JP2012530198A - 錫を含まないシリコーン組成物を可撓性媒体上に被覆するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
反応性α,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサン重合体、
架橋剤、一般にはシリケート又はポリシリケート、
錫触媒、及び
水。
1−メチルビニルオキシ官能基を有するシランであり、かつ、反応性が従来の架橋剤と比較して高いことが知られている特定の必須の架橋剤(D)、及び
有機イミノ官能性誘導体である、次式(I)又は(II)の触媒:
従来のトリアルコキシシラン架橋剤、すなわち成分(E)は、依然として、1−メチルビニルオキシ官能基の存在のため高い反応性で知られているシランである架橋剤(D)と併用されていることに留意すべきある。
(a)重縮合反応によってエラストマーに架橋することができ、金属触媒を含まず、しかも次の物質を含むシリコーンXを製造し:
重縮合反応によって架橋してシリコーンエラストマーを形成することのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルを含むシリコーンベースB、及び
触媒として有効な量の、次の一般式(I)に従う非シリル化有機化合物である少なくとも1種の重縮合触媒A:
同一又は異なる基R1、R2、R3、R4又はR5は、互いに独立に、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、該環状部分は置換又は非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を有していてよい)又はフルオルアルキル基、芳香族基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基或いはアルキルアミン又はアルキルグアニジン基を表し、
基R1、R2、R3又はR4は、一緒になって、1個以上の置換基で置換されていてよい3、4、5、6又は7員の脂肪族環状部分を形成することができるが、ただしR1、R2、R3、R4及びR5は珪素原子を有しないものとし;
(b)続いて、該シリコーン組成物Xを該可撓性基材Sに連続的に又は非連続的に塗布し、そして
(c)該シリコーン組成物Xを周囲空気によって与えられる湿気の存在下で又は事前の水の添加によって架橋させてシリコーンエラストマーを形成させること
を含むことを特徴とする方法によって達成される。
・同一又は異なる基R1及び基R3は、イソプロピル基、シクロヘキシル基及び直鎖又は分岐の1価C1〜C12アルキル基よりなる群から互いに独立に選択され、
・基R2は、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、置換又は非置換でかつ少なくとも1個のヘテロ原子を有していてよい環状部分で置換されたアルキル基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基或いはアルキルアミン又はアルキルグアニジン基を表し、そして
・基R1、R2、R3又はR4は、一緒になって、1個以上の置換基で置換されていてよい3、4、5、6又は7員の脂肪族環状部分を形成することができる。
・天然テキスタイル、例えば、綿、亜麻、麻、黄麻、コイア、紙のセルロース繊維などの植物起源のテキスタイル;並びにウール、毛髪、レザー及び絹などの動物起源のテキスタイル;
・人工テキスタイル、例えば:セルロース又はその誘導体などのセルローステキスタイル;及び動物又は植物起源のタンパク質テキスタイル;並びに
・合成テキスタイル、例えば、ポリエステル、ポリアミド、ポリマリックアルコール(alcools polymalliques)、ポリ塩化ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリオレフィン、アクリロニトリル、(メタ)アクリレート・ブタジエン・スチレン共重合体及びポリウレタン。
以下の本願明細書においては、線状ポリオルガノシロキサン、分岐構造のポリオルガノシロキサン及びポリオルガノシロキサン樹脂に関する一般的な説明を、次の通例の表記法により行う。この表記法は、次式M、D、T及びQの様々なシロキシ単位を指定するために使用されるものである:
重縮合により架橋してエラストマーを与えることのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
随意に、少なくとも1種の架橋剤D;
