JP2013040124A - 自己組織化単分子膜形成用の化合物及びそれを用いた有機半導体素子 - Google Patents
自己組織化単分子膜形成用の化合物及びそれを用いた有機半導体素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013040124A JP2013040124A JP2011177539A JP2011177539A JP2013040124A JP 2013040124 A JP2013040124 A JP 2013040124A JP 2011177539 A JP2011177539 A JP 2011177539A JP 2011177539 A JP2011177539 A JP 2011177539A JP 2013040124 A JP2013040124 A JP 2013040124A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic semiconductor
- compound
- sam
- forming
- self
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 239000002120 nanofilm Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 50
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 claims description 63
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 claims description 60
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 48
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 8
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 239000010408 film Substances 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 101150021948 SAM2 gene Proteins 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 3
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NOGJTIYPIIDDAP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldec-9-en-1-amine Chemical compound CN(C)CCCCCCCCC=C NOGJTIYPIIDDAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- TZKXFNGHECHRHG-UHFFFAOYSA-N CN(CCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)C Chemical compound CN(CCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC)C TZKXFNGHECHRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- PCONHFVHQVHNHP-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 PCONHFVHQVHNHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 2
- -1 silane compound Chemical class 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVPJOMYWVYPOF-UHFFFAOYSA-N 10-bromodec-1-ene Chemical compound BrCCCCCCCCC=C JVVPJOMYWVYPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NILZGRNPRBIQOG-UHFFFAOYSA-N 3-iodopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCI NILZGRNPRBIQOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 COS(*)(CCCN(c1ccccc1)c1ccccc1)OC Chemical compound COS(*)(CCCN(c1ccccc1)c1ccccc1)OC 0.000 description 1
- GGBDMFFCNGKCAA-UHFFFAOYSA-N COS(CCCN)(OC)OC Chemical compound COS(CCCN)(OC)OC GGBDMFFCNGKCAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N CO[Si](CCCNc1ccccc1)(OC)OC Chemical compound CO[Si](CCCNc1ccccc1)(OC)OC KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- CZWHMRTTWFJMBC-UHFFFAOYSA-N dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound C1=CC=C2C=C(SC=3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4SC=33)C3=CC2=C1 CZWHMRTTWFJMBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M rhodium;triphenylphosphane;chloride Chemical compound [Cl-].