JP2013505565A - 有機電子デバイス、並びに有機半導体マトリックス材料をドープするためのドーパント - Google Patents
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Abstract
Description
A)基板を用意する工程、
B)第一電極を前記基板上に配置する工程、
C)前記第一電極上に第一有機機能層を少なくとも1つ配置する工程、
D)前記第一有機機能層上に第二電極を配置する工程。
事前に三次元構造化したITOガラス基板を、酸素プラズマで10分間処理し、できるだけ速く蒸着器に移す。この蒸着器は、アルゴンで満たされたグローブボックス(酸素と水の濃度は2ppm未満)の中にある。蒸着器内部の圧力は、2×10-6mbarである。
Cu2O及び各カルボン酸の無水物(過剰量、例えば銅対カルボン酸の1:1というモル比に対して二倍の過剰量)を適切な溶媒と混合し、一晩還流させる。未反応のCu2Oは、濾過で取り除く。溶媒を蒸発させ、得られた材料を真空下で温度を上昇させて、少なくとも10時間、加熱する。得られた材料は、昇華によって精製してもよい。
Cu2O(0.451g、3.15mmol)を2mlの(CF3CO)2Oに添加し、それからベンゼン30mlを添加した。この混合物を一晩還流して、青い溶液と、未反応の開始材料を得た。この懸濁液をセライトで濾過して、Cu2Oを除去した。それからこの青い溶液を乾燥するまで蒸発させ、非常に明るい青色の固体が得られた。60〜70℃で真空中で10〜15時間加熱して、所望の生成物を得た。収率:64%。結晶性の材料が、110〜120℃で粗製固体を昇華することによって得られた。
安息香酸(2.5g、10.24mmol)を窒素下で二時間、ディーン・スターク装置内で還流キシレン(14ml)中で加熱した。得られた溶液を銅(I)酸化物(0.2g、1.40mmol)に添加し、還流を続けて、すべての酸化物を反応させた(約12時間)。室温へとゆっくり冷却することによって、生成物が白い結晶性の析出物として現れる一方で、安息香酸は溶液中に残る。2時間43分後に、溶液をカニューレで除去した。この多結晶粉末をキシレンで洗浄し(20mlで3回)、真空下で乾燥した。収率:75%。
Cu4(O2CCF3)4と、少なくとも5倍の過剰量のカルボン酸(銅原子に配位結合させるべきもの)を適切な溶媒とひとまとめにし、少なくとも12時間、還流させた。得られた溶液を乾燥するまで蒸発させ、高温で真空下、数日間加熱して、余剰な未反応の酸を除去する。純粋な生成物は、昇華により得ることができる。
Cu4(O2CCF3)4(0.797g、1.13mol)、(3−F)C6H4COOH(0.945g、6.75mmol)を、グローブボックス中のシュレンクフラスコ中に装填し、この混合物にベンゼン55mlを加えた。均質な明るい青色の溶液を一晩還流し、それから乾燥するまで蒸発させて、非常に明るい青色の固体を得た。90〜100℃で真空下、数日間加熱して、未反応の酸を除去した。220℃で1週間にわたり粗製粉末を昇華堆積させることによって、空気に対して安定性の無色のブロックが得られた。収率:65%。
市販で得られるCu(O2CCF3)2×nH2O(0.561g、1.94mmol)を、アセトン3mlに溶解させて、強烈に青い懸濁液を得た。濾過、及び減圧下での揮発性成分の除去によって青緑色の残留物が得られ、これを動的真空(dynamic vacuum)下で70〜80℃に34時間保ち、緑色の固体を得た。収率:87%。
・変法A)
銅(II)酸化物を、相応する酸(例えばピバリン酸、HOOCC(CH3)3)の過剰量と、加熱により反応させる(モル比は例えばCu:HL=1:5)。結晶性生成物が、溶液を冷却した後に析出する。それからこの固体を濾過して乾燥させる。この固体は配位結合したカルボン酸を含むことがあるが、無水アセトンから再結晶させ、続いて真空下で乾燥させることにより(例7のように)、結合されていない銅(II)カルボキシレートが得られる(S. I. Troyanov et al., Koord. Khimijya, 1991, vol 17, N12, 1692-1697も参照)。
K. Kushner et al., J. Chem. Ed. 2006, 83, 1042-1045による銅(II)カルボキシレートの電気化学的な合成。
