JP2013079220A - ロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】支持体、薬物含有層および剥離ライナーからなる経皮吸収型貼付剤において、該薬物含有層にゴム系粘着剤と、治療又は予防に有効な量のロチゴチン、さらにロチゴチンの分解生成物の生成抑制剤を含有する経皮吸収型貼付剤。
【選択図】なし
Description
A/X (1)
A:分解生成物Aのピーク面積
X:ロチゴチン、分解生成物Aおよびその他の分解生成物のピーク面積の合計
表1に記載の配合比に従って、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体〔クレイトンエラストマー(株);クレイトンD−KX401CS(商品名)〕、水素添加ロジングリセリンエステル〔荒川化学工業(株);エステルガムKE-311(商品名)〕および流動パラフィン〔ハイコールM352(商品名)〕をトルエン中で攪拌混合する。該混合物に、ロチゴチンのトルエン溶液にピロ亜硫酸ナトリウム水溶液を混合したロチゴチン溶液を加え攪拌混合し、均一な溶解物を得た。該溶解物を、ドクターナイフ塗工機を用いて、溶媒留去後の厚さが100μmになるように剥離フィルム(シリコーン処理を施したPETフィルム、藤森工業)に展延する。展延後、溶媒を留去して薬物含有層を形成した後、支持体を貼り合わせ、所望の大きさに裁断して、実施例1の経皮吸収型貼付剤を得た。
表1に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液の代わりにメルカプトベンズイミダゾールのメタノール溶液を用いたことを除き、実施例1と同様の製造方法で実施例2の経皮吸収型貼付剤を得た。
表1に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液を配合しないことを除き、実施例1と同様の製造方法で比較例1の経皮吸収型貼付剤を得た。
表1に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液の代わりにL−アスコルビン酸パルミチン酸エステルのメタノール溶液を用いたことを除き、実施例1と同様の製造方法で比較例2の経皮吸収型貼付剤を得た。
表1に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液の代わりにトコフェロールのトルエン溶液を用いたことを除き、実施例1と同様の製造方法で比較例3の経皮吸収型貼付剤を得た。
表1に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液の代わりにジブチルヒドロキシトルエンのトルエン溶液を用いたことを除き、実施例1と同様の製造方法で比較例4の経皮吸収型貼付剤を得た。
表1に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液の代わりにイルガノックス1010(商品名)のトルエン溶液を用いたことを除き、実施例1と同様の製造方法で比較例5の経皮吸収型貼付剤を得た。
表1に記載の配合比に従って、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体〔クレイトンエラストマー(株);クレイトンD−KX401CS(商品名)〕、水素添加ロジングリセリンエステル〔荒川化学工業(株);エステルガムKE-311(商品名)〕および流動パラフィン〔ハイコールM352(商品名)〕をトルエン中で攪拌混合した後、ロチゴチンのトルエン溶液にピロ亜硫酸ナトリウム水溶液、L−アスコルビン酸パルミチン酸エステルのメタノ−ル溶液およびトコフェロ−ルのトルエン溶液を混合したロチゴチン溶液を加え攪拌混合し、均一な溶解物を得た。次にこの溶解物を、ドクターナイフ塗工機を用いて、溶媒留去後の厚さが100μmになるように剥離フィルムに展延し、溶媒留去して薬物含有層を形成した後、支持体を貼り合わせた。
実施例1〜2および比較例1〜6の各試験物質について、分解生成物Aおよびその他のロチゴチン分解生成物の生成量を測定した。なお、分解生成物Aは、以下の分析条件にて測定した場合に、リテンションタイムが約18分に検出される分解生成物を示す。
5 cm2に裁断した各試験物質を1枚ずつアルミ包材にて包装し、室温で2ヶ月間保存した。
保存後、各試験物質の剥離シートを剥がし、50
mLの遠心沈殿管に取り、テトラヒドロフラン5 mLを加え、20分間振とうし、膏体を完全に溶解させた。この液にメタノール/リン酸(200:1,v/v)5 mLを加え、20分間振とうし、完全に粘着基剤成分を凝集、沈殿させた。この上澄液を、高速液体クロマトグラフィーで定量した。
高速液体クロマトグラフィーの操作は、カラムがXBridgeTM C18(5μm,3.0mm×10cm;日本ウォーターズ株式会社製)、検出波長が270 nm、移動相が水/トリフルオロ酢酸(5000:1,v/v)(移動相A)および液体クロマトグラフィー用メタノール(移動相B)、移動相の送液は移動相Aおよび移動相Bを任意の条件で混合させ濃度勾配制御させて行った。
該方法により、各試験物質の分解生成物Aの生成量および分解生成物の総量を測定した。その結果を表2に示す。
