JP2013136576A - ブテンを形成するエチレンのダイマー化およびオクテンを形成するブテンのダイマー化によるオクテンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エチレンをチタンベース触媒あるいはニッケル化合物およびアルミニウム化合物からなる触媒系でダイマー化させてブテンとし、さらにブテンをニッケル錯体またはニッケル錯体の混合物からなる触媒系の存在下、オクテンにダイマー化させる製造方法。エチレンダイマー化工程とブテンダイマー化工程との間に精製工程なしで行なわれ、ダイマー化から得られるn−ブテンはイソブテン及びブタンを含有しない。
【選択図】なし
Description
オクテンの製造のための種々の源が存在する:
i) 接触分解させられたC4を用いる、ポリガス(polygas)タイプの方法(Cat Poly(登録商標)方法)からのオレフィンC8留分の抽出;
ii) Dimersol(登録商標)またはOctol(登録商標)タイプの方法による、ラフィネートIIに含まれるn−ブテンのダイマー化;
iii) Selectopol(登録商標)、Dimer8(登録商標)、NextOctane(登録商標)、またはIn Alk(登録商標)タイプの方法によるラフィネートIに含まれるイソブテンのダイマー化。
a) 触媒の存在下にエチレンをブテンにダイマー化させる工程;
b) 触媒の存在下に工程a)において得られたブテンをオクテンにダイマー化させる工程、
を用いる、エチレンからオクテンを製造する方法に関する。
本発明の方法における第1の工程は、触媒の存在下での、エチレンのブテンへのダイマー化を含む。
エチレンは、当該技術分野において公知の、任意の触媒方法を用いて、ブテンにダイマー化させられ得、好ましくは、ダイマー(1−ブテンまたは2−ブテン)に対する高い選択性に至るものを含む。
ブテンのオクテンへのダイマー化は、当該技術分野において公知の任意の触媒方法を用いて行われてもよく、好ましくは、それらは、ダイマー(直鎖オクテンまたは僅かに分枝したオクテン)に対して高い選択性をもたらすものから選択される。
a) アルミナを、スルファートイオンの源およびニッケルイオンの源と水溶液または有機溶液中で接触させ、スルファートイオンとニッケルイオンの割合は、前記イオンが、S:Ni原子比が1:1未満、好ましくは0.1:1〜0.95:1に相当する割合で、アルミナ中に導入されるように選択される;
b) 上記の割合で前記イオンを吸収したアルミナから溶媒を除去する;および
c) 非還元雰囲気中、300〜800℃に加熱する。
以下の実施例は本発明を例証するものであって、決して本発明の範囲を限定するものではない。
エタンの水蒸気分解装置から得られた、高純度エチレンの流れ3.2t/hを、液相中で実質上操作する反応器に送り、該反応器に、トリエチルアルミニウムの6重量%ヘキサン溶液10.8kg/hを、液体のチタンベース触媒1.3kg/hと共に送った。反応器を、冷水交換器を備えた再循環ループにより反応の熱を連続的に除去することによって50〜55℃の温度に保持し、かつ、2.4MPaの圧力で保持した。これらの条件下で、通過当たりのエチレン転化率は85%であった。反応器を出る流出物を塩基で中和し、触媒を反応生成物から分離した。次いで、2つの蒸留塔によって、生成物を:
・未反応エチレン;これは、反応器入口に再循環させられた;
・C4留分;これは、高純度の1−ブテンによって実質上構成され、純度は99.5%超である;流量は2.9t/hである;
・C6留分;これは、2−エチル−1−ブテンと3−メチル−1−ペンテンによって主に構成される異性体の混合物によって構成される;流量は0.22t/hである;
に分離した。
工程a)で得られたC4留分を、液相中で操作する、直列に配置された3つの反応器によって構成される装置に送った。反応器は全て、反応の熱を連続的に排出し、温度を45〜50℃に維持するための冷水交換器を備えた再循環ループを備えていた。
・C4留分;流量は0.56t/hである;未反応のブテンを含有し−これは、LPG(Liquefied petroleum gas:液化石油ガス)プールに送った;
・C8留分;流量は1.95t/hである;これは、異性体の混合物(n−オクテン:5%;メチルヘプテン:65%;ジメチルヘキセン:30%)によって構成されていた;
・C12+留分;流量は0.39t/hである;これは、ドデセンによって主に構成されていた;
に分離した。
Claims (15)
- エチレンから出発し、以下の工程:
a) 触媒の存在下で、エチレンをブテンにダイマー化させる工程;