Cu4(O2CCF3)4(0.75g、4.2mmol)、及び2,4−ジフルオロ安息香酸(0.840g、5.3mmol)をグローブボックスのシュレンクフラスコ(100ml)中に装填した。それから、ベンゼン50mlをこのフラスコに添加した。反応混合物を24時間還流させ、白色の沈殿物を有する明るい青色の溶液を得た。この生成物を濾別し、ベンゼンで洗浄した(10mlで3回)。それからこの生成物を減圧下、80〜90℃で2〜3日間加熱した。得られる固体を小さなガラスアンプルに装填し、このアンプルを脱気し、真空下で封止した。結晶は昇華堆積法により、160〜190℃で気相から無色の小さいブロックとして得られた。収率(単結晶材料):0.439(47%)。
Claims (15)
- 有機電子デバイスであって、
基板、
前記基板上に配置された第一電極、
前記第一電極上に配置された、少なくとも1つの第一有機機能層、
前記第一有機機能層上に配置された第二電極
を有し、
ここで前記第一有機機能層が、マトリックス材料と、当該マトリックス材料に対するpドーパントを含有し、ここで当該pドーパントは、下記式
前記式中、E1及びE2は同一であっても異なっていてもよく、酸素、硫黄、セレン、又はNR’であり、ここでRは水素であるか、又は置換若しくは非置換の分枝状、直鎖状、若しくは環状の炭化水素であり、R’は水素であるか、又は置換若しくは非置換の分枝状、直鎖状、若しくは環状の炭化水素である、前記有機電子デバイス。 - 前記銅錯体が多核錯体である、請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 前記銅錯体の少なくとも1個の配位子Lが、2個の銅原子をブリッジしている、請求項2に記載の有機電子デバイス。
- 前記銅錯体中に含有される銅原子が、少なくとも部分的に+2の酸化状態である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 前記銅錯体中に含有される1個又は複数の銅原子が、少なくとも部分的に+1の酸化状態である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 前記配位子Lの基Rが、電子抽出置換基を少なくとも1個有するアルキル基及び/又はアリール基である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 前記第一機能層が正孔輸送層である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 前記第一機能層が電子ブロック層である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 前記第一有機機能層のマトリックス材料中に有機化合物が含まれ、当該有機化合物が、銅錯体に部分的に配位結合している、請求項1から8までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 前記有機化合物が、配位結合箇所を少なくとも2箇所有し、
ここで前記有機化合物の少なくとも一部の配位結合箇所が、1個の銅原子に対して少なくとも2つの箇所で配位結合しており、これにより複数の銅錯体の、及び前記有機化合物の複数分子の、懸垂状又は網目状構造が形成されている、請求項9に記載の有機電子デバイス。 - 電界トランジスタ、太陽電池、光検知器、光学電子部材、発光ダイオード、及びディスプレーを含む群から選択されている、請求項1から10までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 前記第一有機機能層が、銅錯体とマトリックス材料とを同時に蒸着させることによって得られる、請求項1から11までのいずれか1項に記載の有機電子デバイス。
- 少なくとも2個の銅原子と、2個の原子をブリッジする少なくとも1個の配位子Lとを含有する有機半導体マトリックス材料をドープするための多核銅錯体であって、前記配位子Lが、以下の式
前記式中、E1と2は相互に独立して酸素、硫黄、セレン、又はNR’であり、
ここでR’は、水素であるか、又は置換若しくは非置換の分枝状、直鎖状、若しくは環状の炭化水素であり、
ここでRは、電子抽出置換基を少なくとも1個有する、置換若しくは非置換の分枝状、直鎖状、若しくは環状のアルキル基又はアリール基であり、特にフッ化された、又は過フッ化された芳香族又は脂肪族の置換基であり、ただし、RはCF3ではない、前記多核銅錯体。 - 銅原子を4個又は6個有する、請求項13に記載の多核銅錯体。
- 前記Rが炭素原子を少なくとも2個有する、請求項13又は14に記載の多核銅錯体。
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