JP2012520921A - イオン交換ポリマーを含有する非水性液体組成物 - Google Patents
イオン交換ポリマーを含有する非水性液体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012520921A JP2012520921A JP2012500789A JP2012500789A JP2012520921A JP 2012520921 A JP2012520921 A JP 2012520921A JP 2012500789 A JP2012500789 A JP 2012500789A JP 2012500789 A JP2012500789 A JP 2012500789A JP 2012520921 A JP2012520921 A JP 2012520921A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- ionomer
- polyol
- glycerol
- hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 title 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 claims abstract description 77
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 46
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 44
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 42
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 102
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 62
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 39
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 13
- -1 poly (arylene ether sulfone Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N Trihydroxybutane Chemical compound CCCC(O)(O)O GTTSNKDQDACYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical group [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 3
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 3
- FVGBHSIHHXTYTH-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCC(O)(O)O FVGBHSIHHXTYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 41
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 39
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 37
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 25
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 4
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 3
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004630 atomic force microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010411 electrocatalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000034964 establishment of cell polarity Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003936 perfluorinated ionomer Polymers 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/122—Ionic conductors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/22—Electrodes
- H01G11/30—Electrodes characterised by their material
- H01G11/48—Conductive polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M4/8663—Selection of inactive substances as ingredients for catalytic active masses, e.g. binders, fillers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M4/90—Selection of catalytic material
- H01M4/92—Metals of platinum group
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M4/88—Processes of manufacture
