JP2013075841A - 新規なトリアジン誘導体、紫外線吸収剤 - Google Patents
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Abstract
Description
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
これまでに、様々な有機系紫外線吸収剤を用いた系が検討されており、トリアゾール系やトリアジン系の紫外線吸収剤が開示されている。特許文献1には特定の位置にアルコキシ基及びヒドロキシ基を有するトリスアリール−s−トリアジンが記載されている。特許文献2にはヒドロキシ基を有するトリスアリール−s−トリアジンが連結基を介して多量化した化合物が記載されている。
さらに、公知のトリアジン系化合物として、特許文献3、4及び5には、有機電界発光素子用の有機材料などとして期待される、ジフェニル−トリアジンが連結基を介して二量化された化合物が記載されている。
下記一般式(1)で表される化合物。
[一般式(1)中、L1は、2〜10価の芳香族環又は2〜10価のヘテロ環残基を表す。n1は、2〜10の整数を表す。X1は、水素原子又は置換基を表す。R1a、R1b、R1c、及びR1dはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成していても良い。]
〔2〕
前記一般式(1)におけるX1が、芳香族環又はヘテロ環残基で表される〔1〕に記載の化合物。
〔3〕
前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕又は〔2〕に記載の化合物。
[一般式(2)中、L2は、2〜10価の芳香族環又は2〜10価のヘテロ環残基を表す。n2は、2〜10の整数を表す。R2a、R2b、R2c、及びR2dはそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成していても良い。また、R2e、R2f、R2g、R2h、及びR2iは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、互いに結合して環を形成していても良い。]
〔4〕
前記一般式(2)におけるR2e、R2f、R2g、R2h及びR2iのいずれかが電子求引性基で表される、又は、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iが互いに結合して環を形成する際、該形成環が置換基として電子求引性基を有することを特徴とする、〔3〕に記載の化合物。
〔5〕
前記電子求引性基が、−CN又はCOORrで表される〔4〕に記載の化合物。
Rrは、水素原子又は置換基を表す。
〔6〕
前記一般式(1)におけるL1又は前記一般式(2)におけるL2が、2価の芳香族環又はヘテロ環残基で表される基である、〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔7〕
前記一般式(1)におけるL1又は前記一般式(2)におけるL2が、2価の芳香族環残基であり、該芳香族環がベンゼン環又はナフタレン環である、〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔8〕
前記一般式(1)又は前記一般式(2)で表される化合物が下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする、〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の化合物。
〔一般式(1)で表される化合物〕
本発明は下記一般式(1)で表される化合物に関する。一般式(1)で表される化合物は、構造中にヒドロキシル基を有するために、光励起状態でのプロトン移動により熱失活することにより、耐光性が優れる。また、連結基を介して多量化された化合物であるため高分子量となり、揮酸しにくく、耐熱性に優れる。さらに、化合物構造全域において共役系を保っているため、効率的に光エネルギーを熱エネルギーに変換することにより、耐光性に優れるという特徴を有する。
L1は下記芳香族環とヘテロ環構造とを有する多環構造であってもよく、下記の環が単結合により複数連結した構造であってもよい。
本発明において、芳香族環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環より水素原子を1つ取り去った基であることが好ましく、ベンゼン環、又はナフタレン環より水素原子を1つ取り去った基であることが紫外線遮蔽効果と耐光性の観点から、より好ましい。
また、置換基Rは更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の置換基Rを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
L1が表す芳香族環又はヘテロ環残基が置換基を有する場合の置換基は炭素数1〜20のアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましい。
また、L1が2価のベンゼン環残基を表す場合、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、又は1,4−フェニレンを表し、紫外線遮蔽効果の観点から1,3−フェニレン、又は1,4−フェニレンが好ましく、紫外線遮蔽効果の観点から1,4−フェニレンがより好ましい。
n1として好ましくは2〜5の整数であり、2又は3であることがより好ましく、2であることが更に好ましい。紫外線遮蔽効果と耐光性のためである。
