JP2013001868A - 高屈折率かつ耐熱性に優れたポリカーボネート共重合体及び光学レンズ - Google Patents
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【解決手段】全ヒドロキシ化合物中の一般式(1)で表されるジヒドロキシ化合物及び特定の2種類のジヒドロキシ化合物の合計の割合が100〜70%であり、且つ一般式(1):特定の2種類のジヒドロキシ化合物の割合がモル比で5%以上〜50%未満:95%以下〜50%を超える範囲で構成されたポリカーボネート共重合体。
(式中、Xは炭素数2〜8のアルキレン基、炭素数5〜12のシクロアルキレン基または炭素数6〜20のアリーレン基である。nおよびmは1〜10の整数である。)
【選択図】なし
Description
2.全ヒドロキシ化合物中の一般式(1)で表されるジヒドロキシ化合物及び一般式(2)もしくは一般式(3)で表されるジヒドロキシ化合物の合計の割合が100〜80%であり、且つ一般式(1):一般式(2)もしくは一般式(3)の割合がモル比で5%以上〜50%未満:95%以下〜50%を超える範囲で構成された前記1記載のポリカーボネート共重合体。
3.一般式(2)で表される化合物が、ハイドロキノン、レゾルシノール、カテコールからなる群より選ばれる少なくとも1種である前記1または2のポリカーボネート共重合体。
4.一般式(3)で表される化合物が、2,6−ナフタレンジオールである前記1または2に記載のポリカーボネート共重合体。
5.一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3およびR4が水素原子、Xがエチレン基、n=1およびm=1である前記1〜4のいずれかに記載のポリカーボネート共重合体。
6.屈折率が1.64〜1.67、かつガラス転移温度が155℃〜180℃である上記1〜5のいずれかに記載のポリカーボネート共重合体。
7.該ポリカーボネート樹脂はそのポリマー0.7gを100mlの塩化メチレンに溶解し、20℃で測定した比粘度が0.12〜0.55である前記1〜6のいずれかに記載のポリカーボネート共重合体。
8.前記1〜7のいずれかに記載のポリカーボネート共重合体より形成された光学レンズ。
本発明のポリカーボネート共重合体における一般式(3)で表されるジヒドロキシ化合物としては、ナフタレンジオール成分であれば良く、中でも2、6−ナフタレンジオールが好ましい。これらは単独または二種以上組み合わせて用いてもよい。
カーボネート前駆物質として、例えばホスゲンを使用する反応では、通常酸結合剤および溶媒の存在下に反応を行う。酸結合剤としては、例えばピリジンなどのアミン化合物が用いられる。溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素が用いられる。その際、反応温度は通常0〜40℃であり、反応時間は数分〜5時間である。
このような化合物としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物等の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物あるいはアルコキシド、または4級アンモニウムヒドロキシドおよびそれらの塩、アミン類等が好ましく用いられ、これらの化合物は単独もしくは組み合わせて用いることができる。
エステル交換触媒としては、具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ(II)、塩化スズ(IV)、酢酸スズ(II)、酢酸スズ(IV)、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛(II)、酢酸鉛(IV)等が用いられる。
これらの触媒は、ジヒドロキシ化合物の合計1モルに対して、10−9〜10−3モルの比率で、好ましくは10−7〜10−4モルの比率で用いられる。
具体的には、第一段目の反応を120〜260℃、好ましくは180〜240℃の温度で0.1〜5時間、好ましくは0.5〜3時間反応させる。次いで反応系の減圧度を上げながら反応温度を高めてジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの反応を行い、最終的には1mmHg以下の減圧下、200〜350℃の温度で0.05〜2時間重縮合反応を行う。このような反応は、連続式で行っても良くまたバッチ式で行ってもよい。上記の反応を行うに際して用いられる反応装置は、錨型攪拌翼、マックスブレンド攪拌翼、ヘリカルリボン型攪拌翼等を装備した縦型であっても、パドル翼、格子翼、メガネ翼等を装備した横型であってもスクリューを装備した押出機型であってもよく、また、これらを重合物の粘度を勘案して適宜組み合わせた反応装置を使用することが好適に実施される。
本発明におけるポリカーボネート共重合体からなる光学レンズは、例えば射出成形法、圧縮成形法、射出圧縮成形法など任意の方法により成形される。
ポリカーボネート共重合体粉粒体中の離型剤の含有量としては、ポリカーボネート共重合体粉粒体100重量部に対して0.005〜2.0重量部の範囲が好ましく、0.01〜0.6重量部の範囲がより好ましく、0.02〜0.5重量部の範囲がさらに好ましい。
リン系熱安定剤としては、亜リン酸、リン酸、亜ホスホン酸、ホスホン酸およびこれらのエステル等が挙げられ、具体的には、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイト等が挙げられる。なかでも、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイトが使用され、特に好ましくはテトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイトが使用される。
