JP2012525456A - 有機無機複合粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
のものである。
少なくともiv)1つの−N=C=O、−N=C=N−、−C(O)R1又は−C(O)Hを有する分子と反応させることによって製造できる。
の少なくとも1つの複素環式3員環を有する分子とを反応させることによって製造できる。好ましくは、R13、R14及びR15は、水素である。
i)本発明の有機無機複合粒子、溶媒及びバインダーを含む本発明の組成物を基材に適用する工程、及び
ii)コーティング層を形成する工程を含む、前記形成方法も本発明の一部である。
実施例1
少なくとも1つのCl基を有する有機ポリマーからなる粒子Aの製造
160gのCiba(登録商標)Latexia(登録商標)302(50%(w/w)の固体含有率、160nmの平均粒度(d)及び10℃のガラス転移温度(Tg)を有するスチレン/ブタジエンコポリマー粒子の水性分散液)及び水500mlを、機械攪拌器を備えた1Lの丸底フラスコ中に導入する。この水性分散液を1時間窒素でパージし且つ60℃に加熱する。3mlの2.5%(w/w)の過硫酸カリウム水溶液(Fluka microselect)及び2mlの1.25%(w/w)の亜硫酸水素ナトリウム水溶液(Riedel de Haen)からなる開始剤混合物の第1部分を導入する。次に、16.56g(159ミリモル)スチレン(Fluka purum)、3.42g(26.2ミリモル)ジビニルベンゼン(Fluka techn.、アイソマーの混合物)及び14.28g(93.6ミリモル)4−ビニルベンジルクロリド(Fluka techn.)からなるモノマー混合物を、反応混合物の温度を60℃に維持し且つ撹拌速度を300rpmに維持しながら、シリンジを介してゆっくりと5時間隔膜に添加する。モノマー添加の開始2時間後、3mlの2.5%(w/w)の過硫酸カリウム水溶液及び2mlの1.25%(w/w)の亜硫酸水素ナトリウム水溶液からなる開始剤混合物の第2部分を添加する。室温に冷却した後、反応混合液を濾過すると、粒子Aの水性分散液772.6gが得られる。pH1.97及び13.3%(w/w)の固体含有率(55℃での酢酸2mlによるMgSO4の10%(w/w)水溶液100mlにおけるこの分散液15gの凝集によって測定)を有する分散液が得られる。固体含有率を基準とすると、粒子Aの収率は90.4%であると測定される。元素分析:計算値%(実測値%):Cl2.91(2.30)。粒子Aは、160〜165nmの平均粒径(d)(透過型電子顕微鏡法(TEM)によって測定)及び11.3℃のガラス転移温度(Tg)(10℃/分で示差走査熱量測定(DSC)によって測定)を有する。
少なくとも1つの−NH−基を有するポリマーによって囲まれた無機材料Ib2を含む粒子Bの製造
機械攪拌器を備えた2Lの丸底フラスコにおいて、Aldrich社より販売された2.082gのポリエチレンイミン(分枝鎖状の、数平均分子量(Mn)=10000、多分散性指数(PDI)=2.5)を水150mlに溶解し、Aldrich社より販売された106.56gのLudox(登録商標)TMAコロイド状シリカ(30nmの粒径(d)を有する二酸化ケイ素粒子の34%(w/w)水性分散液)を室温で45分かけて滴加する。混合物を超音波浴で1時間処理すると、粒子Bの14.8%(w/w)水性分散液が得られる。粒子Bは、94.6%(w/w)の二酸化ケイ素及び5.4%(w/w)のポリエチレンイミンからなると計算される。
実施例1の粒子A及び実施例2の粒子Bからの有機無機複合粒子の製造
実施例1に記載した通りに得られた粒子Aの約13.3%(w/w)水性分散液270.6gを、実施例2に記載した通りに得られた粒子Bのよく撹拌された14.8%(w/w)水性分散液259gに1時間かけて滴加し、その後、反応混合液を55℃に5時間加熱し、室温に冷却し且つ該反応混合液を1時間超音波浴中で処理する。有機無機複合粒子の得られた分散液はpH7.5を有する。次いで分散液を凍結乾燥すると70gの固体粉末が得られる。