X1が表す置換基としては、前記置換基Rを挙げることができ、アルキル基、アルコキシカルボニル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のヘテロ環基であることが好ましく、紫外線吸収効果の高い炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のヘテロ環基であることがより好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ビフェニル環であることがより好ましい。
本発明において、X1は、無置換又は電子求引性基で置換された炭素数6〜20のアリール基又は炭素数6〜20のヘテロ環基であることが好ましく、無置換又は電子求引性基で置換されたベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ビフェニル環であることがより好ましい。
X1が電子求引性基で置換されたベンゼン環を表す場合、o−位又はp−位が電子求引性基で置換されたフェニル基であることが好ましく、p−位が電子求引性基で置換されたフェニル基であることがより好ましい。耐光性のためである。
X1が電子求引性基で置換されたナフタレン環を表す場合、3位又は6位が電子求引性基で置換された2−ナフチル基であることが好ましく、6位が電子求引性基で置換された2−ナフチル基であることがより好ましい。紫外線遮蔽効果が優れるためである。
耐光性の観点から、好ましくはCOORr、又はシアノ基である。
前記一般式(2)におけるR2e、R2f、R2g、R2h、及びR2iが表す置換基としては、前記一般式(1)のX1が表す置換基が更に置換された場合の置換基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
R2e、R2f、R2g、R2h、及びR2iが互いに結合してベンゼン環を形成し、全体としてナフタレン環を形成した場合には、ナフタレン環特有の吸収により、紫外線遮蔽効果が高くなるためである。
電子求引性基を有することにより、LUMOが安定化されるため、励起寿命が短くなり、優れた耐光性を示すためである。
また、一般式(3)中、R3e、R3f、R3g、R3h、R3i、R3q、R3r、R3s、R3t、及びR3uは、前記一般式(2)のR2e、R2f、R2g、R2h、及びR2iと同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明において、前記R3v、R3w、R3x、及びR3yが水素原子又は炭素数1〜20のアルコキシル基であること紫外線遮蔽効果の観点から好ましく、R3v、R3w、R3x、及びR3yが水素原子を表すことがより好ましい。
なお、下記の具体例中Meはメチル基を表す。
例えば、公知の特許文献や非特許文献、例えば、特開平7−188190号公報、特開平11−315072、特開2001−220385号公報、「染料と薬品」第40巻12号(1995)の325〜339ページなどを参考にして合成できる。具体的には、塩化シアヌルと芳香族環、ヘテロ環、ハロゲン化アルキルなどをFriedel−Crafts反応によって合成することができる。また、ベンゾオキサジノンとアミジンなどとの反応により合成することも可能である。
本発明の一般式(1)〜(3)で表される化合物は、紫外線吸収剤として有用である。
以下、前記一般式(1)〜(3)で表される紫外線吸収剤について説明する。
本発明の紫外線吸収剤の使用形態は、いずれでも良い。例えば、液体分散物、溶液、樹脂組成物などが挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは250〜400nmであり、より好ましくは280〜380nmである。半値幅は好ましくは20〜100nmであり、より好ましくは40〜80nmである。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は樹脂を含有する。本発明の紫外線吸収剤を含む樹脂組成物は、樹脂を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
高沸点有機溶媒の沸点は、180℃以上であることが好ましく、200℃以上であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、150℃以下であることが好ましく、100℃以下であることが更に好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭58−209735号、同63−264748号、特開平4−191851号、同8−272058号の各公報及び英国特許第2016017A号明細書を参考にできる。
樹脂組成物に用いられる樹脂について説明する。樹脂としては、天然あるいは合成ポリマーのいずれであってもよい。