JP2013147635A - 光硬化性組成物およびパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ラジカル重合性モノマー(A)と、光重合開始剤(B)と、増感剤として下記一般式(1)に示す化合物(C)と、を少なくとも含有することを特徴とする。
また、本発明によれば、スループットが高いパターン形成方法が提供される。
本発明の光硬化性組成物を構成するラジカル重合性モノマーとしては、アクリロイル基またはメタクリロイル基を1つ以上有する化合物が好ましい。
などが挙げられるが、これらに限定されない。
アロニックスM101、M102、M110、M111、M113、M117、M5700、TO−1317、M120、M150、M156(以上、東亞合成製)、MEDOL10、MIBDOL10、CHDOL10、MMDOL30、MEDOL30、MIBDOL30、CHDOL30、LA、IBXA、2−MTA、HPA、ビスコート#150、#155、#158、#190、#192、#193、#220、#2000、#2100、#2150(以上、大阪有機化学工業製)、ライトアクリレートBO−A、EC−A、DMP−A、THF−A、HOP−A、HOA−MPE、HOA−MPL、PO−A、P−200A、NP−4EA、NP−8EA、エポキシエステルM−600A(以上、共栄社化学製)、KAYARAD TC110S、R−564、R−128H(以上、日本化薬製)、NKエステルAMP−10G、AMP−20G(以上、新中村化学工業製)、FA−511A、512A、513A(以上、日立化成製)、PHE、CEA、PHE−2、PHE−4、BR−31、BR−31M、BR−32(以上、第一工業製薬製)、VP(BASF製)、ACMO、DMAA、DMAPAA(以上、興人製)などが挙げられるが、これらに限定されない。
トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO,PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−へキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)イソシアヌレート、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、EO変性2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシ)フェニル)プロパン、PO変性2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシ)フェニル)プロパン、EO,PO変性2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシ)フェニル)プロパン
などが挙げられるが、これらに限定されない。
ユピマーUV SA1002、SA2007(以上、三菱化学製)、ビスコート #195、#230、#215、#260、#335HP、#295、#300、#360、#700、GPT、3PA(以上、大阪有機化学工業製)、ライトアクリレート 4EG−A、9EG−A、NP−A、DCP−A、BP−4EA、BP−4PA、TMP−A、PE−3A、PE−4A、DPE−6A(以上、共栄社化学製)、KAYARAD PET−30、TMPTA、R−604、DPHA、DPCA−20、−30、−60、−120、HX−620、D−310、D−330(以上、日本化薬製)、アロニックス M208、M210、M215、M220、M240、M305、M309、M310、M315、M325、M400(以上、東亞合成製)、リポキシVR−77、VR−60、VR−90(以上、昭和高分子製)
などが挙げられるが、これらに限定されない。
光重合開始剤(B)は、ラジカル重合性モノマー(A)を用いる本形態においては、光ラジカル発生剤であるとよい。
2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−又はp−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等のような置換されていてもよい2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;
ベンゾフェノン、N,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノンのようなベンゾフェノン誘導体;
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1,2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノ−プロパノン−1−オンなどの芳香族ケトン誘導体;
2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、2−t−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベンズアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナントレンキノン、2−メチル−1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルアントラキノン等のキノン類;
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル誘導体;
ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン、プロピルベンゾインなどのベンゾイン誘導体;
ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;
9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9′−アクリジニル)ヘプタンなどのアクリジン誘導体;
N−フェニルグリシンなどのN−フェニルグリシン誘導体;
アセトフェノン、3−メチルアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンなどのアセトフェノン誘導体;
チオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントンなどのチオキサントン誘導体:
キサントン、フルオレノン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド
などが挙げられるが、これらに限定されない。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
