JP2018002720A - 凝集助剤およびゲル化剤としてのn,n−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはn,n−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートおよびそれらの第4級アンモニウム塩の製造 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、式(IV)に相当する化合物の低い含分を有する、N,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートおよびそれらの第4級アンモニウム塩の製造方法を記載するものである。
【選択図】なし
Description
出発材料の混合物(メチル(メタ)アクリレートおよびジアルキルアミノアルコール)を、触媒としてのテトラアルキルチタネート(例えば、テトラブチルチタネート、テトラエチルチタネートまたはテトラ(2−エチルヘキシル)チタネート)および少なくとも1種の重合禁止剤(例えば、フェノチアジン、t−ブチルカテコール、ヒドロキノンモノメチルエーテルまたはヒドロキノン)と一緒に撹拌反応器に連続的に供給し、その際、ジアルキルアミノ(メタ)アクリレートへの転化を、90℃〜120℃の温度で、同時にメチル(メタ)アクリレート/メタノールの共沸混合物を連続的に除去しながら行う。粗反応混合物(粗エステル)を第1の蒸留塔に供給し、その際、この蒸留塔の塔頂で減圧下に、実質的に触媒不含の流れを抜き出し、そして、この蒸留塔の塔底で、触媒と少量のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートを抜き出す。次いで、この第1の蒸留塔からの塔頂の流れを第2の蒸留塔に供給し、この第2の蒸留塔において、減圧下に、少量のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートを含む低沸点生成物の流れを塔頂で抜き出し、主にジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートと1種以上の重合禁止剤とからなる流れを塔底で抜き出し、そして、この流れを第3の蒸留塔に供給する。この第3の蒸留塔内では減圧下に精留を行い、その際に、所望の純粋なジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートを塔頂で抜き出し、主に1種以上の重合禁止剤を塔底で抜き出す。液膜式蒸発器を用いてさらに精製を行った後、ちょうど第2の蒸留塔からの塔頂の流れと同様に、第1の蒸留塔からの塔底の流れを反応器に再循環させる。
R5は、それぞれ、直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、1つ以上のアルキル基で置換されていてもよいアリール基であり、前記直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル基は、1〜12個の炭素原子の長さを有することができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルである]
の化合物の1200ppm未満の含分を有する、一般式(I)
R0は、水素またはメチルであり、
Xは、NHまたはOであり、
R2、R3、R4は、それぞれ、直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、1つ以上のアルキル基で置換されていてもよいアリール基であり、前記直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル基は、1〜12個の炭素原子の長さを有することができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルである]
のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法において、
前記製造の少なくとも1つの部分ステップにおいて、液相内で、酸素濃度が1000ppm未満であることを特徴とする方法によって解決された。
− より高活性の触媒を使用すること、
− 高められた量の触媒を使用すること、
− 例えば高い塔容量および/またはより高いエネルギー入力によりアルコールの除去を増大させた結果として、平衡がシフトすること。
R0は、水素またはメチルであり、
R1は、1〜10個の、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基である]
の化合物である。
Xは、OHまたはNH2であり、
R2、R3、R4は、それぞれ、直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、1つ以上のアルキル基で置換されていてもよいアリール基であり、前記直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル基は、1〜12個の炭素原子の長さを有することができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルである]
の化合物である。
ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジプロピルアミノエチルアミン、ジイソプロピルアミノエチルアミン、ジブチルアミノエチルアミン、ジイソブチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロピルアミノプロピルアミン、ジイソプロピルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジイソブチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノブチルアミン、ジエチルアミノブチルアミン、ジプロピルアミノブチルアミン、ジイソプロピルアミノブチルアミン、ジブチルアミノブチルアミン、ジイソブチルアミノブチルアミン、ジメチルアミノヘキシルアミン、ジエチルアミノヘキシルアミン、ジメチルアミノネオペンチルアミン、メチルエチルアミノプロピルアミン、メチルプロピルアミノプロピルアミン、メチルプロピルアミノエチルアミン、メチルエチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノエチルアルコール、ジエチルアミノエチルアルコール、ジプロピルアミノエチルアルコール、ジイソプロピルアミノエチルアルコール、ジブチルアミノエチルアルコール、ジイソブチルアミノエチルアルコール、ジメチルアミノプロピルアルコール、ジエチルアミノプロピルアルコール、ジプロピルアミノプロピルアルコール、ジイソプロピルアミノプロピルアルコール、ジブチルアミノプロピルアルコール、ジイソブチルアミノプロピルアルコール、ジメチルアミノブチルアルコール、ジエチルアミノブチルアルコール、ジプロピルアミノブチルアルコール、ジイソプロピルアミノブチルアルコール、ジブチルアミノブチルアルコール、ジイソブチルアミノブチルアルコール、ジメチルアミノヘキシルアルコール、ジエチルアミノヘキシルアルコール、ジメチルアミノネオペンチルアルコール、メチルエチルアミノプロピルアルコール、メチルプロピルアミノプロピルアルコール、メチルプロピルアミノエチルアルコール、メチルエチルアミノエチルアルコール。
− 上流の脱水蒸留塔を用いて、
または、
− 脱水剤、例えばモレキュラーシーブでの処理により、
または、
− 膜分離法、例えば浸透気化法により、
脱水することもできる。
実施例1
酸素を排除したN,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(DMAPMA)の合成
N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを連続的に製造するために、装置を、窒素雰囲気下で運転させる。第1の反応槽に、蒸留塔からのイソプロピルチタネート2.0質量%およびジオクチルスズオキシド5.0質量%の含分を有する予備活性化された触媒フィード200kg/hと、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)144kg/hと、を計量供給する。この予備活性化を、撹拌槽内で110℃で2時間行った。さらに、低沸点物蒸留塔の塔頂からの循環返送流が、蒸留塔を介して第1の反応槽に連続的に流れた(70質量%の反応物メタクリレートおよびメタノール、DMAPAならびに副生成物の組成物を含む400kg/h)。反応器フィード中でのMMA:DMAPAのモル比は、1.8:1であった。さらに、撹拌槽からの蒸気(蒸留塔内でメタノールを除去したもの)が、塔底を介して第1の反応槽に入った。これらの反応条件下で(圧力約500ミリバール)、第1の反応槽内で反応温度を105℃にした。第2および第3の反応槽内での反応温度は、それぞれ115℃および125℃であった。蒸留塔からの留出物の抜き出し速度は、110kg/hであった。
酸素を排除したDMAPMAの合成
例1により、粗エステルを製造する。
酸素下でのDMAPMAの合成
N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを連続的に製造するために、第1の反応槽に、蒸留塔からのイソプロピルチタネート2.0質量%およびジオクチルスズオキシド5.0質量%の含分を有する予備活性化された触媒フィード200kg/hと、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)144kg/hと、を計量供給した。この予備活性化を、撹拌槽内で110℃で2時間行った。さらに、低沸点物蒸留塔の塔頂からの循環返送流が、蒸留塔を介して第1の反応槽に連続的に流れた(70質量%の反応物メタクリレートおよびメタノール、DMAPAならびに副生成物の組成物を含む400kg/h)。反応器フィード中でのMMA:DMAPAのモル比は、1.8:1であった。さらに、撹拌槽からの蒸気(蒸留塔内でメタノールを除去したもの)が、塔底を介して第1の反応槽に入った。これらの反応条件下で(圧力約500ミリバール)、第1の反応槽内で反応温度を138℃にした。第2および第3の反応槽内での反応温度は、それぞれ143℃および155℃であった。蒸留塔からの留出物の抜き出し速度は、110kg/hであった。
式(IV)の化合物の形成に対する酸素の影響に関する実験室での研究
DMAPMAを、適量の上述の安定剤を用いて安定化し、この安定化させたDMAPMA約10gをそれぞれ試験管に導入した。各試験管は、空気または窒素の導入のための供給管を含む。その後、これらの試料を異なる油浴内で110℃/120℃/130℃/140℃および150℃に加熱し、空気または窒素を、それぞれ約0.75L/hのガス流量で48時間の期間にわたって導入した。これらの試料を冷却し、GCにより分析した。DMAPMA中のN−アリルメタクリルアミド含分を、以下の表にGC面積%で示す。
限界濃度の測定
DMAPMAおよびN−アリルメタクリルアミドからのコポリマーの製造:
(N−アリルメタクリルアミド130ppmを含む)DMAPMAを、N−アリルメタクリルアミドの添加により濃縮して、混合物中でのN−アリルメタクリルアミドの全濃度を300ppm、400ppm、500ppm、600ppm、700ppm、800ppm、1000ppmおよび1200ppmとした。(N−アリルメタクリルアミド、ドイツ連邦共和国カールスルーエ、ABCR社より、バッチ:1300868)。
これらのそれぞれのポリマー部分を、125mlの広口のガラス瓶に量り入れ、水と混合して濃度を3%または5%とした。96時間後に、溶解性が完全であるかを確認した。
