JP2013241607A - ポリイミド前駆体 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)ポリイミド前駆体
ポリイミド前駆体のモノマーとして、酸二無水物、ジアミンが用いられる。ポリイミド前駆体は加熱を伴う脱溶剤により分子量が低下することが知られているが、分子量の低下を低減する観点から、ポリイミド前駆体に用いる酸二無水物としては、下記一般式(1)で表される酸二無水物を用いる。当該構造で表される酸無二水物であれば、単独で用いても、2種以上組み合わせて用いても良い。脱溶剤工程での分子量低下を抑えることで、感光性ドライフィルムとしたときの折り曲げ時の割れを防止でき、折り曲げ性を向上できる。
本発明に係る感光性ポリイミド前駆体組成物は、感光剤として活性光線を照射することにより酸を発生する化合物が配合される。当該感光剤は活性光線の照射により酸を発生すれば特に限定されるものではないが、中でもベンゾキノンジアジド化合物、ナフトキノンジアジド化合物など、キノンジアジド構造を含む化合物であることが好ましい。例えば米国特許第2797213号明細書、米国特許第3669658号明細書に記載のものを用いることができる。その中でも、フェノール化合物と1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホン酸又は、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物が好ましい。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
本発明に用いる有機溶剤には、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシドが挙げられる。また、必要に応じて、これらの溶剤よりも低沸点である溶剤を配合することができる。低沸点溶剤を配合することにより、乾燥時の発泡を抑制することができる。低沸点溶剤としては、具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール又はヘキシレングリコールなどのアルコール類、1,4−ジオキサン、トリオキサン、ジエチルアセタール、1,2−ジオキソラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、トリエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、安息香酸メチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジアセテートなどのエステル類、n−ヘプタン、n−オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン及びジエチルベンゼンなどの炭化水素類が挙げられる。有機溶剤の配合量は、ポリイミド前駆体100質量部に対して、25質量部から900質量部が好ましく、100質量部から400質量部がさらに好ましい。配合量が900質量部よりも多いと、塗工後に膜厚保持が困難になり、25質量部よりも少ないと、ポリイミド前駆体が完全に溶解しない。
本発明に係る感光性ポリイミド前駆体組成物には必要に応じて溶解抑止剤を配合することができる。溶解抑止剤を配合することで、ポリイミド前駆体のアルカリ水溶液からなる現像液への溶解を抑止することができる。本発明に係る溶解抑止剤とは、ポリイミド前駆体のカルボキシル基やフェノール性水酸基と水素結合する化合物をいう。ポリイミド前駆体のカルボキシル基やフェノール性水酸基が溶解抑止剤と水素結合することで現像液から遮蔽され、また、当該化合物の疎水性と相まって、ポリイミド前駆体の溶解を抑止することが可能となる。
本発明の感光性ポリイミド前駆体組成物には必要に応じてフェノール化合物を配合することが出来る。フェノール化合物は、ベイク後のフィルムと基板から成るシートの反りの低減およびアルカリ水溶液への溶解性制御の観点から、下記一般式(7)で示される化合物および下記一般式(8)の構造を含むフェノール化合物である(本願の溶解抑止剤に該当しない成分とする)。
本発明に係わる感光性ポリイミド前駆体組成物には、可塑剤として、下記一般式(9)で示される化合物も好適に用いることができる。
本発明では、ベイク後のフィルムの靭性を向上させる目的で、架橋剤を配合することができる。架橋剤としては下記一般式(10)で表されるテトラカルボン酸化合物又はテトラカルボン酸エステル化合物、下記一般式(11)で表されるポリイミド前駆体又はカルボキシル基含有ポリイミド前駆体エステル化合物が好ましい。
本発明に係る感光性ポリイミド前駆体組成物は、必要に応じて、熱塩基発生剤を含むことができる。熱塩基発生剤とは、加熱することで塩基を発生する化合物のことである。例えば、アミンなどの塩基化合物のアミノ基とスルホン酸などの酸とで塩構造を作る、ジカーボネート化合物により保護する、酸クロライド化合物により保護することにより得られる。それにより、室温では塩基性を発現せず安定であり、加熱により脱保護し、塩基を発生させる熱塩基発生剤とすることができる。また当該熱塩基発生剤を配合することで、ポリイミド前駆体のベイクの温度を比較的低温にすることも可能となる。
本発明に係わる感光性ポリイミド前駆体組成物には、必要に応じてリン酸エステル化合物を配合することができる。これらの化合物は、感光性ポリイミド前駆体組成物に対して難燃剤や溶解助剤や可塑剤として作用する。
本発明に係わる感光性ポリイミド前駆体組成物には、下記一般式(15)で表される有機リン化合物を配合することができる。当該有機リン化合物を配合することにより、ベイクにより得られた樹脂パターンに難燃性を付与することができる。
本発明に係わる感光性ポリイミド前駆体組成物には、必要に応じてイミダゾール化合物、トリアゾール化合物、テトラゾール化合物、スルフィド化合物を配合することができる。これらの化合物を配合することによって、銅基板との接着性を改善することができる。
本発明に係わる感光性ポリイミド前駆体組成物は、適当な容器内に、前記ポリイミド前駆体および種々の化合物を配合し、ミックスローター、ノンバブリングニーダー、攪拌羽を具備したスリーワンモーターなどで完全に溶解するまで攪拌することで得られる。
本発明では、感光性ポリイミド前駆体組成物を用いて感光性ドライフィルムを作製し、樹脂パターンを形成させることができる。当該樹脂パターンは以下の工程で形成することができる。
感光性ドライフィルムをFPCなどの回路形成された面(パターンを配した基板上)に重ね合わせ、平面ラミネートやロールラミネート、真空プレスなどの公知の方法により、40℃から130℃、好ましくは60℃から120℃に加熱しながら、0.2MPaから5MPaの圧力でラミネート(圧着)することで感光層を積層することができる。
感光層は、微細孔や微細幅ラインを形成するため、任意のパターンが描かれたフォトマスクを通して露光される。露光量は、感光性ポリイミド前駆体組成物の組成により異なるが、通常100mJ/cm2〜3,000mJ/cm2である。この時使用される活性光線としては、例えばX線、電子線、紫外線、可視光線などが挙げられる。活性光線の光源としては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ハロゲンランプなどを使用することができる。本発明では水銀灯のi線(365nm)、h線(405nm)、g線(436nm)を用いるのが好ましい。活性光線を照射する方法としては、密着露光、投影露光のいずれの方法でもよい。
