JP2013053206A - 耐光性コーティング剤およびその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
紫外線吸収型ポリマー(A)と、ポリウレタン(B)のディスパージョンとを含み、紫外線吸収型ポリマー(A)は、二重結合及び紫外線吸収基を有する化合物(a)と、二重結合含有成分(h)と、を含む重合成分を重合させて得られる重合生成物であり、ポリウレタン(B)は、活性水素含有基及びアニオン性親水性基(水酸基を除く)を有する化合物(b)と、ポリオール(c)及び/又はポリアミン(d)と、ポリイソシアネート(e)と、を含む反応成分を反応させて得られる反応生成物であって、これらを混合してなるポリマー組成物を含有するコーティング剤、特に合成擬革用表面処理用コーティング剤が提供される。
【選択図】 なし
Description
従って、耐紫外線対策は、家具や自動車内装材など耐久性が要求される合成擬革製品にとって重要である。このような問題を改善するために、例えばベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリシレート系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤などの紫外線吸収剤が合成擬革表皮層用表面処理剤に添加される。この表面処理剤は、合成擬革表面にグラビアなどの手法で塗工され、内部を摩耗、光、熱、汚染物質などから保護するだけでなく、意匠性(色、艶消しなど)、触感(ソフトタッチ)などを付与し、付加価値を高めることができる(非特許文献1参照。)。
[1]紫外線吸収型ポリマー(A)と、ポリウレタン(B)のディスパージョンと、を含有するポリマー組成物であって、前記紫外線吸収型ポリマー(A)は、二重結合及び紫外線吸収基を有する化合物(a)(以下、単に「化合物(a)」ということがある。)と、二重結合含有成分(h)と、を含有する重合成分を重合させて得られる重合生成物であり、前記ポリウレタン(B)は、活性水素含有基及びアニオン性親水性基(水酸基を除く。)を有する化合物(b)(以下、単に「化合物(b)」ということがある。)と、ポリオール(c)及び/又はポリアミン(d)と、ポリイソシアネート(e)と、を含有する反応成分を反応させて得られる反応性生物であるポリマー組成物を含有するコーティング剤。
[2]前記化合物(a)が、下記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される前記[1]に記載のポリマー組成物。
[3]前記二重結合含有成分(h)が、スチレン系モノマー、アクリル酸系モノマー、メタクリル酸系モノマー、及びアクリロニトリル系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種のモノマーである前記[1]又は[2]に記載のコーティング剤。
[4]前記紫外線吸収型ポリマー(A)に含まれる前記化合物(a)に由来する構成単位の割合が1〜80質量%である前記[1]に記載のコーティング剤。
[5]前記紫外線吸収型ポリマー(A)は、ガラス転移点(Tg)が−20〜160℃、重量平均分子量(Mw)が1,000〜1,500,000、及び酸価が2〜200mgKOH/gであるとともに、水に溶解又は分散可能な重合生成物である前記[1]に記載のコーティング剤。
[6]前記紫外線吸収型ポリマー(A)の含有割合が、全樹脂成分質量基準で0.1〜50質量%である前記[1]又は[5]に記載のコーティング剤。
[7]前記反応成分が、さらに、短鎖ジオール成分(f)及び/又は短鎖ジアミン成分(g)を含有してなる前記[1]に記載のコーティング剤。
[8]前記ポリウレタン(B)が、前記化合物(b)、前記ポリオール(c)、前記ポリアミン(d)、前記短鎖ジオール成分(f)、及び前記短鎖ジアミン成分(g)の合計の活性水素含有基(アニオン性親水性基を除く)(1)と、前記ポリイソシアネート(e)のイソシアネート基(2)と、を(1)/(2)=0.9〜1.5の当量比で反応させて得られる反応性生物である前記[1]に記載のコーティング剤。
[9]前記化合物(b)が、下記一般式(5)で表される化合物である前記[1]又は[6]のいずれかに記載のコーティング組成物。
(前記一般式(5)中、Rは、アルキレン基、シクロアルキル環、芳香族環、アミン構造、又は複素環を示し、R'は、アルキレン基、シクロアルキル環、又は芳香族環を示し、R”は、単結合、アルキレン基、シクロアルキル環、又は芳香族環を示し、Xは、−COOH、−SO3H、又は−PO3H2を示し、nは1又は2を示し、mは1又は2を示し、lは1〜3の整数を示す)
[10]前記化合物(b)が、ジメチロールアルカン酸類である前記[1]、[8]又は[9]のいずれかに記載のコーティング剤。
[11]前記ポリウレタン(B)の重量平均分子量が、1,000〜500,000である前記[1]又は[8]に記載のコーティング剤。
[12]前記[1]〜[11]のいずれかに記載のコーティング剤が、前記紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体と、前記ポリウレタン(B)のディスパージョンと、を混合する工程、又は前記ポリウレタン(B)のディスパージョンを調製する工程の中間段階で生成したポリウレタン(B)のプレポリマーに、前記紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体を添加する工程を有する製造方法によって製造されるコーティング剤。
[13]前記紫外線吸収型ポリマー(A)の含有割合が、全樹脂成分質量基準で0.1〜50質量%である上記[1]に記載のコーティング剤。
[14]前記[1]〜[13]のいずれか一項に記載のコーティング剤であって、エポキシ化合物、カルボジイミド化合物、アジリジン化合物、オキサゾリン化合物、及びイソシアネート化合物(ブロック体含む)からなる群より選択される少なくとも1種の架橋剤により架橋反応させて得られるコーティング剤。
[15]前記コーティング剤の用途が、合成擬革の表面処理剤である請求項1〜14のいずれか一項に記載のコーティング剤。
