JP2013195844A - 感活性光線性又は感放射線性組成物、及び、それを用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、並びに電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
このように、高感度と、高解像性、更には、良好なパターン形状はトレードオフの関係にあり、これを如何にして同時に満足させるかが非常に重要である。
さらに本発明は、EUV露光機由来のフレア(ウエハーから反射したEUV光であり、本来非露光部である部分にも及ぶ)に対する耐性(以降フレア耐性)付与をもう一つの目的としている。この課題に対し、脱保護基の反応性を下げる措置では感度が下がってしまうところ、本発明は感度とフレア耐性を両立する手段を提供するものである。
〔1〕
下記一般式(A)で表される繰り返し単位を有し、更に下記一般式(B)で表される繰り返し単位、下記一般式(C)で表される繰り返し単位、下記一般式(D)で表される繰り返し単位、及び、下記一般式(E)で表される繰り返し単位のうち、少なくとも2種の繰り返し単位を有する樹脂(P)、を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(A)において、R41は、水素原子又はアルキル基を表す。R41と、M21又はArとが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR41はアルキレン基を表す。
R31は、水素原子又はアルキル基を表す。
M21は、単結合又は2価の連結基を表し、R41と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Arは、2価の芳香環基を表し、R41と結合して環を形成する場合には3価の芳香環基を表す。
上記一般式(B)において、R51は、水素原子又はアルキル基を表す。
R21〜R23は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、R21〜R23の少なくとも2つは、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表す。
R21〜R23の少なくとも2つは、互いに結合して環を形成しても良い。ただし、R21〜R23の少なくとも1つと、M11又はQ11とが結合して、環を形成することはない。
R32は、水素原子又はアルキル基を表す。
R42は、水素原子又はアルキル基を表す。R42と、M22又はAr2とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR42はアルキレン基を表す。
M22は、単結合又は2価の連結基を表し、R42と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar2は、(n3+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n3+2)価の芳香環基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M11が2価の連結基である場合、Q11は単結合又は別の連結基を介してM11に結合し、環を形成しても良い。
n1は、1以上の整数を表す。
n3は、1以上の整数を表す。
上記一般式(C)において、R52は、水素原子又はアルキル基を表す。
R33は、水素原子又はアルキル基を表す。
R43は、水素原子又はアルキル基を表す。R43と、M23又はAr3とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR43はアルキレン基を表す。
M23は、単結合又は2価の連結基を表し、R43と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar3は、(n4+1)価の芳香環基を表し、R43と結合して環を形成する場合には(n4+2)価の芳香環基を表す。
M12は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q12は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M12が2価の連結基である場合、Q12は単結合又は別の連結基を介してM12に結合し、環を形成しても良い。
n2は、0以上の整数を表す。
n4は、1以上の整数を表す。
上記一般式(D)において、R53は、水素原子又はアルキル基を表す。
R131及びR132は、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、R131及びR132は互いに結合して環を形成してもよい。
R34は、水素原子又はアルキル基を表す。
R44は、水素原子又はアルキル基を表す。R44と、M24又はAr4とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR44はアルキレン基を表す。
M24は、単結合又は2価の連結基を表し、R44と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar4は、(n5+1)価の芳香環基を表し、R44と結合して環を形成する場合には(n5+2)価の芳香環基を表す。
M13は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q13は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M13が2価の連結基である場合、Q13は単結合又は別の連結基を介してM13に結合し、環を形成しても良い。
n5は、1以上の整数を表す。
上記一般式(E)において、R54は、水素原子又はアルキル基を表す。
R61〜R63は、それぞれ独立に、−C(R61R62R63)中のCと結合する原子が炭素原子である有機基を表す。R61、R62及びR63の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。
R35は、水素原子又はアルキル基を表す。
R45は、水素原子又はアルキル基を表す。R45と、M25又はAr5とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR45はアルキレン基を表す。
M25は、単結合又は2価の連結基を表し、R45と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar5は、(n6+1)価の芳香環基を表し、R45と結合して環を形成する場合には(n6+2)価の芳香環基を表す。
M14は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q14は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
n6は、1以上の整数を表す。
〔2〕
前記樹脂(P)が、前記一般式(A)で表される繰り返し単位を有し、前記一般式(B)で表される繰り返し単位、前記一般式(C)で表される繰り返し単位、及び前記一般式(E)で表される繰り返し単位のうち、少なくとも2種を含む〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔3〕
前記一般式(A)で表される繰り返し単位、前記一般式(B)で表される繰り返し単位、及び前記一般式(E)で表される繰り返し単位を有する樹脂(P)、を含む〔1〕又は〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔4〕
前記一般式(B)において、n1が1である〔3〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔5〕
前記一般式(B)において、R51が水素原子である〔3〕又は〔4〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔6〕
