JP2012513970A - ベータ−アセチルフラノシドの回収方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1つの実施態様において、本発明は、最初は分離されていないβ−ACFを、ACFの合成から残っている母液から回収するための方法を提供し、ここで、β−ACFは、少なくとも1つの蒸留方法及び少なくとも1つの化学反応ステップの組み合わせによって回収される。
a)ACFの最初の合成から残っている母液を残留溶媒が1%未満となるまで蒸発させて、残留α/β−ACFの含有量を約8〜15重量%から約25〜45重量%まで増加させ、続いて、約60〜80重量%まで蒸留し、そして、好適な溶媒を添加することによって、β−ACFを蒸留物から結晶化させ;
b)脱アセチル化及び続く再アセチル化により、ステップa)の母液中に残ったα/β−ACF混合物をβ−ACFに化学変換し、その後の好適な溶媒の添加によりβ−ACFを結晶化させ;
c)連続した(時計回りの)サイクル工程において、任意にステップa)及びb)を反復する。
定義
「母液」という用語は、本発明の方法の任意のステップにおいて主要反応生成物が残った出発材料又は副生成物の混合物から単離された後に残っている、出発材料又は副生成物の任意の残留混合物を意味する。特に、本明細書中で使用されるとおり、母液という用語は、上記のスキーム1によるACFの合成の後に残る混合物であって、さまざまな不純物及び副生成物とともに残余量のα/β−ACFを含むものを意味する。
上記のスキーム1によってβ−ACFを得るための化学的な標準的手順から残留する母液及び廃水流は、さまざまな不純物及び副生成物のほかに相当量のα/β−アセチルフラノシドを含む。
α/β−アセチルフラノシドのβ−アセチルフラノシドへの変換は、以下のスキーム2の方法にしたがって実施可能である:
蒸留
3000kgのアセチルフラノシド母液(α/β比が35:65)を、30〜80℃、及び5〜100mbarで、油(残留溶媒1%未満)となるまで蒸発させた(約1000kgの残油)。残油を、1〜3mbarの真空下、かつ200〜210℃の蒸気加熱温度において、連続薄膜蒸発装置中で蒸留して、(α/β−アセチルフラノシドを含む)609kgの蒸留物及び約400kgの残渣を得た。
1247kgの蒸留物(α/β比が35:65)を541Lのプロパン−2−オールに20〜25℃で溶解し、そして、−12℃〜−8℃に冷却した。得られた懸濁液を6時間攪拌して、結晶化を完結した。結晶化物(crystallizate)を単離して、冷プロパン−2−オールで洗浄した。
811kgのアセチルフラノシド母液(約250kgのα/β−アセチルフラノシド)を蒸留によって濃縮して、油性残渣(α/β比が60:40)を得た。そして、1060Lのメタノールを添加し、そして、−8℃に冷却した。127Lのナトリウムメトキシドを添加し、そして、3時間攪拌した。反応混合物を126Lの準濃塩酸(semi concentrated hydrochloric acid)で中和して、pH5.1とした。
Claims (6)
- 最初は分離されていないβ−ACFを、ACFの合成から残っている母液から回収する方法であって、前記β−ACFが、少なくとも1つの蒸留方法及び少なくとも1つの化学反応ステップの組み合わせによって回収される、前記方法。
- 以下の連続的ステップ:
a)前記ACFの最初の合成から残っている母液を残留溶媒が1%未満となるまで蒸発させて、残留α/β−ACFの含量を約8〜15重量%から約25〜45重量%まで増加させ、続いて、約60〜80重量%まで蒸留し、そして次に、好適な溶媒を添加することによって、β−ACFを該蒸留物から結晶化させ;
b)脱アセチル化及び続く再アセチル化により、ステップa)の前記母液中に残ったα/β−ACFをβ−ACFに化学的変換し、その後の好適な溶媒の添加によりβ−ACFを結晶化させ;
c)連続した(時計回りの)サイクル工程において、任意にステップa)及びb)を反復する、
を含む請求項1に記載の方法。 - ステップa)における、約60〜80重量%への前記蒸留が、連続薄膜蒸発装置において、1〜3mbar及び200〜210℃の加熱温度で実施される、請求項2に記載の方法。
- ステップb)が、好適な塩基の存在下でのα/β−ACFの前記脱アセチル化、続く好適な酸による中和、そして、さらに続く好適な塩基、好適な触媒及び好適なアセチル化剤の存在下での前記再アセチル化反応を含む、請求項2又は3に記載の方法。
- カペシタビンの製造の間に使用するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 本願に実質的に記載された新規な方法及び用途。
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