JP2013010769A - 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 - Google Patents
脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013010769A JP2013010769A JP2012178403A JP2012178403A JP2013010769A JP 2013010769 A JP2013010769 A JP 2013010769A JP 2012178403 A JP2012178403 A JP 2012178403A JP 2012178403 A JP2012178403 A JP 2012178403A JP 2013010769 A JP2013010769 A JP 2013010769A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lys
- acid
- gly
- seq
- peptide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 title claims abstract description 17
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 title claims description 11
- 239000000863 peptide conjugate Substances 0.000 title description 10
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 title 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 title 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract description 55
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 10
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 claims description 6
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 claims description 6
- RRJOMESUBQAYOA-BZSNNMDCSA-N (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-acetamido-6-aminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-6-aminohexanamide Chemical compound NCCCC[C@H](NC(=O)C)C(=O)NCC(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(N)=O)CC1=CN=CN1 RRJOMESUBQAYOA-BZSNNMDCSA-N 0.000 claims description 5
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 5
- SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N all-trans-retinoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N 0.000 claims description 5
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 5
- 229930002330 retinoic acid Natural products 0.000 claims description 5
- 229960002663 thioctic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 229960001727 tretinoin Drugs 0.000 claims description 5
- -1 N-lipoyl-lysine Chemical compound 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 4
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000012216 screening Methods 0.000 claims description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 4
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 claims description 3
- HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N (5Z,9Z,12Z)-octadecatrienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CC\C=C/CCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N 0.000 claims description 3
- HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N Ranuncelin-saeure-methylester Natural products CCCCCC=CCC=CCCC=CCCCC(O)=O HXQHFNIKBKZGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N lipoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC1CCSS1 AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019136 lipoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229960003632 minoxidil Drugs 0.000 claims description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N (1s,2e,4r)-4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C/1C(=O)[C@]2(C)CC[C@H]\1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N 0.000 claims description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 2
- IZFHEQBZOYJLPK-SSDOTTSWSA-N (R)-dihydrolipoic acid Chemical compound OC(=O)CCCC[C@@H](S)CCS IZFHEQBZOYJLPK-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid (3,3,5-trimethylcyclohexyl) ester Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O WSSJONWNBBTCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSTURKXDYNIRGT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxydec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCC=C(O)C(O)=O QSTURKXDYNIRGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ORWUQAQITKSSRZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 4-[bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino]benzoate Chemical compound OCCOCCN(CCOCCO)C1=CC=C(C(=O)OCCO)C=C1 ORWUQAQITKSSRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 2E-decenoic acid Natural products CCCCCCCC=CC(O)=O WXBXVVIUZANZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002677 5-alpha reductase inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- JQFZHHSQMKZLRU-IUCAKERBSA-N Arg-Lys Chemical compound NCCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N JQFZHHSQMKZLRU-IUCAKERBSA-N 0.000 claims description 2
- MJINRRBEMOLJAK-DCAQKATOSA-N Arg-Lys-Asp Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N MJINRRBEMOLJAK-DCAQKATOSA-N 0.000 claims description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 2