b) 触媒の存在下で、工程a)において得られたブテンをオクテンにダイマー化させる工程
を用いる、オクテンの製造方法。 - エチレンのダイマー化の後に得られる、ブテンを含有する流出物を、そのままブテンダイマー化工程に送る、請求項1に記載の方法。
- エチレンのダイマー化の後に得られる、ブテンを含有する流出物を、分離セクションに送り、一方では未反応のエチレンから、他方ではエチレンのダイマー化の間に形成されたオリゴマーからブテンを分離する、請求項1に記載の方法。
- エチレンのダイマー化は、チタンをベースとする触媒の存在下で行われる、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- チタンをベースとする触媒は、チタン酸アルキル、有機エーテルタイプの添加剤、および式AlR3またはAlR2H(式中、残基Rはヒドロカルビル基である)を有するアルミニウム化合物からなり、エーテルタイプの添加剤およびチタン酸アルキルは、1:0.5〜10:1のモル比で用いられる、請求項4に記載の方法。
- エチレンのダイマー化は、ニッケル化合物およびアルミニウム化合物からなる触媒系の存在下で行われる、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
- 触媒系は、以下の式:(R3P)2NiY2、(R3PO)2NiX2、(R3AsO)2NiX2、(ピリジン)2NiX2、(ビピリジン)NiX2、(フェナントロリン)NiX2、および二環系の窒素含有化合物によって形成される錯体NiX2(式中、Rは20個以下の炭素原子を含有する炭化水素基であり、Xはハロゲンであり、Yはハロゲンまたは上記に定義したような炭化水素基、ならびに、1個以上の炭化水素基で置換されてもされなくてもよい、ピリジン、ビピリジン、およびフェナントロリンから選択される)を含む群から選択される第1の化合物と、式R’zAlXy(式中、xおよびyは1〜3の整数であり、R’は20個以下の炭素原子を含有する炭化水素基であり、Xはハロゲンである)によって表される第2の化合物との混合物である、請求項6に記載の方法。
- ブテンのダイマー化は、ニッケル化合物およびアルミニウム化合物を含む、液相中の触媒系の存在下に行われる、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- 触媒系は、少なくとも1種の二価ニッケル化合物と、式AlRX2(式中、Rは1〜12個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基であり、Xは塩素または臭素原子である)を有する少なくとも1種のヒドロカルビルアルミニウムジハリドと、好ましくは最大3のpKaを有する少なくとも1種の有機ブレンステッド酸とからなる、請求項8に記載の方法。
- ブテンのダイマー化は、ニッケル錯体またはニッケル錯体の混合物からなる触媒系の存在下、オクテンを含有する有機相と混和しないかあるいは僅かにのみ混和するイオンの性質を有する媒体を含有する二相の液−液媒体中で行われる、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- ブテンのダイマー化は、少なくとも2つの連続する工程を含み、第1の工程は、ニッケル化合物およびアルミニウム化合物を含む、液相中の触媒系の存在下で行われ、第2の工程は、ニッケル錯体またはニッケル錯体の混合物を含む触媒系の存在下、オクテンを含有する有機相と混和しないかあるいは僅かに混和するイオンの性質を有する媒体を含有する二相の液−液媒体中で行われる、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- ブテンのダイマー化は、ニッケル、ケイ素、およびアルミニウムの酸化物を含有する不均一系触媒の存在下で行われる、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- ブテンのダイマー化は、ニッケル、並びに、塩素または硫黄を、アルミナ上に沈着させて含む不均一系触媒の存在下で行われる、請求項1〜7のいずれか1つに記載の方法。
- エチレンは、化石資源および/または再生可能資源から得られる、請求項1〜13のいずれか1つに記載の方法。
- エチレンは、エタノールの脱水から得られる、請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
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