JP2013241582A - カチオン電着塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸価10mgKOH/g未満でかつ数平均分子量が1,000を超えて7,000以下のポリエステル樹脂(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)及びブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)を含有する電着塗料組成物であって、
(A)成分と(B)成分及び(C)成分の固形分合計質量を基準にして、ポリエステル樹脂(A)3〜40質量%、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)20〜60質量%、ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)10〜40質量%を含有するカチオン電着塗料組成物。
【選択図】図1
Description
1.酸価10mgKOH/g以下でかつ数平均分子量が1,000以上でかつ7,000以下のポリエステル樹脂(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)及びブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)を含有する電着塗料組成物であって、
(A)成分と(B)成分及び(C)成分の固形分合計質量を基準にして、ポリエステル樹脂(A)3〜40質量%、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)20〜60質量%、ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)10〜40質量%を含有するカチオン電着塗料組成物、
2.ポリエステル樹脂(A)が、5〜50質量%の油長を有する脂肪酸変性ポリエステル樹脂である1項に記載のカチオン電着塗料組成物、
3.ポリエステル樹脂(A)が、50〜300mgKOH/gの水酸基価を有する1又は2に記載のカチオン電着塗料組成物、
4.1〜3項のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物を電着塗料浴として、金属被塗物を浸漬し、電着塗装して得られた塗装物品、
5.1〜3項のいずか1項に記載のカチオン電着塗料組成物からなる電着浴に被塗物を浸漬する工程、及び被塗物を陰極として通電する工程を含む、カチオン電着塗膜の形成方法、
6.酸価10mgKOH/g以下でかつ数平均分子量が1,000以上でかつ7,000以下のポリエステル樹脂(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)及びブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)の、電着塗料組成物を製造するための使用、
7.カチオン電着塗料組成物が(A)成分と(B)成分及び(C)成分の固形分合計質量を基準にして、ポリエステル樹脂(A)3〜40質量%、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)20〜60質量%、ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)10〜40質量%を含有する、6項に記載の使用
に関する。
ポリエステル樹脂(A)は、酸成分(a1)及びアルコール成分(a2)とのエステル化反応又はエステル交換反応によって製造することができる。
上記、酸成分(a1)は、ポリエステル樹脂の製造に際して、酸成分として通常使用される化合物を使用することができる。酸成分(a1)としては、例えば、脂環族多塩基酸、脂肪族多塩基酸、芳香族多塩基酸、芳香族モノカルボン酸、脂肪族モノカルボン酸などの一塩基酸;これらの酸の低級アルキルエステル化物等を使用することができる。
アルコール成分(a2)としては、1分子中に2個以上の水酸基を有する多価アルコールを好適に使用することができる。上記多価アルコールとしては、例えば、脂環族ジオール、脂肪族ジオール、芳香族ジオール等を挙げることができる。
上記のアミノ基含有エポキシ樹脂(B)としては、例えば、(1)エポキシ樹脂と第1級モノ−及びポリアミン、第2級モノ−及びポリアミン又は第1、2級混合ポリアミンとの付加物(例えば、米国特許第3,984,299号明細書参照);(2)エポキシ樹脂とケチミン化された第1級アミノ基を有する第2級モノ−及びポリアミンとの付加物(例えば、米国特許第4,017,438号 明細書参照);(3)エポキシ樹脂とケチミン化された第1級アミノ基を有するヒドロキシ化合物とのエーテル化により得られる反応物(例えば、特開昭59−43013号公報参照)等を挙げることができる。
1分子中にエポキシ基を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物であり、その分子量は一般に少なくとも300、好ましくは400〜4,000、さらに好ましくは800〜2,500の範囲内の数平均分子量及び少なくとも160、好ましくは180〜2,500、さらに好ましくは400〜1,500の範囲内のエポキシ当量を有するものが適しており、特に、ポリフェノール化合物とエピハロヒドリン(例えば、エピクロルヒドリン等)との反応によって得られるものが好ましい。
ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)は、ポリイソシアネート化合物とイソシアネートブロック剤とのほぼ化学理論量での付加反応生成物である。ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)で使用されるポリイソシアネート化合物としては、公知のものを使用することができ、例えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,2’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、クルードMDI[ポリメチレンポリフェニルイソシアネート]、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの芳香族、脂肪族又は脂環族ポリイソシアネート化合物;これらのポリイソシアネート化合物の環化重合体又はビゥレット体;又はこれらの組合せを挙げることができる。
本発明のカチオン電着塗料組成物におけるポリエステル樹脂(A)とアミノ基含有エポキシ樹脂(B)、及びブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)の配合割合としては、上記成分(A)、(B)及び(C)の固形分合計質量を基準にして、成分(A)を3〜40質量%、好ましくは5〜35質量%、成分(B)を20〜60質量%、好ましくは25〜55質量%、そして成分(C)を10〜40質量%、好ましくは15〜35質量%の範囲内であることが、塗料安定性が良好で、つきまわり性、防食性に優れた塗装物品を得る為にも好ましい。上記範囲を外れると、上記の塗料特性及び塗膜性能のいずれかを損うことがあり好ましくない。
界面活性剤や表面調整剤等の各種添加剤、顔料分散ペースト、水や有機溶剤、中和剤などを十分に混合して得ることができる。上記中和剤としては、公知の有機酸を特に制限なく用いることができ、なかでもギ酸、乳酸又はこれらの混合物が好適である。
本発明は、前述のカチオン電着塗料組成物からなる電着浴に被塗物を浸漬する工程、及び被塗物を陰極として通電する工程を含む、カチオン電着塗膜の形成方法を提供する。
製造例1 ポリエステル樹脂No.1溶液の製造例
加熱装置、攪拌機、窒素導入管及び分留塔を有する反応装置に、大豆油脂肪酸252部、無水フタル酸222部、ドデカン二酸207部、トリメチロールプロパン164部、1,6−ヘキサンジオール240部、2−ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール48部を仕込み、乾燥窒素下で加熱を開始し、230℃まで徐々に昇温してエステル化反応を行った。230℃を保持し、樹脂酸価2mgKOH/gとなるまでエステル化反応を行った後、170℃まで冷却し、エチレングリコールモノブチルエーテルを加えて、樹脂固形分80質量%のポリエステル樹脂No.1溶液を得た。
表1の配合内容とする以外は、製造例1と同様にしてポリエステル樹脂No.2〜No.11を得た。配合内容及び特数を併せて示す。
製造例8 アミノ基含有エポキシ樹脂No.1溶液の製造
攪拌機、温度計、窒素導入管および還流冷却器を取りつけたフラスコに、50%ホルマリン480部、フェノール110部、98%工業用硫酸202部及びメタキシレン424部を仕込み、84〜88℃で4時間反応させる。反応終了後、静置して樹脂相と硫酸水相とを分離した後、樹脂相を3回水洗し、20〜30mmHg/120〜130℃の条件で20分間未反応メタキシレンをストリッピングして、粘度1050PaS(25℃)のフェノール変性の液状キシレンホルムアルデヒド樹脂 480部を得た。
(注1)jER828EL:ジャパンエポキシレジン社製エポキシ樹脂、商品名、エポキシ当量190、数平均分子量350。
フラスコに、jER828EL(注1)1140部、ビスフェノールA 456部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量820になるまで反応させた。
攪拌機、温度計、窒素導入管および還流冷却器を取りつけたフラスコに、jER828EL(注1)1200部に、ビスフェノールA 500部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量850になるまで反応させた。
製造例8と同様の装置を取り付けたフラスコに、jER828EL(注1)940部、大豆油脂肪酸140部、ビスフェノールA 340部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量930になるまで反応させた。次に、ジエタノールアミンを115部及びジエチレントリアミンとメチルイソブチルケトンとのケチミン化物を53部加え120℃で4時間反応させた後、エチレングリコールモノブチルエーテルを400部加え、固形分80%のアミノ基含有エポキシ樹脂No.4溶液を得た。アミノ基含有エポキシ樹脂No.4は、アミン価54mgKOH/g、数平均分子量1,700であった。
製造例8と同様の装置を取り付けたフラスコに、エポキシ当量約340のグリシエールBPP−350(注2)500部、及びビスフェノールA 340部、及びモノエタノールアミンとメチルイソブチルケトンとのケチミン化物29部を仕込み、160℃でエポキシ基が消失するまで反応させた。
(注2)グリシエールBPP−350:プロピレンオキシド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル、三洋化成工業社製、商品名、エポキシ当量約340。