- GFLQTABMFBXRIY-GUBZILKMSA-N Glu-Gln-Arg Chemical compound [H]N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O GFLQTABMFBXRIY-GUBZILKMSA-N 0.000 claims description 2
- XLFHCWHXKSFVIB-BQBZGAKWSA-N Gly-Gln-Gln Chemical group NCC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O XLFHCWHXKSFVIB-BQBZGAKWSA-N 0.000 claims description 2
- ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N Minoxidil Chemical compound NC1=[N+]([O-])C(N)=CC(N2CCCCC2)=N1 ZFMITUMMTDLWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 108010003201 RGH 0205 Proteins 0.000 claims description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N amiloxate Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(=O)OCCC(C)C)C=C1 UBNYRXMKIIGMKK-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims description 2
- 108010062796 arginyllysine Proteins 0.000 claims description 2
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 claims description 2
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 2
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004697 enzacamene Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004881 homosalate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000601 octocrylene Drugs 0.000 claims description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 claims description 2
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011607 retinol Substances 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N trans-2-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC\C=C\C(O)=O WXBXVVIUZANZAU-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 2
- JFOWDKWFHZIMTR-RUCXOUQFSA-N (2s)-2-aminopentanedioic acid;(2s)-2,5-diamino-5-oxopentanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O.OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O JFOWDKWFHZIMTR-RUCXOUQFSA-N 0.000 claims 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSHGMOIQPURPAK-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidene-1,4,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C(C2=O)(C)CCC1(C)C2=CC1=CC=CC=C1 LSHGMOIQPURPAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC(C(O)=O)=CC1=CC=CC=C1 CNXZMGRWEYQCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940113178 5 Alpha reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 claims 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000655 ensulizole Drugs 0.000 claims 1
- 229940068171 ethyl hexyl salicylate Drugs 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 abstract description 13
- 230000003779 hair growth Effects 0.000 abstract description 8
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 abstract description 5
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 abstract description 5
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 abstract description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 210000003780 hair follicle Anatomy 0.000 description 12
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 4
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010066551 Cholestenone 5 alpha-Reductase Proteins 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N Timnodonic acid Natural products CCCC=CC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O HXWJFEZDFPRLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000003778 catagen phase Effects 0.000 description 2
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 210000004919 hair shaft Anatomy 0.000 description 2
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 2
- SBHCLVQMTBWHCD-METXMMQOSA-N (2e,4e,6e,8e,10e)-icosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O SBHCLVQMTBWHCD-METXMMQOSA-N 0.000 description 1
- CSYHYMSAUJTNIR-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)=C1C(C2(CCC1C2(C)C)C)=O.C2(=CC=CC=C2)C2=CC=CC=1N=C(NC12)S(=O)(=O)O Chemical class C(C1=CC=CC=C1)=C1C(C2(CCC1C2(C)C)C)=O.C2(=CC=CC=C2)C2=CC=CC=1N=C(NC12)S(=O)(=O)O CSYHYMSAUJTNIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTSZUNRRYXPZTK-BQBZGAKWSA-N Gly-Gln-Glu Chemical compound NCC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O KTSZUNRRYXPZTK-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 1
- MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N Gly-His-Lys Chemical compound NCCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CN)CC1=CN=CN1 MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N L-homophenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC1=CC=CC=C1 JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- OLYPWXRMOFUVGH-LURJTMIESA-N N(2)-methyl-L-lysine Chemical compound CN[C@H](C(O)=O)CCCCN OLYPWXRMOFUVGH-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- PQNASZJZHFPQLE-LURJTMIESA-N N(6)-methyl-L-lysine Chemical compound CNCCCC[C@H](N)C(O)=O PQNASZJZHFPQLE-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- HJCLGNPWNFCRSB-UHFFFAOYSA-N N1=CNC2=C1C=CC=C2.C(C=2C(O)=CC=CC2)(=O)OC(CCCCC)CC Chemical class N1=CNC2=C1C=CC=C2.C(C=2C(O)=CC=CC2)(=O)OC(CCCCC)CC HJCLGNPWNFCRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MREBZTXYTWMTOG-UHFFFAOYSA-N N1=NN=CC=C1.CC12C(C(C(CC1)(C2(C)C)C)=O)=CC2=CC=CC=C2 Chemical class N1=NN=CC=C1.CC12C(C(C(CC1)(C2(C)C)C)=O)=CC2=CC=CC=C2 MREBZTXYTWMTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 101800005164 Peptide V Proteins 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 206010040954 Skin wrinkling Diseases 0.000 description 1
- 208000002847 Surgical Wound Diseases 0.000 description 1
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 206010068168 androgenetic alopecia Diseases 0.000 description 1
- 201000002996 androgenic alopecia Diseases 0.000 description 1
- 230000003656 anti-hair-loss Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000007248 cellular mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 description 1
- MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N dioleoyl phosphatidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- MBMBGCFOFBJSGT-UHFFFAOYSA-N docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N finasteride Chemical compound N([C@@H]1CC2)C(=O)C=C[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)NC(C)(C)C)[C@@]2(C)CC1 DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N 0.000 description 1
- 229960004039 finasteride Drugs 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 108010038983 glycyl-histidyl-lysine Proteins 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940103903 medicated shampoo Drugs 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003797 telogen phase Effects 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/17—Amino acids, peptides or proteins
- A23L33/18—Peptides; Protein hydrolysates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/07—Tetrapeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- A61K38/08—Peptides having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
【課題】発毛刺激または脱毛防止のための皮膚科用または美容用組成物の提供。
【解決手段】下記一般式(I)に対応するペプチド、もしくは下記一般式(II)に対応するその複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物。X-Gly-His-Lys-Y(I)(SEQ ID NO.1-2)、A-X-Gly-His-Lys-Y(II)(SEQ ID NO.3-4)。上記式中、Ａは、一般式(III)のモノカルボン酸。HOOC-R(III)(ここで、Ｒは、直鎖または分岐のC1〜C24脂肪族基であり、これはヒドロキシル基で置換されていてもよく、１または２以上の不飽和。Ｘは、メチル化されていてもよい１〜３のリシン残基の鎖を表すか、結合を表し、Ｙは-OHまたは-NH2基を表し、アミノ酸はＤ、ＬまたはDL形であり、あるいはA-Xは水素原子を表す。)
【選択図】なし
【解決手段】下記一般式(I)に対応するペプチド、もしくは下記一般式(II)に対応するその複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物。X-Gly-His-Lys-Y(I)(SEQ ID NO.1-2)、A-X-Gly-His-Lys-Y(II)(SEQ ID NO.3-4)。上記式中、Ａは、一般式(III)のモノカルボン酸。HOOC-R(III)(ここで、Ｒは、直鎖または分岐のC1〜C24脂肪族基であり、これはヒドロキシル基で置換されていてもよく、１または２以上の不飽和。Ｘは、メチル化されていてもよい１〜３のリシン残基の鎖を表すか、結合を表し、Ｙは-OHまたは-NH2基を表し、アミノ酸はＤ、ＬまたはDL形であり、あるいはA-Xは水素原子を表す。)
【選択図】なし
Description
本発明は、発毛刺激または脱毛の遅延のための皮膚科用または美容用組成物の製造のための、配列Gly-His-Lysを含む新規なペプチド複合体の使用に関する。
個人の生涯を通じて、発毛および毛髪の更新は毛包の活性により決定される。毛包は、それぞれ非常に特異的な分子性および細胞性機構により特徴付けられる３つの相−成長期(anagen)、退行期（中間期、catagen)および休止期 (テロゲン、telogen)−からなる規則的周期を行っている：
−約３年続く成長期の間、真皮乳頭の細胞は、毛球中に存在する幹細胞にシグナルを「送る」。これらのシグナルを受けた応答性の細胞が毛包マトリックスへと移動して、これらはマトリックス細胞と称される。この領域では、真皮乳頭の細胞はさらにシグナルを出して、マトリックス細胞を最初増殖させ、次いで分化させて、毛幹を長くする。この相の間、毛包は真皮を通って移動し、成長期VIでは脂肪組織に接触した下皮に固定される。
−退行期と称される次の相は、約３週間続く短い相であり、その間に毛包の下部の細胞がアポトーシスに入り、このようにして毛包を退化させる。
−残る休止期と称される相は、３カ月間毛包が不活発となり、新たな成長期が始まる前に毛髪が抜けることを特徴とする。
−約３年続く成長期の間、真皮乳頭の細胞は、毛球中に存在する幹細胞にシグナルを「送る」。これらのシグナルを受けた応答性の細胞が毛包マトリックスへと移動して、これらはマトリックス細胞と称される。この領域では、真皮乳頭の細胞はさらにシグナルを出して、マトリックス細胞を最初増殖させ、次いで分化させて、毛幹を長くする。この相の間、毛包は真皮を通って移動し、成長期VIでは脂肪組織に接触した下皮に固定される。
−退行期と称される次の相は、約３週間続く短い相であり、その間に毛包の下部の細胞がアポトーシスに入り、このようにして毛包を退化させる。
−残る休止期と称される相は、３カ月間毛包が不活発となり、新たな成長期が始まる前に毛髪が抜けることを特徴とする。
今日、人の外見は必須の社会的要素であり、脱毛は、ある人々にとっては社会的に不利と感じられる真の問題である。男性においては、患者の大多数は、男性ホルモン性脱毛症である。従って、この種の脱毛症は、男性ホルモン、より詳しくはテストステロンの、真皮乳頭の細胞による毛包でのカタボリズムにおける欠陥による。実際、毛包においてテストステロンの代謝物、DHT ( テストステロンに5 α- リダクターゼが作用して産生される代謝物) の蓄積がある。通常の過程では、この化合物は分解され、次いで尿中に除去される。現在、この種の脱毛症において脱毛を遅延させるために5 α- リダクターゼの阻害剤が使用されている。
毛髪および頭皮生物学、脱毛症、頭皮疾患の種類およびそれらの治療に関する現在の一連の知識は、 "毛髪および頭皮病理学" P.BouhannaおよびP.Reygagne、マッソン版にまとめられている。
多年にわたり化粧品業および医薬品業では、脱毛症の影響を除去するかまたは低減しうる物質、特に発毛を誘導または促進するか脱毛を減少させる物質を探求してきた。
ミノキシジルおよびフィナステリドなどの一定数の化合物が既に使用されている。
ミノキシジルおよびフィナステリドなどの一定数の化合物が既に使用されている。
ある種のペプチドが、発毛に対する刺激効果で知られているが、以下に記載するペプチド複合体が脱毛症の予防および治療的処置に有用であることはいずれの文献にも示されていない。
従って、本発明は、脱毛症の予防および治療的処置に使用する美容または皮膚科用組成物を製造するための、下記一般式(I) に対応するペプチド、または下記一般式(II)に対応するその複合体の使用に関する。
X-Gly-His-Lys-Y (I) (SEQ ID NO. 1-2)
A-X-Gly-His-Lys-Y (II) (SEQ ID NO. 3-4)
上記式中、Ａは、下記に対応する基を表し、
−一般式(III) のモノカルボン酸
HOOC-R (III)