露光後、現像液を用い、浸漬法、スプレー法などの公知の方法にて現像を行い、線像を得ることができる。現像液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液などのアルカリ水溶液が使用できる。また本工程では、現像液を加熱しながら現像を行うことが好ましい。現像温度を管理することで、現像時間をコントロールでき、得られる線像の形状を保持できる。これらの観点より現像液の温度は、20℃〜60℃が好ましく、25℃〜50℃がさらに好ましい。
現像後は、浸漬法、スプレー法などの公知の方法にて洗浄を行う。リンス液としては、水や水に有機溶剤を添加したものを用いることができる。本工程では、リンス液を適切な温度に保持することが好ましい。これにより現像後に基板や樹脂上の残渣を取り除くことが可能である。リンス液の温度としては残渣除去の観点から15℃〜60℃が好ましく、20℃〜50℃がさらに好ましい。リンス液での洗浄後、無機酸水溶液または有機酸水溶液により洗浄を行っても良い。無機酸水溶液としては、具体的には塩酸水溶液、硫酸水溶液、リン酸水溶液、ホウ酸水溶液が挙げられる。有機酸水溶液としては、具体的にはギ酸水溶液、酢酸水溶液、クエン酸水溶液、乳酸水溶液などが挙げられる。無機酸水溶液または有機酸水溶液での洗浄時間は、洗浄効率の観点から、5秒から120秒が好ましく、10秒から60秒がさらに好ましい。酸性水溶液でリンスを行う場合、その後、水により酸性水溶液を洗い流すことが好ましい。
リンス工程後、得られた線像の全面に活性光線を照射しても良い。本工程により感光剤を分解させることで、その後のキュア工程にかかる時間を短縮化することができる。さらにキュア工程後に得られる樹脂パターンの光線透過率を高めることが可能となる。
前記工程によって得られた線像に、ベイクを行うことにより樹脂パターンが形成される。ベイクは、100℃から400℃の温度で5分から5時間、連続的又は段階的に行われる。そして、加工品が出来上がる。FPCの場合、配線の酸化防止の観点より100℃から200℃の温度範囲でキュアすることが好ましい。このようにして得られる加工品としては、FPC、多層プリント配線板などが挙げられる。
合成例1 ポリイミド前駆体(i)の合成
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン6.4g、γ−ブチロラクトン62gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(i)を得た。得られたポリイミド前駆体(i)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(i)溶液の固形分及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン4.8g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート6.8g、γ−ブチロラクトン82gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(ii)を得た。得られたポリイミド前駆体(ii)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(ii)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン9.7g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート13.7g、γ−ブチロラクトン168.8gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(iii)を得た。得られたポリイミド前駆体(iii)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(iii)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン8.8g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート12.4g、γ−ブチロラクトン99.7gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(iv)を得た。得られたポリイミド前駆体(iv)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(iv)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)10.0g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート13.1g、γ−ブチロラクトン104.1gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(v)を得た。得られたポリイミド前駆体(v)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(v)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)9.8g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート12.9g、γ−ブチロラクトン103.1gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(vi)を得た。得られたポリイミド前駆体(vi)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(vi)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)9.5g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート12.4g、γ−ブチロラクトン101.0gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(vii)を得た。得られたポリイミド前駆体(vii)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(vii)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)9.1g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート15.4g、γ−ブチロラクトン107.3gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(viii)を得た。