NO873160L - Fremgangsmaate for oligomerisering av olefiner. - Google Patents
Fremgangsmaate for oligomerisering av olefiner.Info
- Publication number
- NO873160L NO873160L NO873160A NO873160A NO873160L NO 873160 L NO873160 L NO 873160L NO 873160 A NO873160 A NO 873160A NO 873160 A NO873160 A NO 873160A NO 873160 L NO873160 L NO 873160L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oligomerization
- superacidic
- fluorine compounds
- carried out
- cracking
- Prior art date
Links
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003930 superacid Substances 0.000 claims description 8
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims description 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 claims description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical class CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- -1 butene Chemical class 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000004231 fluid catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for oligomerisering av olefiner.
På mange områder innen polymerisasjonsteknikken er
det for å oppnå bestemte produktkvaliteter ønskelig å stoppe polymerisasjonen på et lavt polymerisasjonstrinn og å unngå
en gjennompolymerisering. For fremstilling av bestemte produkter utgjør slike oligomeriseringer ofte viktige reaksjoner hvis målrettende styring det gjelder å beherske fremgangs-måteteknisk.
Ved olefinutvinning i dampkrakkere er utbyttene av
de enkelte olefiner gitt på forhånd ut fra termodynamikken eller reaksjonskinetikken. En vesentlig økning av utbyttet av ett bestemt olefin ved konstant strenghet av spaltnings-betingelsene er som kjent kun mulig gjennom tilbakeføring av produkter. Ved termisk spaltning av hydrocarbonholdige tilførselsmaterialer dannes det imidlertid foruten ethylen
og propylen også olefiner, såsom buten, som ikke kan tilbake-føres, da de ville føre til en hurtig forkoksning i dampkrak-kerens spaltningsrør. Dette innebærer et tap av hydrocarboner. En annen anvendelse av reaksjoner av den innledningsvis om-talte art gjelder avgassene fra fremgangsmåter for fluidisert katalytisk krakking (i det følgende betegnet "FCC" = "Fluid Catalytic Cracking"). FCC-avgasser omsettes ved alkylering og/eller polymerisering i væskefase til brennstoffkomponenter i omstendelige og kostbare prosesser. Disse komponenter får økende betydning som blandekomponenter i takt med innføringen av blyfri bensin. Det er kjent å utføre disse polymeriseringer som oligomeriseringer. For dette formål befries de kondenserte FCC-avgasser for de lette bestanddeler under trykk i
et fraksjoneringstårn, hvorpå de omsettes i et reaksjonskam-mer ved hjelp av en katalysator, spesielt svovelsyre, fosfor-syre eller hydrogenfluorid. Reaksjonsproduktene spaltes i
et ytterligere fraksjoneringstårn i polymerisat eller alky-lat som bunnprodukt og lette bestanddeler som topprodukt. Bunnproduktet fraksjoneres etter kokepunktområder, og avgassene tilbakeføres til prosessen.
Ulempene ved den hittil kjente fremgangsmåte er at
de benyttede syrer må fjernes under anvendelse av omstendelige og kostbare fremgangsmåter og til dels forårsaker betyde-lige miljø- og korrosjonsproblemer. Ved bruk av oppløste katalysatorer (homogen katalyse) må de oppløste katalysatorer skilles fra produktet.
Siktemålet med oppfinnelsen er å tilveiebringe en fremgangsmåte som, uavhengig av arten av de ledsagende bestanddeler, muliggjør en styrt oligomerisering av olefiner.
Denne oppgave løses i henhold til oppfinnelsen ved
at oligomeriseringen utføres i gassfase over en fast katalysator som inneholder supersure fluorforbindelser av elementene i III., IV. og/eller V. hovedgruppe i Det periodiske system.
Det benyttes med fordel en katalysator bestående av
en A^O-^-bærer med 0,1-30 vekt%, fortrinnsvis 5-15 vekt%, supersure fluorforbindelser.