Irgacure184、369、651、500、819、907、784、2959、CGI−1700、−1750、−1850、CG24−61、Darocur l116、1173(以上、チバ・ジャパン製)、Lucirin TPO、LR8893、LR8970(以上、BASF製)、ユベクリルP36(UCB製)などが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明における増感剤(C)は、下記一般式(1)に示す構造を有する化合物である。
また、X1とX2は同一であっても互いに異なっていても良く、X1とX2が互いに結合して環を構成してもよい。
R1〜R10におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の光硬化性組成物は、上述のラジカル重合性モノマー(A)、光重合開始剤(B)の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、酸化防止剤、溶剤、ポリマ成分等その他の添加成分を含んでいてもよい。
光硬化性組成物の混合・溶解は、0℃〜100℃の範囲で行えばよい。
本発明の光硬化性組成物の粘度は、溶剤を除く成分の混合物において23℃で1〜100cPであることが好ましい。より好ましくは5〜50cP、さらに好ましくは6〜20cPである。粘度が100cPより高いと、後述する型接触工程において、モールド上の微細パターン凹部への組成物の充填に長時間が必要となったり、充填不良によるパターン欠陥が生じたりする。粘度が1cPより低いと、後述する塗布工程において塗りムラを生じたり、後述する型接触工程において、モールド端部から組成物が流れ出したりする恐れがある。
本発明の光硬化性組成物の表面張力は、溶剤を除く成分の23℃において5〜70mN/mであることが好ましい。より好ましくは7〜35mN/m、さらに好ましくは10〜32mN/mである。
表面張力が5mN/mより低いと、後述する接触工程において、モールド表面上の凹凸への組成物の充填に長時間が必要となる。表面張力が70mN/mより高いと、表面平滑性が低い。
光硬化性組成物は、混入したパーティクルによる重合性モノマー(A)の硬化物が有する凹凸における欠陥発生を防止するため、前記各成分を混合した後、例えば、孔径0.001μm〜5.0μmのフィルタで濾過することが好ましい。濾過は、多段階で行ったり、多数回繰り返すことがさらに好ましい。また、濾過した液を再濾過することもできる。濾過に使用するフィルタの材質は、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッ素樹脂、ナイロン樹脂などのものが使用できるが、特に限定されるものではない。
半導体集積回路を製造するための光硬化性組成物においては、製品の動作を阻害しないようにするため、光硬化性組成物中の金属不純物の混入を極力避けることが好ましい。このため、本発明の光硬化性組成物における金属不純物の濃度としては、10ppm以下が好ましく、100ppb以下にすることがさらに好ましい。
本発明のパターン形成方法は、被加工基材上に光硬化性組成物を配置する配置工程(図1(1))と、光硬化性組成物と表面に凹凸を有するモールド(型)とを接触させる型接触工程(図1(2))と、モールドを接触させたまま光硬化性組成物を露光(光照射)して硬化させる光照射工程(図1(3))と、モールドと前記光硬化性組成物とを引き離す離型工程(図1(4))と、を含む方法である。
被加工基材上に光硬化性組成物を配置する配置工程として本実施形態では塗布工程を挙げる。被加工基材上に本発明の光硬化性組成物を塗布する。
被加工基材としては、シリコンウエハなどの基板を挙げることができる。その他、アルミニウム、チタン−タングステン合金、アルミニウム−ケイ素合金、アルミニウム−銅−ケイ素合金、酸化ケイ素、窒化ケイ素等の材料でできた半導体デバイス用基板であってもよい。シランカップリング処理、シラザン処理、有機膜を成膜する、などの表面処理により光硬化性組成物との密着性を向上させた被加工基板を用いてもよい。
塗布方法としては、例えば、インクジェット法、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコード法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート法、スリットスキャン法等を挙げることができる。なお、光硬化性組成物の膜厚は、使用する用途によっても異なるが、例えば、0.01μm〜100.0μmである。
モールドを光硬化性組成物に接触させる型接触工程では、モールドの表面に形成された凹凸(微細パターン)中に光硬化性組成物が充填される。
モールドは、光透過性の材料であり、具体的には、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート樹脂等の光透明性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサン等の柔軟膜、光硬化膜、金属膜等を挙げることができる。
光照射工程は、モールドを接触させたまま光硬化性組成物を露光する工程である。前記工程において、モールド表面に形成された凹凸中に充填された光硬化性組成物が硬化する。
離型工程は、モールドと光硬化性組成物とを引き離す工程である。前記工程において、モールドの表面に形成された凹凸の反転パターンが、光硬化性組成物の硬化物の凹凸として得られる。
露出工程は、光硬化性組成物の凹部に残った膜をエッチングにより取り除き、パターン凹部において被加工基板表面を露出させる工程である。
露出工程で得られたパターンは、例えば、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAM等の半導体素子の層間絶縁膜用膜、半導体素子製造時におけるレジスト膜等として利用することができる。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分としてアニソイン N−シクロヘキシルカルバメート(ANC−101、みどり化学製)0.5重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(a−1)を調製した。
(a−1)を約1μL、減衰全反射赤外分光装置Nicolet 6700(Thermofisher Scientific製)上のダイヤモンドATR結晶上に滴下し、厚さ1mmの石英ガラスをかぶせた(図2)。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure651(2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分としてアニソイン N−シクロヘキシルカルバメート(ANC−101、みどり化学製)0.5重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(a−2)を調製した。