得られたポリイミド前駆体(viii)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(viii)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(3−アミノベンゾエート)9.8g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート12.9g、γ−ブチロラクトン103.1gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(ix)を得た。得られたポリイミド前駆体(ix)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(ix)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)9.8g、ポリ(テトラメチレン/3−メチルテトラメチレンエーテル)グリコールビス(4−アミノベンゾエート)12.9g、γ−ブチロラクトン103.1gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.5gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(x)を得た。得られたポリイミド前駆体(x)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(x)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)10.1g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート13.3g、γ−ブチロラクトン105.7gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ブタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、デカンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル11.9gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(xi)を得た。得られたポリイミド前駆体(xi)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(xi)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)9.8g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート12.9g、γ−ブチロラクトン110.4gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、イコサンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル14.6gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(xii)を得た。得られたポリイミド前駆体(xii)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(xii)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコにトリメチレン−ビス(4−アミノベンゾエート)9.8g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート12.9g、γ−ブチロラクトン123.9gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、ペンタンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル10g、ポリプロピレンジオール−ビス−無水トリメリット酸エステル20.4gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(xiii)を得た。得られたポリイミド前駆体(xiii)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(xiii)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン9.4g、γ−ブチロラクトン73gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、4,4’−オキシジフタル酸二無水物10gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(xiv)を得た。得られたポリイミド前駆体(xiv)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(xiv)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン7.1g、γ−ブチロラクトン64.3gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、エチレンジオール−ビス−トリメリット酸エステル10gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(xv)を得た。得られたポリイミド前駆体(xv)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(xv)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン2.7g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート26.3g、γ−ブチロラクトン91.0gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、4,4’−オキシジフタル酸二無水物10gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(xvi)を得た。得られたポリイミド前駆体(xvi)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(xvi)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
三口セパラブルフラスコに1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン2.0g、ポリテトラメチレンオキシド−ジ−p−アミノベンゾエート19.9g、γ−ブチロラクトン74.4gを入れ、均一溶液になるまで攪拌した。次に、エチレンジオール−ビス−トリメリット酸エステル10gを加え、氷冷しながら1時間、その後室温で6時間攪拌した。次に生成物を5μmのフィルターで加圧ろ過することでポリイミド前駆体(xvii)を得た。得られたポリイミド前駆体(xvii)の酸二無水物とジアミンのモル比、ポリイミド前駆体(xvii)溶液の固形分、及び重量平均分子量を表1に示す。
はじめに所定量のポリイミド前駆体をガラス瓶などの容器に小分けする。次に、感光剤や溶解抑止剤などの添加剤を所定量配合し、ミックスローターなどにより均一になるまで攪拌する。これらの操作により感光性ポリイミド前駆体組成物を得ることが出来る。
