JP2013173910A - 複合金属酸化物含有硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)、ケイ素原子に直接結合した水素原子を持つ有機シロキサン化合物(B)、及び屈折率が2以上で平均一次粒子径が1〜40nmである複合金属酸化物(C)を含む、硬化性樹脂組成物、及びその硬化物を提供する。好ましい態様において、該硬化性樹脂組成物は、ヒドロシリル化触媒(D)を更に含む。
【選択図】なし
Description
[2] ヒドロシリル化触媒(D)を更に含む、上記[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3] 不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)、屈折率が2以上で平均一次粒子径が1〜40nmである複合金属酸化物(C)、及び光重合開始剤(E)を含む、硬化性樹脂組成物。
[4] 該複合金属酸化物(C)を1〜60体積%含む、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[5] 粘度が25℃で0.01〜30,000Pa・sである、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[6] 上記[1]〜[5]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である、封止材。
[7] 上記[1]〜[5]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である、ダイアタッチ材。
[8] 上記[1]〜[5]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である、レンズ。
本実施形態の硬化性樹脂組成物は、不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)(本開示において、「有機シロキサン化合物(A)」ともいう)、ケイ素原子に直接結合した水素原子を持つ有機シロキサン化合物(B)(本開示において、「有機シロキサン化合物(B)」ともいう)、及び屈折率が2以上で平均一次粒子径が1〜40nmである複合金属酸化物(C)(本開示において、「複合金属酸化物(C)」ともいう)を含む。
本実施形態において使用される不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)は、好ましくは、下記式(1):
R1 mSiO(4-m)/2 (1)
{式中、R1は、飽和若しくは不飽和の非置換若しくは置換の一価の炭化水素基、アルコキシ基、水酸基又は水素原子であり、そしてmは、0〜3の整数である。}で表される単位構造を有し、かつ分子中に不飽和結合性の官能基を少なくとも1つ持つ化合物である。有機シロキサン化合物(A)中に存在する複数のR1及びmはそれぞれ同一でも異なってもよい。
<不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)の製造>
本実施形態の有機シロキサン化合物(A)は、好ましくは、下記式(2):
R2 mSi(OR3)(4-m) (2)
{式中、R2は、式(1)におけるR1と同じ定義を有し、R3は、炭素原子数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基であり、そしてmは、式(1)におけるmと同じ定義を有する。}で表される化合物を加水分解及び縮合して得ることができる。
有機シロキサン化合物(A)は、末端シラノール基がオルガノシリル化処理により封止されたものであっても良い。
X1 nR4 (3-n)SiY (3)
{式中、X1は、不飽和炭素二重結合を1つ有する炭化水素基であり、R4は、飽和の非置換又は置換の一価の炭化水素基であり、Yは、ハロゲン原子であり、そしてnは、0〜3の整数である。}で表される化合物である。このような化合物を用いた処理により、シラノール基が封止された有機シロキサン化合物(A)を得ることができる。
本実施形態において使用されるケイ素原子に直接結合した水素原子を持つ有機シロキサン化合物(B)は、好ましくは、下記式(4):
R5 pSiO(4-p)/2 (4)
{式中、R5は、飽和若しくは不飽和の非置換若しくは置換の一価の炭化水素基、アルコキシ基、水酸基又は水素原子であり、pは、0〜3の整数である。}で表される単位構造を有し、かつ分子中に、ケイ素原子に直接結合した水素原子を少なくとも1つ持つ化合物である。有機シロキサン化合物(B)中に存在する複数のR5及びpはそれぞれ同一でも異なってもよい。
本実施形態の有機シロキサン化合物(B)は、下記式(5):
HoR6 pSi(OR7)(4-o-p) (5)
{式中、R6は、式(4)におけるR5と同じ定義を有し、R7は、炭素原子数1〜6の飽和脂肪族炭化水素基であり、そしてpは、式(4)におけるpと同じ定義を有する。}で表される化合物を加水分解及び縮合して得ることができる。
有機シロキサン化合物(B)は、末端シラノール基がオルガノシリル化処理により封止されたものであっても良い。
X2 qR8 (3-q)SiY (6)
{式中、X2は、水素原子であり、R8は、飽和の非置換又は置換の一価の炭化水素基であり、Yは、ハロゲン原子であり、そしてqは、0〜3の整数である。}で表される化合物である。このような化合物を用いた処理により、シラノール基が封止された有機シロキサン化合物(B)を得ることができる。
本実施形態において使用される複合金属酸化物(C)は、2種以上の金属原子と酸素原子とからなる金属酸化物である。複合金属酸化物としては、例えば、チタン酸バリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸鉛、珪酸ジルコニウム、ジルコン酸鉛、スズ添加酸化インジウム、アンチモン添加酸化スズ、ニオブ酸リチウム、及びコバルト酸リチウムから選ばれる1種以上が好ましい。屈折率及び入手のしやすさからチタン酸バリウム及びチタン酸ストロンチウムから選ばれる1種以上がより好ましい。これらは単独で使用してもよく、複数を組み合わせて使用してもよい。また他の元素を若干量含む材料、いわゆるドーピングされた材料であってもよい。