製造例8と同様の装置を取り付けたフラスコに、jER828EL(注1)860部、デナコールEX-841(注3)220部、ビスフェノールA 360部、及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、エポキシ当量が720になるまで130℃で反応させた。次に、ジエタノールアミン150部、及びジエチレントリアミンとメチルイソブチルケトンとのケチミン化物を80部加え120℃で4時間反応させた後、エチレングリコールモノブチルエーテルを420部加え、固形分80%のアミノ基含有エポキシ樹脂No.6溶液を得た。アミノ基含有エポキシ樹脂No.6は、アミン価68mgKOH/g、数平均分子量1,700であった。
(注3)デナコールEX-841: ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス社製、商品名、エポキシ当量約372
製造例14 アミノ基含有エポキシ樹脂溶液No.7の製造
製造例8と同様の装置を取り付けたフラスコに、jER828EL(注1)1,040部を仕込み、ビスフェノールA 100部、及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、120℃でエポキシ当量が250となるまで反応させた。
製造例8と同様の装置を取り付けたフラスコに、グリシエールPP−300P(注4)120部、ビスフェノールA 230部、メチルイソブチルケトン100部、及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、エポキシ基が消失するまで反応させた。次に、jER828EL(注1)690部、大豆油脂肪酸170部を加え、130℃でエポキシ当量850になるまで反応させた。続いてジエタノールアミン115部、及びジエチレントリアミンとメチルイソブチルケトンとのケチミン化物を53部加え120℃で4時間反応させた後、エチレングリコールモノブチルエーテルを250部加え、固形分80%のアミノ基含有エポキシ樹脂No.8溶液を得た。アミノ基含有エポキシ樹脂No.8は、アミン価62mgKOH/g、数平均分子量1,200であった。
(注4)グリシエールPP−300P:ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、三洋化成工業社製、商品名、エポキシ当量約296。
製造例8と同様の装置を取り付けたフラスコに、jER828EL(注1)680部、デナコールEX-212(注5)300部、ビスフェノールA 410部、及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、エポキシ当量が690になるまで130℃で反応させた。次に、ジエタノールアミン158部、及びジエチレントリアミンとメチルイソブチルケトンとのケチミン化物を53部加え120℃で4時間反応させた後、エチレングリコールモノブチルエーテルを400部加え、固形分80%のアミノ基含有エポキシ樹脂No.9溶液を得た。アミノ基含有エポキシ樹脂No.9は、アミン価68mgKOH/g、数平均分子量1,600であった。
(注5)デナコールEX-212:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス社製、商品名、エポキシ当量約151。
製造例17 硬化剤の製造例
反応容器中に、コスモネートM−200(商品名、三井化学社製、クルードMDI)270部及びメチルイソブチルケトン127部を加え70℃に昇温した。この中にエチレングリコールモノブチルエーテル236部を1時間かけて滴下して加え、その後、100℃に昇温し、この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて未反応のイソシアネート基の吸収がなくなったことを確認し、樹脂固形分80%の硬化剤を得た。
製造例18 エマルションNo.1の製造例
製造例1で得られたポリエステル樹脂No.1溶液を37.5部(固形分30部)、製造例8で得られたアミノ基含有エポキシ樹脂No.1溶液を50部(固形分40部)、製造例17で得られた硬化剤を37.5部(固形分30部)を混合し、さらに10%酢酸13部を配合して均一に攪拌した後、脱イオン水156部を強く攪拌しながら約15分間を要して滴下して固形分34%のエマルションNo.1を得た。
表2及び表3の配合内容とする以外は、製造例18と同様にして、エマルションNo.2〜No.26を得た。
撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたフラスコに、ノニルフェノール450部、CNE195LB(注6)960部を仕込み、混合撹拌しながら徐々に加熱し、160℃で反応させる。その後、ε−カプロラクトン430部を仕込み、170℃に昇温し、反応させた。さらに、ジエタノールアミン105部及びN−メチルエタノールアミン124部を反応させ、エポキシ価が0になったことを確認し、エチレングリコールモノブチルエーテルを加えて固形分を調整し、固形分60%の顔料分散樹脂溶液を得た。この顔料分散樹脂溶液の樹脂固形分は、アミン価は70mgKOH/g、数平均分子量は2,200であった。
(注6)CNE195LB:長春ジャパン株式会社製、商品名、クレゾール型
ノボラックエポキシ樹脂、ノボラック型フェノール樹脂のグリシジルエーテル。
製造例35で得た固形分60%の顔料分散用樹脂8.3部(固形分5部)、酸化チタン14.5部、精製クレー7.0部、カーボンブラック0.3部、ジオクチル錫オキサイド1部、水酸化ビスマス1部及び脱イオン水20.3部を加え、ボールミルにて20時間分散し、固形分55%の顔料分散ペーストを得た。
化成処理(パルボンド#3020、日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛処理剤)を施した冷延鋼板(150mm(縦)×70mm(横)×0.8mm(厚))を施した冷延鋼板(0.8mm×150mm×70mm)を被塗物として、実施例及び比較例で得た各々のカチオン電着塗料を用いて乾燥膜厚15μmとなるように電着塗装し、170℃20分間焼付け乾燥して試験板を得た。
