JP2012528104A - 中間体としてのスピロエポキシド - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規化合物、その調製、ならびに除草活性置換4−フェニル−3,5−ピランジオン、4−フェニル−3,5−チオピランジオンおよび6−フェニルシクロヘキサン−1,3,5−トリオンの調製における中間体としてのその使用に関する。
R1は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルであり、
R2は、水素、ハロゲン、メチルスルホニルオキシ、C1−C4ハロアルキルスルホニルオキシ、p−トリルスルホニルオキシ、任意選択で置換されたアリールまたは任意選択で置換されたヘテロアリールであり、
rは、0、1、2または3であり、
R3は、rが1である場合、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、シアノもしくはニトロであり;または、置換基R3は、rが2もしくは3である場合、互いに独立して、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、シアノもしくはニトロであり、
Yは、O、S、SO、SO2またはCOであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルフィニルC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニルC1−C4アルキル、シクロプロピルあるいはC1−もしくはC2アルキル、C1−もしくはC2ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたシクロプロピル;シクロブチルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたシクロブチル;オキセタニルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたオキセタニル;C5−C7シクロアルキルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC5−C7シクロアルキル(シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);C4−C7シクロアルケニルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC4−C7シクロアルケニル(シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);シクロプロピルC1−C5アルキルあるいはC1−もしくはC2アルキル、C1−もしくはC2ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたシクロプロピルC1−C5アルキル;シクロブチルC1−C5アルキルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたシクロブチルC1−C5アルキル;オキセタニルC1−C5アルキルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたオキセタニルC1−C5アルキル;C5−C7シクロアルキルC1−C5アルキルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC5−C7シクロアルキルC1−C5アルキル(シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);C4−C7シクロアルケニルC1−C5アルキルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC4−C7シクロアルケニルC1−C5アルキル(シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);フェニルまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたフェニル;ベンジルまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたベンジル;ヘテロアリールまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリールであり;あるいは、
R4およびR5、またはR6およびR7は、結合して、メチレン基が酸素もしくは硫黄原子で任意選択で置き換えられた5〜7員飽和もしくは不飽和環、または、環のメチレン基が酸素もしくは硫黄原子で任意選択で置き換えられた、C1−もしくはC2アルキルで置換された5〜7員飽和もしくは不飽和環を形成し;あるいは、
R4およびR7は、結合して、C1−もしくはC2アルキル、C1−もしくはC2アルコキシ、C1−もしくはC2アルコキシC1−もしくはC2アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニルまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたフェニル;ヘテロアリールまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリールで置換されていない、または置換された5−7員飽和もしくは不飽和環を形成する)の化合物に関連する。
より好ましくは、R1は、エチルまたはシクロプロピルであり、R4、R5、R6およびR7は、メチルであり、R2は、フッ素、塩素、メトキシまたはメチルにより1回または2回置換されたフェニルであり、R3は、水素であり、Yは、酸素であり、
最も好ましくは、R1は、エチルであり、R4、R5、R6およびR7は、メチルであり、R2は、4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニルおよび2−フルオロ−4−クロロフェニルであり、R3は、水素であり、Yは、酸素である。
より好ましくは、R1は、エチル、シクロプロピルであり、R4、R5、R6およびR7は、メチルであり、R2は、臭素、4−クロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニルまたは2,4−ジ−クロロフェニルであり、R3は、Hであり、Yは、Oである。
(a)出発材料の容易な利用可能性、
(b)短い反応シーケンス、
(c)毒性の高い試薬の回避、
(d)反応物質の高い体積濃度(最大20%まで実証、例P1ステップ4)、
(e)出発化合物としての、広範に(特に2位および5位において)置換されたフェニル誘導体、
(f)概して高い生成物収率、ならびに
(g)除草特性を示すことが知られている式(A)の4−フェニル−3,5−ピランジオン、4−フェニル−3,5−チオピランジオンおよび6−フェニルシクロヘキサン−1,3,5−トリオンの調製のための、連続反応手順の部分的ステップとしてプロセスを使用することができることから得られる、経済的および環境上の利点。
例P1: 4−(5−ブロモ−2−エチルフェニル)−2,2,6,6−テトラメチルピラン−3,5−ジオンの調製
Claims (16)
- 式I
R1は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルであり、
R2は、水素、ハロゲン、メチルスルホニルオキシ、C1−C4ハロアルキルスルホニルオキシ、p−トリルスルホニルオキシ、任意選択で置換されたアリールまたは任意選択で置換されたヘテロアリールであり、
rは、0、1、2または3であり、
R3は、rが1である場合、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、シアノもしくはニトロであり;または、置換基R3は、rが2もしくは3である場合、互いに独立して、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、シアノもしくはニトロであり、