随意に、少なくとも1種の接着促進剤E;及び
随意に、少なくとも1種の非ケイ質充填剤、有機充填剤及び/又はケイ質無機充填剤F。
有機基が好ましくは1〜20個の炭素原子を有するアルキル;3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル;2〜8個の炭素原子を有するアルケニル;及び5〜8個の炭素原子を有するシクロアルケニルから選択される炭化水素基である反応性α,ω−ジヒドロキシジオルガノポリシロキサン重合体である、重縮合によって架橋することのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC 100重量部当たり;
ポリアルコキシシラン及びポリアルコキシシランの部分加水分解により生じる生成物よりなる群から選択される少なくとも1種の架橋剤D 0.1〜60重量部;
以下で説明する接着促進剤E 0〜60重量部;
少なくとも1種の非ケイ質充填剤、有機充填剤及び/又はケイ質無機充填剤F 0〜250重量部、好ましくは5〜200重量部;
水0〜10重量部;
1分子当たり、珪素原子に結合する互いに同一の又は異なる1価有機置換基がアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリーレン及びアリールアルキレン基から選択される直鎖単独重合体又は共重合体からなる少なくとも1種の非反応性線状ポリオルガノシロキサン重合体G 0〜100重量部;
着色ベース又は着色剤H 0〜20重量部;
ポリオルガノシロキサン樹脂I 0〜70重量部;及び
当業者に知られている補助添加剤J、例えば、可塑剤、有機希釈剤、架橋遅延剤、鉱油、抗菌剤、及び酸化チタン、酸化鉄又は酸化セシウムなどの熱安定剤添加剤0〜20重量部;並びに
本発明に従う、本願において定義した少なくとも1種の重縮合触媒A 0.1〜50重量部。
(R4)c(R5)aSi(OR6)4-(a+c) (II)
式中:
・aは、0、1又は2であり、
・cは、0、1又は2であり、
・a+cの合計は0、1又は2に等しく、
・R4は、脂肪族、脂環式又は芳香族の置換又は非置換及び飽和又は不飽和1価C1〜C13炭化水素基を表し、ここで、R4はR5と同一であってもよく、
・R5は、エポキシ、第一級、第二級若しくは第三級アミン又はメルカプト官能基を有していてよい、脂肪族、脂環式又は芳香族の置換又は非置換及び飽和又は不飽和1価C1〜C13炭化水素基を表し、そして
・R6は、特にアルキル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、アルキルシアノ基及び7〜13個の炭素原子を有するアラルキル基から選択される1〜8個の炭素原子を有する脂肪族有機基を表し、ここで、式(II)のシランのアルコキシ基は、それぞれ、R6とは異なる意味又は同じ意味を有していてよいものとする。
式−O−CO−R’のアシルオキシ
式−O−R’のアルコキシ
式−NR1R2のアミノ
式−NR1COR2のアミド
式−O−CR1=CHR2のアルケニルオキシ
式−O−NR1R2のアミノキシ
式−O−N=CR1R2のケトイミノキシ又は
・シラン及びこのシランの部分加水分解生成物で、次の一般式のもの:
R1 kSi(OR2)(4-k)
式中:
・記号R2は、同一のもの又は異なるものであり、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及び2−エチルヘキシル基並びにC3〜C6オキシアルキレン基を表し、そして
・記号R1は、直鎖又は分岐飽和又は不飽和脂肪族炭化水素基或いは飽和又は不飽和及び/又は芳香族単環式又は多環式の炭素環式基を表し、そして、kは0、1又は2である。
(1)珪素原子に結合した1個以上の加水分解性基、及び
(2)1個以上の窒素原子、ヘテロ原子S又はO(メルカプタン、尿素若しくはイソシアヌレート基の)を含む基で置換された1個以上の有機基又は(メタ)アクリレート、エポキシ及びアルケニル基よりなる群から選択される1個以上の有機基、さらに好ましくは次の化合物よりなる群から単独で又は混合物として選択されるもの:
ビニルトリメトキシシラン(VTMO)、
3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)、
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(MEMO)、
重縮合によって架橋してエラストマーとなることのできるポリオルガノシロキサンオイルC 100重量部;
架橋剤D 0〜20重量部;