実施例1 カチオン電着塗料No.1
製造例18で得たエマルションNo.1を294部(固形分100部)、製造例36で得た55%の顔料分散ペーストを52.4部(固形分28.8部)、脱イオン水297.6部を加え、固形分20%のカチオン電着塗料No.1を製造した。
実施例1と同様にして、表4で示されるような配合内容にて、カチオン電着塗料No.2〜No.17を製造した。併せて、試験結果を示す。
実施例1と同様にして、表5で示されるような配合内容にて、カチオン電着塗料No.18〜No.26を製造した。併せて、試験結果を示す。
図2の装置において、塗装浴温30℃、A面と電極との極間距離10cm、通電時間3分間にて、外板乾燥膜厚15μmとなる電圧にて電着塗装した。つきまわり性は、外板乾燥膜厚、内板乾燥膜厚及びつきまわり性(%)(=内板乾燥膜厚/外板乾燥膜厚×100)で評価した:
[評価]について
SA:G面(膜厚)/A面(膜厚)=70%以上で、つきまわり性がかなり良好である、
A:G面(膜厚)/A面(膜厚)=65%以上でかつ70%未満で、つきまわり性が良好である、
B:G面(膜厚)/A面(膜厚)=60%以上でかつ65%未満で、ややつきまわり性が不良である、
C:G面(膜厚)/A面(膜厚)=60%未満で、つきまわり性が不良である。
実施例、比較例で得た乾燥膜厚15μmのカチオン電着塗膜試験板の素地に達するように塗膜にカッターナイフでクロスカット傷を入れ、これをJIS Z−2371に準じて、35℃ソルトスプレー試験を840時間行い、カット部からの錆、フクレ幅によって以下の基準で評価した:
SAは、錆及びフクレの最大幅がカット部より2.0mm以下(片側)
Aは、錆及びフクレの最大幅がカット部より2.0を超え、かつ3.0mm以下(片側)
Bは、錆及びフクレの最大幅がカット部より3.0mmを超え、かつ3.5mm以下(片側)
Cは、錆及びフクレの最大幅がカット部より3.5mmを超える。
実施例、比較例で得た乾燥膜厚15μmのカチオン電着塗膜試験板に、WP−306(関西ペイント株式会社製、商品名、水性中塗り塗料)を、硬化膜厚が25μmとなるようにスプレー塗装した後、電気熱風乾燥器で140℃で30分焼き付けを行なった。さらに、上記中塗塗膜上に、ネオアミラック6000(関西ペイント株式会社製、商品名、上塗り塗料)を、硬化膜厚が35μmとなるようにスプレー塗装した後、電気熱風乾燥器で140℃で30分間焼き付け、ばくろ試験塗板を作製した。
得られた暴露試験塗板上の塗膜に、素地に達するようにナイフでクロスカット傷を入れ、千葉県千倉町(海岸部)で水平にて1年間暴露した後、カット部からの錆、フクレ幅によって以下の基準で評価した:
各評価については、錆又はフクレの最大幅が、
SAは錆又はフクレの最大幅がカット部から片側2mm未満、
Aは錆又はフクレの最大幅がカット部から片側2mm以上、3mm未満、
Bは錆又はフクレの最大幅がカット部から片側3mm以上、4mm未満、
Cは錆又はフクレの最大幅がカット部から片側4mm以上。
各々のカチオン電着塗料を35℃にて30日間容器を密閉して攪拌(700rpm、直径3cm羽根)した。その後、カチオン電着塗料を400メッシュ濾過網にて全量濾過し、残さ量(mg/L)を測定し、カチオン電着塗料の水分散性の判断基準とした:
SAは、10mg/L未満、
Aは、10mg/L以上で、かつ20mg/L未満
Bは、20mg/L以上で、かつ30mg/L未満
Cは、30mg/L以上、を示す。
2.4枚ボックス法のつきまわり性試験用治具における外板(A面)を示す。
3.4枚ボックス法のつきまわり性試験用治具における内板(G面)を示す。
4.電着塗料浴を示す。
Claims (6)
- 酸価10mgKOH/g以下でかつ数平均分子量が1,000以上でかつ7,000以下のポリエステル樹脂(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)及びブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)を含有する電着塗料組成物であって、
(A)成分と(B)成分及び(C)成分の固形分合計質量を基準にして、ポリエステル樹脂(A)3〜40質量%、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)20〜60質量%、ブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)10〜40質量%を含有するカチオン電着塗料組成物。 - ポリエステル樹脂(A)が、5〜50質量%の油長を有する脂肪酸変性ポリエステル樹脂である請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物。
- ポリエステル樹脂(A)が、50〜300mgKOH/gの水酸基価を有する請求項1又は2に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物を電着塗料浴として、金属被塗物を浸漬し、電着塗装して得られた塗装物品。
- 請求項1〜3のいずか1項に記載のカチオン電着塗料組成物からなる電着浴に被塗物を浸漬する工程、及び被塗物を陰極として通電する工程を含む、カチオン電着塗膜の形成方法。
- 酸価10mgKOH/g以下でかつ数平均分子量が1,000以上でかつ7,000以下のポリエステル樹脂(A)、アミノ基含有エポキシ樹脂(B)及びブロック化ポリイソシアネート硬化剤(C)を含む水分散体の、カチオン電着塗料組成物を製造するための使用。
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