[Rh].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2.S1C=CC2=C1C=CS2 NMFKEMBATXKZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- FMZQNTNMBORAJM-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-[2-[13-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl]silane Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)=C(C=C4C(C=CC=C4)=C4)C4=C(C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C3=CC2=C1 FMZQNTNMBORAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/191—Deposition of organic active material characterised by provisions for the orientation or alignment of the layer to be deposited
Abstract
【課題】大気中での接触角の経時変化が少ない自己組織化単分子膜を基板表面に形成して、良好な特性を有する有機半導体層を再現性よく形成することを可能とする。
【解決手段】有機半導体層を形成する溶液に対する良好なぬれ性を基板表面に与える自己組織化単分子膜を形成するための化合物であって、下記の化学式（１）で表される構造を有する。ただし、化学式（１）中、ｎ＝１または８、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素、アルキル基またはアリール基から選ばれた一種であって、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈの場合を除く。
【化１】
【選択図】なし
【解決手段】有機半導体層を形成する溶液に対する良好なぬれ性を基板表面に与える自己組織化単分子膜を形成するための化合物であって、下記の化学式（１）で表される構造を有する。ただし、化学式（１）中、ｎ＝１または８、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素、アルキル基またはアリール基から選ばれた一種であって、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈの場合を除く。
【化１】
【選択図】なし
Description
本発明は、有機半導体層が形成される基板表面に、ぬれ性を改善するための自己組織化単分子膜の形成に用いる化合物に関する。また、その化合物からなる自己組織化単分子膜を介在させて形成された有機半導体層を有する有機半導体素子に関する。
有機半導体は、近年ではアモルファスシリコンと同等の移動度を示す例も報告されており、有機半導体をチャネル層に用いた有機半導体素子、例えば有機電界効果トランジスタ（有機ＦＥＴ）は、優れた電気的特性を示す。しかも、有機半導体素子は、非常に高温の製造プロセスを必要とせず、低価格、低環境負荷の製造装置で簡単に製造できるという利点を有する。すなわち、有機半導体材料は、溶液からの塗布によって薄膜として形成可能であるため、無機半導体材料に比べ、簡単なプロセスで大面積の電子デバイス作製が可能である。
有機半導体材料を溶液法で再現性よく塗布するためには、基板のぬれ性が大きく、安定していることが必須である。基板のぬれ性を良好にする手法の一つとして、自己組織化単分子膜（ＳＡＭ）を基板上に化学吸着法で成膜し、その膜上に有機半導体材料を塗布する方法が知られている。ＳＡＭの作用により、有機半導体層の良好な結晶性の獲得や、水分子などの影響除去など、さまざまな効果が得られる。
またＳＡＭを成膜した上に有機半導体層を形成することにより、ＳＡＭ分子の双極子モーメントの違いを利用して、有機半導体素子の性能の一つの指標である閾値電圧（Ｖth）の制御も可能となる。例えば、非特許文献１には、シリコン基板上にフッ素置換アルキルＳＡＭ（ＦＳＡＭ）や末端アミノアルキルＳＡＭ（ＮＨ２−ＳＡＭ）を成膜し、その上に有機半導体層を蒸着することにより、閾値電圧を正方向および負方向にそれぞれシフトさせることが開示されている。また、特許文献１には、電子供与性および電子吸引性の官能基を有する有機シラン化合物を閾値制御層として、有機半導体層の閾値電圧を制御することが記載されている。
Nature Materials 3、 317 (2004)
しかしながら、非特許文献１に記載のようなＮＨ２−ＳＡＭ処理を施した基板は、接触角測定の結果から、大気中で膜安定性が低いことが判った。そのため、ＮＨ２−ＳＡＭ処理を施した基板に有機半導体層を再現性よく成膜して、安定したトランジスタ性能を得ることが難しいという問題点がある。
また、特許文献１における有機シラン化合物についての開示は、閾値電圧を制御する閾値制御層としての記載に限定されており、有機半導体層を再現性よく成膜するための基板表面処理の効果に関する記載はない。そのため、閾値制御層の大気中で膜安定性、すなわち接触角の経時変化を低減することに関する記載はない。
従って本発明は、大気中での接触角の経時変化が少ないＳＡＭを基板表面に形成して、良好な特性を有する有機半導体層を再現性よく形成することを可能とするＳＡＭ形成用の化合物を提供することを目的とする。
