JP2012520277A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012520277A5 JP2012520277A5 JP2011553514A JP2011553514A JP2012520277A5 JP 2012520277 A5 JP2012520277 A5 JP 2012520277A5 JP 2011553514 A JP2011553514 A JP 2011553514A JP 2011553514 A JP2011553514 A JP 2011553514A JP 2012520277 A5 JP2012520277 A5 JP 2012520277A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclic carbamate
- acrylate
- formula
- carbamate compound
- compound according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 cyclic carbamate compound Chemical class 0.000 claims 21
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 10
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M carbamate Chemical group NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 6
- JJFFNQSUUAIWHB-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound NC(O)=O.OC(=O)C=C JJFFNQSUUAIWHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000003211 photoinitiator Substances 0.000 claims 3
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims 2
- QCHPKSFMDHPSNR-UHFFFAOYSA-M 3-aminoisobutyrate Chemical group NCC(C)C([O-])=O QCHPKSFMDHPSNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- LXCIHXPVYQKJAG-UHFFFAOYSA-N N-[aziridin-1-yl-(2-methylaziridin-1-yl)phosphoryl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical group CC1CN1P(=O)(N(CC=C)CC=C)N1CC1 LXCIHXPVYQKJAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-M β-alaninate Chemical group NCCC([O-])=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Claims (27)
- アルキレンもしくはポリエーテル基を介して3−アミノプロピオネート基もしくは3−アミノ−2−メチルプロピオネート基に結合された5−〜7−員環式カルバメート環系を含む、環式カルバメート化合物。
- フリーラジカル硬化反応において硬化可能な官能基をさらに含む、請求項1に記載の環式カルバメート化合物。
- フリーラジカル硬化反応において硬化可能な前記官能基がエチレン系不飽和基を含む、請求項2に記載の環式カルバメート化合物。
- 脂肪族アミン、(メタ)アクリレート官能基及び5−〜7−員環式カルバメート環系を有する環式カルバメートのマイケル付加反応生成物である、環式カルバメート化合物。
- 脂肪族アミン、(メタ)アクリレート官能基及び5−〜7−員環式カルバメート環系を有する環式カルバメート、及び多官能アクリレートのマイケル付加反応生成物である、請求項4に記載の環式カルバメート化合物。
- 前記環式カルバメートアクリレートがN−(2−アクリロイルオキシアルキル)オキサゾリジノンである、請求項4又は5に記載の環式カルバメート化合物。
- 前記脂肪族アミンがジアミンである、請求項4又は5に記載の環式カルバメート化合物。
- 前記環式カルバメート環系が5−員オキサゾリジノン環である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。
- 式(I)
R2は脂肪族鎖であり、場合により式(III)
R3は
脂肪族基であって、さらなる式(III)の部分に場合により結合していてよい脂肪族基、
さらなる式(II)の部分、もしくは、
フリーラジカル硬化反応において硬化可能なアクリレートもしくは他の官能基を含む単位、
から選ばれ、又は、
R3及びR4は一緒に脂肪族鎖を形成しており、そして
R4及びR5は各々独立に、
脂肪族基、
さらなる式(II)の部分、もしくは、
フリーラジカル硬化反応において硬化可能なアクリレートもしくは他の官能基を含む単位、
から選ばれる)の化合物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。 - 前記化合物が少なくとも2つの式(II)の部分を含む、請求項9又は10記載の環式カルバメート化合物。
- 少なくとも1つのアクリレート官能基を含む、請求項1〜12のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。
- エネルギー硬化性組成物中の酸素掃去剤として使用するための、請求項1〜13のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物を含む、エネルギー硬化性組成物。
- 化学線又は電子線に暴露したときに硬化可能である、請求項15に記載のエネルギー硬化性組成物。
- UV線に暴露したときに硬化可能であり、開裂型光開始剤を含む、請求項16に記載のエネルギー硬化性組成物。
- 前記光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項17に記載のエネルギー硬化性組成物。
- インク、コーティング又は接着剤である、請求項15〜18のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物。
- (a)(i)3−〜7−員環式カルバメート環を有する環式カルバメートアクリレート、(ii)脂肪族アミン、及び場合により(iii)多官能アクリレートの反応生成物である環式カルバメート化合物を提供する工程、並びに次いで(b)前記環式カルバメート化合物を、少なくとも1種のアクリレートモノマー及び/又はオリゴマー及び場合により光開始剤と合わせる工程を含む、請求項15〜19のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物の製造方法。