- H01M4/8803—Supports for the deposition of the catalytic active composition
- H01M4/881—Electrolytic membranes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M4/88—Processes of manufacture
- H01M4/8825—Methods for deposition of the catalytic active composition
- H01M4/8828—Coating with slurry or ink
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Inert Electrodes (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】およそ1%ないしおよそ5%のペルフルオロ化スルホン酸アイオノマー又は炭化水素ベースのアイオノマー;及びおよそ95%ないしおよそ99%の溶媒を含有する組成物、及びその製造方法であって、前記溶媒はポリオールから実質的に成り;前記組成物は水を実質的に含有しておらず、そして前記アイオノマーは前記溶媒中に均質に分散されている。
【選択図】図1
Description
アメリカ合衆国政府は、アメリカ合衆国エネルギー部門(United States Department of Energy)と、ロス アラモス ナショナル ラボラトリー(Los Alamos National Laboratory)の営業のためのロス アラモス ナショナル セキュリティ社(Los Alamos National Security,LLC)との間の契約番号DE−AC52−06NA25396に基づき本発明における権利を有する。
本発明は、ペルフルオロ化スルホン酸アイオノマー及び炭化水素ベースのアイオノマーを用いた使用に適した非水性組成物に、及び前記非水性組成物の製造方法に関する。
ペルフルオロ化スルホン酸(PFSA)は、優れたプロトン伝導性及び良好な熱/酸化安定性を有している。それ故、PFSAは、電気透析及びクロロ−アルカリ用途、並びに、センサー、コンデンサー、及び燃料電池のような電気化学機器において広く用いられている。しかしながら、PFSAは、いずれの単一溶媒中にも不溶であることが判っており、そしてそのため、混合溶媒系中でのみ分散性である。それ故、燃料電池の電極のような用途において、PFSA分散剤として水/アルコール混合物が一般に用いられている。現在の分散プロセスは、十分な分散を確実にするために、比較的高いプロセス温度(>200℃)、高い圧力(>500psi)及び長いプロセス時間(およそ18時間)を必要とする。さらには、水及び/又はアルコールの高い蒸気圧によって、かかる高圧での密閉系が使用されなければならない。高温のプロセスは頻繁に、分解についての懸念を惹起し:架橋反応、異性化、及びエーテル形成が、ペルフルオロ化アイオノマーの酸形態に、或いはアルコールとともに、生じてしまう。溶媒間の蒸発速度の相違によって、分散キャストフィルムの低分散性又は脆弱な性質が生じ、このことが、フィルム製造又は電極性能にとって重大問題となってしまう。これら問題の典型的な解決法は、メンブラン又は電極の熱処理、或いは少量の有機極性溶媒の添加である。
PFSAアイオノマー及び炭化水素ベースのアイオノマーを、溶媒の沸点以下の温度にて、あるポリオールの実質的な純溶液に分散させることが可能であることが予期せず見出された。例えば、ブタンジオール、プロピレングリコール又はグリセロールのようなポリオールが、大気圧にておよそ200℃にて、そして3時間以内のプロセス時間の間に、PFSA(EW=1100以下)を分散させるのに使用され得る。このことは、従前の慣例及び参照文献は全て、アイオノマーを分散させるために水が必要であり、これは高温及び長いプロセス時間を必要とすることを教示していたため、可能とは考えられていなかった。従って、本発明は、従来の水ベースの分散技術の現在の条件に関連した多くの問題を解決する。第一に、液体分散プロセスは、開放した、圧力をかけない容器中で完了し得る。さらには、ポリマー分散系が比較的低いプロセス温度(180ないし250℃)にて得られ得る。低いプロセス温度は、異性化、架橋、エーテル形成、及びアルデヒド形成のような望ましくない副反応を防止する。さらには、水性分散系は典型的に、機械的に脆弱なフィルムをもたらすが、非水性アルコール溶液中の分散系は、より堅固なフィルムを生成する。PFSAメンブランについては、140℃以上の熱処理によって、或いは高沸点溶媒を添加することによって、水/アルコール分散液から堅固なメンブランが得られ得る。炭化水素メンブランについては、熱処理から結晶相が形成されないため、堅固なフィルムは熱処理によっては得ることができない。炭化水素アイオノマーの機械的不安定性は、耐久性のある電極を製造するのに障害の1つであった。ポリオール分散剤を使用すると、さらなるプロセス無しに、堅固なPFSAメンブラン及び炭化水素ベースのメンブランが得られ得る。最後に、本発明は、さらなる分散剤の一定の組成を維持するための手段を提供する。水性分散剤において、水とアルコールの比は、各々の成分の種々の蒸発速度の結果として、プロセス中に変化する。このことは、複雑な反応速度論を生じ、そしてポリマー形態を制御することを困難にする。溶媒としてのポリオールの使用は、アイオノマー構造の最適化及び制御を促進し、そして均質な分散をもたらす。このことはまた、PFSA及び炭化水素ベースのアイオノマーの双方について、より良好な電極性能、安定性及び耐久性をもたらす。
本発明は、均質に分散した電極の形成に有益であり、例えば燃料電池、センサー及びコンデンサー用のメンブラン電極集合体の成分としてもまた有益である組成物について記載する。該組成物はまた、ペルフルオロ化イオン交換メンブランを修復又は回復するのに、及びフィルムキャストプロセスにもまた有益であり得る。