[16]前記合成擬革の表面処理用コーティング剤が、前記合成擬革の基材上に形成されたミクロポーラス層又は接着剤層にさらに付与される表皮層の形成に用いられる被膜形成物質である前記[15]に記載のコーティング剤。
[17]前記合成擬革のミクロポーラス層又は接着剤層に、請求項1〜16のいずれか一項に記載のコーティング剤からなる表皮層が形成されてなる合成擬革。
紫外線吸収型ポリマー(A)は、分子内に反応型の二重結合(不飽和結合)及び紫外線吸収基を有する化合物(a)と、二重結合(不飽和結合)含有成分(h)とを含む重合成分を重合させることにより得られる。化合物(a)の二重結合は、ラジカル重合、カチオン重合、及びアニオン重合などの通常の重合法で重合可能な、反応性を有する二重結合であればよい。反応性及び入手又は合成の容易さなどの観点から、アクリル系又はメタクリル系の二重結合が好ましい。以下、「アクリル」と「メタクリル」を、併せて「(メタ)アクリル」とも記す。
(紫外線吸収型ポリマー(A)の製造方法)
紫外線吸収型ポリマー(A)は、化合物(a)と二重結合含有成分(h)を含む重合成分を、例えば、乳化重合、懸濁重合、溶液重合、又は塊状重合などの従来公知の重合方法によって重合することで得ることができる。例えば、溶液重合においては、重合開始剤の存在下、適当な溶剤中で重合成分を重合させればよい。なお、溶液重合では、通常、乳化剤を用いないので、得られる紫外線吸収型ポリマー(A)の相溶性、透明性、及び耐水性が良好になる。
(ポリウレタン(B)のディスパージョン)
ポリウレタン(B)は、活性水素含有基及びアニオン性親水性基(水酸基を除く)を有する化合物(b)と、ポリオール(c)及び/又はポリアミン(d)と、ポリイソシアネート(e)とを含む反応成分を反応させて得られる。より好ましくは、ポリウレタン(B)は、化合物(b)、ポリオール(c)、及びポリアミン(d)、並びに必要に応じて用いられる短鎖ジオール成分(f)及び短鎖ジアミン成分(g)の合計の活性水素含有基(アニオン性親水性基を除く)(1)と、ポリイソシアネート(e)のイソシアネート基(2)とを、(1)/(2)=0.9〜1.5の当量比(モル比)で反応させて得られる。
(ポリウレタン(B)のディスパージョンの製造方法)
ポリウレタン(B)は、従来公知のポリウレタンの製造方法により製造することができる。具体的には、先ず、分子内に活性水素を含まない有機溶剤の存在下又は不存在下、化合物(b)と、ポリオール(c)及び/又はポリアミン(d)と、ポリイソシアネート(e)と、鎖伸長剤として必要に応じて用いられる短鎖ジオール成分(f)とからなる反応成分を反応させて反応物(例えばプレポリマー)を得る。反応成分は、一般的には末端イソシアネート基を有するプレポリマーが形成される配合組成とすればよい。また、ワンショット法又は多段法により、通常20〜150℃、好ましくは60〜110℃で、理論イソシアネート%となるまで反応させればよい。
紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体と、ポリウレタン(B)のディスパージョンとを混合することで、本発明のポリマー組成物を製造することができる。また、ポリウレタン(B)を調製する途中の段階で、紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体と混合することも好ましい態様である。より具体的には、(1)ポリウレタン(B)のプレポリマー反応の終了後、プレポリマーを水に乳化(分散)させる前の段階、又は(2)プレポリマーを水に乳化(分散)させた後であって鎖伸長反応を行う前の段階(中間段階)で、紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体を添加し、その後、必要に応じて鎖伸長反応を行えばよい。このように、ポリウレタン(B)のディスパージョンを調製する途中の段階で、紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体を添加して混合すると、ショック凝集が極めて発生し難くなる。また、紫外線吸収型ポリマー(A)とポリウレタン(B)との相溶性がさらに向上する。そして、このようにして得られたポリマー組成物をコーティング素材とする場合、透明性が高く、高光沢な塗膜を形成することができ、合成擬革用表面処理用コーティング剤として着色剤、艶消し剤を配合しても白ボケしたりくすんだりしない。
本発明に係るコーティング剤を塗布するのに適した塗布対象物は、種々の素材からなるものであり、限定されるものではなく、例えば、プラスチックシート、フィルム、ガラス、テント、ゴム、金属等の塗布を必要とする素材等を挙げることができるが、インパネ、ドア、コンソール、座席シート等の車輌内装材に用いられる素材に対して顕著な効果を発揮する。特に、湿式法、乾式法又は熱可塑性樹脂レザー等の方法により作製される各種合成擬革の表面にグラビア、スプレー等の手法により塗布することにより著しく顕著な効果を奏するので、本発明に係るコーティング剤が特に効果を発揮する合成擬革とコーティング剤を用いた表面処理について以下説明する。
[合成例A1:ベンゾトリアゾール型ポリマー(溶液)]
攪拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、メチルエチルケトン(MEK)100g、及び2−[2'−ヒドロキシ−5'−(メタクリロイルオキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(大塚化学社製、商品名「RUVA−93」、以下「(a)−1」と記す)50gを仕込み、窒素雰囲気下で60℃に加熱した。メタクリル酸メチル38g、メタクリル酸5g、メタクリル酸ヒドロキシエチル3g、アクリル酸ブチル3g、アクリル酸エチル1g、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2gの混合物を用意した。混合物の半分を反応容器内に添加し、残りの半分を滴下ロートで1時間かけて反応容器内に滴下した。滴下後、そのままの状態で6時間反応させて、酸価が32.6mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)が37,000、及び数平均分子量(Mn)が15,000の紫外線吸収型ポリマーの溶液(固形分濃度50%)を得た。