有機無機複合粒子は、45.1%(w/w)の有機物含有率(熱重量分析(TGA)、30〜800℃、10℃/分によって測定)、54.9%(w/w)の二酸化ケイ素含有率(計算:有機物含有率+二酸化ケイ素含有率=100%によって得られる)、約200nmの平均直径(d)及びラズベリー状構造(透過型電子顕微鏡法及び走査型電子顕微鏡法(TEM、SEM)によって測定、図1及び2を参照)、295nmの平均直径及び+35mVのゼータ電位(動的光散乱法(DLS)に連動したゼータサイザーによって測定、図3を参照)及び6℃のガラス転移温度(Tg)(10℃/分での示差走査熱量測定(DSC)によって測定)を有する。均質な水性分散液は、冷凍乾燥した粉末30gを、0.2gの市販の消泡剤「Tego Foamex 1488」を含有する水120mlに添加し、且つこれを超音波浴で2時間撹拌することによって得られる。0.0018%に希釈されたこの分散液の、それぞれ、0.000018%(w/w)の有機無機複合粒子の、動的光散乱法も、粒子が凝集しないことを示す(図3も参照のこと)。
少なくとも1つの−NH−基を有するポリマーによって囲まれた無機材料Ib2を含む粒子Bの製造
機械攪拌器を備えた800mlの丸底フラスコにおいて、Aldrich社より販売された0.347gのポリエチレンイミン(分枝鎖状の、数平均分子量(Mn)=10000、多分散性指数(PDI)=2.5)を水75mlに溶解し、Aldrich社より販売された17.76gのLudox(登録商標)TMAコロイド状シリカ(30nmの粒径(d)を有する二酸化ケイ素粒子の34%(w/w)水性分散液)を室温で30分かけて滴加する。混合物を超音波浴で1時間処理すると、粒子Bの6.9%(w/w)水性分散液が得られる。粒子Bは、94.6%(w/w)の二酸化ケイ素及び5.4%(w/w)のポリエチレンイミンからなると計算される。
実施例1の粒子A及び実施例4の粒子Bからの有機無機複合粒子の製造
実施例1に記載した通りに得られた粒子Aの約13.3%(w/w)水性分散液84.2gを、実施例4に記載した通りに得られた粒子Bのよく撹拌された6.9%(w/w)水性分散液93gに1時間かけて滴加し、その後、反応混合液を50℃に5時間加熱し、室温に冷却し且つ該反応混合液を1時間超音波浴中で処理する。有機無機複合粒子を含有し且つpH6.3を有する白色分散液223.5gが得られる。次いで10gの分散液を凍結乾燥すると0.712gの固体粉末が得られる。有機無機複合粒子は、60.8%(w/w)の有機物含有率(熱重量分析(TGA)、30〜800℃、10℃/分によって測定)、39.2%(w/w)の二酸化ケイ素物質含有率(計算:有機物含有率+二酸化ケイ素含有率=100%によって得られる)、約200nmの平均直径(d)及びラズベリー状構造(透過型電子顕微鏡法及び走査型電子顕微鏡法(TEM、SEM)によって測定、図4を参照)を有する。遊離二酸化ケイ素粒子はTEMによって検出されなかった。
少なくとも1つのCl基を有する有機ポリマーからなる粒子Aの製造
160gのCiba(登録商標)Latexia(登録商標)302(50%(w/w)の固体含有率、160nmの平均粒度(d)及び10℃のガラス転移温度(Tg)を有するスチレン/ブタジエンコポリマー粒子の水性分散液)及び水250mlを、機械攪拌器を備えた1Lの丸底フラスコ中に導入する。この水性分散液を窒素で1時間パージし且つ60℃に加熱する。1.5mlの3.0%(w/w)の過硫酸カリウム水溶液(Fluka microselect)及び2.75mlの1.0%(w/w)の亜硫酸水素ナトリウム水溶液(Riedel de Haen)からなる開始剤混合物の第1部分を導入する。次に、9.93g(77.5ミリモル)ブチルアクリレート(Fluka purum)、1.71g(13.1ミリモル)ジビニルベンゼン(Fluka techn.、アイソマーの混合物)及び5.49g(37ミリモル)2−クロロエチルメタクリレート(ABCR)からなるモノマー混合物を、反応温度を65℃に維持し且つ撹拌速度を300rpmに維持しながら、シリンジを介してゆっくりと5時間隔膜に添加する。モノマー添加の開始2時間後に、1.4mlの3.0%(w/w)の過硫酸カリウム水溶液及び2.75mlの1.0%(w/w)の亜硫酸水素ナトリウム水溶液からなる開始剤混合物の第2部分を添加する。室温に冷却した後、反応混合液を濾過すると、粒子Aの水性分散液389.3gが得られる。この分散液は12.75%(w/w)の固体含有率(該分散液20gの凝集によって測定)を有し、該凝集は60℃にて酢酸2mlによりMgSO4の10%(w/w)水溶液100mLにおいて得られる。固体含有率を基準とすると、粒子Aの収率は87.0%であると測定される。元素分析:計算値%(実測値%):Cl2.30(2.44)。粒子Aは、162nmの平均粒径(d)(透過型電子顕微鏡法(TEM)によって測定)及び15℃のガラス転移温度(Tg)(10℃/分で示差走査熱量測定(DSC)によって測定)を有する。