光照射の際に干渉フィルタVPF−25C−10−15−31300(シグマ光機製)を使用して照射光波長を313±5nmとした以外は、実施例1と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてDarocur1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、チバ・ジャパン製)3重量部、(C)成分としてアニソイン N−シクロヘキシルカルバメート(ANC−101、みどり化学製)2重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(a−3)を調製した。
実施例2と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
図7にHDODAのアクリル基由来の810cm−1のピーク強度から算出した重合転化率の時間変化のグラフを示す。
図8は、HDODAのアクリル基由来の810cm−1のピーク強度の半減露光量を表として図示したものである。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(チバ・ジャパン製)0.1重量部からなり、(C)増感剤成分を含まない混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−1)を調製した。
実施例1と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分として4−フェニルグリシン(東京化成製)0.5重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−2)を調製した。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分として2−ブトキシエチル 4−(ジメチルアミノ)ベンゾネート(東京化成製)0.5重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−3)を調製した。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分としてジベンジルアミン(東京化成製)0.5重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−4)を調製した。
実施例1と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分として2−メルカプトベンゾキサゾール(東京化成製)0.5重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−5)を調製した。
実施例1と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure369(チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分として2−メルカプトベンゾチアゾール(東京化成製)0.5重量部からなる混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−6)を調製した。
実施例1と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
この結果、実施例1の光硬化性組成物は、比較例1から6に示す組成物に比べ、重合速度が大きく、且つ重合転化率が高いことが示された。そして図4に示すように、半減露光量が少ないので、従来に比べスループットの高いパターン形成方法を実現できる。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure651(チバ・ジャパン製)0.1重量部からなり、(C)増感剤成分を含まない混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−7)を調製した。
実施例2と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてIrgacure651(チバ・ジャパン製)0.1重量部、(C)成分として2−メルカプトベンゾキサゾール(東京化成製)0.5重量部からなる光硬化性組成物(b−8)を調製した。
実施例2と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
この結果、実施例2の光硬化性組成物は、比較例7、8に示す組成物に比べ、重合速度が同等以上であり、且つ重合転化率が高いことが示された。そして図6に示すように、半減露光量が少ないので、従来に比べスループットの高いパターン形成方法を実現できる。
(A)成分として1,6−へキサンジオールジアクリレート(HDODA、大阪有機化学製)100重量部、(B)成分としてDarocur1173(チバ・ジャパン製)3重量部からなり、(C)増感剤成分を含まない混合溶液を配合し、光硬化性組成物(b−9)を調製した。
実施例2と同様の方法で重合速度、重合転化率、半減露光量を評価した。
この結果、実施例3の光硬化性組成物は、比較例9に示す組成物に比べ、重合速度が大きく、且つ重合転化率が高いことが示された。そして図8に示すように、半減露光量が少ないので、従来に比べスループットの高いパターン形成方法を実現できる。
本発明により、スループットが高い光インプリント方法が提供される。
Claims (7)
- 前記光重合開始剤(B)が、光ラジカル発生剤である請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記化合物(C)が、アニソインN−シクロヘキシルカルバメートである請求項1または2に記載の光硬化性組成物。
- 被加工基板上に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を配置する配置工程と、
前記光硬化性組成物と、モールドとを接触させる型接触工程と、
前記光硬化性組成物に光を照射して前記光硬化性組成物を硬化させる光照射工程と、
前記光照射工程の後、前記光硬化物と前記モールドとを引き離す離型工程と、
を有し、前記被加工基板上に前記光硬化物のパターンを得る
ことを特徴とするパターン形成方法。 - 請求項5に記載のパターン形成方法により得られたパターン形状に基づいてエッチングまたはイオン注入を行い、前記パターン形状に基づいて被加工基板に回路構造を形成する回路基板の製造方法。
- 基材と、該基材上に配置された請求項1から4のいずれかに記載の光硬化性組成物のパターン形状の硬化物と、を有する物品。
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