表3に記載の配合比に従って、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体〔クレイトンエラストマー(株);クレイトンD−KX401CS(商品名)〕、水素添加ロジングリセリンエステル〔荒川化学工業(株);エステルガムKE-311(商品名)〕および流動パラフィン〔ハイコールM352(商品名)〕をトルエン中で攪拌混合する。該混合物に、ロチゴチンのトルエン溶液にピロ亜硫酸ナトリウム水溶液を混合したロチゴチン溶液を加え攪拌混合し、均一な溶解物を得た。次にこの溶解物を、ドクターナイフ塗工機を用いて、溶媒留去後の厚さが50μmになるように剥離フィルムに展延する。展延後、溶媒を留去して薬物含有層を形成した後、支持体を貼り合わせ、所望の大きさに裁断して、実施例3の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例3と同様の製造方法で実施例4の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例3と同様の製造方法で実施例5の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例3と同様の製造方法で実施例6の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液の代わりにメルカプトベンズイミダゾールのメタノール溶液を用いたことを除き、実施例3と同様の製造方法で実施例7の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、メルカプトベンズイミダゾールの配合量を変更したことを除き、実施例7と同様の製造方法で実施例8の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、メルカプトベンズイミダゾールの配合量を変更したことを除き、実施例7と同様の製造方法で実施例9の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、メルカプトベンズイミダゾールの配合量を変更したことを除き、実施例7と同様の製造方法で実施例10の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの代わりに亜硫酸水素ナトリウムを用いたことを除き、実施例3と同様の製造方法で実施例11の経皮吸収型貼付剤を得た。
表3に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液を除き、実施例3と同様の製造方法で比較例7の経皮吸収型貼付剤を得た。
実施例3〜13および比較例7の各試験物質について、40℃で30日間又は60日間保存し、試験例1と同様の測定法で、分解生成物Aの生成量および分解生成物の総生成量を測定した。その結果を表4に示す。
実施例3、6、7、11および比較例1〜6にて得られた各試験物質について、ロチゴチンの結晶生成の状態を評価した。なお、評価方法は以下の通りである。
まず、幅10 cmの間隔で裁断した各試験物質をペットニウム包材にて包装し、室温で1ヶ月間又は4ヶ月間保存し、保存後のロチゴチンの結晶生成状態を目視と顕微鏡にて観察した。観察したときに、ロチゴチンの結晶生成が無い場合を○、ロチゴチンの結晶生成が有る場合を×として評価した。その結果を表5にまとめた。
表6に記載の配合比に従って、亜硫酸水素ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例11と同様の製造方法で実施例12の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例3と同様の製造方法で実施例13の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体〔シェル化学(株);カリフレックスTR−1107(商品名)〕、水素添加ロジングリセリンエステル〔荒川化学工業(株);エステルガムKE-311(商品名)〕および流動パラフィン〔ハイコールM352(商品名)〕をトルエン中で攪拌混合する。該混合物に、ロチゴチンのトルエン溶液に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を混合したロチゴチン溶液を加え攪拌混合し、均一な溶解物を得た。該溶解物を、ドクターナイフ塗工機を用いて、溶媒留去後の厚さが50μmになるように剥離フィルム(シリコーン処理を施したPETフィルム、藤森工業)に展延する。展延後、溶媒を留去して薬物含有層を形成した後、支持体を貼り合わせ、所望の大きさに裁断して、実施例14の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、亜硫酸水素ナトリウムの代わりにピロ亜硫酸ナトリウムを用いたことを除き、実施例14と同様の製造方法で実施例15の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例15と同様の製造方法で実施例16の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、亜硫酸水素ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例14と同様の製造方法で実施例17の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、ポリイソブチレン〔新日本石油化学(株);テトラックス3T(商品名)〕、水素添加ロジングリセリンエステル〔荒川化学工業(株);エステルガムKE-311(商品名)〕および流動パラフィン〔ハイコールM352(商品名)〕をトルエン中で攪拌混合する。該混合物に、ロチゴチンのトルエン溶液にピロ亜硫酸ナトリウム水溶液を混合したロチゴチン溶液を加え攪拌混合し、均一な溶解物を得た。該溶解物を、ドクターナイフ塗工機を用いて、溶媒留去後の厚さが50μmになるように剥離フィルム(シリコーン処理を施したPETフィルム、藤森工業)に展延する。展延後、溶媒を留去して薬物含有層を形成した後、支持体を貼り合わせ、所望の大きさに裁断して、実施例18の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例18と同様の製造方法で実施例19の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの代わりに亜硫酸水素ナトリウムを用いたことを除き、実施例18と同様の製造方法で実施例20の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、イソプロピレンゴム〔日本ゼオン(株);nipol