1:ポリイミド前駆体の重量平均分子量測定
合成したポリイミド前駆体0.01gを精密天秤により計測し、10gのジメチルホルムアミド(和光純薬工業社製)に溶解させた。この溶液を10μmのフィルターを通してろ過し、TSK−GEL SUPER HM−H(商品名 東ソー社製)を備えたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(日本分光社製)により分子量を測定した。
塗工:真空吸着及び加熱できる塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることで該ポリエステルフィルムを貼り付けた。該ポリエステルフィルム上に、ギャップが67.5μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性ポリイミド前駆体組成物を塗布した。
分子量比 = M2/M1
塗工:真空吸着及び加熱できる塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることで該ポリエステルフィルムを貼り付けた。該ポリエステルフィルム上に、ギャップが100μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性ポリイミド前駆体組成物を塗布した。
塗工:真空吸着及び加熱できる塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることで該ポリエステルフィルムを貼り付けた。該ポリエステルフィルム上に、ギャップが67.5μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性ポリイミド前駆体組成物を塗布した。
ポリイミド前駆体と感光剤からなる感光性ポリイミド前駆体組成物の評価
合成例1から3で得たポリイミド前駆体溶液10g、感光剤としてポリイミド前駆体固形分に対して20質量部のキノンジアジド化合物(式16)0.42gを表2で示す割合で混合し、20ccガラス瓶に入れ、ミックスローター(MR−5 アズワン社製)により均一になるまで攪拌し感光性ポリイミド前駆体組成物(1から3)を得た。評価結果を表2に示す。
溶解抑止剤に3’−ヒドロキシアセトアニリドを用いた感光性ポリイミド前駆体組成物の評価
合成例1から3で得たポリイミド前駆体溶液10g、感光剤としてポリイミド前駆体固形分に対して20質量部のキノンジアジド化合物(式16)0.42g、ポリイミド前駆体に対して12.5質量部の3’−ヒドロキシアセトアニリド0.26gを表3で示す割合で混合し、20ccガラス瓶に入れ、ミックスローター(MR−5 アズワン社製)により均一になるまで攪拌し感光性ポリイミド前駆体組成物(4から6)を得た。評価結果を表3に示す。
フェノール化合物を用いた感光性ポリイミド前駆体組成物の評価
合成例1から3で得たポリイミド前駆体溶液10g、感光剤としてポリイミド前駆体固形分に対して20質量部の上記一般式(16)で表されるキノンジアジド化合物0.42g、ポリイミド前駆体に対して20質量部の下記一般式(17)で表されるフェノール化合物0.42gを表4で示す割合で混合し、20ccガラス瓶に入れ、ミックスローター(MR−5 アズワン社製)により均一になるまで攪拌し感光性ポリイミド前駆体組成物(7から9)を得た。評価結果を表4に示す。
合成例14から15で得たポリイミド前駆体溶液10gを用いる以外は実施例1と同様にして表2に示す感光性ポリイミド前駆体組成物(10から11)を得た。評価結果を表2に示す。
合成例14から15で得たポリイミド前駆体溶液10gを用いる以外は実施例2と同様にして表3に示す感光性ポリイミド前駆体組成物(12から13)を得た。評価結果を表3に示す。
合成例14から15で得たポリイミド前駆体溶液10gを用いる以外は実施例3と同様にして表4に示す感光性ポリイミド前駆体組成物(14から15)を得た。評価結果を表4に示す。
1)材料安定性の評価
塗工:真空吸着及び加熱できる塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることで該ポリエステルフィルムを貼り付けた。該ポリエステルフィルム上に、ギャップが67.5μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性ポリイミド前駆体組成物を塗布した。
分子量比 = M2/M1
塗工:真空吸着及び加熱できる塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることで該ポリエステルフィルムを貼り付けた。該ポリエステルフィルム上に、ギャップが67.5μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性ポリイミド前駆体組成物を塗布した。
残膜率 = T2/T1×100(%)
塗工:真空吸着及び加熱できる塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることで該ポリエステルフィルムを貼り付けた。該ポリエステルフィルム上に、ギャップが67.5μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性ポリイミド前駆体組成物を塗布した。
キュア:リソグラフィー後に、乾燥機(SPH−201 エスペック社製)を用いて表5に示す条件でキュアを行った。
塗工:真空吸着及び加熱できる塗工台(マツキ科学社製)にポリエステルフィルム(ユニチカ社製)を置き、真空吸着させることで該ポリエステルフィルムを貼り付けた。該ポリエステルフィルム上に、ギャップが67.5μmのアプリケーター(マツキ科学社製)を用いて感光性ポリイミド前駆体組成物を塗布した。
塗工、脱溶剤までは反りの評価と同様に実施した。
真空プレス:基材にポリイミドフィルム(Kapton EN−100 商品名 東レ・デュポン社製)を用い、真空プレス機(SA−501 テスター産業社製)により、脱溶剤工程で得られた感光性ドライフィルムをプレス温度100℃、プレス圧力0.5MPa、真空度15kPa、プレス時間1分の条件で、ポリイミドフィルムの両面に真空プレスを行った。
合成例2から合成例13で得たポリイミド前駆体溶液10gに対して、種々の添加剤を表6−1に示す割合で混合し、20ccガラス瓶に入れ、ミックスローター(MR−5 アズワン社製)により均一になるまで攪拌し、感光性ポリイミド前駆体組成物(16から34)を得た。これらの感光性ポリイミド前駆体組成物の評価結果を表7−1に示す。
合成例16から合成例17で得たポリイミド前駆体溶液10gに対して、種々の添加剤を表6−2に示す割合で混合し、20ccガラス瓶に入れ、ミックスローター(MR−5 アズワン社製)により均一になるまで攪拌し、感光性ポリイミド前駆体組成物(35から38)を得た。これらの感光性ポリイミド前駆体組成物の評価結果を表7−2に示す。
Claims (2)
- ワニスでの重量平均分子量(Mw1)と120℃以下での脱溶媒後の重量平均分子量(Mw2)との間の比(Mw2/Mw1)が0.7以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体。
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