(ここで、Ｒは、直鎖または分岐のC1 C24 脂肪族基であり、これはヒドロキシル基で置換されていてもよく、１または２以上の不飽和、有利には１〜６の不飽和を含みうる) 、
−リポ酸もしくはその還元型、ジヒドロリポ酸、N-リポイル−リシン、またはレチノイン酸
Ｘは、メチル化されていてもよい１〜３のリジン残基の鎖を表すか、結合を表し (式（II) の場合) 、
Ｙは-OH または-NH2基を表し、
アミノ酸はＤ、ＬまたはDL形であり、
あるいはA-X は水素原子を表す。
A-X-Gly-His-Lys-Y (II) (SEQ ID NO. 3-4)
上記式中、Ａは、下記に対応する基を表し、
−一般式(III) のモノカルボン酸
HOOC-R (III)
(ここで、Ｒは、直鎖または分岐のC1 C24 脂肪族基であり、これはヒドロキシル基で置換されていてもよく、１または２以上の不飽和、有利には１〜６の不飽和を含みうる) 、
−リポ酸もしくはその還元型、ジヒドロリポ酸、N-リポイル−リシン、またはレチノイン酸
Ｘは、メチル化されていてもよい１〜３のリジン残基の鎖を表すか、結合を表し (式（II) の場合) 、
Ｙは-OH または-NH2基を表し、
アミノ酸はＤ、ＬまたはDL形であり、
あるいはA-X は水素原子を表す。
有利には、このペプチド配列は酸Ａと化学的または物理的に結合している。本発明の結合したペプチドは、これらの酸Ａと、塩、エステルまたはアミドの形態で結合し、酸のカルボン酸部分が結合を提供する。
式(I) のペプチド中の、または式(II)のペプチド複合体中のアミノ酸はＤ、ＬまたはDLの立体配置を有していてよい。
換言すれば、式(I) のペプチドおよび式(II)のペプチド複合体は、１または２以上の不斉炭素原子を含みうる。従って、それらは鏡像異性体またはジアステレオマーの形態で存在しうる。これらの鏡像異性体またはジアステレオマー、およびラセミ混合物を含むそれらの混合物は本発明の一部である。
換言すれば、式(I) のペプチドおよび式(II)のペプチド複合体は、１または２以上の不斉炭素原子を含みうる。従って、それらは鏡像異性体またはジアステレオマーの形態で存在しうる。これらの鏡像異性体またはジアステレオマー、およびラセミ混合物を含むそれらの混合物は本発明の一部である。
式(II)のペプチド複合体は、式(III) の化合物のアミド形態で得られる低分子量の誘導体である。
さらに、式(I) のペプチドおよび式(II)のペプチド複合体は、塩形態で亜鉛と結合して錯体（complex)を形成しうる。
さらに、式(I) のペプチドおよび式(II)のペプチド複合体は、塩形態で亜鉛と結合して錯体（complex)を形成しうる。
本ペプチドおよびそのペプチド複合体、その合成は欧州特許出願公開 EP 869 969 に記載されている。そこでは、本ペプチドおよびそのペプチド複合体は、慢性創傷治癒、外科的創傷の美容的治癒、の局所適用による処置、および進展裂創およびその合併症の予防および治療的処置に有用であるとして記載されている。また、美容術分野、特に顔、首および手のしわの予防および治療におけるその用途も記載されている。
本発明においては、
−「Lys 」は、リシン、またはジヒドロブロモメチルリシンなどのリシンのハロゲン化誘導体を意味し、
−「MeLys 」は、メチルリシン (６位がメチル化) を意味し、
−「His 」はヒスチジンを意味し、
−「Gly 」は、グリシン、またはメチルグリシンなどのそのアルキル化誘導体を意味する。
−「Lys 」は、リシン、またはジヒドロブロモメチルリシンなどのリシンのハロゲン化誘導体を意味し、
−「MeLys 」は、メチルリシン (６位がメチル化) を意味し、
−「His 」はヒスチジンを意味し、
−「Gly 」は、グリシン、またはメチルグリシンなどのそのアルキル化誘導体を意味する。
その用途が本発明の主題である、上記式(I) のペプチドまたは式(II)のペプチド複合体は、NH2-末端形態 (換言すればアミド機能を示す) またはOH- 末端の形態 (換言すればカルボン酸機能を示す) で得ることができる。
好ましくは、式(III) の酸はポリ不飽和脂肪酸である、即ち１〜６の不飽和を含む。より好ましくは、これはオメガ三（ω-3）系列酸である。
これらのω-3系列酸の中で、特にα- リノレン酸、セルボン酸 (cervonic acid)、チムノドン酸 (timnodonic acid)、およびピノレン酸 (pinolenic acid) が挙げられる。セルボン酸、チムノドン酸、およびピノレン酸は、それぞれ4,7,10,13,16,19-ドコサヘキエン酸 (DHA)、5,8,11,14,17- エイコサペンタエン酸(EPA) 、および5,9,12- オクタデカトリエン酸としても知られている。
これらのω-3系列酸の中で、特にα- リノレン酸、セルボン酸 (cervonic acid)、チムノドン酸 (timnodonic acid)、およびピノレン酸 (pinolenic acid) が挙げられる。セルボン酸、チムノドン酸、およびピノレン酸は、それぞれ4,7,10,13,16,19-ドコサヘキエン酸 (DHA)、5,8,11,14,17- エイコサペンタエン酸(EPA) 、および5,9,12- オクタデカトリエン酸としても知られている。
Ａが一般式(III) のモノカルボン酸を表す場合、これは酢酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヒドロキシデセン酸、デセン酸、特にトランス-10-ヒドロキシ- Δ2-デセン酸およびトランス- オキソ-9- デセン-2酸の中から有利に選択され得る。
本発明のペプチド複合体の中で、以下のペプチドが挙げられる：
1- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 5)
2- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 6)
3- A-MeLys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 7)
4- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 8)
5- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 9)
6- A-MeLys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 10)
7- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 11)
8- A-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 12)
9- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 13)
10- A-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 14)
Ａがリポ酸および酢酸から選択されるペプチド複合体が本発明に関して特に適している。
1- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 5)
2- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 6)
3- A-MeLys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 7)
4- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 8)
5- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 9)
6- A-MeLys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 10)
7- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 11)
8- A-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 12)
9- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 13)
10- A-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 14)
Ａがリポ酸および酢酸から選択されるペプチド複合体が本発明に関して特に適している。
また、以下のペプチド複合体が挙げられる：
ペプチドＲ H-Gly-His-Lys-OH
ペプチドＳ Lipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2
ペプチドＶ Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH2
ペプチドまたはそのペプチド複合体は、その美容用途のために局所的に投与しうる。それらはまた、経口的に食品サプリメント、即ち、機能性食品工業において用いることができる。
ペプチドＲ H-Gly-His-Lys-OH
ペプチドＳ Lipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2
ペプチドＶ Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH2
ペプチドまたはそのペプチド複合体は、その美容用途のために局所的に投与しうる。それらはまた、経口的に食品サプリメント、即ち、機能性食品工業において用いることができる。
それらは、局所的に投与されるのが好ましい。
局所美容用化合物において、本ペプチド複合体は、10-8M 〜10-3M の範囲、好ましくは10-7M 〜10-5M の範囲の濃度で存在すればよい。
局所美容用化合物において、本ペプチド複合体は、10-8M 〜10-3M の範囲、好ましくは10-7M 〜10-5M の範囲の濃度で存在すればよい。
美容用または皮膚科用組成物は、例えばローション、薬物添加シャンプー、スプレー、ジェルまたは薬物添加クリームの形態で提供することができる。
最後に、本発明の別の目的は、上記ペプチド複合体を、場合により以下に記載するように併用して含む組成物の頭皮への適用を含む、脱毛症に対する美容的処置方法に関する。
最後に、本発明の別の目的は、上記ペプチド複合体を、場合により以下に記載するように併用して含む組成物の頭皮への適用を含む、脱毛症に対する美容的処置方法に関する。