例えば、ポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ(1−ブテン)、ポリ4−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリシクロペンテン、ポリノルボルネンなど)、ビニルモノマーのコポリマー(例えば、エチレン/プロピレンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えば、エチレン/ノルボルネンのようなシクロオレフィンコポリマー(COC:Cyclo−Olefin Copolymer))、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマーなど)、アクリル系ポリマー(例えば、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど)、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマー、ポリエーテル(例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど)、ポリアセタール(例えば、ポリオキシメチレン)、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなど)、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホンポリエーテルケトン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、セルロースエステル(例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース(TAC)、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース)、ポリシロキサン、天然ポリマー(例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンなど)、などが挙げられる。
本発明に用いられる樹脂は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
また各々の用途に対する評価としては下記の既知評価法により達成できる。高分子材料の光による劣化は、JIS−K7105:1981、JIS−K7101:1981、JIS−K7102:1981、JIS−K7219:1998、JIS−K7350−1:1995、JIS−K7350−2:1995、JIS−K7350−3:1996、JIS−K7350−4:1996の方法及びこれを参考にした方法によって評価することができる。
サリチルアミド20gにトルエン500mLを添加し、50℃でテレフタロイルクロリド14.8gを分割添加した。2時間攪拌後、メタンスルホン酸2mLを添加し、4時間還流した。室温まで冷却後、得られた固体をろ過、水洗浄して合成中間体Aを得た。ベンズアミジン塩酸塩1.0gにメタノール100mL、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液)1.2g、合成中間体A1.0gを添加して、室温下で7時間攪拌した。得られた固体をろ過、水とメタノールで洗浄して例示化合物(1)を得た。Mass実測値(M+H)+:573.20
例示化合物(1)の合成で、テレフタロイルクロリドの代わりに、イソフタロイルクロリド14.8gを用いること以外は同様にして、例示化合物(2)を得た。Mass実測値(M+H)+:573.20
例示化合物(1)の合成で、テレフタロイルクロリドの代わりに、フタロイルクロリド14.8gを用いること以外は同様にして、例示化合物(3)を得た。Mass実測値(M+H)+:573.20
例示化合物(1)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、2−アミジノチオフェン1.0gを用いること以外は同様にして、例示化合物(4)を得た。Mass実測値(M+H)+:585.12
例示化合物(1)の合成で、テレフタロイルクロリドの代わりに、チオフェン‐2,5‐ジカルボン酸ジクロリド15.2gを用いること以外は同様にして、例示化合物(5)を得た。Mass実測値(M+H)+:579.16
例示化合物(1)の合成で、テレフタロイルクロリドの代わりに、1,3,5−ベンゼントリカルボニルトリクロリド0.9gを用いること以外は同様にして、例示化合物(6)を得た。Mass実測値(M+H)+:820.28
例示化合物(1)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、2−アミジノナフタレン1.3gを用いること以外は同様にして、例示化合物(7)を得た。Mass実測値(M+H)+:673.24
例示化合物(1)の合成で、テレフタロイルクロリドの代わりに、ビフェニル‐4,4′‐ジカルボン酸ジクロリド20.3gを用いること以外は同様にして、例示化合物(8)を得た。Mass実測値(M+H)+:649.24
例示化合物(1)の合成で、テレフタロイルクロリドの代わりに、2,6‐ナフタレンジカルボン酸ジクロリド18.4gを用いること以外は同様にして、例示化合物(9)を得た。Mass実測値(M+H)+:623.22
例示化合物(1)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、4−アミジノ安息香酸メチル1.4gを用いること以外は同様にして、例示化合物(10)を得た。Mass実測値(M+H)+:689.21
例示化合物(1)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、4−アミジノベンゾニトリル1.2gを用いること以外は同様にして、例示化合物(11)を得た。Mass実測値(M+H)+:623.19
例示化合物(2)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、3−アミジノベンゾニトリル1.2gを用いること以外は同様にして、例示化合物(12)を得た。Mass実測値(M+H)+:623.19
例示化合物(1)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、6−アミジノー2−ナフトエ酸メチル1.7gを用いること以外は同様にして、例示化合物(13)を得た。Mass実測値(M+H)+:789.25