上記課題を解決するために、本発明の自己組織化単分子膜形成用の化合物は、有機半導体層を形成する溶液に対する良好なぬれ性を基板表面に与える自己組織化単分子膜を形成するための化合物であって、下記の化学式（１）で表される構造を有する。ただし、化学式（１）中、ｎ＝１または８、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素、アルキル基またはアリール基から選ばれた一種であって、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈの場合を除く。
本発明の有機半導体素子は、基板上に自己組織化単分子膜を介して形成された有機半導体層を備え、前記自己組織化単分子膜が、上記化学式（１）で表わされる自己組織化単分子膜形成用の化合物の分子により形成されていることを特徴とする。
本発明のＳＡＭ形成用の化合物によれば、新規な末端アミノ基を有するＳＡＭを形成することにより、大気中での接触角の経時変化を十分に少なくすることができる。それにより、良好な特性を有する有機半導体層を再現性よく形成することが可能であり、また、ＳＡＭによる有機半導体素子の閾値電圧の制御についても良好な特性を得ることができる。さらに、本発明の化合物の分子は気相法で容易に成膜可能なため、大面積基板上においても容易にＳＡＭを形成して、有機半導体層を再現性良く作製することを可能とする。
本発明の自己組織化単分子膜形成用の化合物は、上記化学式（１）において、Ｒ1＝ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であって、Ｒ2とＲ3が、
Ｒ2＝Ｈ、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ、
Ｒ2＝Ｒ3＝Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、または
Ｒ2＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ（但し、Ｒ2≠Ｒ３）である化合物とすることができる。
Ｒ2＝Ｈ、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ、
Ｒ2＝Ｒ3＝Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、または
Ｒ2＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ（但し、Ｒ2≠Ｒ３）である化合物とすることができる。
また、下記化学式（１−１）〜（１−４）のいずれかで表される化合物とすることができる。
以下、本発明の実施形態について図面を参照しながら説明する。
（実施の形態）
［有機半導体素子の構造］
本発明の実施の形態における有機半導体素子について、図１を参照して説明する。図１に示す半導体素子は、有機半導体層を伝導チャネルとする有機電界効果トランジスタ（有機ＦＥＴ）であり、基板１として、不純物ドープシリコン層１ａの表面部にＳｉＯ2からなるシリコン絶縁層１ｂが形成されたものが用いられている。シリコン絶縁層１ｂ上には、自己組織化単分子膜（ＳＡＭ）２が形成され、その上に有機半導体層３が形成されている。有機半導体層３上には、相互間に間隔を設けてソース電極４、ドレイン電極５が形成されている。不純物ドープシリコン層１ａがゲート電極として用いられ、シリコン絶縁層１ｂがゲート絶縁膜として機能する。
［有機半導体素子の構造］
本発明の実施の形態における有機半導体素子について、図１を参照して説明する。図１に示す半導体素子は、有機半導体層を伝導チャネルとする有機電界効果トランジスタ（有機ＦＥＴ）であり、基板１として、不純物ドープシリコン層１ａの表面部にＳｉＯ2からなるシリコン絶縁層１ｂが形成されたものが用いられている。シリコン絶縁層１ｂ上には、自己組織化単分子膜（ＳＡＭ）２が形成され、その上に有機半導体層３が形成されている。有機半導体層３上には、相互間に間隔を設けてソース電極４、ドレイン電極５が形成されている。不純物ドープシリコン層１ａがゲート電極として用いられ、シリコン絶縁層１ｂがゲート絶縁膜として機能する。
基板１としては、上記構成に限らず、ガラス基板等、周知のどのような材料を用いた構成としてもよい。また、有機ＦＥＴの構造としても、他の種々の周知の構造を用いることができる。本発明の特徴は、ＳＡＭ２が、上記化学式（１）で表わされるＳＡＭ形成用化合物を用いて形成されていることである。
より具体的な例としては、化学式（１）において、Ｒ1＝ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であって、Ｒ2とＲ3が、Ｒ2＝Ｈ、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、または、Ｒ2＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ（但し、Ｒ2≠Ｒ３）であるＳＡＭ形成用化合物を用いて形成される。
さらに具体的な例としては、上記化学式（１−１）〜（１−４）のいずれかで表されるＳＡＭ形成用化合物を用いて形成される。
本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いることにより、シリコン絶縁層１ｂ上に化学吸着法（気相法）でＳＡＭ２を成膜した基板１は、接触角の経時変化が実用的に十分に少なく、大気中での膜安定性が高い。従って、基板１上への溶液からの塗布膜作製により、再現性よく有機半導体層３が得られ、歩留まりが高い高性能な有機半導体デバイスを実現可能である。本発明の化合物を用いたＳＡＭ２による基板１の表面のぬれ性は十分に大きく、有機半導体層３の良好な結晶性の獲得を可能とする本来の機能を十分に発揮する。
なお、ＳＡＭ２は、種々の有機溶媒に対して十分なぬれ性を有することが望ましい。有機半導体材料を溶液を用いて塗布するとき、溶媒に対する溶解性が十分に良好である必要があり、有機半導体材料の種類に応じた種々の有機溶媒が用いられるため、ＳＡＭ２もそれに応じた特性が要求されるからである。本発明の上記化合物を用いてＳＡＭ２を形成した基板は、有機溶媒に対する接触角測定の結果によれば、種々の有機溶媒に対して非常にぬれ性がよく、汎用性に優れている。