Som supersure fluorforbindelser kan man benytte alle syrer som inneholder elementene av den III., IV. og/eller V. hovedgruppe i Det periodiske system av elementene. Som representanter for slike supersyrer kan nevnes HBF^, H^SiF^og HPFg. Med tilsvarende gode resultater kan man også anvende salter av disse supersyrer, som f.eks. NH^BF^eller (NH^^SiFg. Det kan også benyttes andre syrer og/eller salter enn de som er spesielt nevnt ovenfor.
Katalysatoren som i henhold til oppfinnelsen benyttes for oligomeriseringen, fremstilles på i og for seg kjent måte ved impregnering av bæreren med supersyren eller med vandige oppløsninger av deres salter og påfølgende kalsinering, hvor-ved de supersure bestanddeler bindes kjemisk til bæreren.
På grunn av bindingen av supersyren til bæreren blir reaksjonsmediet ikke korrosivt, hvilket sammen med milde reaksjonsbetingelser fører til gunstige investeringskostnader.
Under betegnelsen "supersyrer" skal man forstå syrer som er surere enn en 100%-ig svovelsyre. Supersyrer oppviser som regel en pH-verdi på ca. -0,5.
Utvalget av supersure fluorforbindelser av elementene fra III.fIV. og/eller V. hovedgruppe i Det periodiske system har vist seg å være særlig gunstig fordi det ved bruk av en slik supersur katalysator ved oligomerisering av olefiner oppnåes fremragende utbytter ved høy selektivitet og milde reaksjonsbetingeiser.
I henhold til en videre utvikling av oppfinnelsesidéen utføres oligomeriseringen ved et trykk på mellom 1 og 80 bar, fortrinnsvis mellom 5 og 50 bar, ved en temperatur mellom
100 og 400°C, fortrinnsvis mellom 100 og 300°C, og med en romhastighet pr. time (i det følgende betegnet "WHSV" = "Weight Hourly Space Velocity") på mellom 0,1 og 5 g pr. g pr. time.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen muliggjør en styrt oligomerisering av olefiner, spesielt butener, og kan således med meget stor fordel anvendes f.eks. for utvinning av olefiner ved termisk spaltning av hydrocarbonholdige tilførsels-materialer, idet man for økning av olefinutbyttet tildels tilbakefører produkter for spaltning, samt anvendes for utvinning av brennstoffbestanddeler ved oligomerisering av FCC-avgasser .
Undersøkelser av dampkrakkere for fremstilling av ethylen og propylen har vist at butener som oppstår ved oligomerisering eller polymerisering, spesielt di-, tri- og tetra-merisering, under spaltningen, kan overføres til resirkuler-bare produkter som ikke fører til noen nedsmussing av damp-krakkeren. Totalt økes gjennom oligomerisering og tilbakefø-ring av buten olefinutbyttet, dvs. utbyttet av ethylen og propylen, med ca. 2 vekt%.
Ved spaltning av naftha og/eller gassolje dannes ved vanlige spaltebetingelser ca. 5-6 vekt% butener. Disse kan ved hjelp av oppfinnelsen dimeriseres ved hjelp av supersure katalysatorer under oppnåelse av et utbytte på ca. 90%. Ved et midlere ethylenutbytte på 25% fra den således dannede di-mer-/trimerbensin innebærer dette en økning av det totale ethylenutbytte på fra 5x0,9x0,25 = 1,125 vekt% til 6x0,9x0,25 = 1,35 vekt% og en økning av det totale propylenutbytte, ved et forhold mellom propylen og ethylen på 0,6, på 0,8 vekt%.
Foruten oligomerisering av butener avstedkommer katalysatoren ifølge oppfinnelsen også isomerisering av n-butener til isobutener. Denne isomerisering fører til dannelse av sterkt forgrenede produkter med forbedrede antibankeegenska-per.
I henhold til en hensiktsmessig utførelsesform blir butadien før oligomeriseringen skilt ut fra den butenholdige strøm på i og for seg kjent måte.
