレジスト高分子を溶解する。また、レジスト剥離の後、ＤＩリンス過程における水による剥離液の除去を容易にして、剥離液組成物内に溶解されたレジストの再析出を最小化する。 The (c) polar solvent contained in the non-aqueous resist stripping solution composition of the present invention assists the amide compound represented by (b) Chemical Formula 2, and (a) the basic compound represented by Chemical Formula 1 The resist polymer gelled by is dissolved. In addition, after the resist is stripped, it is easy to remove the stripping solution with water in the DI rinsing process, thereby minimizing the reprecipitation of the resist dissolved in the stripping solution composition.
前記（ｃ）極性溶媒は、組成物の総重量に対して、１０〜７０重量％で含まれることが好ましく、２０〜５０重量％で含まれることがより好ましい。上述した範囲を満足すると、水による剥離液組成物の洗浄力低下を防止することができ、これにより基板処理枚数の減少を防ぐ。 The (c) polar solvent is preferably contained in an amount of 10 to 70% by weight, more preferably 20 to 50% by weight, based on the total weight of the composition. When the above-mentioned range is satisfied, it is possible to prevent a reduction in the cleaning power of the stripping solution composition due to water, thereby preventing a decrease in the number of processed substrates.
前記（ｃ）極性溶媒は、プロトン性極性溶媒又は非プロトン性極性溶媒である。前記プロトン性極性溶媒は、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエテール、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましい。前記非プロトン性極性溶媒は、ピロリドン化合物、イミダゾリジノン化合物、ラクトン化合物、スルホキシド化合物、ホスフェート化合物及びカーボネート化合物からなる群から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましい。より好ましくは、前記非プロトン性極性溶媒は、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ−エチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジプロピル−２−イミダゾリジノン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジメチルカーボネート及びエチレンカーボネートからなる群から選ばれる１種又は２種以上であることが好ましい。 The (c) polar solvent is a protic polar solvent or an aprotic polar solvent. The protic polar solvent is ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol Monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol Monomethyl ether, is preferably one or more selected from the group consisting of tripropylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether acetate. The aprotic polar solvent is preferably one or more selected from the group consisting of pyrrolidone compounds, imidazolidinone compounds, lactone compounds, sulfoxide compounds, phosphate compounds and carbonate compounds. More preferably, the aprotic polar solvent is N-methylpyrrolidone (NMP), N-ethylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 1,3-dipropyl-2-imidazolidinone, γ -It is preferably one or more selected from the group consisting of butyrolactone, dimethyl sulfoxide (DMSO), sulfolane, triethyl phosphate, tributyl phosphate, dimethyl carbonate and ethylene carbonate.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物に含まれる（ｄ）アルカノールアミン塩は、アルカノールアミンと酸との塩の形態を意味するもので、フォトレジスト除去工程の際に、基板上に位置する金属パターンの腐食を防止する。そして、前記（ｄ）アルカノールアミン塩は、フォトレジスト除去工程の際に、基板上に位置する酸化膜の過エッチングを防止する。前記（ｄ）アルカノールアミン塩は、その製造の際に塩生成反応の温度が９０℃以下に維持されることが好ましい。 The (d) alkanolamine salt contained in the non-aqueous resist stripping composition of the present invention means a salt form of alkanolamine and acid, and is a metal located on the substrate during the photoresist removal step. Prevent pattern corrosion. The (d) alkanolamine salt prevents over-etching of the oxide film located on the substrate during the photoresist removing step. The (d) alkanolamine salt is preferably maintained at a salt formation reaction temperature of 90 ° C. or lower during its production.
前記（ｄ）アルカノールアミン塩は、組成物の総重量に対して、０．０１〜１０重量％で含まれることが好ましく、０．１〜３重量％で含まれることがより好ましい。上述した範囲を満足すると、アルミニウムなどの金属膜の損傷を最小化し、経済的である。 The (d) alkanolamine salt is preferably contained at 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 3% by weight, based on the total weight of the composition. When the above range is satisfied, damage to a metal film such as aluminum is minimized, which is economical.
前記（ｄ）アルカノールアミン塩は、アルキル部分が通常低級アルキル、すなわちＣ１〜Ｃ５アルキルであるアルカノールアミン塩から選択されることが好ましい。 The (d) alkanolamine salt is preferably selected from alkanolamine salts in which the alkyl portion is usually lower alkyl, that is, C1-C5 alkyl.
