JP2013249403A - 複合粒子及びこれを含有する粒子分散液 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】ポリマー粒子(A)と、ポリマー粒子(A)の表面に担持された金属粒子(B)と、を有する複合粒子。ポリマー粒子(A)がポリシロキサン鎖を含み、ポリシロキサン鎖はカチオン基及び/又はメルカプト基を有する。金属粒子(B)が、ポリマー粒子(A)中のカチオン基及び/又はメルカプト基との結合によりポリマー粒子(A)の表面に担持されている。
【選択図】なし
Description
[1]
ポリマー粒子(A)と、前記ポリマー粒子(A)の表面に担持された金属粒子(B)と、を有し、
前記ポリマー粒子(A)がポリシロキサン鎖を含み、前記ポリシロキサン鎖がカチオン基及び/又はメルカプト基を有し、
前記金属粒子(B)が、ポリマー粒子(A)中のカチオン基及び/又はメルカプト基との結合により前記ポリマー粒子(A)の表面に担持されている、
複合粒子。
[2]
前記ポリシロキサン鎖が前記カチオン基としてアミノ基を有する、[1]に記載の複合粒子。
[3]
前記ポリマー粒子(A)が、前記ポリシロキサン鎖とエチレン性不飽和単量体の重合体鎖とを含むシリコーン変性ポリマー粒子(D)、又は、前記ポリシロキサン鎖を含むシリコーンポリマー粒子(E)である、[1]又は[2]に記載の複合粒子。
[4]
水性媒体と、該水性媒体中に分散する[1]〜[3]のいずれかに記載の複合粒子と、を含む、粒子分散液。
本実施形態に係る複合粒子は、ポリマー粒子(A)及び金属粒子(B)を含む。金属粒子(B)は、金属とカチオン基及び/又はメルカプト基とから形成される結合により、ポリマー粒子(A)の表面に担持されている。本明細書において、「カチオン基」は、正に帯電した基、及び、水素イオン等の付加により正に帯電し得る基を意味する。
ポリマー粒子(A)は、ポリマーからなる粒子である。ポリマー粒子(A)を構成するポリマーは、ビニル系ポリマー、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリウレタン、ジエン系ポリマー、メラミン・ベンゾグアナミン系ポリマー、芳香族系ポリマー、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリカプロラクトン、硫黄系ポリマーおよび天然高分子から選択されることが好ましい。なお、1種以上を組み合わせてもよく、ポリマー粒子(A)はその他の添加物を含んでもよい。
金属粒子(B)は、金属を含む粒子である。金属としては、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、金、ニッケル、コバルト、マンガン、銀、アルミニウム、錫、チタン、ジルコニウム、インジウム、クロム、鉄、銅、モリブデン、タングステン等の導電性を有する金属が挙げられる。金属粒子(B)は、これら金属の酸化物を含んでいてもよい。なお、金属粒子(B)は、2種以上の金属を含んでもよく、合金や混合物であってもよい。
ポリマー粒子(A)と金属粒子(B)とを結合するカチオン基及びメルカプト基は、カチオン基及び/又はメルカプト基を有するシランカップリング剤(C)によりポリマー粒子(A)中に導入することができる。
複合粒子においては、ポリマー粒子(A)の表面に、少なくとも1つの金属粒子(B)が、シランカップリング剤(C)を介して担持されていることが好ましい。複合粒子において、複合とは、化学的な結合を介して、金属粒子(B)が、ポリマー粒子(A)表面に付着する、および/またはポリマー粒子(A)中に一部または全部が内包されることを意味する。各成分(A)〜(C)が、化学的な結合を介して複合されている、および/または、ポリマー(A)に対し金属粒子(B)が、接触角90度以下で担持されている状態が好ましい。なお、金属粒子(B)は、シランカップリング剤(C)を介さずポリマー粒子(A)に直接担持されていてもよい。
ポリマー粒子(A)の製造過程で、メルカプト基を有するエチレン性不飽和単量体、アルキルメルカプタン、またはカチオン基を有するエチレン性不飽和単量体を共重合させる方法を組み合わせて実施することも可能である。
ポリマー粒子(A)が分散する水性媒体には、必要であればメタノールやエタノールなどの有機溶媒を加えるなどができるし、ポリ(N−ビニルピロリドン)やポリビニルアルコールなどの水溶性高分子を加えることも可能である。
特開平3−45628号公報に開示されている有機系重合体粒子にアルコキシシランを吸収させた後縮合反応を進行させることによりポリシロキサンを複合化させたポリシロキサン複合重合体粒子;