分散剤の21.57g、SO3Na形態に加水分解した官能基を有するペルフルオロ化スルホン酸(EW=1000ないし1100)の0.54g(固形分含量2.5質量%)、及びそれ自体およそ50μmの厚さを有するメンブラン形態にあるポリマーを、60mLバイアル(小ビン)中に入れた。表1に示される温度にて還流オーブン内でバイアルを加熱した。表1は、加熱処理後の分散状態を示す。
水64g、イソプロパノールの96g、−SO3Na形態に加水分解した官能基を有するペルフルオロ化スルホン酸(EW=1000)の4g(固形分含量2.5質量%)、及びそれ自体がおよそ50μmの厚さを有するメンブラン形態にあるポリマーを、200mL密閉容器に入れた。該容器を210℃にて3時間、加熱マントル内で加熱した容器内部圧はおよそ500psiであった。残存した固形ポリマーの無い清澄な液体組成物(透明な分散系)が得られた。
グリセロール分散系(1−14)及び水/イソプロパノール分散系(比較例1)を、清潔なガラス上に注ぎ、そして還流オーブン内で120℃にて60時間乾燥した。得られたグリセロールから調製されたメンブランは丈夫であったが、水/イソプロパノールからのメンブランは脆弱であった。原子間力顕微鏡法によって、グリセロールからのメンブランは、相分離がより少なく、且つ密度がより高かったが、水/イソプロパノール分散系は、非常に相分離していたことが示された。
分散媒体の21.57g、−SO3H形態に加水分解された官能基を有するペルフルオロ化スルホン酸(EW=1000ないし1100)の0.54g(固形分含量2.5質量%)、及びそれ自体がおよそ50μmの厚さを有するメンブラン形態にあるポリマーを、60mLバイアル中に入れた。バイアルを、還流オーブン内で表2に示す温度にて加熱した。1,4−ブタンジオール及び1,2,4−ブタントリオールからの分散系は、清澄な分散系の頂部に白色泡を有していた。1H NMRによって、泡を有するこれら分散系は、副反応によるエーテル化合物を含有していたらしいことが示された。表2は、加熱処理後の分散系状態を示す。
触媒(アルファ アイサー(Alfa AISER),ワードヒル(Ward Hill),MAにより供給されるカーボン上の20質量%Pt)及びポリマー分散系を完全に混合することによって、薄膜電極のための触媒分散系を調製した。実施例1(1−14)にそれぞれ記載のグリセロールから、2.5質量%ナフィオン分散系を調製した。
下記の手順を用いた:
小バイアル中で、グリセロール中の2.5質量%ナフィオン分散系(実施例1−14から調製した)の1gを、水の1g、及び0.0625gのPt/Cと混合した。アイオノマーを熱可塑性TBA+形態へと転換するために、アイオノマーの1モル当量に等しい量のTBAOHを添加した。超音波を用いて混合物を攪拌して、触媒インク中に補助触媒を均質に分散した。
小バイアル中で、水/イソプロパノール中に分散した2.5質量%のナフィオン分散系(比較例1から調製された)の1gを、0.0625gのPt/Cと混合したことを除き、実施例3と同様の手順を用いた。
小バイアル中で、NMP中に分散した2.5質量%ナフィオン分散系(実施例1(1−19)から調製された)の1gを、0.0625gのPt/Cと混合したことを除き、実施例3と同様の手順を用いた。
小バイアル中で、5質量%の市販のナフィオン分散系(ソリューション テクノロジーズ社(Solution Technologies,INC),メンデンホール(Mendenhall),PA)の0.5gを、グリセロールの1g及び0.0625gのPt
/Cと混合したことを除き、実施例3と同様の手順を用いた。
1MのNaOH溶液中にプロトン化したメンブランを浸し、その後洗浄及び乾燥することによって、Na+ナフィオンメンブランを与えた。塗装によってインクをテフロン(Teflon)(登録商標)転移基材に塗布し、そして基材をオーブン内で140℃にて焼成した。触媒ローディングが0.2mg/cm2となるまで塗装手順を繰り返し、そしてその後、少なくとも5時間乾燥した。アノード触媒層については、比較例4から触媒インクを調製した。カソード触媒層については、実施例3、及び比較例2、3及び4から調製した触媒インクを用いた。Na+形態のナフィオンを、10000kPaにおいて、210℃にて6分間、2つの触媒層間でホットプレスした。集合体を冷却し、そしてその後、電極をメンブランに接着したまま、放出ブランクをMEAから剥がした。乾燥した集合体を、0.5MのH2SO4中で90分間軽く煮沸し、そして煮沸し脱イオン化した水中で90分間洗浄した。集合体を真空下、75℃にて乾燥した。
燃料電池の耐久性を評価するために、電位サイクリング試験を行った。電位サイクリングは、燃料電池の性能の劣化の促進を研究するために広く用いられている技術であり、Rod L.Borup他,J.Power Sources,163,76−81(2006)中に記載されている。かかる技術においては、酸化剤を窒素に置き換え、そして燃料電池を、2つの電位間を前後に循環させる。かかる試験のため、80℃及び完全に加湿した条件にて、2種のMEAについての初期燃料電池の分極曲線及びサイクリックボルタモグラムを得た。0.6ないし1.0Vの10000サイクル電位スキャン(スキャン速度:50mV/秒)を、80℃及び完全に加湿した条件にて、MEAに適用した。1000、3000及び10000電位サイクル後の分極及びサイクリックボルタモグラムを得た。非水性ナフィオンから調製された燃料電池カソード分散系が、現在の最先端のMEAと比較して、電位サイクル後の性能劣化が有意に少ないことが示されている。表3は、この傾向が、分極曲線の全ての3つの部位(即ち、動態、抵抗、及び質量移行)において明らかであり、そして燃料電池が作動する部位にかかわらず利点を与えることを示している。図2は、電位サイクリングの間に、比較例7から調製されたMEA(水性ナフィオン分散系から調製されたカソード)よりも性能劣化が少ないことを示した実施例5から調製されたMEA(非水性ナフィオン分散系から調製されたカソード)についての、1000、3000、及び10000サイクル後に観察された損失を示す。