少なくとも1つの−NH−基を有するポリマーによって囲まれた無機材料Ib2を含む粒子Bの製造
機械攪拌器を備えた1Lの丸底フラスコにおいて、Aldrich社より販売された0.45gのポリエチレンイミン(分枝鎖状の、数平均分子量(Mn)=10000、多分散性指数(PDI)=2.5)を水50mlに溶解し、Aldrich社より販売された25.53gのLudox(登録商標)TMAコロイド状シリカ(30nmの粒径(d)を有する二酸化ケイ素粒子の34%(w/w)水性分散液)を室温で30分かけて室温で滴加する。混合物を超音波浴で1時間処理すると、粒子Bの11.4%(w/w)水性分散液が得られる。粒子Bは、核として働く94.7%(w/w)の二酸化ケイ素、及びシェルとして働く5.3%(w/w)のポリエチレンイミンからなると計算される。
実施例6の粒子A及び実施例7の粒子Bからの有機無機複合粒子の製造
実施例6に記載した通りに得られた粒子Aの約12.75%(w/w)水性分散液62.74gを、実施例7に記載した通りに得られた粒子Bのよく撹拌された11.4%(w/w)水性分散液74gに1時間かけて滴加し、その後、反応混合液を65℃に5時間加熱し、且つ該反応混合液を超音波浴中でこの温度で6時間撹拌する。室温に冷却した後、有機無機複合粒子を含有し且つpH8.4を有する白色分散液235.8gが得られる。次いで20gの分散液を凍結乾燥すると、水に再分散可能な、1.41gの固体粉末が得られる。有機無機複合粒子は、48.5%(w/w)の有機物含有率(熱重量分析(TGA)、30〜800℃、10℃/分によって測定)、51.5%(w/w)の二酸化ケイ素含有率(計算:有機物含有率+二酸化ケイ素含有率=100%によって得られる)、約200nmの平均直径(d)及びラズベリー状構造(透過型電子顕微鏡法及び走査型電子顕微鏡法(TEM、SEM)によって測定、図5及び6を参照)を有する。遊離二酸化ケイ素粒子はTEMによって検出されなかった。
疎水性の側鎖を有するポリエチレンイミンの製造
少なくとも1つの−NH−基を有するポリマーによって囲まれた無機材料Ib2を含む粒子Bの製造
機械攪拌器を備えた500mlの丸底フラスコにおいて、実施例9に記載される通りに得られた疎水性側鎖を有するポリエチレンイミン0.476gを75mlの水に溶解し、Aldrich社より販売された17.76gのLudox(登録商標)TMAコロイド状シリカ(30nmの粒径(d)を有する二酸化ケイ素粒子の34%(w/w)水性分散液)を、追加の25mlの水を用いて室温で30分間滴加する。混合物を超音波浴で1時間処理すると、粒子Bの5.5%(w/w)水性分散液が得られる。粒子Bは、核として働く92.7%(w/w)の二酸化ケイ素、及びシェルとして働く疎水性側鎖を有する7.3%(w/w)のポリエチレンイミンからなると計算される。
実施例1の粒子A及び実施例10の粒子Bからの有機無機複合粒子の製造
実施例1に記載した通りに得られた粒子Aの約13.3%(w/w)水性分散液45.1gを、実施例10に記載した通りに得られた粒子Bのよく撹拌された5.5%(w/w)水性分散液118gに20分間かけて滴加し、その後、反応混合液を50℃で3時間超音波で処理する。室温に冷却した後、反応混合液を別の容器に移し(水ですすぎ)且つ超音波浴で一晩撹拌する。有機無機複合粒子を含有する白色分散液166.6gが得られる。次いで10gの分散液を凍結乾燥すると0.741gの固体粉末が得られる。有機無機複合粒子は、48.3%(w/w)の有機物含有率(熱重量分析(TGA)、30〜800℃、10℃/分によって測定)、51.7%(w/w)の二酸化ケイ素含有率(計算:有機物含有率+二酸化ケイ素含有率=100%によって得られる)、約180〜240nmの平均直径(d)及びラズベリー状構造(水及びN,N−ジメチルアセトアミド中での透過型電子顕微鏡法(TEM)によって測定、図7及び8を参照)を有する。有機無機複合粒子は、水中よりもN,N−ジメチルアセトアミド中でより凝集する。有機無機複合粒子のN,N−ジメチルアセトアミド分散液は、有機無機複合粒子の水性分散液10gにN,N−ジメチルアセトアミド150mlを添加し、且つ水及び一部のN,N−ジメチルアセトアミドを蒸留によって除去することによって得られる。