特開平3−227312号公報に開示されているレドックス触媒を用い60℃以下の温度で、pH5〜8で、(メタ)アクリル酸アルキルエステルとアルコキシシラン基を有する重合性単量体とを乳化重合してなる常温架橋型の水性分散液;
特開平4−202515号公報に開示されている特定のオルガノシロキサンと共重合可能な他のビニル系単量体とを乳化共重合することにより得られる水性分散液;
特開平5−194911号公報に開示されているシリコーン系マクロモノマーと(メタ)アクリレートと共重合性モノマーからなる単量体組成物を、乳化重合して得られるシリコーン含有アクリル酸エステル共重合体の分散液と、アクリルエ系ポリマー粒子を混合した水性分散液;
特開平6−122734号公報に開示されているレドックス触媒を用い60℃以下の温度で、pH5〜8で、シクロアルキル基含有重合性単量体と(メタ)アクリル酸アルキルエステルとアルコキシシラン基を有する重合性単量体とを乳化重合してなる耐久性塗料用の水性分散液;
特開平6−157758号公報に開示されているアルコキシシラン及び環状シロキサン、アルコキシシラン基を有する重合性単量体を共縮合して得たポリオルガノシラン系重合体エマルジョンの存在下に、アルキル(メタ)アクリレート及びエチレン性不飽和単量体を重合し、更にこの重合によって得られるポリオルガノシラン系重合体エマルジョンの存在下に、アルコキシシラン及び環状シロキサンを縮合反応させて得るポリシラン複合重合体の水性分散液;
特開平6−306123号公報で開示されているエマルジョン粒子の芯部分の単量体組成がシリル基を有するビニル系単量体、シクロアルキルメタクリレート及び親水性でない他のビニル系単量体からなり、エマルジョンの最外殻部分の単量体組成がシリル基を有するビニル系単量体、シクロアルキルメタクリレート、親水性でない他のビニル系単量体、及び親水性ビニル系単量体からなり、これらの単量体成分を多段乳化重合して得られた水性分散液;
等が挙げられる。
(ポリ)オキシエチレンジ(メタ)アクリレートの具体例としては、ジ(メタ)アクリル酸エチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ジエチレングリコール、メトキシ(メタ)アクリル酸ジエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール等が挙げられる。
アルド基又はケト基を有するエチレン性不飽和単量体としては、アクロレイン、ジアセトンアクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、アセトアセトキシエチルメタクリレート、アセトアセトキシエチルアクリレート、ホルミルスチロール等や、その併用が挙げられる。
(式中nは0〜3の整数であり、R1は水素原子、炭素数1〜16の脂肪族炭化水素基、炭素数5〜10のアリール基、炭素数5〜6のシクロアルキル基、ビニル基、炭素数1〜10のアクリル酸アルキル基、及び炭素数1〜10のメタクリル酸アルキル基からなる群から選ばれる;n個のR1は同一であっても、異なってもよい;R2は炭素数1〜8のアルコキシ基、アセトキシ基又は水酸基から選ばれる。4−n個のR2は同一であっても、異なってもよい。)
1.ポリマー粒子の製造過程でアミノ基を有するシランカップリング剤及び/又はメルカプト基を有するシランカップリング剤(C)を導入する方法、
2.ポリマー粒子の製造後にアミノ基を有するシランカップリング剤及び/又はメルカプト基を有するシランカップリング剤(C)を導入する方法
が挙げられる。
2)から3)までの工程では、
3.アミノ基を有するシランカップリング剤及び/又はメルカプト基含有シランカップリング剤(C)を導入する過程で、金属錯体と還元剤とを混合する方法、
4.アミノ基を有するシランカップリング剤及び/又はメルカプト基を有するシランカップリング剤(C)を導入した後に、金属錯体と還元剤とを混合する方法が挙げられる。上記1.および3.を組み合わせて同時に実施することも可能である。
本実施形態に係る複合粒子は、導電性ポリマー塗膜を形成するために利用することができる。該導複合粒子からなる塗膜は優れた導電性、透明性、耐光性を発現することができる。複合粒子の塗膜は、例えば、水等の水性媒体及び該水性媒体中に分散する複合粒子を含む粒子分散液を塗布し、塗布された粒子分散液から水性媒体を除去する方法により、形成することができる。本実施形態の複合粒子からなる塗膜は、シート抵抗値が1000Ω/□以下および膜厚0.1μ時の透過率が90%以上を発現できる。
