JP2013105676A - ビススルホンイミド構造を持つポリマー及びこれを含む電極ならびに電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電極活物質を結着させるバインダーとして、ビススルホンイミド構造を持つポリマーを用い、このポリマーを電極活物質存在下で対応するモノマーの重合により得ることで電極を作製し、この電極から電池を作製する。
【選択図】なし
Description
(式中、
R1は、炭素数1〜20の直鎖若しくは分岐鎖アルキル、炭素数1〜20のフッ化アルキル、置換若しくは無置換の炭素数7〜15のアラルキル、炭素数2〜10の直鎖若しくは分岐鎖アルケニル、スチリル、(メタ)アクリロイルオキシ、又は(メタ)アクリロイルオキシアルキルであり、
R2は、水素、リチウム、ナトリウム、又はカリウムであり、
R3は、炭素数2〜10の直鎖若しくは分岐鎖アルケニル、スチリル、(メタ)アクリロイルオキシ、又は(メタ)アクリロイルオキシアルキルである)
で表される化合物に関する。
また、本発明は、前記に記載の一般式(1)で表される化合物を、単独で又はビニル型化合物及び開始剤とともに重合させることにより得られる硬化物に関する。
さらに、本発明は、前記硬化物、電極活物質、電解質及び溶媒を含むスラリーを集電体上に塗布し、そして当該スラリーを集電体上で乾燥及び圧縮して得られる電極に関する。
好ましい実施形態において、本発明は、前記に記載の一般式(1)で表される化合物、及び電極活物質を含む、電極用組成物に関する。
さらに好ましい実施形態において、本発明は、更に、ビニル型化合物及び開始剤を含む、前記に記載の電極用組成物に関する。
異なる実施形態において、本発明は、前記に記載の電極用組成物を硬化させることにより得られる硬化物に関する。
さらに異なる実施形態において、本発明は、前記に記載の組成物を、集電体上に塗布し、硬化させて得られる電極に関する。
さらになお異なる実施形態において、本発明は、前記に記載の電極を含む電池に関する。
次に本発明の一般式(1)で示される化合物の製造方法について説明する。
本発明の一般式(1)で示される化合物であって、R2が水素原子である化合物は、二重結合を有さないR1基又は2−クロロエチル基(−CH2CH2Cl)を有するスルホンアミドと2−クロロエチル基を有するスルホニルクロリドとを、塩基存在下で反応させる工程を含む方法により得られる。また、本発明の一般式(1)で示される化合物であって、R2が、リチウム、ナトリウム、及びカリウムである化合物は、R2が水素原子である一般式(1)の化合物に相当する一般式(1a)で示される化合物と、アルカリ金属水酸化物とを反応させる工程を含む方法により得られる。ここで、二重結合を有さないR1基は、炭素数1〜20の直鎖若しくは分岐鎖アルキル、炭素数1〜20のフッ化アルキル、及び置換若しくは無置換の炭素数7〜15のアラルキルである。
(1A)一般式(2)で示される二重結合を有さないR1基又は2−クロロエチル基を有するスルホンアミド化合物及び一般式(3)で示される2−クロロエチル基を有するスルホニルクロリド化合物を、塩基の存在下で反応させて、R2が水素原子である一般式(1)で示される化合物に相当する一般式(1a)で示される化合物を得る工程と、
(1B)さらに、一般式(1a)で示される化合物を、アルカリ金属水酸化物と反応させて、R2が水素以外の基である一般式(1)で示される化合物に相当する、一般式(1b)で示される化合物を得る工程と
を含む方法により得られる。
(式中、
R1及びR3は、上記で定義されたとおりであり、
R1aは、炭素数1〜20の直鎖若しくは分岐鎖アルキル、炭素数1〜20のフッ化アルキル、置換若しくは無置換の炭素数7〜15のアラルキル、2−クロロ−2−フェニルエチル、3−クロロプロピオニルオキシ、3−クロロ−2−メチルプロピオニルオキシ、3−クロロプロピオニルオキシアルキル、3−クロロ−2−メチルプロピオニルオキシアルキル、又は−X−CH2CH2Clであり、
R3aは、2−クロロ−2−フェニルエチル、3−クロロプロピオニルオキシ、3−クロロ−2−メチルプロピオニルオキシ、3−クロロプロピオニルオキシアルキル、3−クロロ−2−メチルプロピオニルオキシアルキル、又は−X−CH2CH2Clであり、
Xは、直接結合又は炭素原子数1〜8の直鎖若しくは分岐鎖アルキレンである)
