CN110694599A - 一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法 - Google Patents

一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及印迹聚合物技术领域，公开了一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法。包括以下步骤：1）制备磁性纳晶纤维素；2）烷基化处理；3）将烷基化磁性纳晶纤维素加入聚丙烯亚胺溶液中得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；4）将聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、紫杉醇、甲基丙烯酸单体加入丙酮溶剂中搅拌溶解，加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈，加热反应，即得。本发明以纳晶纤维素为载体，功能单体甲基丙烯酸在载体表面发生交联形成球状印迹聚合物微球，具有高比表面积，增多与模板分子结合位点，提高印迹聚合物分子的利用率。

Description

一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制 备方法
技术领域
本发明涉及分子印迹聚合物技术领域，尤其是涉及一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法。
背景技术
分子印迹聚合物又称为分子烙印技术，属于高分子化学、材料科学、生物化学、分析化学等之间的一个交叉学科领域。分子印迹技术是为获得在空间结构和结合点位上与某一分子完全匹配的聚合物的实验制备技术。分子印迹聚合物是指以目标分子为模板分子，将具有结构互补功能化聚合物单体通过共价键或非共价键的方式与模板分子结合，加入交联剂进行聚合反应，反应完成后将模板分子提取出来形成一种有固定空穴大小和形状及有确定排列功能团的交联高聚物。分子印迹技术至所以发展如此迅速，主要是因为它具有预定性、识别性和实用性。分子印迹聚合物及时将模板分子与功能单体通过共价、非共价或金属协同作用形成预聚合物，在交联剂的作用下功能单体发生聚合，将模板分子固定在聚合物中，最后脱除模板分子，即聚合物材料上留下与模板分子在大小、形状和官能团的方向上都互补的空穴结构。空穴不仅保留了与模板分子化学结构互补的官能团的有序排列，也维持了它的整个空间构象，所以当材料再次遇到模板分子时，可发生特异性的结合。如中国专利公开号CN104693353公开了可富集紫杉醇的分子印迹聚合物的制备方法，以紫杉醇为模板分子、以丙酮溶剂为致孔剂、以甲基丙烯酸为功能单体、以乙二醇二甲基丙烯酸酯为交联剂、以偶氮二异丁腈为引发剂，制备得到能够从红豆杉粗提物中分离紫彬醇的分子印迹聚合物，此技术方案中使用乙二醇二甲基丙烯酸酯交联剂，通过功能单体甲基丙烯酸＝交联形成印迹聚合物，形成的印迹聚合物固体颗粒的表面与印迹模板分子结合，使用大量印迹聚合物与印迹分子只能形成少量的结合位点，印迹聚合物分子的利用率较低。
发明内容
本发明是为了克服以上技术问题，提供一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，本发明制备以纳晶纤维素为高分子印迹聚合物的载体，得到的印迹聚合物预模板分子的结合位点较多，提高印迹聚合物的利用率。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将纳晶纤维素加入去离子水中超声分散配置成分散液，向分散液中加入FeCl3·6H2O和FeCl2·4H2O，滴加氢氧化钠调节pH至9-10，加热反应，用磁铁将产物与溶液分离，洗涤，干燥得磁性纳晶纤维素；
2)将3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入甲苯溶剂中搅拌溶解得3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷溶液，向溶液中加入磁性纳晶纤维素，搅拌反应，分离出固体产物，洗涤，干燥得烷基化磁性纳晶纤维素；
3)将烷基化磁性纳晶纤维素加入聚丙烯亚胺溶液中，滴加氢氧化钠溶液调节pH至10-11，搅拌反应1-3h，分离，干燥得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；
4)将聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、紫杉醇、甲基丙烯酸单体加入丙酮溶剂中搅拌溶解，加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈，加热反应，磁性分离后经过索氏抽提洗净模板分子，干燥，即得。
本发明先利用共沉积法在纳晶纤维素表面沉积四氧化三铁纳米颗粒，纳晶纤维素具有较大的比表面积，作为印迹聚合物的载体能够大大提高印迹聚合物活性位点的利用率，外加磁场便能分离出将印迹聚合物，操作简单方便；然后在四氧化三铁上接枝3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷使其表面烷基化，3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷与聚丙烯亚胺发生开环反应，从而将聚丙烯亚胺键接到纳晶纤维素上，聚丙烯亚胺上富含氨基基团，可与甲基丙烯酸等功能单体结合，为印迹分子提供结合位点。功能单体甲基丙烯酸在交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯和引发剂偶氮二异丁腈的作用下在超支化聚乙烯亚胺层表面发生交联反应，将模板分子紫杉醇固定在功能单体交联形成的聚合物中，聚丙烯亚胺上的氨基与紫杉醇形成氢键，从而使模板分子紫杉醇不容易从印迹聚合物上脱离，最后脱除模板分子，即聚合物材料上留下与模板分子在大小、形状和官能团的方向上都互补的空穴结构，形成的空穴结构与紫杉醇具有较强的结合能力，从而使印迹聚合物具有较强的从其他组分中分离紫杉醇的能力。本发明以纳晶纤维素为载体，功能单体甲基丙烯酸在载体表面发生交联形成球状印迹聚合物微球，具有高比表面积，增多与模板分子结合位点，提高印迹聚合物分子的利用率。
作为优选，所述步骤1)中FeCl3·6H2O与FeCl2·4H2O的质量比为1:2-3。
作为优选，所述步骤1)中反应温度为30-40℃，反应时间为2-5h。
作为优选，所述步骤2)中3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷溶液的浓度为1-5wt％。