Ved hjelp av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er
det mulig å øke utbyttet av ethylen og propylen i dampkrakkere, uten å foreta noen endring eller ombygging av spalte-ovnen.
I tillegg dertil kan C^-buten-dimerene og/eller -tri-merene alternativt anvendes som brennstoffbestanddeler med høyt oktantall
Som allerede forklart ovenfor kan også olefiner som inneholdes i FCC-avgasser, oligomeriseres ved hjelp av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. På denne måte kan FCC-avgasser forarbeides til blandingskomponenter med høyt oktantall.
C^-FCC-avgasser utgjøres for den overveiende dels vedkommende, nemlig for ca. 70%'s vedkommende, av olefiner (10-15 vekt% i-buten og resten buten-1, cis-buten-2 og trans-buten-2-) foruten av n- og i-butan. Butenene oligomeriseres ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, under samtidig isomerisering av n-buten til i-butenprodukter med høyere oktantall.
I testmotorer oppnåes et motoroktantall på inntil 85 og et forskningsoktantall på inntil 100. Oligomerbensinene gir ved blanding med blyfri normalbensin motoroktantall for blandingen på inntil 89 og forskningsoktantall for blandingen på inntil 108.
Oppfinnelsen skal nu beskrives nærmere ved hjelp av
to talleksempler.
Eksempel 1
Over 150 ml av en supersur katalysator - bestående f.eks. av en A^O^-bærer med 10 vekt% HBF^- føres en buta-dienfri C^-fraksjon fra en dampkrakker (raffinat 1) ved 300°C og 5 bar med en romhastighet WHSV på 0,66 gram pr. gram pr. time. Over katalysatoren finner oligomeriseringen av butenene sted ved de angitte milde reaksjonsbetingelser. Produktet kondenseres i en kjølefelle og analyseres.
Av resultatet av analysen av kondensatet og kondensa-toravgassen beregnes en omsetning på 90,5%, beregnet på butener. Nærmere bestemt består oligomeriseringsproduktet av 71,0 vekt% dimerer og 28,5 vekt% trimerer. Dessuten kan det påvises spor av tetramerer.
Produktet kan tilbakeføres for termisk spaltning, hvor-ved utbyttet av ethylen og propylen økes.
Eksempel 2
En teknisk FCC-C4-fraksjon (16 vekt% buten-1, 18 vekt% i-buten, 33 vekt% cis-/trans-buten-2 og 33 vekt% i-/n-butan) behandles ved 10 bar, 250°C og en WHSV på 0,66 gram pr. gram pr. time. Produktet ekspanderes og separeres i et gassprodukt og et væskeprodukt i en utskiller. Ut fra analysen og av strøm-ningsmengdene av gassfasen og væskefasen kommer man frem til en omsetning på 64 vekt%, beregnet på de i tilførselsmateria-let inneholdte olefiner.
Produktfraksjonen 90-200°C (dimerer og trimerer) gir
i en testmotor et blandingsoktantall med blyfri normalbensin på henholdsvis 104 (forskningsoktantall) og 86,6 (motoroktantall).
Claims (7)
1. Fremgangsmåte for oligomerisering av olefiner, karakterisert ved at oligomeriseringen ut-føres i gassfase over en fast katalysator som inneholder supersure fluorforbindelser av elementer fra III., IV. og/eller V. hovedgruppe i Det periodiske system.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det anvendes en katalysator bestående av en A^O^-bærer med 0,1-30 vekt%, fortrinnsvis 5-15 vekt%, supersure fluorforbindelser.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at det som supersure fluorforbindelser anvendes HBF., NH.BF., H_ SiF,, (NH.)_SiF, eller 4 ' 44'2 642 6 HPF, .