IR2200(商品名)〕、水素添加ロジングリセリンエステル〔荒川化学工業(株);エステルガムKE-311(商品名)〕および流動パラフィン〔ハイコールM352(商品名)〕をトルエン中で攪拌混合する。該混合物に、ロチゴチンのトルエン溶液にピロ亜硫酸ナトリウム水溶液を混合したロチゴチン溶液を加え攪拌混合し、均一な溶解物を得た。該溶解物を、ドクターナイフ塗工機を用いて、溶媒留去後の厚さが50μmになるように剥離フィルム(シリコーン処理を施したPETフィルム、藤森工業)に展延する。展延後、溶媒を留去して薬物含有層を形成した後、支持体を貼り合わせ、所望の大きさに裁断して、実施例21の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例21と同様の製造方法で実施例22の経皮吸収型貼付剤を得た。
表6に記載の配合比に従って、ピロ亜硫酸ナトリウムの配合量を変更したことを除き、実施例21と同様の製造方法で実施例23の経皮吸収型貼付剤を得た。
Claims (18)
- 支持体、薬物含有層および剥離ライナーからなるロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤において、前記薬物含有層が、
(1)ゴム系粘着剤、
(2)ロチゴチン又はその塩、
並びに(3)ロチゴチンの分解生成物の生成抑制剤、
を含有する経皮吸収型貼付剤。 - 前記ゴム系粘着剤のゴム成分が、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体、スチレン−エチレン・ブチレン−スチレンブロック共重合体、ポリイソブチレンおよびイソプロピレンゴムからなる群より選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項1記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記ロチゴチンの分解生成物の生成抑制剤が、メルカプトベンズイミダゾール、亜硫酸塩から選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項1または2のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記亜硫酸塩が、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウムおよびピロ亜硫酸カリウムから選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記亜硫酸塩が、亜硫酸水素ナトリウムおよびピロ亜硫酸ナトリウムから選ばれる一種以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記ロチゴチン又はその塩の含有量が、前記薬物含有層全体の質量に対して1〜40質量%である、請求項1〜5のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記ロチゴチン又はその塩の含有量が、前記薬物含有層全体の質量に対して5〜30質量%である、請求項1〜5のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記ロチゴチン又はその塩の含有量が、前記薬物含有層全体の質量に対して7〜20質量%である、請求項1〜5のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記亜硫酸塩及び/又はメルカプトベンズイミダゾールの含有量が、前記薬物含有層全体の質量に対して0.005〜2.0質量%である、請求項3〜8のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記亜硫酸塩及び/又はメルカプトベンズイミダゾールの含有量が、前記薬物含有層全体の質量に対して0.01〜2.0質量%である、請求項3〜8のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- ロチゴチンの分解生成物Aの生成量が1.1質量%以下である、請求項1〜10のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- ロチゴチンの分解生成物Aの生成量が0.7質量%以下である、請求項1〜10のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記ロチゴチンの分解生成物の生成抑制剤が、前記薬物含有層からのロチゴチン又はその塩の結晶生成を抑制するものであることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- ロチゴチン又はその塩の結晶を含まない、請求項1〜13のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記ロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤において、前記薬物含有層にさらに粘着付与剤を含有する、請求項1〜14のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記粘着付与剤が水素添加ロジングリセリンエステルである、請求項15に記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記ロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤において、前記薬物含有層にさらに可塑剤を含有する、請求項1〜16のいずれかに記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
- 前記可塑剤が流動パラフィンである、請求項17に記載のロチゴチン含有経皮吸収型貼付剤。
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