アルコールの21.57g、SO3Na形態に加水分解した官能基を有する炭化水素ベースのスルホン酸(EW=580、670及び1550)の0.54g(固形分含量2.5質量%)、及びそれ自体がおよそ50μmの厚さを有するメンブラン形態にあるポリマーを、60mLバイアル中に入れた。バイアルを、表3に示す温度にて、還流オーブン内で加熱した。表4は、加熱処理後の分散状態を示す。
水64g、イソプロパノールの96g、SO3Na形態に加水分解した官能基を有する炭化水素ベースのスルホン酸(EW=670)の4g(固形分含量2.5質量%)、及びそれ自体がおよそ50μmの厚さを有するメンブラン形態にあるポリマーを、200mLの密閉容器に入れた。容器を、加熱マントル内で120℃にて3時間加熱した。12時間のプロセス時間後、残存固形ポリマーの無い、清澄な液体組成物(透明で均質な分散系)が得られた。
非プロトン極性溶媒の21.57g、SO3Na形態に加水分解した官能基を有する炭化水素ベースのスルホン酸(EW=580、670及び1550)の0.54g(固形分含量2.5質量%)、及びそれ自体がおよそ50μmの厚さを有するメンブラン形態にあるポリマーを、60mLバイアル中に入れた。表4に示す温度にて還流オーブン内でバイアルを加熱した。表4は、加熱処理後の分散状態を示す。
触媒(アルファ アイサーより供給されるカーボン上の20質量%Pt)及びポリマー分散系を完全に混合することによって、薄膜電極のための触媒分散系を調製した。
下記の手順を用いた:
小バイアル中で、グリセロール中の2.5質量%スルホン化ポリ(アリーレン エーテル)分散系(表4、番号4−7及び4−9から調製した)の1gを、0.0625gのPt/Cと混合した。アイオノマーを熱可塑性TBA+形態に転換するために、アイオノマーの1モル当量に等しい量のTBAOHを添加した。超音波を用いて混合物を攪拌して、触媒インク中に補助触媒を均質に分散した。
小バイアル中で、水/イソプロパノール分散系中の2.5質量%ナフィオン212分散系(比較例5の表4、番号4−10から調製された)の1gを、0.0625gのPt/Cと混合したことを除き、実施例6と同様の手順を用いた。
燃料電池における水管理を助けるため、高温及び低相対湿度での燃料電池作動が望ましい。しかしながら、メンブラン抵抗が脱水により増大するものであるため、温度の上昇及び相対湿度の低下は、電池性能に悪影響を与える。有意に低い水輸送力が電極からメンブランに水を逆拡散し得るため、炭化水素が結合した電極を用いることは、PFSAが結合した電極と比較して、高温及び低相対湿度条件下で有利である。実施例7及び比較例8は、炭化水素ベースのアイオノマーを用いた燃料電池電極の製造を記載する本発明の一の利点を例示している。
下記手順を用いた:
小バイアル中で、グリセロール中の2.5質量%スルホン化ポリ(アリーレン エーテル)分散系(表4、番号4−7から調製した)の1gを、0.0625gのPt/Cと混合した。アイオノマーを熱可塑性TBA+形態に転換するために、アイオノマーの1モル当量に等しい量のTBAOHを添加した。超音波を用いて混合物を攪拌して、触媒インク中に補助触媒を均質に分散した。
小バイアル中で、水/イソプロパノール分散系中の2.5質量%ナフィオン212(比較例1から調製された)の1gを、0.0625gのPt/Cと混合したことを除き、実施例6と同様の手順を用いた。
Claims (25)
- a)およそ1%ないしおよそ5%のペルフルオロ化スルホン酸アイオノマー、及び
b)およそ95%ないしおよそ99%の、ポリオールから実質的に成る溶媒
を含有する組成物であって、
前記組成物は実質的に水を含有しておらず、且つ、前記アイオノマーは前記溶媒中に均質に分散されている、組成物。 - 前記ポリオールは、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ブタントリオール、ペンタントリオール、ヘキサントリオール、及びそれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリオールはグリセロールである、請求項2に記載の組成物。
- 前記ポリオールは、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ブタントリオール、ペンタントリオール、又はヘキサントリオールのうちの1つである、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロ化スルホン酸アイオノマーは塩であって、前記塩は、ナトリウム、カリウム、リチウム、鉄、セシウム、マグネシウム、セシウム、テトラブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、及びそれらの組み合わせから成る群より選択されるカチオンを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロ化スルホン酸アイオノマーはプロトン化されている、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロ化スルホン酸アイオノマーは1100以下の当量を有する、請求項1に記載の組成物。
- a)およそ1%ないしおよそ5%の炭化水素ベースのアイオノマー、及び
b)およそ95%ないしおよそ99%の、ポリオールから実質的に成る溶媒
を含有する組成物であって、
前記組成物は実質的に水を含有しておらず、且つ、前記アイオノマーは前記溶媒中に均質に分散されている、組成物。 - 前記ポリオールは、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ブタントリオール、ペンタントリオール、ヘキサントリオール、及びそれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記ポリオールはグリセロールである、請求項9に記載の組成物。