それらは単独で、あるいはさらに再発毛活性を高め、その活性については既に報告されている化合物と併用して投与することができる。
これらの化合物の中では、以下の化合物が挙げられる：
−ミノキシジル、
−ニコチン酸エステル類、
−抗炎症剤、より詳しくは抗炎症作用を有するペプチド、
−レチンノイン酸、その誘導体およびレチノール、
− 5α- リダクターゼ阻害剤。
これらの化合物の中では、以下の化合物が挙げられる：
−ミノキシジル、
−ニコチン酸エステル類、
−抗炎症剤、より詳しくは抗炎症作用を有するペプチド、
−レチンノイン酸、その誘導体およびレチノール、
− 5α- リダクターゼ阻害剤。
その他のペプチドまたはペプチド複合体を、その用途が本発明の主題であるペプチドまたはペプチド複合体と併用することもできる。それらは、下記の式(I) に対応するペプチド、もしくは式(II)に対応するそのペプチド複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物、またはこれらのペプチドまたはペプチド複合体と形成しうる亜鉛との錯体である。
W-Lys-Asp-Val-Z (I) (SEQ ID NO. 15-16)
A-W-Lys-Asp-Val-Z (II) (SEQ ID NO. 17-18)
式中、
Ａは上記で定義した通り、
Ｗは、ＺがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGlu-Gln-Arg 、Arg-Lys 、Arg-Lys-Asp 、Arg または結合を表し、
あるいはＷは、ＺがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、Val-Tyr-OH、Val-Tyr-NH2 、Tyr-NH2 、Tyr-OH、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGly-Gln-Gln 、またはGlu-Gln-を表す。
A-W-Lys-Asp-Val-Z (II) (SEQ ID NO. 17-18)
式中、
Ａは上記で定義した通り、
Ｗは、ＺがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGlu-Gln-Arg 、Arg-Lys 、Arg-Lys-Asp 、Arg または結合を表し、
あるいはＷは、ＺがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、Val-Tyr-OH、Val-Tyr-NH2 、Tyr-NH2 、Tyr-OH、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGly-Gln-Gln 、またはGlu-Gln-を表す。
「DOPA」はジヒドロキシフェニルアラニンを意味し、「HomoPhe 」はホモフェニルアラニンを意味する。
最後に、局所投与に関する場合、その用途が本発明の主題であるペプチドまたはペプチド複合体を１または２以上のUVB 遮蔽剤と併用してもよい。それらは頭皮の光防護を可能にする。このように、適したUVB-遮蔽剤の中で、以下のものがINCI名称を用いて挙げられる：
−p-アミノ安息香酸、即ちPABAおよびそのエステル：
・エチルヘキシルジメチルPABA
・PEG-25 PABA
−ケイ皮酸エステル類
・メトキシケイ皮酸エチルヘキシル
・p-メトキシケイ皮酸イソアミル
・オクトクリレン (octocrylene)
−サリチル酸エステル類
・ホモサレート (homosalate)
・サリチル酸エチルヘキシル
−ベンゾイミダゾール類
・フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸
−ベンジリデンカンファー誘導体：
・4-メチルベンジリデンカンファー
・ベンジリデンカンファー
・カンファーベンザルコニウムメトスルフェート
・ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー
−トリアジン類：
・エチルヘキシルトリアゾン
・ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン
その用途が本発明の主題であるペプチドおよびペプチド複合体を、それらの抗脱毛活性を実証することを可能にする薬理学試験の対象とした。
最後に、局所投与に関する場合、その用途が本発明の主題であるペプチドまたはペプチド複合体を１または２以上のUVB 遮蔽剤と併用してもよい。それらは頭皮の光防護を可能にする。このように、適したUVB-遮蔽剤の中で、以下のものがINCI名称を用いて挙げられる：
−p-アミノ安息香酸、即ちPABAおよびそのエステル：
・エチルヘキシルジメチルPABA
・PEG-25 PABA
−ケイ皮酸エステル類
・メトキシケイ皮酸エチルヘキシル
・p-メトキシケイ皮酸イソアミル
・オクトクリレン (octocrylene)
−サリチル酸エステル類
・ホモサレート (homosalate)
・サリチル酸エチルヘキシル
−ベンゾイミダゾール類
・フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸
−ベンジリデンカンファー誘導体：
・4-メチルベンジリデンカンファー
・ベンジリデンカンファー
・カンファーベンザルコニウムメトスルフェート
・ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー
−トリアジン類：
・エチルヘキシルトリアゾン
・ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン
その用途が本発明の主題であるペプチドおよびペプチド複合体を、それらの抗脱毛活性を実証することを可能にする薬理学試験の対象とした。
各種ペプチドのin vitroでのマウス震毛の成長に及ぼす効果
ペプチドの発毛に対する刺激効果を実証するために、成長期相のマウス震毛の毛包を、Philpottによる既報の方法 (Philpott et al., 1994, in vitro でのヒトの発毛：毛髪生物学の研究のためのモデル、Journal of dermatological science 7: S55-S72) により培養した。これらの毛包の毛幹の成長を数日間続けた (０日目〜４日目) 。上記ペプチドＲ、ＳおよびＶについて、以下の表に結果を示す。これらの結果より、毛包がin vitroで生きた状態にされている場合、これらのペプチドが発毛を刺激することが示される。
ペプチドの発毛に対する刺激効果を実証するために、成長期相のマウス震毛の毛包を、Philpottによる既報の方法 (Philpott et al., 1994, in vitro でのヒトの発毛：毛髪生物学の研究のためのモデル、Journal of dermatological science 7: S55-S72) により培養した。これらの毛包の毛幹の成長を数日間続けた (０日目〜４日目) 。上記ペプチドＲ、ＳおよびＶについて、以下の表に結果を示す。これらの結果より、毛包がin vitroで生きた状態にされている場合、これらのペプチドが発毛を刺激することが示される。
以下の処方例により本発明を例示する。
ペプチド複合体、Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH2を含むローション
(ｇ)
−ペプチドAc-Lys-Gly-His-Lys-NH2 5×10-6
−95度エタノール 60
−プロピレングリコール 10
−水−保存料−芳香剤 100とする十分量
(ｇ)
−ペプチドAc-Lys-Gly-His-Lys-NH2 5×10-6
−95度エタノール 60
−プロピレングリコール 10
−水−保存料−芳香剤 100とする十分量
ペプチド複合体、Lipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2を含むローション
(ｇ)
−ペプチドLipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2 10-5
−水 81
−Keltrol T 0.5
−Techpolymer MB-4C 1
−Sepigel 305 0.5
−Silicone oil 0.2 1401 2
−ブチレングリコール 5
(ｇ)
−ペプチドLipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2 10-5
−水 81
−Keltrol T 0.5
−Techpolymer MB-4C 1
−Sepigel 305 0.5
−Silicone oil 0.2 1401 2
−ブチレングリコール 5
Claims (11)
- 脱毛症の予防および治療的処置に使用する美容用または皮膚科用組成物を製造するための、下記一般式(I) に対応するペプチド、もしくは下記一般式(II)に対応するその複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物の使用。
X-Gly-His-Lys-Y (I) (SEQ ID NO. 1-2)
A-X-Gly-His-Lys-Y (II) (SEQ ID NO. 3-4)
上記式中、Ａは、下記に対応する基を表し、
−一般式(III) のモノカルボン酸
HOOC-R (III)
(ここで、Ｒは、直鎖または分岐のC1〜C24 脂肪族基であり、これはヒドロキシル基で置換されていてもよく、１または２以上の不飽和、有利には１〜６の不飽和を含んでもよい) 、
−リポ酸もしくはその還元型、ジヒドロリポ酸、N-リポイル−リシン、またはレチノイン酸
Ｘは、メチル化されていてもよい１〜３のリシン残基の鎖を表すか、結合を表し（式（II) の場合）、
Ｙは-OH または-NH2基を表し、
アミノ酸はＤ、ＬまたはDL形であり、
あるいはA-X は水素原子を表す。 - 一般式(III) の酸が、α- リノレン酸、セルボン酸、チムノドン酸、およびピノレン酸から選ばれるオメガ三（ω-3）系列酸であるか、酢酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ヒドロキシデセン酸、およびデセン酸、特にトランス-10-ヒドロキシ- Δ2-デセン酸およびトランス- オキソ-9- デセン-2酸の中から選ばれるC1〜C24 脂肪族基、あるいはリポ酸もしくはその還元型、ジヒドロリポ酸、N-リポイル−リシン、またはレチノイン酸の中から選ばれる酸であることを特徴とする、請求項１記載の使用。