硬化性樹脂組成物は、ヒドロシリル化触媒(D)を更に含有していてもよい。ヒドロシリル化触媒(D)とは、不飽和炭化水素基における不飽和炭化水素と、SiH基におけるケイ素原子に直接結合した水素原子との付加反応を促進するための触媒である。ヒドロシリル化触媒(D)としては、既知のヒドロシリル化触媒を使用できる。ヒドロシリル化触媒として、例えば、白金(白金黒を含む)、ロジウム、パラジウム等の白金族金属単体;H2PtCl4・nH2O、H2PtCl6・nH2O、NaHPtCl6・nH2O、KHPtCl6・nH2O、Na2PtCl6・nH2O、K2PtCl4・nH2O、PtCl4・nH2O、PtCl2、Na2HPtCl4・nH2O{式中、nは0〜6の整数であり、好ましくは0又は6である。}等の塩化白金、塩化白金酸及び塩化白金酸塩;アルコール変性塩化白金酸;塩化白金酸とオレフィンとのコンプレックス;白金黒、パラジウム等の白金族金属をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させたもの;ロジウム−オレフィンコンプレックス;クロロトリス(トリフェニルフォスフィン)ロジウム(ウィルキンソン触媒);塩化白金、塩化白金酸又は塩化白金酸塩とビニル基含有シロキサン、ジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体又はビニル基含有環状シロキサンとのコンプレックス等が挙げられる。これらのヒドロシリル化触媒は、1種類で用いてもよいし、2種類以上のヒドロシリル化触媒を混合して用いてもよい。
本実施形態の硬化性樹脂組成物を露光により硬化させる場合、硬化性樹脂組成物は光重合開始剤(E)を含むことが好ましい。光重合開始剤(E)は、光を吸収することにより、上記、不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)の重合反応を促進する効果を有するものであり、典型的には光ラジカル開始剤である。このような光重合開始剤(E)としては、例えば、(1)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等のベンゾフェノン誘導体、(2)トリクロロアセトフェノン、2,2’−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、フェニルグリオキシル酸メチル、(2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン)(チバ・ジャパン株式会社製IRGACURE127)等のアセトフェノン誘導体、(3)チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、(4)ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体、(5)ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチル−1フェニルプロパン−1−オン等のベンゾイン誘導体、(6)1−フェニル−1,2−ブタンジオン−2−(O−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−ベンゾイル)オキシム、1,3−ジフェニルプロパントリオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−3−エトキシプロパントリオン−2−(O−ベンゾイル)オキシム、1,2−オクタンジオン、1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)](チバ・ジャパン株式会社製OXE−01)、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン株式会社製IRGACURE OXE02)等のオキシム系化合物、(7)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン等のα−ヒドロキシケトン系化合物、(8)2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・ジャパン株式会社製IRGACURE369)、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン等のα−アミノアルキルフェノン系化合物、(9)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバ・ジャパン株式会社製DAOCURE TPO)等のフォスフィンオキサイド系化合物、(10)ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム等のチタノセン化合物、(11)エチル−p−(N,N−ジメチルアミノベンゾエイト)等のベンゾエイト誘導体、(12)9−フェニルアクリジン等のアクリジン誘導体が挙げられる。
本実施形態の別の態様は、上述した本実施形態の硬化性樹脂組成物の硬化物である、種々の物品を提供する。本実施形態の硬化性樹脂組成物の硬化物は、光半導体用の封止材、ダイアタッチ材、及びレンズとして好ましく利用でき、特に好ましくは光半導体用の封止材として利用できる。
粒子分散液を微細試料捕獲用の膜(コロジオン膜)上に滴下、乾燥後、日本電子製2000−FX透過型電子顕微鏡(TEM)を用いた観察を行い、50個の粒子の一次粒子径の数平均を算出した。
(2)複合金属酸化物の粒子の同定
粒子分散液を一部乾燥させてリガク製X線回折装置RU−200Xを用いて粉末X線回折を行い、文献記載の回折パターンと比較することにより結晶構造の確認を行った。
(3)粘度測定
東機産業製RE80型粘度計を用いて、調製した硬化性樹脂組成物についての粘度測定を行った。1,000Pa・s以下の粘度を有する組成物を○、1,000Pa・sより粘度が高い組成物を×として評価した。