Yは、O、S、SO、SO2またはCOであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルフィニルC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニルC1−C4アルキル、シクロプロピルあるいはC1−もしくはC2アルキル、C1−もしくはC2ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたシクロプロピル;シクロブチルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたシクロブチル;オキセタニルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたオキセタニル;C5−C7シクロアルキルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC5−C7シクロアルキル(シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);C4−C7シクロアルケニルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC4−C7シクロアルケニル(シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);シクロプロピルC1−C5アルキルあるいはC1−もしくはC2アルキル、C1−もしくはC2ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたシクロプロピルC1−C5アルキル;シクロブチルC1−C5アルキルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたシクロブチルC1−C5アルキル;オキセタニルC1−C5アルキルまたはC1−もしくはC2アルキルで置換されたオキセタニルC1−C5アルキル;C5−C7シクロアルキルC1−C5アルキルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC5−C7シクロアルキルC1−C5アルキル(シクロアルキル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);C4−C7シクロアルケニルC1−C5アルキルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC4−C7シクロアルケニルC1−C5アルキル(シクロアルケニル部分のメチレン基は、酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);フェニルまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたフェニル;ベンジルまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたベンジル;ヘテロアリールまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリールであり;あるいは、
R4およびR5、またはR6およびR7は、結合して、メチレン基が酸素もしくは硫黄原子で任意選択で置き換えられた5〜7員飽和もしくは不飽和環、または、環のメチレン基が酸素もしくは硫黄原子で任意選択で置き換えられた、C1−もしくはC2アルキルで置換された5〜7員飽和もしくは不飽和環を形成し;あるいは、
R4およびR7は、結合して、C1−もしくはC2アルキル、C1−もしくはC2アルコキシ、C1−もしくはC2アルコキシC1−もしくはC2アルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、フェニルまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたフェニル;ヘテロアリールまたはC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニルもしくはC1−C4アルキルカルボニルで置換されたヘテロアリールで置換されていない、または置換された5〜7員飽和もしくは不飽和環を形成する)の化合物。 - R1は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C6シクロアルキルまたはC1−C4−ハロアルコキシである、請求項1に記載の化合物。
- R2は、ハロゲン、アリールもしくはヘテロアリール;または共にハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、フェノキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C4アルキルスルホニルオキシ、C1−C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルフィニルC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニルC1−C4アルキル、ニトロ、シアノ、チオシアナト、ヒドロキシ、アミノ、C1−C6アルキルアミノ、C1−C6ジアルキルアミノ、C3−C6シクロアルキルアミノ、モルホリノ、チオモルホリノ、C1−C6アルキルカルボニルアミノ、C1−C6アルコキシカルボニルアミノ、C3−C6アルケニルオキシカルボニルアミノ、C3−C6アルキニルオキシカルボニルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1−6アルキル)アミノカルボニルアミノ、ホルミル、C1−C6アルキル−カルボニル、C2−C6アルケニルカルボニル、C2−C6アルキニルカルボニル、カルボキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6アルキニルオキシカルボニル、カルボキシアミド、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ、C1−C6アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニルオキシもしくはC1−C6アルキルチオカルボニルアミノで置換されたアリールもしくはヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。
- 式Iの化合物中のR2は、ハロゲン、アリールもしくはヘテロアリール;または共にハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、フェノキシ、C2−C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、ニトロもしくはシアノで置換されたアリールもしくはヘテロアリールである、請求項3に記載の化合物。
- R2は、フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリル、ならびにN−オキシドおよびその塩であり、これらの環は、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4アルキルスルフィニル、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロアルキルチオ、C1−C4ハロアルキルスルフィニル、C1−C4ハロアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノで置換されていない、または置換されている、請求項4に記載の化合物。
- R2は、フェニルもしくはピリジル、または共にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C2アルキル、C1−C2ハロアルキル、C1−C2アルコキシもしくはC1−C2ハロアルコキシで置換されたフェニルもしくはピリジルである、請求項5に記載の化合物。
- R2は、パラ位でハロゲンで置換されたフェニルであり、任意選択でさらにハロゲン、ニトロ、C1−C2アルキル、C1−C2ハロアルキル、C1−C2アルコキシまたはC1−C2ハロアルコキシで置換されている、請求項6に記載の化合物。
- R3は、水素またはC1−C6アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R3は、rが1である場合、C1−C3アルキルである、請求項1に記載の化合物。
- R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルフィニルC1−C4アルキル、C1−C4アルキルスルホニルC1−C4アルキル;C5−C7シクロアルキルあるいはC1−もしくはC2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC5−C7シクロアルキル(メチレン基が酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている);C5−C7シクロアルキルC1−C5アルキルあるいはC1−C2アルキルまたはC1−もしくはC2ハロアルキルで置換されたC5−C7シクロアルキルC1−C5アルキル(メチレン基が酸素もしくは硫黄原子またはスルフィニルもしくはスルホニル基で任意選択で置き換えられている)である、請求項1に記載の化合物。
- R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素、C1−C2アルキル、C1−C2ハロアルキルまたはC1−C2アルコキシC1−C2アルキルである、請求項10に記載の化合物。
- Yは、Oである、請求項1に記載の化合物。
- R1は、エチル、メチルまたはシクロプロピルであり、R2は、フェニルまたはハロゲンもしくはC1−C2アルキルで置換されたフェニルであり、R3は、水素であり、R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、C1−C2アルキルであり、Yは、Oである、請求項1に記載の化合物。
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