工程(1A)は、一般式(2)で示される二重結合を有さないR1基又は2−クロロエチル基を有するスルホンアミド化合物及び一般式(3)で示される2−クロロエチル基を有するスルホニルクロリド化合物を塩基の存在下で反応させて、ビススルホンイミド化合物を得る工程である。ここで、2−クロロエチル基の塩素の脱離反応により不飽和結合が生成し、R2が水素である、一般式(1)で示される化合物に相当する、一般式(1a)で示される化合物が得られる。
工程(1B)は、工程(1A)で得られた、一般式(1a)で示される化合物及びアルカリ金属水酸化物を反応させて、R2基がリチウム、カリウム、又はナトリウムである一般式(1)で示される化合物に相当する一般式(1b)で示される化合物を得る工程である。
(2A)一般式(2)で示されるスルホンアミド化合物と2−クロロエチルスルホニルクロリドを塩基存在下で反応させて、式(1c)で示されるスルホニルビニルスルホンイミドを得る工程と、
(2B)さらに、式(1c)で示されるスルホニルビニルスルホンイミドと、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウムとを反応させて、式(1d)で示されるアルカリ金属スルホニルビニルスルホンイミドを得る工程と
を含む方法により得られる。
本発明の一般式(1)で示される化合物は、単独で又はビニル型化合物及び開始剤とともに重合させることができ、これにより硬化物が得られる。
溶媒として、水、メタノール、及びエタノールなどのアルコール類、エチルメチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類、トルエン、キシレン、及びテトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジメトキシエタン、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、及びトリエチレングリコールモノエチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、ブチルセロソルブアセテート、及びカルビトールアセテート等のエステル類、オクタン、及びデカンなどの脂肪族炭化水素類、石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、及びソルベントナフサ等の石油系溶剤、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、及びエチルメチルカーボネートなどのカーボネート類が挙げられる。前記した溶媒に加えて、必要に応じて、ポリビニルビロリドン、ポリビニルアルコール、ドデシルスルホン酸ナトリウム、及びシリコーンオイルなどの更なる溶媒を添加し、生成する樹脂を粒子状とすることができる。これらの溶媒は、単独もしくは複数をあわせて用いることができる。
本発明の一般式(1)で示される化合物と電極活物質とを含む組成物は、電極を構成するために用いることができる。
本発明の一般式(1)で示される化合物を用いた電極は、電極の集電体上に、本発明の一般式(1)で示される化合物及び電極活物質を必須成分として含む電極用組成物を硬化させて得られる層を備えた電極であるか、電極の集電体上に、本発明の一般式(1)で示される化合物を、単独で又はビニル型化合物及び開始剤とともに重合させて得られる硬化物であるバインダー、電極活物質、電解質溶媒及び電解質を含むスラリーを塗布し、そして、当該スラリーを集電体上で乾燥及び圧縮して得られる電極である。
ナスフラスコ中にMSA(メタンスルホンアミド)(0.952g, 10.0mmol)とトリエチルアミン(1.38mL, 10.0mmol)を入れた。系を氷冷しながら、アセトン(50mL)に溶解したCESC(2−クロロエチルスルホニルクロリド)(1.63g, 10.0mmol)を緩やかに滴下した。滴下終了後、一時間攪拌した後に、再びトリエチルアミン(2.76mL, 20.0mmol)を加え、常温(25℃)にて攪拌した。反応終了後、溶媒を留去したのち残留物を5M塩酸(50mL)に溶解した。これをジエチルエーテルで3回抽出した。得られた有機層の溶媒を留去して標題の目的物を得た(1.85g, 収率 28.8%)。