ブルーイング剤の配合量は、ポリカーボネート共重合体粉粒体に対して好ましくは0.05〜1.5ppmであり、より好ましくは0.1〜1.2ppmである。
(1)比粘度:重合終了後に得られたポリカーボネート共重合体ペレットを120℃で4時間乾燥し、該ペレット0.35gを塩化メチレン50ccに溶解した溶液を測定サンプルとした。測定は20±0.01℃の恒温槽中でオスワルト粘度管の標線間の通過時間を計測し、下記式からその溶液の20℃における比粘度(ηsp)を求めた。
ηsp=(t1−t0)/t0
ここで比粘度のt1:ポリマー溶液の標線間通過時間、t0:塩化メチレンの標線間通過時間である。
(2)共重合比:非球面レンズの成形片から切り出した該ポリカーボネート樹脂を日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRを用いて測定した。
(3)ガラス転移点(Tg):デュポン社製910型DSC により測定した。
(4)屈折率(nd):ATAGO製DR−M2のアッベ屈折計を用いて測定した。
(5)光学歪み:成形したレンズを二枚の偏光板の間に挟み直行ニコル法で後ろからの光漏れを目視することにより評価した。
(6)全光線透過率:1mm厚の成形片を日本電色(株)製MDH−300Aを用いて測定した。
実施例1
9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン(以下“BPEF”と省略することがある)21.47重量部、ヒドロキノン5.61重量部、ジフェニルカーボネート22.06重量部、水酸化ナトリウム4.00×10−5重量部及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシド4.56×10−3重量部を攪拌機および留出装置付きの10リットル反応器に入れ、窒素雰囲気101kPaの下30分かけて180℃に加熱し撹拌した。
その後、20分かけて減圧度を20kPaに調整し、15.0℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、20kPaで10分間保持した。その後、20kPaから80分かけて0.13kPa以下まで減圧した。更に240℃、0.13kPa以下の条件下で20分間撹拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧にした後、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウムを2.92×10−3重量部添加し触媒を失活させた。その後、生成したポリカーボネート共重合体をペレタイズしながら抜き出した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとヒドロキノンとの構成単位の比がモル比で49:51であった。
実施例1のBPEFの使用量を10.96重量部、ヒドロキノンの使用量を8.26重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとヒドロキノンの比がモル比で25:75であった。
実施例1のBPEFの使用量を2.19重量部、ヒドロキノンの使用量を10.46重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとヒドロキノンの比がモル比で5:95であった。
実施例1のBPEFの使用量を10.96重量部、レゾルシノールの使用量を8.26重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとレゾルシノールの比がモル比で25:75であった。
実施例1のBPEFの使用量を10.96重量部、カテコールの使用量を8.26重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとカテコールの比がモル比で25:75であった。
実施例1のBPEFの使用量を21.49重量部、ナフタレンジオールの使用量を8.17重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとナフタレンジオールの比がモル比で49:51であった。
実施例1のBPEFの使用量を10.96重量部、ナフタレンジオールの使用量を8.17重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとナフタレンジオールの比がモル比で25:75であった。
実施例1のBPEFの使用量を2.19重量部、ナフタレンジオールの使用量を15.22重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとナフタレンジオールの比がモル比で5:95であった。
実施例1のBPEFの使用量を8.77重量部、ヒドロキノンの使用量を7.71重量部、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下“BPA”と省略することがある)2.28重量部とする以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を合成した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとヒドロキノンとBPAの比がモル比で20:70:10であった。
BPEF26.31重量部、ヒドロキノン4.40重量部、ジフェニルカーボネート22.06重量部、水酸化ナトリウム4.00×10−5重量部及びテトラメチルアンモニウムヒドロキシド4.56×10−3重量部を攪拌機および留出装置付きの10リットル反応器に入れ、窒素雰囲気101kPaの下30分かけて180℃に加熱し撹拌した。