接着促進剤E 0〜20重量部;及び
充填剤F 0〜50重量部。
・重縮合によって架橋してエラストマーを形成することのできるポリオルガノシロキサンオイルCの100重量部当たり
・水を0.001〜10重量部。
・官能化アルコキシ、オキシム、アシル及び/又はエノキシ、好ましくはアルコキシ末端基を有する少なくとも1種の架橋性線状ポリオルガノシロキサンオイルC、
・少なくとも1種の架橋剤D、
・少なくとも1種の充填剤F、及び
・上記本発明に従う重縮合触媒Aである、少なくとも1種の重縮合反応触媒。
・無機増粘剤、硼酸及びボレート、チタネート、アルミネート及びジルコネート;
・ヒドロキシル基を有する化合物;
・ポリエチレン及び/又はポリプロピレンを主成分とする化合物;
・環状アミン官能基を有する化合物;
・ポリエーテル型の化合物又はポリエーテル基を有する化合物;及び
・好ましくはポリフルオルエチレン(PFE)を主成分とする、さらに好ましくはポリテトラフルオルエチレン(PTFE又はテフロン(商標))を主成分とするフルオロ樹脂。
・ポリフッ化ビニル、
・ポリフッ化ビニリデン、
・ポリテトラフルオルエチレン(PTFE)、
・ポリモノクロルトリフルオルエチレン、
・ポリフルオルポリエーテル、
・エチレンとテトラフルオルエチレンとの共重合体、
・テトラフルオルエチレンとペルフルオルビニルエーテルとの共重合体、及び
・ペルフルオルエチレンとペルフルオルプロピレンとの共重合体。
(1)本発明による触媒の製造
(A−2):1−ブチル−2,3−ジシクロヘキシル−1,3−ジメチルグアニジン
19.12gのN−メチル−N−シクロヘキシルアミン(0.169mol)の160mLヘキサン溶液を18.38gのシクロヘキシルイソシアネート(0.147mol)と滴下で混合し、続いて曇った混合物を還流状態で2時間加熱し、その後、乾燥状態にまで蒸発させて35gの粗N,N’−ジシクロヘキシル−N−メチル尿素を得る。この粗生成物17g(71.33mmol)の65mL乾燥トルエンへの懸濁液を12gのPOCl3(78mmol)と1時間にわたって混合し、続いて、20℃で数時間後、15.5gのN−ブチル−N−メチルアミン(0.178mmol)を2時間にわたって添加し、続いて、さらに20℃で2時間後に、50mLの水を添加する。続いて、49gの35%水酸化ナトリウム溶液を冷却した状態で添加し、その後、2相混合物をジイソプロピルエーテルで抽出する。乾燥及び乾燥状態までの蒸発後に、得られたオイル26.5gを180℃で1mbar下において蒸留して所期のグアニジン21.25gを得た(97%の収率)。
18.62gのピペリジン(0.219mol)の360mLヘキサン溶液を23.8gのシクロヘキシルイソシアネート(0.190mol)と滴下で混合し、続いて、曇った混合物還流状態で2時間加熱し、その後、これを冷却し、ろ過して39.3gの純N−シクロヘキシルピペリジン−1−カルボキシアミドを得た(98.3%の収率)。この純粋生成物15.05g(71.6mmol)の65mL乾燥トルエンへの懸濁液を12gのPOCl3(78mmol)と1時間にわたって混合し、続いて、20℃で数時間後に、18.1gのN−ブチル−N−エチルアミン(0.179mmol)を2時間にわたって添加し、続いて、さらに20℃で2時間後に、50mLの水を添加する。続いて、49gの35%水酸化ナトリウム溶液を冷却した状態で添加し、その後、2相混合物をジイソプロピルエーテルで抽出する。乾燥及び乾燥状態までの蒸発後に、得られたオイル20gを185℃で1mbar下において蒸留して、所期のグアニジン17gを得た(81%の収率)。
使用するペーストを次のとおりに製造する:20000センチポイズの粘度を有し、0.066%のOHを含有する3464gのα,ω−ジヒドロキシオイルと120gのビニルトリメトキシシランとの混合物を撹拌しながら16gの2重量%水酸化リチウムメタノール溶液と混合し、続いて、5分後に、400gのAE55ヒュームドシリカを添加する。この混合物を減圧下で揮発分除去し、続いて湿気のない環境中で保存する。
各試験について、試験する触媒をこのペーストの50gと混合し、続いて触媒能力を3つの方法で評価する:
・外皮形成時間(SOT)、つまり、2mmフィルムについて表面架橋が認められる時間;
・48時間目での粘着的感触の存続;
・調節された状態(23℃及び50%相対湿度)及び経時(2、3、4、7及び14日)での、また、周囲温度(AT)で7日(7d)後、続いて100℃で7日後の6mmの厚さのビードの硬度(ショアーA硬度)。この結果の表において、記号「>」は、該ビードの上部で測定された硬度値に相当し、記号「<」は、該上部よりも周囲空気にさらされていない該ビードの下部で測定された硬度値に相当する。