- Ａがリポ酸および酢酸の中から選ばれることを特徴とする、請求項１または２記載の使用。
- 複合体が以下から選ばれることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかの項記載の使用：
1- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 5)
2- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 6)
3- A-MeLys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 7)
4- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 8)
5- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 9)
6- A-MeLys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 10)
7- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 11)
8- A-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 12)
9- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 13)
10- A-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 14)
ただし、Ａは請求項１〜３のいずれかの項で定義した一般式(III) の酸である。 - ペプチドまたはペプチド複合体が以下から選ばれることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかの項記載の使用：
H-Gly-His-Lys-OH
Lipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2
Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH2 - ミノキシジル、ニコチン酸エステル、抗炎症剤、レチンノイン酸もしくはその誘導体、レチノール、または 5α- リダクターゼ阻害剤から選ばれた再発毛を改善する化合物をペプチドまたはペプチド複合体と併用することを特徴とする、請求項１〜５のいずれかの項記載の使用。
- 下記の式(I) に対応する別のペプチド、もしくは式(II)に対応するそのペプチド複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物、あるいはこれらのペプチドまたはペプチド複合体と形成しうる亜鉛との錯体を、前記ペプチドまたはペプチド複合体と併用することを特徴とする、請求項１〜５のいずれかの項記載の使用。
W-Lys-Asp-Val-Z (I) (SEQ ID NO. 15-16)
A-W-Lys-Asp-Val-Z (II) (SEQ ID NO. 17-18)
式中、
Ａは請求項１〜３のいずれかの項で定義した通りであり、
Ｗは、ＺがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGlu-Gln-Arg 、Arg-Lys 、Arg-Lys-Asp 、Arg または結合を表し、
あるいはＷは、ＺがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、Val-Tyr-OH、Val-Tyr-NH2 、Tyr-NH2 、Tyr-OH、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGly-Gln-Gln 、またはGlu-Gln を表す。 - 美容または皮膚科用組成物が局所適用のためであり、p-アミノ安息香酸、即ちPABAおよびそのエステル (例、エチルヘキシルジメチルPABAもしくはPEG-25 PABA ) ；ケイ皮酸エステル (例、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、p-メトキシケイ皮酸イソアミル、もしくはオクトクリレン) ；サリチル酸エステル (例、ホモサレート、もしくはサリチル酸エチルヘキシル) ；ベンゾイミダゾール (例、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸) ；ベンジリデンカンファー誘導体 (例、4-メチルベンジリデンカンファー、ベンジリデンカンファー、カンファーベンザルコニウムメトスルフェートおよびポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー) ；トリアジン (例、エチルヘキシルトリアゾン、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン) から選ばれたUVB 遮蔽剤を併用することを特徴とする、請求項１〜７のいずれかの項記載の使用。
- 請求項１〜５のいずれかの項記載のペプチドまたはペプチド複合体を、場合により請求項６および７記載の再発毛を改善する化合物、および請求項８記載のＵＶＢ遮蔽剤と併用した組成物を頭皮に適用することを含む、脱毛症に対する美容的処置方法。
- 請求項１〜５のいずれかの項記載のペプチドまたはペプチド複合体を、場合により請求項６および７記載の再発毛を改善する化合物と併用して含む、食品サプリメント。
- 請求項10記載の食品サプリメントを投与することを含む、脱毛症に対する美容的処置方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR03/08801 | 2003-07-18 | ||
| FR0308801A FR2857597B1 (fr) | 2003-07-18 | 2003-07-18 | Utilisation de conjugues peptidiques pour la preparation de compositions destinees au traitement preventif et curatif de l'alopecie. |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006519970A Division JP2007516209A (ja) | 2003-07-18 | 2004-07-16 | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015022587A Division JP6149053B2 (ja) | 2003-07-18 | 2015-02-06 | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013010769A true JP2013010769A (ja) | 2013-01-17 |
| JP6006582B2 JP6006582B2 (ja) | 2016-10-12 |
Family
ID=33548254
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006519970A Pending JP2007516209A (ja) | 2003-07-18 | 2004-07-16 | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 |
| JP2012178403A Expired - Lifetime JP6006582B2 (ja) | 2003-07-18 | 2012-08-10 | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 |
| JP2015022587A Expired - Lifetime JP6149053B2 (ja) | 2003-07-18 | 2015-02-06 | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006519970A Pending JP2007516209A (ja) | 2003-07-18 | 2004-07-16 | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015022587A Expired - Lifetime JP6149053B2 (ja) | 2003-07-18 | 2015-02-06 | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7507719B2 (ja) |
| EP (1) | EP1663285B1 (ja) |
| JP (3) | JP2007516209A (ja) |
| CA (1) | CA2532679C (ja) |
| ES (1) | ES2401686T3 (ja) |
| FR (1) | FR2857597B1 (ja) |
| WO (1) | WO2005009456A2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019528289A (ja) * | 2016-08-19 | 2019-10-10 | ケアジェン カンパニー, リミテッドCaregen Co., Ltd. | ミノキシジルとペプチドの結合体 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100310484A1 (en) * | 2007-06-29 | 2010-12-09 | Innovactiv Inc. | Novel peptides, use thereof in cosmetic and cosmeceutic applications, and compositions comprising same |
| JP5570978B2 (ja) * | 2007-06-29 | 2014-08-13 | ルカス マイアー コズメティクス カナダ インク． | 新規化合物、化粧品用途および薬用化粧品用途におけるその使用、および該化合物を含む組成物 |
| PT2165698E (pt) | 2008-09-18 | 2016-06-23 | Universkin | Composição cosmética para cuidar a pele agredida |