また、本発明の化合物を用いれば、ＳＡＭ処理による有機半導体素子の閾値電圧の制御についても、良好な特性を得ることができる。特に、アミノ系ＳＡＭの表面電位を考慮に入れると、ｎ型半導体材料には格別な効果を得ることが可能である。
さらに、本発明の化合物の分子は気相法で容易に成膜可能なため、大面積基板上においても容易に自己組織化単分子膜を形成可能である。従って、大面積トランジスタの作製に好適である。
［ＳＡＭ形成用化合物の合成方法］
本発明のＳＡＭ形成用化合物の合成には、一例として、以下に記載するような合成法を用いることができる。
本発明のＳＡＭ形成用化合物の合成には、一例として、以下に記載するような合成法を用いることができる。
＜10-(N,N-ジメチルアミノ)-1-デケンの合成＞
10-ブロモ-1-デケン（4.963 g, 22.6 mmol）をジメチルアミン溶液（11 %エタノール溶液）（25 ml，50.0 mmol，2.21 mol amt.）に加え、室温で24時間撹拌した。反応溶液に10 %の水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を回収した。ジエチルエーテルを減圧留去し、残渣を真空蒸留することで10-(N,N-ジメチルアミノ)-1-デケンを得た。収量3.297 g (80%)。
10-ブロモ-1-デケン（4.963 g, 22.6 mmol）をジメチルアミン溶液（11 %エタノール溶液）（25 ml，50.0 mmol，2.21 mol amt.）に加え、室温で24時間撹拌した。反応溶液に10 %の水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を回収した。ジエチルエーテルを減圧留去し、残渣を真空蒸留することで10-(N,N-ジメチルアミノ)-1-デケンを得た。収量3.297 g (80%)。
化合物データ：1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25℃): d/ppm = 1.28-1.46 (m, 12H), 2.03 (q, 2H,), 2.21-2.24 (m, 8H), 4.91-5.01 (m, 2H), 5.76-5.86 (m, 1H)。
参考文献： P. Thebault et al., Eur. J. Med. Chem. 44, 717 (2009)。
＜N,N-ジメチル-10-アミノデシルトリエトキシシランの合成＞
10-(N,N-ジメチルアミノ)-1-デケン（1.846 g，10.1 mmol）にトリエトキシシラン（1.525 g，9.3 mmol）とトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド（10 mg，1.08×10-2 mmol）、脱水トルエン（10 mL）を加えて、85℃で16時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に戻し、トルエンを減圧留去し、真空蒸留を行うことでN,N-ジメチル-10-アミノデシルトリエトキシシランを得た。収量1.946 g (60%)。
10-(N,N-ジメチルアミノ)-1-デケン（1.846 g，10.1 mmol）にトリエトキシシラン（1.525 g，9.3 mmol）とトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド（10 mg，1.08×10-2 mmol）、脱水トルエン（10 mL）を加えて、85℃で16時間加熱撹拌した。反応溶液を室温に戻し、トルエンを減圧留去し、真空蒸留を行うことでN,N-ジメチル-10-アミノデシルトリエトキシシランを得た。収量1.946 g (60%)。
化合物データ：1H NMR (400 MHz, CDCl3, 25℃): d/ppm = 0.60-0.64 (m, 2H), 1.20-1.44 (m, 25H), 2.20-2.24 (m, 8H), 3.80 (q, 6H)。
参考文献： R. Fetouaki et al., Inorg. Chim. Acta 359, 4865 (2006)。
＜3-(N,N-ジフェニルアミノ)プロピルトリメトキシシランの合成＞
ビフェニルアミン（2.842 g，16.8 mmol）とNaH（403 mg，16.8 mmol，1.0 mol amt.）をトルエンとTHFの混合溶媒21 mL（トルエン:THF = 1:1）に溶解させ、室温で30分間撹拌した。さらに3-ヨードプロピルトリメトキシシラン（4.990 g, 17.1 mmol，1.02 mol amt.）を加え、120℃で35時間還流した。セライト濾過により無機塩を除いた後、濾液を濃縮し、真空蒸留をすることで3-(N,N-ジフェニルアミノ)プロピルトリメトキシシランを得た。収量2.445 g (44%)。
ビフェニルアミン（2.842 g，16.8 mmol）とNaH（403 mg，16.8 mmol，1.0 mol amt.）をトルエンとTHFの混合溶媒21 mL（トルエン:THF = 1:1）に溶解させ、室温で30分間撹拌した。さらに3-ヨードプロピルトリメトキシシラン（4.990 g, 17.1 mmol，1.02 mol amt.）を加え、120℃で35時間還流した。セライト濾過により無機塩を除いた後、濾液を濃縮し、真空蒸留をすることで3-(N,N-ジフェニルアミノ)プロピルトリメトキシシランを得た。収量2.445 g (44%)。
化合物データ：1H NMR (400 MHz, CDCl3) d 7.27-7.23 (m, 4H), 7.05-6.75 (m, 4H), 6.93 (t, 2H, J = 7.2 Hz), 3.69 (t, 2H, J = 7.6 Hz), 3.54 (s, 9H), 1.83-1.74 (m, 2H), 0.66 (t, 2H, J = 8.4 Hz)。
参考文献： S. V.M. de Moraes et al., Talanta 59, 1039 (2003)。
［ＳＡＭの成膜方法］
本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いて、ＳＡＭを成膜する方法の一例について、図２を参照して説明する。この方法は、気相法による密閉型システムによるものである。