6
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1-3, karakterisert ved at oligomeriseringen ut-føres ved et trykk på mellom 1 og 80 bar, fortrinnsvis mellom 5 og 50 bar, en temperatur på mellom 100 og 400°C, fortrinnsvis mellom 100 og 300°C, og en romhastighet (WHSV) på mellom 0,1 og 5 gram pr. gram pr. time.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1-4, for fremstilling av olefiner ved termisk spaltning av hydrocarbonholdige tilfør-selsmaterialer, ved hvilken en del av produktene tilbakeføres for spaltning for å øke olefinutbyttet, karakterisert ved at butener dannet ved spaltningen oligomeriseres i gassfase over katalysatoren inneholdende supersure fluorforbindelser og tilbakeføres for spaltning.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at butadien skilles ut før oligomeriseringen foretaes.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1-4, for fremstilling av brennstoffkomponenter ved oligomerisering av FCC-avgasser, karakterisert ved at oligomeriseringen utfø-res i gassfase over katalysatoren inneholdende supersure fluorforbindelser.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863625572 DE3625572A1 (de) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | Verfahren zur gewinnung von olefinen |
| DE3625571A DE3625571A1 (de) | 1986-07-29 | 1986-07-29 | Verfahren zur gewinnung von kraftstoffkomponenten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO873160D0 NO873160D0 (no) | 1987-07-28 |
| NO873160L true NO873160L (no) | 1988-02-01 |
Family
ID=25846008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO873160A NO873160L (no) | 1986-07-29 | 1987-07-28 | Fremgangsmaate for oligomerisering av olefiner. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4837372A (no) |
| EP (1) | EP0254956A3 (no) |
| CN (1) | CN87105326A (no) |
| CA (1) | CA1286322C (no) |
| NO (1) | NO873160L (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5097087A (en) * | 1990-10-15 | 1992-03-17 | Texaco Chemical Company | Dimerization of long-chain olefins using a fluorocarbonsulfonic acid polymer on an inert support |
| US5276239A (en) * | 1992-07-27 | 1994-01-04 | Texaco Chemical Company | Dimerization of long-chain olefins using a silica gel alkylsulfonic acid |
| US20060047176A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Gartside Robert J | Butane removal in C4 upgrading processes |
| US8471084B2 (en) | 2010-03-31 | 2013-06-25 | Uop Llc | Process for increasing weight of olefins |
| US8128879B2 (en) | 2010-03-31 | 2012-03-06 | Uop Llc | Apparatus for increasing weight of olefins |
| US9522373B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-12-20 | Uop Llc | Apparatus for oligomerizing light olefins |
| WO2014074833A1 (en) | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Uop Llc | Process for making gasoline by oligomerization |
| US9441173B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-09-13 | Uop Llc | Process for making diesel by oligomerization |
| US9914673B2 (en) | 2012-11-12 | 2018-03-13 | Uop Llc | Process for oligomerizing light olefins |
| US9834492B2 (en) | 2012-11-12 | 2017-12-05 | Uop Llc | Process for fluid catalytic cracking oligomerate |
| US9522375B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-12-20 | Uop Llc | Apparatus for fluid catalytic cracking oligomerate |
| US10508064B2 (en) | 2012-11-12 | 2019-12-17 | Uop Llc | Process for oligomerizing gasoline without further upgrading |
| US9663415B2 (en) | 2012-11-12 | 2017-05-30 | Uop Llc | Process for making diesel by oligomerization of gasoline |
| US9434891B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-09-06 | Uop Llc | Apparatus for recovering oligomerate |
| US9567267B2 (en) | 2012-11-12 | 2017-02-14 | Uop Llc | Process for oligomerizing light olefins including pentenes |
| US9644159B2 (en) | 2012-11-12 | 2017-05-09 | Uop Llc | Composition of oligomerate |