[合成例A2:ベンゾトリアゾール型ポリマー(溶液)]
表1に示す配合としたこと以外は、前述の合成例A1と同様にして紫外線吸収型ポリマーの溶液(固形分濃度50%)を得た。
[合成例A3:ベンゾトリアゾール型ポリマー(溶液)]
表1に示す配合としたこと以外は、前述の合成例A1と同様にして紫外線吸収型ポリマーの溶液(固形分濃度50%)を得た。
[合成例A4:ベンゾトリアゾール型ポリマー(溶液)]
表1に示す配合としたこと以外は、前述の合成例A1と同様にして紫外線吸収型ポリマーの溶液(固形分濃度50%)を得た。
[合成例A5:ベンゾフェノン型ポリマー(溶液)]
表1に示す配合としたこと以外は、前述の合成例A1と同様にして紫外線吸収型ポリマーの溶液(固形分濃度50%)を得た。
[合成例A6:サリシレート型ポリマー(溶液)]
表1に示す配合としたこと以外は、前述の合成例A1と同様にして紫外線吸収型ポリマーの溶液(固形分濃度50%)を得た。
[合成例A7:トリアジン型ポリマー(溶液)]
表1に示す配合としたこと以外は、前述の合成例A1と同様にして紫外線吸収型ポリマーの溶液(固形分濃度50%)を得た。
(a)−2:2−[2'−ヒドロキシ−5'−(2'−ヒドロキシ−3'−メタクリロイルオキシプロポキシ)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール
(a)−3:2−ベンゾイル−5−(2'−メタクリロイルオキシエチル)−フェノール
(a)−4:フェニル−3−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)サリシレート
(a)−5:2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ,2−ドデシロキシメチル)]−1,3,5−トリアジン
MMA:メタクリル酸メチル
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
HEMA:メタクリル酸ヒドロキシエチル
BA:アクリル酸ブチル
EA:アクリル酸エチル
重合開始剤:2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
[合成例A8:(水分散体)]
合成例A1で得た紫外線吸収型ポリマーの溶液100gに、トリエチルアミン(TEA)2.9g(紫外線吸収型ポリマーのカルボキシル基に対して当量)と及びイオン交換水113.8gからなるTEA水溶液を撹拌しながら少量ずつ添加した。反応系が均一になった後、真空脱気によりMEKを除去して、透明な紫外線吸収型ポリマーの水分散体(固形分濃度30%)を得た。
[合成例A9〜A14(水分散体)]
合成例A1で得た紫外線吸収型ポリマーの溶液に代えて、合成例A2〜A7で得た紫外線吸収型ポリマーの溶液を用いたこと以外は、前述の合成例A8と同様にして紫外線吸収型ポリマーの水分散体(固形分濃度30%)を得た。いずれもの水分散体も微青色〜透明であった。
[合成例B1:ポリウレタン(B1)のディスパージョン]
攪拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、ジメチロールプロピオン酸(DMPA)6.0g、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(商品名「プラクセルCD220」、ダイセル化学工業社製、末端官能基定量による数平均分子量2000)100g、及びMEK59.0gを仕込んだ。次いで、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)31.9g(OH基に対してNCO基が2倍当量)を加え、樹脂のNCO基が理論値の4.0%となるまで90℃で反応を行ってウレタンプレポリマー溶液を得た。得られたウレタンプレポリマー溶液を40℃に冷却した後、TEA4.5gを添加した。さらに、イオン交換水317.3gを添加し、系内が均一になるまで撹拌して乳化させることでウレタンプレポリマー水分散体を得た。得られたウレタンプレポリマー水分散体に、イソホロンジアミン(IPDA)15.3gをイオン交換水35.7gで希釈したものを滴下して、ウレタンプレポリマーのNCO基と反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される、遊離イソシアネート基による2,270cm−1の吸収が消失するまで攪拌した。次いで、真空脱気によりMEKを除去して、酸価が16.4mgKOH/gのポリウレタン(B1)のディスパージョン(固形分濃度30%)を得た。
以下に示す「製造法1」、「製造法2」、又は「製造法3」にしたがってポリマー組成物を製造した。
「製造法1」:別々に合成した紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体とポリウレタン(B)のディスパージョンとを混合する。
「製造法2」:ポリウレタン(B)のプレポリマーを調製したところに、紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液を添加して均一に水分散させた後、ウレタンの鎖伸長反応を行う。
「製造法3」:ポリウレタン(B)のプレポリマーを調製して水分散させた後、紫外線吸収型ポリマー(A)の水分散体を添加し、次いで、ウレタンの鎖伸長反応を行う。
ポリウレタン(B1)のディスパージョン100gに対して、合成例A8で得た紫外線吸収型ポリマーの水分散体4.1gを撹拌しながら少量ずつ添加してポリマー組成物(実施例1)を得た。得られたポリマー組成物はほぼ透明であり、析出物なども発生しなかった。また、得られたポリマー組成物の固形分濃度は30%、固形分(樹脂成分)の酸価は17.0mgKOH/g、及び固形分に含まれる化合物(a)に由来する構成単位の割合(化合物(a)含有割合)は2%であった。
[実施例2〜7:ポリマー組成物(製造法1)]
合成例A8で得た紫外線吸収型ポリマーの水分散体に代えて、合成例A9〜A14で得た紫外線吸収型ポリマーの水分散体を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にしてポリマー組成物(実施例2〜7)を得た。いずれのポリマー組成物もほぼ透明であり、析出物なども発生しなかった。得られたポリマー組成物の性状を表2に示す。