例示化合物(1)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、6−アミジノー2−ナフトニトリル1.5gを用いること以外は同様にして、例示化合物(14)を得た。Mass実測値(M+H)+:723.23
例示化合物(5)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、4−アミジノベンゾニトリル1.2gを用いること以外は同様にして、例示化合物(15)を得た。Mass実測値(M+H)+:629.15
例示化合物(1)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、4−アミジノアニソール1.2gを用いること以外は同様にして、例示化合物(16)を得た。Mass実測値(M+H)+:633.23
例示化合物(2)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、アセトアミジン0.6gを用いること以外は同様にして、例示化合物(17)を得た。Mass実測値(M+H)+:449.17
例示化合物(8)の合成で、ベンズアミジン塩酸塩の代わりに、アミノ(イミノ)酢酸メチル0.9gを用いること以外は同様にして、例示化合物(18)を得た。Mass実測値(M+H)+:613.18
特開2006−225322公報14ページ記載の方法で合成した。
特開平8−53427公報34ページ記載の方法で合成した。
上記合成によって得られた化合物を以下の項目につき評価を行った。結果を表1に示す。
塩化メチレンにPMMA樹脂(商品名:ダイヤナールBR−80、三菱レイヨン製)を22質量%溶解し、バインダー溶液を調製した。次に、当該バインダー溶液に例示化合物(1)を0.2質量%溶解させ、塗布液を調製した。ガラスを基材とし、その上に上記塗布液を200μmのブレードにより塗布し、10分間100℃で乾燥させ、膜厚50μmの被膜を形成して、フィルムを作成した。同様にして、例示化合物(2)〜(18)、比較化合物(1)、及び比較化合物(2)についてフィルムを作成した。
作成したフィルムを、島津製作所製分光光度計UV−3600(商品名)を用いて吸光度を測定した。このフィルムに対して、メタルハライドランプ(商品名:アイスーパーUVテスター、岩崎電気製)で照度90mW/cm2、温度63℃、湿度50%の条件で光照射し、600時間照射後の各化合物の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量(%)=100×(100−照射後の透過率)/(100−照射前の透過率)
なお、透過率(250〜450nmの波長範囲で測定)はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。
残存量が90%以上を◎、70%以上90%未満を○、50%以上70%未満を△、50%未満を×とした。
固有粘度が0.78(dl/g)のポリエチレンテレフタレート樹脂のペレットを170℃で6時間乾燥したものと上記化合物を混合し、押し出し機に投入した。溶融温度280℃で溶融混練し、紫外線吸収剤含有ペレットを得た。ペレットとポリエチレンテレフタレート樹脂を化合物が0.5g/m2となるように混合し、280℃で溶融混練を行い、厚み100μmのフィルムを得た。フィルム作成時の、揮散した化合物の付着による製膜装置の汚れを観察した。
付着物が全く見られないものを○、わずかに付着が見られるものを△、付着が目だって見られるものを×とした。
上記耐熱性評価において作成したフィルムをポスター上に保護フィルムとして配置し、5000時間屋外暴露試験を行なった。ポスターの写真の褪色を目視で評価した。
全く褪色が見られないものを◎、わずかに褪色したものを○、大きく褪色したものを△、完全に褪色したものを×とした。
また、本願化合物間での比較においては、本願一般式(1)におけるX1がベンゼン環である化合物や、X1が置換基として電子求引性基を有する化合物が耐光性に優れ、本願一般式(1)の構造中にナフタレン構造を有する化合物は紫外線遮蔽効果に優れている事がわかった。
Claims (10)
- 前記一般式(1)におけるX1が、芳香族環又はヘテロ環残基で表される請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(2)におけるR2e、R2f、R2g、R2h及びR2iのいずれかが電子求引性基で表される、又は、R2e、R2f、R2g、R2h、R2iが互いに結合して環を形成する際、該形成環が置換基として電子求引性基を有することを特徴とする、請求項3に記載の化合物。
- 前記電子求引性基が、−CN又はCOORrで表される請求項4に記載の化合物。
Rrは、水素原子又は置換基を表す。 - 前記一般式(1)におけるL1又は前記一般式(2)におけるL2が、2価の芳香族環又はヘテロ環残基で表される基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記一般式(1)におけるL1又は前記一般式(2)におけるL2が、2価の芳香族環残基であり、該芳香族環がベンゼン環又はナフタレン環である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有する紫外線吸収剤。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有する樹脂組成物。
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