少なくとも1つの−NH−基を有するポリマーによって囲まれた無機材料Ib2を含む粒子Bの製造
機械攪拌器を備えた500mlの丸底フラスコにおいて、実施例9に記載される通りに得られた疎水性側鎖を有するポリエチレンイミン0.952gを75mlの水に溶解し、Aldrich社より販売された17.76gのLudox(登録商標)TMAコロイド状シリカ(30nmの粒径(d)を有する二酸化ケイ素粒子の34%(w/w)水性分散液)を、追加の25mlの水を用いて室温で30分間滴加する。混合物を超音波浴で1時間処理すると、粒子Bの5.9%(w/w)水性分散液が得られる。粒子Bは、核として働く86.4%(w/w)の二酸化ケイ素、及びシェルとして働く13.6%(w/w)の疎水性側鎖を有するポリエチレンイミンからなると計算される。
実施例1の粒子A及び実施例12の粒子Bからの有機無機複合粒子の製造
実施例1に記載した通りに得られた粒子Aの約13.3%(w/w)水性分散液45.1gを、実施例12に記載した通りに得られた粒子Bのよく撹拌された5.9%(w/w)水性分散液119gに20分間かけて滴加し、その後、反応混合液を50℃で3時間超音波で処理する。室温に冷却した後、反応混合液を別の容器に移し(水ですすぎ)且つ超音波浴で一晩撹拌する。有機無機複合粒子を含有し且つpH8.1を有する白色分散液160.92gが得られる。次いで10gの分散液を凍結乾燥すると0.564gの固体粉末が得られる。有機無機複合粒子は、50.1%(w/w)の有機物含有率(熱重量分析(TGA)、30〜800℃、10℃/分によって測定)、49.9%(w/w)の二酸化ケイ素含有率(計算:有機物含有率+二酸化ケイ素含有率=100%によって得られる)、約200nmの平均直径(d)及びラズベリー状構造(水中での透過型電子顕微鏡法(TEM)によって測定、図9を参照)を有する。
実施例3の有機無機複合粒子を含むコーティング組成物で被覆された基材の吸塵挙動
全コーティング組成物の質量を基準として、1.9質量%(組成物A)、3.7質量%(組成物B)、質量9.0%(組成物C)の実施例3の有機無機複合粒子をそれぞれ含む、3種のコーティング組成物は、第1表に示された順で第1表に挙げられた成分を混合し、混合物を10分間2000rpmで撹拌し、80gのガラスビーズ(d=4mm)を加えて混合物を均質にし、混合物をScandexミキサー中で冷却しながら1時間分散させ、且つガラスビーズを濾過により除去することによって製造する。
実施例5、8、11、13それぞれの有機無機複合粒子を含むコーティング組成物で被覆された基材の吸塵挙動及び振子硬度
実施例5の5.8%(w/w)(組成物D)、10.8%(w/w)(組成物E)の有機無機複合粒子をそれぞれ含む2種のコーティング組成物は、第4表に示された順で第4表に挙げられた成分を混合し、混合物を10分間2000rpmで撹拌し、80gのガラスビーズ(d=4mm)を加えて混合物を均質にし、混合物をScandexミキサー中で冷却しながら1時間分散させ、且つガラスビーズを濾過により除去することによって製造する。実施例8の4.1%(w/w)(組成物F)、10.1%(w/w)(組成物G)の有機無機複合粒子をそれぞれ含む2種のコーティング組成物、実施例11の4.2%(w/w)(組成物H)、10.2%(w/w)(組成物I)の有機無機複合粒子をそれぞれ含む2種のコーティング組成物、及び実施例13の4.3%(w/w)(組成物J)、10.5%(w/w)(組成物K)の有機無機複合粒子をそれぞれ含む2種のコーティング組成物も同様の手法で製造する(第4表及び5を参照)。
実施例3の有機無機複合粒子を含むコーティング組成物で被覆された基材の人工的な及び実際の吸塵挙動