- 前記ポリオールは、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ブタントリオール、ペンタントリオール、又はヘキサントリオールのうちの1つである、請求項8に記載の組成物。
- 前記炭化水素ベースのアイオノマーは、スルホン化ポリ(アリーレン エーテル スルホン)、スルホン化ポリ(アリーレン エーテル ケトン)、スルホン化ポリ(アリーレン エーテル ニトリル)、スルホン化ポリフェニレン、スルホン化ポリイミド、及びそれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記炭化水素ベースのアイオノマーは塩であって、前記塩は、ナトリウム、カリウム、リチウム、鉄、セシウム、マグネシウム、セシウム、テトラブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、及びそれらの組み合わせから成る群より選択されるカチオンを含有する、請求項8に記載の組成物。
- 前記炭化水素ベースのアイオノマーはプロトン化されている、請求項8に記載の組成物。
- 前記炭化水素ベースのアイオノマーは1600以下の当量を有する、請求項8に記載の組成物。
- a)およそ1%ないしおよそ5%のアイオノマー、及びおよそ95%ないしおよそ99%の、ポリオールから実質的に成る溶媒を含有する組成物を与える段階であって、
前記組成物は実質的に水を含有しておらず、且つ、前記アイオノマーは前記溶媒中に均質に分散されており、そして
b)前記組成物を、大気圧にて、3時間以内の間、およそ140℃ないしおよそ290℃の温度に加熱する段階
から成る、燃料電池用に適したポリマー分散系の製造方法。 - 前記アイオノマーは、ペルフルオロ化スルホン酸アイオノマー、炭化水素ベースのアイオノマー、及びそれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記ポリオールは、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ブタントリオール、ペンタントリオール、ヘキサントリオール、及びそれらの組み合わせから成る群より選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記ポリオールはグリセロールである、請求項18に記載の方法。
- 前記ポリオールは、グリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ブタントリオール、ペンタントリオール、又はヘキサントリオールのうちの1つである、請求項16に記載の方法。
- 無機塩基をさらに含有する、請求項16に記載の組成物。
- 前記無機塩基は、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドである、請求項21に記載の組成物。
- 前記温度は、およそ140℃ないしおよそ210℃である、請求項16に記載の方法。
- 燃料電池、センサー、又はコンデンサー用に適した電極内に前記分散系を形成させる段階をさらに含む、請求項16に記載の方法。
- 前記方法は、前記組成物を凍結乾燥させる段階を含まない、請求項16に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/383,279 US7981319B2 (en) | 2009-03-19 | 2009-03-19 | Non-aqueous liquid compositions comprising ion exchange polymers |
US12/383,279 | 2009-03-19 | ||
PCT/US2010/000813 WO2010107496A2 (en) | 2009-03-19 | 2010-03-17 | Non-aqueous liquid compositions comprising ion exchange polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012520921A true JP2012520921A (ja) | 2012-09-10 |
JP2012520921A5 JP2012520921A5 (ja) | 2013-04-04 |
Family
ID=42736705
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012500789A Pending JP2012520921A (ja) | 2009-03-19 | 2010-03-17 | イオン交換ポリマーを含有する非水性液体組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7981319B2 (ja) |
EP (1) | EP2408873A2 (ja) |
JP (1) | JP2012520921A (ja) |
CA (1) | CA2774196A1 (ja) |
WO (1) | WO2010107496A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170131437A (ko) * | 2015-03-27 | 2017-11-29 | 존슨 맛쎄이 푸엘 셀스 리미티드 | 방법 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5947152B2 (ja) * | 2012-08-27 | 2016-07-06 | 本田技研工業株式会社 | 燃料電池の運転方法 |
WO2021194952A2 (en) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Brewer Science, Inc. | Printable dispersion with tunable viscosity |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09274924A (ja) * | 1996-02-05 | 1997-10-21 | Honda Motor Co Ltd | 燃料電池用電極構造体の製造方法 |
