JP2012522817A - アルキルアミノ(メタ)アクリルアミドの連続的製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、以下の反応式による、例えばメチル(メタ)アクリラート(A、R1=メチル)を、アミン(B)を用いて、メタノール(D、R1=メチル)の放出下で連続的アミノ分解することによって、アルキルアミノ(メタ)アクリルアミド(C)を製造するための、連続的に操作される方法に関する:
R1=3〜10個の炭素原子を有する線状又は分枝鎖状のアルキル基、
R3=水素又はメチル基
R2=線状、分枝鎖状又は環式アルキル基、アリール基であり、これは、1以上のアルキル基で置換されていてもよく、この線状、環式又は分枝鎖状アルキル基は、1〜12個の炭素原子の長さを有してよく、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシルを意味し、かつ、場合によっては
−NR3R4又は
−OR5
によって1回又は複数回置換されていることができ、この場合に、R3又はR4は、水素の意味合いをとることができ、その際、さらに次のことが該当する:
−R3、R4又はR5は、同じか又は異なることができ、かつ、1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であることができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、へプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル又は水素。
−R2は、さらに、
−R6は、C1〜C4−アルキル基であることができ、これは分枝されていることもでき、これは例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチル。
R7は、メチル基又はエチル基であることができる。
ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジプロピルアミノエチルアミン、ジイソプロピルアミノエチルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、ジイソブチルアミノエチルアミン、
ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロピルアミノプロピルアミン、ジイソプロピルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジイソブチルアミノプロピルアミン、
ジメチルアミノブチルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、ジプロピルアミノブチルアミン、ジイソプロピルアミノブチルアミン、ジブチルアミノブチルアミン、ジイソブチルアミノブチルアミン、
メチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジメチルアミノヘキシルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミン、ジメチルアミノネオペンチルアミン。
文献においては、多くの不連続的に実施されるエステル交換法(バッチ−エステル交換法)が、様々な触媒との関連において記載されている。
出発物質(メチル(メタ)アクリラート及びジアルキルアミノアルコール)の混合物は触媒としてのテトラアルキルチタナート(例えばテトラブチル−、テトラエチル−又はテトラ(2−エチルヘキシル)チタナート)及び少なくとも1種の重合抑制剤(例えばフェノチアジン、tert−ブチルカテコール、ヒドロキノンモノメチルエーテル又はヒドロキノン)と一緒に連続的に撹拌反応器に供給され、その際、90〜120℃の温度でジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリラートへの反応を、共沸メチル(メタ)アクリラート/メタノール−混合物の同時の連続的な取り出しをしつつ行う。この粗製反応混合物(粗製エステル)は、第1の蒸留塔に供給され、その際、減圧で蒸留塔の頂部で実質的に触媒不含の流が取り出され、かつ、蒸留塔の底部で、触媒並びにわずかのジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリラートを取り出す。