Claims (13)
- 一般式(IV)
R5は、それぞれ、直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、1つ以上のアルキル基で置換されていてもよいアリール基であり、前記直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル基は、1〜12個の炭素原子の長さを有することができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルである]
の化合物の1200ppm未満の含分を有する、一般式(I)
R0は、水素またはメチルであり、
Xは、NHまたはOであり、
R2、R3、R4は、それぞれ、直鎖状、分枝鎖状または環式のアルキル基、1つ以上のアルキル基で置換されていてもよいアリール基であり、前記直鎖状、環式または分枝鎖状のアルキル基は、1〜12個の炭素原子の長さを有することができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルである]
のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法において、
前記製造の少なくとも1つの部分ステップにおいて、液相内で、酸素濃度が1000ppm未満であることを特徴とする、前記方法。 - 可溶性のまたは非凝固性のポリマーの製造に使用される、式(IV)の化合物の1200ppm未満の含分を有する請求項1に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドもしくはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートまたはそれらの第4級アンモニウム塩の製造方法。
- 1000ppm未満の含分を有する、請求項2に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法。
- 請求項1に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法であって、酸素を排除して運転を行うことを特徴とする、前記方法。
- 請求項1に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法であって、反応を保護ガス雰囲気下で行うことを特徴とする、前記方法。
- 請求項1に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法であって、滞留時間が、0.1〜11時間であり、好ましくは1〜5時間であることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法であって、反応を70℃〜160℃の温度で行うことを特徴とする、前記方法。
- 請求項6に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法であって、反応を減圧下で、好ましくは真空下で行うことを特徴とする、前記方法。
- 請求項1に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法であって、反応中にアルコールを除去することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1に記載のN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの製造方法であって、ビス(2−メトキシカルボニルプロピル)スルフィド、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、フェノチアジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジノオキシルまたはN,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミンまたはそれらの誘導体の群からの禁止剤を使用することを特徴とする、前記方法。
- アルキルハロゲン化物またはアルキルスルホン酸塩と反応させて第4級アンモニウム塩を得るための、重合に使用される、請求項1により製造される、式(IV)の化合物の1200ppm未満の含分を有するN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの使用。
- 塊状重合、溶液重合、分散重合または乳化重合の形態での重合への、ならびに増粘剤、ゲル化剤、ヘアケア組成物、固定剤、スタイリングポリマー、皮膜形成剤、家庭用/工業用および業務用の洗浄剤、凝集剤、水浄化剤、紙用助剤/添加剤、印刷インキ、石油およびガス産業における流動性向上剤としての、およびガスハイドレート阻害剤としての、請求項1により製造される、式(IV)の化合物の1200ppm未満の含分を有するN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの使用。
- 第4級アンモニウム塩へと転化させるための、重合に使用される、ならびに増粘剤、ゲル化剤、ヘアケア組成物、固定剤、スタイリングポリマー、皮膜形成剤、家庭用/工業用および業務用の洗浄剤、凝集剤、水浄化剤、紙用助剤/添加剤、印刷インキ、石油およびガス産業における流動性向上剤として、およびガスハイドレート阻害剤として使用される、請求項1により製造される、式(IV)の化合物の1200ppm未満の含分を有するN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミドまたはN,N−(ジ)アルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの使用。
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