JP5731413B2 - エネルギー硬化性組成物に有用な環式カルバメート化合物 - Google Patents
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Description
R3は
さらなる式(III)の部分に場合により結合していてよい脂肪族基、
さらなる式(II)の部分、もしくは、
フリーラジカル硬化反応において硬化可能なアクリレートもしくは他の官能基を含む単位、
から選ばれ、又は、
R3及びR4は一緒に脂肪族鎖を形成しており、並びに
R4及びR5は各々に独立に、
脂肪族基、
さらなる式(II)の部分、もしくは、
フリーラジカル硬化反応において硬化可能なアクリレートもしくは他の官能基を含む単位、
から選ばれる)の化合物である。
nは1〜8であり、
oは1〜10であり、
各Rは独立にH及びMeから選ばれ、
Xは脂肪族結合基であり、並びに
基R1a、R1b及びR1cの各々は独立に、脂肪族基、式(II)の部分、もしくはフリーラジカル硬化反応において硬化可能なアクリレートもしくは他の官能基を含む単位から選ばれ、又は、
R1a及びR1bは一緒にさらなる脂肪族結合基を形成する)の化合物である。
Xは脂肪族結合基であり、
R1a及びR1bは一緒にさらなる脂肪族結合基を形成するか、又は、R1a及びR1bは各々独立に脂肪族基、式(II)の部分、もしくはフリーラジカル硬化反応において硬化可能なアクリレートもしくは他の官能基を含む単位から選ばれる)の化合物である。
GPTA:グリセロールプロポキシレートトリアクリレート、OTA480 (Cytec Industries)、
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、SR238 (Sartomer Europe)、
Irgacure(登録商標)184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、Ciba-Geigy (BASF)から入手可能なフリーラジカル光開始剤、
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート、SR351 (Sartomer Europe)、
TPO:Darocur(登録商標)TPOはジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド、Ciba-Geigy (BASF)から入手可能なフリーラジカル光開始剤、
ベンゾフェノン(Benzophenone):Omnirad BP (IGM Resins)、
アミンアクリレート(Amine Acrylate):CN3715アクリレート化アミン相乗剤 (Sartomer Europe)、
エポキシアクリレート樹脂(Epoxy Acrylate Resin):Photomer 3016 (Cognis)、
M:モル濃度、
FTIR:フーリエ変換赤外分光法、
1H NMR:プロトン核磁気共鳴分光法、
13C NMR:炭素核磁気共鳴分光法、
MS:質量分析法、
オキサゾリジノン1〜6の合成において使用した他の全ての化学物質、材料及び試薬はSigma-Aldrich UK Ltd.から得たものである。
マイケル付加及び酸塩化物を用いたエステル化などの種々の周知の合成手順を用いた本発明のオキサゾリジノン誘導体材料の調製を下記に示す。
IR: 1736cm -1, 3400cm-1; 1H NMR: 3.2-3.4ppm, 3.5-3.8ppm, 4.25-4.32ppm; 13C NMR: 45ppm, 46ppm, 59ppm, 62ppm, 159ppm。
FTIR: 1752cm -1, 1724cm -1, 1638cm -1, 1617cm -1; 1H NMR: 3.57-3.69ppm, 4.32-4.35ppm, 5.85-6.41ppm; 13C NMR: 43.3ppm, 45ppm, 61.6ppm, 62.4ppm, 127.8ppm, 131ppm, 158ppm, 165ppm; MS: マスイオン186。
FTIR: 1763cm -1, 1182cm -1; 1H NMR: 2.3-2.5ppm, 3.35-3.53ppm, 4.06-4.17ppm; 13C NMR: 32.1ppm, 43.4ppm, 45.1ppm, 52.8ppm, 53.3ppm, 61.5ppm, 61.9ppm, 158.5ppm, 172.3ppm; MS: マスイオン457。
FTIR: 1728cm -1, 1185cm -1, 1634cm -1, 1617cm -1; 1H NMR: 1.4-1.5ppm, 2.2-2.7ppm, 3.2-3.7ppm, 3.9-4.3ppm, 5.7-6.5ppm; MS: マスイオン1023。
FTIR: 1752cm -1, 1724cm -1, 1192cm -1, 1634cm -1, 1617cm -1; MS: マスイオン883。
FTIR: 1740cm -1; 1H NMR: 2.18-2.7ppm, 3.2-3.7ppm, 4.0-4.3ppm; MS: マスイオン801。
UV−硬化可能なワニスを、各オキサゾリジノン化合物2〜6及び下記の表1に示す追加の成分を用いることにより調製した。
UV−硬化性ワニス7、8及び9を、オキサゾリジノン化合物2又は3及び表3に示す追加の成分を用いて調製した。
ワニス配合物1、2、3及び5を、No.1のKバー及びドローダウンパッドを用いて、未処理/未コートホイル上に印刷した。フルパワー設定で動作している単一300W/インチ中圧水銀アークランプを用いたUV硬化装置に、80m/分で完全に硬化するまで印刷物を通過させた。その後、印刷物の抽出/移行に関する分析を、下記のとおりに、このタイプの分析に使用される標準的な手順を用いて行った。
Claims (26)