この第1の蒸塔の頂部流を次いで第2の蒸留塔に供給し、ここでは、減圧下で頂部で低沸性生成物の流を、わずかなジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリラートと共に、そして、底部で、主としてジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリラート並びに重合抑制剤1種以上からなる流を取り出し、これは第3の蒸留塔に供給される。第3の蒸留塔では、減圧下で精留が実施され、この場合に頂部で所望される純粋なジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリラートエステルを、そして、底部で実質的に重合抑制剤1種又は重合抑制剤複数種を取り出す。この第1の蒸留塔の底部流は、薄膜蒸発器を用いた更なる精製後に、第2の蒸留塔からの頂部流とちょうど同じように反応器中へと返送される。
本発明の課題は、両方の前述した方法の欠点を回避する、(メタ)アクリル酸エステルのアミノ分解のための連続的方法を提供することである。さらに、この新規の方法により、品質において従来市販されていたものよりもより良好な品質の生成物が提供されることが望ましい。より良好な品質とは、より少ない架橋剤含有量又は、出発エステルの二重結合への又は生成物アミドの二重結合へのアミンの付加生成物のよりより少ない含有量が理解される。
N−3−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(Jiangsu Feixiang Chemical Co., 2008年5月に得られる、バッチ番号2007/05/01)は、純度98.4%及び架橋剤含有量1730ppmを有する。架橋剤としてN−アリルメタクリルアミドが見出された。
前記の、並びに、更なる、個々に詳細に説明はされないが、この背景技術の導入部の議論から容易に推論できるか又は導き出すことができる課題は、特許請求の範囲の請求項1の特徴を有する方法により解決される。この本発明の方法の好ましい変形は、請求項1を引用する請求項において保護される。
この方法は、図1において図示されている。
1.反応装置
2.易沸性物質−搬出物−蒸留塔
3.易沸性物質−蒸留塔
4.粗製−塔
5.純粋−塔
6.触媒−予備活性化
10.触媒−フィード
11.(メタ)アクリラート−フィード
12.アミン−フィード
13.易沸性物質−搬出物
14.易沸性物質−循環流
15.粗製生成物
16.易沸性物質−搬出物
17.低沸性物質−搬出物
18.純粋生成物
19.高沸性物質−搬出物
DSV=薄膜蒸発器
−前接続した脱水−蒸留塔によって、又は
−脱水剤、例えばモレキュラーシーブを用いた処理によって、又は
−膜分離法、例えば透析蒸発によって。
N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの連続的製造のために、1.反応槽に、2.0質量%のイソプロピル−チタナート 5.0質量%のジオクチルスズ酸化物の割合を有する200kg/hの予備活性化された触媒−フィードを蒸留塔(2)に、そして144kg/hのN−ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)を計量供給した。この予備活性化を110℃で2h撹拌槽において実施した。さらに、1.反応槽に蒸留塔(2)を介して循環返流が低沸性物質−蒸留塔の頂部から連続的に流れた(400kg/h、組成70質量%出発材料メタクリラート並びにメタノール、DMAPA及び副生成物を有する)。モルMMA:DMAPA−比は反応器フィード中1.8:1であった。さらに、蒸留塔(2)においてメタノール除去された撹拌槽の蒸気流は塔底部を介して1.反応槽に供給した。この反応条件(圧力約500mbar)下では、138℃の反応温度が1.反応槽中で調節された。2.及び3.反応槽中の反応温度は143又は155℃であった。この蒸留塔(2)の蒸留物−取り出しは、110kg/hであった。この1.反応槽の排出物は、2.反応槽に、そして2.反応槽の排出物は3.反応槽に供給した。全体として約150minの滞留時間では3.反応槽の排出では成分の次の割合が測定された:
MMA 43質量%
DMAPA 4.86質量%
アミノアミド 35質量%。
この製造された粗製生成物(約90質量%生成物アミド)を導管を通じてバッチ式に装入物容器中へと運搬する。ここでは安定剤が添加される。
「低沸性物質不含の生成物」は集積され、予備ヒーターを介して第3の塔へと添加される。この純粋生成物(18)は頂部を介して引き出され、デフレグメーター中でほぼ完全に凝縮され、純粋生成物タンク中に移行される。
処方:n−酢酸ブチル中15質量% N−3−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの溶液重合