[実施例8:ポリマー組成物(製造法2)]
攪拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、DMPA10.0g、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(プラクセルCD220)100g、及びMEK70.9gを仕込んだ。次いで、イソホロンジイソシアネート(IPDI)55.3g(OH基に対してNCO基が2倍当量)を加え、樹脂のNCO基が理論値の4.4%となるまで90℃で反応を行ってウレタンプレポリマー溶液を得た。得られたウレタンプレポリマー溶液を40℃に冷却した後、合成例A1で得た紫外線吸収型ポリマーの溶液15.2gを添加した。さらにTEA8.0gを添加した後、イオン交換水395.4gを添加し、系内が均一になるまで攪拌して乳化させることでウレタンプレポリマー水分散体を得た。得られたウレタンプレポリマー水分散体に、IPDA20.1gをイオン交換水46.9gで希釈したものを滴下して、ウレタンプレポリマーのNCO基と反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される、遊離イソシアネート基による2,270cm−1の吸収が消失するまで攪拌した。次いで、真空脱気によりMEKを除去してポリマー組成物(実施例8)を得た。得られたポリマー組成物の固形分濃度は30%、固形分(樹脂成分)の酸価は23.0mgKOH/g、及び化合物(a)含有割合は2%であった。なお、得られたポリマー組成物に含まれるポリウレタンを「ポリウレタン(B2)」とする。
[実施例9〜14:ポリマー組成物(製造法2)]
合成例A1で得た紫外線吸収型ポリマーの溶液に代えて、合成例A2〜A7で得た紫外線吸収型ポリマーの溶液を用いたこと以外は、前述の実施例8と同様にしてポリマー組成物(実施例9〜14)を得た。得られたポリマー組成物の性状を表2に示す。
[実施例15:ポリマー組成物(製造法3)]
攪拌機、還流冷却管、温度計、窒素吹き込み管、及びマンホールを備えた反応容器を用意した。反応容器の内部を窒素ガスで置換した後、DMPA12.0g、ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(プラクセルCD220)100g、及びMEK79.4gを仕込んだ。次いで、水添MDI(HMDI)73.2g(OH基に対してNCO基が2倍当量)を加え、樹脂のNCO基が理論値の4.4%となるまで90℃で反応を行ってウレタンプレポリマー溶液を得た。得られたウレタンプレポリマー溶液を40℃に冷却した後、TEA9.1gをイオン交換水423.0gに溶解させた水溶液を添加し、系内が均一になるまで攪拌して乳化させることでウレタンプレポリマー水分散体を得た。得られたウレタンプレポリマー水分散体に、合成例A8で得た紫外線吸収型ポリマーの水分散体28.3gを添加した。さらに、IPDA22.5gを水52.5gで希釈したものを滴下して、ウレタンプレポリマーのNCO基と反応させた。赤外吸収スペクトル分析で測定される、遊離イソシアネート基による2,270cm−1の吸収が消失するまで攪拌した。次いで、真空脱気によりMEKをしてポリマー組成物(実施例15)を得た。得られたポリマー組成物の固形分濃度は30%、固形分(樹脂)の酸価は24.5mgKOH/g、及び化合物(a)含有割合は2%であった。なお、得られたポリマー組成物に含まれるポリウレタンを「ポリウレタン(B3)」とする。
[実施例16〜21:ポリマー組成物(製造法3)]
合成例A8で得た紫外線吸収型ポリマーの水分散体に代えて、合成例A9〜A14で得た紫外線吸収型ポリマーの水分散体を用いたこと以外は、前述の実施例15と同様にしてポリマー組成物(実施例16〜21)を得た。得られたポリマー組成物の性状を表2に示す。
合成例B1で得たポリウレタン(B1)のディスパージョン100gに、高分子紫外線吸収剤(商品名「ULS−1700」、一方社油脂工業社製、ベンゾトリアゾール系のノニオン性水エマルション)3.1g、及びイオン交換水1.0gを添加して、高分子紫外線吸収剤を配合したポリマー組成物(比較例1)を得た。得られたポリマー組成物の固形分濃度は30%であった。
[比較例2:低分子紫外線吸収剤の配合]
2−(2H−べンゾトリアゾール−2−イル)−4',6−ジ−tert−ペンチルフェノール(商品名「チヌビン328」、BASF社製)3.1gをウレタンプレポリマー溶液に添加したこと以外は、前述の合成例B1と同様にして、低分子紫外線吸収剤を配合したポリマー組成物(比較例2)を得た。得られたポリマー組成物の固形分濃度は30%、固形分(樹脂)の酸価は16.4mgKOH/gであった。
[比較例3:紫外線吸収型ポリマーの水分散体]
前述の合成例A8で得た紫外線吸収型ポリマーの水分散体(固形分濃度30%)を「比較例3のポリマー組成物」とする。
[試験1:塗膜性状]
実施例1〜21及び比較例1〜3のポリマー組成物を、それぞれPETフィルム上にコーティングした後、加熱乾燥して、膜厚20μmの塗膜が形成された塗工フィルムを得た。
◎:透明高光沢塗膜
○:透明塗膜
×:白濁塗膜
××:塗膜に亀裂及び剥離
[試験2:紫外線吸収機能]
実施例1のポリマー組成物と、合成例B1で得たポリウレタン(B1)のディスパージョンを、それぞれ離型紙上にコーティングした後、加熱乾燥して、膜厚20μmのフィルムを得た。日本分光社製の紫外可視分光光度計(Ubest V−550)を使用して、得られたフィルムの紫外線吸収スペクトルを測定した。測定した紫外線吸収スペクトルを図1に示す。図1に示すように、実施例1のポリマー組成物は、十分な紫外線吸収機能を有するフィルムを形成可能であることが明らかである。
[試験3:赤外線吸収機能]
実施例1のポリマー組成物を離型紙上にコーティングした後、加熱乾燥して、膜厚10μmのフィルムを得た。日本分光社製のフーリエ変換赤外分光光度計(FT/IR−350)を使用して、得られたフィルムの赤外線吸収スペクトルを測定した。測定した赤外線吸収スペクトルを図2に示す。