ナスフラスコに、実施例1で合成したN−メタンスルホニルビニルスルホンアミド(0.463g, 2.50mmol)とエタノール(25ml)を入れた。そこに水酸化リチウム一水和物(0.115g, N-メタンスルホニルビニルスルホンアミドに対して1.1当量)加え、室温(25℃)で24時間撹拌し、標題の目的物を得た(0.403g, 収率84.4%)。
重合管にN−メタンスルホニルビニルスルホンアミド(0.093g, 0.50mmol)と過酸化ベンゾイル(7.50mg, モノマーに対して3.00mol%)を入れ、系内をN2雰囲気下とした。その後ポリエチレングリコールジアクリレート(0.50mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(1.0mol/L)を含むプロピレンカーボネート溶液(0.75ml)を加えた後、脱気して封管した。これを100℃で24時間撹拌し、共重合体を得た。
重合管にリチウムN−メタンスルホニルビニルスルホンアミド(0.096g, 0.50mmol)と過酸化ベンゾイル(7.50mg, モノマーに対して3.00mol%)を入れ、系内をN2雰囲気下とした。その後ポリエチレングリコールジアクリレート(0.50mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(1.0mol/L)を含むプロピレンカーボネート溶液(0.75ml)を加えた後、脱気して封管した。これを100℃で24時間撹拌し、共重合体を得た。
N−メタンスルホニルビニルスルホンアミド(MSVSA, 0.027 g, 0.14mmol)、ポリエチレングリコールジアクリレート(PEGDA, 0.043g, 0.07mol)、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアクリレート(PEGMA, 0.036g, 0.07mol)、過酸化ベンゾイル(BPO、2.10mg)を混合し、0.3mLのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI)の1Mプロピレンカーボネート(PC)溶液を滴下し、溶解させた。ここにグラファイトを245 mg加え、スラリーとした。これをナフロン(登録商標)板(ニチアス製 TOMBO9000-S 厚さ 2mm)に塗布し、窒素雰囲気下としたガラスチューブオーブン中にて100℃で1時間加熱した。その後、ホットプレート上で10kgの負荷をかけながら12時間加熱し、黒色のシート状の電極を得た。さまざまな配合比での電極の導電性の有無は以下の表1に示す通りである。加工性が○であるものはシート状に成形ができたものであり、×であるものはもろくシート状に成形できなかったものである。
リチウムN−メタンスルホニルビニルスルホンアミド(LMSVSA, 0.027g, 0.14mmol)、PEGDA(0.043g, 0.07mol)、PEGMA(0.036g, 0.07mol)、BPO(2.10mg)を混合し、0.3mLのLiTFSIの1MPC溶液を滴下し、溶解させた。ここにグラファイトを245mg加え、スラリーとした。これをナフロン(登録商標)板(ニチアス製 TOMBO9000-S 厚さ 2mm)に塗布し、窒素雰囲気下としたガラスチューブオーブン中にて100℃で1時間加熱した。その後、ホットプレート上で10kgの負荷をかけながら12時間加熱し、黒色のシート状の電極を得た。さまざまな配合比での電極の導電性の有無は以下の表2に示す通りである。加工性が○であるものはシート状に成形ができたものであり、×であるものはもろくシート状に成形できなかったものである。
Claims (8)
- 請求項1記載の一般式(1)で表される化合物を、単独で又はビニル型化合物及び開始剤とともに重合させることにより得られる硬化物。
- 請求項2に記載の硬化物、電極活物質、電解質溶媒及び電解質を含むスラリーを集電体上に塗布し、そして当該スラリーを集電体上で乾燥及び圧縮して得られる電極。
- 請求項1記載の一般式(1)で表される化合物、及び電極活物質を含む、電極用組成物。
- 更に、ビニル型化合物及び開始剤を含む、請求項4記載の電極用組成物。
- 請求項4又は5記載の電極用組成物を硬化させることにより得られる硬化物。
- 請求項4又は5記載の電極用組成物を、集電体上に塗布し、硬化させて得られる電極。
- 請求項7記載の電極を含む電池。
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