| US10226495B2 (en) | 2013-01-30 | 2019-03-12 | The Beauty Cartel, Llc. | Hair loss compositions and methods of making and using same |
| KR101578901B1 (ko) * | 2013-09-11 | 2015-12-28 | (주)셀아이콘랩 | 발모 촉진 펩타이드, 이의 제조방법, 및, 이를 함유하는 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물 |
| FR3020951B1 (fr) * | 2014-05-16 | 2016-06-17 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Association d'un tetrapeptide et d'un glyceryl ester pour le traitement de l'alopecie androgenique. |
| US20170049689A1 (en) * | 2015-08-21 | 2017-02-23 | Gratia Mundi Gmbh | Active combinations, compositions and methods for enhancing hair growth |
| FR3042192B1 (fr) | 2015-10-09 | 2017-12-08 | Inst Europeen De Biologie Cellulaire | Peptides utiles dans le traitement preventif et curatif de l'alopecie |
| FR3052453B1 (fr) * | 2016-06-14 | 2018-05-18 | Sederma | Peptide, composition le comprenant et utilisations notamment cosmetiques |
| KR102160566B1 (ko) * | 2019-01-16 | 2020-09-28 | (주)케어젠 | 미녹시딜과 펩타이드의 결합체 |
| KR102697851B1 (ko) * | 2021-07-29 | 2024-08-22 | (주)젠퓨어 | 탈모방지용 화장료 조성물 |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61191694A (ja) * | 1985-02-08 | 1986-08-26 | プロサイト コーポレーション | ＣＨＬ‐Ｃｕの化学的誘導体 |
| JPH02500276A (ja) * | 1987-05-11 | 1990-02-01 | プロサイト コーポレイション | 創傷において生物学的複覆を誘導する方法 |
| JPH02500367A (ja) * | 1987-05-11 | 1990-02-08 | プロサイト コーポレイション | 毛の成長の刺激方法 |
| JPH05501567A (ja) * | 1989-11-13 | 1993-03-25 | プロサイト コーポレーション | 毛髪成長を刺激するための金属―ペプチド組成物及び方法 |
| JPH06305941A (ja) * | 1993-04-15 | 1994-11-01 | Procyte Corp | 毛の成長を促進する医薬及び化粧品 |
| WO1995023580A1 (fr) * | 1994-03-03 | 1995-09-08 | Procyte Corporation | Prevention et traitement de la depilation secondaire |
| JPH08140628A (ja) * | 1994-11-28 | 1996-06-04 | Meiji Milk Prod Co Ltd | ゲル化食品組成物 |
| JP2000500447A (ja) * | 1995-11-15 | 2000-01-18 | アンスティテュ・ヨーロペアン・ドゥ・ビョロジ・セリュレール | 胸腺ホルモン由来のペプチド複合体、その医薬用途およびそれを含有する組成物 |
| JP2000512613A (ja) * | 1995-11-15 | 2000-09-26 | アンスティテュ・ヨーロペアン・ドゥ・ビョロジ・セリュレール | ペプチド複合体、医薬品としてのその用途およびそれを含有する組成物 |
| WO2000058347A1 (fr) * | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Sederma | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-biotinyl-gly-his-lys, pour prevenir, reduire ou supprimer la chute des cheveux ainsi que pour favoriser leur repousse |
| WO2003030860A1 (en) * | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Procyte Corporation | Skin care compositions containing peptide copper complexes and retinol, retinol derivatives, or a mixture thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5470876A (en) * | 1985-07-18 | 1995-11-28 | Proctor; Peter H. | Topical sod for treating hair loss |
| EP0293837B1 (en) | 1987-06-01 | 1992-01-15 | Keikichi Sugiyama | Composition for application to hair or scalp |
| DE4127790A1 (de) * | 1991-08-22 | 1993-02-25 | Wank Anna | Verwendung von oligopeptiden mit 2 bis 5 peptidbindungen fuer kosmetische zwecke und einige neue oligopeptid-metallkomplexe |
| FR2733421B1 (fr) | 1995-04-28 | 1997-06-06 | Oreal | Utilisation de derives de l'hormone stimulatrice des melanocytes de type alpha pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute |
| JPH107698A (ja) | 1996-04-24 | 1998-01-13 | Sumitomo Electric Ind Ltd | エピモルフィン・アンタゴニスト |
| JP3903503B2 (ja) | 1996-11-18 | 2007-04-11 | 住友電気工業株式会社 | 可溶性ポリペプチド |
| AU2001268594A1 (en) | 2000-06-22 | 2002-01-02 | Michael F. Holick | Regulation of cellproliferation and differentiation using topically applied peptides |
-
2003
- 2003-07-18 FR FR0308801A patent/FR2857597B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-07-16 US US10/565,007 patent/US7507719B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-16 CA CA2532679A patent/CA2532679C/fr not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-16 ES ES04767703T patent/ES2401686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-16 EP EP04767703A patent/EP1663285B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2004-07-16 JP JP2006519970A patent/JP2007516209A/ja active Pending
- 2004-07-16 WO PCT/FR2004/001879 patent/WO2005009456A2/fr active Application Filing
-
2012
- 2012-08-10 JP JP2012178403A patent/JP6006582B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2015
- 2015-02-06 JP JP2015022587A patent/JP6149053B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61191694A (ja) * | 1985-02-08 | 1986-08-26 | プロサイト コーポレーション | ＣＨＬ‐Ｃｕの化学的誘導体 |
| JPH02500276A (ja) * | 1987-05-11 | 1990-02-01 | プロサイト コーポレイション | 創傷において生物学的複覆を誘導する方法 |
| JPH02500367A (ja) * | 1987-05-11 | 1990-02-08 | プロサイト コーポレイション | 毛の成長の刺激方法 |
| JPH05501567A (ja) * | 1989-11-13 | 1993-03-25 | プロサイト コーポレーション | 毛髪成長を刺激するための金属―ペプチド組成物及び方法 |