前記一般式(B)において、R21〜R23がアルキル基である〔3〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔7〕
前記一般式(B)、(C)、(D)及び(E)において、−M11−Q11で表される基、−M12−Q12で表される基、−M13−Q13で表される基、及び、−M14−Q14で表される基が、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシアルキル基又はヘテロ環基である〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔8〕
前記一般式(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)において、M21〜M25が単結合であり、Ar及びAr2〜Ar5がフェニレン基である〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔9〕
前記樹脂(P)が、下記一般式(3)により表される非分解性の繰り返し単位を更に有する樹脂である、〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
上記一般式(3)において、
R31は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar31は、アリーレン基を表す。
L31は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q31は、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
〔10〕
前記樹脂(P)が、下記一般式(4)により表される繰り返し単位を更に有する樹脂である、〔1〕〜〔9〕のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
上記一般式(4)において、
R41は、水素原子又はメチル基を表す。
L41は、単結合又は2価の連結基を表す。
L42は、2価の連結基を表す。
Sは、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸を発生させる構造部位を表す。
〔11〕
〔1〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物を用いて形成されるレジスト膜。
〔12〕
〔11〕に記載のレジスト膜を、露光、現像する工程を有する、パターン形成方法。
〔13〕
〔12〕に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
〔14〕
〔13〕に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
〔15〕
更に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有する、上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔16〕
更に、塩基性化合物を含有する、上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔17〕
更に、溶剤を含有する、上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
〔18〕
更に、界面活性剤を含有する、上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を明示していない表記は、置換基を有していないものと置換基を有しているものとの双方が含まれることとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有していないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有しているアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
本明細書における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外(EUV)線、X線又は電子線(EB)を意味している。また、本発明において「光」とは、活性光線又は放射線を意味している。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物は、下記一般式(A)で表される繰り返し単位を含み、下記一般式(B)で表される繰り返し単位、下記一般式(C)で表される繰り返し単位、下記一般式(D)で表される繰り返し単位、及び、下記一般式(E)で表される繰り返し単位のうち、少なくとも2種の繰り返し単位を含む樹脂(P)を含有する。
しかしながら、一般式(B)〜(E)で表される繰り返し単位は、それぞれ、酸の作用により脱離する基(保護基)の構造が異なっている。
本発明に含まれる酸分解性繰り返し単位の酸分解反応速度は、保護基の構造を鑑みると、一般式(B)で表される繰り返し単位が最も大きく、次いで一般式(C)で表される繰り返し単位、一般式(D)で表される繰り返し単位、一般式(E)で表される繰り返し単位の順に酸分解反応速度が大きい傾向を有しているものと考えられる。このように、樹脂(P)が、酸分解反応速度の異なる複数種の酸分解性繰り返し単位を有しているため、酸の作用により保護基の脱保護が複数段階で進行する。その結果、酸分解反応速度と酸拡散のバランスが良くなり、膜中で均一に酸分解反応が進行し、良好なパターン形状及びラフネス特性、並びに優れた露光ラチチュードを実現できる。
しかしながら、本発明においては、反応性の高い酸分解性基の一部はフレアに感光し酸分解するが、反応性の低い酸分解性基が共存するために溶解速度が抑制され、未露光部において膜減りが発生しない。一方で酸が十分に発生する露光部では反応性の低い酸分解性基も酸分解するため、高感度を保ったまま耐フレア性を向上させることができる。
結果として、室温付近での酸分解性基の分解反応が抑制され、レジスト膜中での、レジスト組成物に含まれる塩基性化合物、並びに、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物から発生した酸、及び、酸分解性基の分解反応により生じた酸、の中和反応と、酸分解性基の分解反応との競合が解消され、解像性が向上し、ラフネス特性が良好となるものと考えられる。
R31は、水素原子又はアルキル基を表す。
M21は、単結合又は2価の連結基を表し、R41と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Arは、2価の芳香環基を表し、R41と結合して環を形成する場合には3価の芳香環基を表す。
R31及びR41は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又は、トリフルオロメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
R31及びR41の少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、両方が水素原子であることがより好ましい。
R41とM21又はArとが互いに結合して環を形成した場合のR4としてのアルキレン基は、炭素数1〜3のものがより好ましく、炭素数1又は2のものが好ましい。
上記2価の連結基の具体例としては、−COO−、−COOCH2−、−COO−CH2−CH2−、−O−、及び、−CONH−等が挙げられる。
M21は、単結合、又は、−COO−であることがより好ましく、単結合であることが更に好ましい。
Arとしての各基が有していても良い置換基の具体例としては、例えば、アルキル基、及び、R41及びM21としてのアルキレン基が有していても良い置換基として挙げた前述の具体例を挙げることができる。
R41及びM21としてのアルキレン基が有していても良い置換基、及び、Arとしての各基が有していても良い置換基の炭素数は、8以下であることが好ましい。
R21〜R23は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、R21〜R23の少なくとも2つは、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表す。
R21〜R23の少なくとも2つは、互いに結合して環を形成しても良い。ただし、R21〜R23の少なくとも1つと、M11又はQ11とが結合して、環を形成することはない。
R32は、水素原子又はアルキル基を表す。
R42は、水素原子又はアルキル基を表す。R42と、M22又はAr2とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR42はアルキレン基を表す。
M22は、単結合又は2価の連結基を表し、R42と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar2は、(n3+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n3+2)価の芳香環基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M11が2価の連結基である場合、Q11は単結合又は別の連結基を介してM11に結合し、環を形成しても良い。
n1は、1以上の整数を表す。
n3は、1以上の整数を表す。
R21〜R23の少なくとも2つが互いに結合して環を形成する場合、形成される環としては、例えばテトラヒドロピラン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アダマンタン環、ノルボルネン環、ノルボルナン環などが挙げられる。これらの環は置換基を有しても良く、有し得る置換基としては、アルキル基、及び、アルキル基が更に有し得る置換基の具体例として前述した各基が挙げられる。
M11は置換基を更に有していてもよく、M11が更に有し得る置換基は、上述したR21のアルキル基が有し得る置換基と同様である。
Q11としてのアリール基の具体例及び好ましい例は、例えば、上述したR21としてのアリール基について説明したものと同様である。
Q11としてのヘテロ環基の具体例及び好ましい例は、例えば、上述したR21としてのヘテロ環基について説明したものと同様である。
Q11としてのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
−M11−Q11で表される基としての「シクロアルキル基で置換されたアルキル基」、「アラルキル基(アリールアルキル基)」及び「アリールオキシアルキル基」におけるアルキル部位の具体例及び好ましい例は、それぞれ、M11としてのアルキレン基で説明したものと同様である。
−M11−Q11で表される基としてのヘテロ環基の具体例及び好ましい例は、Q11としてのヘテロ環基で説明したものと同様である。
−M11−Q11で表される基は、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルエチル基、2−アダマンチル基、8−トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、2−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ベンジル基、2−フェネチル基、2−フェノキシエチレン基等が挙げられる。
R33は、水素原子又はアルキル基を表す。
R43は、水素原子又はアルキル基を表す。R43と、M23又はAr3とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR43はアルキレン基を表す。
M23は、単結合又は2価の連結基を表し、R43と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar3は、(n4+1)価の芳香環基を表し、R43と結合して環を形成する場合には(n4+2)価の芳香環基を表す。
M12は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q12は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M12が2価の連結基である場合、Q12は単結合又は別の連結基を介してM12に結合し、環を形成しても良い。
n2は、0以上の整数を表す。
n4は、1以上の整数を表す。
R131及びR132は、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、R131及びR132は互いに結合して環を形成してもよい。
R34は、水素原子又はアルキル基を表す。
R44は、水素原子又はアルキル基を表す。R44と、M24又はAr4とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR44はアルキレン基を表す。
M24は、単結合又は2価の連結基を表し、R44と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar4は、(n5+1)価の芳香環基を表し、R44と結合して環を形成する場合には(n5+2)価の芳香環基を表す。
M13は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q13は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M13が2価の連結基である場合、Q13は単結合又は別の連結基を介してM13に結合し、環を形成しても良い。
n5は、1以上の整数を表す。
上記一般式(E)において、R54は、水素原子又はアルキル基を表す。
R61〜R63は、それぞれ独立に、−C(R61R62R63)中のCと結合する原子が炭素原子である有機基を表す。R61、R62及びR63の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。
R35は、水素原子又はアルキル基を表す。
R45は、水素原子又はアルキル基を表す。R45と、M24又はAr5とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR45はアルキレン基を表す。
M24は、単結合又は2価の連結基を表し、R45と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar5は、(n6+1)価の芳香環基を表し、R45と結合して環を形成する場合には(n6+2)価の芳香環基を表す。
M14は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q14は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
n6は、1以上の整数を表す。
アルキル基が更に有し得る置換基としては、例えば、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アミド基、ウレイド基、ウレタン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アラルキルオキシ基、チオエーテル基、アシル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基及びニトロ基が挙げられる。
以下に、−(M14−Q14)で表される基の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
nは1〜5の整数を表し、mは1≦m+n≦5なる関係を満足する0〜4の整数を表す。
S1は、置換基(水素原子を除く)を表し、mが2以上の場合には、複数のS1は互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
A1は、水素原子、又は、下記一般式(a1)若しくは(a2)で表される基を表す。
以下に、一般式(A1)により表される繰り返し単位の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
Xは、水素原子、又は、アルキル基を表す。
A2は、酸の作用により脱離する基を表す。
Xとしてのアルキル基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(A)中のR31及びR41としてのアルキル基の具体例及び好ましい例と同様のものがあげられる。
以下に、一般式(A2)により表される繰り返し単位に対応したモノマーの具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
一般式(A3)中、ARは、アリール基を表す。
R1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキルオキシカルボニル基を表す。
Rnのアルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。このアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基及びドデシル基等の炭素数が1〜20のものが挙げられる。Rnのアルキル基は、炭素数1〜5のものが好ましく、炭素数1〜3のものがより好ましい。
RnとARとは互いに結合して形成しても良い非芳香族環としては、5〜8員環であることが好ましく、5又は6員環であることがより好ましい。
非芳香族環は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、Rnが有していてもよい更なる置換基について先に説明したのと同様のものが挙げられる。
Ar31は、アリーレン基を表す。
L31は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q31は、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
一般式(3)で表される繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
L42の2価の連結基は、アリーレン基であることが好ましく、その具体例及び好ましい範囲は、前記一般式(A)においてArがアリーレン基になる場合における当該アリーレン基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
L41及びL42のシクロアルキレン基としては、好ましくは、シクロペンチレン基及びシクロヘキシレン基等の炭素数5〜8のものが挙げられる。
R201〜R203は、各々独立に、有機基を表す。
R201〜R203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
R201、R202及びR203におけるアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
L61の2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、−O−、−SO2−、−CO−、−N(R)−、−S−、−CS−及びこれらの組み合わせが挙げられる。ここで、Rは上記一般式(4)のL41におけるRと同義である。L61の2価の連結基の総炭素数は1〜15が好ましく、より好ましくは1〜10である。
以下に、具体例を示す。式中、Rxは、H又はCH3を表す。
フッ素原子を有する繰り返し単位としては、以下に示すものが好適に挙げられる。
また、樹脂(Aa)は、他の態様において、一般式(C−II)又は(C−III)で表される単位を含んでいてもよい。
W2は、少なくとも1つのフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には前記一般式(F2)〜(F4)の原子団が挙げられる。
L2は、単結合、あるいは2価の連結基を示す。2価の連結基としては、置換又は無置換のアリーレン基、置換又は無置換のアルキレン基、置換又は無置換のシクロアルキレン基、−O−、−SO2−、−CO−、−N(R)−(式中、Rは水素原子またはアルキル基を表す)、−NHSO2−又はこれらの複数を組み合わせた2価の連結基が挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、樹脂(P)とは異なる、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(以下、樹脂(B’)とも言う)を含有していても良い。
樹脂(B’)は好ましくはアルカリ現像液に不溶又は難溶性である。
樹脂(B’)は、酸分解性基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、樹脂(B’)を含有してもしなくても良いが、含有する場合、樹脂(B’)の添加量は、感活性光線性又は感放射線性組成物の全固形分に対し、通常1〜50質量%であり、好ましくは1〜30質量%であり、特に好ましくは1〜15質量%である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、更に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「光酸発生剤」ともいう。)を含有してもよい。特に、感活性光線性又は感放射線性組成物が、化合物(P)として、上記一般式(4)で表される繰り返し単位を有する樹脂を含有しない場合、通常、感活性光線性又は感放射線性組成物は、更に、光酸発生剤を含有する。
Ar1は、芳香族環を表し、スルホン酸基及び−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
nは、1以上の整数を表す。nは、好ましくは1〜4であり、より好ましくは2〜3であり、最も好ましくは3である。
Dは、単結合又は2価の連結基を表す。この2価の連結基は、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル基、スルホキシド基、スルホン基、スルホン酸エステル結合又はエステル結合であることが好ましい。
Bは、炭化水素基を表す。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
一般式(ZII)及び(ZIII)中、R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。これらアリール基、アルキル基及びシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換又は無置換のアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
R208は、一般式(ZV)と(ZVI)とで各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表している。これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
これら基は、フッ素原子により置換されていることが好ましい。こうすると、光酸発生剤が発生する酸の強度を高めることが可能となる。
好ましいR210としては、電子求引性基が挙げられる。この電子求引性基としては、好ましくは、シアノ基及びフロロアルキル基が挙げられる。
また、光酸発生剤の含量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.1〜50質量%であり、より好ましくは0.5〜45質量%であり、更に好ましくは1〜40質量%である。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物は、塩基性化合物を更に含んでいてもよい。塩基性化合物は、好ましくは、フェノールと比較して塩基性がより強い化合物である。また、この塩基性化合物は、有機塩基性化合物であることが好ましく、含窒素塩基性化合物であることが更に好ましい。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
Rとしてのシクロアルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常3〜20であり、好ましくは5〜15である。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常7〜20であり、好ましくは7〜11である。具体的には、ベンジル基等が挙げられる。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物が含んでいるアルキル基のN原子と反対側の末端にフェノキシ基を備えた化合物である。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基及びアリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
塩基性化合物として、アンモニウム塩も適宜用いることができる。アンモニウム塩のアニオンとしては、例えば、ハライド、スルホネート、ボレート及びフォスフェートが挙げられる。これらのうち、ハライド及びスルホネートが特に好ましい。
スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、例えば、炭素数1〜20のアルキルスルホネート及びアリールスルホネートが挙げられる。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう〕を更に含んでいてもよい。
本発明の組成物は、下式で表される構造を有するグアニジン化合物を更に含有していてもよい。
本発明のグアニジン化合物(A)の塩基性としては、共役酸のpKaが6.0以上であることが好ましく、7.0〜20.0であることが酸との中和反応性が高く、ラフネス特性に優れるため好ましく、8.0〜16.0であることがより好ましい。
本発明の組成物は、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物(以下において、「低分子化合物(D)」又は「化合物(D)」ともいう)を含有することができる。低分子化合物(D)は、酸の作用により脱離する基が脱離した後は、塩基性を有することが好ましい。
R’は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状又は分岐状アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルコキシアルキル基を表す。R’は相互に結合して環を形成していても良い。
このような基の具体的な構造を以下に示す。
例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン等の直鎖状、分岐状のアルカンに由来する基、これらのアルカンに由来する基を、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、ノルボルナン、アダマンタン、ノラダマンタン等のシクロアルカンに由来する基、これらのシクロアルカンに由来する基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の直鎖状、分岐状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の芳香族化合物に由来する基、これらの芳香族化合物に由来する基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の直鎖状、分岐状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基、
ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、インドール、インドリン、キノリン、パーヒドロキノリン、インダゾール、ベンズイミダゾール等の複素環化合物に由来する基、これらの複素環化合物に由来する基を直鎖状、分岐状のアルキル基或いは芳香族化合物に由来する基の1種以上或いは1個以上で置換した基、直鎖状、分岐状のアルカンに由来する基・シクロアルカンに由来する基をフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等の芳香族化合物に由来する基の1種以上或いは1個以上で置換した基等或いは前記の置換基がヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、オキソ基等の官能基で置換された基等が挙げられる。
本発明において、低分子化合物(D)は、一種単独でも又は2種以上を混合しても使用することができる。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物は、界面活性剤を更に含んでいてもよい。この界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が特に好ましい。
本発明に係る組成物が界面活性剤を更に含んでいる場合、その使用量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%とし、より好ましくは0.001〜1質量%とする。
(染料)
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物は、染料を更に含んでいてもよい。好適な染料としては、例えば、油性染料及び塩基性染料が挙げられる。具体的には、例えば、オイルイエロー#101、オイルイエロー#103、オイルピンク#312、オイルグリーンBG、オイルブルーBOS、オイルブルー#603、オイルブラックBY、オイルブラックBS及びオイルブラックT−505(以上オリエント化学工業株式会社製)、並びに、クリスタルバイオレット(CI42555)、メチルバイオレット(CI42535)、ローダミンB(CI45170B)、マラカイトグリーン(CI42000)及びメチレンブルー(CI52015)が挙げられる。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物は、光塩基発生剤を更に含んでいてもよい。光塩基発生剤を含有させると、更に良好なパターンを形成することが可能となる。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物は、酸化防止剤を更に含んでいてもよい。酸化防止剤を含有させると、酸素の存在下における有機材料の酸化を抑制することが可能となる。
本発明に係る組成物に酸化防止剤を含有させる場合、その添加量は、好ましくは1ppm以上とし、より好ましくは5ppm以上とし、更に好ましくは10ppm以上とし、更により好ましくは50ppm以上とし、特に好ましくは100ppm以上とし、最も好ましくは100〜1000ppmとする。
本発明に係る感活性光線性又は感放射線性組成物は、溶剤を更に含んでいてもよい。この溶剤としては、典型的には、有機溶剤を使用する。この有機溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有していてもよいモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、及びピルビン酸アルキルが挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル及び3−メトキシプロピオン酸エチルが挙げられる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3メチルブチル、及び酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル及びピルビン酸プロピルが挙げられる。
本発明は、上記した本発明の組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜(以下、レジスト膜ともいう)に関する。また、本発明のパターン形成方法は、上記感活性光線性又は感放射線性膜を、露光、現像する工程を有している。
当該レジスト膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像、リンスする。これにより良好なパターンを得ることができる。
また、露光工程の後かつ現像工程の前に、露光後加熱工程(PEB;Post Exposure Bake)を含むことも好ましい。
加熱温度はPB、PEB共に70〜120℃で行うことが好ましく、80〜110℃で行うことがより好ましい。
加熱時間は30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行っても良い。
ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルが改善する。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム及びアンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン及びn−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン及びジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン及びメチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン及びトリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、又は、ピロール及びピヘリジン等の環状アミン類を含んだアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ現像液の濃度は、通常は0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常は10.0〜15.0である。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
ポリヒドロキシスチレン化合物としてのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500,日本曹達株式会社製)30.0gをアセトン120gに溶解し、1−クロロメチルナフタレン2.21g、炭酸カリウム2.07g(1−クロロメチルナフタレンに対し、2等量)、ヨウ化ナトリウム0.56g(1−クロロメチルナフタレンに対し0.5等量)を加え、4時間還流した。エバポレーターでアセトンを約半分量留去した後、酢酸エチル200mL、次いで1規定塩酸200mLを攪拌しながら加えた。分液ロートに移し、水層を除去した後、有機層を1規定塩酸200mL、次いで蒸留水200mLで洗浄し、エバポレーターで有機層を濃縮した。以上の操作により、5%ナフチルメチル化されたポリ(p−ヒドロキシスチレン)を得た。
2Lのフラスコ反応容器を減圧乾燥した後、窒素雰囲気下、蒸留脱水処理を行ったテトラヒドロフラン溶液1,500gを注入し、−75℃まで冷却した。その後s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:1N)を13.5g注入し、金属ナトリウムを用いて蒸留脱水処理を行ったm−t−ブトキシスチレン235gを滴下注入した。このとき反応溶液の内温が−65℃以上にならないように注意した。30分間反応後、メタノール10gを注入し、反応を停止させた。反応溶液を室温まで昇温し、得られた反応溶液を減圧濃縮し、メタノール800gを注入撹拌、静置後、上層のメタノール層を取り除く操作を3回繰り返し、金属Liを取り除いた。下層のポリマー溶液を濃縮し、アセトン840mL、塩酸水溶液(15質量%)13.3gを加え、40℃に加温し、5時間脱保護反応を行い、ピリジン37gを用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン0.6Lに溶解し、水7.0Lの溶液中に沈澱させ洗浄し、得られた白色固体を濾過後、40℃で減圧乾燥し、白色重合体138gを得た。
(クロロエーテル化合物の合成)
ディーンスターク管を備えた300mLナス型フラスコに、イソバレルアルデヒド10.51g、2−プロパノール12.35g、カンファースルホン酸1.41g、ヘプタン100mLを加え、8時間還流を行った。室温に戻した後、トリエチルアミン3.1gを加えて攪拌し、飽和重曹水で2回、蒸留水で1回、有機層を洗浄した。減圧加熱条件でヘプタン及び未反応のエタノールを除去することで、アセタール化合物として、下記に示すアセタール化合物1を得た。
ポリヒドロキシスチレン化合物としてのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500,日本曹達株式会社製)10.0gをテトラヒドロフラン(THF)50gに溶解し、トリエチルアミン8.85gを加え、氷水浴中で攪拌した。反応液に、上記で得られた化合物Cl−1の5.01g、を滴下し、4時間攪拌した。反応液を少量採取して1H−NMRを測定したところ、保護率は39.2モル%であった。蒸留水を加えて反応を停止した。THFを減圧留去して反応物を酢酸エチルに溶解した。得られた有機層を蒸留水で5回洗浄した後、有機層をヘキサン1.5L中に滴下した。得られた沈殿を濾別し、少量のヘキサンで洗浄した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)35gに溶解した。得られた溶液からエバポレーターで低沸点溶媒を除去することで、樹脂(P−1)’のPGMEA溶液(28.1質量%)が48.7g得られた。
合成例1に記載の方法に準じて、樹脂(P−2)〜(P−22)、(P−25)及び(P−26)を合成した。なおP−5はPHS−M1を用いて、P−15はMHSを用いて合成した。
合成例1に順ずる方法で合成した樹脂(Pi−23)13.7gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)40gに溶解し、ピリジン1.36g、スルホ化剤として2−スルホ安息香酸無水物(以下、SN−1と略すことがある)2.40g、N,N−ジメチルアミノピリジン122mgを加え、室温で5時間攪拌した。反応液を酢酸エチル100mLの入った分液ロートに移し、有機層を飽和食塩水100mLで5回洗浄し、有機層をエバポレーターで濃縮し、酢酸エチルを除去した。
合成例23に記載の方法に準じて、樹脂(P−24)、(P−27)及び(P−29)を合成した。
1−メトキシ−2−プロパノール11.0gを窒素気流下、70℃に加熱した。この液を攪拌しながら、以下に示すモノマー(M−1)10.0g、モノマー(M−2)8.1g、モノマー(M−3)2.7g、1−メトキシ−2−プロパノール43.96g、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V−601、和光純薬工業(株)製〕6.35gの混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、70℃で更に4時間攪拌した。反応液を放冷後、多量のヘキサン/酢酸エチルで再沈殿を行い、真空乾燥を行うことで、樹脂(P−37)を17.28g得た。
合成例37に記載の方法に準じて、樹脂(P−28)及び(P−30)〜(P−36)及び(P−38)を合成した。
光酸発生剤としては、次式により表される化合物を用いた。
塩基性化合物としては、下記化合物(N−1)〜(N−10)の何れかを用いた。
上記化合物(N−7)は、上述した化合物(PA)に該当するものであり、特開2006−330098号公報の[0354]の記載に基づいて合成した。
界面活性剤としては、下記W−1〜W−3を用いた。
W−1:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−2:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