試験した処方物(重量%):
次のペーストを製造する:
50000mPa.sの粘度を有する、70.8%のα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンオイル
14000mPa.sの粘度を有する6.4%のα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンオイル
α,ω−ジヒドロキシ
500mPa.sの粘度を有する9.6%のポリジメチルシロキサンオイル
10.4%のジメチルシラザン処理シリカ
続いて、このペーストをx%の試験触媒及び3.8%のエチルトリアセトキシシランとメチルトリアセトキシシランとの混合物と混合する。
DBTDL 0.06%
本発明に従う触媒(A1)〜(A4)=0.10〜0.14%(5当量/錫のモル数)。
Claims (7)
- エラストマーの前駆体であり、かつ、重縮合反応によって架橋することのできるシリコーン組成物Xをテキスタイル、紙、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリエチレン、ポリウレタン、ガラス繊維不織布又はポリエチレンテレフタレートから作られた可撓性基材Sに被覆するための方法であって、次の工程(a)、(b)及び(c):
(a)重縮合反応によってエラストマーに架橋することができ、金属触媒を含まず、しかも次の物質を含むシリコーンXを製造し:
重縮合反応によって架橋してシリコーンエラストマーを形成することのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルを含むシリコーンベースB、及び
触媒として有効な量の、次の一般式(I)に従う非シリル化有機化合物である少なくとも1種の重縮合触媒A:
同一又は異なる基R1、R2、R3、R4又はR5は、互いに独立に、直鎖又は分岐1価アルキル基、シクロアルキル基、(シクロアルキル)アルキル基(ここで、該環状部分は置換又は非置換であり、かつ、少なくとも1個のヘテロ原子を有していてよい)又はフルオルアルキル基、芳香族基、アリールアルキル基、フルオルアルキル基或いはアルキルアミン又はアルキルグアニジン基を表し、
基R1、R2、R3又はR4は、一緒になって、1個以上の置換基で置換されていてよい3、4、5、6又は7員の脂肪族環状部分を形成することができるが、ただし
R1、R2、R3、R4及びR5は珪素原子を有しないものとし;
(b)続いて、該シリコーン組成物Xを該可撓性基材Sに連続的に又は非連続的に塗布し、そして
(c)該シリコーン組成物Xを周囲空気によって与えられる湿気の存在下で又は事前の水の添加によって架橋させてシリコーンエラストマーを形成させること
を含む方法。 - 前記重縮合反応によってエラストマーに架橋することのできるオルガノポリシロキサン組成物Xが、請求項1又は2に記載の少なくとも1種の重縮合触媒Aの触媒として有効な量と、次のものを含むシリコーンベースBとを有する、請求項1に記載の方法。:
重縮合によって架橋してエラストマーとなることのできる少なくとも1種のポリオルガノシロキサンオイルC;
随意に、少なくとも1種の架橋剤D;
随意に、少なくとも1種の接着促進剤E;及び
随意に、少なくとも1種の非珪質有機及び/又は珪質無機充填剤F。 - 工程(b)において、前記シリコーン組成物Xを、前記可撓性基材Sに、キスロールによる又はノズル、ドクター、回転機械若しくは逆回転ロールを使用したスプレーによる転写によって塗布することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記可撓性テキスタイル基材Sがレース片又は弾性ストリップであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のシリコーン組成物Xの、可撓性テキスタイル基材S、特にレース片又は弾性ストリップを被覆するための使用。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のシリコーン組成物Xの、紙、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリエチレン、ポリウレタン、ガラス繊維不織布又はポリエチレンテレフタレートから作られた可撓性基材Sを被覆するための使用。
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