本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いて、ＳＡＭを成膜する方法の一例について、図２を参照して説明する。この方法は、気相法による密閉型システムによるものである。
まず、シリコン基板（あるいはガラス基板）を、アセトンおよびイソプロピルアルコールでそれぞれ１０分間超音波洗浄する。次に、吸着水を飛ばすためシリコン基板を２００℃のホットプレート上で５分間ベークする。さらに、ＵＶ−オゾンでシリコン基板を３０分間処理する。
次に、図２に示すように、上述のように処理を施したシリコン基板６を、上記のＳＡＭ形成用化合物７とともにテフロン（登録商標）容器８に密封する。密閉したテフロン容器８を加熱した電気炉９内に置き、１２０℃で加熱する。それにより、ＳＡＭ形成用化合物７が気化してシリコン基板６表面の水酸基と反応しＳＡＭが形成される。
次に、ＳＡＭ処理済のシリコン基板６を大気中に取り出して、表面上に物理吸着した過剰なＳＡＭ分子を取り除くために、アセトンおよびイソプロピルアルコールでそれぞれ５分づつ超音波洗浄する。その後、１２０℃でシリコン基板６をベークする。
［ＳＡＭのぬれ性評価］
上記のＳＡＭ形成用化合物を用いて形成されたＳＡＭについて、水に対するぬれ性を評価するために行った実験の結果について、（表１）を参照して説明する。実験は、下記の（化３）に示す化合物を用いてＳＡＭを形成した基板について行った。なお、ＡＰｒＴＳ及びＤＴＳは比較例である。また、参考のため、ＳＡＭ非形成のシリコン絶縁層に対する接触角も測定した。
上記のＳＡＭ形成用化合物を用いて形成されたＳＡＭについて、水に対するぬれ性を評価するために行った実験の結果について、（表１）を参照して説明する。実験は、下記の（化３）に示す化合物を用いてＳＡＭを形成した基板について行った。なお、ＡＰｒＴＳ及びＤＴＳは比較例である。また、参考のため、ＳＡＭ非形成のシリコン絶縁層に対する接触角も測定した。
（表１）は、ＳＡＭ形成の処理時間（ｈ）を変えて行ったときの、各時間で処理された基板６における水に対する接触角の測定結果を示す。処理時間（ｈ）は、０．５ｈ、１．０ｈ、及び２．０ｈとした。接触角は、シリコン絶縁層上の３点に滴下した水についての平均値を求めた値である。なお、ＤＴＳの接触角は参考値である。
（表１）から判るように、アミノ基上のフェニル基の数が増えると、水に対する接触角が大きくなる。ＡＰｒＴＳ＜ＰｈＡＰｒＴＳ＜ＤＰｈＡＰｒＴＳである。また、アミノ基末端ＳＡＭは、アルキル基のみのＤＴＳよりも接触角は小さい。
次に、有機溶媒に対するＳＡＭ処理した基板のぬれ性を評価するために行った実験の結果について（表２）を参照して説明する。実験は、ＤＴＳを除く（化３）に示した化合物を用いてＳＡＭを形成した基板について行った。（表２）は、ＳＡＭ形成の処理時間（ｈ）を上述の実験と同様に異ならせたときの、o-ジクロロベンゼン（oDCB）及びテトラリンに対する接触角の測定結果を示す。
（表２）から判るように、本発明の末端アミノ基を有するＳＡＭは、溶液プロセスで用いる溶媒であるｏＤＣＢやｔｅｔｒａｌｉｎに対するぬれ性が、ＳＡＭ非形成の基板よりも良好である。従って、有機半導体層を成膜するための溶液プロセスに適している。
次に、ＳＡＭのぬれ性について、経時変化を評価するために行った実験の結果について、図３を参照して説明する。実験は、（化３）に示した化合物を用いてＳＡＭを形成した基板について行った。図３における横軸は、時間の経過（ｓ）を示す。縦軸は、水に対する接触角（°）を示す。
図３から、ＰｈＡＰｒＴＳおよびＤＰｈＡＰｒＴＳを用いた場合は、ＡＰｒＴＳまたはＤＴＳを用いた場合と比べて、接触角の経時変化が小さいことが判る。すなわち、ＳＡＭの膜安定性が高い。また、ＡＰｒＴＳを用いた場合は、報告されている接触角のばらつきが大きい。このように、本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いることにより、ＳＡＭの膜安定性が改善され、ＳＡＭ形成処理を施した基板に有機半導体層を再現性よく作製することができる。それにより、安定した特性を有する有機半導体素子を得ることが可能となる。
［有機ＦＥＴの特性］
本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いて半導体素子を作製し、そのＦＥＴ特性を評価するための実験を行った結果について、以下に説明する。有機半導体材料としては、真空蒸着法により成膜した場合に高いＦＥＴ特性を示すアルキル置換ジナフトチエノチオフェン（ＤＮＴＴ）（μ＝８ｃｍ2／Ｖｓ）を用いた。有機半導体層は、上述のようにしてＳＡＭが形成された基板上に、塗布法により成膜した。
本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いて半導体素子を作製し、そのＦＥＴ特性を評価するための実験を行った結果について、以下に説明する。有機半導体材料としては、真空蒸着法により成膜した場合に高いＦＥＴ特性を示すアルキル置換ジナフトチエノチオフェン（ＤＮＴＴ）（μ＝８ｃｍ2／Ｖｓ）を用いた。有機半導体層は、上述のようにしてＳＡＭが形成された基板上に、塗布法により成膜した。
塗布法としては、本発明者らが開発した塗布膜の作製法である「ギャップキャスト法」を用いた。ギャップキャスト法について、図４Ａ、図４Ｂを参照して説明する。図４Ａは斜視図、図４Ｂは断面図である。
この方法では、ＳＡＭ２が形成された基板１に対して傾斜させて、平面接触部材１０を配置する。すなわち、平面接触部材１０の一方の端部は支持部材１１上に載置され、平面接触部材１０の下面である接触面１０ａと基板１の表面の間には、くさび状の間隙が形成される。この状態で、加熱したジクロロベンゼンなどの芳香族系溶媒に化合物を溶解させ、その原料溶液を接触面１０ａに接触するように供給する。これにより、接触面１０ａと基板１の表面の間隙中に、原料溶液をキャピラリーフォースによって展開させる。形成された原料溶液の液滴１２は、接触面１０ａにより保持されて、一定の力が作用する状態になる。