- (i)3−〜7−員環式カルバメート環を有する環式カルバメートアクリレートと、(ii)脂肪族アミン、及び場合により(iii)多官能アクリレートとを反応させる工程を含む、環式カルバメート化合物の製造方法。
- 前記脂肪族アミンが1分子あたりz個の反応性N−H結合を有し、そして、環式カルバメート化合物の製造工程が、前記脂肪族アミンとz当量未満の環式カルバメートアクリレートを反応させる工程、及び次いでこのようにして得られた生成物を多官能アクリレートと反応させる工程を含む、請求項21に記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物を製造するための、請求項21または22に記載の方法。
- エネルギー硬化性組成物中の酸素掃去剤としての、請求項1〜14のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物の使用。
- (a)請求項15〜19のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物を基材上に適用する工程、及び(b)前記組成物を硬化させる工程を含む、基材のコーティング又はプリント方法。
- 基材と、請求項1〜14のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物を含む硬化コーティング又はプリント画像との組み合わせを含む、コーティング又はプリントされた物品。
- 基材と、請求項15〜19のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物との組み合わせを含む、コーティング又はプリントされた物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15993009P | 2009-03-13 | 2009-03-13 | |
US61/159,930 | 2009-03-13 | ||
PCT/GB2010/000441 WO2010103281A1 (en) | 2009-03-13 | 2010-03-11 | Cyclic carbamate compounds useful in energy-curable compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012520277A JP2012520277A (ja) | 2012-09-06 |
JP2012520277A5 true JP2012520277A5 (ja) | 2013-05-02 |
JP5731413B2 JP5731413B2 (ja) | 2015-06-10 |
Family
ID=42225085
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011553514A Expired - Fee Related JP5731413B2 (ja) | 2009-03-13 | 2010-03-11 | エネルギー硬化性組成物に有用な環式カルバメート化合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9428471B2 (ja) |
EP (1) | EP2406239B1 (ja) |
JP (1) | JP5731413B2 (ja) |
KR (1) | KR20110136850A (ja) |
CN (1) | CN102348696B (ja) |
CA (1) | CA2754712A1 (ja) |
ES (1) | ES2605472T3 (ja) |
WO (1) | WO2010103281A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201106470B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PL3033399T3 (pl) * | 2013-08-12 | 2018-03-30 | Basf Se | Farba drukarska do druku strumieniowego zawierająca n-winyloksazolidynon |
WO2016092548A1 (en) * | 2014-12-09 | 2016-06-16 | Cronus Cyber Technologies Ltd | Operating system fingerprint detection |
KR102402399B1 (ko) * | 2016-08-10 | 2022-05-25 | 아르끄마 프랑스 | 시클릭 구조 요소, 우레탄 / 우레이도 연결 및 자유 라디칼-중합성 작용기를 함유하는 화합물 |
US20230287230A1 (en) | 2020-07-31 | 2023-09-14 | Sun Chemical Corporation | Self-initiated energy curable ink compositions |
WO2022055625A1 (en) | 2020-09-10 | 2022-03-17 | Sun Chemical Corporation | Led energy curable ink compositions |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2905690A (en) | 1959-09-22 | Vinylation of oxazolidinones | ||
US2818362A (en) | 1954-05-18 | 1957-12-31 | American Cyanamid Co | N-vinyl-2-oxazolidone and polymerization products thereof and method of making |
US3268485A (en) | 1963-05-01 | 1966-08-23 | Dow Chemical Co | Polymers of 3-(2-hydroxyalkyl) oxazolidinone acrylates and methacrylates |
US4675374A (en) * | 1984-03-26 | 1987-06-23 | Gus Nichols | Solventless polymeric composition reaction product of (1) adduct of amine and acrylate with (2) polyacrylate |
US4639472A (en) | 1984-12-17 | 1987-01-27 | The Dow Chemical Company | N-vinyl-2-oxazolidinones as reactive diluents in actinic radiation curable coatings |