その後、20分かけて減圧度を20kPaに調整し、15.0℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、20kPaで10分間保持した。その後、20kPaから80分かけて0.13kPa以下まで減圧した。更に240℃、0.13kPa以下の条件下で20分間撹拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧にした後、ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウムを2.92×10−3重量部添加し触媒を失活させた。その後、生成したポリカーボネート共重合体をペレタイズしながら抜き出した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとヒドロキノンとの構成単位の比がモル比で60:40であった。
比較例1のBPEFの使用量を0.00重量部、ヒドロキノンの使用量を11.01重量部とする以外は比較例1と同様にしてヒドロキノンのホモポリカーボネートを合成した。
比較例1のBPEFの使用量を0.00重量部、ナフタレンジオールの使用量を16.02重量部とする以外は比較例1と同様にしてナフタレンジオールのホモポリカーボネートを合成した。
BPEF38.15g、BPA2.97g、ジフェニルカーボネート;22.06g、および炭酸水素ナトリウム5.04×10−5gを攪拌機および留出装置付きの50リットル反応器に入れ、窒素雰囲気101kPa下1時間かけて215℃に加熱し撹拌した。
その後、15分かけて減圧度を20kPaに調整し、215℃、20kPaの条件下で20分間保持しエステル交換反応を行った。さらに37.5℃/hrの速度で240℃まで昇温し、240℃、20kPaで10分間保持した。その後、10分かけてに調整し、240℃、13kPaで70分間保持した。その後、10分かけて13kPaに調整し、240℃、13kPaで10分間保持した。更に40分かけて0.13kPa以下とし、240℃、0.13kPa以下の条件下で10分間撹拌下重合反応を行った。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込み加圧にし、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出した。該ポリカーボネート共重合体はBPEFとBPAの比がモル比で87:13であった。
作成したポリカーボネート共重合体を120℃で24時間真空乾燥した後、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.050%、ペンタエリスリトールテトラステアレートを0.10%加えて、ベント付きφ30mm単軸押出機を用いてペレット化した。その後、下記成形条件にて、住友重機械(株)製SE30DU射出成形機を用いて直径7.9mm、厚さ3.0mmの両面凸レンズ及びJSW(株)製N−20C射出成形機を用いて厚さ1.0mm、幅1.0cm、長さ2.0cmの成形片を射出成形した。上記レンズを二枚の偏光板の間に挟み直行ニコル法で後ろからの光漏れを目視することにより評価した。評価は、◎:殆ど光漏れがない、○:僅かに光漏れが認められる、△:少し光漏れが認められる、×:光漏れが顕著であるとした。また、上記成形片を用いて全光線透過率を測定した。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 全ヒドロキシ化合物中の一般式(1)で表されるジヒドロキシ化合物及び一般式(2)もしくは一般式(3)で表されるジヒドロキシ化合物の合計の割合が100〜70%であり、且つ一般式(1):一般式(2)もしくは一般式(3)の割合がモル比で5%以上〜50%未満:95%以下〜50%を超える範囲で構成されたポリカーボネート共重合体。
- 全ヒドロキシ化合物中の一般式(1)で表されるジヒドロキシ化合物及び一般式(2)もしくは一般式(3)で表されるジヒドロキシ化合物の合計の割合が100〜80%であり、且つ一般式(1):一般式(2)もしくは一般式(3)の割合がモル比で5%以上〜50%未満:95%以下〜50%を超える範囲で構成された請求項1記載のポリカーボネート共重合体。
- 一般式(2)で表される化合物が、ハイドロキノン、レゾルシノール、カテコールからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1または2記載のポリカーボネート共重合体。
- 一般式(3)で表される化合物が、2,6−ナフタレンジオールである請求項1または2記載のポリカーボネート共重合体。
- 一般式(1)で表される化合物において、R1、R2、R3およびR4が水素原子、Xがエチレン基、n=1およびm=1である請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリカーボネート共重合体。
- 屈折率が1.64〜1.67、かつガラス転移温度が155℃〜180℃である請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリカーボネート共重合体。
- 該ポリカーボネート樹脂はそのポリマー0.7gを100mlの塩化メチレンに溶解し、20℃で測定した比粘度が0.12〜0.55である請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリカーボネート共重合体。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリカーボネート共重合体より形成された光学レンズ。
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