JP2013194120A - 活性エネルギー線硬化型被覆組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】脂環式エポキシ化合物(A)、光カチオン重合開始剤(B)、脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C)、およびエチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレート化合物(D)からなる活性エネルギー線硬化型被覆組成物であって、該脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C)が、常温で固形であり、かつ、重量平均分子量が500〜30000であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型被覆組成物。
【選択図】なし
Description
そのため、プラスチックフィルムへ接着性が良好で、柔軟性を持ち、かつ厚盛印刷でも紫外線硬化性に優れた被覆組成物による印刷表面への意匠性付与が望まれていた。
該脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C)が、
常温で固形
であり、かつ、
重量平均分子量が500〜30000
であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型被覆組成物に関するものである。
本発明においては、シクロヘキセンオキサイド構造を有するエポキシ化合物が、硬化性の点で好ましい。
なかでもフェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂は、相対湿度が高い環境下においても、空気中の水分による硬化阻害を抑制することができる効果が高い点で好ましい。
なお、光ラジカル促進剤として知られる、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ペンチル4−ジメチルアミノベンゾエート、4,4‘−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのアミン含有化合物も使用できるが、紫外線照射によって生じるオニウムイオンの発生を抑制する作用があるため、本発明の目的を達成するためには、必須成分とはならない。
50dPa・sより小さい場合は、印刷物のエッジが滲み、不鮮明なものとなる傾向があり、300dPa・sより大きい場合は、基材への転移不良により、印刷物表面の平滑性が損なわれる傾向がある。
計算式(1)
((W1) +(W2)):(W3)=25:75〜75:25において、((W1) +(W2))が25以下だと、基材との接着性が劣る傾向にあり、75以上だと硬化不足となり、塗膜強度の不足やブロッキング性が劣る傾向にある。
((W1) +(W2)):(W4)=20:80〜80:20において、((W1) +(W2))が20以下だと、基材との接着性が劣る傾向にあり、80以上だと硬化不足となり、塗膜強度やブロッキング性が劣る傾向にある。
脂環式エポキシ化合物(A1)(サイラキュアUVR6105、ユニオンカーバイド社製、)30重量部に対し、脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C2)(JER1001、三菱化学社製、重量平均分子量900、常温で固体)30重量部を加え、70℃で2時間加熱撹拌し、溶解物を得た。得られた溶解物に、光カチオン重合開始剤(B)(サイラキュアUVI6990、ユニオンカーバイト社製)2重量部およびエチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレート化合物(D3)(Miramer M220、MIWON社製、(メタ)アクリロイル氣2個、透明)38重量部を加え、混合、撹拌し、インキ1を得た。
次にポリオレフィン基材として、表面処理されたポリプロピレンシート(出光社製ピュアレイ)に270メッシュナイロン版でスクリーン印刷を行った。その後、速やかにUVランプ(空冷メタルハライドランプ120W、10m/分)を通し、被覆組成物を得た。
得られた印刷物は、高い光沢を有すると共に、基材に対する接着性も良好であり、かつ印刷面にギザ、カスレ、ピンホールのないものであった。
実施例1と同様な方法により、表1〜3の配合に従い、シルクスクリーンインキ(インキ2〜33)を製造し、実施例1と同様の基材にスクリーン印刷を行った。なお、実施例2〜27、比較例1〜6で用いた原料は下記の通りである。
脂環式エポキシ化合物(A2)
:ユニオンカーバイト社製サイラキュアUVR6128
脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C1)
:三菱化学社製JER828 重量平均分子量370、常温で液状
脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C3)
:荒川化学工業社製アラキード9203N重量平均分子量30000、常温で固体
脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C4)
:荒川化学工業社製KA−1439A 重量平均分子量35000、常温で固体
(メタ)アクリレート化合物(D1)
:MIWON社製Miramer M140(メタ)アクリロイル基1個、透明
(メタ)アクリレート化合物(D2)
:MIWON社製Miramer M2040(メタ)アクリロイル基2個、
不透明
(メタ)アクリレート化合物(D4)
:MIWON社製Miramer M300(メタ)アクリロイル基3個、透明
なお、光カチオン重合開始剤(B)は、実施例1と同じものを用いた。
印刷物にセロハンテープ(ニチバン社製)を貼った後、引き剥がし剥離の有無を確認した。
判定基準
◎:剥離無し
○:3%未満の剥離
△:3%以上10%未満の剥離
×:10%以上の剥離
(なお、評価の実用レベルは△以上である)
<硬化性>
MEK(メチルエチルケトン)を浸み込ませた綿棒で印刷部を50回擦り、塗膜の侵食具合を目視評価した。
判定基準
◎:取られ無し
○:5%未満の取られ
△:5%以上20%未満の取られ
×:20%以上の取られ
(なお、評価の実用レベルは△以上である)
<柔軟性>
印刷物を谷折、山折後、ヘラで折り曲げ部を軽く擦り、塗膜の剥離を目視評価した。
判定基準
◎:剥離無し
○:3%未満の剥離
△:3%以上10%未満の剥離
×:10%以上の剥離
(なお、評価の実用レベルは△以上である)
<臭気>
印刷物を25cm2に切り、5枚を臭気瓶に詰め、40℃で5時間加熱した後の臭気を官能臭気判定した。
判定基準
◎:臭気無し
○:ほとんど気にならない
△:気になる臭気有り
×:嫌な臭気有り
(なお、評価の実用レベルは△以上である)
<印刷適性>
印刷した際の印刷面の平滑性を目視評価した。
判定基準
◎:平滑
○:ほとんど平滑
△:ほとんど平滑だが、僅かに気泡がある
×:気泡が目立ち、印刷面が波打っている
(なお、評価の実用レベルは△以上である)
Claims (4)
- 脂環式エポキシ化合物(A)、光カチオン重合開始剤(B)、脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C)およびエチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレート化合物(D)を含有する活性エネルギー線硬化型被覆組成物であって、
該脂環式エポキシ化合物を除くエポキシ樹脂(C)が、
常温で固形
であり、かつ、
重量平均分子量500〜30000
であることを特徴とする活性エネルギー線硬化型被覆組成物。 - 前記エチレン性不飽和二重結合を有する(メタ)アクリレート化合物(D)が、2個以上の(メタ)アクリロイル基を持ち、かつ、ケロシンと重量比1/1で混合した時に、40℃で透明であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線硬化型被覆組成物。
- 活性エネルギー線硬化型被覆組成物が、粘度50〜300dPa・sであることを特徴とする請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型被覆組成物。
(ただし、活性エネルギー線硬化型被覆組成物の粘度は、25℃で、B型粘度計にて測定する。)
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JP2005036152A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型塗料組成物及びその被塗物 |
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