US4933462A (en) | 1988-07-25 | 1990-06-12 | The Dow Chemical Company | Synthesis of 3-(2-hydroxyethyl)-2-oxazolidinones |
GB9014299D0 (en) | 1990-06-27 | 1990-08-15 | Domino Printing Sciences Plc | Ink composition |
US5358946A (en) * | 1992-05-29 | 1994-10-25 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Heterocycle-substituted amides, carbamates and ureas as agents for the treatment of atherosclerosis |
JP3698724B2 (ja) * | 1993-11-22 | 2005-09-21 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー | 置換−ヒドロキシアセチルピペラジンフェニルオキサゾリジノンのエステル |
US6965019B2 (en) | 2000-04-03 | 2005-11-15 | Sun Chemical Corporation | Mono-and bis-hydrazone pigments |
TW200500360A (en) * | 2003-03-01 | 2005-01-01 | Astrazeneca Ab | Hydroxymethyl compounds |
KR100854211B1 (ko) * | 2003-12-18 | 2008-08-26 | 동아제약주식회사 | 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물 |
TWI389897B (zh) * | 2005-02-22 | 2013-03-21 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | 1- (2H) -isoquinolinone derivatives |
TWI357902B (en) * | 2005-04-01 | 2012-02-11 | Lg Life Science Ltd | Dipeptidyl peptidase-iv inhibiting compounds, meth |
CA2570090C (en) | 2006-12-06 | 2014-08-19 | Brightside Technologies Inc. | Representing and reconstructing high dynamic range images |
-
2010
- 2010-03-11 WO PCT/GB2010/000441 patent/WO2010103281A1/en active Application Filing
- 2010-03-11 EP EP10708581.3A patent/EP2406239B1/en active Active
- 2010-03-11 US US13/256,115 patent/US9428471B2/en active Active
- 2010-03-11 CN CN201080011808.XA patent/CN102348696B/zh active Active
- 2010-03-11 ES ES10708581.3T patent/ES2605472T3/es active Active
- 2010-03-11 JP JP2011553514A patent/JP5731413B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-11 KR KR1020117023944A patent/KR20110136850A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-03-11 CA CA2754712A patent/CA2754712A1/en not_active Abandoned
-
2011
- 2011-09-05 ZA ZA2011/06470A patent/ZA201106470B/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2676430T3 (es) | Polímeros curables | |
US7709545B2 (en) | Benzophenone/thioxanthone derivatives and their use in photopolymerizable compositions | |
JP2012520277A5 (ja) | ||
JP2008525619A5 (ja) | ||
JP2011529117A5 (ja) | ||
JP2012525467A5 (ja) | ||
JP2016170412A5 (ja) | ||
JP2009235272A5 (ja) | ||
JP2009533534A5 (ja) | ||
WO2017014161A1 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2010518231A5 (ja) | ||
DE602004009829D1 (de) | Verfahren zum aufbringen einer beschichtung auf ein gewickeltes metallblech | |
CN113302222A (zh) | 可阳离子固化的组合物和使用该组合物接合、浇注和涂覆基材的方法 | |
JP2006233169A5 (ja) | ||
JP2007171812A5 (ja) | ||
JP2007510772A5 (ja) | ||
JP2010102270A5 (ja) | 感光性樹脂組成物、それに用いる感光性樹脂の製造方法及び硬化塗膜の製造方法 | |
JP2020097737A5 (ja) | ||
JP2021517186A5 (ja) | ||
JP6690791B2 (ja) | エポキシ(メタ)アクリレート樹脂組成物、硬化性樹脂組成物及び硬化物 | |
JPH0641213A (ja) | 光硬化性尿素含有組成物からテキスチャー被覆を得るための方法 | |
KR20180102944A (ko) | 경화성 조성물 및 이를 이용한 임프린트 필름 | |
JP2008024920A5 (ja) | エポキシ化合物、エポキシ樹脂、光カチオン重合性エポキシ樹脂組成物、微細構造体、その製造方法および液体吐出ヘッド | |
JP2010053177A5 (ja) | ||
JP2005307123A5 (ja) |