| JPH06305941A (ja) * | 1993-04-15 | 1994-11-01 | Procyte Corp | 毛の成長を促進する医薬及び化粧品 |
| WO1995023580A1 (fr) * | 1994-03-03 | 1995-09-08 | Procyte Corporation | Prevention et traitement de la depilation secondaire |
| JPH08140628A (ja) * | 1994-11-28 | 1996-06-04 | Meiji Milk Prod Co Ltd | ゲル化食品組成物 |
| JP2000500447A (ja) * | 1995-11-15 | 2000-01-18 | アンスティテュ・ヨーロペアン・ドゥ・ビョロジ・セリュレール | 胸腺ホルモン由来のペプチド複合体、その医薬用途およびそれを含有する組成物 |
| JP2000512613A (ja) * | 1995-11-15 | 2000-09-26 | アンスティテュ・ヨーロペアン・ドゥ・ビョロジ・セリュレール | ペプチド複合体、医薬品としてのその用途およびそれを含有する組成物 |
| WO2000058347A1 (fr) * | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Sederma | Compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques contenant le tripeptide n-biotinyl-gly-his-lys, pour prevenir, reduire ou supprimer la chute des cheveux ainsi que pour favoriser leur repousse |
| WO2003030860A1 (en) * | 2001-10-05 | 2003-04-17 | Procyte Corporation | Skin care compositions containing peptide copper complexes and retinol, retinol derivatives, or a mixture thereof |
Non-Patent Citations (9)
| Title |
|---|
| JPN6011039938; Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ Ｖｏｌ．１１２，Ｎｏ．６, 1999, ｐ９５７-９６４ * |
| JPN6011039939; 遺伝子医学 Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．４, 2002, ｐ６６３-６６５ * |
| JPN6011039940; Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ Ｖｏｌ．１０７，Ｎｏ．４, 2001, ｐ４０９-４１７ * |
| JPN6011039941; Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ Ｖｏｌ．１１４，Ｎｏ．５, 2000, ｐ９０９-９１６ * |
| JPN6011039942; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｅｌｌ Ｖｏｌ．６，Ｎｏ．３, 1995, ｐ３２７-３４３ * |
| JPN6011039943; Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｖｏｌ．１２５，Ｎｏ．４, 1994, ｐ９２９-９４３ * |
| JPN6011039944; Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｖｏｌ．６０，Ｎｏ．１, 2002, ｐ３６-４３ * |
| JPN6011039945; Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｖｏｌ．２６０，Ｎｏ．５１０８, 1993, ｐ６９２-６９５ * |
| JPN6011039946; Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｖｏｌ．１１９，Ｎｏ．４, 1993, ｐ１０４１-１０５３ * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019528289A (ja) * | 2016-08-19 | 2019-10-10 | ケアジェン カンパニー, リミテッドCaregen Co., Ltd. | ミノキシジルとペプチドの結合体 |
| JP2021080273A (ja) * | 2016-08-19 | 2021-05-27 | ケアジェン カンパニー, リミテッドCaregen Co., Ltd. | ミノキシジルとペプチドの結合体 |
| US11617796B2 (en) | 2016-08-19 | 2023-04-04 | Caregen Co., Ltd. | Conjugate of minoxidil and peptide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7507719B2 (en) | 2009-03-24 |
| EP1663285B1 (fr) | 2013-01-16 |
| EP1663285A2 (fr) | 2006-06-07 |
| JP2015134777A (ja) | 2015-07-27 |
| FR2857597A1 (fr) | 2005-01-21 |
| JP6006582B2 (ja) | 2016-10-12 |
| FR2857597B1 (fr) | 2008-01-25 |
| CA2532679C (fr) | 2014-05-20 |
| US20070004633A1 (en) | 2007-01-04 |
| WO2005009456A2 (fr) | 2005-02-03 |
| JP2007516209A (ja) | 2007-06-21 |
| JP6149053B2 (ja) | 2017-06-14 |
| WO2005009456A3 (fr) | 2005-05-26 |
| CA2532679A1 (fr) | 2005-02-03 |
| ES2401686T3 (es) | 2013-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6149053B2 (ja) | 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用 | |
| JP4729562B2 (ja) | Ｍｓｈのペプチドまたは複合ペプチド誘導体および白毛症の美容治療におけるそれらの使用 | |
| JP6043283B2 (ja) | セルライト等の皮膚状態を治療するためのｎ−アシルアミノ酸誘導体 | |
| AU2001275018B2 (en) | Composition and method for enhancing elasticity of tissue | |
| JP2000512613A (ja) | ペプチド複合体、医薬品としてのその用途およびそれを含有する組成物 | |
| AU2001275018A1 (en) | Composition and method for enhancing elasticity of tissue | |
| JP4656059B2 (ja) | 脱毛症の予防および治療的処置のための新規ペプチド複合体 | |
| JP2008530181A (ja) | 少なくとも１種類の天然Ａｃ−Ｎ−Ｓｅｒ−Ａｓｐ−Ｌｙｓ−Ｐｒｏテトラペプチドまたはその類似体の１つの、毛髪喪失を遅延させ、かつ／または毛髪成長を刺激するための薬剤としての化粧料的使用 | |
| JP4273662B2 (ja) | メラノサイト刺激ホルモン阻害剤 | |
| US6809075B1 (en) | Elastin peptide analogs and uses of same incombination with skin enhancing agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131029 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140129 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140203 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140228 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140305 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141007 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150206 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150403 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150427 |
|
| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20150619 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20160510 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160714 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160909 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6006582 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |