JP2012532153A - 4−((1r,3s)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、および1−((1r,3s)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンの製造 - Google Patents
4−((1r,3s)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、および1−((1r,3s)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンの製造 Download PDFInfo
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Abstract
Description
a)極性溶媒中で、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンをL−(+)−酒石酸と混合するステップと、
b)得られた混合物を適切な温度に任意に加熱して、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸との溶液を得るステップと、
c)b)で得られた溶液を、沈殿まで冷却するステップと、
d)c)で得られた沈殿物を単離するステップと、
e)d)で得られた沈殿物を任意に乾燥させるステップと
を含む方法を提供する。
a)極性溶媒中で、trans1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンをD−(−)−酒石酸と混合するステップと、
b)得られた混合物を適切な温度に任意に加熱して、trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンとD−(−)−酒石酸との溶液を得るステップと、
c)b)で得られた溶液を、沈殿まで冷却するステップと、
d)c)で得られた沈殿物を単離するステップと、
e)d)で得られた沈殿物を任意に乾燥させるステップと
を含む方法に関する。
本明細書に記述する場合、化合物(I)および化合物(II)はそれぞれ、遊離塩基、医薬として許容されるそれらの塩(例えば、コハク酸塩およびマロン酸塩などの医薬として許容される酸付加塩)、遊離塩基またはそれらの塩の水和物または溶媒和物、ならびに無水形、非晶形、または結晶形などの、該化合物の任意の形態を指すことを意図している。
a)極性溶媒中で、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンをL−(+)−酒石酸と混合するステップと、
b)得られた混合物を適切な温度に任意に加熱して、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸との溶液を得るステップと、
c)b)で得られた溶液を、沈殿まで冷却するステップと、
d)c)で得られた沈殿物を単離するステップと、
e)d)で得られた沈殿物を任意に乾燥させるステップと
を含む方法に関する。場合によっては、該方法は、ステップd)またはe)の後に続く、沈殿物を再結晶するステップを含む。
a)極性溶媒中で、trans1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンをD−(−)−酒石酸と混合するステップと、
b)得られた混合物を適切な温度に任意に加熱して、trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンとD−(−)−酒石酸との溶液を得るステップと、
c)b)で得られた溶液を、沈殿まで冷却するステップと、
d)c)で得られた沈殿物を単離するステップと、
e)d)で得られた沈殿物を任意に乾燥させるステップと
を含む方法に関する。
4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンのキラル純度を、Chirapak ADHカラム(250×4.6mm)上での、溶離液:ヘキサン/IPA/N−エチルエタンアミン(90:10:0.2)、カラム温度:35℃、流速:0.4mL/分、および230nmでのUV検出による、キラルHPLCクロマトグラフィーによって測定した。2種の鏡像異性体の保持時間は、(1S,3R)鏡像異性体について8.4分、および化合物(I)について9.3分であった。
トランス4−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン(3.0g)を、アセトン(100mL)に溶解した。L−(+)−酒石酸(1.3g)を加えて、懸濁液を、すべての酒石酸が溶解するまで50℃に加熱した。温まった溶液を、冷却のために放置した。15分後に沈殿が始まった。懸濁液を、室温で終夜撹拌し、生成物を濾過し、フード内で室温で乾燥させた。収率2.00g(91%)。
トランス4−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン(1.5g)を、エタノール(50mL)から、L−(+)−酒石酸(0.63g)を用いて分割した。収率0.92g(87%);(1S,3R)鏡像異性体=0.8%および化合物(I)=99.2%であり、ee=98.4%の4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩に相当する。
トランス4−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン(0.75g)を、プロパノール(25mL)から、L−(+)−酒石酸(0.32g)を用いて分割した。収率0.49g(89.1%);(1S,3R)鏡像異性体=2.2%および化合物(I)=97.8%であり、ee=95.6%の4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩に相当する。
トランス4−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン(1.5g)を、エタノール(50mL)から、L−(+)−酒石酸(0.38g)およびギ酸(0.097g)を用いて分割した。収率0.56g(51%);(1S,3R)鏡像異性体=4.8%および化合物(I)=95.2%であり、ee=90.4%の4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩に相当する。
トランス4−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン(1.5g)を、エタノール(50mL)から、L−(+)−酒石酸(0.95g)を用いて分割した。収率0.82g(77%);(1S,3R)鏡像異性体=3.2%および化合物(I)=96.8%であり、ee=93.6%の4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩に相当する。
トランス1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン)(2.9g)を、アセトン(200mL)に溶解した。L−(+)−酒石酸(1.3g)を加え、懸濁液を、ほとんどすべてが溶解するまで加熱還流した。わずかな濁りが存在し、それを、折りたたみ濾紙で濾過した。温まった溶液を、室温に冷却するために放置し、1時間後に、沈殿が非常にゆっくりと始まった。懸濁液を、室温で終夜撹拌し、生成物を非常にゆっくりと濾過し、フード内で室温で乾燥させた。収率2.74g(65%)。2種の鏡像異性体の含有率は、化合物(II)=58.6%、および(1S,3R)鏡像異性体=41.4%であり、ee=17.2%の1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンヘミL−(+)−酒石酸塩に相当した。
トランス1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン(2.9g)を、エタノール(350mL)から、L−(+)−酒石酸(1.3g)を用いて分割した。収率1.49g(42%);化合物(II)=2.8%および(1S,3R)鏡像異性体=97.2%であり、ee=94.4%の1−((1S,3R)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンヘミL−(+)−酒石酸塩に相当する。
トランス1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン(0.85g)を、アセトン(25mL)および水(2.5mL)から、L−(+)−酒石酸(0.37g)を用いて分割した。収率0.61g(51%);化合物(II)=49.8%および(1S,3R)鏡像異性体=50.2%であり、ee=0.4%、すなわちラセミ化合物に相当する。
トランス1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン(1.45g)を、エタノール(50mL)から、L−(+)−酒石酸(0.65g)を用いて分割した。収率0.62g(56%);化合物(II)=2.2%および(1S,3R)鏡像異性体=97.8%であり、ee=95.6%の1−((1S,3R)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンヘミL−(+)−酒石酸塩に相当する。