[試験4:耐水性及び耐溶剤性(実施例22〜27、比較例1及び2)]
実施例1のポリマー組成物に対して、表4に示す配合で各種架橋剤を配合した(実施例22〜27)。
[試験5:非ブリードアウト性]
前述の「試験4」と同様にして形成した塗膜(フィルム)を室温条件下に放置し、経時変化を観察した。非ブリードアウト性の評価結果を表5に示す。
耐水性
○:変化なし、△:白濁のまま、×:激しく白化
耐溶剤性
◎変化なし、○:膨潤
非ブリードアウト性
○:変化なし、×:ブリードアウト
以上より、自己乳化型の高分子紫外線吸収剤(紫外線吸収型ポリマー)とポリウレタン(B)ディスパージョンとを含む実施例のポリマー組成物を用いれば、耐水性及び非ブリードアウト性に優れた塗膜を形成可能であることが明らかである。さらに、架橋剤を添加することで、耐溶剤性にも優れた塗膜を形成することができる。これに対して、乳化剤を用いて水分散させた高分子紫外線吸収剤を添加した比較例1のポリマー組成物では、形成される塗膜の耐水性が不十分であった。また、低分子紫外線吸収剤を添加した比較例2のポリマー組成物では、低分子紫外線吸収剤の経時的なブリードアウトが観察された。
<擬革用樹脂>
[樹脂合成例1]
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、CD−220を100部、エチレングリコールを15部、DMF(ジメチルホルムアミド)を284部仕込み、70℃に加温した。ここに、MDI(メチレンビス(4−フェニルイソシアネート))を74部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌した。その後、DMFを157部添加し、固形分30%のポリウレタン樹脂溶液PU1を得た。
[樹脂合成例2]
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、CD−220を100部、DMPAを7.1部およびIPDIを35.3部(イソシアネート基と水酸基の比率が1.5)仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで40℃まで冷却し、TEA5.3部を添加し、均一になったところで、脱イオン水348部を激しく撹拌しながら徐々に投入してプレポリマーの水分散液を調製した。続いてIPDAを9部添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%の水分散ポリウレタン樹脂PU2を得た。
[樹脂合成例3]
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、CD−220を100部、1,4−ブタンジオールを15部、DMFを187.2部およびIPDIを72.2部(イソシアネート基と水酸基の比率が1.5)仕込み、90℃で加熱撹拌した。NCO%が理論値に達したところで20℃まで冷却し、IPDA18.4部とDMF292.5部を添加して鎖伸長反応を行い、固形分30%のポリウレタン樹脂溶液PU3を得た。
[樹脂合成例4]
ポリエステルポリオール(1,4−ブタンジオール/アジピン酸縮合物、分子量2,000)を100部、1,4−ブタンジオールを15部、MDIを54.2部(水酸基とイソシアネート基が当量)、を均一に撹拌し、トレー中に注入して100℃で反応させた。得られた反応生成物を粉砕後、押出機を用いて200〜230℃でペレット化し、TPU(熱可塑性ポリウレタン)PU4のペレットを得た。
[樹脂合成例5]
撹拌機、冷却管、温度計、窒素吹き込み管およびマンホールを備えた反応容器を窒素ガスで置換した後、ポリエステルポリオール(1,4−ブタンジオール/アジピン酸縮合物、分子量3,000)を200部、DMFを90.5部仕込み、70℃に加温した。ここにTDIを11.2部(水酸基とイソシアネート基が当量)投入し、IRスペクトルにてイソシアネートの吸収がなくなるまで加熱撹拌して、固形分70%のポリウレタン樹脂溶液PU5を得た。
以下の配合処方により、紫外線吸収型ポリマーと、ポリウレタンのディスパージョンとを含む表面処理層配合液組成物1を調製した。
〔表面処理層配合液組成物1〕
・実施例1ポリマー組成物 100部
・ダイミックビーズUCN−5070C
(ポリウレタンビーズ、大日精化工業社製) 30部
・WT20−100
(旭化成ケミカルズ社製、イソシアネート化合物) 5部
・イオン交換水(固形分が15%となる量) 所定量
同様に以下の配合処方により、紫外線吸収型ポリマーを含まない、ポリウレタンのディスパージョンを含む比較用表面処理層配合液組成物2を調製した。
〔比較用表面処理層配合液組成物2〕
・ポリウレタンB1(紫外線吸収剤なし) 100部
・ダイミックビーズUCN−5070C
(ポリウレタンビーズ、大日精化工業社製) 30部
・WT20−100
(旭化成ケミカルズ社製、イソシアネート化合物) 5部
・イオン交換水(固形分が15%となる量) 所定量
同様に以下の配合処方により、低分子量紫外線吸収型を含む、ポリウレタンのディスパージョンを含む比較用表面処理層配合液組成物3を調製した。
〔比較用表面処理層配合液組成物3〕
・比較例2ポリマー組成物(低分子量紫外線吸収剤含有) 100部
・ダイミックビーズUCN−5070C
(ポリウレタンビーズ、大日精化工業社製) 30部
・WT20−100
(旭化成ケミカルズ社製、イソシアネート化合物) 5部
・イオン交換水(固形分が15%となる量) 所定量
(湿式法)
[実施例28(合成擬革)]
(基材作成)
下記の配合処方で含浸液組成液4を作成し、該液を不織布に十分に含浸させた後に、130℃で乾燥および熱硬化させ、柔軟性を付与し、基材とする不織布を作製した。
〔含浸液組成物4の配合〕
・レザミンCUT−270W(大日精化工業社製) 100部
・レザミンCUT−275C(大日精化工業社製) 75部
・イオン交換水 600部
先に、樹脂合成例1で合成したポリウレタン樹脂溶液PU1を含む下記の配合処方で、湿式組成液5を作製した。そして、上記で得た不織布に含浸させ、湿式凝固させた後、洗浄、乾燥工程を経て、さらに、面平滑性を付与させるために、その表皮表面部分をバフィング処理した。その結果、非常にソフトな風合いの含浸不織布を得た。なお、ウレタン樹脂溶液、凝固槽中のDMFは回収されるシステムで製造を行った。
〔湿式配合液組成物5〕
・PU1(樹脂合成例1、ポリウレタン樹脂) 100部
・レザミンCUT−30(湿式添加剤、大日精化工業社製) 2部
・レザミンCUT−107(湿式添加剤、大日精化工業社製) 3部
・レザミンCUT−250改(湿式添加剤、大日精化工業社製) 1部
・DMF 250部
上記で得た含浸不織布の表面に、樹脂合成例2で得た水分散ポリウレタン樹脂PU2を含む下記の配合処方で調製した組成物6を、グラビア印刷によってダイレクト塗布した。その際、乾燥後の厚みが20μmになるように塗布した。塗布後、乾燥機中で溶剤(イオン交換水)を乾燥し、表皮層を形成させた。その後、さらに、表面を処理するために上記の表面処理層配合液組成物1をグラビアコーターで塗工乾燥して、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成し、実施例28の合成擬革を作製した。
〔表皮形成層配合液組成物6〕
・PU2(樹脂合成例2、水分散ポリウレタン樹脂) 100部
・セイカセブンDW−794ブラック 25部
・イオン交換水(固形分が20%となる量) 所定量
[実施例29(合成擬革)]
平織りからなる綿生地を機械的に起毛して得られる起毛布上に、樹脂合成例1で合成したポリウレタン樹脂溶液PU1を含む配合の、下記の湿式配合液組成物7を塗布し、塗布層を水中で凝固させて厚み1,000μmのミクロポーラス層を形成させ、水洗、乾燥させた。その後、得られたミクロポーラス層上に、樹脂合成例3で得たポリウレタン樹脂溶液PU3を含む配合の、下記の表皮層配合液組成物8をナイフコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み20μmの表皮層を形成させた。次に、上記の表面処理層配合液組成物1を、グラビアコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成させた。さらに、100℃の温水にて湯もみ加工して、実施例29の合成擬革を作製した。
〔湿式配合液組成物7〕
・PU1(樹脂合成例1、ポリウレタン樹脂) 100部
・レザミンCUT−30(湿式添加剤、大日精化工業社製) 2部
・レザミンCUT−107(湿式添加剤、大日精化工業社製) 3部
・レザミンCUT−250改(湿式添加剤、大日精化工業社製) 1部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 5部
・DMF 150部
〔表皮形成層配合液組成物8〕
・PU3(樹脂合成例3、ポリウレタン樹脂) 100部
・セイカセブンBS−780(s)ブラック 20部
・MEK/DMF=1/1(固形分が20%となる量) 所定量
[実施例30(合成擬革)]
平織りからなる綿生地を機械的に起毛して得られる起毛布上に、上記の湿式配合液組成物7を塗布した。そして、塗布層を水中で凝固させて厚み1,000μmのミクロポーラス層を形成させ、水洗、乾燥させ湿度層形成基布を作製した。次いで、離型紙(DE139大日本印刷株式会社製)上に、上記表皮層配合組成8を塗布し、乾燥して厚み20μmの表皮層を形成させ、上記ミクロポーラス層上に、150℃にて熱ラミネートさせ離型紙を剥離して合成擬革を得た。さらに、表面処理層配合液組成物1をグラビアコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成させて、実施例30の合成擬革を作製した。
[実施例31(合成擬革)]
(乾式法)
離型紙(DE139大日本印刷株式会社製)上に、上記表皮層配合液組成物8を塗布し、乾燥して、厚み20μmの表皮層を形成した。形成した表皮層上に、樹脂合成例5で得たポリウレタン樹脂溶液PU5を含む接着層配合液組成物9を塗布して、厚み200μmの接着剤層を形成し、これをドライラミネート(150℃、クリアランス=0)の条件に合わせて起毛布上に転写した。これに、上記の表面処理層配合液組成物1をグラビアコーターで塗布乾燥させ、乾燥厚み5μmの表面処理層を形成させて実施例31の合成擬革を作製した。
〔接着層配合液組成物9〕
・PU5(樹脂合成例5、ポリウレタン樹脂) 100部
・レザミンUD−架橋剤
(ポリイソシアネート系架橋剤、大日精化工業社製) 10部
・MEK/DMF=1/1(固形分が40%となる量) 所定量
[実施例32(合成擬革)]
(TPUレザー法)
樹脂合成例4で得た熱可塑性ポリウレタンPU4を含むTPUシート配合組成物10をカレンダー加工(150℃)により膜厚300μmのシートを作製した。そのシート状に、上記の表面処理層配合液組成物1をグラビア印刷にて、厚さ10μmドライに塗布、乾燥した後、皮革調のシボ形状を得るためにシボ加工(180℃)を施した。これに、上記接着層配合液組成物9をグラビアコーターにより厚さ30μmとなるように塗布し、基材を貼り合せて、実施例32の合成擬革を作製した。
〔TPUシート配合組成物10〕
・PU4 100部
・ダイミックSZ−7740ブラック 10部
[比較例3(合成擬革)]
実施例31において、表面処理層に用いる配合組成液を、表面処理層配合液組成物2(紫外線吸収剤なし)に変えたほかは同様にして比較例3の合成擬革を作製した。
[比較例4(合成擬革)]
実施例31において、表面処理層に用いる配合組成液を、表面処理層配合液組成物3(低分子量紫外線吸収剤含有)に変えたほかは同様にして比較例4の合成擬革を作製した。
<評価>
以下に、各試験項目の内容と、その際の評価基準を示した。結果を表6に示した。
[試験6・外観・風合い]
作製した合成擬革を目視にて、下記の基準で評価した。
(評価基準)
1)外観
○:見ための感性がよく、天然皮革調に近いもの
×:天然皮革調に近くないもの
2)風合い
○:ボリューム感があり、ソフトなもの
△:多少ボリューム感はあるが、ミドルなもの
×:ボリューム感がなく、ハードなもの
[試験7・接着強度]
作製した各合成擬革において、表面同士を、接着剤を介して貼り付けて、接着強度の測定を行った。
(評価基準)
○:2kg/cm以上
△:1kg/cm以上2kg/cm未満
×:1kg/cm未満
[試験8・耐加水分解性]