接触面１０ａにより液滴１２が保持された状態で乾燥プロセス（基板を約１２０℃に保持）を行って、液滴１２中の溶媒を蒸発させる。それにより、液滴１２中では、接触面１０ａの傾斜方向（矢印Ａの方向）における接触面１０ａの開放側の端縁部分で順次、溶媒の蒸発により原料溶液が飽和状態になり、有機半導体材料の結晶が析出し始める。溶媒の蒸発に伴い液滴１２の開放側の端縁は、一点鎖線１２ａ、１２ｂで示すように移動し、有機半導体材料の結晶化が進展して、図４Ｂに示すように有機半導体層３が成長する。
この乾燥プロセスにおいては、原料溶液の液滴１２の乾燥方向が一定になるため、液滴１２と接触面１０ａとの接触を介して、結晶成長方向を規定する作用が働く。これにより、結晶性の制御効果が得られ、有機半導体層３の分子の配列の規則性が良好になる。
以上のようにして、有機半導体材料の高配向性な結晶性塗布膜を得た。乾燥後、図１に示したように、有機半導体層３上にＡｕからなるソース電極４、ドレイン電極５を形成して、トップコンタクト型のＦＥＴを作製した。
有機半導体層３を形成するための有機半導体材料としては、例えば、ルブレン、ＤＮＴＴ（dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno [3,2-b]thiophene）、アルキル−ＤＮＴＴ、ＴＩＰＳペンタセン（6,13-Bis(triisopropylsilylethynyl)pentacene）、ＰＤＩＦ−ＣＮ2等の低分子材料、ｐＢＴＴＴ（poly[2,5-bis(3-alkylthiophen-2-yl)thieno(3,2-b)thiophene]）、ｐＤＡ２Ｔ(poly(dialkylthieno[3,2-b]thiophene-co-bithiophene))、Ｐ３ＨＴ（poly(3-hexylthiophene)）、ＰＱＴ（poly[5,5′-bis(3-alkyl-2-thienyl)-2,2′-bithiophene]）等の高分子材料、グラフェン、多層グラフェン、ＣＮＴ（カーボンナノチューブ）等の各種有機材料等、任意の有機半導体材料を用いることができる。
また、有機半導体層の作製には、上述のギャップキャスト法に限らず、他の各種のキャスト手法等の塗布手法、単結晶を気相中で作製する方法、蒸着等の気相成長手法、スピンコート、インクジェット、印刷等を用いることができる。そのような方法を用いた場合でも、本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いることによる効果は、相応に十分に得ることが可能である。
上述のように作製し動作させた有機ＴＦＴの、飽和領域における伝達特性を、図５Ａに示す。図５Ａにおいて、横軸はゲート電圧Ｖｇ（Ｖ）、左側の縦軸はドレイン電流−ＩD（Ａ）、右側の縦軸はドレイン電流の絶対値の平方根｜ＩD｜1/2（１０-3Ａ）である。曲線Ｂ１はドレイン電流、曲線Ｂ２はドレイン電流の絶対値の平方根を示す。図５Ａによれば、ＤＴＳ処理した基板を用いたものと比較して、飽和領域において同程度の移動度（μ＝６〜８ｃｍ2／Ｖｓ）を有することが判る。図５Ｂは、作製された有機ＴＦＴの出力特性を示す。ゲート電圧ＶG＝−２０、−４０、−６０、−８０、−１００Ｖの各々の場合が示される。
次に、本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いて処理を施した基板上に有機半導体層を形成することにより、有機ＴＦＴの閾値電圧（Ｖth）を制御する効果について、図６を参照して説明する。図６は、有機ＦＥＴの伝達特性を示す図であり、横軸はゲート電圧Ｖｇ（Ｖ）、縦軸はドレイン電流−ＩD（μＡ）を示す。
曲線Ｃ１は、本発明の化合物を用いて形成したＳＡＭを介して有機半導体層が形成された場合、曲線Ｃ２は、ＳＡＭ非形成の基板上に有機半導体層が形成された場合の、有機ＴＦＴの閾値電圧特性を示す。ＳＡＭが形成された場合（Ｃ１）、閾値電圧は約１５Ｖ負側にシフトした値（Ｖth＝−５Ｖ）を示している。すなわち、ＳＡＭ非形成の場合（Ｃ２）と比べると、ゼロにより近いゲート電圧で電流が流れ始め、電流量がより大きくなるという望ましいトランジスタ特性になっている。このように、本発明のＳＡＭ形成用化合物を用いることにより、有機ＴＦＴの閾値電圧を十分に制御することが可能である。
本発明の自己組織化単分子膜形成用の化合物は、有機半導体層を形成する基板の表面に良好なぬれ性を経時的に安定して与えることができ、有機半導体素子の製造に有用である。
１ 基板
１ａ 不純物ドープシリコン層
１ｂ シリコン絶縁層
２ 自己組織化単分子膜（ＳＡＭ）
３ 有機半導体層
４ ソース電極
５ ドレイン電極
６ シリコン基板
７ ＳＡＭ形成用化合物
８ テフロン容器
９ 電気炉
１０ 平面接触部材
１０ａ 接触面
１１ 支持部材
１２ 液滴
１ａ 不純物ドープシリコン層
１ｂ シリコン絶縁層
２ 自己組織化単分子膜（ＳＡＭ）
３ 有機半導体層
４ ソース電極
５ ドレイン電極
６ シリコン基板
７ ＳＡＭ形成用化合物
８ テフロン容器
９ 電気炉
１０ 平面接触部材
１０ａ 接触面
１１ 支持部材
１２ 液滴
Claims (4)
- 有機半導体層を形成する溶液に対する良好なぬれ性を基板表面に与える自己組織化単分子膜を形成するための化合物であって、下記の化学式（１）で表される構造を有する自己組織化単分子膜形成用の化合物。
ただし、化学式（１）中、ｎ＝１または８、Ｒ1はアルキル基、Ｒ2及びＲ3はそれぞれ水素、アルキル基またはアリール基から選ばれた一種であって、Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈの場合を除く。
- Ｒ1＝ＣＨ3またはＣ2Ｈ5であって、Ｒ2とＲ3が、
Ｒ2＝Ｈ、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ、
Ｒ2＝Ｒ3＝Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、または