JP2005243494A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Toyobo Co Ltd | イオン交換膜 |
JP2007123239A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-05-17 | Honda Motor Co Ltd | 電解質構造体の製造方法 |
JP2009043457A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Nissan Motor Co Ltd | 電極触媒層およびその製造方法、ならびに電極触媒インク |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4433082A (en) | 1981-05-01 | 1984-02-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making liquid composition of perfluorinated ion exchange polymer, and product thereof |
DE3460837D1 (en) * | 1983-02-25 | 1986-11-06 | Bbc Brown Boveri & Cie | Process for producing an electrically conductive layer on a solid electrolyte surface, and electrically conductive layer |
US5211984A (en) | 1991-02-19 | 1993-05-18 | The Regents Of The University Of California | Membrane catalyst layer for fuel cells |
DE69705854T2 (de) | 1996-10-15 | 2002-04-11 | Du Pont | Hochfluorierte ionenaustauscher-polymerteilchen enthaltende zusammensetzungen |
DE19812592B4 (de) | 1998-03-23 | 2004-05-13 | Umicore Ag & Co.Kg | Membran-Elektroden-Einheit für Polymer-Elektrolyt-Brennstoffzellen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Tinte |
DE19817376A1 (de) * | 1998-04-18 | 1999-10-21 | Univ Stuttgart Lehrstuhl Und I | Säure-Base-Polymerblends und ihre Verwendung in Membranprozessen |
DE19837669A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-03-09 | Degussa | Katalysatorschicht für Polymer-Elektrolyt-Brennstoffzellen |
TW503255B (en) * | 1999-09-27 | 2002-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles |
NL1014696C2 (nl) * | 2000-03-20 | 2001-09-28 | Stichting Energie | Vervaardiging van lage-temperatuur brandstofcel elektroden. |
WO2001094450A2 (en) * | 2000-06-02 | 2001-12-13 | Sri International | Polymer membrane composition |
US6702945B2 (en) | 2000-12-28 | 2004-03-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Ionic membranes for organic sulfur separation from liquid hydrocarbon solutions |
AU2003220622A1 (en) | 2002-04-01 | 2003-10-13 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Sulfonated polymer composition for forming fuel cell electrodes |
US8435603B2 (en) * | 2003-12-05 | 2013-05-07 | Conductive Inkjet Technology Limited | Formation of solid layers on substrates |
US20060110631A1 (en) | 2004-02-18 | 2006-05-25 | Polyfuel, Inc. | Catalyst ink, process for making catalyst ink and for preparing catalyst coated membranes |
US7455793B2 (en) * | 2004-03-31 | 2008-11-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Non-aqueous dispersions comprising electrically doped conductive polymers and colloid-forming polymeric acids |