作製した各合成擬革について、高温多湿環境下でのジャングル試験(70℃、相対湿度95%、3週間)を行った。試験前後における表面層の基材との接着強度を測定し、初期強度と比較した強度の保持率で評価した。
(評価基準)
○:保持率が60%以上
△:保持率が30%以上60%未満
×:保持率が30%未満
[試験9・耐磨耗性試験]
作製した合成擬革を、テーバー磨耗機を用いて、磨耗輪H22、荷重500g、100回で試験した後、目視にて外観を評価した。
(評価基準)
○:変化なし
△:若干の磨耗がある
×:磨耗がある
[試験10・耐光性]
作製した各合成擬革について、高温乾燥環境下でのサンシャインウェザオメーター試験(63℃、水無、120時間)を行った。試験前後における塗膜の外観変化を目視にて評価した。
(評価基準)
○:変化なし
△:わずかな変化が見られる
×:変色、割れ、ひびなどが見られる
[試験11・耐熱性]
作製した各合成擬革についてギァオーブンにて試験(120℃、150時間)を実施した。試験前後における塗膜の外観変化を目視にて評価した。
(評価基準)
○:変化なし
△:わずかな変化が見られる
×:変色、割れ、ひびなどが見られる
Claims (18)
- 紫外線吸収型ポリマー(A)と、ポリウレタン(B)のディスパージョンとからなるポリマー組成物を含有してなることを特徴とするコーティング剤。
- 前記紫外線吸収型ポリマー(A)が、二重結合及び紫外線吸収基を有する化合物(a)と、二重結合含有成分(h)とを含有する重合成分を重合させて得られる重合生成物であり、
前記ポリウレタン(B)が、活性水素含有基及びアニオン性親水性基(水酸基を除く。)を有する化合物(b)とポリオール(c)及び/又はポリアミン(d)と、ポリイソシアネート(e)とを含有する反応成分を反応させて得られる反応生成物である請求項1に記載のコーティング剤。 - 前記二重結合及び紫外線吸収基を有する化合物(a)が、下記一般式(1)〜(4)のいずれかで表される請求項2に記載のコーティング剤。
- 前記二重結合含有成分(h)が、スチレン系モノマー、アクリル酸系モノマー、メタクリル酸系モノマー、及びアクリロニトリル系モノマーからなる群より選択される少なくとも一種の重合成分である請求項2に記載のコーティング剤。
- 前記紫外線吸収型ポリマー(A)に含まれる前記二重結合及び紫外線吸収基を有する化合物(a)に由来する構成単位の割合が1〜80質量%である請求項2に記載のコーティング剤。
- 前記紫外線吸収型ポリマー(A)は、ガラス転移点(Tg)が−20〜160℃、重量平均分子量(Mw)が1,000〜1,500,000、及び酸価が2〜200mgKOH/gであるとともに、水に溶解又は分散可能な重合生成物である請求項1、2又は5のいずれか一項に記載のコーティング剤。
- 前記紫外線吸収型ポリマー(A)の含有割合が、全樹脂成分質量基準で0.1〜50質量%である請求項1、2、5又は6のいずれか一項に記載のコーティング剤。
- 前記反応成分が、さらに、短鎖ジオール成分(f)及び/又は短鎖ジアミン成分(g)を含有してなる請求項2に記載のコーティング剤。
- 前記ポリウレタン(B)が、
前記活性水素含有基及びアニオン性親水性基(水酸基を除く。)を有する化合物(b)、前記ポリオール(c)、前記ポリアミン(d)、前記短鎖ジオール成分(f)、及び前記短鎖ジアミン成分(g)の合計の活性水素含有基(アニオン性親水性基を除く。)(1)と、
前記ポリイソシアネート(e)のイソシアネート基(2)とを(1)/(2)=0.9〜1.5の当量比で反応させて得られた反応成分である請求項1又は2に記載のコーティング剤。 - 前記活性水素含有基及びアニオン性親水性基(水酸基を除く。)を有する化合物(b)が、下記一般式(5)で表される化合物である請求項2又は8のいずれか一項に記載のコーティング剤。
(HO−R’−)n−R−(R”−Xm)l ・・・(5)
(前記一般式(5)中、Rは、アルキレン基、シクロアルキル環、芳香族環、アミン構造、又は複素環を示し、R’は、アルキレン基、シクロアルキル環、又は芳香族環を示し、R”は、単結合、アルキレン基、シクロアルキル環、又は芳香族環を示し、Xは、−COOH、−SO3H、又は−PO3H2を示し、nは1又は2を示し、mは1又は2を示し、lは1〜3の整数を示す) - 前記活性水素含有基及びアニオン性親水性基(水酸基を除く。)を有する化合物(b)が、ジメチロールアルカン酸類である請求項2、9又は10のいずれか一項に記載のコーティング剤。
- 前記ポリウレタン(B)の重量平均分子量が、1,000〜500,000である請求項1、2又は9のいずれか一項に記載のコーティング剤。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のコーティング剤であって、
前記紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体と、前記ポリウレタン(B)のディスパージョンを混合する工程、又は前記ポリウレタン(B)のディスパージョンを調製する工程の中間段階において、前記ポリウレタン(B)のプレポリマーに前記紫外線吸収型ポリマー(A)の溶液又は水分散体を添加する工程を有する製造方法によって製造されるコーティング剤。 - 請求項1〜13のいずれか一項に記載のコーティング剤であって、エポキシ化合物、カルボジイミド化合物、アジリジン化合物、オキサゾリン化合物、及びイソシアネート化合物(ブロック体含む。)からなる群より選択される少なくとも1種の架橋剤により架橋反応させて得られるコーティング剤。
- 前記コーティング剤の用途が、合成擬革の表面処理用コーティング剤である請求項1〜14のいずれか一項に記載のコーティング剤。
- 前記合成擬革の表面処理用コーティング剤が、前記合成擬革の基材上に形成されたミクロポーラス層又は接着剤層上にさらに付与される表皮層の形成に用いられる被膜形成物質である請求項15に記載のコーティング剤。
- 合成擬革のミクロポーラス層又は接着剤層に、請求項1〜16のいずれか一項に記載のコーティング剤からなる表皮層が形成されてなる合成擬革。