トランス1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン(1.5g)を、エタノール(50mL)から、D−(−)−酒石酸(0.40g)およびギ酸(0.10mL)を用いて分割した。収率0.78g(71%);化合物(II)=99.0%および(1S,3R)鏡像異性体=1.0%であり、ee=98.0%の1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンヘミD−(−)−酒石酸塩に相当する。
トランス1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン(0.94g)を、エタノール(150mL)から、D−(−)−酒石酸(0.94g)を用いて分割した。収率0.61g(59%);化合物(II)=98.3%および(S1,R3)鏡像異性体=1.7%であり、ee=96.6%の1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンヘミD−(−)−酒石酸塩に相当する。
Claims (24)
- 4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩の製造のための方法であって、4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩を得るために、極性溶媒中で、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンをL−(+)−酒石酸と混合するステップを含む方法。
- 極性溶媒中の、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸との混合物を、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸との溶液を得るのに適した状態にする、請求項1に記載の方法。
- 極性溶媒中の、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸との混合物を、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸との溶液を得るために、適切な温度に加熱する、請求項1〜2のいずれかに記載の方法。
- 4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩の製造のための方法であって、4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩を得るために、極性溶媒中にtrans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸とを含む溶液から、生成物を沈殿させるステップを含む方法。
- 4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩の製造のための方法であって、4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩を得るために、
a)極性溶媒中で、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンをL−(+)−酒石酸と混合するステップと、
b)得られた混合物を適切な温度に任意に加熱して、trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンとL−(+)−酒石酸との溶液を得るステップと、
c)b)で得られた溶液を、沈殿まで冷却するステップと、
d)c)で得られた沈殿物を単離するステップと、
e)d)で得られた沈殿物を任意に乾燥させるステップと
を含む方法。 - ステップd)またはe)の後に続く、沈殿物を再結晶するステップを含む、請求項5に記載の方法。
- 前記trans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンが、トランス4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンである、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩が、前記方法の中間生成物または最終生成物である、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩が、結晶形で得られる、請求項8に記載の方法。
- 前記極性溶媒が、水、アルコール、ケトン、有機酸、またはこれらの混合物から選択される、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記極性溶媒が、水、アセトン、エタノール、n−プロパノール、ギ酸、またはこれらの混合物から選択される、請求項10に記載の方法。
- 4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩である化合物。
- 前記4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−1,2,2−トリメチル−ピペラジンL−(+)−酒石酸塩が、結晶形である、請求項12に記載の化合物。
- 1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩の製造のための方法であって、1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩を得るために、極性溶媒中で、trans1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンをD−(−)−酒石酸と混合するステップを含む方法。
- 極性溶媒中の、trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンとD−(−)−酒石酸との混合物を、trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンD−(−)−酒石酸の溶液を得るのに適した状態にする、請求項14に記載の方法。
- 極性溶媒中の、trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンとD−(−)−酒石酸との混合物を、trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンとD−(−)−酒石酸との溶液を得るために、適切な温度に加熱する、請求項14〜15のいずれかに記載の方法。
- 1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩の製造のための方法であって、4−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩を得るために、極性溶媒中にtrans4−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンとD−(−)−酒石酸とを含む溶液から、生成物を沈殿させるステップを含む方法。
- 1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩の製造のための方法であって、1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジン、または医薬として許容されるその塩を得るために、
a)極性溶媒中で、trans1−(6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンをD−(−)−酒石酸と混合するステップと、
b)得られた混合物を適切な温度に任意に加熱して、trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンとD−(−)−酒石酸との溶液を得るステップと、
c)b)で得られた溶液を、沈殿まで冷却するステップと、
d)c)で得られた沈殿物を単離するステップと、
e)d)で得られた沈殿物を任意に乾燥させるステップと
を含む方法。 - ステップd)またはe)の後に続く、沈殿物を再結晶するステップを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記trans1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンが、トランス1−((6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンである、請求項14〜19のいずれかに記載の方法。
- 1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンヘミD−(−)−酒石酸塩が、前記方法の中間生成物または最終生成物である、請求項14〜20のいずれかに記載の方法。
- 前記1−((1R,3S)−6−クロロ−3−フェニル−インダン−1−イル)−3,3−ジメチル−ピペラジンヘミD−(−)−酒石酸塩が、結晶形で得られる、請求項21に記載の方法。
- 前記極性溶媒が、水、アルコール、ケトン、有機酸、またはこれらの混合物から選択される、請求項14〜22のいずれかに記載の方法。
- 前記極性溶媒が、水、アセトン、エタノール、n−プロパノール、ギ酸、またはこれらの混合物から選択される、請求項23に記載の方法。
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