前記（ｄ）アルカノールアミン塩は、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、２−アミノエタノール、２−（エチルアミノ）エタノール、２−（メチルアミノ）エタノール、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、ニトリロトリエタノール、２−（２−アミノエトキシ）エタノール、２−（２−アミノエチルアミノ）−１−エタノール、１−アミノ−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１ブタノール及びジブタノールアミンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のアルカノールアミンの塩であることが好ましい。前記（ｄ）アルカノールアミン塩は、前記アルカノールアミンと、シュウ酸(oxalic acid）、乳酸(lactic acid)、酒石酸(tartaric acid)、酢酸(acetic acid)、サリチル酸(salicylic acid)、クエン酸(citric acid)、安息香酸(benzoic acid)及びβ−ナフタル酸(β-naphthalic acid)からなる群から選ばれる１種又は２種の酸とを反応させて製造できる。また、前記（ｄ）アルカノールアミン塩は、市販のＥＭＡＤＯＸ ＢＢＡ、ＥＭＡＤＯＸ ＢＢＣ、ＥＭＡＤＯＸ ２０１、ＥＭＡＤＯＸ ３０１、ＥＭＡＤＯＸ ４０１、ＥＭＡＤＯＸ Ｍ、ＥＭＡＤＯＸ ＮＢ、ＥＭＡＤＯＸ Ｄ５２０などのＬａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ ＬＡＢＥＭＡ社製を用いることもできる。 The (d) alkanolamine salt includes monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, 2-aminoethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (methylamino) ethanol, N-methyldiethanolamine, dimethyl Aminoethanol, diethylaminoethanol, nitrilotriethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol, 2- (2-aminoethylamino) -1-ethanol, 1-amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, 3 -It is preferably a salt of one or more alkanolamines selected from the group consisting of amino-1-propanol, 4-amino-1-butanol and dibutanolamine. The (d) alkanolamine salt includes the alkanolamine, oxalic acid, lactic acid, tartaric acid, acetic acid, salicylic acid, citric acid. ), Benzoic acid and β-naphthalic acid can be reacted with one or two acids selected from the group consisting of β-naphthalic acid. Moreover, the said (d) alkanolamine salt can also use the products made by Laboratories LABEMA, such as commercially available EMDOX BBA, EMALOX BBC, EMMAD 201, EMALOX 301, EMALOX 401, EMALOX M, EMALOX NB, and EMALOX D520.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、平板表示装置の製造方法に用いられることが好ましい。より詳しくは、平板表示装置の微細パターン、配線、及び電極形成の際に用いられることが好ましい。 The non-aqueous resist stripping composition of the present invention is preferably used in a method for producing a flat panel display. More specifically, it is preferably used when forming a fine pattern, wiring, and electrode of a flat panel display device.
本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、レジストパターンと、ドライエッチング工程又はウェットエッチング工程の際に発生した残渣とに対する除去力に優れる。また、本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、アルミニウム及び／又は銅を含む金属配線に対する腐食防止力に優れる。このため、高解像度を実現するために微細パターンが適用され且つ銅配線が使用された平板表示装置の製造工程に有用に使用できる。また、本発明の非水系レジスト剥離液組成物は、多数の基板を処理することが可能なので、コストダウンに大きく寄与できる。 The non-aqueous resist stripping solution composition of the present invention is excellent in removing power against a resist pattern and a residue generated during a dry etching process or a wet etching process. In addition, the non-aqueous resist stripping composition of the present invention is excellent in corrosion resistance against metal wiring containing aluminum and / or copper. For this reason, it can be usefully used in the manufacturing process of a flat panel display device to which a fine pattern is applied and copper wiring is used in order to realize high resolution. Moreover, since the non-aqueous resist stripping composition of the present invention can process many substrates, it can greatly contribute to cost reduction.
以下、実施例及び試験例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明の範囲はこれらの実施例及び試験例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Test Examples. However, the scope of the present invention is not limited to these examples and test examples.
（実施例１〜実施例１１、比較例１〜比較例４：非水系レジスト剥離液組成物の製造）
下記表１に記載された成分及び含量を混合して非水系レジスト剥離液組成物を製造した。
(Example 1 to Example 11, Comparative Example 1 to Comparative Example 4: Production of Non-Aqueous Resist Stripping Solution Composition)
Components and contents described in Table 1 below were mixed to produce a non-aqueous resist stripping solution composition.
（試験例：非水系レジスト剥離液組成物の特性評価）
まず、ガラス基板上に薄膜スパッタリング法を用いてＭｏ／Ａｌ層を形成した。次に、前記Ｍｏ／Ａｌ層上にフォトレジストパターンを形成した。その後、ウェットエッチング及びドライエッチング方式によってＭｏ／Ａｌ層をエッチングして多数の第１試験用基板を用意した。
(Test example: Characteristic evaluation of non-aqueous resist stripping solution composition)
First, a Mo / Al layer was formed on a glass substrate using a thin film sputtering method. Next, a photoresist pattern was formed on the Mo / Al layer. Thereafter, the Mo / Al layer was etched by wet etching and dry etching to prepare a number of first test substrates.
これとは別に、ガラス基板上に薄膜スパッタリング法を用いてＣｕ／Ｍｏ層を形成した。その後、前記Ｃｕ／Ｍｏ層上にフォトレジストパターンを形成した。そして、ウェットエッチング及びドライエッチング方式によってＣｕ／Ｍｏ層をエッチングして多数の第２試験用基板を用意した。 Separately, a Cu / Mo layer was formed on a glass substrate using a thin film sputtering method. Thereafter, a photoresist pattern was formed on the Cu / Mo layer. Then, the Cu / Mo layer was etched by wet etching and dry etching methods to prepare a number of second test substrates.
<剥離性能の評価>
実施例１〜７、比較例１及び比較例２の非水系レジスト剥離用組成物を、恒温槽を用いて５０℃に温度を一定に維持した後、それに前記第１及び第２試験用基板を１０分間浸漬して剥離力を評価した。その後、前記第１及び第２試験用基板上に残留する剥離液の除去のために純水で１分間洗浄を行った。洗浄の後、試片上に残留する純水を除去するために窒素を用いて基板を完全に乾燥させた。前記試験用基板上に残っている変性又は硬化レジスト及びエッチング残渣を走査電子顕微鏡（ＳＥＭ、Ｈｉｔａｃｈ Ｓ−４７００）を用いて確認し、その結果を下記表２に示した。
<Evaluation of peeling performance>
The non-aqueous resist stripping compositions of Examples 1 to 7, Comparative Example 1 and Comparative Example 2 were maintained at a constant temperature of 50 ° C. using a thermostatic bath, and then the first and second test substrates were attached thereto. The peel strength was evaluated by immersion for 10 minutes. Thereafter, cleaning with pure water was performed for 1 minute in order to remove the stripping solution remaining on the first and second test substrates. After cleaning, the substrate was completely dried using nitrogen to remove pure water remaining on the specimen. The modified or cured resist and etching residue remaining on the test substrate were confirmed using a scanning electron microscope (SEM, Hitachi S-4700), and the results are shown in Table 2 below.
<基板処理枚数の評価>
実施例３、実施例８、実施例９及び比較例３の非水系レジスト剥離液組成物に固形化されたフォトレジストを表１に記載の含量でそれぞれ溶解した。ここで、前記固形化されたフォトレジストは１３０℃で１日間熱処理によって溶媒を全て除去して、固形化したフォトレジストである。
<Evaluation of the number of substrates processed>
The photoresists solidified in the non-aqueous resist stripping compositions of Example 3, Example 8, Example 9, and Comparative Example 3 were dissolved in the amounts shown in Table 1, respectively. Here, the solidified photoresist is a solidified photoresist obtained by removing all the solvent by heat treatment at 130 ° C. for one day.
次いで、前記固形化されたフォトレジストが溶解された非水系レジスト剥離液組成物に前記第１試験用基板を５０℃で１０分間浸漬した。ここで、前記第１試験用基板は１回のみ使用する。 Next, the first test substrate was immersed in a non-aqueous resist stripping composition in which the solidified photoresist was dissolved at 50 ° C. for 10 minutes. Here, the first test substrate is used only once.
その後、前記浸漬した第１試験用基板を洗浄し、乾燥させた。乾燥した第１試験用基板の表面に対して走査電子顕微鏡（ＳＥＭ、Ｈｉｔａｃｈ Ｓ−４７００）を用いて残渣有無を撮影した。その評価基準は図１に示した。 Thereafter, the immersed first test substrate was washed and dried. The presence or absence of residue was photographed on the surface of the dried first test substrate using a scanning electron microscope (SEM, Hitach S-4700). The evaluation criteria are shown in FIG.
<腐食防止性能の評価>
金属配線に対する腐食評価は、６０℃で実施例３、実施例１０、実施例１１及び比較例４のレジスト剥離液組成物原液に前記第１及び第２試験用基板を３０分間浸漬した後、洗浄及び乾燥を経て走査電子顕微鏡（ＳＥＭ、Ｈｉｔａｃｈ Ｓ−４７００）を用いて行った。その結果を下記表４に示した。
<Evaluation of corrosion prevention performance>
Corrosion evaluation for metal wiring was performed by immersing the first and second test substrates for 30 minutes in the resist stripping solution stock solutions of Examples 3, 10, 11, and 4 at 60 ° C. And after drying, a scanning electron microscope (SEM, Hitach S-4700) was used. The results are shown in Table 4 below.
表２を参照すると、実施例１〜実施例７の非水系レジスト剥離用組成物は、ウェットエッチングによるレジスト剥離力に優れている。そして、実施例１〜実施例７のレジスト剥離用組成物は、ドライエッチングを経たレジスト及びエッチング残渣の除去に対して全て優れた性能を示した。ところが、アミンを含有していない比較例１の場合、ウェットエッチング工程を経たフォトレジストに対しては普通の性能を示したが、ドライエッチングを経たレジスト及びエッチング残渣の除去効果は不良であった。また、アミド化合物を含有していない比較例２の場合は、ドライエッチング基板に対するレジスト除去性能が不良であった。 Referring to Table 2, the non-aqueous resist stripping compositions of Examples 1 to 7 are excellent in resist stripping force by wet etching. And the composition for resist peeling of Example 1- Example 7 showed the performance which was excellent all with respect to the removal of the resist which passed through dry etching, and an etching residue. However, Comparative Example 1 containing no amine showed normal performance with respect to the photoresist subjected to the wet etching process, but the removal effect of the resist subjected to the dry etching and the etching residue was poor. Moreover, in the case of the comparative example 2 which does not contain an amide compound, the resist removal performance with respect to the dry etching board | substrate was unsatisfactory.
表３を参照すると、実施例３、実施例８及び実施例９のレジスト剥離液組成物は、固形化されたフォトレジストが３〜４重量％溶解された後から残渣が発生し始めた。これに対し、極性溶媒を含んでいない比較例３のレジスト剥離液組成物は、固形化されたフォトレジストが１〜２重量％溶解された後から残渣が発生し始めた。このような結果から確認できるように、本発明のレジスト剥離液組成物は、従来の剥離液組成物よりも多数の基板を処理することができる。 Referring to Table 3, the resist stripping compositions of Examples 3, 8 and 9 started to generate residues after 3 to 4% by weight of the solidified photoresist was dissolved. In contrast, the resist stripping composition of Comparative Example 3 containing no polar solvent began to generate residues after 1 to 2 wt% of the solidified photoresist was dissolved. As can be confirmed from such results, the resist stripping composition of the present invention can process a larger number of substrates than the conventional stripping composition.
表４を参照すると、実施例３、実施例１０及び実施例１１のレジスト剥離液組成物は、金属配線に対して優れた腐食防止性能を示した。これに対し、アルカノールアミン塩化合物を含んでいない比較例４のレジスト剥離液組成物は、不良な腐食防止性能を示した。 Referring to Table 4, the resist stripping compositions of Example 3, Example 10, and Example 11 exhibited excellent corrosion prevention performance for metal wiring. On the other hand, the resist stripping solution composition of Comparative Example 4 that did not contain an alkanolamine salt compound exhibited poor corrosion prevention performance.
Claims (8)
（ｂ）下記化学式２で表されるアミド化合物と、
（ｃ）極性溶媒と、
（ｄ）アルカノールアミン塩と、を含むことを特徴とする、非水系レジスト剥離液組成物。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に水素；アミノ基で置換された、若しくは非置換の炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；炭素数が２〜１０のアルケニル基；炭素数が１〜１０のヒドロキシアルキル基；カルボキシル基；又はヒドロキシで置換された、若しくは非置換の炭素数が１〜１０のアルコキシで置換された炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基であり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に水素；炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；炭素数が２〜１０のアルケニル基；炭素数が１〜１０のヒドロキシアルキル基；カルボキシル基；炭素数が１〜１０のアルコキシで置換された炭素数が１〜１０の直鎖若しくは側鎖アルキル基；又は炭素数が１〜４のアルキル基で置換された、若しくは非置換のアミノ基であり、
前記Ｒ５及びＲ６は、共に環を形成できる。） (A) a basic compound represented by the following chemical formula 1;
(B) an amide compound represented by the following chemical formula 2;
(C) a polar solvent;
(D) A non-aqueous resist stripping composition comprising an alkanolamine salt.
R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen; an amino group-substituted or unsubstituted linear or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms A hydroxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms; a carboxyl group; or a linear or side chain having 1 to 10 carbon atoms substituted with hydroxy or substituted with an alkoxy having 1 to 10 carbon atoms that is unsubstituted An alkyl group,
R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen; a linear or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms; a hydroxyalkyl group having 1 to 10 carbon atoms A carboxyl group; a linear or side chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms substituted by alkoxy having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; An amino group,
R 5 and R 6 can form a ring together. )
５〜３０重量％の前記（ａ）化学式１で表される塩基性化合物と、
２０〜８０重量％の前記（ｂ）化学式２で表されるアミド化合物と、
１０〜７０重量％の前記（ｃ）極性溶媒と、
０．０１〜１０重量％の前記（ｄ）アルカノールアミン塩と、を含むことを特徴とする、請求項１に記載の非水系レジスト剥離液組成物。 With respect to the total weight of the composition,
5 to 30% by weight of the basic compound (a) represented by Formula 1;
20 to 80% by weight of the amide compound represented by (b) Chemical Formula 2,
10 to 70% by weight of the (c) polar solvent,
The non-aqueous resist stripping composition according to claim 1, comprising 0.01 to 10% by weight of the (d) alkanolamine salt.
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