Ｒ2＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基、かつＲ3＝ＣＨ3，Ｃ2Ｈ5，Ｃ6Ｈ13またはアリール基の組合せ（但し、Ｒ2≠Ｒ３）である請求項１に記載の自己組織化単分子膜形成用の化合物。 - 下記化学式（１−１）〜（１−４）のいずれかで表される請求項２に記載の自己組織化単分子膜形成用の化合物。
- 基板上に自己組織化単分子膜を介して形成された有機半導体層を備えた有機半導体素子であって、
前記自己組織化単分子膜が、請求項１に記載の自己組織化単分子膜形成用の化合物の分子により形成されていることを特徴とする有機半導体素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011177539A JP2013040124A (ja) | 2011-08-15 | 2011-08-15 | 自己組織化単分子膜形成用の化合物及びそれを用いた有機半導体素子 |
| PCT/JP2012/068972 WO2013024678A1 (ja) | 2011-08-15 | 2012-07-26 | 自己組織化単分子膜形成用の化合物及びそれを用いた有機半導体素子 |
| TW101127425A TW201313731A (zh) | 2011-08-15 | 2012-07-30 | 自組織化單分子膜形成用之化合物及使用其之有機半導體元件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011177539A JP2013040124A (ja) | 2011-08-15 | 2011-08-15 | 自己組織化単分子膜形成用の化合物及びそれを用いた有機半導体素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013040124A true JP2013040124A (ja) | 2013-02-28 |
Family
ID=47715002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011177539A Withdrawn JP2013040124A (ja) | 2011-08-15 | 2011-08-15 | 自己組織化単分子膜形成用の化合物及びそれを用いた有機半導体素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2013040124A (ja) |
| TW (1) | TW201313731A (ja) |
| WO (1) | WO2013024678A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014133157A1 (ja) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 株式会社フジクラ | 光ファイバ接続工具及び光ファイバの接続方法 |
| JP2015156474A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-08-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高い結晶性の電気伝導性有機材料、それらの製造方法、及びそれらを含む物品 |
| JP2015197395A (ja) * | 2014-04-02 | 2015-11-09 | 株式会社デンソー | 有機溶媒の検査方法 |
| US10074818B2 (en) | 2013-07-23 | 2018-09-11 | Toppan Forms Co., Ltd. | Transistor |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6061743B2 (ja) | 2013-03-15 | 2017-01-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜の形成方法 |
| CN108558933B (zh) * | 2018-03-10 | 2019-06-18 | 苏州和颂生化科技有限公司 | 一类具有电荷存储能力的芳香胺材料的开发与应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002348442A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-12-04 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び半導体装置 |
| JP2008042043A (ja) * | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Hitachi Ltd | 表示装置 |
| JP2010108818A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Konica Minolta Opto Inc | 有機エレクトロルミネッセンス面発光体、それを用いた表示装置及び照明装置 |
| JP2010205848A (ja) * | 2009-03-02 | 2010-09-16 | Osaka Univ | 平坦な導電性膜の製造方法及び半導体装置の製造方法並びに半導体装置 |
-
2011
- 2011-08-15 JP JP2011177539A patent/JP2013040124A/ja not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-07-26 WO PCT/JP2012/068972 patent/WO2013024678A1/ja active Application Filing
- 2012-07-30 TW TW101127425A patent/TW201313731A/zh unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014133157A1 (ja) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 株式会社フジクラ | 光ファイバ接続工具及び光ファイバの接続方法 |