| KR20170084076A (ko) * | 2014-11-14 | 2017-07-19 | 바스프 에스이 | 부탄 및 2-부텐을 포함하는 스트림의 제공 하에 n-부텐의 탈수소화에 의한 1,3-부타디엔의 제조 방법 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2734047A (en) * | 1956-02-07 | Olefin polymerization with sbss catalyst | ||
| US3678120A (en) * | 1970-01-29 | 1972-07-18 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon conversion catalyst and process |
| US3925194A (en) * | 1973-11-21 | 1975-12-09 | Mobil Oil Corp | Hydrocarbon conversion with catalyst of sbf' 5 'on silica |
| US3925251A (en) * | 1973-11-21 | 1975-12-09 | Mobil Oil Corp | Antimony pentafluoride hydrocarbon conversion catalyst |
| IT1136674B (it) * | 1981-06-18 | 1986-09-03 | Anic Spa | Sistemi catalitici cationici eterogeneizzati adatti alla oligomerizzazione di olefine lineari interne e procedimento per la preparazione di detti oligomeri impiegante gli stessi |
| US4465893A (en) * | 1982-08-25 | 1984-08-14 | Olah George A | Oxidative condensation of natural gas or methane into gasoline range hydrocarbons |
| GB8432042D0 (en) * | 1984-12-19 | 1985-01-30 | Shell Int Research | Preparation of dimerization products |
-
1987
- 1987-07-15 EP EP87110203A patent/EP0254956A3/de not_active Withdrawn
- 1987-07-23 CN CN198787105326A patent/CN87105326A/zh active Pending
- 1987-07-28 NO NO873160A patent/NO873160L/no unknown
- 1987-07-28 US US07/078,508 patent/US4837372A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-29 CA CA000543270A patent/CA1286322C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO873160D0 (no) | 1987-07-28 |
| CA1286322C (en) | 1991-07-16 |
| EP0254956A3 (de) | 1988-08-03 |
| EP0254956A2 (de) | 1988-02-03 |
| CN87105326A (zh) | 1988-04-06 |
| US4837372A (en) | 1989-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO873160L (no) | Fremgangsmaate for oligomerisering av olefiner. | |
| JP4273256B2 (ja) | 触媒および溶媒の組成物、並びにこの組成物を用いる触媒方法 | |
| FI120627B (fi) | Menetelmä olefiinien oligomeroimiseksi | |
| JP2017171689A (ja) | ブテンを形成するエチレンのダイマー化およびオクテンを形成するブテンのダイマー化によるオクテンの製造方法 | |
| CA2529893C (en) | Process and apparatus for oligomerization in multiple stages with single fractionation column | |
| US4377393A (en) | Process for the preparation of a mixture consisting essentially of iso-butene oligomers and methyl tert.-butyl ether, its use, and fuels containing such mixture | |
| EA020051B1 (ru) | Получение сырья для алкилирования | |
| EP1006097A1 (en) | Oligomerization process | |
| WO2016160839A1 (en) | Ethylene oligomerization process for making hydrocarbon liquids | |
| US4434309A (en) | Oligomerization of predominantly low molecular weight olefins over boron trifluoride in the presence of a protonic promoter | |
| US3686354A (en) | High octane paraffinic motor fuel production | |
| US7329788B2 (en) | Process for producing gasoline components | |
| JPS637239B2 (no) | ||
| EP1421045A1 (en) | Fuel components and their selective manufacturing methods | |
| US10131589B2 (en) | Process for simultaneous production of alcohols and oligomer product from hydrocarbon feed stock | |
| US2340600A (en) | Hydrocarbon conversion | |
| SU1598855A3 (ru) | Катализатор дл алкилировани изобутана С @ -олефинами и способ получени алкилата | |
| US7977525B2 (en) | H2SO4 alkylation by conversion of olefin feed to oligomers and sulfate esters | |
| US6590132B1 (en) | Separation of monomer from oligomer with lower bottoms temperature | |
| US4579990A (en) | Process for the oligomerization of propylene | |
| US2355460A (en) | Two-stage alkylation process | |
| Bercik et al. | Oligomerization of C3-C4 olefins using a novel nickel-aluminosilicate catalyst | |
| RU2452567C1 (ru) | Катализатор и способ олигомеризации альфа-олефинов | |
| CN113024337A (zh) | 一种混合丁烯的叠合方法和装置 | |
| US2398908A (en) | Preparation of aviation gasoline from normally gaseous hydrocarbons |