- アルキレンもしくはポリエーテル基を介して3−アミノプロピオネート基もしくは3−アミノ−2−メチルプロピオネート基に結合された5−〜7−員環式カルバメート環系を含む、環式カルバメート化合物であって、式(I)
R 2 は脂肪族基であり、場合により式(III)
R 3 は
脂肪族基であって、さらなる式(III)の部分に場合により結合していてよい脂肪族基、
さらなる式(II)の部分、または、
フリーラジカル硬化反応において硬化可能な、アクリレートあるいはビニル基、メタクリレート基、ポリオール、エポキシおよびウレタン官能性ポリマーの残基からなる群から選ばれる他の官能基を含む単位、
から選ばれ、又は、
R 3 及びR 4 は一緒に脂肪族鎖を形成しており、そして
R 4 及びR 5 は各々独立に、
脂肪族基、
さらなる式(II)の部分、もしくは、
フリーラジカル硬化反応において硬化可能なアクリレートあるいはビニル基、メタクリレート基、ポリオール、エポキシおよびウレタン官能性ポリマーの残基からなる群から選ばれる他の官能基を含む単位、
から選ばれ、
環式カルバメート基の窒素は、アルキレンまたはポリエーテル基に結合されている化合物を含む、環式カルバメート化合物。 - フリーラジカル硬化反応において硬化可能な、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、ポリオール、エポキシおよびウレタン官能性ポリマーの残基からなる群から選ばれる官能基をさらに含む、請求項1に記載の環式カルバメート化合物。
- フリーラジカル硬化反応において硬化可能な前記官能基が、ビニル基、アクリレート基およびメタクリレート基からなる群から選ばれるエチレン系不飽和基を含む、請求項2に記載の環式カルバメート化合物。
- 脂肪族アミン、(メタ)アクリレート官能基及び5−〜7−員環式カルバメート環系を有する環式カルバメートのマイケル付加反応生成物である、請求項1に記載の環式カルバメート化合物。
- 脂肪族アミン、(メタ)アクリレート官能基及び5−〜7−員環式カルバメート環系を有する環式カルバメート、及び多官能アクリレートのマイケル付加反応生成物である、請求項4に記載の環式カルバメート化合物。
- 前記環式カルバメートアクリレートがN−(2−アクリロイルオキシアルキル)オキサゾリジノンである、請求項4又は5に記載の環式カルバメート化合物。
- 前記脂肪族アミンがジアミンである、請求項4又は5に記載の環式カルバメート化合物。
- 前記環式カルバメート環系が5−員オキサゾリジノン環である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。
- 前記化合物が少なくとも2つの式(II)の部分を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。
- 少なくとも1つのアクリレート官能基を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。
- エネルギー硬化性組成物中の酸素掃去剤として使用するための、請求項1〜12のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物を含む、エネルギー硬化性組成物。
- 化学線又は電子線に暴露したときに硬化可能である、請求項14に記載のエネルギー硬化性組成物。
- UV線に暴露したときに硬化可能であり、開裂型光開始剤を含む、請求項15に記載のエネルギー硬化性組成物。
- 前記光開始剤がホスフィンオキシドである、請求項16に記載のエネルギー硬化性組成物。
- インク、コーティング又は接着剤である、請求項14〜17のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物。
- (a)(i)3−〜7−員環式カルバメート環を有する環式カルバメートアクリレート、(ii)脂肪族アミン、及び場合により(iii)多官能アクリレートの反応生成物である環式カルバメート化合物を提供する工程、並びに次いで(b)前記環式カルバメート化合物を、少なくとも1種のアクリレートモノマー及び/又はオリゴマー及び場合により光開始剤と合わせる工程を含む、請求項14〜18のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物の製造方法。
- (i)3−〜7−員環式カルバメート環を有する環式カルバメートアクリレートと、(ii)脂肪族アミン、及び場合により(iii)多官能アクリレートとを反応させる工程を含む、請求項1に記載の環式カルバメート化合物の製造方法。
- 前記脂肪族アミンが1分子あたりz個の反応性N−H結合を有し、そして、環式カルバメート化合物の製造工程が、前記脂肪族アミンとz当量未満の環式カルバメートアクリレートを反応させる工程、及び次いでこのようにして得られた生成物を多官能アクリレートと反応させる工程を含む、請求項20に記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物を製造するための、請求項20または21に記載の方法。
- エネルギー硬化性組成物中の酸素掃去剤としての、請求項1〜13のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物の使用。
- (a)請求項14〜18のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物を基材上に適用する工程、及び(b)前記組成物を硬化させる工程を含む、基材のコーティング又はプリント方法。
- 基材と、請求項1〜13のいずれか一項に記載の環式カルバメート化合物を含む硬化コーティング又はプリント画像との組み合わせを含む、コーティング又はプリントされた物品。
- 基材と、請求項14〜18のいずれか一項に記載のエネルギー硬化性組成物との組み合わせを含む、コーティング又はプリントされた物品。
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