W−3:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製;フッ素系)
S1:PGMEA(b.p.=146℃)
S2:PGME(b.p.=120℃)
S3:乳酸メチル(b.p.=145℃)
S4:シクロヘキサノン(b.p.=157℃)
下記表1及び2に示す成分を溶剤に溶解させ、それぞれについて固形分濃度4質量%の溶液を調製し、これを0.10μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで濾過して感活性光線性又は感放射性樹脂組成物(レジスト組成物)を調製した。感活性光線性又は感放射性樹脂組成物を下記の方法で評価し、結果を下記表1及び2に示した。
下表における各成分について、複数使用した場合の比は質量比である。
調製した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚100nmの感活性光線性又は感放射線性膜(レジスト膜)を形成させた。この感活性光線性又は感放射線性膜を、電子線照射装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50keV)を用いて電子線照射を行った。照射後直ぐに110℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。更に濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
調製した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚100nmの感活性光線性又は感放射線性膜(レジスト膜)を形成させた。このレジスト膜の塗布されたウェハをEUV露光装置(Exitech社製 Micro Exposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用い、露光マスク(ライン/スペース=1/1)を使用して、パターン露光を行った。露光後後直ぐに110℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。更に濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、スピン乾燥してレジストパターンを得た。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて観察した。線幅100nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とした。この値が低いほど、感度が高いことを示す。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて観察した。線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とした。この値が低いほど、感度が高いことを示す。
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)を解像力とした。
線幅100nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが100nm±20%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュードが良好である。
線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが50nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュードが良好である。
上記の感度を示す照射量における100nmラインパターンの長さ方向50μmにおけ
る任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用い
てエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3_を算出した。
上記の感度を示す照射量における50nmラインパターンの長さ方向50μmにおけ
る任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用い
てエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
上記の感度を示す照射量における線幅100nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察し、矩形、ややテーパー、やや逆テーパー、テーパー、逆テーパーの各水準で評価を行った。
上記の感度を示す照射量における線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察し、矩形、ややテーパー、やや逆テーパー、テーパー、逆テーパーの各水準で評価を行った。
線幅100nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーでパターン形成した際の残膜率を走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察した。「残膜率」とは、{(露光、現像後の未露光部の膜厚)/(レジスト膜形成後の膜厚)}×100%で算出した値である。フレア感光に対する膜べり量を3段階で評価した。残膜率が高いほど、フレア特性に優れることを意味する。
(判定基準)
○:残膜率90%以上。
△:残膜率80%〜90%未満。
×:残膜率80%未満。
〈膜べり(EUV露光)〉
線幅50nmのラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーでパターン形成した際の残膜率を走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察した。「残膜率」とは、{(露光、現像後の未露光部の膜厚)/(レジスト膜形成後の膜厚)}×100で算出した値である。フレア感光に対する膜べり量を3段階で評価した。残膜率が高いほど、フレア特性に優れることを意味する。
(判定基準)
○:残膜率90%以上。
△:残膜率80〜90%未満。
×:残膜率80%未満。
また、実施例の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、比較例2−1〜2−3と比べて、EUV露光においても、高解像性、高感度、良好なパターン形状、良好なラフネス特性、良好なフレア耐性、及び、良好な露光ラチチュードを同時に満足することが明らかである。
更に、実施例の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、前記一般式(A)で表される繰り返し単位、前記一般式(B)で表される繰り返し単位、及び前記一般式(E)で表される繰り返し単位を有する樹脂(P)、を含む場合、EB露光において、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の感度がより向上し、EUV露光において、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の解像性がより向上する。
Claims (14)
- 下記一般式(A)で表される繰り返し単位を有し、更に下記一般式(B)で表される繰り返し単位、下記一般式(C)で表される繰り返し単位、下記一般式(D)で表される繰り返し単位、及び、下記一般式(E)で表される繰り返し単位のうち、少なくとも2種の繰り返し単位を有する樹脂(P)、を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(A)において、R41は、水素原子又はアルキル基を表す。R41と、M21又はArとが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR41はアルキレン基を表す。
R31は、水素原子又はアルキル基を表す。