全コーティング組成物(質量)を基準として、5.3質量%の実施例3の有機無機複合粒子を含むコーティング組成物は、第9表に示された順で第9表に挙げられた成分を混合し、混合物を10分間2000rpmで撹拌し、80gのガラスビーズ(d=4mm)を加えて混合物を均質にし、混合物をScandexミキサー中で冷却しながら1時間分散させ、且つガラスビーズを濾過により除去することによって製造する。
Claims (19)
- 60〜12000nmの平均直径を有する有機無機複合粒子であって、粒子Aと粒子Bとの間の共有結合の形成下で、少なくとも1つの官能基Raを有する粒子である粒子Aと、少なくとも1つの官能基Rbを有する粒子である粒子Bとを反応させることによって得られる、前記有機無機複合粒子。
- 粒子Aが50〜10000nmの平均直径を有する、請求項1に記載の有機無機複合粒子。
- 粒子Bが5〜1000nmの平均直径を有する、請求項1又は2に記載の有機無機複合粒子。
- 粒子A/粒子Bの平均直径比が1.2/1〜50/1である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の有機無機複合粒子。
- 有機無機複合粒子が、有機無機複合粒子の質量を基準として、10〜90質量%の有機物含有率を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の有機無機複合粒子。
- 粒子Aが有機ポリマーPaを含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の有機無機複合粒子。
- 有機ポリマーPaが、少なくとも1つの官能基Raを有する有機ポリマーである、有機ポリマーPa1である、請求項6に記載の有機無機複合粒子。
- 少なくとも1つの官能基Raを有する有機ポリマーが、少なくとも1つの官能基Raを有するポリマーの上にグラフトすることによって化学的に変性されたブタジエンベースのポリマーである、請求項7に記載の有機無機複合粒子。
- 少なくとも1つの官能基Raを有するポリマーの上にグラフトすることによって化学的に変性された、ブタジエンベースのポリマーが、少なくとも1つの官能基Raを有する少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマー、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマー、及び任意に更なるエチレン性不飽和モノマーを、ブタジエンベースのポリマー及び開始剤の存在下で重合させることによって製造される、請求項8に記載の有機無機複合粒子。
- 粒子Bが無機材料Ibを含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の有機無機複合粒子。
- 無機材料Ibが、少なくとも1つの官能基Rbを有するポリマーである、シェルポリマーSbによって囲まれた、無機材料Ib2である、請求項10に記載の有機無機複合粒子。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の有機無機複合粒子の製造方法において、i)粒子Aと粒子Bとの間の共有結合の形成下で粒子Aと粒子Bとを反応させる工程を含む、前記製造方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の有機無機複合粒子、溶媒及びバインダーを含む、組成物。
- 請求項13に記載の組成物の製造方法においてi)溶媒、有機無機複合粒子及びバインダーを混合する工程を含む、前記製造方法。
- 請求項13に記載の組成物で被覆された基材。
- 請求項15に記載の被覆された基材の形成方法であって、i)請求項13に記載の組成物を基材に適用する工程及びii)コーティング層を形成する工程を含む、前記形成方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載の有機無機複合粒子を建築用コーティング組成物に用いる使用。
- 請求項13に記載の組成物の建築用コーティング組成物としての使用。
- 少なくとも1つの官能基Raを有するポリマーの上にグラフトすることによって化学的に変性された、ブタジエンベースのポリマーである、有機ポリマーPaを含む粒子A。
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