窒素雰囲気下に置換した容量 1Lのセパラブルフラスコに、2−メトキシエタノール288mL、金属バリウム6.56g、テトラエトキシチタン10.05mLを入れた。撹拌しながら70℃で2時間加熱し、金属バリウムとテトラエトキシチタンとを完全に溶解させた。2時間後、水43.2mLを2−メトキシエタノールで溶解した液を、全液量が600mLになるように加えた。オイルバスを用いて70℃で3時間撹拌してチタン酸バリウムの分散溶液を得た。TEMにより平均6nmのナノ粒子が得られ、XRD回折ピークがチタン酸バリウムに一致することを確認した。
200mLナスフラスコに、メチルトリメトキシシラン8.7g、エトキシトリメチルシラン2.5g、2−プロパノール20gを仕込み、混合した。別途容器に蒸留水7.7g、1等量希塩酸3.6μLを取り、混合した後、10分かけて滴下した。滴下終了後、還流冷却管を取り付け、オイルバスを用いて窒素気流下で、110℃で1.5時間還流し、ポリオルガノシロキサン溶液を得た。このシロキサン樹脂をPGMEA 45gに再溶解した後、ピリジン5.7gを加え、ジメチルビニルクロロシラン8.7gを加え1時間室温で撹拌した。得られた混合液をイオン交換水で3回洗浄した後、70℃で1時間減圧乾燥することで、不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A−2)を得た。
チタン酸バリウムの合成時に蒸留水を130mLにしたこと以外は実施例2の方法に準じ、硬化性樹脂組成物を得た。TEMにより、平均粒子径20nmのナノ粒子が得られたことを確認し、XRD回折ピークにより、この粒子の回折ピークがチタン酸バリウムに一致することを確認した。
実施例1において得られた混合物(AC−1)100質量部に対して、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・ジャパン株式会社製、IRGACURE369)0.5質量部を混合し、硬化性樹脂組成物を得た。
メチルトリメトキシシラン25.4g、エトキシトリメチルシラン56.2g、2−プロパノール188gを仕込み、混合した。別途容器に蒸留水215g、3.7%濃塩酸0.075gを取り、混合した後、10分かけて滴下した。滴下終了後、還流冷却管を取り付け、オイルバスを用いて窒素気流下で、110℃で1.5時間還流し、ポリオルガノシロキサン溶液を得た。
実施例2の、不飽和結合を有する有機シロキサン化合物をトリアリルイソシアヌレートに変えた以外は、実施例2に準じ、硬化性樹脂組成物を得た。
無アルカリガラスの基板上に各々の触媒含有組成物を塗布し、150℃で2時間加熱することで、膜厚130μmの硬化膜を作製した。実施例4の触媒含有組成物については、波長365nmの光源を用いて露光した後、150℃で10分加熱することにより硬化膜を作製した。この硬化膜をカッターの刃先を用いて無アルカリガラスの基板から剥がし、多波長アッベ屈折計(アタゴ製DR−M2)を用いて589nmの波長における屈折率を測定した。測定は、作製した硬化膜をプリズムと採光ガラスとに挟んで行った。その際、硬化膜とプリズムとの界面、及び硬化膜と採光ガラスとの界面に、中間液としてモノブロモナフタレンを滴下した。屈折率が1.55以上のものを○、1.55未満のものを×と評価した。
50mm×50mm×1mmの型に、調製した各々の触媒含有組成物を満たし、オーブンを用いて80℃×30分、100℃×30分、150℃×1時間で加熱硬化させた。実施例4の触媒含有組成物については、波長365nmの光源を用いて露光した後、150℃で10分加熱することにより硬化させた。加熱硬化後の硬化物について、分光光度計(U−4100、日立ハイテク製)を用いて波長が400nmの光の透過率を測定した。透過率が、80%以上のものを○、70%以上80%未満のものを△、70%未満のものを×と評価した。
50mm×50mm×1mmの型に、調製した各々の触媒含有組成物を満たし、オーブンを用いて80℃×30分、100℃×30分、150℃×1時間で加熱硬化させた。実施例4の触媒含有組成物については、波長365nmの光源を用いて露光した後、150℃で10分加熱することにより硬化させた。加熱硬化後の硬化物を、200℃のオーブン内に空気中で10日間放置し、さらに7Wの365nmの光源への144時間暴露試験を行った。試験後の硬化物について、波長が400nmの光の透過率を測定した。透過率が、85%以上のものを○、55%以上85%未満のものを△、55%未満のものを×と評価した。
Claims (8)
- 不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)、ケイ素原子に直接結合した水素原子を持つ有機シロキサン化合物(B)、及び屈折率が2以上で平均一次粒子径が1〜40nmである複合金属酸化物(C)を含む、硬化性樹脂組成物。
- ヒドロシリル化触媒(D)を更に含む、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 不飽和結合性の官能基を持つ有機シロキサン化合物(A)、屈折率が2以上で平均一次粒子径が1〜40nmである複合金属酸化物(C)、及び光重合開始剤(E)を含む、硬化性樹脂組成物。
- 前記複合金属酸化物(C)を1〜60体積%含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 粘度が25℃で0.01〜30,000Pa・sである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である、封止材。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である、ダイアタッチ材。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物である、レンズ。
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