条件:0.30質量%の2,2′−アゾビス−(イソブチロニトリル)、モノマーに対して、18h、70℃、水浴中で
本発明による生成物:既に240質量ppmのN−アリル−メタクリルアミド(架橋剤)を含有する;
比較1〜4:N−アリルメタクリルアミドでの付加により本発明による生成物は相応する架橋剤含有量に調節される。
Claims (16)
- 式(C)
のアルキルアミノ(メタ)アクリルアミドを、
式(B)
の化合物と、アルキル(メタ)アクリラート(A)
R1は、3〜10個の炭素原子を有する線状又は分枝鎖状のアルキル基である]とを、熱により活性化した触媒又は触媒混合物の存在下において及び少なくとも1種の重合抑制剤の存在下において、連続的な反応のための装置中で、反応させることによって、連続操作により製造する方法において、
この反応物を適した反応装置(1)に連続的に供給し、この反応の際に生じるアルコール又はアルコール/アルキル(メタ)アクリラート混合物(13)を連続的に蒸留塔(2)を用いて取り出し、さらに:
−この反応混合物を連続的にこの反応装置から蒸留塔(3)又は蒸発器(5)中へ導通し、
その際、減圧下の蒸留により頂部を介して易揮発性成分(A、B、アルコール)及び極めて少ない割合の生成物アミド(C)を取り出し、反応装置中へ返送し、かつ、この塔の底部から生成物アミド(C)を触媒及び重合抑制剤並びに高沸性副生成物と一緒に取り出し;
−蒸留塔(3)から底部流(15)を純粋蒸留に連続的に供給することを特徴とする、式(C)のアルキルアミノ(メタ)アクリルアミドを連続操作により製造する方法。 - 蒸発器(5)の排気流を更なる蒸留塔に連続的に供給し、その際、減圧下の蒸留により頂部を介して純粋な生成物アミド(C)を排出し、底部を介して触媒及び重合抑制剤並びに高沸性副生成物を少量の生成物アミド(C)と共に取り出すこと、及び、このようにして得られる生成物アミドを2段階の超純粋蒸留(易沸性物質及び低沸性物質取り出しを有する前留出蒸留と、高沸性物質を分離する主留出蒸留とからなる)に供給することを特徴とする請求項1記載の方法。
- アミン(B)を脱水のために蒸留塔(2)を介して反応装置に供給することを特徴とする請求項1又は2記載の方法。
- フィード中のアルキル(メタ)アクリラート対アミンのモル比が1〜2、好ましくは1.05〜1.15であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項記載の方法。
- 触媒としてテトラアルキルチタナートを使用し、予備活性化を実施することを特徴とする請求項1から4のいずれか1項記載の方法。
- 触媒を、使用される(メタ)アクリラートに対して0.1〜10質量%の量において使用することを特徴とする請求項1から5のいずれか1項記載の方法。
- 触媒を、使用される(メタ)アクリラートに対して0.2〜7質量%の量において使用することを特徴とする請求項1から5のいずれか1項記載の方法。
- 触媒混合物として、2.5:1(質量%/質量%)の比にあるジオクチルスズ酸化物及びイソプロピルチタナートから構成される混合物を適用し、その際、この触媒混合物を90〜120℃で2〜3時間活性化したことを特徴とする請求項1から7のいずれか1項記載の方法。
- 触媒混合物を、使用される(メタ)アクリラートに対して0.1〜10質量%の量で使用することを特徴とする請求項8記載の方法。
- 重合抑制剤としてフェノチアジン、第三級ブチルカテコール、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ヒドロキノン又はその混合物を使用し、その際、この抑制剤の量は、反応混合物に対して10〜5000ppmであることを特徴とする請求項1から9のいずれか1項記載の方法。
- 重合抑制剤として付加的に更に酸素を使用することを特徴とする請求項1から10のいずれか1項記載の方法。
- アミンとして好ましくはジメチルアミノプロピルアミンを使用することを特徴とする請求項1から11のいずれか1項記載の方法。
- 第1の蒸留塔(3)中の圧力が2〜500mbarであることを特徴とする請求項1から12のいずれか1項記載の方法。
- 反応装置中の滞留時間は0.5〜3時間であることを特徴とする請求項1から13のいずれか1項記載の方法。
- 蒸発器(5)が薄膜蒸発器であることを特徴とする請求項1から14のいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から15のいずれか1項記載の方法により製造可能な、600ppm未満の架橋剤含有量を有する請求項1に記載のモノマー。
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