作为优选，所述步骤3)中聚丙烯亚胺溶液的浓度为2-6wt％。
作为优选，所述步骤3)中聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、紫杉醇、甲基丙烯酸的质量比为1:0.1-0.3:0.2-0.5。
作为优选，所述步骤4)中反应温度为35-50℃，反应时间为30-50min。
因此，本发明具有如下有益效果：1)本发明先利用共沉积法在纳晶纤维素表面沉积四氧化三铁纳米颗粒，纳晶纤维素具有较大的比表面积，作为印迹聚合物的载体能够大大提高印迹聚合物活性位点的利用率，外加磁场便能分离出将印迹聚合物，操作简单方便；2)将模板分子紫杉醇固定在功能单体交联形成的聚合物中，聚丙烯亚胺上的氨基与紫杉醇形成氢键，从而使模板分子紫杉醇不容易从印迹聚合物上脱离。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案做进一步说明。
本发明中，若非特指，所采用的原料和设备等均可从市场购得或是本领域常用的，实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
实施例1
一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将3g纳晶纤维素加入150mL去离子水中超声分散配置成分散液，向分散液中加入2gFeCl3·6H2O和5g FeCl2·4H2O，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠调节pH至9.5，在35℃下反应3h，用磁铁将产物与溶液分离，洗涤，干燥得磁性纳晶纤维素；
2)将3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入甲苯溶剂中搅拌溶解得浓度为2wt％的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷溶液，向溶液中加入步骤1)得到的磁性纳晶纤维素，搅拌反应，分离出固体产物，洗涤，干燥得烷基化磁性纳晶纤维素；
3)将步骤2)得到的烷基化磁性纳晶纤维素加入浓度为3wt％聚丙烯亚胺溶液中，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠溶液调节pH至11，搅拌反应2h，分离，干燥得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；
4)将2g聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、0.3g紫杉醇、0.6g甲基丙烯酸单体加入200mL丙酮溶剂中搅拌溶解，加入0.5g乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g偶氮二异丁腈，在40℃下反应40min，磁性分离后经过索氏抽提洗净模板分子，干燥，即得。
实施例2
一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将3g纳晶纤维素加入150mL去离子水中超声分散配置成分散液，向分散液中加入2gFeCl3·6H2O和6g FeCl2·4H2O，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠调节pH至10，在40℃下反应2h，用磁铁将产物与溶液分离，洗涤，干燥得磁性纳晶纤维素；
2)将3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入甲苯溶剂中搅拌溶解得浓度为4wt％的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷溶液，向溶液中加入步骤1)得到的磁性纳晶纤维素，搅拌反应，分离出固体产物，洗涤，干燥得烷基化磁性纳晶纤维素；
3)将步骤2)得到的烷基化磁性纳晶纤维素加入浓度为5wt％聚丙烯亚胺溶液中，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠溶液调节pH至11，搅拌反应2.5h，分离，干燥得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；
4)将2g聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、0.5g紫杉醇、0.8g甲基丙烯酸单体加入200mL丙酮溶剂中搅拌溶解，加入0.5g乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g偶氮二异丁腈，在45℃下反应40min，磁性分离后经过索氏抽提洗净模板分子，干燥，即得。
实施例3
一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将3g纳晶纤维素加入150mL去离子水中超声分散配置成分散液，向分散液中加入2gFeCl3·6H2O和4g FeCl2·4H2O，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠调节pH至9.5，在30℃下反应5h，用磁铁将产物与溶液分离，洗涤，干燥得磁性纳晶纤维素；
2)将3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入甲苯溶剂中搅拌溶解得浓度为1.5wt％的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷溶液，向溶液中加入步骤1)得到的磁性纳晶纤维素，搅拌反应，分离出固体产物，洗涤，干燥得烷基化磁性纳晶纤维素；
3)将步骤2)得到的烷基化磁性纳晶纤维素加入浓度为2.5wt％聚丙烯亚胺溶液中，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠溶液调节pH至10，搅拌反应2h，分离，干燥得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；
4)将2g聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、0.3g紫杉醇、0.5g甲基丙烯酸单体加入200mL丙酮溶剂中搅拌溶解，加入0.5g乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g偶氮二异丁腈，在35℃下反应50min，磁性分离后经过索氏抽提洗净模板分子，干燥，即得。
实施例4