US7687176B2 (en) | 2004-12-10 | 2010-03-30 | 3M Innovative Properties Company | Fuel cell |
US20060234101A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-10-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Solid electrolyte, electrode for fuel cell, film and electrode assembly, method for producing fuel cell and solid electrolyte |
JP2006344578A (ja) | 2005-05-13 | 2006-12-21 | Fujifilm Holdings Corp | 固体電解質、電極膜接合体、および燃料電池 |
DE102005030970A1 (de) | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Basf Ag | Wässrige Formulierungen enthaltend Säuregruppen tragende polyaromatische Verbindungen |
US8367267B2 (en) | 2005-10-28 | 2013-02-05 | 3M Innovative Properties Company | High durability fuel cell components with cerium oxide additives |
US20070264551A1 (en) | 2006-03-16 | 2007-11-15 | Atsushi Matsunaga | Membrane/Electrode Assembly and Fuel Cell |
-
2009
- 2009-03-19 US US12/383,279 patent/US7981319B2/en active Active
-
2010
- 2010-03-17 JP JP2012500789A patent/JP2012520921A/ja active Pending
- 2010-03-17 WO PCT/US2010/000813 patent/WO2010107496A2/en active Application Filing
- 2010-03-17 EP EP10753816A patent/EP2408873A2/en not_active Withdrawn
- 2010-03-17 CA CA2774196A patent/CA2774196A1/en active Pending
- 2010-11-02 US US12/938,087 patent/US8236207B2/en active Active
-
2011
- 2011-06-13 US US13/158,818 patent/US8394298B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09274924A (ja) * | 1996-02-05 | 1997-10-21 | Honda Motor Co Ltd | 燃料電池用電極構造体の製造方法 |
JP2005243494A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Toyobo Co Ltd | イオン交換膜 |
JP2007123239A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-05-17 | Honda Motor Co Ltd | 電解質構造体の製造方法 |
JP2009043457A (ja) * | 2007-08-06 | 2009-02-26 | Nissan Motor Co Ltd | 電極触媒層およびその製造方法、ならびに電極触媒インク |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170131437A (ko) * | 2015-03-27 | 2017-11-29 | 존슨 맛쎄이 푸엘 셀스 리미티드 | 방법 |
JP2018514059A (ja) * | 2015-03-27 | 2018-05-31 | ジョンソン、マッセイ、フュエル、セルズ、リミテッドJohnson Matthey Fuel Cells Limited | 方法 |
US10964967B2 (en) | 2015-03-27 | 2021-03-30 | Johnson Matthey Fuel Cells Limited | Process for the recovery of ionomer |
US11239485B2 (en) | 2015-03-27 | 2022-02-01 | Johnson Matthey Fuel Cells Limited | Process |
KR102552899B1 (ko) * | 2015-03-27 | 2023-07-10 | 존슨 맛쎄이 하이드로젠 테크놀로지스 리미티드 | 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8394298B2 (en) | 2013-03-12 |
US8236207B2 (en) | 2012-08-07 |
US20110266491A1 (en) | 2011-11-03 |
US7981319B2 (en) | 2011-07-19 |
US20100237278A1 (en) | 2010-09-23 |
WO2010107496A2 (en) | 2010-09-23 |
WO2010107496A3 (en) | 2014-03-13 |