撹拌機、還流冷却器、2つの滴下槽及び温度計を取り付けた反応容器に水292質量部、及び、アルキレンオキシド基を含むアニオン型反応性界面活性剤(製品名:アデカリアソープSR−1025、旭電化工業(株)製)8質量部を投入した。反応容器中の温度を80℃に上げてから、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液を10質量部加えた。更に5分後、メタクリル酸メチル25質量部、メタクリル酸シクロヘキシル50質量部、アクリル酸n−ブチル15質量部、メタクリル酸10質量部、アデカリアソープSR−1025を4質量部、アルキレンオキシド基を含むアニオン型反応性界面活性剤(製品名:アクアロンKH−10、第一工業製薬(株)製)の25質量%水溶液4質量部、アルキレンオキシド基を含むノニオン性界面活性剤(製品名:エマルゲン120、花王(株)製)の20質量%水溶液5質量部、過硫酸アンモニウムの2質量%の水溶液15質量部、及び水51質量部からなる乳化混合液を、滴下槽から40分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。流入が終了してから反応容器の温度を80℃で更に30分保った。
撹拌機、還流冷却器、2つ滴下槽及び温度計を取り付けた反応容器を用意した。2つ滴下槽は、Y字管を介して液が反応系へ流入できるように組み立てた。Y字管の出口には100メッシュの金網を詰め、金網から2つ滴下槽の液が混じり合う部分まで、モレキュラシーブス3A(製品名:和光純薬(株)製)を充填し、ラジカル重合性単量体を含むプレ乳化液と加水分解性シランとが緩やかに混合されるように調整した。反応容器に水292質量部、アデカリアソープSR−1025を8質量部を投入した。反応容器中の温度を80℃に上げてから、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液を10質量部加えた。更に5分後に、メタクリル酸メチル25質量部、メタクリル酸シクロヘキシル50質量部、アクリル酸n−ブチル15質量部、メタクリル酸10質量部、アデカリアソープSR−1025を8質量部、アクアロンKH−10の25質量%水溶液4質量部、アルキレンオキシド基を含むノニオン性界面活性剤(製品名:エマルゲン120、花王(株)製)の20質量%水溶液5質量部、過硫酸アンモニウムの2質量%の水溶液15質量部、及び水50質量部からなる乳化混合液を、滴下槽より40分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。流入が終了してから反応容器の温度を80℃で更に30分保った。水(水性媒体)中に分散するポリマー粒子が形成された。
撹拌機、還流冷却器、2つの滴下槽及び温度計を取り付けた反応容器に、水292質量部、アルキレンオキシド基を含むアニオン型反応性界面活性剤(製品名:アデカリアソープSR−1025、旭電化工業(株)製)8質量部を投入した。反応容器中の温度を80℃に上げてから、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液を10質量部加えた。更に5分後に、メタクリル酸メチル25質量部、メタクリル酸シクロヘキシル50質量部、アクリル酸n−ブチル15質量部、メタクリル酸10質量部、アデカリアソープSR−1025を4質量部、アルキレンオキシド基を含むアニオン型反応性界面活性剤(製品名:アクアロンKH−10、第一工業製薬(株)製)の25質量%水溶液4質量部、アルキレンオキシド基を含むノニオン性界面活性剤(製品名:エマルゲン120、花王(株)製)の20質量%水溶液5質量部、過硫酸アンモニウムの2質量%の水溶液15質量部、及び水51質量部からなる乳化混合液を、滴下槽から40分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。流入が終了してから反応容器の温度を80℃で30分保った。
撹拌機、還流冷却器、2つ滴下槽及び温度計を取り付けた反応容器を用意し、2つ滴下槽はY字管を介して液が反応系へ流入できるように組み立てた。Y字管の出口には100メッシュの金網を詰め、金網から2つ滴下槽の液が混じり合う部分まで、モレキュラシーブス3A(製品名:和光純薬(株)製)を充填し、ラジカル重合性単量体を含むプレ乳化液と加水分解性シランとが緩やかなに混合できるように調整した。反応容器に水292質量部、アデカリアソープSR−1025を8質量部を投入した。反応容器中の温度を80℃に上げてから、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液を10部加えた。更に5分後に、メタクリル酸メチル25質量部、メタクリル酸シクロヘキシル50質量部、アクリル酸n−ブチル15質量部、メタクリル酸10質量部、アデカリアソープSR−1025を8質量部、アクアロンKH−10の25質量%水溶液4質量部、アルキレンオキシド基を含むノニオン性界面活性剤(製品名:エマルゲン120、花王(株)製)の20質量%水溶液5質量部、過硫酸アンモニウムの2質量%の水溶液15質量部、及び水50質量部からな る乳化混合液を、滴下槽より40分かけて流入させた。流入中は反応容器の温度を80℃に保った。流入が終了してから、反応容器の温度を80℃で更に30分保った。水(水性媒体)中に分散するポリマー粒子が形成された。