一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将3g纳晶纤维素加入150mL去离子水中超声分散配置成分散液，向分散液中加入2gFeCl3·6H2O和6g FeCl2·4H2O，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠调节pH至10，在40℃下反应5h，用磁铁将产物与溶液分离，洗涤，干燥得磁性纳晶纤维素；
2)将3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入甲苯溶剂中搅拌溶解得浓度为5wt％的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷溶液，向溶液中加入步骤1)得到的磁性纳晶纤维素，搅拌反应，分离出固体产物，洗涤，干燥得烷基化磁性纳晶纤维素；
3)将步骤2)得到的烷基化磁性纳晶纤维素加入浓度为6wt％聚丙烯亚胺溶液中，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠溶液调节pH至11，搅拌反应3h，分离，干燥得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；
4)将2g聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、0.6g紫杉醇、1g甲基丙烯酸单体加入200mL丙酮溶剂中搅拌溶解，加入0.5g乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g偶氮二异丁腈，在50℃下反应50min，磁性分离后经过索氏抽提洗净模板分子，干燥，即得。
实施例5
一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，包括以下步骤：
1)将3g纳晶纤维素加入150mL去离子水中超声分散配置成分散液，向分散液中加入2gFeCl3·6H2O和4g FeCl2·4H2O，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠调节pH至9，在30℃下反应2h，用磁铁将产物与溶液分离，洗涤，干燥得磁性纳晶纤维素；
2)将3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷加入甲苯溶剂中搅拌溶解得浓度为1wt％的3-(2,3-环氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷溶液，向溶液中加入步骤1)得到的磁性纳晶纤维素，搅拌反应，分离出固体产物，洗涤，干燥得烷基化磁性纳晶纤维素；
3)将步骤2)得到的烷基化磁性纳晶纤维素加入浓度为2wt％聚丙烯亚胺溶液中，滴加浓度为10wt％的氢氧化钠溶液调节pH至10，搅拌反应1h，分离，干燥得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；
4)将2g聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、0.2g紫杉醇、0.4g甲基丙烯酸单体加入200mL丙酮溶剂中搅拌溶解，加入0.5g乙二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g偶氮二异丁腈，在35℃下反应30min，磁性分离后经过索氏抽提洗净模板分子，干燥，即得。
试验测试：
分别选取10mg实施例1-5得到的印迹聚合物，置于初始浓度为0.125mg/mL的紫杉醇溶液中，常温搅拌12h，进行高效液相色谱测试，得到印迹聚合物的吸附效率如下：
Figure BDA0002217358130000051
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (7)

1.一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将纳晶纤维素加入去离子水中超声分散配置成分散液，向分散液中加入FeCl3·6H2O和FeCl2·4H2O，滴加氢氧化钠调节pH至9-10，加热反应，用磁铁将产物与溶液分离，洗涤，干燥得磁性纳晶纤维素；
2）将3-（2,3-环氧丙氧）丙基三甲氧基硅烷加入甲苯溶剂中搅拌溶解得3-（2,3-环氧丙氧）丙基三甲氧基硅烷溶液，向溶液中加入磁性纳晶纤维素，搅拌反应，分离出固体产物，洗涤，干燥得烷基化磁性纳晶纤维素；
3）将烷基化磁性纳晶纤维素加入聚丙烯亚胺溶液中，滴加氢氧化钠溶液调节pH至10-11，搅拌反应1-3h，分离，干燥得聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素；
4）将聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、紫杉醇、甲基丙烯酸单体加入丙酮溶剂中搅拌溶解，加入乙二醇二甲基丙烯酸酯和偶氮二异丁腈，加热反应，磁性分离后经过索氏抽提洗净模板分子，干燥，即得。
2.根据权利要求1所述的一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1）中FeCl3·6H2O与FeCl2·4H2O的质量比为1:2-3。
3.根据权利要求1所述的一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1）中反应温度为30-40℃，反应时间为2-5h。
4.根据权利要求1所述的一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤2）中3-（2,3-环氧丙氧）丙基三甲氧基硅烷溶液的浓度为1-5wt%。
5.根据权利要求1所述的一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3）中聚丙烯亚胺溶液的浓度为2-6wt%。
6.根据权利要求1所述的一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤3）中聚丙烯亚胺接枝纳晶纤维素、紫杉醇、甲基丙烯酸的质量比为1:0.1-0.3:0.2-0.5。
7.根据权利要求1所述的一种聚丙烯亚胺修饰的磁性纳晶纤维素分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于，所述步骤4）中反应温度为35-50℃，反应时间为30-50min。
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