CA2774196A1 (en) | 2010-09-23 |
US20110049441A1 (en) | 2011-03-03 |
EP2408873A2 (en) | 2012-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Shao et al. | Hybrid Nafion–inorganic oxides membrane doped with heteropolyacids for high temperature operation of proton exchange membrane fuel cell | |
EP1648047B1 (en) | Polymer electrolyte for a direct oxidation fuel cell, method of preparing the same, and direct oxidation fuell cell comprising the same | |
KR100790848B1 (ko) | 연료전지용 전극, 그 제조방법 및 이를 구비한 연료전지 | |
US7183017B2 (en) | Composite polymer electrolytes for proton exchange membrane fuel cells | |
EP1085051B1 (en) | Composite polymer membrane and method for producing the same | |
US8227135B2 (en) | Electrolytes to enhance oxygen reduction reaction (ORR) in the cathode layer of PEM fuel cell | |
JP2009539230A (ja) | フルオロポリマー分散体から調製される膜電極接合体 | |
EP2134768B1 (en) | Proton conducting aromatic polyether type copolymers bearing main and side chain pyridine groups and use thereof in proton exchange membrane fuel cells | |
Salarizadeh et al. | Enhanced properties of SPEEK with incorporating of PFSA and barium strontium titanate nanoparticles for application in DMFCs | |
KR102415739B1 (ko) | 비대칭 전해질막, 이를 포함하는 막 전극 접합제, 이를 포함하는 수전해 장치 및 이의 제조방법 | |
JP2001158806A (ja) | スルホン基含有ポリビニルアルコール、固体高分子電解質、高分子複合膜、その製造方法、および電極 | |
JP2012520921A (ja) | イオン交換ポリマーを含有する非水性液体組成物 | |
CN113871673A (zh) | 一种复合质子交换膜及其制备方法 | |
TW200921978A (en) | Membrane-electrode assembly, method for production thereof, and solid polymer fuel cell | |
CN111342095B (zh) | 一种高温燃料电池质子交换膜及其制备方法 | |
Bhavani et al. | Characterization of proton exchange membranes based on SPSEBS/SPSU blends | |
Zhou et al. | Poly (vinyl alcohol) modified by KE reactive dyes as a novel proton‐exchange membrane for potential fuel‐cell applications | |
TWI387146B (zh) | 多層質子交換膜及其製備方法 | |
KR102590382B1 (ko) | 나노분산된 이오노머를 바인더로 포함하는 연료전지 전극 조성물, 이를 이용하여 제조된 막 전극 접합체 및 연료전지 | |
CN113921876B (zh) | 一种复合质子交换膜及其制备方法 | |
JP4543704B2 (ja) | 高分子固体電解質膜およびその製造方法 | |
Bhavani et al. | SPSEBS/H 3 PO 4 composite electrolyte membranes for application in PEMFC and DMFC | |
JP2007149461A (ja) | 固体高分子型燃料電池電極用インク | |
KR100823183B1 (ko) | 나노 실리카입자가 혼성된 고분자 전해질 막의 제조방법,그로부터 제조된 고분자 전해질 막 및 이를 구비한 직접메탄올 연료전지 | |
WO2005020362A1 (en) | Composite polymer electrolytes for proton exchange membrane fuel cells |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130215 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130215 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130620 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130717 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140205 |