製造例1のポリマー粒子分散液0.30質量部を、水150質量部で希釈してから、+5℃に冷却した。そこに、金エチレンジアミン錯体{Au[C2H4(NH2)2]2Cl3}0.011質量部を水50質量部で希釈して得た溶液を加え、+5℃で1時間、分散液を撹拌した。その後、+5℃に調整した0.01M NaBH43.80質量部と水50質量部とを10分間かけて滴下した。分散液を1時間撹拌した後、室温にもどした。分散液をTEMで観察したところ、ポリマー粒子の表面に金粒子がほぼ均一に分散しながら固定化されていることが確認された。粒子径5〜10nmの金粒子が多数見られた。すなわち、ポリマー粒子及びポリマー粒子の表面に担持された金粒子から構成される複合粒子が形成された。後述の比較例1との比較から、金粒子は、ポリマー粒子の表面に存在するアミノ基によりポリマー粒子に担持されていると言える。
製造例2のポリマー粒子分散液3.0質量部を、水450質量部で希釈してから、+5℃に冷却した。そこに、0.01MのHAuCl4 75質量部を加え、+5℃で1時間、分散液を撹拌した。その後、+5℃に調整した0.01M NaBH485質量部と水50質量部とを15分間かけて滴下した。分散液を1時間撹拌した後、室温にもどした。分散液をTEMで観察したところ、ポリマー粒子の表面に金粒子がほぼ均一に分散しながら固定化されていることが確認された。粒子径5〜10nmの金粒子が多数見られた。すなわち、ポリマー粒子及びポリマー粒子の表面に担持された金粒子から構成される複合粒子が形成された。後述の比較例2との比較から、金粒子は、ポリマー粒子の表面に存在するメルカプト基との結合(Au−S結合)により、ポリマー粒子に担持されていると言える。
製造例3のポリマー粒子分散液0.30質量部を、水150質量部で希釈してから、+5℃に冷却した。そこに、金エチレンジアミン錯体{Au[C2H4(NH2)2]2Cl3}0.011質量部を水50質量部で希釈して得た溶液を加え、+5℃で1時間、分散液を撹拌した。その後、+5℃に調整した0.01M NaBH43.80質量部と水50質量部とを10分間かけて滴下した。分散液を1時間撹拌した後、室温にもどした。分散液をTEMで観察したところ、ポリマー粒子の表面に固定化された金粒子は実質的に見られず、独立して分散する粒子径20〜50nmの金粒子が多数見られた。
製造例4のポリマー粒子分散液3.0質量部を、水450質量部で希釈してから、+5℃に冷却した。そこに、0.01MのHAuCl4 75質量部を加え、+5℃で1時間、分散液を撹拌した。その後、+5℃に調整した0.01M NaBH485質量部と水50質量部とを15分間かけて滴下した。分散液を1時間撹拌した後、室温にもどした。分散液をTEMで観察したところ、ポリマー粒子の表面に固定化された金粒子は実質的に見られず、独立して分散する粒子径20〜50nmの金粒子が多数見られた。
Claims (4)
- ポリマー粒子(A)と、前記ポリマー粒子(A)の表面に担持された金属粒子(B)と、を有し、
前記ポリマー粒子(A)がポリシロキサン鎖を含み、前記ポリシロキサン鎖がカチオン基及び/又はメルカプト基を有し、
前記金属粒子(B)が、前記ポリマー粒子(A)中の前記カチオン基及び/又は前記メルカプト基との結合により前記ポリマー粒子(A)の表面に担持されている、
複合粒子。 - 前記ポリシロキサン鎖が前記カチオン基としてアミノ基を有する、請求項1に記載の複合粒子。
- 前記ポリマー粒子(A)が、前記ポリシロキサン鎖とエチレン性不飽和単量体の重合体鎖とを含むシリコーン変性ポリマー粒子(D)、又は、前記ポリシロキサン鎖を含むシリコーンポリマー粒子(E)である、請求項1又は2に記載の複合粒子。
- 水性媒体と、該水性媒体中に分散する請求項1〜3のいずれか一項に記載の複合粒子と、を含む、粒子分散液。
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JP2016222770A (ja) * | 2015-05-28 | 2016-12-28 | 旭化成株式会社 | 複合粒子及びこれを含有する水性分散液 |
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- 2012-06-01 JP JP2012126088A patent/JP2013249403A/ja active Pending
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