| US10074818B2 (en) | 2013-07-23 | 2018-09-11 | Toppan Forms Co., Ltd. | Transistor |
| JP2015156474A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-08-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高い結晶性の電気伝導性有機材料、それらの製造方法、及びそれらを含む物品 |
| US10600964B2 (en) | 2013-12-17 | 2020-03-24 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Highly crystalline electrically conducting organic materials, methods of manufacture thereof and articles comprising the same |
| JP2015197395A (ja) * | 2014-04-02 | 2015-11-09 | 株式会社デンソー | 有機溶媒の検査方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2013024678A1 (ja) | 2013-02-21 |
| TW201313731A (zh) | 2013-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2013024678A1 (ja) | 自己組織化単分子膜形成用の化合物及びそれを用いた有機半導体素子 | |
| JP5562652B2 (ja) | シリルエチニル化されたヘテロアセン類およびそれで作製された電子装置 | |
| TWI462359B (zh) | 場效電晶體及其製造方法 | |
| CN101442105B (zh) | 一种有机场效应晶体管及其专用源漏电极与制备方法 | |
| JP5470763B2 (ja) | カーボンナノチューブ分散溶液、有機半導体コンポジット溶液、有機半導体薄膜ならびに有機電界効果型トランジスタ | |
| US8927977B2 (en) | Organic semiconductor thin film, organic semiconductor device and organic field effect transistor | |
| WO2011004869A1 (ja) | 置換ベンゾカルコゲノアセン化合物、該化合物を含有する薄膜及び該薄膜を含有する有機半導体デバイス | |
| US9701698B2 (en) | Self-assembled monolayers of phosphonic acids as dielectric surfaces for high-performance organic thin film transistors | |
| JP2010153794A (ja) | 改善されたドロップ・キャストプリントを利用したアクティブチャネル領域製造方法及びそのアクティブチャネル領域を備えた装置 | |
| KR102079292B1 (ko) | 전자 장치 | |
| JP2010053094A (ja) | ビスナフトチオフェン誘導体、及び電界効果トランジスタ | |
| KR20140043649A (ko) | 유기 반도체 박막의 제조 방법 | |
| KR101928284B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 반도체 재료, 유기 박막 및 그의 제조 방법, 유기 반도체 조성물, 그리고 유기 반도체 디바이스 | |
| JP5655301B2 (ja) | 有機半導体材料 | |
| JP7399499B2 (ja) | 有機半導体デバイス、有機半導体単結晶膜の製造方法、及び有機半導体デバイスの製造方法 | |
| US20150236269A1 (en) | Organic semiconductor solution and organic semiconductor film | |
| Li et al. | Application of phosphonic acid self-assembled monolayer in organic field-effect transistors | |
| JP6917106B2 (ja) | 縮合多環芳香族化合物及びその用途 | |
| JP5035587B2 (ja) | 有機半導体素子 | |
| Dong et al. | Improved performance of phthalocyanine derivative field-effect transistors by inserting a para-quarterphenyl as the inducing layer | |
| JP6143257B2 (ja) | 有機半導体材料及びそれを用いた有機半導体デバイス | |
| JP7296068B2 (ja) | カルコゲン含有有機化合物、有機半導体材料、有機半導体膜、及び有機電界効果トランジスタ | |
| JP7317301B2 (ja) | 有機半導体化合物及びその用途 | |
| Chang et al. | High-mobility and solution-processable organic field-effect transistors based on carbazole-dihexylquaterthiophenes with controllable morphology | |
| JP2006269770A (ja) | 有機配向膜及びそれを用いた有機半導体デバイス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20141104 |