- 合成擬革の基材上に形成されたミクロポーラス層又は接着剤層上に、表皮層を付与する合成擬革の製造方法において、前記表皮層を請求項15に記載の表面処理用コーティング剤を塗工により形成することを特徴とする合成擬革の製造方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013087240A (ja) * | 2011-10-20 | 2013-05-13 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 塗料及び該塗料を用いた積層型フィルム |
WO2014141897A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 日本電気株式会社 | デュプレクサ |
JP2021098914A (ja) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
JP2021098913A (ja) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0673368A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-03-15 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | 水性エマルション型高分子紫外線吸収剤 |
JP2003128983A (ja) * | 2001-10-24 | 2003-05-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 人工皮革コーティング用水系樹脂組成物 |
JP2003226735A (ja) * | 2002-02-06 | 2003-08-12 | Nicca Chemical Co Ltd | アクリル−ウレタン共重合体水分散物並びに該水分散物を含有する塗工剤及び接着剤 |
JP2005272590A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水性ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2009051981A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-12 | Unitika Ltd | 水性分散体およびそれを用いた加工品 |
JP2009275173A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-26 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 合成擬革の表皮層形成用塗料および合成擬革の製造方法 |
JP2011191606A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Casio Computer Co Ltd | 発光装置及びその製造方法並びに電子機器 |
-
2011
- 2011-09-02 JP JP2011191591A patent/JP5977004B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0673368A (ja) * | 1992-08-27 | 1994-03-15 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | 水性エマルション型高分子紫外線吸収剤 |
JP2003128983A (ja) * | 2001-10-24 | 2003-05-08 | Daicel Chem Ind Ltd | 人工皮革コーティング用水系樹脂組成物 |
JP2003226735A (ja) * | 2002-02-06 | 2003-08-12 | Nicca Chemical Co Ltd | アクリル−ウレタン共重合体水分散物並びに該水分散物を含有する塗工剤及び接着剤 |
JP2005272590A (ja) * | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水性ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2009051981A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-03-12 | Unitika Ltd | 水性分散体およびそれを用いた加工品 |
JP2009275173A (ja) * | 2008-05-16 | 2009-11-26 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 合成擬革の表皮層形成用塗料および合成擬革の製造方法 |
JP2011191606A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Casio Computer Co Ltd | 発光装置及びその製造方法並びに電子機器 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013087240A (ja) * | 2011-10-20 | 2013-05-13 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 塗料及び該塗料を用いた積層型フィルム |
WO2014141897A1 (ja) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | 日本電気株式会社 | デュプレクサ |
JP2021098914A (ja) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
JP2021098913A (ja) * | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
CN113085314A (zh) * | 2019-12-23 | 2021-07-09 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
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