M21は、単結合又は2価の連結基を表し、R41と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Arは、2価の芳香環基を表し、R41と結合して環を形成する場合には3価の芳香環基を表す。
上記一般式(B)において、R51は、水素原子又はアルキル基を表す。
R21〜R23は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、R21〜R23の少なくとも2つは、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表す。
R21〜R23の少なくとも2つは、互いに結合して環を形成しても良い。ただし、R21〜R23の少なくとも1つと、M11又はQ11とが結合して、環を形成することはない。
R32は、水素原子又はアルキル基を表す。
R42は、水素原子又はアルキル基を表す。R42と、M22又はAr2とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR42はアルキレン基を表す。
M22は、単結合又は2価の連結基を表し、R42と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar2は、(n3+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n3+2)価の芳香環基を表す。
M11は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q11は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M11が2価の連結基である場合、Q11は単結合又は別の連結基を介してM11に結合し、環を形成しても良い。
n1は、1以上の整数を表す。
n3は、1以上の整数を表す。
上記一般式(C)において、R52は、水素原子又はアルキル基を表す。
R33は、水素原子又はアルキル基を表す。
R43は、水素原子又はアルキル基を表す。R43と、M23又はAr3とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR43はアルキレン基を表す。
M23は、単結合又は2価の連結基を表し、R43と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar3は、(n4+1)価の芳香環基を表し、R43と結合して環を形成する場合には(n4+2)価の芳香環基を表す。
M12は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q12は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M12が2価の連結基である場合、Q12は単結合又は別の連結基を介してM12に結合し、環を形成しても良い。
n2は、0以上の整数を表す。
n4は、1以上の整数を表す。
上記一般式(D)において、R53は、水素原子又はアルキル基を表す。
R131及びR132は、それぞれ独立にアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、R131及びR132は互いに結合して環を形成してもよい。
R34は、水素原子又はアルキル基を表す。
R44は、水素原子又はアルキル基を表す。R44と、M24又はAr4とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR44はアルキレン基を表す。
M24は、単結合又は2価の連結基を表し、R44と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar4は、(n5+1)価の芳香環基を表し、R44と結合して環を形成する場合には(n5+2)価の芳香環基を表す。
M13は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q13は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
M13が2価の連結基である場合、Q13は単結合又は別の連結基を介してM13に結合し、環を形成しても良い。
n5は、1以上の整数を表す。
上記一般式(E)において、R54は、水素原子又はアルキル基を表す。
R61〜R63は、それぞれ独立に、−C(R61R62R63)中のCと結合する原子が炭素原子である有機基を表す。R61、R62及びR63の少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成してもよい。
R35は、水素原子又はアルキル基を表す。
R45は、水素原子又はアルキル基を表す。R45と、M25又はAr5とが互いに結合して環を形成してもよく、その場合はR45はアルキレン基を表す。
M25は、単結合又は2価の連結基を表し、R45と結合して環を形成する場合には3価の連結基を表す。
Ar5は、(n6+1)価の芳香環基を表し、R45と結合して環を形成する場合には(n6+2)価の芳香環基を表す。
M14は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q14は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
n6は、1以上の整数を表す。 - 前記樹脂(P)が、前記一般式(A)で表される繰り返し単位を有し、前記一般式(B)で表される繰り返し単位、前記一般式(C)で表される繰り返し単位、及び前記一般式(E)で表される繰り返し単位のうち、少なくとも2種を含む請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記一般式(A)で表される繰り返し単位、前記一般式(B)で表される繰り返し単位、及び前記一般式(E)で表される繰り返し単位を有する樹脂(P)、を含む請求項1又は2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記一般式(B)において、n1が1である請求項3に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記一般式(B)において、R51が水素原子である請求項3又は4に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記一般式(B)において、R21〜R23がアルキル基である請求項3〜5のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記一般式(B)、(C)、(D)及び(E)において、−M11−Q11で表される基、−M12−Q12で表される基、−M13−Q13で表される基、及び、−M14−Q14で表される基が、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリールオキシアルキル基又はヘテロ環基である請求項1〜6のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記一般式(A)、(B)、(C)、(D)及び(E)において、M21〜M25が単結合であり、Ar及びAr2〜Ar5がフェニレン基である請求項1〜7のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の感活性光線性又は感放射線性組成物を用いて形成されるレジスト膜。
- 請求項11に記載のレジスト膜を、露光、現像する工程を有する、パターン形成方法。
- 請求項12に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項13に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
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